JP5788789B2 - ヒドロクロロフルオロオレフィン類の組成物 - Google Patents
ヒドロクロロフルオロオレフィン類の組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5788789B2 JP5788789B2 JP2011509608A JP2011509608A JP5788789B2 JP 5788789 B2 JP5788789 B2 JP 5788789B2 JP 2011509608 A JP2011509608 A JP 2011509608A JP 2011509608 A JP2011509608 A JP 2011509608A JP 5788789 B2 JP5788789 B2 JP 5788789B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- solvent
- composition
- cleaning
- hydrochlorofluoroolefin
- trans
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K5/00—Heat-transfer, heat-exchange or heat-storage materials, e.g. refrigerants; Materials for the production of heat or cold by chemical reactions other than by combustion
- C09K5/02—Materials undergoing a change of physical state when used
- C09K5/04—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa
- C09K5/041—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems
- C09K5/044—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems comprising halogenated compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D7/00—Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
- C11D7/50—Solvents
- C11D7/5004—Organic solvents
- C11D7/5018—Halogenated solvents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
- C23G—CLEANING OR DE-GREASING OF METALLIC MATERIAL BY CHEMICAL METHODS OTHER THAN ELECTROLYSIS
- C23G5/00—Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents
- C23G5/02—Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents using organic solvents
- C23G5/028—Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents using organic solvents containing halogenated hydrocarbons
- C23G5/02809—Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents using organic solvents containing halogenated hydrocarbons containing chlorine and fluorine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
- C23G—CLEANING OR DE-GREASING OF METALLIC MATERIAL BY CHEMICAL METHODS OTHER THAN ELECTROLYSIS
- C23G5/00—Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents
- C23G5/02—Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents using organic solvents
- C23G5/028—Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents using organic solvents containing halogenated hydrocarbons
- C23G5/02809—Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents using organic solvents containing halogenated hydrocarbons containing chlorine and fluorine
- C23G5/02825—Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents using organic solvents containing halogenated hydrocarbons containing chlorine and fluorine containing hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D7/00—Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
- C11D7/22—Organic compounds
- C11D7/26—Organic compounds containing oxygen
