ES2761933T3 - Composiciones y usos de cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno - Google Patents

Composiciones y usos de cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno Download PDF

Info

Publication number
ES2761933T3
ES2761933T3 ES10842581T ES10842581T ES2761933T3 ES 2761933 T3 ES2761933 T3 ES 2761933T3 ES 10842581 T ES10842581 T ES 10842581T ES 10842581 T ES10842581 T ES 10842581T ES 2761933 T3 ES2761933 T3 ES 2761933T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
weight
1336mzzm
foams
foam
hfo
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
ES10842581T
Other languages
English (en)
Inventor
Ryan Hulse
Gary John Zyhowski
Bjiorn Hofman
Dave Williams
Gary Knopeck
Robert G Richard
Rajat Basu
Rajiv Ratna Singh
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Honeywell International Inc
Original Assignee
Honeywell International Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=44143648&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=ES2761933(T3) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Honeywell International Inc filed Critical Honeywell International Inc
Application granted granted Critical
Publication of ES2761933T3 publication Critical patent/ES2761933T3/es
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C21/00Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms
    • C07C21/02Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds
    • C07C21/18Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds containing fluorine
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N29/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing halogenated hydrocarbons
    • A01N29/02Acyclic compounds or compounds containing halogen attached to an aliphatic side-chain of a cycloaliphatic ring system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/10Natural spices, flavouring agents or condiments; Extracts thereof
    • A23L27/11Natural spices, flavouring agents or condiments; Extracts thereof obtained by solvent extraction
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/20Synthetic spices, flavouring agents or condiments
    • A23L27/202Aliphatic compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A62LIFE-SAVING; FIRE-FIGHTING
    • A62DCHEMICAL MEANS FOR EXTINGUISHING FIRES OR FOR COMBATING OR PROTECTING AGAINST HARMFUL CHEMICAL AGENTS; CHEMICAL MATERIALS FOR USE IN BREATHING APPARATUS
    • A62D1/00Fire-extinguishing compositions; Use of chemical substances in extinguishing fires
    • A62D1/0028Liquid extinguishing substances
    • A62D1/0057Polyhaloalkanes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08Processes
    • C08G18/14Manufacture of cellular products
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40High-molecular-weight compounds
    • C08G18/4009Two or more macromolecular compounds not provided for in one single group of groups C08G18/42 - C08G18/64
    • C08G18/4018Mixtures of compounds of group C08G18/42 with compounds of group C08G18/48
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/74Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
    • C08G18/76Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
    • C08G18/7657Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings
    • C08G18/7664Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings containing alkylene polyphenyl groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J9/00Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • C08J9/04Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J9/00Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • C08J9/04Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
    • C08J9/12Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent
    • C08J9/127Mixtures of organic and inorganic blowing agents
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J9/00Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • C08J9/04Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
    • C08J9/12Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent
    • C08J9/14Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent organic
    • C08J9/141Hydrocarbons
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J9/00Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • C08J9/04Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
    • C08J9/12Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent
    • C08J9/14Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent organic
    • C08J9/143Halogen containing compounds
    • C08J9/144Halogen containing compounds containing carbon, halogen and hydrogen only
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J9/00Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • C08J9/04Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
    • C08J9/12Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent
    • C08J9/14Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent organic
    • C08J9/143Halogen containing compounds
    • C08J9/144Halogen containing compounds containing carbon, halogen and hydrogen only
    • C08J9/146Halogen containing compounds containing carbon, halogen and hydrogen only only fluorine as halogen atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J9/00Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • C08J9/04Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
    • C08J9/12Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent
    • C08J9/14Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent organic
    • C08J9/149Mixtures of blowing agents covered by more than one of the groups C08J9/141 - C08J9/143
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K21/00Fireproofing materials
    • C09K21/06Organic materials
    • C09K21/08Organic materials containing halogen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K3/00Materials not provided for elsewhere
    • C09K3/30Materials not provided for elsewhere for aerosols
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K5/00Heat-transfer, heat-exchange or heat-storage materials, e.g. refrigerants; Materials for the production of heat or cold by chemical reactions other than by combustion
    • C09K5/02Materials undergoing a change of physical state when used
    • C09K5/04Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa
    • C09K5/041Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems
    • C09K5/044Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems comprising halogenated compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K5/00Heat-transfer, heat-exchange or heat-storage materials, e.g. refrigerants; Materials for the production of heat or cold by chemical reactions other than by combustion
    • C09K5/02Materials undergoing a change of physical state when used
    • C09K5/04Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa
    • C09K5/041Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems
    • C09K5/044Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems comprising halogenated compounds
    • C09K5/045Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems comprising halogenated compounds containing only fluorine as halogen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M131/00Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing halogen
    • C10M131/02Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing halogen containing carbon, hydrogen and halogen only
    • C10M131/04Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing halogen containing carbon, hydrogen and halogen only aliphatic
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M171/00Lubricating compositions characterised by purely physical criteria, e.g. containing as base-material, thickener or additive, ingredients which are characterised exclusively by their numerically specified physical properties, i.e. containing ingredients which are physically well-defined but for which the chemical nature is either unspecified or only very vaguely indicated
    • C10M171/008Lubricant compositions compatible with refrigerants
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11BPRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00Essential oils; Perfumes
    • C11B9/02Recovery or refining of essential oils from raw materials
    • C11B9/025Recovery by solvent extraction
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16Organic compounds
    • C11D3/24Organic compounds containing halogen
    • C11D3/245Organic compounds containing halogen containing fluorine
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D7/00Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • C11D7/02Inorganic compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D7/00Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • C11D7/22Organic compounds
    • C11D7/24Hydrocarbons
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D7/00Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • C11D7/22Organic compounds
    • C11D7/26Organic compounds containing oxygen
    • C11D7/263Ethers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D7/00Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • C11D7/22Organic compounds
    • C11D7/26Organic compounds containing oxygen
    • C11D7/264Aldehydes; Ketones; Acetals or ketals
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D7/00Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • C11D7/50Solvents
    • C11D7/5004Organic solvents
    • C11D7/5018Halogenated solvents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23VINDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
    • A23V2002/00Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2203/00Foams characterized by the expanding agent
    • C08J2203/14Saturated hydrocarbons, e.g. butane; Unspecified hydrocarbons
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2203/00Foams characterized by the expanding agent
    • C08J2203/16Unsaturated hydrocarbons
    • C08J2203/162Halogenated unsaturated hydrocarbons, e.g. H2C=CF2
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2203/00Foams characterized by the expanding agent
    • C08J2203/18Binary blends of expanding agents
    • C08J2203/182Binary blends of expanding agents of physical blowing agents, e.g. acetone and butane
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2203/00Foams characterized by the expanding agent
    • C08J2203/18Binary blends of expanding agents
    • C08J2203/184Binary blends of expanding agents of chemical foaming agent and physical blowing agent, e.g. azodicarbonamide and fluorocarbon
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2375/00Characterised by the use of polyureas or polyurethanes; Derivatives of such polymers
    • C08J2375/04Polyurethanes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2375/00Characterised by the use of polyureas or polyurethanes; Derivatives of such polymers
    • C08J2375/04Polyurethanes
    • C08J2375/08Polyurethanes from polyethers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2205/00Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
    • C09K2205/10Components
    • C09K2205/11Ethers
    • C09K2205/112Halogenated ethers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2205/00Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
    • C09K2205/10Components
    • C09K2205/12Hydrocarbons
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2205/00Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
    • C09K2205/10Components
    • C09K2205/12Hydrocarbons
    • C09K2205/122Halogenated hydrocarbons
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2205/00Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
    • C09K2205/22All components of a mixture being fluoro compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2211/00Organic non-macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2211/02Organic non-macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions containing carbon, hydrogen and halogen only
    • C10M2211/022Organic non-macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions containing carbon, hydrogen and halogen only aliphatic
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10NINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/30Refrigerators lubricants or compressors lubricants

Abstract

Mezcla que comprende los compuestos cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno (Z-HFO-1336mzzm) y HFO-1233zd para uso como una composición de premezcla de poliol; en la que dicha composición comprende de 30% en peso a 70% en peso de dicho HFO-1233zd.