- C11D7/264—Aldehydes; Ketones; Acetals or ketals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D7/00—Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
- C11D7/22—Organic compounds
- C11D7/28—Organic compounds containing halogen
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Metallurgy (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Combustion & Propulsion (AREA)
- Thermal Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
一側面において、本発明は以下の発明を包含する。
(発明1)
ヒドロクロロフルオロオレフィン1233zdのトランス立体異性体を約70重量%以上含んでなる溶剤/洗浄剤組成物。
(発明2)
前記ヒドロクロロフルオロオレフィン1233zdが、約90重量%以上の前記トランス立体異性体を含んでなる発明1に記載の溶剤/洗浄剤組成物。
(発明3)
前記ヒドロクロロフルオロオレフィン1233zdが、約97重量%以上の前記トランス立体異性体を含んでなる発明1に記載の溶剤/洗浄剤組成物。
(発明4)
ヒドロフルオロカーボン類、ヒドロフルオロオレフィン類、炭化水素類、エーテル類、ヒドロフルオロエーテル類、エステル類、ケトン類、アルコール類、1,2−トランスジクロロエチレンおよびそれらの混合物をさらに含んでなる発明1に記載の溶剤/洗浄剤組成物。
(発明5)
前記アルコールが、メタノール、エタノールおよびイソプロパノールからなる群から選択される発明4に記載の溶剤/洗浄剤組成物。
(発明6)
前記エステルが、ギ酸メチル、酢酸メチル、ギ酸エチルおよび酢酸エチルからなる群から選択される発明4に記載の溶剤/洗浄剤組成物。
(発明7)
約15超のカウリブタノール価を有する発明1に記載の溶剤/洗浄剤組成物。
(発明8)
約20超のカウリブタノール価を有する発明1に記載の溶剤/洗浄剤組成物。
(発明9)
前記ヒドロクロロフルオロオレフィン1233zdのトランス立体異性体を約70重量%以上含んでなる伝熱流体組成物。
(発明10)
前記ヒドロクロロフルオロオレフィン1233zdが、約90重量%以上の前記トランス立体異性体を含んでなる発明9に記載の伝熱流体組成物。
(発明11)
前記ヒドロクロロフルオロオレフィン1233zdが、約97重量%以上のトランス立体異性体を含んでなる発明9に記載の伝熱流体組成物。
(発明12)
ヒドロフルオロカーボン類、ヒドロフルオロオレフィン類、炭化水素類、エーテル類、ヒドロフルオロエーテル類、エステル類、ケトン類、アルコール類、1,2−トランスジクロロエチレンおよびそれらの混合物をさらに含んでなる発明9に記載の伝熱流体組成物。
(発明13)
前記アルコールが、メタノール、エタノールおよびイソプロパノールからなる群から選択される発明12に記載の伝熱流体組成物。
(発明14)
前記エステルが、ギ酸メチル、酢酸メチル、ギ酸エチルおよび酢酸エチルからなる群から選択される発明12に記載の伝熱流体組成物。
(発明15)
前記ヒドロクロロフルオロオレフィン1233zdのトランス立体異性体を70重量%以上含んでなる液体および/または蒸気と表面との接触を含んでなる、前記表面から不純物を除去する方法。
(発明16)
前記液体および/または蒸気が、約90重量%以上の前記トランス立体異性体を含んでなる発明15に記載の方法。
(発明17)
前記液体および/または蒸気が、約97重量%以上の前記トランス立体異性体を含んでなる発明15に記載の方法。
(発明18)
前記液体および/または蒸気が、ヒドロフルオロカーボン類、ヒドロフルオロオレフィン類、炭化水素類、エーテル類、ヒドロフルオロエーテル類、エステル類、ケトン類、アルコール類およびそれらの混合物をさらに含んでなる発明15に記載の方法。
(発明19)
前記アルコールが、メタノール、エタノールおよびイソプロパノールからなる群から選択される発明18に記載の方法。
(発明20)
前記エステルが、ギ酸メチル、酢酸メチル、ギ酸エチルおよび酢酸エチルからなる群から選択される発明18に記載の方法。
(発明21)
脱脂、精密洗浄、脱フラックス、脱水、脱酸素またはシリコン沈着の除去を含んでなる発明15に記載の方法。
(発明22)
脱脂を含んでなる発明15に記載の方法。
(発明23)
精密洗浄および脱フラックスを含んでなる発明15に記載の方法。
(発明24)
脱水を含んでなる発明15に記載の方法。
(発明25)
潤滑剤、およびスプレー接着剤のための担体流体適用を含んでなる発明15に記載の方法。
(発明26)
シリコン沈着の除去を含んでなる発明15に記載の方法。
(発明27)
前記液体および/または蒸気が、約15超のカウリブタノール価を有する発明15に記載の方法。
(発明28)
前記液体および/または蒸気が、約20超のカウリブタノール価を有する発明15に記載の方法。
(発明29)
コンプレッサー内の冷媒を圧縮すること、および冷却する本体の近傍に前記冷媒を蒸発させることを含んでなり、前記冷媒が、ヒドロクロロフルオロオレフィン1233zdのトランス立体異性体を約70重量%以上含んでなる、冷却を生じさせる方法。
(発明30)
前記冷媒が、実質的に、前記トランス立体異性体を約90重量%以上含んでなる発明29に記載の方法。
(発明31)
前記冷媒が、実質的に、前記トランス立体異性体を約97重量%以上含んでなる発明29に記載の方法。
(発明32)
前記冷媒が、ヒドロフルオロカーボン類、ヒドロフルオロオレフィン類、炭化水素類、エーテル類、ヒドロフルオロエーテル類、エステル類、ケトン類、アルコール類、1,2−トランスジクロロエチレンおよびそれらの混合物をさらに含んでなる発明29に記載の方法。
(発明33)
前記アルコールが、メタノール、エタノールおよびイソプロパノールからなる群から選択される発明32に記載の方法。
(発明34)
前記エステルが、ギ酸メチル、酢酸メチル、ギ酸エチルおよび酢酸エチルからなる群から選択される発明32に記載の方法。
全ての永久ガスを除去するために、認証された圧力計を備えた高圧セルを真空ポンプにより排気した。次いでこのセルに、14.21gの1233xfおよび9.17gのE−1233zdを個々にステンレス鋼製シリンジポンプにより装填した。この高圧セルを、温度が0.1℃の精度で制御された軌道周回シェーカ内に入れた。5℃、15℃、25℃、および35℃での圧力を測定した。平衡にするために、各温度における圧力を1時間後に測定した。圧力計の精度は、±0.1psia(ポンド/平方インチ(絶対圧力))であった。永久ガスが、圧力測定を妨害していなかったことを確認するために、1000/Tに対するln(自然対数)Pをプロットした。R2=0.9999と良好な線形適合が得られ、永久ガスの関与を示さなかった。測定された圧力は、表1に見ることができる。
カウリブタノール(Kb)は、溶解力の指標として用いられている重要なパラメータの一つである。Kb価が高くなるほど、溶解力が強くなる。ASTM D1133の「炭化水素のカウリブタノール価に関する標準的試験法(Standard Test Method for Kauri−Butanol Value of Hydrocarbons)」に記述された手法に従った。比較として、他の一般的に用いられる溶剤、TDCE、トランス−1,2−ジクロロエチレン;F141b、1,1−ジクロロ−1−フルオロエタン;CFC11、トリクロロフルオロメタン;HCHC225、およびジクロロペンタフルオロプロパンのKb価もまた測定した。
溶剤の引火性は、その使用安全性に関連する。大抵の用途で、溶剤は出来るだけ引火性が低いことが望ましい。E−1233zdの引火性は、ASTM D3278−96に従って測定された引火点を特徴とした。TDCEおよびHCFC225の引火点を、比較例として用いた。これらの結果を表3に要約してある。
E−1233zdの沸点で72時間超線形膨潤を測定することによって、E−1233zdと種々のエラストマーとの適合性を測定した。これらの結果を表4に要約した。
30×10mmの数枚のステンレス鋼プレートの表面に、少量の市販潤滑油を沈着させた。沈着の前後に、各プレートの質量を0.1mgの精度で測定した。これら2つの値の差異は、潤滑油の初期質量に相当する。
シリコーン油を用いて実施例5と同様の手法に従った。これらの結果を表6に要約した。
30×10mmの数枚のステンレス鋼プレートの表面に、市販の少量のはんだ用フラックスを沈着させた。沈着前に、各プレートの質量を0.1mgの精度で測定したが、これは風袋質量に相当する。はんだ用フラックスに由来する金属が溶融するまで(1〜2分間)、これらのプレートを250℃に加熱した。次いでプレートから金属を容易に取り出すことができ、フラックスだけがプレート上に残存した。
市販の天然鉱油を用い高圧で実施例5と同様の手法に従った。これらの結果を表8に要約した。
冷凍システムからのエバポレータには、既知量の300SUSの鉱油を含有する。エバポレータを、周囲温度で10分間、フラッシング剤でフラッシュすることができた。フラッシング時間後に、除去された油と残渣の量が測定されるであろう。このことは、フラッシングおよびフラッシング剤の排気後にエバポレータの重量を測定すること、ならびに/または除去した油および残渣からのフラッシング剤を取り除き、その重量を測定することにより実施できた。HFC−245faおよびトランス−HCFO−1233zdは、フラッシング剤として用いられるであろう。トランス−HCFO−1233zdは、フラッシングの間にHFC−245faよりも油と残渣をより大きなパーセンテージで除去し得ることが判明するであろう。
エアーコンディショニングからのエバポレータを洗浄するために、測定量のフラッシング液を加えて、開ループエバポレータのフラッシング手法後の条件をシミュレートすることが考えられる。エバポレータは、乾燥を補助するためエバポレータを通す緩流通気により25℃に維持されるであろう。このエバポレータを、例えば10分間乾燥してから、重量を測定して残存しているフラッシング剤の量が測定されるであろう。この手法は、トランス−HCFO−1233zdおよびシス−HCFO−1233zdを用いての実施が考えられるが、トランス−HCFO−1233zdよりもシス−HCFO−1233zdの方が、乾燥後の残存が多いことが予想される。
Claims (26)
- ヒドロクロロフルオロオレフィン1233zdのトランス立体異性体を70重量%以上含んでなる洗浄剤組成物。
- 前記ヒドロクロロフルオロオレフィン1233zdが、90重量%以上の前記トランス立体異性体を含んでなる請求項1に記載の洗浄剤組成物。
- 前記ヒドロクロロフルオロオレフィン1233zdが、97重量%以上の前記トランス立体異性体を含んでなる請求項1に記載の洗浄剤組成物。
- ヒドロフルオロカーボン類、ヒドロフルオロオレフィン類、炭化水素類、エーテル類、ヒドロフルオロエーテル類、エステル類、ケトン類、アルコール類、1,2−トランスジクロロエチレンおよびそれらの混合物をさらに含んでなる請求項1に記載の洗浄剤組成物。
- 前記アルコール類が、メタノール、エタノールおよびイソプロパノールからなる群から選択される請求項4に記載の洗浄剤組成物。
- 15超のカウリブタノール価を有する請求項1に記載の洗浄剤組成物。
- 20超のカウリブタノール価を有する請求項1に記載の洗浄剤組成物。
- ヒドロクロロフルオロオレフィン1233zdのトランス立体異性体を70重量%以上含んでなる液体および/または蒸気と表面との接触を含んでなる、前記表面から不純物を除去する方法。
- 前記液体および/または蒸気が、90重量%以上の前記トランス立体異性体を含んでなる請求項8に記載の方法。
- 前記液体および/または蒸気が、97重量%以上の前記トランス立体異性体を含んでなる請求項8に記載の方法。
- 前記液体および/または蒸気が、ヒドロフルオロカーボン類、ヒドロフルオロオレフィン類、炭化水素類、エーテル類、ヒドロフルオロエーテル類、エステル類、ケトン類、アルコール類およびそれらの混合物をさらに含んでなる請求項8に記載の方法。
- 前記アルコール類が、メタノール、エタノールおよびイソプロパノールからなる群から選択される請求項11に記載の方法。
- 脱脂、精密洗浄、脱フラックス、脱水、脱酸素またはシリコン沈着の除去を含んでなる請求項8に記載の方法。