Description

DESCRIPCIÓN
Composiciones y usos de cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno
CAMPO DE LA INVENCIÓN
Esta invención se refiere a composiciones que contienen el compuesto cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno (Z-HFO-1336mzzm), que tiene la siguiente estructura:
Figure imgf000002_0001
ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN
El documento WO 2008/134061 describe composiciones azeotrópicas o similares a un azeótropo que comprenden cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno.
El documento WO 2009/032983 azeotrópicas o similares a un azeótropo que comprenden E-1,1,1,4,4,5,5,5-octafluoro-2-penteno con formiato de metilo, n-pentano, 2-metilbutano, 1,1,1,3,3-pentafluorobutano, trans-1,2-dicloroetileno, 1,1,1,3,3-pentafluoropropano, dimetoximetano, ciclopentano o Z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno. El documento US2007/108403 describe composiciones para uso en sistemas de refrigeración, de aire acondicionado o de bomba de calor, en el que la composición comprende al menos una fluoroolefina.
El documento WO 2010/062888 describe un sistema de ciclo de absorción que comprende un refrigerante.
Las composiciones de la presente invención son parte de una investigación continua en busca de la siguiente generación de materiales de bajo potencial de calentamiento global. Tales materiales deben tener un impacto medioambiental bajo, según se mide mediante un potencial de calentamiento global ultrabajo y un potencial nulo de agotamiento del ozono.
SUMARIO DE LA INVENCIÓN
Esta invención se refiere a composiciones que tienen utilidad en numerosas aplicaciones, y en particular, usos para composiciones que contienen el compuesto cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno (Z-HFO-1336mzzm), que tiene la siguiente estructura:
Figure imgf000002_0002
Las realizaciones de la presente invención comprenden el compuesto Z-HFO-1336mzzm en combinación con HFO-1233zd descrito con detalle aquí más abajo. Preferiblemente, las mezclas que contienen el compuesto Z-HFO-1336mzzm no son azeotrópicas.
Se debería observar que sería habitual y esperado que un producto designado como Z-HFO-1336mzzm incluya un porcentaje pequeño, por ejemplo alrededor de 0,5% en peso a alrededor de 5% en peso de otros componentes, incluyendo particularmente E-HFO-1336mzzm. Cuando se usa aquí, la expresión “que consiste esencialmente en Z-HFO-1336mzzm” está destinada a incluir generalmente tales composiciones. Las expresiones “consiste en” y “que consiste en”, como se usan aquí, no incluyen tales otros componentes. Todas las realizaciones de la invención descritas aquí se pueden obtener, si se desea, en una forma sustancialmente pura, de forma que estas realizaciones consisten preferiblemente en solo los componentes reales designados, distintos de impurezas menores (por ejemplo, ppm).
Las composiciones descritas aquí se pueden usar como agentes de soplado.
DESCRIPCIÓN DETALLADA DE REALIZACIONES PREFERIDAS
Las composiciones de la presente invención incluyen todas ellas el compuesto Z-HFO-1336mzzm. Ciertas realizaciones de la invención particularmente las empleadas como composiciones de agentes de soplado o composiciones espumables, pueden incluir opcionalmente otros ingredientes, algunos de los cuales se describen con detalle más abajo.
Además del compuesto Z-HFO-1336mzzm, se describen aquí composiciones que comprenden, o que consisten esencialmente en, al menos un fluoroalqueno adicional que contiene tres átomos de carbono, y al menos un doble enlace carbono-carbono. Los compuestos de fluoroalqueno de la presente invención se denominan aquí algunas veces, por conveniencia, como hidrofluoroolefinas o “HFOs” si contienen al menos un hidrógeno.
Los solicitantes han desarrollado varias composiciones que incluyen como componente esencial el compuesto Z-HFO-1336mzzm y HFO-1233zd. En tales composiciones, la cantidad del compuesto Z-HFO-1336mzzm puede variar ampliamente, que incluye en todos los casos el balance de la composición después de que se incluyan todos los otros componentes en la composición.
La cantidad del compuesto Z-HFO-1336mzzm en la composición puede estar de acuerdo con los siguientes intervalos: de alrededor de 1% en peso a alrededor de 99% en peso; de alrededor de 30% en peso a alrededor de 99% en peso; de alrededor de 50% en peso a alrededor de 99% en peso; de alrededor de 75% en peso a alrededor de 99% en peso; de alrededor de 85% en peso a alrededor de 99% en peso; de alrededor de 20% en peso a alrededor de 80% en peso; de alrededor de 90% en peso a alrededor de 99% en peso; de alrededor de 95% en peso a alrededor de 99% en peso; de alrededor de 1% en peso a alrededor de 20% en peso; de alrededor de 1% en peso a alrededor de 40% en peso; de alrededor de 1% en peso a alrededor de 50% en peso; de alrededor de 5% en peso a alrededor de 20% en peso; de alrededor de 5% en peso a alrededor de 40% en peso; de alrededor de 5% en peso a alrededor de 60% en peso; de alrededor de 10% en peso a alrededor de 80% en peso; de alrededor de 10% en peso a alrededor de 90% en peso; de alrededor de 20% en peso a alrededor de 80% en peso; de alrededor de 20% en peso a alrededor de 90% en peso.
Las composiciones preferidas de la presente invención son medioambientalmente aceptables, y no contribuyen al agotamiento de la capa de ozono estratosférica de la tierra. Los compuestos y composiciones de la presente invención no tienen potencial sustancial de agotamiento del ozono (ODP), preferiblemente tienen un ODP no mayor que alrededor de 0,5, e incluso más preferiblemente tienen un ODP de no mayor que alrededor de 0,25, lo más preferible un ODP de no mayor que alrededor de 0,1; y/o tienen un potencial de calentamiento global (GWP) de no mayor que alrededor de 150, e incluso más preferiblemente, un GWP de no mayor que alrededor de 50.
Como se usa aquí, ODP se define en el “Scientific Assessment of Ozone Depletion, 2002”, un informe de la Asociación Meteorológica Mundial. Como se usa aquí, GWP se define con respecto al del dióxido de carbono y a lo largo de un horizonte de tiempo de 100 años, y se define en la misma referencia que para el ODP mencionado anteriormente.
Las composiciones preferidas de este tipo se describen a continuación en la Tabla 1 (estando todos los porcentajes en por ciento en peso, y entendiéndose que van precedidos por la expresión “alrededor de”).
Tabla 1 - Composiciones de mezcla
Figure imgf000003_0001
USOS DE LAS COMPOSICIONES
Como se describe anteriormente, las composiciones de la presente invención se pueden usar en una amplia variedad de aplicaciones como sustitutos para los CFCs y para composiciones que contienen HCFCs menos deseables. Por ejemplo, las presentes composiciones son útiles como agentes de soplado. Este uso se explicará con mayor detalle más abajo.
AGENTES DE SOPLADO
De este modo, la presente invención incluye métodos y sistemas que incluyen usar Z-HFO-1336mzzm como agente de soplado, opcionalmente con uno o más compuestos adicionales opcionales que incluyen, pero no se limitan a, otros compuestos que también actúan como agentes de soplado (denominados aquí en lo sucesivo por conveniencia, pero de ningún modo como limitación, como coagentes de soplado), tensioactivos, polioles, catalizadores, retardantes de la llama, modificadores de polímeros, colorantes, tintes, potenciadores de la solubilidad, modificadores de la reología, agentes plastificantes, cargas, agentes nucleantes, agentes reductores de la viscosidad, modificadores de la presión de vapor, estabilizantes, y similares. Las mezclas preferidas para agentes de soplado usados para espumas, especialmente espumas de pulverización y espumas de paneles, incluyen mezclas de Z-HFO-1336mzzm con 1233zd.
Para este uso, la cantidad del compuesto Z-HFO-1336mzzm en la composición de la invención puede estar de acuerdo con los siguientes intervalos: de alrededor de 1% en peso a alrededor de 99% en peso; de alrededor de 30% en peso a alrededor de 99% en peso; de alrededor de 50% en peso a alrededor de 99% en peso; de alrededor de 75% en peso a alrededor de 99% en peso; de alrededor de 85% en peso a alrededor de 99% en peso; de alrededor de 20% en peso a alrededor de 80% en peso; de alrededor de 90% en peso a alrededor de 99% en peso; de alrededor de 95% en peso a alrededor de 99% en peso; de alrededor de 1% en peso a alrededor de 20% en peso; de alrededor de 1% en peso a alrededor de 40% en peso; de alrededor de 1% en peso a alrededor de 50% en peso; de alrededor de 5% en peso a alrededor de 20% en peso; de alrededor de 5% en peso a alrededor de 40% en peso; de alrededor de 5% en peso a alrededor de 60% en peso; de alrededor de 10% en peso a alrededor de 80% en peso; de alrededor de 10% en peso a alrededor de 90% en peso; de alrededor de 20% en peso a alrededor de 80% en peso; de alrededor de 20% en peso a alrededor de 90% en peso. En la Tabla 1 se muestra otro intervalo de cantidades, y esa cantidad es igualmente aplicable para este uso de la composición de la invención.
En ciertas realizaciones preferidas, también se pueden incorporar agentes dispersantes, estabilizantes de las celdas, tensioactivos, y otros aditivos, en las composiciones de agente de soplado de la presente invención. Ciertos tensioactivos se añaden opcionalmente, pero preferiblemente, para que sirvan de estabilizantes de las celdas. Algunos materiales representativos se venden con los nombres DC-193, B-8404, y L-5340, que generalmente son copolímeros de bloques de polisiloxano polioxialquileno, tales como los descritos en las patentes U.S. nos 2.834.748, 2.917.480, y 2.846.458. Otros aditivos opcionales para la mezcla de agentes de soplado pueden incluir retardantes de la llama, tal como fosfato de tri(2-cloroetilo), fosfato de tri(2-cloropropilo), fosfato de tri(2,3-dibromopropilo), fosfato de tri(1,3-dicloropropilo), fosfato diamónico, diversos compuestos aromáticos halogenados, óxido de antimonio, trihidrato de aluminio, policloruro de vinilo, y similares. Con respecto a los agentes nucleantes, todos los compuestos y materiales conocidos que tienen funcionalidad nucleante están disponibles para uso en la presente invención, incluyendo particularmente talco.
Por supuesto, en las presentes composiciones también se pueden incluir otros compuestos y/o componentes que modulan una propiedad particular de las composiciones (por ejemplo, tal como el coste), y la presencia de tales compuestos y componentes está dentro del alcance amplio de la invención.
El coagente de soplado según la presente invención puede comprender un agente de soplado físico, un agente de soplado químico (que en ciertas realizaciones comprende preferiblemente agua), o un agente de soplado que tiene una combinación de propiedades de agente de soplado físico y agente de soplado químico.
Aunque se contempla que se puede usar según la presente invención un amplio intervalo de coagentes de soplado, en ciertas realizaciones se prefiere que las composiciones de agente de soplado de la presente invención incluyan como coagentes de soplado uno o más HFCs, más preferiblemente uno o más HFCs de C1-C4, y/o uno o más hidrocarburos, más preferiblemente hidrocarburos de C4-C6. Por ejemplo, con respecto a los HFCs, las presentes composiciones de agente de soplado pueden incluir uno o más de difluorometano (HFC-32), fluoroetano (HFC-161), difluoroetano (HFC-152), trifluoroetano (HFC-143), tetrafluoroetano (HFC-134), pentafluoroetano (HFC-125), pentafluoropropano (HFC-245), hexafluoropropano (HFC-236), heptafluoropropano (HFC-227ea), pentafluorobutano (HFC-365mfc), hexafluorobutano (HFC-356), y todos los isómeros de tales HFCs.