- 脱脂を含んでなる請求項8に記載の方法。
- 精密洗浄および脱フラックスを含んでなる請求項8に記載の方法。
- 脱水を含んでなる請求項8に記載の方法。
- シリコン沈着の除去を含んでなる請求項8に記載の方法。
- 前記液体および/または蒸気が、15超のカウリブタノール価を有する請求項8に記載の方法。
- 前記液体および/または蒸気が、20超のカウリブタノール価を有する請求項8に記載の方法。
- ヒドロクロロフルオロオレフィン1233zdのトランス立体異性体を70重量%以上含んでなる溶剤組成物。
- 前記ヒドロクロロフルオロオレフィン1233zdが、90重量%以上の前記トランス立体異性体を含んでなる請求項20に記載の溶剤組成物。
- 前記ヒドロクロロフルオロオレフィン1233zdが、97重量%以上の前記トランス立体異性体を含んでなる請求項20に記載の溶剤組成物。
- ヒドロフルオロカーボン類、ヒドロフルオロオレフィン類、炭化水素類、エーテル類、ヒドロフルオロエーテル類、エステル類、ケトン類、アルコール類、1,2−トランスジクロロエチレンおよびそれらの混合物をさらに含んでなる請求項20に記載の溶剤組成物。
- 前記アルコール類が、メタノール、エタノールおよびイソプロパノールからなる群から選択される請求項23に記載の溶剤組成物。
- 15超のカウリブタノール価を有する請求項20に記載の溶剤組成物。
- 20超のカウリブタノール価を有する請求項20に記載の溶剤組成物。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US5228508P | 2008-05-12 | 2008-05-12 | |
US61/052,285 | 2008-05-12 | ||
PCT/US2009/043538 WO2009140231A2 (en) | 2008-05-12 | 2009-05-12 | Compositions of hydrochlorofluoroolefins |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015149877A Division JP6205392B2 (ja) | 2008-05-12 | 2015-07-29 | ヒドロクロロフルオロオレフィン類の組成物 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2011520028A JP2011520028A (ja) | 2011-07-14 |
JP2011520028A5 JP2011520028A5 (ja) | 2012-06-21 |
JP5788789B2 true JP5788789B2 (ja) | 2015-10-07 |
Family
ID=41319276
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2011509608A Active JP5788789B2 (ja) | 2008-05-12 | 2009-05-12 | ヒドロクロロフルオロオレフィン類の組成物 |
JP2015149877A Active JP6205392B2 (ja) | 2008-05-12 | 2015-07-29 | ヒドロクロロフルオロオレフィン類の組成物 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015149877A Active JP6205392B2 (ja) | 2008-05-12 | 2015-07-29 | ヒドロクロロフルオロオレフィン類の組成物 |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20110041529A1 (ja) |
EP (1) | EP2280916B1 (ja) |
JP (2) | JP5788789B2 (ja) |
CN (1) | CN102015595B (ja) |
CA (1) | CA2723125C (ja) |
ES (1) | ES2726424T3 (ja) |
PL (1) | PL2280916T3 (ja) |
TR (1) | TR201906881T4 (ja) |
WO (1) | WO2009140231A2 (ja) |
Families Citing this family (46)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9499729B2 (en) * | 2006-06-26 | 2016-11-22 | Honeywell International Inc. | Compositions and methods containing fluorine substituted olefins |
US20110001080A1 (en) | 2008-03-07 | 2011-01-06 | Arkema Inc. | Stable formulated systems with chloro-3,3,3-trifluoropropene |
US20110232306A1 (en) * | 2008-04-30 | 2011-09-29 | Honeywell International Inc. | Absorption refrigeration cycles using a lgwp refrigerant |
FR2937328B1 (fr) | 2008-10-16 | 2010-11-12 | Arkema France | Procede de transfert de chaleur |
US8703006B2 (en) | 2008-10-28 | 2014-04-22 | Honeywell International Inc. | Azeotrope-like compositions comprising 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene |
US9150768B2 (en) | 2008-10-28 | 2015-10-06 | Honeywell International Inc. | Azeotrope-like compositions comprising 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene |
US7935268B2 (en) * | 2008-10-28 | 2011-05-03 | Honeywell International Inc. | Azeotrope-like compositions comprising trans-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene |
US8163196B2 (en) | 2008-10-28 | 2012-04-24 | Honeywell International Inc. | Azeotrope-like compositions comprising 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene |
US9926244B2 (en) | 2008-10-28 | 2018-03-27 | Honeywell International Inc. | Process for drying HCFO-1233zd |
KR101753621B1 (ko) * | 2008-12-17 | 2017-07-19 | 허니웰 인터내셔널 인코포레이티드 | 세척 조성물 및 방법 |
JP5381272B2 (ja) * | 2009-04-20 | 2014-01-08 | セントラル硝子株式会社 | 1,1,1,3,3−ペンタフルオロブタンを含む共沸様組成物 |
JP5648345B2 (ja) * | 2009-07-16 | 2015-01-07 | セントラル硝子株式会社 | シリコーン化合物用溶剤組成物 |
US20110144216A1 (en) * | 2009-12-16 | 2011-06-16 | Honeywell International Inc. | Compositions and uses of cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene |
FR2955590B1 (fr) | 2010-01-22 | 2012-03-23 | Arkema France | Compositions de nettoyage a base d'hydrochlorofluoroolefine |
CN102713470B (zh) * | 2010-01-25 | 2015-06-17 | 阿科玛股份有限公司 | 氧合润滑剂与氢氟烯烃和氢氯氟烯烃制冷剂的热传递组合物 |
US20150252240A1 (en) * | 2010-01-25 | 2015-09-10 | Arkema Inc. | Heat transfer composition of oxygenated lubricant with hydrofluoroolefin and hydrochlorofluoroolefin refigerants |
US10335623B2 (en) | 2011-05-19 | 2019-07-02 | Arkema Inc. | Non-flammable compositions of chloro-trifluoropropene |
US9485986B2 (en) * | 2011-08-24 | 2016-11-08 | Honeywell International Inc. | Evaporation operative materials having low environmental impact |
US20130090280A1 (en) * | 2011-10-06 | 2013-04-11 | Honeywell International Inc. | Cleaning compositions and methods |
JP2015507716A (ja) * | 2011-12-21 | 2015-03-12 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニーE.I.Du Pont De Nemours And Company | 動力サイクルでのe−1,1,1,4,4,5,5,5−オクタフルオロ−2−ペンテンおよび任意選択的に、1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパンを含む組成物の使用 |
US8772213B2 (en) * | 2011-12-22 | 2014-07-08 | Honeywell International Inc. | Solvent compositions including trans-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene and uses thereof |
WO2013096727A1 (en) * | 2011-12-22 | 2013-06-27 | Honeywell International Inc. | Azeotrope-like compositions including cis-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene |
US20130255302A1 (en) * | 2012-03-30 | 2013-10-03 | James B. Tieken | Cleaning composition and method for refrigeration system |
WO2014164587A1 (en) * | 2013-03-13 | 2014-10-09 | Honeywell International Inc. | Azeotrope-like compositions comprising 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene |
US8951358B2 (en) * | 2013-03-15 | 2015-02-10 | Honeywell International Inc. | Cleaning compositions and methods |
FR3003566B1 (fr) | 2013-03-20 | 2018-07-06 | Arkema France | Composition comprenant hf et e-3,3,3-trifluoro-1-chloropropene |
JP2015121410A (ja) * | 2013-12-20 | 2015-07-02 | 旭硝子株式会社 | 油分濃度測定方法および油分濃度測定装置 |
US10527050B2 (en) | 2014-03-18 | 2020-01-07 | Carrier Corporation | Refrigerant lube system |
WO2015157240A1 (en) * | 2014-04-11 | 2015-10-15 | Honeywell International Inc. | Solvent vapor phase degreasing and defluxing compositions, methods, devices and systems |
JP6432306B2 (ja) * | 2014-11-21 | 2018-12-05 | セントラル硝子株式会社 | 含フッ素オレフィンを構成成分とする共沸様組成物 |
FR3033791B1 (fr) | 2015-03-18 | 2017-04-14 | Arkema France | Stabilisation du 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene |
SG11201800174VA (en) * | 2015-07-27 | 2018-02-27 | Asahi Glass Co Ltd | Solvent composition, cleaning method, method of forming a coating film, heat transfer fluid, and heat cycle system |
JP6226501B2 (ja) * | 2016-04-27 | 2017-11-08 | 神戸合成株式会社 | 洗浄剤組成物及びそのエアゾール組成物 |
US10351499B2 (en) * | 2016-06-03 | 2019-07-16 | Honeywell International Inc. | Methods for producing solvents derived from 1-chloro-3, 3, 3-trifluoro-propene (1233zd) |
CN113002920B (zh) * | 2016-08-05 | 2022-08-09 | 中央硝子株式会社 | Z-1-氯-3,3,3-三氟丙烯的保存容器及保存方法 |
JP6087465B1 (ja) * | 2016-08-05 | 2017-03-01 | 株式会社カネコ化学 | 洗浄用組成物 |
MX2019001885A (es) | 2016-08-17 | 2019-06-03 | A&At Uk Ltd | Dispersiones de poliuretano acuosas, prepolimeros, y articulos conformados fabricados a partir de estos. |
FR3056222B1 (fr) * | 2016-09-19 | 2020-01-10 | Arkema France | Composition a base de 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene |
JP6942528B2 (ja) * | 2017-03-10 | 2021-09-29 | 株式会社トクヤマMetel | 洗浄剤組成物、リンス剤組成物及び洗浄方法 |
HUE062271T2 (hu) * | 2017-05-31 | 2023-10-28 | Kobegosei Co Ltd | Aeroszolos mosószer készítmény |
US11384319B2 (en) | 2017-08-09 | 2022-07-12 | Threebond Co., Ltd. | Cleaner composition, cleaning aerosol, and method for cleaning contaminated part |
FR3070982B1 (fr) | 2017-09-12 | 2019-08-30 | Arkema France | Composition a base d'hydrochlorofluoroolefine et d'huile minerale |
CN107502479A (zh) * | 2017-09-20 | 2017-12-22 | 开翊新材料科技(上海)有限公司 | 一种基于氢氟醚的新型清洗剂组合物及其制备方法 |
CN113227032B (zh) * | 2018-12-26 | 2023-11-17 | 3M创新有限公司 | 氢氯氟烯烃及其使用方法 |
JP2019090602A (ja) * | 2019-01-07 | 2019-06-13 | 三菱重工サーマルシステムズ株式会社 | ターボ冷凍機 |
JP6759388B2 (ja) * | 2019-02-21 | 2020-09-23 | 三菱重工サーマルシステムズ株式会社 | ターボ冷凍機 |
Family Cites Families (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02221388A (ja) * | 1989-02-23 | 1990-09-04 | Asahi Glass Co Ltd | 脱脂洗浄剤 |
JPH06145081A (ja) * | 1992-07-15 | 1994-05-24 | Asahi Glass Co Ltd | 洗浄に用いる溶剤組成物 |
JPH07163955A (ja) * | 1993-12-14 | 1995-06-27 | Nippon Oil Co Ltd | 電機部品または電子部品の洗浄方法 |
FR2748473B1 (fr) * | 1996-05-13 | 1998-07-24 | Atochem Elf Sa | Synthese du 1-chloro-3,3,3 trifluoropropene et sa fluoration en 1,1,1,3,3 pentafluoropropane |