Con respecto a los hidrocarburos, las presentes composiciones de agente de soplado pueden incluir en ciertas realizaciones preferidas, por ejemplo, isopentano, pentano normal y/o ciclopentano para espumas termoendurecidas, y butano o isobutano para espumas termoplásticas. Por supuesto, se pueden incluir otros materiales, tales como agua, CO2, CFCs (tales como triclorofluorometano (CFC-11) y diclorodifluorometano (CFC-12)), hidroclorocarbonos (HCCs, tales como dicloroetileno (preferiblemente trans-1,2-dicloroetileno), cloruro de etilo y cloropropano), HCFCs, alcoholes de C1-C5 (tales como, por ejemplo, etanol y/o propanol y/o butanol), aldehídos de C1-C4, cetonas de C1-C4, éteres de C1-C4 (incluyendo éteres (tales como éter dimetílico y éter dietílico), diéteres (tales como dimetoximetano y dietoximetano)), y formiato de metilo, incluyendo combinaciones de cualesquiera de estos, aunque se contempla que en muchas realizaciones tales componentes no son preferidos debido al impacto medioambiental negativo.
En ciertas realizaciones, uno o más de los siguientes isómeros de HFC son preferidos para uso como coagentes de soplado en las composiciones de la presente invención:
1.1.1.2.2- pentafluoroetano (HFC-125)
1.1.2.2- tetrafluoroetano (HFC-134)
1.1.1.2- tetrafluoroetano (HFC-134a)
1,1-difluoroetano (HFC-152a)
1.1.1.2.3.3.3- heptafluoropropano (HFC-227ea)
1.1.1.3.3.3- hexafluoropropano (HFC-236fa)
1.1.1.3.3- pentafluoropropano (HFC-245fa) y
1.1.1.3.3- pentafluorobutano (HFC-365mfc).
La cantidad relativa de cualquiera de los coagentes de soplado adicionales señalados anteriormente, así como cualesquiera componentes adicionales que se puedan incluir en las presentes composiciones, puede variar ampliamente dentro del amplio alcance general de la presente invención según la aplicación particular para la composición, y se considera que todas las citadas cantidades relativas están dentro del alcance de la misma.
En ciertas realizaciones, se prefiere que la composición de agente de soplado de la presente invención comprenda al menos un coagente de soplado y una cantidad de Z-HFO-1336mzzm suficiente para producir una composición de agente de soplado que globalmente no sea inflamable.
Las composiciones de agente de soplado de la presente invención pueden incluir el compuesto Z-HFO-1336mzzm en cantidades que oscilan ampliamente. Sin embargo, generalmente se prefiere que, para composiciones preferidas para uso como agentes de soplado de acuerdo con la presente invención, Z-HFO-1336mzzm esté presente en una cantidad que sea al menos alrededor de 1% en peso, más preferiblemente al menos alrededor de 5% en peso, e incluso más preferiblemente al menos alrededor de 15% en peso, de la composición.
En ciertas realizaciones preferidas, el agente de soplado comprende al menos alrededor de 50% en peso del presente compuesto o compuestos de agente de soplado, y en ciertas realizaciones, el agente de soplado consiste esencialmente en Z-HFO-1336mzzm. A este respecto, se observa que el uso de uno o más coagentes de soplado es consistente con las características nuevas y básicas de la presente invención. Por ejemplo, en un gran número de realizaciones se contempla que el agua se usará como un coagente de soplado o en combinación con otros coagentes de soplado (tales como, por ejemplo, pentano, particularmente ciclopentano).
En ciertas realizaciones preferidas, la composición de agente de soplado comprende de alrededor de 30% a alrededor de 95% en peso de Z-HFO-1336mzzm, y de alrededor de 5% a alrededor de 90% en peso, más preferiblemente de alrededor de 5% a alrededor de 65% en peso de coagente de soplado.
En realizaciones preferidas en las que el coagente de soplado comprende H2O, la composición comprende H2O en una cantidad de alrededor de 5% en peso a alrededor de 50% en peso de la composición de agente de soplado total, más preferiblemente de alrededor de 10% en peso a alrededor de 40% en peso, e incluso más preferiblemente de alrededor de 10% a alrededor de 20% en peso del agente de soplado total.
En realizaciones preferidas en las que el coagente de soplado comprende CO2, la composición comprende CO2 en una cantidad de 5% en peso a alrededor de 60% en peso de la composición de agente de soplado total, más preferiblemente de alrededor de 20% en peso a alrededor de 50% en peso, e incluso más preferiblemente de alrededor de 40% a alrededor de 50% en peso del agente de soplado total.
En realizaciones preferidas en las que el coagente de soplado comprende alcoholes (preferiblemente alcoholes de C2, C3 y/o C4), la composición comprende alcohol en una cantidad de alrededor de 5% en peso a alrededor de 40% en peso de la composición de agente de soplado total, más preferiblemente de alrededor de 10% en peso a alrededor de 40% en peso, e incluso más preferiblemente de alrededor de 15% a alrededor de 25% en peso del agente de soplado total.
Para composiciones que incluyen coagentes de soplado de HFC, el coagente de soplado de HFC (preferiblemente HFC de C2, C3, c4 y/o c5), e incluso más preferiblemente difluorometano (HFC-152a) (siendo HFC-152a particularmente preferido para termoplásticos extruidos) y/o pentafluoropropano (HFC-245)), está presente preferiblemente en la composición en cantidades de alrededor de 5% en peso a alrededor de 80% en peso de la composición de agente de soplado total, más preferiblemente de alrededor de 10% en peso a alrededor de 75% en peso, e incluso más preferiblemente de alrededor de 25% a alrededor de 75% en peso del agente de soplado total. Además, en tales realizaciones, el HFC es preferiblemente HFC de C2-C4, e incluso más preferiblemente HFC de C3, siendo HFC de C3 pentafluorado, tal como HFC-245fa, muy preferido en ciertas realizaciones.
Para composiciones que incluyen coagentes de soplado de HC, el coagente de soplado de HC (preferiblemente HC de C3, C4 y/o C5) está presente preferiblemente en la composición en cantidades de alrededor de 5% en peso a alrededor de 80% en peso de la composición de agente de soplado total, e incluso más preferiblemente de alrededor de 20% en peso a alrededor de 60% en peso del agente de soplado total.
EJEMPLO DE REFERENCIA DE AGENTE DE SOPLADO
Este ejemplo demuestra el comportamiento de Z-HFO-1336mzzm usado en combinación con coagentes de soplado hidrocarbonados, y en particular la utilidad de composiciones que comprenden, o consisten esencialmente en, Z-HFO-1336mzzm y coagentes de soplado de ciclopentano en espumas de aislamiento de poliuretano rígidas.
Se proporciona una formulación de espuma de poliuretano de tipo aparato refrigerador genérica (mezcla que forma espuma). La mezcla poliólica consiste en poliol o polioles comerciales, catalizador o catalizadores, tensioactivo o tensioactivos, y agua. Para el procedimiento de formación de espuma se usa equipo de procesamiento de poliuretano comercial estándar. Se forma una combinación de agentes de soplado que comprende, o consiste esencialmente en, Z-HFO-1336mzzm en una concentración de aproximadamente 50 por ciento en moles, y ciclopentano en una concentración de aproximadamente 50 por ciento en moles del agente de soplado físico total. Los agentes de soplado físicos se pueden añadir individualmente a la mezcla poliólica, o se pueden mezclar previamente antes de la introducción en la mezcla poliólica.
Este ejemplo ilustra que las propiedades de conductividad térmica de todas las espumas resultantes son adecuadas para uso comercial de estas combinaciones de agentes de soplado.
COMPOSICIONES ESPUMABLES
También se describen aquí composiciones espumables. Como es conocido por los expertos en la técnica, las composiciones espumables incluyen generalmente uno o más componentes capaces de formar espuma. Como se usa aquí, la expresión “agente formador de espuma” se usa para referirse a un componente, o una combinación de componentes, que son capaces de formar una estructura de espuma, preferiblemente una estructura de espuma generalmente celular. Las composiciones espumables descritas aquí incluyen tal componente o componentes y un compuesto de agente de soplado, preferiblemente Z-HFO-1336mzzm.
Para este uso, la cantidad del compuesto Z-HFO-1336mzzm en la composición puede estar de acuerdo con los siguientes intervalos: de alrededor de 1% en peso a alrededor de 99% en peso; de alrededor de 30% en peso a alrededor de 99% en peso; de alrededor de 50% en peso a alrededor de 99% en peso; de alrededor de 75% en peso a alrededor de 99% en peso; de alrededor de 85% en peso a alrededor de 99% en peso; de alrededor de 20% en peso a alrededor de 80% en peso; de alrededor de 90% en peso a alrededor de 99% en peso; de alrededor de 95% en peso a alrededor de 99% en peso; de alrededor de 1% en peso a alrededor de 20% en peso; de alrededor de 1% en peso a alrededor de 40% en peso; de alrededor de 1% en peso a alrededor de 50% en peso; de alrededor de 5% en peso a alrededor de 20% en peso; de alrededor de 5% en peso a alrededor de 40% en peso; de alrededor de 5% en peso a alrededor de 60% en peso; de alrededor de 10% en peso a alrededor de 80% en peso; de alrededor de 10% en peso a alrededor de 90% en peso; de alrededor de 20% en peso a alrededor de 80% en peso; de alrededor de 20% en peso a alrededor de 90% en peso. En la Tabla 1 se muestran otros intervalos de cantidades, y esas cantidades son igualmente aplicables para este uso de la composición.
El uno o más componentes capaces de formar espuma pueden comprender una composición termoendurecible capaz de formar espuma y/o composiciones espumables. Los ejemplos de composiciones termoendurecibles incluyen composiciones de espuma de poliuretano y de poliisocianurato, y también composiciones de espuma fenólicas. Esta reacción y el procedimiento de espumación se pueden potenciar a través del uso de diversos aditivos, tales como catalizadores y materiales tensioactivos, que sirven para controlar y ajustar el tamaño de la celda y estabilizar la estructura de la espuma durante la formación. Además, se contempla que en la composición espumable se podría incorporar uno cualquiera o más de los componentes adicionales descritos anteriormente con respecto a las composiciones de agente de soplado descritas aquí. En tales realizaciones de espumas termoendurecibles, una o más de las composiciones se incluyen como o son parte del agente de soplado en una composición espumable, o como una parte de una composición espumable de dos o más partes, que incluye preferiblemente uno o más de los componentes capaces de reaccionar y/o espumar en las condiciones apropiadas para formar una espuma o estructura celular.
El uno o más componentes capaces de la espumación pueden comprender materiales termoplásticos, particularmente polímeros y/o resinas termoplásticos. Los ejemplos de componentes de espuma termoplástica incluyen poliolefinas, tales como, por ejemplo, compuestos monovinilaromáticos de la fórmula Ar-CHCH2, en la que Ar es un radical hidrocarbonado aromático de la serie bencénica, tal como poliestireno (PS). Otros ejemplos de resinas poliolefínicas adecuadas de acuerdo con la invención incluyen las diversas resinas etilénicas, incluyendo los homopolímeros de etileno tales como polietileno, y copolímeros de etileno, polipropileno (PP) y politereftalato de etileno (PET). La composición espumable termoplástica puede ser una composición extruible.
Se contempla que todos los métodos y sistemas actualmente conocidos y disponibles para formar espuma son fácilmente adaptables para uso en relación con las composiciones descritas aquí. Por ejemplo, los métodos descritos aquí generalmente requieren incorporar un agente de soplado de acuerdo con la presente invención en una composición espumable o formadora de espuma, y después espumar la composición, preferiblemente mediante una etapa o serie de etapas que incluye provocar la expansión volumétrica del agente de soplado de acuerdo con la presente invención.
En general, se contempla que los sistemas y dispositivos actualmente usados para incorporación de agente de soplado y para espumación sean fácilmente adaptables para uso de acuerdo con la presente invención. De hecho, se cree que una ventaja de la presente invención es la provisión de un agente de soplado mejorado que generalmente es compatible con métodos y sistemas de espumación existentes.
De este modo, los expertos en la técnica apreciarán que la presente invención comprende métodos y sistemas para formar todos los tipos de espumas, incluyendo espumas termoendurecibles, espumas termoplásticas y espumas formadas in situ. De este modo, un aspecto de la presente invención es el uso de los presentes agentes de soplado junto con equipo de espumación convencional, tal como equipo de espumación de poliuretano, en condiciones de procesamiento convencionales. Por lo tanto, los métodos presentes incluyen operaciones de tipo premezcla de polioles, operaciones de tipo mezclamiento, adición de agente de soplado de tercera corriente, y adición de agente de soplado en la cabeza de la espuma.
Con respecto a las espumas termoplásticas, los métodos preferidos comprenden generalmente introducir un agente
de soplado de acuerdo con la presente invención en un material termoplástico, preferiblemente polímero
termoplástico tal como poliolefina, y someter después el material termoplástico a condiciones eficaces para provocar
la espumación. Por ejemplo, la etapa de introducir el agente de soplado en el material termoplástico puede
comprender introducir el agente de soplado en una extrusora de tornillo que contiene el termoplástico, y la etapa de
provocar la espumación puede comprender reducir la presión sobre el material termoplástico y provocar de ese
modo la expansión del agente de soplado y contribuir a la espumación del material.
Los expertos en la técnica apreciarán, especialmente a la vista de la descripción contenida aquí, que el orden y la
manera en la que se forma y/o añade el agente de soplado de la presente invención a la composición espumable no
afecta generalmente a la operatividad de la presente invención. Por ejemplo, en el caso de espumas extruibles, es
posible que los diversos componentes del agente de soplado, e incluso los componentes de la composición
espumable, no se mezclen previamente a la introducción en el equipo de extrusión, o incluso que los componentes
no se añadan en la misma localización en el equipo de extrusión. Además, el agente de soplado se puede introducir
directamente o como parte de una premezcla, que entonces se añade posteriormente a otras partes de la
composición espumable.
De este modo, en ciertas realizaciones, puede ser deseable introducir uno o más componentes del agente de
soplado en una primera localización en la extrusora, que está aguas arriba del lugar de adición del uno o más
componentes adicionales del agente de soplado, con la esperanza de que los componentes se unirán en la
extrusora y/u operarán más eficazmente de esta manera. No obstante, en ciertas realizaciones, dos o más
componentes del agente de soplado se combinan previamente y se introducen juntos en la composición espumable,
ya sea directamente o como parte de premezcla, que entonces se añade adicionalmente a otras partes de la
composición espumable.
ESPUMAS
Una realización de la presente invención se refiere a métodos para espumar espumas, especialmente espumas de
paneles y espumas de pulverizadores, y preferiblemente tales espumas están hechas de poliuretano y
poliisocianurato. Los métodos comprenden generalmente proporcionar una composición de agente de soplado de la
presente invención, añadir (directa o indirectamente) la composición de agente de soplado a una composición
espumable, y hacer reaccionar la composición espumable en las condiciones eficaces para formar una espuma o
estructura celular, como es bien conocido en la técnica. Cualquiera de los métodos bien conocidos en la técnica,
tales como los descritos en “Polyurethanes Chemistry and Technology,” Volúmenes I y II, Saunders y Frisch, 1962,
John Wiley and Sons, Nueva York, N.Y., se puede usar o adaptar para uso según las realizaciones de espuma de la
presente invención.
Para este uso, la cantidad del compuesto Z-HFO-1336mzzm en la composición puede estar de acuerdo con los
siguientes intervalos: de alrededor de 1% en peso a alrededor de 99% en peso; de alrededor de 30% en peso a
alrededor de 99% en peso; de alrededor de 50% en peso a alrededor de 99% en peso; de alrededor de 75% en peso
a alrededor de 99% en peso; de alrededor de 85% en peso a alrededor de 99% en peso; de alrededor de 20% en
peso a alrededor de 80% en peso; de alrededor de 90% en peso a alrededor de 99% en peso; de alrededor de 95%
en peso a alrededor de 99% en peso; de alrededor de 1% en peso a alrededor de 20% en peso; de alrededor en peso a alrededor de 40% en peso; de alrededor de 1% en peso a alrededor de 50% en peso; de alrededor en peso a alrededor de 20% en peso; de alrededor de 5% en peso a alrededor de 40% en peso; de alrededor en peso a alrededor de 60% en peso; de alrededor de 10% en peso a alrededor de 80% en peso; de alrededor de
10% en peso a alrededor de 90% en peso; de alrededor de 20% en peso a alrededor de 80% en peso; de alrededor
de 20% en peso a alrededor de 90% en peso. En la Tabla 1 se muestran otros intervalos de cantidades, y esas
cantidades son igualmente aplicables para este uso.
En general, tales métodos preferidos comprenden preparar espumas de poliuretano o de poliisocianurato
combinando un isocianato, un poliol o mezcla de polioles, un agente de soplado o mezcla de agentes de soplado
que comprende una o más de las presentes composiciones, y otros materiales tales como catalizadores,
tensioactivos, y opcionalmente, retardantes de la llama, colorantes, u otros aditivos.
En muchas aplicaciones es conveniente proporcionar los componentes para las espumas de poliuretano o de
poliisocianurato en formulaciones mezcladas previamente. Lo más típico, la formulación de espuma se mezcla
previamente en dos componentes. El isocianato y opcionalmente ciertos tensioactivos y agentes de soplado
comprenden el primer componente, denominado habitualmente como el componente “A”. El poliol o mezcla de
polioles, el tensioactivo, los catalizadores, los agentes de soplado, el retardante de la llama, y otros componentes
reactivos con isocianato comprenden el segundo componente, denominado habitualmente como el componente “B”.
En consecuencia, las espumas de poliuretano o de poliisocianurato se preparan fácilmente juntando los
componentes del lado A y B mediante mezclamiento manual para pequeñas preparaciones y, preferiblemente,
técnicas de mezclamiento a máquina para formar bloques, losas, laminados, paneles para verter en el sitio, y otros
artículos, espumas aplicadas mediante pulverización, espumas, y similares. Opcionalmente, se pueden añadir otros
ingredientes, tales como retardantes de la llama, colorantes, agentes de soplado auxiliares, e incluso otros polioles,
como una o más corrientes adicionales a la cabeza de la mezcla o al sitio de reacción. Sin embargo, lo más preferible, todos se incorporan en un componente B como se describe anteriormente.
Los presentes métodos y sistemas también incluyen formar una espuma de un componente, preferiblemente espuma de poliuretano, que contiene un agente de soplado según la presente invención. En ciertas realizaciones preferibles, una porción del agente de soplado está contenida en el agente formador de espuma, preferiblemente está disuelta en un agente formador de espuma que es líquido a la presión en el recipiente, una segunda porción del agente de soplado está presente como una fase gaseosa separada. En tales sistemas, el agente de soplado contenido/disuelto se comporta, en gran parte, provocando la expansión de la espuma, y la fase gaseosa separada opera para dar fuerza propulsora al agente formador de espuma.
Tales sistemas de un componente se envasan típica y preferiblemente en un recipiente, tal como un bote de tipo aerosol, y el agente de soplado de la presente invención proporciona así preferiblemente la expansión de la espuma y/o la energía para transportar la espuma/material espumable desde el envase, y preferiblemente ambos. En ciertas realizaciones, tales sistemas y métodos comprenden cargar el envase con un sistema totalmente formulado (preferiblemente sistema de isocianato/poliol) e incorporar un agente de soplado gaseoso de acuerdo con la presente invención en el envase, preferiblemente un bote de tipo aerosol.
También se contempla que en ciertas realizaciones puede ser deseable utilizar las presentes composiciones cuando están en el estado supercrítico o casi supercrítico como agente de soplado.
La presente invención también se refiere a todas las espumas, incluyendo, pero sin limitarse a, espuma de celda cerrada, espuma de celda abierta, espumas de pulverización, espumas de paneles, espumas rígidas, espumas flexibles, piel integral, y similares, preparadas a partir de una formulación de espuma polimérica que contiene un agente de soplado que comprende, o consiste esencialmente en, Z-HFO-1336mzzm, ya sea solo o en combinación con uno o más compuestos adicionales.
Los solicitantes han encontrado que una ventaja de las espumas, y particularmente las espumas termoendurecidas tales como espumas de poliuretano, de acuerdo con la presente invención es la capacidad para lograr, preferiblemente en relación con realizaciones de espuma termoendurecida, un comportamiento térmico excepcional, tal como se puede medir mediante el factor K o lambda, particular y preferiblemente en condiciones de baja temperatura, como se muestra en la Figura 1. Aunque se contempla que las presentes espumas, particularmente espumas termoendurecidas de la presente invención, se pueden usar en una amplia variedad de aplicaciones, en ciertas realizaciones preferidas la presente invención comprende espumas de aparatos de acuerdo con la presente invención, incluyendo espumas de refrigeradores, espumas de congeladores, espumas de refrigeradores/congeladores, espumas de paneles, y otras aplicaciones de fabricación en frío o criogénicas.
Las espumas de acuerdo con la presente invención, en ciertas realizaciones preferidas, proporcionan uno o más rasgos, características y/o propiedades excepcionales, incluyendo: eficiencia de aislamiento térmico (particularmente para las espumas termoendurecidas), estabilidad dimensional, resistencia compresiva, propiedades de envejecimiento del aislamiento térmico, todo ello además del bajo potencial de agotamiento del ozono y bajo potencial de calentamiento global asociados con muchos de los agentes de soplado preferidos de la presente invención. En ciertas realizaciones muy preferidas, la presente invención proporciona una espuma termoendurecida, incluyendo tal espuma formada en artículos de espuma, que exhibe una conductividad térmica mejorada con respecto a las espumas obtenidas usando el mismo agente de soplado (o un agente de soplado usado normalmente HFC-245fa) en la misma cantidad pero sin el compuesto Z-HFO-1336mzzm.
En otras realizaciones preferidas, las presentes espumas exhiben propiedades mecánicas mejoradas con respecto a las espumas producidas con agentes de soplado fuera del alcance de la presente invención. Por ejemplo, ciertas realizaciones preferidas de la presente invención proporcionan espumas y artículos de espuma que tienen una resistencia compresiva que es superior a, y preferiblemente al menos alrededor de 10 por ciento relativo, e incluso más preferiblemente al menos alrededor de 15 por ciento relativo mayor que una espuma producida en condiciones sustancialmente idénticas utilizando un agente de soplado que consiste en ciclopentano.
Además, en ciertas realizaciones se prefiere que las espumas producidas de acuerdo con la presente invención tengan resistencias compresivas que son, en una base comercial, comparables a la resistencia compresiva producida al obtener una espuma en sustancialmente las mismas condiciones excepto en las que el agente de soplado consiste en HFC-245fa. En ciertas realizaciones preferidas, las espumas de la presente invención exhiben una resistencia compresiva de al menos alrededor de 12,5% de fluencia (en las direcciones paralela y perpendicular), e incluso más preferiblemente al menos alrededor de 13% de fluencia en cada una de dichas direcciones.