WO1999002615A1 (en) * | 1997-07-09 | 1999-01-21 | Great Lakes Chemical Corporation | Azeotrope and azeotrope-like compositions of 1-bromopropane and dichloropentafluoropropanes |
JP4389389B2 (ja) * | 1998-11-13 | 2009-12-24 | ダイキン工業株式会社 | 1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンおよび1,1,1−トリフルオロ−3−クロロ−2−プロペンから成る共沸組成物およびそれを用いる分離精製方法、ならびに1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンおよび1,1,1−トリフルオロ−3−クロロ−2−プロペンの製造方法 |
JP2004123762A (ja) * | 2000-06-30 | 2004-04-22 | Nippon Zeon Co Ltd | 洗浄剤および洗浄方法 |
US20050096246A1 (en) * | 2003-11-04 | 2005-05-05 | Johnson Robert C. | Solvent compositions containing chlorofluoroolefins |
US9005467B2 (en) * | 2003-10-27 | 2015-04-14 | Honeywell International Inc. | Methods of replacing heat transfer fluids |
US9255046B2 (en) * | 2003-07-25 | 2016-02-09 | Honeywell International Inc. | Manufacturing process for HFO-1234ze |
US6844475B1 (en) * | 2003-08-08 | 2005-01-18 | Honeywell International Business Machines | Low temperature production of 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene (HCFC-1233zd) |
US9499729B2 (en) * | 2006-06-26 | 2016-11-22 | Honeywell International Inc. | Compositions and methods containing fluorine substituted olefins |
US20110037016A1 (en) * | 2003-10-27 | 2011-02-17 | Honeywell International Inc. | Fluoropropene compounds and compositions and methods using same |
US8574451B2 (en) * | 2005-06-24 | 2013-11-05 | Honeywell International Inc. | Trans-chloro-3,3,3-trifluoropropene for use in chiller applications |
TWI558685B (zh) * | 2005-06-24 | 2016-11-21 | 哈尼威爾國際公司 | 含有經氟取代之烯烴之組合物 |
CA2973745C (en) * | 2005-06-24 | 2021-09-07 | Honeywell International Inc. | Compositions containing fluorine substituted olefins |
US7718089B2 (en) * | 2005-11-01 | 2010-05-18 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Solvent compositions comprising unsaturated fluorinated hydrocarbons |
JP5109556B2 (ja) * | 2006-11-01 | 2012-12-26 | セントラル硝子株式会社 | 1,1,2,2−テトラフルオロ−1−メトキシエタンを含む共沸及び共沸様組成物 |
US7438826B1 (en) * | 2008-03-07 | 2008-10-21 | Arkema Inc. | Azeotrope-like composition of 1,1,1-trifluoro-3-chloropropene and methyl acetate |
US8163196B2 (en) | 2008-10-28 | 2012-04-24 | Honeywell International Inc. | Azeotrope-like compositions comprising 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene |
-
2009
- 2009-05-12 TR TR2019/06881T patent/TR201906881T4/tr unknown
- 2009-05-12 EP EP09747315.1A patent/EP2280916B1/en active Active
- 2009-05-12 WO PCT/US2009/043538 patent/WO2009140231A2/en active Application Filing
- 2009-05-12 CA CA2723125A patent/CA2723125C/en active Active
- 2009-05-12 US US12/990,307 patent/US20110041529A1/en not_active Abandoned
- 2009-05-12 CN CN200980116680.0A patent/CN102015595B/zh active Active