EJEMPLOS DE ESPUMA DE PULVERIZACIÓN
La espuma preparada con Z-HFO-1336mzzm, 1233zd(E), mezcla de 30/70% en moles de 1233zd(E)/1336mzzm y mezcla de 70/30% en moles de 1233zd(E)/1336mzzm tuvo una densidad equivalente. Los datos de conductividad térmica de estas espumas no demuestran la relación lineal anticipada. De hecho, la espuma preparada con 70/30% en moles de 1233zd(E)/1336mzzm y 30/70% en moles de 1233zd(E)/1336mzzm tuvo factores k mejorados y un envejecimiento superior a los obtenidos con 1233zd(E). Esto es un resultado no anticipado.
Las espumas de pulverización con Z-HFO-1336mzzm, 1233zd(E), mezcla de 30/70% en moles de 1233zd(E)/1336mzzm y mezcla de 70/30% en moles de 1233zd(E)/1336mzzm como agente de soplado se prepararon como sigue. La composición de mezcla madre de poliol se muestra en la Tabla 5, mientras que las formulaciones de espuma de pulverización genéricas con las cantidades correspondientes de agentes de soplado se dan en la Tabla 6. Las espumas se prepararon con un tiempo de vertido de 3 segundos y un tiempo de mezclamiento de 8 segundos. Las temperaturas de las materias primas fueron 50°F poliol/70°F MDI.
Tabla 5 - Composición de mezcla madre de poliol
Componente Números de los lotes Php
Jeffol R-470 x VC03019501 50,00
Terate 4020 MY4020-18 43,75
Dietilenglicol B11+024 6,25
DABCO DC-193 0001580875 1,25
Dabco DMEA 258009 2,00
Antiblaze AB80 122 12,50
Agua 1,25
Total 117,00
Tabla 6 - Formulaciones de espuma de pulverización
1233zd(E) 1233zd(E)/1336mzzm 1233zd(E)/1336mzzm 1336mzzm 70/30 % en moles 30/70 % en moles
% en moles de 1336mzzm 0 30 70 100
% en moles de 1233zd(E) 100 70 30 0
Moles de 1336mzzm 0 0,061 0,143 0,204
Moles de 1233zd(E) 0,204 0,143 0,061 0
Mezcla de polioles
Mezcla madre 117,0 117,0 117,0 117,0
1336mzzm 0 10,0 23,5 33,5
1233zd(E) 26,5 18,6 7,9 0
Total 143,5 145,6 148,4 150,5
Isocianato
Lupranate M20 137,38 137,38 137,38 137,38 Índice de NCO 110 110 110 110
Reactividad
La relación entre el tiempo de crema, tiempo de gel, y tiempo libre de pegajosidad se anticipa. Son equivalentes para todas las espumas preparadas.
Tabla 7 - Reactividad de las espumas
1233zd(E) 1233zd(E)/1336mzzm 1233zd(E)/1336mzzm 1336mzzm 70/30 % en moles 30/70 % en moles
Reactividad, segundos
Tiempo de crema 15 15 12 12
Tiempo de gel 35 34 33 38
Tiempo libre de pegajosidad 45 45 44 48
Calidad de la espuma/tamaño de la celda/contenido de la celda abierta
Las espumas preparadas se mezclaron bien y fueron equivalentes en calidad. La densidad del bloque de las espumas producidas es similar ya que como lo es la relación de densidad del bloque a densidad del núcleo. La densidad del bloque es la densidad de la espuma cuadrada antes del corte de la muestra. La densidad del bloque es la densidad de la muestra del factor k tomada desde la mitad de la muestra. Esto se anticipa, puesto que las espumas se prepararon con moles equivalentes de agentes de soplado.
Tabla 8 - Calidad de la espuma: densidad/tamaño de la celda/contenido de la celda abierta
1233zd(E) 1233zd(E)/1336mzzm 1233zd(E)/1336mzzm 1336mzzm 70/30 % en moles 30/70 % en moles
Densidad, lb/ft3
Densidad de la espuma - 1,8 1,78 1,81 1,79
bloque*
Densidad de la espuma - 1,83 1,71 1,77 1,82
núcleo*
Relación bloque/núcleo 1,04
Densidad 0,98 1,02 0,98
Contenido de celda abierta, %
Densidad, lb/ft3
Tamaño medio de la celda, mm
Tamaño medio de la celda 0,2 0,2 0,2 0,2
Resistencia compresiva
No hay ninguna relación lineal entre la concentración de agente de soplado y la fuerza compresiva perpendicular y paralela. Sin embargo, la varianza de la relación lineal se considera mínima.
Tabla 9 - Resistencia compresiva de la espuma
1233zd(E) 1233zd(E)/1336mzzm 1233zd(E)/1336mzzm 1336mzzm 70/30 % en moles 30/70 % en moles
Fuerza compresiva, psi
Perpendicular 13,163 12,869 12,132 12,38 Paralela 25,678 22,870 23,392 26,95 Relación, 0,51 0,56 0,52 0,46
Perpendicular/Paralela
Estabilidad dimensional
La adición de Z-HFO-1336mzzm a la espuma de 1233zd(E) impacta negativamente en la estabilidad dimensional de la espuma en entornos tanto fríos como húmedos calientes. Aumenta la contracción en el entorno frío. En el entorno húmedo caliente, las espumas preparadas a partir de las mezclas se hinchan más que las espumas preparadas a partir de cualquiera de los compuestos puros.
Tabla 10 - Estabilidad dimensional de la espuma
1233zd(E) 1233zd(E)/1336mzzm 1233zd(E)/1336mzzm 1336mzzm 70/30 % en moles 30/70 % en moles
Estabilidad dimensional, % de vol. cambiado
Frío, -29°C
1 Día 0,097 -0,115 0,067 -0,001
7 Días -0,164 -0,450 -0,514 0,608
14 Días -0,134 -0,347 -0,133 -0,108 Calor/Húmedo, 70°C/95%R.H.
1 Día 5,950 4,804 7,458 5,326
7 Días 15,724 20,898 31,006 17,720
14 Días 23,598 30,314 45,523 28,501 Conductividad térmica
La conductividad térmica de las espumas preparadas con estas mezclas mejoró significativamente con respecto a aquellas obtenidas con 1233zd(E). No solamente mejoraron, sino que la mejora es no lineal con relación a la cantidad de Z-HFO-1336mzzm añadida a la mezcla de agentes de soplado. Es particularmente interesante que la mejora a las temperaturas medias bajas es significativa, y no depende de la concentración de 1233zd(E). Además, es notable que la espuma preparada a partir de las mezclas envejece de forma más lenta que las espumas de 1233zd(E) y Z-HFO-1336mzzm.
Tabla 11 - Conductividad térmica de la espuma
1233zd(E) 1233zd(E)/1336mzzm 1233zd(E)/1336mzzm 1336mzzm 70/30 % en moles 30/70 % en moles
Inicial
Figure imgf000011_0001
0,1357 0,1328 0,1320 0,1356
75 °F 0,1540 0,1485 0,1459 0,1432
110 °F 0,1744 0,1667 0,1643 0,1612
8 Días
Figure imgf000011_0002
0,1415 0,1360 0,1367 0,1397
75 °F 0,1595 0,1527 0,1506 0,1472
110 °F 0,1798 0,1719 0,1711 0,1672
14 Días
Figure imgf000011_0003
0,1431 0,1371 0,1380 0,1421
75 °F 0,1626 0,1558 0,1505 0,1479
110 °F 0,1838 0,1772 0,1697 0,1667 Las espumas preparadas con Z-HFO-1336mzzm, 245fa, mezcla de 30/70% en moles de 245fa/Z-HFO-1336mzzm, y mezcla de 70/30% en moles de 245fa/Z-HFO-1336mzzm tuvieron densidad equivalente. Los datos de estabilidad dimensional y conductividad térmica de estas espumas no demuestran la relación lineal anticipada. De hecho, la espuma preparada con una mezcla de 70/30% en moles de 245fa/Z-HFO-1336mzzm tuvo factores k mejorados y un envejecimiento superior a aquellas obtenidas con 245fa. Esto es un resultado inesperado.
Se prepararon espumas de referencia con Z-HFO-1336mzzm, 245fa, mezcla de 30/70% en moles de 245fa/Z-HFO-1336mzzm y mezcla de 70/30% en moles de 245fa/Z-HFO-1336mzzm como los agentes de soplado. La composición de mezcla madre de poliol se muestra anteriormente en la Tabla 5, mientras que las formulaciones de espuma de pulverización genéricas, con cantidades correspondientes de agentes de soplado, se dan más abajo en la Tabla 12. Las espumas se prepararon con un tiempo de vertido de 3 segundos y un tiempo de mezclamiento de 8 segundos. Las temperaturas de las materias primas fueron 50°F poliol/70°F MDI.
Tabla 12 - Composición de mezcla madre de poliol
Componente Lot Numbers php
Jeffol R-470 x VC03019501 50,00
Terate 4020 MY4020-18 43,75
Dietilenglicol B11+024 6,25
DABCO DC-193 0001580875 1,25
Dabco DMEA 258009 2,00
Antiblaze AB80 122 12,50
Agua 1,25
Total 117,00
Tabla 13 - Formulaciones de espuma de pulverización genéricas
245fa 245fa/1336mzzm 245fa/1336mzzm 1336mzzm 70/30 % en moles 30/70 % en moles
% en moles de 1336mzzm 0 30 70 100 % en moles de 245fa 100 70 30 0 Moles de 1336mzzm 0 0,061 0,143 0,204 Moles de 245fa 0,204 0,143 0,061 0 Mezcla de polioles
Mezcla madre 117,0 117,0 117,0 117,0 1336mzzm 0 10,0 23,5 33,5 245fa 27,3 19,2 8,2 0
Total 144,3 146,2 148,7 150,5 Isocianato
Lupranate M20 137,38 137,38 137,38 137,38 Índice de NCO 10 110 110 110 Propiedades físicas
Reactividad
La relación entre el tiempo de crema, tiempo de gel y el tiempo libre de pegajosidad se anticipa. Se anticiparía que la adición de una sustancia de mayor punto de ebullición, tal como Z-HFO-1336mzzm, extendería el tiempo de crema y de gel del sistema de espuma.
Tabla 14 - Reactividad de la espuma
245fa 245fa/1336mzzm 245fa/1336mzzm 1336mzzm 70/30 % en moles 30/70 % en moles
Reactividad, segundos
Tiempo de crema Inmediato 10 12 12 Tiempo de gel 29 35 42 38 Tiempo libre de pegajosidad 43 48 52 48
Calidad de la espuma/tamaño de celda/contenido de celda abierta
Las espumas preparadas se mezclaron bien y eran de calidad equivalente. La densidad del bloque de las espumas producidas es similar, como lo es la relación de densidad del bloque a densidad del núcleo. Esto se anticipa puesto que las espumas se prepararon con moles equivalentes de agentes de soplado.
Tabla 15 - Calidad de la espuma: Densidad/tamaño de celda/contenido de celda abierta
245fa 245fa/1336mzzm 245fa/1336mzzm 30/70 1336mzzm 70/30 % en moles % en moles
Densidad, lb/ft3
Densidad de la espuma - bloque 1,78 1,79 1,79 1,79 Densidad de la espuma - núcleo 1,75 1,94 1,86 1,82 Relación bloque/núcleo 0,92
Densidad 1,02 0,96 0,98 Contenido de celda abierta, %
Densidad, lb/ft3
Tamaño medio de la celda, mm
Tamaño medio de la celda 0,2 0,2 0,2 0,2
Fuerza compresiva
Esta es una relación casi lineal en las relaciones de fuerza compresiva perpendicular a paralela. La relación disminuye con la reducción en el uso de 245fa.
Tabla 16 - Fuerza compresiva de la espuma
245fa 245fa/1336mzzm 245fa/1336mzzm 1336mzzm 70/30 % en moles 30/70 % en moles
Fuerza compresiva, psi
Perpendicular 13,24 12,32 12,48 12,38 Paralela 20,66 24,78 29,25 26,95 Relación, 0,64 0,50 0,43 0,46
245fa 245fa/1336mzzm 245fa/1336mzzm 1336mzzm 70/30 % en moles 30/70 % en moles Perpendicular/Paralela
Estabilidad dimensional
La adición de Z-HFO-1336mzzm a la espuma de 245fa mejora la estabilidad dimensional de la espuma en entornos tanto frío como húmedo caliente. Esto es muy evidente en el entorno húmedo caliente. De hecho, las mezclas se comportan mejor que cualquiera de los compuestos puros. Esto es un resultado inesperado.
Tabla 17 - Estabilidad dimensional de la espuma
245fa 245fa/1336mzzm 245fa/1336mzzm 1336mzzm
70/30 % en moles 30/70 % en moles
Estabilidad dimensional, % de vol. cambiado
Frío, -29°C
1 Día -0,066 -0,245 -0,236 -0,001
7 Días 1,090 -0,111 0,010 0,608
14 Días 0,033 -0,229 -0,161 -0,108
Calor/Húmedo, 70°C/95%R.H.
1 Día 7,388 3,657 4,899 5,326
7 Días 21,617 14,060 16,385 17,720
14 Días 30,616 22,013 26,563 28,501 Conductividad térmica
Inicialmente, la espuma producida con Z-HFO-1336mzzm y con la mezcla de 70/30% en moles de Z-HFO-1336mzzm/245fa muestra la forma de curva de “palo de hockey” encontrada tradicionalmente con agentes de soplado de alto punto de ebullición. Esto se atribuye a la condensación del agente de soplado en la matriz de la espuma a temperaturas por debajo del punto de ebullición del agente de soplado. No se anticipa que la mezcla de 30/70% en moles de Z-HFO-1336mzzm/245fa no muestra la misma forma de curva, puesto que esta no es una composición azeotrópica. Además, la conductividad térmica de las espumas preparadas con esta mezcla es equivalente o está ligeramente mejorada con respecto a aquellas obtenidas con 245fa. La espuma preparada a partir de la mezcla de 70/30% en moles de 245fa/Z-HFO-1336mzzm envejece de forma más lenta que las espumas de 245fa y Z-HFO-1336mzzm.
Tabla 18 - Conductividad térmica de la espuma
245fa 245fa/1336mzzm 70/30 245fa/1336mzzm 30/70 1336mzzm
% en moles % en moles
Inicial
Figure imgf000014_0001
0,1318 0,1319 0,1347 0,1356
75 °F 0,1481 0,1476 0,1452 0,1432
110 °F 0,1660 0,1663 0,1629 0,1612
8 Día
Figure imgf000014_0002
0,1381 0,1365 0,1380 0,1397
75 °F 0,1555 0,1508 0,1493 0,1472
110 °F 0,1742 0,1695 0,1692 0,1672
Figure imgf000015_0001
0,1409 0,1376 0,1391 0,1421
75 °F 0,1585 0,1528 0,1524 0,1479
110 °F 0,1774 0,1716 0,1740 0,1667
Aunque la presente invención se ha mostrado y descrito particularmente con referencia a realizaciones preferidas, aquellos de pericia normal en la técnica apreciarán fácilmente que se pueden realizar diversos cambios y modificaciones sin separarse del alcance de la invención.

Claims (2)

REIVINDICACIONES
1. Mezcla que comprende los compuestos cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno (Z-HFO-1336mzzm) y HFO-1233zd para uso como una composición de premezcla de poliol; en la que dicha composición comprende de 30% en peso a 70% en peso de dicho HFO-1233zd.
2. Mezcla que comprende el compuesto cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno (Z-HFO-1336mzzm) y HFO-1233zd para uso como una composición de agente de soplado; en la que dicha composición comprende de 30% en peso a 70% en peso de dicho HFO-1233zd.
ES10842581T 2009-12-16 2010-12-16 Composiciones y usos de cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno Active ES2761933T3 (es)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US28703309P 2009-12-16 2009-12-16
US12/968,506 US20110144216A1 (en) 2009-12-16 2010-12-15 Compositions and uses of cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene
PCT/US2010/060646 WO2011084553A2 (en) 2009-12-16 2010-12-16 Compositions and uses of cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2761933T3 true ES2761933T3 (es) 2020-05-21

Family

ID=44143648

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES10842581T Active ES2761933T3 (es) 2009-12-16 2010-12-16 Composiciones y usos de cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno

Country Status (8)

Country Link
US (3) US20110144216A1 (es)
EP (2) EP2513023B1 (es)
JP (4) JP2013514450A (es)
CN (2) CN102741204B (es)
DK (1) DK2513023T3 (es)
ES (1) ES2761933T3 (es)
PL (1) PL2513023T3 (es)
WO (1) WO2011084553A2 (es)

Families Citing this family (94)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8463441B2 (en) 2002-12-09 2013-06-11 Hudson Technologies, Inc. Method and apparatus for optimizing refrigeration systems
EP4056661B1 (en) * 2008-05-07 2023-06-28 The Chemours Company FC, LLC Compositions comprising 2,3,3,3-tetrafluoropropene
JP5400043B2 (ja) * 2008-06-16 2014-01-29 三菱電機株式会社 スクロール圧縮機
KR101679888B1 (ko) * 2009-02-03 2016-11-25 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 시스-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐과 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판의 혼합물을 함유하는 폼-형성 조성물 및 폴리아이소시아네이트계 폼의 제조에서의 그의 용도
ES2572206T5 (es) 2009-06-03 2019-10-28 Chemours Co Fc Llc Aparato enfriador que contiene cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno y procedimientos para producir enfriamiento en él
FR2948679B1 (fr) 2009-07-28 2011-08-19 Arkema France Procede de transfert de chaleur
US8821749B2 (en) 2010-04-26 2014-09-02 E I Du Pont De Nemours And Company Azeotrope-like compositions of E-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene and 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
US20110269860A1 (en) * 2010-04-28 2011-11-03 E.I. Du Pont De Nemours And Company Foam expansion agent compositions containing hydrohaloolefin butene and water and their uses in the preparation of polyurethane and polyisocyanurate polymer foams
US9145480B2 (en) 2010-10-28 2015-09-29 Honeywell International Inc. Mixtures containing 1,1,1,3,3,3-hexafluorobutene and 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
FR2968009B1 (fr) 2010-11-25 2012-11-16 Arkema France Fluides frigorigenes contenant du (e)-1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-ene
ES2936125T3 (es) 2010-11-25 2023-03-14 Arkema France Uso de composiciones de cloro-trifluoropropeno y hexafluorobuteno
FR2968310B1 (fr) 2010-12-03 2012-12-07 Arkema France Compositions a base de 1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-ene et de 3,3,4,4,4-pentafluorobut-1-ene
TWI573971B (zh) * 2011-01-31 2017-03-11 杜邦股份有限公司 使用包含z-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯之工作流體製熱
EP2957616A1 (en) * 2011-02-04 2015-12-23 E. I. du Pont de Nemours and Company Azeotrope-like compositions involving certain haloolefins and uses thereof
FR2977256B1 (fr) 2011-07-01 2013-06-21 Arkema France Compositions de 2,4,4,4-tetrafluorobut-1-ene et de cis-1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-ene
CN107327327B (zh) * 2011-08-19 2020-04-17 科慕埃弗西有限公司 用于由热产生机械能的有机朗肯循环的方法和组合物
US20130104575A1 (en) * 2011-11-02 2013-05-02 E I Du Pont De Nemours And Company Use of compositions comprising 1,1,1,2,3-pentafluoropropane and optionally z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene in high temperature heat pumps
US20130104573A1 (en) * 2011-11-02 2013-05-02 E I Du Pont De Nemours And Company Use of compositions comprising 1,1,1,2,3-pentafluoropropane and optionally z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene in chillers
US9003797B2 (en) * 2011-11-02 2015-04-14 E L Du Pont De Nemours And Company Use of compositions comprising 1,1,1,2,3-pentafluoropropane and optionally Z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene in power cycles
MX344116B (es) 2011-11-10 2016-12-06 Joseph Nappa Mario Proceso de fluoracion catalitica de fabricacion de hidrohaloalcanos.
KR20140105797A (ko) * 2011-12-02 2014-09-02 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐을 함유하는 폼 팽창제 조성물, 및 폴리우레탄 및 폴리아이소시아누레이트 중합체 폼의 제조에 있어서 그의 용도
JP2015507038A (ja) * 2011-12-21 2015-03-05 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニーE.I.Du Pont De Nemours And Company 冷却装置でのe−1,1,1,4,4,5,5,5−オクタフルオロ−2−ペンテンおよび任意選択的に1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパンの使用
JP2015514814A (ja) * 2012-02-17 2015-05-21 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニーE.I.Du Pont De Nemours And Company Z−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンとe−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンの共沸様組成物およびその使用
FR2989084B1 (fr) 2012-04-04 2015-04-10 Arkema France Compositions a base de 2,3,3,4,4,4-hexafluorobut-1-ene
CN102675579A (zh) * 2012-05-07 2012-09-19 南京宝新聚氨酯有限公司 一种聚氨酯反应组合物及采用该组合物制备的硬质泡沫的方法
US20150191576A1 (en) * 2012-08-01 2015-07-09 E I Du Pont De Nemours And Company Azeotropic and azeotrope-like compositions of e-1,3,4,4,4-pentafluoro-3-trifluoromethyl-1-butene and z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene and uses thereof
WO2014028697A1 (en) 2012-08-15 2014-02-20 E. I. Du Pont De Nemours And Company Azeotropic and azeotrope-like compositions of 2,3,3,4,4,4-hexafluoro-1-butene and 1,1,1,2,3,3-hexafluoropropane and uses thereof
WO2014030654A1 (ja) * 2012-08-21 2014-02-27 東ソー株式会社 ポリウレタンフォーム製造用の原料配合組成物及びポリウレタンフォーム又はイソシアヌレート変性ポリウレタンフォームの製造方法
US10023681B2 (en) 2012-10-24 2018-07-17 Evonik Degussa Gmbh Delay action catalyst for improving the stability of polyurethane systems having halogen containing blowing agents
KR102048959B1 (ko) * 2012-10-30 2019-11-27 레르 리키드 쏘시에떼 아노님 뿌르 레?드 에렉스뿔라따시옹 데 프로세데 조르즈 클로드 규소-함유 필름의 에칭을 위한 방법 및 에칭 가스
CN113897181A (zh) * 2013-01-25 2022-01-07 特灵国际有限公司 制冷剂添加剂和组合物
GB2510911A (en) * 2013-02-19 2014-08-20 Mexichem Amanco Holding Sa Heat transfer compositions
WO2015111670A1 (ja) * 2014-01-24 2015-07-30 旭化成建材株式会社 フェノール樹脂発泡体及びその製造方法
US20150210818A1 (en) * 2014-01-27 2015-07-30 E I Du Pont De Nemours And Company Cryogenic insulation foam
JPWO2015140827A1 (ja) * 2014-03-17 2017-04-06 三菱電機株式会社 ヒートポンプ装置
CN103965836B (zh) * 2014-04-02 2017-04-19 浙江大学 一种用于汽车空调的环保型制冷剂及其制备方法
JP6391998B2 (ja) * 2014-06-09 2018-09-19 株式会社カネカ 発泡剤
DE102014220985A1 (de) * 2014-07-03 2016-01-07 Siemens Aktiengesellschaft Vorrichtung und Verfahren zur Verwendung von 1,1,1,4,4,4-Hexafluor-2-Buten als gasförmiges, elektrisch isolierendes und/oder Lichtbogen-löschendes Medium
WO2016007697A1 (en) * 2014-07-10 2016-01-14 Owens Corning Intellectual Capital, Llc Methods of manufacturing extruded polystyrene foams using carbon dioxide as a major blowing agent
CN107001919A (zh) * 2014-08-12 2017-08-01 科慕埃弗西有限公司 Hfo‑e‑1,3,4,4,4‑五氟‑3‑三氟甲基‑1‑丁烯的共沸组合物和类共沸组合物及它们的用途
US9650596B2 (en) * 2014-08-27 2017-05-16 Illinois Tool Works Inc. Non-flammable ternary cleaning compositions
CN104263323B (zh) * 2014-09-09 2017-06-06 西安交通大学 一种替代hcfc‑22的混合制冷剂及其制备方法和应用
ES2842700T3 (es) 2014-09-26 2021-07-14 Daikin Ind Ltd Composición basada en hidrofluoroolefina y uso de la misma
ES2774378T3 (es) 2014-09-26 2020-07-20 Daikin Ind Ltd Composición basada en haloolefina
EP3929264A1 (en) * 2015-02-06 2021-12-29 The Chemours Company FC, LLC Compositions comprising e-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene and uses thereof
JP6765377B2 (ja) * 2015-02-06 2020-10-07 ザ ケマーズ カンパニー エフシー リミテッド ライアビリティ カンパニー Z−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンを含む組成物及び使用
WO2016140938A1 (en) * 2015-03-02 2016-09-09 The Chemours Company Fc, Llc Azeotropic and azeotrope-like compositions of z-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
WO2016176369A1 (en) 2015-04-27 2016-11-03 Schultz Kenneth J Improving glide in refrigerant blends and/or azeotopic blends, alternatives to r123 refrigerant, and refrigerant compositions, methods, and systems thereof
FR3040525B1 (fr) * 2015-08-28 2017-08-11 Arkema France Utilisation d'hexafluorobutenes pour l'isolation ou l'extinction d'arcs electriques
JP6599749B2 (ja) * 2015-12-14 2019-10-30 三井・ケマーズ フロロプロダクツ株式会社 共沸混合物様組成物
JP6915816B2 (ja) * 2016-01-14 2021-08-04 フマキラー株式会社 害虫防除剤
JP6713776B2 (ja) * 2016-01-14 2020-06-24 フマキラー株式会社 害虫防除剤
MX2018008826A (es) 2016-01-22 2018-09-17 Chemours Co Fc Llc Formacion de espuma del producto de reaccion de poliisocianato/compuesto que contiene hidrogeno activo.
JP7038668B2 (ja) * 2016-05-06 2022-03-18 ザ ケマーズ カンパニー エフシー リミテッド ライアビリティ カンパニー スチレンポリマーの発泡
US10612825B2 (en) 2016-05-10 2020-04-07 Trane International Inc. Lubricant blends to reduce refrigerant solubility
CH712780B1 (de) * 2016-07-20 2020-03-13 Brugg Rohr Ag Holding Thermisch gedämmte Mediumrohre mit HFO-haltigem Zellgas.
US20180022884A1 (en) * 2016-07-25 2018-01-25 Honeywell International Inc. Polyester polyol compositions containing hfo-1336mzzm (z)
CA3032887C (en) * 2016-09-23 2023-08-01 The Chemours Company Fc, Llc Novel foams with z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene
CN108285775B (zh) * 2017-01-09 2020-10-16 浙江省化工研究院有限公司 一种含1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯的组合物
CA2963751A1 (en) * 2017-02-13 2018-08-13 Honeywell International Inc. Compositions and uses of cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene
CN110382578A (zh) * 2017-03-01 2019-10-25 松下知识产权经营株式会社 隔热体、隔热箱体、隔热门和冷冻冷藏库
US20180264303A1 (en) * 2017-03-20 2018-09-20 The Chemours Company Fc, Llc Compositions and uses of trans-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene
US10920181B2 (en) 2017-05-03 2021-02-16 Illinois Tool Works Inc. Aerosol cleaning composition
KR102631613B1 (ko) * 2017-05-08 2024-02-01 허니웰 인터내셔날 인코포레이티드 소화 조성물, 시스템 및 방법
US11083921B2 (en) * 2017-05-08 2021-08-10 Honeywell International Inc. Fire extinguishing compositions, systems and methods
CN110582531A (zh) * 2017-05-10 2019-12-17 科慕埃弗西有限公司 用于发泡包含聚苯乙烯的热塑性聚合物的Z-HFO-1336mzz发泡剂共混物
JP2020521009A (ja) * 2017-05-19 2020-07-16 ザ ケマーズ カンパニー エフシー リミテッド ライアビリティ カンパニー 発泡体膨張剤として有用なフッ素化化合物
WO2018218102A1 (en) * 2017-05-26 2018-11-29 Honeywell International Inc. Compositions and uses of cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene and cyclopentane
JP2017201022A (ja) * 2017-05-30 2017-11-09 アルケマ フランス クロロトリフルオロプロペンとヘキサフルオロブテンとの組成物
AT17135U3 (de) * 2017-07-11 2021-09-15 Brugg Rohr Ag Holding Thermisch gedämmte Mediumrohre mit HFO-haltigem Zellgas
EP3710506A1 (en) * 2017-11-17 2020-09-23 Covestro Deutschland AG Polyurethane foam composite panel
WO2019104055A1 (en) * 2017-11-27 2019-05-31 The Chemours Company Fc, Llc Aerosol compositions
US10407602B2 (en) 2017-11-30 2019-09-10 Trane International Inc. Low global warming potential refrigerants in liquid chillers
CN108129631A (zh) * 2017-12-28 2018-06-08 青岛海尔股份有限公司 聚氨酯硬质泡沫塑料及其制备方法
FR3079359B1 (fr) 2018-03-22 2020-10-09 Arkema France Utilisation du 1-chloro-2,3,3,3-tetrafluoropropene pour l'isolation ou l'extinction d'arcs electriques
JP7108466B2 (ja) * 2018-05-28 2022-07-28 三井・ケマーズ フロロプロダクツ株式会社 非共沸性洗浄用組成物
MX2020012584A (es) 2018-05-29 2021-01-29 Owens Corning Intellectual Capital Llc Composiciones de agentes espumantes para espumas aislantes.
WO2020041539A1 (en) * 2018-08-23 2020-02-27 The Chemours Company Fc, Llc Azeotropic and azeotrope-like compositions of z-1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-ene
US20220002582A1 (en) * 2018-09-25 2022-01-06 Sekisui Chemical Co., Ltd. Mixed liquid agent, polyurethane composition, polyurethane foam, spray can, and mixing system
KR102122945B1 (ko) * 2018-10-11 2020-06-15 한국과학기술원 초월임계 이산화탄소 발전 시스템
US11155737B2 (en) * 2018-11-21 2021-10-26 Honeywell International Inc. Nonflammable refrigerants having low GWP, and systems for and methods of providing refrigeration
CN109762199B (zh) * 2018-12-18 2022-04-01 浙江巨化新材料研究院有限公司 用于热固性泡沫的聚合物发泡剂和热固性泡沫的制备方法
JP2022534192A (ja) * 2019-05-29 2022-07-28 ザ ケマーズ カンパニー エフシー リミテッド ライアビリティ カンパニー 熱可塑性ポリマーのための発泡剤ブレンド
JP2022539332A (ja) * 2019-06-24 2022-09-08 ザ ケマーズ カンパニー エフシー リミテッド ライアビリティ カンパニー 熱可塑性ポリマーのための発泡剤ブレンド
CA3148796A1 (en) * 2019-10-10 2021-04-15 The Chemours Company Fc, Llc Azeotrope and azeotrope-like compositions comprising neopentane and isomers of hfo-1336mzz
JP2021123658A (ja) * 2020-02-05 2021-08-30 株式会社ダイゾー エアゾール組成物
KR20230029846A (ko) 2020-06-25 2023-03-03 바스프 에스이 높은 압축 강도, 낮은 열 전도도, 및 높은 표면 품질을 갖는 폴리이소시아누레이트 수지 발포체
US11655328B2 (en) 2020-09-02 2023-05-23 Ventrex Systems, LLC Dimensionally stable closed-cell and rigid foams produced with methylal blowing agent
CN113667455B (zh) * 2021-05-24 2022-06-28 浙江大学 一种含反式-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯的混合制冷剂及其应用
CA3219638A1 (en) 2021-06-09 2022-12-15 The Chemours Company Fc, Llc Compositions comprising e-hfo-1336mzz and methyl formate and their use as expansion agents for thermoplastic foam
KR20240046754A (ko) * 2021-08-16 2024-04-09 허니웰 인터내셔날 인코포레이티드 발포성 열가소성 조성물, 열가소성 폼 및 이의 제조 방법
CN113789155B (zh) * 2021-09-16 2022-06-28 珠海格力电器股份有限公司 一种混合制冷剂和空调系统
US20230203259A1 (en) * 2021-12-27 2023-06-29 Icp Construction, Inc. Open Cell Polyurethane Flame-Retardant Foams
CN114507508B (zh) * 2022-03-15 2023-03-21 浙江大学 一种热泵混合工质的应用

Family Cites Families (83)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE536296A (es) * 1954-03-22
IT535373A (es) * 1954-06-10
US2846458A (en) * 1956-05-23 1958-08-05 Dow Corning Organosiloxane ethers
DE3725213A1 (de) * 1987-07-30 1989-02-09 Bayer Ag Herstellung von polyfluorbutenen
JPH05179043A (ja) * 1991-11-18 1993-07-20 Daikin Ind Ltd フルオロブテンからなる発泡剤およびプラスチック発泡体の製造方法
DE4237617A1 (de) * 1992-11-06 1994-05-11 Bayer Ag Verwendung von substituierten Benzimidazolen
DE4237597A1 (de) * 1992-11-06 1994-05-11 Bayer Ag Substituierte Benzimidazole
EP0670295B1 (en) * 1992-11-20 1998-07-29 Daikin Industries, Limited Process for producing 1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene and 1,1,1,4,4,4,-hexafluorobutane
JP3304468B2 (ja) * 1993-01-29 2002-07-22 ダイキン工業株式会社 1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテン類及び1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタンの製造方法
US5539008A (en) * 1993-12-29 1996-07-23 Minnesota Mining And Manufacturing Company Foamable composition containing unsaturated perfluorochemical blowing agent
US5900342A (en) * 1996-04-26 1999-05-04 Eastman Kodak Company Photoconductive element having an outermost layer of a fluorinated diamond-like carbon and method of making the same
ATE345682T1 (de) * 1996-05-01 2006-12-15 Imarx Pharmaceutical Corp In vitro verfahren zum einbringen von nukleinsäuren in eine zelle
DE19630283A1 (de) * 1996-07-26 1998-01-29 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Polyurethanhartschaumstoffen
US6120751A (en) * 1997-03-21 2000-09-19 Imarx Pharmaceutical Corp. Charged lipids and uses for the same
US5849443A (en) * 1998-02-13 1998-12-15 Eastman Kodak Company Method of making multilayer electrophotographic elements
US5849445A (en) * 1998-02-13 1998-12-15 Eastman Kodak Company Multilayer photoconductive elements having low dark decay
US6053008A (en) * 1998-12-30 2000-04-25 Praxair Technology, Inc. Method for carrying out subambient temperature, especially cryogenic, separation using refrigeration from a multicomponent refrigerant fluid
US6589355B1 (en) * 1999-10-29 2003-07-08 Alliedsignal Inc. Cleaning processes using hydrofluorocarbon and/or hydrochlorofluorocarbon compounds
US7077960B2 (en) * 2000-03-07 2006-07-18 Solvay (Societe Anonyme) Method for obtaining a purified hydrofluoroalkane, purified hydrofluoroalkane, use of same and method for analysing same
FR2806077B1 (fr) * 2000-03-07 2004-01-30 Solvay Procede pour l'obtention d'un hydrofluoroalcane epure, hydrofluoroalcane epure, utilisation de l'hydrofluoroalcane et methode d'analyse d'un hydrofluoroalcane
US6516837B2 (en) * 2000-09-27 2003-02-11 Honeywell International Inc. Method of introducing refrigerants into refrigeration systems
WO2003099955A1 (fr) * 2002-05-24 2003-12-04 Matsumoto Yushi-Seiyaku Co., Ltd. Microcapsule se dilatant sous l'effet de la chaleur et son utilisation
US9796848B2 (en) * 2002-10-25 2017-10-24 Honeywell International Inc. Foaming agents and compositions containing fluorine substituted olefins and methods of foaming
US7279451B2 (en) * 2002-10-25 2007-10-09 Honeywell International Inc. Compositions containing fluorine substituted olefins
US7161049B2 (en) * 2002-12-13 2007-01-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for purifying hydrofluoropropanes
US7270717B2 (en) * 2002-12-17 2007-09-18 Honeywell International Inc. Compositions and methods for cleaning contaminated articles
DE60336680D1 (de) * 2002-12-20 2011-05-19 Exxonmobil Chem Patents Inc Weitgehend langkettenverzweigungsfreie polymere
US7425601B2 (en) * 2002-12-20 2008-09-16 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Polymers with new sequence distributions
US7723447B2 (en) * 2002-12-20 2010-05-25 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Polymerization processes
AU2003297458A1 (en) * 2002-12-20 2004-07-22 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Polymerization processes
JP4604524B2 (ja) * 2004-03-16 2011-01-05 味の素株式会社 変異型アルドラーゼ、並びにこれを用いた光学活性ihog及び光学活性モナティンの製造方法
EP1730513A2 (en) * 2004-03-17 2006-12-13 Solvay SA Method for the analysis of 1,1,1,2-tetrafluoroethane
US9102579B2 (en) * 2004-04-29 2015-08-11 Honeywell International Inc. Method for producing fluorinated organic compounds
US8084653B2 (en) * 2004-04-29 2011-12-27 Honeywell International, Inc. Method for producing fluorinated organic compounds
CA2571448C (en) * 2004-06-23 2010-08-17 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Methods for separating mixture components
US7428816B2 (en) * 2004-07-16 2008-09-30 Honeywell International Inc. Working fluids for thermal energy conversion of waste heat from fuel cells using Rankine cycle systems
US7897823B2 (en) * 2004-10-29 2011-03-01 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for production of azeotrope compositions comprising hydrofluoroolefin and hydrogen fluoride and uses of said azeotrope compositions in separation processes
US7429557B2 (en) * 2005-01-27 2008-09-30 Mainstream Engineering Corporation Replacement solvents having improved properties and methods of using the same
US20060179852A1 (en) * 2005-02-16 2006-08-17 Honeywell International Inc. Compositions and methods for cleaning vapor compression systems
JP2008531975A (ja) * 2005-03-04 2008-08-14 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー エンジン排ガス駆動タービンを動力源とする冷凍/空気調節装置
US20060243945A1 (en) * 2005-03-04 2006-11-02 Minor Barbara H Compositions comprising a fluoroolefin
US20060245944A1 (en) * 2005-03-21 2006-11-02 Leck Thomas J Cooling apparatus powered by a ratioed gear drive assembly
US8420706B2 (en) * 2005-06-24 2013-04-16 Honeywell International Inc. Foaming agents, foamable compositions, foams and articles containing halogen substituted olefins, and methods of making same
TW201336906A (zh) * 2005-06-24 2013-09-16 Honeywell Int Inc 含有經氟取代之烯烴之發泡劑及組合物,及發泡方法
US7708903B2 (en) * 2005-11-01 2010-05-04 E.I. Du Pont De Nemours And Company Compositions comprising fluoroolefins and uses thereof
CA3148429A1 (en) * 2005-11-01 2007-05-10 The Chemours Company Fc, Llc Compositions comprising fluoroolefins and uses thereof
US20070100010A1 (en) * 2005-11-01 2007-05-03 Creazzo Joseph A Blowing agents for forming foam comprising unsaturated fluorocarbons
US7700004B2 (en) * 2005-11-01 2010-04-20 E.I. Du Pont De Nemours And Company Solvent compositions comprising unsaturated fluorinated hydrocarbons
US7759532B2 (en) * 2006-01-13 2010-07-20 E.I. Du Pont De Nemours And Company Refrigerant additive compositions containing perfluoropolyethers
EP2530140B1 (en) * 2006-02-28 2017-09-27 The Chemours Company FC, LLC Azeotropic compositions comprising fluorinated compounds for cleaning applications
US8148450B2 (en) * 2006-06-23 2012-04-03 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Process to produce a hydrocarbon rubber cement utilizing a hydrofluorocarbon diluent
US7629397B2 (en) * 2006-06-23 2009-12-08 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Phase separation process utilizing a hydrofluorocarbon
US20080000647A1 (en) * 2006-07-03 2008-01-03 Honeywell International Inc. Non-Ferrous Metal Cover Gases
US20080003127A1 (en) * 2006-07-03 2008-01-03 Honeywell International Inc. Non-Ferrous Metal Cover Gases
US7803975B2 (en) * 2006-07-13 2010-09-28 E.I. Du Pont De Nemours And Company Process for separating a fluoroolefin from HF by liquid-liquid extraction
WO2008033568A2 (en) * 2006-09-15 2008-03-20 E.I. Du Pont De Nemours And Company Determination of the components of a fluoroolefin composition
EP2064533A2 (en) * 2006-09-15 2009-06-03 E.I. Du Pont De Nemours And Company Method of detecting leaks of fluoroolefin compositions and sensors used therefor
US20080191163A1 (en) * 2007-02-09 2008-08-14 Mocella Michael T Laser-Assisted Etching Using Gas Compositions Comprising Unsaturated Fluorocarbons
JP2008239864A (ja) * 2007-03-28 2008-10-09 National Institute Of Advanced Industrial & Technology 発泡剤組成物、発泡体用組成物および発泡体の製造方法
JP5763338B2 (ja) * 2007-03-29 2015-08-12 アーケマ・インコーポレイテッド ヒドロフルオロオレフィンとヒドロクロロフルオロオレフィンの発泡剤組成物
US8618339B2 (en) * 2007-04-26 2013-12-31 E I Du Pont De Nemours And Company High selectivity process to make dihydrofluoroalkenes
MY170074A (en) * 2007-04-27 2019-07-03 Du Pont Azeotropic and azeotrope-like compositions of z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene
CN103980521B (zh) * 2007-06-12 2016-11-23 纳幕尔杜邦公司 E-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯的共沸和类共沸组合物
US7795482B2 (en) * 2007-07-03 2010-09-14 E. I. Du Pont De Nemours And Company Method of hydrodechlorination to produce dihydrofluorinated olefins
ES2433722T3 (es) * 2007-07-20 2013-12-12 E. I. Du Pont De Nemours And Company Composiciones y uso de una composición formadora de espuma cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno en la preparación de espumas a base de poliisocianato
US20100210747A1 (en) * 2007-07-20 2010-08-19 E.I. Du Pont De Nemours And Company Compositions and use of trans-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene foam-forming composition in the preparation of polyisocyanate-based foams
US7795480B2 (en) * 2007-07-25 2010-09-14 Honeywell International Inc. Method for producing 2-chloro-3,3,3,-trifluoropropene (HCFC-1233xf)
ES2560454T3 (es) * 2007-09-06 2016-02-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Composiciones azeotrópicas y similares a un azeótropo de E-1,1,1,4,4,5,5,5-octafluoro-2-penteno
US9550854B2 (en) * 2007-10-12 2017-01-24 Honeywell International Inc. Amine catalysts for polyurethane foams
US9453115B2 (en) * 2007-10-12 2016-09-27 Honeywell International Inc. Stabilization of polyurethane foam polyol premixes containing halogenated olefin blowing agents
EP2567993B1 (en) * 2007-12-19 2015-09-02 E. I. du Pont de Nemours and Company Foam-forming compositions containing an azeotropic or azeotrope-like mixture containing cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene and cyclopentane and their uses in the preparation of polyisocyanate-based foams
US20090204444A1 (en) * 2008-02-08 2009-08-13 Honeywell International Inc. Method and system for mitigating risk in issuing wind only insurance
CN101546415A (zh) * 2008-03-11 2009-09-30 霍尼韦尔国际公司 用于在签发保险时减轻风险的方法和系统
US7829747B2 (en) * 2008-04-24 2010-11-09 Honeywell International Inc. Process for dehydrofluorination of 3-chloro-1,1,1,3-tetrafluoropropane to 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
JP5788789B2 (ja) * 2008-05-12 2015-10-07 アーケマ・インコーポレイテッド ヒドロクロロフルオロオレフィン類の組成物
MX2010014094A (es) * 2008-06-20 2011-01-21 Du Pont Composiciones azeotropicas y similares a azeotropos de z-1,1,1,4,4,4-hexafluor-2-buteno.
JP2012510042A (ja) * 2008-11-26 2012-04-26 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 二重吸収回路を有する吸収サイクルシステム
US20100154419A1 (en) * 2008-12-19 2010-06-24 E. I. Du Pont De Nemours And Company Absorption power cycle system
ES2644518T3 (es) * 2009-06-02 2017-11-29 The Chemours Company Fc, Llc Composiciones azeotrópicas y similares a azeótropos de Z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno
US20110147638A1 (en) * 2009-06-26 2011-06-23 E.I. Du Pont De Nemours And Company Azeotropic and azeotrope-like compositions of z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene, trans-1,2-dichloroethylene, and cyclopentane
AU2010295712B2 (en) * 2009-09-16 2014-09-25 The Chemours Company Fc, Llc. Composition comprising cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene and trans-1,2-dichloroethylene, apparatus containing same and methods of producing cooling therein
IN2012DN02547A (es) * 2009-09-25 2015-08-28 Arkema Inc
US20110269860A1 (en) * 2010-04-28 2011-11-03 E.I. Du Pont De Nemours And Company Foam expansion agent compositions containing hydrohaloolefin butene and water and their uses in the preparation of polyurethane and polyisocyanurate polymer foams

Also Published As

Publication number Publication date
EP2513023B1 (en) 2019-11-13
CN105859515A (zh) 2016-08-17
US20170009116A1 (en) 2017-01-12
WO2011084553A3 (en) 2011-10-13
JP2017141457A (ja) 2017-08-17
JP2016074912A (ja) 2016-05-12
PL2513023T3 (pl) 2020-05-18
US20110144216A1 (en) 2011-06-16
EP2513023A4 (en) 2014-06-18
DK2513023T3 (da) 2020-01-13
CN102741204B (zh) 2016-03-23
US20200017740A1 (en) 2020-01-16
CN102741204A (zh) 2012-10-17
JP2013514450A (ja) 2013-04-25
EP2513023A2 (en) 2012-10-24
EP3342840A3 (en) 2018-11-14
JP2019031671A (ja) 2019-02-28
EP3342840A2 (en) 2018-07-04
WO2011084553A2 (en) 2011-07-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2761933T3 (es) Composiciones y usos de cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno
ES2338519T7 (es) Espuma de aislamiento térmico que comprende HFO-1233zd como agente de soplado
ES2367542T3 (es) Composición de agente expansionante a base de hidrofluorpropeno e hidroclorofluorolefina.
ES2402168T3 (es) Procedimiento para la preparación de espumas termoendurecibles
EP2660282B1 (en) Thermoset foam comprising HFCO-1233zd as blowing agent
CA2706774C (en) Foaming agents and compositions containing fluorine substituted olefins and methods of foaming
KR101863113B1 (ko) 1-클로로-3,3,3 트리플루오로프로펜 및 1-플루오로-1,1 디클로로에탄을 함유하는 조성물
US20080125505A1 (en) Foaming Agents, Foamable Compositions, Foams and Articles Containing Fluorine Substituted Olefins, and Methods of Making Same
JP2017078176A (ja) 発泡剤並びにフッ素置換されたオレフィンおよびエーテルを含む組成物、および発泡方法
US20080135800A1 (en) Foaming Agents, Foamable Compositions, Foams And Articles Containing Halogen Substituted Olefins, And Methods of Making Same
BRPI1105901A2 (pt) Composition of blowing agent, and foam composition
ES2941673T3 (es) Agentes de expansión para espuma de poliestireno extruido y espuma de poliestireno extruido
US20090270522A1 (en) Blowing agents for polymeric foams
US20170152364A1 (en) Compositions and uses of cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene
US10011698B2 (en) Foaming agents, foamable compositions, foams and articles containing fluorine substituted olefins, and methods of making same
WO2018148682A1 (en) Compositions and uses of cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene
JP2024059756A (ja) フッ素置換されたオレフィンを含む発泡剤及び組成物、並びに発泡方法