- 2009-05-12 PL PL09747315T patent/PL2280916T3/pl unknown
- 2009-05-12 ES ES09747315T patent/ES2726424T3/es active Active
- 2009-05-12 JP JP2011509608A patent/JP5788789B2/ja active Active
-
2015
- 2015-07-29 JP JP2015149877A patent/JP6205392B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
PL2280916T3 (pl) | 2019-08-30 |
CN102015595A (zh) | 2011-04-13 |
ES2726424T3 (es) | 2019-10-04 |
CN102015595B (zh) | 2014-10-01 |
TR201906881T4 (tr) | 2019-05-21 |
WO2009140231A3 (en) | 2010-01-07 |
EP2280916A2 (en) | 2011-02-09 |
US20110041529A1 (en) | 2011-02-24 |
CA2723125C (en) | 2016-09-13 |
WO2009140231A2 (en) | 2009-11-19 |
JP2015187284A (ja) | 2015-10-29 |
JP2011520028A (ja) | 2011-07-14 |
EP2280916B1 (en) | 2019-04-17 |
CA2723125A1 (en) | 2009-11-19 |
EP2280916A4 (en) | 2014-07-23 |
JP6205392B2 (ja) | 2017-09-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6205392B2 (ja) | ヒドロクロロフルオロオレフィン類の組成物 | |
US10301520B2 (en) | Compositions of hydrochlorofluoroolefins | |
US7985299B2 (en) | Solvent compositions containing chlorofloroolefins or fluoroolefins | |
JP4195465B2 (ja) | 1,1,1,3,3−ペンタフルオロブタンの共沸様組成物 | |
JP5436775B2 (ja) | テトラフルオロプロペンおよびハイドロフルオロカーボンの共沸混合物様組成物 | |
JP6575526B2 (ja) | 2−クロロ−1,3,3,3−テトラフルオロプロペン及び1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンを含有する共沸様組成物 | |
JP2014523928A (ja) | クロロ−トリフルオロプロペンの不燃性組成物 | |
JP2010248443A (ja) | 1,1,1,3,3−ペンタフルオロブタンを含む共沸様組成物 | |
WO2014096417A1 (en) | Non-flammable ternary compositions and use of these compositions | |
JP6503765B2 (ja) | 含フッ素オレフィンを構成成分とする共沸様組成物 | |
KR100592966B1 (ko) | 증기 압축 시스템 세척 방법 | |
WO2022038861A1 (ja) | 組成物、組成物を含むエアゾール組成物、洗浄剤、溶媒、シリコーン溶剤、発泡剤、熱伝達媒体、消火剤、および燻蒸剤、熱伝達媒体を含む熱伝達装置、ならびに熱伝達装置が含まれるシステム | |
JP7468522B2 (ja) | 共沸組成物、共沸様組成物、組成物、洗浄剤、溶媒、熱移動媒体 | |
WO2022215570A1 (ja) | 組成物、組成物を含む洗浄剤、エアゾール組成物、水切り剤、発泡剤または熱伝達媒体、熱伝達媒体を用いるシステム、および物品の洗浄方法 | |
WO2023027189A1 (ja) | 共沸組成物、共沸様組成物、組成物、洗浄剤、溶媒、エアゾール、及び熱移動媒体 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20110415 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120507 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20120507 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20130726 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130730 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20131030 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20131107 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140130 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140924 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20141224 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20150630 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20150730 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5788789 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |