WO2023027189A1 - 共沸組成物、共沸様組成物、組成物、洗浄剤、溶媒、エアゾール、及び熱移動媒体 - Google Patents

共沸組成物、共沸様組成物、組成物、洗浄剤、溶媒、エアゾール、及び熱移動媒体 Download PDF

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azeotropic
tetradecafluoroheptene
azeotrope
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健太郎 熊本
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セントラル硝子株式会社
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    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D7/00—Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • C11D7/22—Organic compounds
    • C11D7/28—Organic compounds containing halogen
    • C11D7/30—Halogenated hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C11D7/00—Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • C11D7/50—Solvents

Definitions

  • the present disclosure provides an azeotropic composition, an azeotrope-like composition, and a composition that have little impact on the global environment and whose composition is unlikely to change even when repeatedly evaporated and condensed, and the azeotrope composition, the azeotrope-like composition, and the composition. It relates to cleaning agents, solvents, aerosols, and heat transfer media containing the composition or compositions.
  • chlorofluorocarbons hereinafter referred to as “CFC”
  • HCFC hydrochlorofluorocarbons
  • HFC hydrofluorocarbons
  • Fluoroolefins have been proposed as alternatives to CFCs, HCFCs, and HFCs.
  • a fluoroolefin has a carbon-carbon double bond in its molecule, and therefore has a short lifetime in the atmosphere and little impact on the global environment.
  • Patent Document 1 proposes a composition containing monochlorotrifluoropropene (HCFO-1233) and additional ingredients.
  • the composition may change during use due to the different boiling points of each component, and sufficient performance may not be achieved.
  • An object of the present disclosure is to provide an azeotropic composition, an azeotrope-like composition, and a composition that have little impact on the global environment and are less likely to change in composition even when repeatedly evaporated and condensed.
  • the present disclosure also aims to provide cleaning agents, solvents, aerosols, and heat transfer media containing the azeotropic composition, azeotrope-like composition, or composition.
  • a composition comprising (Z)-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene and tetradecafluoroheptene,
  • the total proportion of (Z)-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene and tetradecafluoroheptene in the composition is 80% by mass or more relative to the total amount of the composition
  • [7] Cleaning comprising the azeotropic composition according to [1], the azeotrope-like composition according to [2] or [3], or the composition according to any one of [4] to [6] agent.
  • a solvent comprising the azeotropic composition according to [1], the azeotrope-like composition according to [2] or [3], or the composition according to any one of [4] to [6] .
  • the azeotropic composition, azeotrope-like composition, and composition of the present disclosure have little impact on the global environment, and their composition hardly changes even after repeated evaporation and condensation.
  • the cleaning agent, solvent, aerosol, and heat transfer medium of the present disclosure have little impact on the global environment, and their compositions are unlikely to change even after repeated evaporation and condensation.
  • the names and abbreviations of the compounds if the E-isomer and Z-isomer are not specified, the names and abbreviations collectively include the E-isomer, the Z-isomer, and the mixture of the E-isomer and the Z-isomer.
  • hydrofluorocarbons are compounds in which a portion of the hydrogen atoms in a saturated hydrocarbon compound are replaced with fluorine atoms, and compounds in which a portion of the hydrogen atoms in a saturated hydrocarbon compound are replaced by fluorine atoms and chlorine atoms.
  • Hydrochlorofluorocarbon (HCFC) a compound obtained by replacing all hydrogen atoms of saturated hydrocarbon compounds with fluorine atoms and chlorine atoms
  • a compound composed of atoms is called hydrofluoroolefin (HFO)
  • HFO hydrofluoroolefin
  • HCFO hydrochlorofluoroolefin
  • a numerical range represented using “ ⁇ ” means a range including the numerical values described before and after " ⁇ " as lower and upper limits.
  • the azeotropic composition of the present disclosure comprises 85.0 wt% (Z)-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene (HCFO-1233zd(Z)) and 15.0 wt% tetradecafluoro It consists of heptene (hereinafter sometimes referred to as “C7F14”). That is, in the azeotropic composition of the present disclosure, the content of 1233zd (Z) is 85.0% by mass with respect to the total amount of the azeotropic composition of the present disclosure, and the content of C7F14 is It is 15.0% by mass with respect to the total amount of the azeotropic composition.
  • An azeotropic composition is one in which the composition of the gas phase generated by vaporization of the liquid phase is the same as the composition of the liquid phase, or the composition of the liquid phase generated by liquefaction of the gas phase is the same as the composition of the gas phase.
  • the azeotropic composition does not change its composition due to evaporation or condensation, so it can be used repeatedly as a solvent composition.
  • the composition of the azeotropic composition changes depending on the pressure conditions.
  • the composition of the azeotropic composition of the present disclosure refers to the composition at a pressure of 1.013 ⁇ 10 5 Pa (the same applies to the azeotrope-like composition of the present disclosure and the composition of the present disclosure, which will be described later).
  • the "boiling point" in this specification is the boiling point at a pressure of 1.013 ⁇ 10 5 Pa.
  • the azeotropic composition of the present disclosure has little impact on the global environment, is nonflammable, and does not change composition even after repeated evaporation and condensation. Therefore, there is an advantage that extremely stable performance can be obtained when used in various applications such as detergents, solvents, aerosols, and heat transfer media.
  • the azeotropic composition of the present disclosure has a relative volatility of 1.00 for tetradecafluoroheptene with respect to HCFO-1233zd(Z), which is represented by the following formula.
  • Relative volatility ⁇ (% by mass of tetradecafluoroheptene in the liquid phase/% by mass of HCFO-1233zd(Z) in the liquid phase)/(% by mass of tetradecafluoroheptene in the gas phase/gas phase % by mass of HCFO-1233zd (Z) in parts)
  • the azeotrope-like composition comprising 1233zd(Z) and tetradecafluoroheptene of the present disclosure has a content of 1233zd(Z) of 70.0 to 99.9% by mass and contains tetradecafluoroheptene.
  • the composition has a ratio of 0.1 to 30.0% by mass.
  • the content of 1233zd (Z) is 70.0 to 99.9% by mass with respect to the total amount of the azeotrope-like composition of the present disclosure, and tetradecafluoro
  • the heptene content is 0.1 to 30.0% by mass relative to the total amount of the azeotrope-like composition of the present disclosure.
  • Azeotrope-like compositions exhibit behavior similar to azeotropic compositions. That is, in the azeotrope-like composition, the composition of the gas phase generated by vaporizing the liquid phase is substantially the same as the composition of the liquid phase, or the composition of the liquid phase generated by liquefying the gas phase is the composition of the gas phase. is approximately the same as Since the azeotrope-like composition hardly changes in composition due to evaporation or condensation, it can be repeatedly used as a solvent composition like the azeotrope composition.
  • the relative volatility ⁇ determined by the above formula is in the range of 1.00 ⁇ 0.30 or less, preferably the relative volatility ⁇ is 1.00 ⁇ 0.25 and more preferably the relative volatility ⁇ is in the range of 1.00 ⁇ 0.15.
  • the azeotrope-like composition of the present disclosure has little impact on the global environment, is nonflammable, undergoes little change in composition when repeatedly evaporated and condensed, and can be handled in substantially the same manner as the azeotrope-like composition of the present disclosure. Therefore, when used in various applications such as detergents, solvents, aerosols, and heat transfer media, there is an advantage that stable performance equivalent to that of the azeotropic composition can be obtained.
  • composition comprises 1233zd(Z) and tetradecafluoroheptene, wherein the total proportion of 1233zd(Z) and tetradecafluoroheptene in the composition is 90% by mass or more, and 1233zd(Z) and tetradecafluoroheptene are present in amounts effective for forming an azeotropic composition or an azeotrope-like composition.
  • composition of the present disclosure contains 80% by mass or more of 1233zd(Z) and tetradecafluoroheptene in total, preferably 90% by mass or more, and 95% by mass or more of the total amount of the composition. is more preferred.
  • the relative volatility ⁇ determined by the above formula is within the range of 1.00 ⁇ 0.30 or less, preferably the relative volatility ⁇ is within the range of 1.00 ⁇ 0.25. , and more preferably the relative volatility ⁇ is in the range of 1.00 ⁇ 0.15.
  • composition of the present disclosure contains components other than 1233zd(Z) and tetradecafluoroheptene (hereinafter also referred to as “other components”) with respect to the total amount of the composition to the extent that the effects of the present disclosure are not impaired. may contain 20% by mass or less.
  • Other components may be raw materials, materials, by-products, etc. used in the manufacturing or refining process of 1233zd(Z) or tetradecafluoroheptene.
  • chlorotrifluoropropenes other than 1233zd(Z) e.g., (E)-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene (HCFO-1233zd(E))
  • dichlorotrifluoropropene HCFO-1223
  • chlorotetrafluoropropane HCFC-244
  • chloropentafluoropropane HCFC-235
  • pentafluoropropane HFC-245
  • trifluoropropyne water, hexafluoropropene, tetraflu
  • the content of other components is preferably 10% by mass or less, more preferably 5% by mass or less, relative to the total amount of the composition.
  • composition of the present disclosure contains 80% by mass or more of 1233zd(Z) and tetradecafluoroheptene in total, it has little impact on the global environment, and has little change in composition when repeatedly evaporated and condensed. It can be handled in almost the same way as an azeotropic or azeotrope-like composition. Therefore, when used in various applications such as detergents, solvents, aerosols, and heat transfer media, there is an advantage that stable performance equivalent to that of the azeotropic or azeotrope-like composition can be obtained.
  • 1233zd(Z) is an olefin having a carbon-carbon double bond, it has a short lifetime in the atmosphere and a small ozone depletion potential and global warming potential.
  • 1233zd(Z) has a boiling point of 39°C and can be used for parts that are easily affected by heat. In addition, 1233zd(Z) has no flash point, is excellent in drying properties, and has excellent penetrability due to its low surface tension and low viscosity.
  • 1233zd(Z) since 1233zd(Z) has a low viscosity, it has low resistance when passing through pipes, has excellent transport characteristics, and has excellent performance as a heat transfer medium.
  • 1233zd(Z) can be produced, for example, based on the description in JP-A-2017-110020.
  • the azeotropic composition, azeotrope-like composition and composition of the present disclosure contain 1233zd(Z) in the above amounts, respectively, so that they have little impact on the global environment and It can express performance suitable for various uses.
  • Tetradecafluoroheptene is an olefin with a carbon-carbon double bond, so it has a short life in the atmosphere and little impact on the global environment.
  • tetradecafluoroheptene has a boiling point of about 71°C and can be used for parts that are easily affected by heat.
  • tetradecafluoroheptene has excellent performance as a cleaning agent and solvent, such as excellent drying properties and excellent permeability due to its low surface tension and viscosity.
  • tetradecafluoroheptene since tetradecafluoroheptene has a low viscosity, it has low resistance when passing through pipes, has excellent transport characteristics, and has excellent performance as a heat transfer medium.
  • Tetradecafluoroheptene can be produced, for example, by the method described in Example 4 of JP-T-7-502254. In the above method, it is usually obtained as an isomer mixture of tetradecafluoroheptene.
  • the tetradecafluoroheptene contained in the solvent composition of the present disclosure may be a single isomer, but is preferably a mixture of two or more isomers in consideration of productivity.
  • the tetradecafluoroheptene can be a mixture of tetradecafluoro-3-heptene and tetradecafluoro-2-heptene.
  • Tetradecafluoroheptene may contain 80% by mass or more of tetradecafluoro-3-heptene, and may contain 95% by mass or less of tetradecafluoro-3-heptene, relative to the total amount of tetradecafluoroheptene. .
  • tetradecafluoroheptene may contain 5% by mass or more of tetradecafluoro-2-heptene, and 20% by mass or less of tetradecafluoro-2-heptene, relative to the total amount of tetradecafluoroheptene. It's okay.
  • the tetradecafluoroheptene is 80-95 wt% tetradecafluoro-3-heptene and 5-20 wt% tetradecafluoro-2, based on total tetradecafluoroheptene. - heptene.
  • the tetradecafluoroheptene may comprise 90 wt% tetradecafluoro-3-heptene and 10 wt% tetradecafluoro-2-heptene, based on total tetradecafluoroheptene. good.
  • the azeotropic composition, azeotrope-like composition and composition of the present disclosure are excellent in various performances such as detergency, dissolution and transport properties by containing the above amounts of tetradecafluoroheptene.
  • the boiling point can be made lower than when 1233zd(Z) is used alone.
  • azeotropic composition, azeotrope-like composition, and composition of the present disclosure described above have little impact on the global environment, are unlikely to change in composition even when repeatedly evaporated and condensed, and can Excellent performance suitable for various applications such as moving media can be exhibited.
  • the azeotropic composition, azeotrope-like composition, and composition of the present disclosure are preferably used as detergents, solvents, aerosols, heat transfer media, fire extinguishers, foaming agents, and the like.
  • Examples of materials to which the azeotropic composition, azeotrope-like composition, and composition of the present disclosure can be applied include resin materials, metals, plastics, elastomers, glass, ceramics, fibers, and composite materials thereof. Among them, engineering of metals such as iron, copper, nickel, gold, silver, platinum, metal sintered bodies, glass, fluororesin, polyimide, polyphenylene sulfide, liquid crystal polymer, polyether ether ketone resin (PEEK), etc. Plastics are preferred.
  • azeotropic composition, azeotrope-like composition and composition of the present disclosure are excellent in cleaning properties, they can be used as cleaning agents for degreasing cleaning, flux cleaning, precision cleaning, drain cleaning, rinse cleaning, dry cleaning, and the like.
  • Articles to which the cleaning agent of the present disclosure can be applied include optical parts, medical instruments, electrical equipment, precision machines, textile products, and parts thereof.
  • Electrical equipment, precision machinery, optical articles and parts thereof include ICs, capacitors, printed circuit boards, micromotors, relays, bearings, optical lenses, glass substrates and the like.
  • Medical instruments include catheters, injection needles, and the like.
  • the cleaning agent of the present disclosure can also be applied to various parts such as brakes, wheels, suspensions, etc. in various vehicles such as automobiles, bicycles, construction machines, aircraft, and railway vehicles, and transportation facilities. It can be suitably used as a cleaner.
  • an article cleaning method there is a method of contacting the article with the cleaning agent of the present disclosure to remove stains adhering to the article.
  • Contaminants adhering to articles include grease, processing oil, silicone oil, flux, wax, ink, mineral oil, mold release agents containing silicone oil, oils and fats such as pitch and asphalt, and dust.
  • the working oil includes cutting oil, quenching oil, rolling oil, lubricating oil, machine oil, press working oil, punching oil, drawing oil, assembly oil, wire drawing oil and the like.
  • the detergent of the present disclosure has excellent detergency, so it can be used particularly well for cleaning processed oil, pitch, and asphalt.
  • Methods for cleaning articles include hand-wiping cleaning, immersion cleaning, spray cleaning, immersion rocking cleaning, immersion ultrasonic cleaning, steam cleaning, and methods in which these are combined.
  • the cleaning conditions such as contact time and temperature with the article in the above cleaning method can be appropriately selected according to the cleaning method.
  • the cleaning device can be appropriately selected from known devices. For example, it can be carried out using the method and washing apparatus described in WO2008/149907.
  • the cleaning agents of the present disclosure include azeotropic compositions, azeotrope-like compositions or compositions.
  • the content of the azeotropic composition, azeotrope-like composition or composition of the present disclosure in the cleaning agent of the present disclosure is preferably 80% by mass or more, more preferably 90% by mass or more, relative to the total amount of the cleaning agent. 95% by mass or more is more preferable. 100 mass % is mentioned as an upper limit.
  • the cleaning agent of the present disclosure may contain stabilizers and the like as necessary.
  • Stabilizers include nitromethane, nitroethane, nitropropane, nitrobenzene, diethylamine, triethylamine, isopropylamine, diisopropylamine, butylamine, isobutylamine, tert-butylamine, ⁇ -picoline, N-methylbenzylamine, diallylamine, N-methylmorpholine, phenol, o-cresol, m-cresol, p-cresol, thymol, p-tert-butylphenol, tert-butylcatechol, catechol, isoeugenol, o-methoxyphenol p-methoxyphenol, 4,4'-dihydroxyphenyl-2 , 2-propaisoamyl, benzyl salicylate, methyl salicylate, 2,6-di-tert-butyl-p-cresol, 2-(2′-hydroxy-5′-methylphenyl)benzotriazole, 2-(
  • 2,6-di-tert-butyl-p-cresol, p-methoxyphenol, 1,2-butylene oxide, isoamylene, octene, 2,4,4-trimethyl-1-pentene, 2,4,4 -trimethyl-2-pentene, 2-methylpentene are preferred.
  • one type may be used, or two or more types may be used.
  • the content of the stabilizer in the cleaning agent of the present disclosure is preferably 5% by mass or less, more preferably 1% by mass or less, relative to the total amount of the cleaning agent.
  • the cleaning agent of the present disclosure may contain other solvents (hereinafter also referred to as solvent (A)) and the like, if necessary.
  • the solvent (A) is appropriately selected according to various purposes such as enhancing solubility and adjusting volatilization speed.
  • Solvent (A) includes hydrocarbons, alcohols, ketones, non-fluorinated ethers, esters, chlorocarbons, HFCs, HFEs and the like.
  • the content of the solvent (A) in the cleaning agent of the present disclosure is preferably 20% by mass or less, more preferably 10% by mass or less, and even more preferably 5% by mass or less, relative to the total amount of the cleaning agent.
  • hydrocarbon a hydrocarbon having 5 or more carbon atoms is preferable.
  • the hydrocarbon may be linear, cyclic, saturated, or unsaturated.
  • Preferred hydrocarbons are n-pentane, cyclopentane, n-hexane, cyclohexane and n-heptane.
  • alcohols having 1 to 16 carbon atoms are preferable.
  • the alcohol may be linear, cyclic, saturated, or unsaturated.
  • alcohol methanol, ethanol, and isopropyl alcohol are preferable.
  • ketone a ketone having 3 to 9 carbon atoms is preferable.
  • the ketone may be linear, cyclic, saturated, or unsaturated.
  • ketone acetone and methyl ethyl ketone are preferable.
  • non-fluorinated ether an ether having 2 to 8 carbon atoms is preferable.
  • the non-fluorine-based ether may be linear, cyclic, saturated, or unsaturated.
  • ether diethyl ether, diisopropyl ether, and tetrahydrofuran are preferred.
  • ester an ester having 2 to 19 carbon atoms is preferable.
  • the ester may be linear or cyclic, and may be saturated or unsaturated.
  • ester methyl acetate and ethyl acetate are preferable.
  • a chlorocarbon having 1 to 3 carbon atoms is preferable as the chlorocarbon.
  • the chlorocarbons may be linear or cyclic, saturated chlorocarbons, or unsaturated chlorocarbons.
  • chlorocarbons methylene chloride, trans-1,2-dichloroethylene, and trichlorethylene are more preferable.
  • the HFC is preferably a chain or cyclic HFC having 4 to 8 carbon atoms, more preferably an HFC in which the number of fluorine atoms in one molecule is equal to or greater than the number of hydrogen atoms.
  • HFCs include 1,1,1,2,2,3,4,5,5,5-decafluoropentane, 1,1,1,2,2,3,3,4,4-nonafluorohexane, 1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-tridecafluorohexane is preferred.
  • HFE examples include 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropyl methyl ether (HFE-356mmz), 1,1,2,2-tetrafluoroethoxy-1-(2,2,2-trifluoro ) ethane (CF 3 CH 2 OCF 2 CF 2 H, hereinafter also referred to as HFE-347pc-f), methoxynonafluorobutane (C 4 F 9 OCH 3 , hereinafter also referred to as HFE-449s1), ethoxy nonafluoro butane (C 4 F 9 OC 2 H 5 ; hereinafter also referred to as HFE-569sf), methoxyheptafluoropropane (C 3 F 7 OCH 3 ; hereinafter also referred to as HFE-347mcc), methoxy, 2-(trifluoro methyl)-3-methoxynonafluoropentane (C 2 F 5 CF(OCH 3 )CF(CF 3 )CF 3
  • the solvent (A) may be one type, or two or more types. Moreover, when two or more solvents (A) are included, the combination thereof may be a combination of solvents in the same category or a combination of solvents in different categories. For example, it may be a combination of two selected from hydrocarbons, or a combination of one selected from hydrocarbons and one selected from alcohols.
  • the solvent (A) is more preferably a solvent with no flash point.
  • Organic solvents having no flash point include 1,1,1,2,2,3,4,5,5,5-decafluoropentane, 1,1,1,2,2,3,3,4, HFCs such as 4-nonafluorohexane, 1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-tridecafluorohexane, and 1,1,2,2-tetra fluoroethoxy-1-(2,2,2-trifluoro)ethane, methoxynonafluorobutane, ethoxynonafluorobutane, methoxyheptafluoropropane, methoxy, 2-(trifluoromethyl)-3-methoxynonafluoropentane, 2 HFE such as -(trifluoromethyl)-3-ethoxydodecafluorohexane and the like.
  • HFCs such as 4-nonafluorohexane, 1,1,1,2,2,3,3,4,
  • azeotropic composition Since the azeotropic composition, azeotrope-like composition, and composition of the present disclosure are excellent in solubility of organic substances, surface treatment agents such as lubricants, rust inhibitors, moisture-proof coating agents, and antifouling coating agents can be dissolved. It can be used as a solvent for coating on article surfaces.
  • Examples of articles include those similar to articles to which a cleaning agent can be applied.
  • a surface treatment agent solution in which the surface treatment agent is dissolved in the solvent of the present disclosure is applied to the surface of the article, and then the solvent is evaporated to form a coating film on the surface of the article.
  • the surface treatment agent When dissolving the surface treatment agent in the solvent of the present disclosure, it is preferable to dissolve the surface treatment agent at a concentration of, for example, 0.01 to 50% by mass.
  • Application methods include brush application, spray application, and immersion application.
  • the surface treatment agent solution obtained by dissolving the surface treatment agent in a solvent may be applied to the inner wall by sucking up the surface treatment agent solution.
  • spray coating can be performed in the form of an aerosol containing the surface treatment agent, solvent of the present disclosure, and liquefied gas or compressed gas. Specific examples of liquefied gas and compressed gas will be described later.
  • Methods for evaporating the solvent include air drying and drying by heating.
  • the drying temperature is preferably 20-100°C.
  • the solvent of the present disclosure includes azeotropic compositions, azeotrope-like compositions or compositions.
  • the content of the azeotropic composition, azeotrope-like composition or composition of the present disclosure in the solvent of the present disclosure is preferably 80% by mass or more, more preferably 90% by mass or more, and 95% by mass with respect to the total amount of the solvent. The above is more preferable. 100 mass % is mentioned as an upper limit.
  • the solvent of the present disclosure may contain stabilizers, other solvents, etc., if necessary.
  • stabilizers include the stabilizers described above.
  • Other solvents include the solvent (A) described above.
  • the content of the stabilizer in the solvent of the present disclosure is preferably 5% by mass or less, more preferably 1% by mass or less, relative to the total amount of the solvent.
  • the content of other solvents in the solvent of the present disclosure is preferably 20% by mass or less, more preferably 10% by mass or less, and even more preferably 5% by mass or less, relative to the total amount of the solvent.
  • Azeotropic compositions, azeotrope-like compositions and compositions of the present disclosure can be used as an aerosol in combination with a propellant.
  • the propellant used in the present disclosure preferably has a pressure at 0° C. equal to or higher than atmospheric pressure (1.013 ⁇ 10 5 Pa).
  • a liquefied gas or a compressed gas can be used as the propellant in the present composition.
  • DME dimethyl ether
  • propane, butane, isobutane 1,1-difluoroethane (HFC-152a), 1,1,1,2-tetrafluoroethane (HFC-134a), 2,3,3,3-tetra fluoropropene (HFO-1234yf), 1,3,3,3-tetrafluoropropene (HFO-1234ze), nitrogen, carbon dioxide, nitrous oxide, trifluoroiodomethane and the like, one alone or two More than one species can be used in combination, and for example, air can also be suitably used.
  • Either a liquefied gas or a compressed gas may be used as the propellant, or a combination of the liquefied gas and the compressed gas may be used.
  • the aerosol of the present disclosure is filled with an azeotropic composition, an azeotrope-like composition or composition, and a propellant.
  • the azeotropic composition, azeotrope-like composition, or composition may be packed in a container together with the propellant, or may be packed in a container separately from the propellant.
  • the propellant contained in the aerosol preferably has an internal pressure of 0.2 to 1 MPa at 35° C. when enclosed in a sprayer.
  • the aerosol of the present disclosure may be further filled with a solute.
  • the solute may be dissolved in the azeotropic composition, azeotrope-like composition or composition and filled into the aerosol, or the azeotrope, azeotrope-like composition or composition, separate from the propellant, the container may be filled to
  • the solute includes, for example, the surface treatment agents described above.
  • the concentration of the solute is 0.01 to 50% by mass with respect to the total of the azeotropic composition, azeotrope-like composition or composition and the solute. preferable.
  • the aerosol of the present disclosure may contain stabilizers, other solvents, etc., if necessary.
  • stabilizers include the stabilizers described above.
  • Other solvents include the solvent (A) described above.
  • the content of the stabilizer in the solvent of the present disclosure is preferably 5% by mass or less, more preferably 1% by mass or less, relative to the total of the azeotropic composition, azeotrope-like composition, or composition and the stabilizer.
  • the content of the other solvent in the solvent of the present disclosure is preferably 20% by mass or less, more preferably 10% by mass or less, relative to the total of the azeotropic composition, azeotrope-like composition or composition and other solvent.
  • 5% by mass or less is more preferable.
  • Heat transfer medium Azeotropic compositions, azeotrope-like compositions and compositions of the present disclosure can be used as heat transfer media for thermal cycling systems.
  • Heat cycle systems include Rankine cycle systems, heat pump cycle systems, refrigeration cycle systems, heat transport systems, and secondary circulation cooling systems. More specific examples include freezers/refrigerators, air conditioners, power generation systems, heat transport devices, secondary coolers, and the like.
  • a refrigeration cycle system will be described below as an example of a heat cycle system.
  • a refrigeration cycle system is a system in which a heat transfer medium removes heat energy from the load fluid in the evaporator, thereby cooling the load fluid to a lower temperature.
  • a compressor compresses the vapor of the heat transfer medium into a high-temperature, high-pressure heat-transfer medium vapor, and cools the compressed vapor of the heat-transfer medium into a low-temperature, high-pressure heat-transfer medium liquid.
  • a condenser an expansion valve that expands the heat transfer medium liquid discharged from the condenser into a low temperature and low pressure heat transfer medium liquid, and a high temperature and low pressure heat transfer medium that heats the heat transfer medium discharged from the expansion valve. It is a system composed of an evaporator that uses vapor as a moving medium, a pump that supplies load fluid to the evaporator, and a pump that supplies load fluid to the condenser.
  • the azeotropic composition, azeotrope-like composition and composition of the present disclosure can be particularly preferably used as a secondary refrigerant for a secondary circulation cooling system.
  • the secondary circulation cooling system includes a primary cooling means for cooling a primary refrigerant composed of ammonia or a hydrocarbon refrigerant, and a secondary circulation cooling means for cooling an object to be cooled by circulating the secondary refrigerant for the secondary circulation cooling system. and a heat exchanger for exchanging heat between the primary refrigerant and the secondary refrigerant to cool the secondary refrigerant.
  • the object to be cooled can be cooled by this secondary circulation cooling system.
  • the heat transfer media of the present disclosure include azeotropic compositions, azeotrope-like compositions or compositions.
  • the content of the azeotropic composition, azeotrope-like composition, or composition of the present disclosure in the heat transfer medium of the present disclosure is preferably 80% by mass or more, more preferably 90% by mass or more, relative to the total amount of the heat transfer medium. Preferably, 95% by mass or more is more preferable. 100 mass % is mentioned as an upper limit.
  • the heat transfer medium of the present disclosure may contain stabilizers, other solvents, etc. as necessary.
  • stabilizers include the stabilizers described above.
  • Other solvents include the solvent (A) described above.
  • the content of the stabilizer in the heat transfer medium of the present disclosure is preferably 5% by mass or less, more preferably 1% by mass or less, relative to the total amount of the heat transfer medium.
  • the content of the other solvent in the heat transfer medium of the present disclosure is preferably 20% by mass or less, more preferably 10% by mass or less, and even more preferably 5% by mass or less, relative to the total amount of the heat transfer medium.
  • the heat transfer medium of the present disclosure is usually used as a heat transfer medium composition containing a heat transfer medium and refrigerating machine oil.
  • Refrigerant oils include polyalkylene glycols, polyol esters, polyvinyl ethers, and the like.
  • the content of the refrigerator oil in the heat transfer medium composition is preferably 10 to 100 parts by mass, more preferably 20 to 50 parts by mass, with respect to 100 parts by mass of the heat transfer medium.
  • Mixtures 1-4 are examples and mixture 5 is a comparative example.
  • test piece of SUS304 (15 mm x 30 mm x 2 mm thick) was immersed in brake fluid (brake fluid DOT4, manufactured by Suzuki Motor Corporation) for 1 minute, pulled out, and allowed to stand overnight to obtain a test piece.
  • brake fluid brake fluid DOT4, manufactured by Suzuki Motor Corporation
  • Mixtures 1-4 were filled with a propellant (CO 2 or N 2 ) in a spray can such that the weight ratio expressed as solvent composition/propellant was 95/5.
  • a propellant CO 2 or N 2
  • the brake fluid could be removed from the test piece in any of the mixtures 1 to 4.
  • mixtures 1 to 4 adhering to the test piece dried immediately when any of them were used.
  • the type of propellant did not affect cleaning performance.
  • Lubricating oil (MDX4-4159 manufactured by Dow Corning Toray Co., Ltd.) was dissolved in mixtures 1 to 4 so as to be 0.5% by mass with respect to the total amount of the solvent composition and lubricating oil.
  • a propellant (CO 2 or N 2 ) was added to the coating film-forming composition obtained above, and a spray can was added so that the mass ratio represented by the coating film-forming composition/propellant was 95/5. filled to When the coating film-forming composition was sprayed from this spray can, a uniform coating film was formed on the surface of the test piece by visual evaluation in any of the mixtures 1 to 4. In addition, mixtures 1 to 4 adhering to the test piece dried immediately when any of them were used. The type of propellant did not affect the coating performance.
  • the azeotropic composition, azeotrope-like composition and composition of the present disclosure have little impact on the global environment, and their composition hardly changes even when repeatedly evaporated and condensed. It can be used for a wide range of applications such as

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Abstract

８５．０質量％の（Ｚ）－１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン（１２３３ｚｄ（Ｚ））と、１５．０質量％のテトラデカフルオロヘプテン（Ｃ７Ｆ１４）とからなる共沸組成物、７０～９９．９質量％の１２３３ｚｄ（Ｚ）と、０．１～３０質量％のＣ７Ｆ１４とからなる共沸様組成物、１２３３ｚｄ（Ｚ）と、Ｃ７Ｆ１４とを含む組成物であって、前記組成物における１２３３ｚｄ（Ｚ）と、Ｃ７Ｆ１４の合計割合が組成物の全量に対して９０質量％以上であり、１２３３ｚｄ（Ｚ）とＣ７Ｆ１４とが共沸組成物または共沸様組成物を形成するための有効量で存在する、組成物により、地球環境への影響が小さく、繰り返し蒸発、凝縮させても組成変化の生じにくい共沸組成物、共沸様組成物および組成物、並びに該共沸組成物、共沸様組成物または組成物を含む洗浄剤、溶媒、エアゾールおよび熱移動媒体を提供する。

Description

共沸組成物、共沸様組成物、組成物、洗浄剤、溶媒、エアゾール、及び熱移動媒体
　本開示は、地球環境への影響が小さく、繰り返し蒸発、凝縮させても組成変化の生じにくい共沸組成物、共沸様組成物、および組成物、並びに、該共沸組成物、共沸様組成物または組成物を含む、洗浄剤、溶媒、エアゾール、および熱移動媒体に関する。
　従来、クロロフルオロカーボン（以下、「ＣＦＣ」と記す。）、ハイドロクロロフルオロカーボン（以下、「ＨＣＦＣ」と記す。）およびハイドロフルオロカーボン（以下、「ＨＦＣ」）は、不燃性であり、安定性、乾燥性等に優れることから、洗浄剤、溶媒、熱移動媒体、発泡剤、消火剤等の種々の用途で用いられてきた。しかし、ＣＦＣ、ＨＣＦＣ、ＨＦＣは、オゾン層や地球温暖化への影響が懸念されている。
　ＣＦＣ、ＨＣＦＣ、ＨＦＣの代替として、フルオロオレフィンが提案されている。フルオロオレフィンは、分子中に炭素－炭素二重結合を有するため、大気中での寿命が短く、地球環境への影響が小さい。
　しかしながら、フルオロオレフィンを単独で上記用途に使用した場合、求める性能を十分に発現できない場合があった。このような問題を解決するため、目的に応じてフルオロオレフィンに他の成分を組合せて用いることが検討されている。
　例えば、特許文献１には、モノクロロトリフルオロプロペン（ＨＣＦＯ－１２３３）および追加の成分を含む組成物が提案されている。
国際公開第２０１１／０３１６９７号
　しかし、複数の成分を組合せて用いる場合、各成分の沸点が異なるため、使用中に組成が変化して、十分な性能を発現できない場合があった。
　本開示は、地球環境への影響が小さく、繰り返し蒸発、凝縮させても組成変化の生じにくい共沸組成物、共沸様組成物、および組成物を提供することを目的とする。
　また、本開示は、該共沸組成物、共沸様組成物または組成物を含む、洗浄剤、溶媒、エアゾール、および熱移動媒体を提供することも目的とする。
　本発明者らは鋭意検討した結果、以下の［１］～［１０］により上記課題を解決できることを見出した。
［１］
　８５．０質量％の（Ｚ）－１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンと、１５．０質量％のテトラデカフルオロヘプテンとからなる、共沸組成物。
［２］
　７０．０～９９．９質量％の（Ｚ）－１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンと、０．１～３０．０質量％のテトラデカフルオロヘプテンとからなる、共沸様組成物。
［３］
　（Ｚ）－１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンに対するテトラデカフルオロヘプテンの比揮発度が１．００±０．２５の範囲内である、［２］に記載の共沸様組成物。
［４］
　（Ｚ）－１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンと、テトラデカフルオロヘプテンとを含む組成物であって、
　前記組成物における（Ｚ）－１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンと、テトラデカフルオロヘプテンの合計割合が組成物の全量に対して８０質量％以上であり、
　（Ｚ）－１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンとテトラデカフルオロヘプテンとが共沸組成物または共沸様組成物を形成するための有効量で存在する、組成物。
［５］
　（Ｚ）－１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンとテトラデカフルオロヘプテンの全量に対して、（Ｚ）－１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンを７０．０～９９．９質量％含み、テトラデカフルオロヘプテンを０．１～３０．０質量％含む、［４］に記載の組成物。
［６］
　（Ｚ）－１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンに対するテトラデカフルオロヘプテンの比揮発度が１．００±０．２５の範囲内である、［４］又は［５］に記載の組成物。
［７］
　［１］に記載の共沸組成物、［２］もしくは［３］に記載の共沸様組成物、または、［４］～［６］のいずれか一項に記載の組成物を含む、洗浄剤。
［８］
　［１］に記載の共沸組成物、［２］もしくは［３］に記載の共沸様組成物、または、［４］～［６］のいずれか一項に記載の組成物を含む、溶媒。
［９］
　［１］に記載の共沸組成物、［２］もしくは［３］に記載の共沸様組成物、または、［４］～［６］のいずれか一項に記載の組成物と、噴射剤とが充填された、エアゾール。
［１０］
　［１］に記載の共沸組成物、［２］もしくは［３］に記載の共沸様組成物、または、［４］～［６］のいずれか一項に記載の組成物を含む、熱移動媒体。
　本開示の共沸組成物、共沸様組成物、および組成物は、地球環境への影響が小さく、繰り返し蒸発、凝縮させても組成変化が生じにくい。
　本開示の洗浄剤、溶媒、エアゾール、および熱移動媒体は、地球環境への影響が小さく、繰り返し蒸発、凝縮させても組成変化が生じにくい。
　本明細書において、ハロゲン化炭化水素については、化合物名の後の括弧内にその化合物の略称を記すが、本明細書では必要に応じて化合物名に代えてその略称を用いる。また、略称として、ハイフン（－）より後ろの数字およびアルファベット小文字部分だけ（例えば、「ＨＣＦＯ－１２３３ｚｄ」においては「１２３３ｚｄ」）を用いることがある。さらに、幾何異性体を有する化合物の名称およびその略称に付けられた（Ｅ）は、Ｅ体を示し、（Ｚ）はＺ体を示す（例えば、「（Ｚ）－１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン」においては、「ＨＣＦＯ－１２３３ｚｄ（Ｚ）」あるいは「１２３３ｚｄ（Ｚ）」を用いることがある）。該化合物の名称、略称において、Ｅ体、Ｚ体の明記がない場合、該名称、略称は、Ｅ体、Ｚ体、およびＥ体とＺ体の混合物を含む総称を意味する。
　本明細書において、飽和炭化水素化合物の水素原子の一部をフッ素原子に置き換えた化合物をハイドロフルオロカーボン（ＨＦＣ）、飽和炭化水素化合物の水素原子の一部をフッ素原子および塩素原子に置き換えた化合物をハイドロクロロフルオロカーボン（ＨＣＦＣ）、飽和炭化水素化合物の水素原子のすべてをフッ素原子および塩素原子に置き換えた化合物をクロロフルオロカーボン（ＣＦＣ）、炭素－炭素二重結合を有し、炭素原子、フッ素原子および水素原子から構成される化合物をハイドロフルオロオレフィン（ＨＦＯ）、炭素－炭素二重結合を有し、炭素原子、塩素原子、フッ素原子および水素原子から構成される化合物をハイドロクロロフルオロオレフィン（ＨＣＦＯ）という。
　本明細書において、「～」を用いて表される数値範囲は、「～」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。
［共沸組成物］
　本開示の共沸組成物は、８５．０質量％の（Ｚ）－１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン（ＨＣＦＯ－１２３３ｚｄ（Ｚ））と１５．０質量％のテトラデカフルオロヘプテン（以下、「Ｃ７Ｆ１４」と記すこともある。）からなる。つまり、本開示の共沸組成物において、１２３３ｚｄ（Ｚ）の含有量は、本開示の共沸組成物の全量に対して、８５．０質量％であり、Ｃ７Ｆ１４の含有量は、本開示の共沸組成物の全量に対して、１５．０質量％である。
　共沸組成物は、液相の気化により生成される気相の組成が液相の組成と同一となり、または、気相の液化により生成される液相の組成が気相の組成と同一となるものとして定義される。共沸組成物は、蒸発、凝縮により組成が変化しないことから、溶剤組成物として繰り返し使用することができる。なお、共沸組成物の組成は、圧力条件により変化する。本開示の共沸組成物の組成は、圧力１．０１３×１０５Ｐａにおける組成をいう（後述の、本開示の共沸様組成物や本開示の組成物においても同様である）。また、特に断りのない限り、本明細書における「沸点」は、圧力１．０１３×１０５Ｐａにおける沸点である。
　本開示の共沸組成物は、地球環境への影響が小さく、不燃性であり、繰り返し蒸発、凝縮させても組成変化がない。そのため、洗浄剤、溶媒、エアゾール、熱移動媒体等の種々の用途に用いた場合に、極めて安定した性能が得られる利点がある。
　なお、本開示の共沸組成物は、以下の式で示される、ＨＣＦＯ－１２３３ｚｄ（Ｚ）に対するテトラデカフルオロヘプテンの比揮発度が１．００である。
（比揮発度を求める式）
比揮発度α＝（液相部におけるテトラデカフルオロヘプテンの質量％／液相部におけるＨＣＦＯ－１２３３ｚｄ（Ｚ）の質量％）／（気相部におけるテトラデカフルオロヘプテンの質量％／気相部におけるＨＣＦＯ－１２３３ｚｄ（Ｚ）の質量％）
［共沸様組成物］
　本開示の１２３３ｚｄ（Ｚ）とテトラデカフルオロヘプテンとからなる共沸様組成物は、１２３３ｚｄ（Ｚ）の含有割合が７０．０～９９．９質量％であり、テトラデカフルオロヘプテンの含有割合が０．１～３０．０質量％の組成物である。つまり、本開示の共沸様組成物において、１２３３ｚｄ（Ｚ）の含有量は、本開示の共沸様組成物の全量に対して、７０．０～９９．９質量％であり、テトラデカフルオロヘプテンの含有量は、本開示の共沸様組成物の全量に対して、０．１～３０．０質量％である。
　共沸様組成物は、共沸組成物に類似した挙動を示すものである。すなわち、共沸様組成物は、液相の気化により生成される気相の組成が液相の組成と略同一となり、または、気相の液化により生成される液相の組成が気相の組成と略同一となる。共沸様組成物は、蒸発、凝縮により組成がほとんど変化しないことから、共沸組成物と同様、溶剤組成物として繰り返し使用することができる。
　なお、本開示の共沸様組成物は、上記式で求められる比揮発度αが１．００±０．３０以下の範囲内にあり、好ましくは比揮発度αが１．００±０．２５の範囲内にあり、より好ましくは比揮発度αが１．００±０．１５の範囲内にある。比揮発度αが１．００±０．２５の範囲内であるときには、共沸組成（α＝１．００）に近いので、組成の変化が小さい。比揮発度αが１．００±０．１５の範囲内にあるときには、共沸組成（α＝１．００）により近いので、組成の変化がより小さい。
　本開示の共沸様組成物は、地球環境への影響が小さく、不燃性であり、繰り返し蒸発、凝縮させた場合の組成変化が小さく、上記本開示の共沸組成物とほぼ同等に取り扱える。そのため、洗浄剤、溶媒、エアゾール、熱移動媒体等の種々の用途に用いた場合に、上記共沸組成物と同等の安定した性能が得られる利点がある。
［組成物］
　本開示の組成物は、１２３３ｚｄ（Ｚ）とテトラデカフルオロヘプテンとを含む組成物であって、組成物における１２３３ｚｄ（Ｚ）とテトラデカフルオロヘプテンの合計割合が組成物の全量に対して９０質量％以上であり、１２３３ｚｄ（Ｚ）とテトラデカフルオロヘプテンとが共沸組成物または共沸様組成物を形成するための有効量で存在する組成物である。具体的には、組成物中に含まれる１２３３ｚｄ（Ｚ）とテトラデカフルオロヘプテンの全量に対して、１２３３ｚｄ（Ｚ）を７０．０～９９．９質量％含み、テトラデカフルオロヘプテンを０．１～３０．０質量％含む組成物である。
　すなわち、本開示の組成物は、組成物の全量に対して、１２３３ｚｄ（Ｚ）とテトラデカフルオロヘプテンの合計を８０質量％以上含むものであり、９０質量％以上が好ましく、９５質量％以上がより好ましい。
　本開示の組成物は、上記式で求められる比揮発度αが１．００±０．３０以下の範囲内にあり、好ましくは比揮発度αが１．００±０．２５の範囲内にあり、より好ましくは比揮発度αが１．００±０．１５の範囲内にある。
　本開示の組成物は、本開示の効果を損なわない範囲で、組成物の全量に対して、１２３３ｚｄ（Ｚ）およびテトラデカフルオロヘプテン以外の成分（以下、「その他の成分」ともいう。）を２０質量％以下含んでいてもよい。
　その他の成分としては、１２３３ｚｄ（Ｚ）やテトラデカフルオロヘプテンの製造過程や精製過程で用いる原料や資材、副生物等であってもよい。例えば、１２３３ｚｄ（Ｚ）以外のクロロトリフルオロプロペン（例えば、（Ｅ）－１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン（ＨＣＦＯ－１２３３ｚｄ（Ｅ）））、ジクロロトリフルオロプロペン（ＨＣＦＯ－１２２３）、クロロテトラフルオロプロパン（ＨＣＦＣ－２４４）、クロロペンタフルオロプロパン（ＨＣＦＣ－２３５）、クロロテトラフルオロプロペン（ＨＣＦＯ－１２２４）、ジクロロテトラフルオロプロペン（ＨＣＦＯ－１２１４）、ペンタフルオロプロパン（ＨＦＣ－２４５）、テトラフルオロプロペン（ＨＦＯ－１２３４）、トリフルオロプロピン、水、ヘキサフルオロプロペン、テトラフルオロエチレン、パーフルオロノネン、パーフルオロウンデセン、パーフルオロトリデセン、パーフルオロヘキセン、パーフルオロオクテン、パーフルオロデセン等が挙げられる。これらの成分に幾何異性体や位置異性体が存在する場合には、いずれかの異性体の単成分、あるいは混合物であってもよい。
　その他の成分の含有量は、組成物の全量に対して、１０質量％以下が好ましく、５質量％以下がより好ましい。
　本開示の組成物は、１２３３ｚｄ（Ｚ）とテトラデカフルオロヘプテンの合計を８０質量％以上含むため、地球環境への影響が小さく、繰り返し蒸発、凝縮させた場合の組成変化が小さく、上記共沸又は共沸様組成物とほぼ同等に取り扱える。そのため、洗浄剤、溶媒、エアゾール、熱移動媒体等の種々の用途に用いた場合に、上記共沸又は共沸様組成物と同等の安定した性能等が得られる利点がある。
　１２３３ｚｄ（Ｚ）は、炭素－炭素二重結合を有するオレフィンであるため、大気中での寿命が短く、オゾン破壊係数や地球温暖化係数が小さい。
　１２３３ｚｄ（Ｚ）は、沸点が３９℃であり、熱による影響を受けやすい部品にも使用できる。また、１２３３ｚｄ（Ｚ）は引火点を持たず、乾燥性に優れ、表面張力および粘度が低いため浸透性に優れる等、洗浄剤や溶媒として優れた性能を有している。
　また、１２３３ｚｄ（Ｚ）は粘度が低いため、配管内を通過するときの抵抗が少なく、輸送特性に優れ、熱移動媒体として優れた性能を有している。
　１２３３ｚｄ（Ｚ）は、例えば、特開２０１７－１１００２０号公報の記載に基づいて製造できる。
　本開示の共沸組成物、共沸様組成物および組成物は、１２３３ｚｄ（Ｚ）をそれぞれ上述の量含むことにより、地球環境への影響が小さく、洗浄剤、溶媒、エアゾール、熱移動媒体等の種々の用途に適した性能を発現できる。
　テトラデカフルオロヘプテンは、炭素－炭素二重結合を有するオレフィンであるため、大気中での寿命が短く、地球環境への影響が小さい。
　また、テトラデカフルオロヘプテンは沸点が約７１℃であり、熱による影響を受けやすい部品にも使用できる。
　さらに、テトラデカフルオロヘプテンは、乾燥性に優れ、表面張力や粘度が低いため浸透性に優れる等、洗浄剤や溶媒として優れた性能を有している。
　また、テトラデカフルオロヘプテンは粘度が低いため、配管内を通過するときの抵抗が少なく、輸送特性に優れ、熱移動媒体として優れた性能を有している。
　テトラデカフルオロヘプテンは、例えば、特表平７－５０２２５４号公報の例４に記載の方法で製造できる。上記方法では、通常、テトラデカフルオロヘプテンの異性体混合物として得られる。
　テトラデカフルオロヘプテンは、立体異性体や位置異性体が存在することが知られており、例えば、ＣＦ２＝ＣＦＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３（沸点：約８０℃）、ＣＦ３ＣＦ＝ＣＦＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３（沸点：約７１～７２℃（Ｚ／Ｅ異性体混合物））、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３（沸点：約７１～７２℃（Ｅ異性体））、ＣＦ３ＣＦ２Ｃ（ＣＦ３）＝ＣＦＣＦ２ＣＦ３（沸点：約７１～７２℃（Ｚ／Ｅ異性体混合物））等が挙げられる。公知の製造方法により、これらの異性体混合物が得られ、蒸留により一種以上を分離することができる。本開示の溶剤組成物に含有されるテトラデカフルオロヘプテンとしては異性体の一種のみであってもよいが、生産性を考慮すると二種以上の異性体混合物であることが好ましい。
　いくつかの実施形態では、テトラデカフルオロヘプテンは、テトラデカフルオロ－３－ヘプテン及びテトラデカフルオロ－２－ヘプテンの混合物であってもよい。テトラデカフルオロヘプテンは、テトラデカフルオロヘプテン全量に対して、８０質量％以上のテトラデカフルオロ－３－ヘプテンを含んでもよく、９５質量％以下のテトラデカフルオロ－３－ヘプテンを含んでもよい。また、テトラデカフルオロヘプテンは、テトラデカフルオロヘプテン全量に対して、５質量％以上のテトラデカフルオロ－２－ヘプテンを含んでもよく、２０質量％以下のテトラデカフルオロ－２－ヘプテンを含んでもよい。
　いくつかの実施形態では、テトラデカフルオロヘプテンは、テトラデカフルオロヘプテン全量に対して、８０～９５質量％のテトラデカフルオロ－３－ヘプテンと、５～２０質量％のテトラデカフルオロ－２－ヘプテンとを含んでもよい。
　いくつかの実施形態では、テトラデカフルオロヘプテンは、テトラデカフルオロヘプテン全量に対して、９０質量％のテトラデカフルオロ－３－ヘプテンと１０質量％のテトラデカフルオロ－２－ヘプテンを含んでもよい。
　本開示の共沸組成物、共沸様組成物および組成物は、テトラデカフルオロヘプテンをそれぞれ上述の量含むことにより、洗浄性、溶解性、輸送特性等の種々の性能に優れる。また、１２３３ｚｄ（Ｚ）を単独で用いる場合よりも沸点を低くすることができる。
　以上説明した本開示の共沸組成物、共沸様組成物および組成物は、地球環境への影響が小さく、繰り返し蒸発、凝縮させても組成変化が生じにくく、洗浄剤、溶媒、エアゾール、熱移動媒体等の種々の用途に適した優れた性能を発現できる。
　本開示の共沸組成物、共沸様組成物および組成物は、洗浄剤、溶媒、エアゾール、熱移動媒体、消火剤、発泡剤等として好ましく用いられる。
　本開示の共沸組成物、共沸様組成物および組成物が適用可能な材質としては、樹脂材料、金属、プラスチック、エラストマー、ガラス、セラミックス、繊維およびこれらの複合材料等が挙げられる。これらのなかでも、鉄、銅、ニッケル、金、銀、プラチナ等の金属、金属の焼結体、ガラス、フッ素樹脂、ポリイミド、ポリフェニレンスルフィド、液晶ポリマー、ポリエーテルエーテルケトン樹脂（ＰＥＥＫ）等のエンジニアリングプラスチックが好適である。
［洗浄剤］
　本開示の共沸組成物、共沸様組成物および組成物は、洗浄性に優れるため、脱脂洗浄、フラックス洗浄、精密洗浄、水切り洗浄、リンス洗浄、ドライクリーニング等の洗浄剤として使用できる。
　本開示の洗浄剤が適用できる物品としては、光学部品、医療器具、電気機器、精密機械、繊維製品、およびそれらの部品等が挙げられる。電気機器、精密機械、光学物品およびそれらの部品としては、ＩＣ、コンデンサ、プリント基板、マイクロモーター、リレー、ベアリング、光学レンズ、ガラス基板等が挙げられる。医療器具としては、カテーテル、注射針等が挙げられる。また、本開示の洗浄剤は、自動車、自転車、建機、航空機、鉄道車両等の各種の車両、輸送機関等において、ブレーキやホイール、サスペンション等の各種部品にも適用でき、いわゆるブレーキクリーナーあるいはパーツクリーナーとして好適に用いることができる。
　物品の洗浄方法としては、本開示の洗浄剤を物品に接触させて、物品に付着する汚れを除去する方法がある。
　物品に付着する汚れとしては、グリース、加工油、シリコーン油、フラックス、ワックス、インキ、鉱物油、シリコーン油を含む離型剤、ピッチ、アスファルトなどの油脂類、塵埃等が挙げられる。加工油としては、切削油、焼き入れ油、圧延油、潤滑油、機械油、プレス加工油、打ち抜き油、引き抜き油、組立油、線引き油等が挙げられる。
　本開示の洗浄剤は洗浄性に優れるため、特に加工油、ピッチ、アスファルトの洗浄に好適に使用できる。
　物品の洗浄方法としては、手拭き洗浄、浸漬洗浄、スプレー洗浄、浸漬揺動洗浄、浸漬超音波洗浄、蒸気洗浄、およびこれらを組み合わせた方法等が挙げられる。
　上記洗浄方法における物品との接触時間、温度等の洗浄条件は、洗浄方法に応じて適宜選択できる。また、洗浄装置も、公知のものを適宜選択できる。例えば国際公開第２００８／１４９９０７号に記載の方法および洗浄装置を用いて実施できる。
　本開示の洗浄剤は、共沸組成物、共沸様組成物または組成物を含む。本開示の洗浄剤における本開示の共沸組成物、共沸様組成物または組成物の含有割合は、洗浄剤の全量に対して、８０質量％以上が好ましく、９０質量％以上がより好ましく、９５質量％以上がさらに好ましい。上限としては、１００質量％が挙げられる。
　本開示の洗浄剤は、必要に応じて安定剤等を含んでいてもよい。
　安定剤としては、ニトロメタン、ニトロエタン、ニトロプロパン、ニトロベンゼン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、イソプロピルアミン、ジイソプロピルアミン、ブチルアミン、イソブチルアミン、ｔｅｒｔ－ブチルアミン、α－ピコリン、Ｎ－メチルベンジルアミン、ジアリルアミン、Ｎ－メチルモルホリン、フェノール、ｏ－クレゾール、ｍ－クレゾール、ｐ－クレゾール、チモール、ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール、ｔｅｒｔ－ブチルカテコール、カテコール、イソオイゲノール、ｏ－メトキシフェノールｐ－メトキシフェノール、４，４’－ジヒドロキシフェニル－２，２－プロパイソアミル、サリチル酸ベンジル、サリチル酸メチル、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－ｐ－クレゾール、２－（２’－ヒドロキシ－５’－メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２－（２’－ヒドロキシ－３’－ｔｅｒｔ－ブチル－５’－メチルフェニル）－５－クロロベンゾトリアゾール、１，２，３－ベンゾトリアゾール、１－［（Ｎ，Ｎ－ビス－２－エチルヘキシル）アミノメチル］ベンゾトリアゾール、１，２－プロピレンオキサイド、１，２－ブチレンオキサイド、１，４－ジオキサン、ブチルグリシジルエーテル、フェニルグリシジルエーテル、イソアミレン、オクテン、２，４，４－トリメチル－1－ペンテン、２，４，４－トリメチル－２－ペンテン、２－メチルペンテン等が挙げられる。なかでも、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－ｐ－クレゾール、ｐ－メトキシフェノール、１，２－ブチレンオキサイド、イソアミレン、オクテン、２，４，４－トリメチル－1－ペンテン、２，４，４－トリメチル－２－ペンテン、２－メチルペンテンが好ましい。
　安定剤としては１種を用いてもよく、２種以上を用いてもよい。
　本開示の洗浄剤における安定剤の含有割合は、洗浄剤の全量に対して、５質量％以下が好ましく、１質量％以下がより好ましい。
　本開示の洗浄剤は、必要に応じてその他の溶剤（以下、溶剤（Ａ）ともいう。）等を含んでいてもよい。溶剤（Ａ）は、溶解性を高める、揮発速度を調節する等の各種の目的に応じて、適宜選択される。溶剤（Ａ）としては、炭化水素、アルコール、ケトン、非フッ素系エーテル、エステル、クロロカーボン、ＨＦＣ、ＨＦＥ等が挙げられる。本開示の洗浄剤における溶剤（Ａ）の含有割合は、洗浄剤の全量に対して、２０質量％以下が好ましく、１０質量％以下がより好ましく、５質量％以下がさらに好ましい。
　炭化水素としては、炭素数が５以上の炭化水素が好ましい。炭化水素は、鎖状であってもよく、環状であってもよく、また、飽和炭化水素であってもよく、不飽和炭化水素であってもよい。
　炭化水素としては、ｎ－ペンタン、シクロペンタン、ｎ－ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ－ヘプタンが好ましい。
　アルコールとしては、炭素数１～１６のアルコールが好ましい。アルコールは、鎖状であってもよく、環状であってもよく、また、飽和アルコールであってもよく、不飽和アルコールであってもよい。
　アルコールとしては、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコールが好ましい。
　ケトンとしては、炭素数３～９のケトンが好ましい。ケトンは、鎖状であってもよく、環状であってもよく、また、飽和ケトンであってもよく、不飽和ケトンであってもよい。
　ケトンとしては、アセトン、メチルエチルケトンが好ましい。
　非フッ素系エーテルとしては、炭素数２～８のエーテルが好ましい。非フッ素系エーテルは、鎖状であってもよく、環状であってもよく、また、飽和エーテルであってもよく、不飽和エーテルであってもよい。
　エーテルとしては、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフランが好ましい。
　エステルとしては、炭素数２～１９のエステルが好ましい。エステルは、鎖状であってもよく、環状であってもよく、また、飽和エステルであってもよく、不飽和エステルであってもよい。
　エステルとしては、酢酸メチル、酢酸エチルが好ましい。
　クロロカーボンとしては、炭素数１～３のクロロカーボンが好ましい。クロロカーボンは、鎖状であってもよく、環状であってもよく、また、飽和クロロカーボンであってもよく、不飽和クロロカーボンであってもよい。
　クロロカーボンとしては、塩化メチレン、ｔｒａｎｓ－１，２－ジクロロエチレン、トリクロロエチレンがより好ましい。
　ＨＦＣとしては、炭素数４～８の鎖状または環状のＨＦＣが好ましく、１分子中のフッ素原子数が水素原子数以上であるＨＦＣがより好ましい。
　ＨＦＣとしては、１，１，１，２，２，３，４，５，５，５－デカフルオロペンタン、１，１，１，２，２，３，３，４，４－ノナフルオロヘキサン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－トリデカフルオロヘキサンが好ましい。
　ＨＦＥとしては、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロイソプロピルメチルエーテル（ＨＦＥ－３５６ｍｍｚ）、１，１，２，２－テトラフルオロエトキシ－１－（２，２，２－トリフルオロ）エタン（ＣＦ３ＣＨ２ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ。以下、ＨＦＥ－３４７ｐｃ－ｆともいう。）、メトキシノナフルオロブタン（Ｃ４Ｆ９ＯＣＨ３。以下、ＨＦＥ－４４９ｓ１ともいう。）、エトキシノナフルオロブタン（Ｃ４Ｆ９ＯＣ２Ｈ５。以下、ＨＦＥ－５６９ｓｆともいう。）、メトキシヘプタフルオロプロパン（Ｃ３Ｆ７ＯＣＨ３。以下、ＨＦＥ－３４７ｍｃｃともいう。）、メトキシ、２－（トリフルオロメチル）－３－メトキシノナフルオロペンタン（Ｃ２Ｆ５ＣＦ（ＯＣＨ３）ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ３。以下、ＨＦＥ－７３００ともいう。）、２－（トリフルオロメチル）－３－エトキシドデカフルオロヘキサン（Ｃ３Ｆ７ＣＦ（ＯＣ２Ｈ５）ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ３。以下、ＨＦＥ－７５００ともいう。）等が好ましい。
　溶剤（Ａ）は、１種であってもよく、２種以上であってもよい。また、２種以上の溶剤（Ａ）が含まれる場合、それらの組合せは同じ範疇の溶剤の組合せであってもよく、異なる範疇の溶剤の組合せであってもよい。たとえば、炭化水素から選ばれる２種の組合せであってもよく、炭化水素から選ばれる１種とアルコールから選ばれる１種との組合せであってもよい。
　溶剤（Ａ）は引火点を持たない溶剤であることがさらに好ましい。引火点を持たない有機溶剤としては、１，１，１，２，２，３，４，５，５，５－デカフルオロペンタン、１，１，１，２，２，３，３，４，４－ノナフルオロヘキサン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－トリデカフルオロヘキサン等のＨＦＣや、１，１，２，２－テトラフルオロエトキシ－１－（２，２，２－トリフルオロ）エタン、メトキシノナフルオロブタン、エトキシノナフルオロブタン、メトキシヘプタフルオロプロパン、メトキシ、２－（トリフルオロメチル）－３－メトキシノナフルオロペンタン、２－（トリフルオロメチル）－３－エトキシドデカフルオロヘキサン等のＨＦＥ等が挙げられる。溶剤（Ａ）として引火点を有する溶剤を用いる場合には、洗浄剤として引火点を持たない範囲で用いることが好ましい。
［溶媒］
　本開示の共沸組成物、共沸様組成物および組成物は、有機物の溶解性に優れるため、潤滑剤、防錆剤、防湿コート剤、防汚コート剤等の表面処理剤を溶解して物品表面に塗布するための溶媒として使用できる。
　物品としては、例えば洗浄剤を適用できる物品と同様のものが挙げられる。
　表面処理剤を物品表面に適用する方法としては、表面処理剤を本開示の溶媒に溶解させた表面処理剤溶液を物品表面に塗布後、溶媒を蒸発させて、物品表面に塗膜を形成させる方法が挙げられる。
　表面処理剤を本開示の溶媒に溶解させる際は、例えば、表面処理剤の濃度が０．０１～５０質量％となるように溶解させることが好ましい。
　塗布方法としては、刷毛による塗布、スプレーによる塗布、浸漬による塗布等が挙げられる。物品がチューブ状の場合は、表面処理剤を溶媒に溶解させて得られた表面処理剤溶液を吸い上げることによって内壁に塗布することもある。また、表面処理剤と、本開示の溶媒と、液化ガスまたは圧縮ガスと、を封入したエアゾールの形態でスプレー塗布を行うこともできる。液化ガスおよび圧縮ガスの具体例については、後述する。
　溶媒の蒸発方法としては、風乾、加熱による乾燥等が挙げられる。乾燥温度は２０～１００℃が好ましい。
　本開示の溶媒は、共沸組成物、共沸様組成物または組成物を含む。本開示の溶媒における本開示の共沸組成物、共沸様組成物または組成物の含有割合は、溶媒の全量に対して８０質量％以上が好ましく、９０質量％以上がより好ましく、９５質量％以上がさらに好ましい。上限としては、１００質量％が挙げられる。
　本開示の溶媒は、必要に応じて安定剤、その他の溶剤等を含んでいてもよい。安定剤の具体例としては、上述した安定剤が挙げられる。その他の溶剤としては、上述した溶剤（Ａ）が挙げられる。
　本開示の溶媒における安定剤の含有割合は、溶媒の全量に対して、５質量％以下が好ましく、１質量％以下がより好ましい。
　本開示の溶媒におけるその他の溶剤の含有割合は、溶媒の全量に対して、２０質量％以下が好ましく、１０質量％以下がより好ましく、５質量％以下がさらに好ましい。
［エアゾール］
　本開示の共沸組成物、共沸様組成物および組成物は、噴射剤と組み合わせることでエアゾールとして使用できる。本開示で使用する噴射剤は０℃における圧力が大気圧（１．０１３×１０５Ｐａ）以上であることが好ましい。
　本組成物において、噴射剤としては、液化ガスまたは圧縮ガスを用いることができる。例えば、ジメチルエーテル（ＤＭＥ）、プロパン、ブタン、イソブタン、１，１－ジフルオロエタン（ＨＦＣ－１５２ａ）、１，１，１，２－テトラフルオロエタン（ＨＦＣ－１３４ａ）、２，３，３，３－テトラフルオロプロペン（ＨＦＯ－１２３４ｙｆ）、１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）、窒素、二酸化炭素、亜酸化窒素、トリフルオロヨードメタン等が挙げられ、１種単独で、又は２種以上を組み合わせて用いることができ、例えば空気なども好適に用いることができる。
　噴射剤は、液化ガスおよび、圧縮ガスのどちらを用いてもよく、液化ガスと圧縮ガスとを組合せて用いてもよい。
　本開示のエアゾールは、共沸組成物、共沸様組成物または組成物と、噴射剤とが充填されている。共沸組成物、共沸様組成物または組成物は、噴射剤と共に容器に充填されていても、噴射剤とは別に容器に充填されていてもよい。エアゾールに含まれる噴射剤は、噴霧器に封入した際の内部の圧力が３５℃において０．２～１ＭＰａであることが好ましい。
　本開示のエアゾールは、さらに溶質が充填されていてもよい。溶質は、共沸組成物、共沸様組成物または組成物に溶解させてエアゾールに充填してもよいし、共沸組成物、共沸様組成物または組成物、噴射剤とは別に、容器に充填されてもよい。溶質としては、例えば上記表面処理剤が挙げられる。
　溶質を充填させる際は、例えば共沸組成物、共沸様組成物または組成物と、溶質との合計に対して、溶質の濃度が０．０１～５０質量％となるように充填することが好ましい。
　本開示のエアゾールは、必要に応じて安定剤、その他の溶剤等を含んでいてもよい。安定剤の具体例としては、上述した安定剤が挙げられる。その他の溶剤としては、上述した溶剤（Ａ）が挙げられる。
　本開示の溶媒における安定剤の含有割合は、共沸組成物、共沸様組成物または組成物と、安定剤の合計に対して、５質量％以下が好ましく、１質量％以下がより好ましい。
　本開示の溶媒におけるその他の溶剤の含有割合は、共沸組成物、共沸様組成物または組成物と、その他の溶剤の合計に対して、２０質量％以下が好ましく、１０質量％以下がより好ましく、５質量％以下がさらに好ましい。
［熱移動媒体］
　本開示の共沸組成物、共沸様組成物および組成物は、熱サイクルシステム用の熱移動媒体として使用できる。
　熱サイクルシステムとしては、ランキンサイクルシステム、ヒートポンプサイクルシステム、冷凍サイクルシステム、熱輸送システム、二次循環冷却システム等が挙げられる。より具体的には、冷凍・冷蔵機器、空調機器、発電システム、熱輸送装置及び二次冷却機等が挙げられる。
　以下、熱サイクルシステムの一例として、冷凍サイクルシステムについて説明する。
　冷凍サイクルシステムとは、蒸発器において熱移動媒体が負荷流体より熱エネルギーを除去することにより負荷流体を冷却し、より低い温度に冷却するシステムである。冷凍サイクルシステムでは、熱移動媒体の蒸気を圧縮して高温高圧の熱移動媒体の蒸気とする圧縮機と、圧縮された熱移動媒体の蒸気を冷却し、低温高圧の熱移動媒体の液体とする凝縮器と、凝縮器から排出された熱移動媒体の液体を膨張させて低温低圧の熱移動媒体の液体とする膨張弁と、膨張弁から排出された熱移動媒体を加熱して高温低圧の熱移動媒体の蒸気とする蒸発器と、蒸発器に負荷流体を供給するポンプと、凝縮器に負荷流体を供給するポンプとから構成されるシステムである。
　本開示の共沸組成物、共沸様組成物および組成物は、二次循環冷却システム用の二次冷媒として特に好ましく用いることができる。
　二次循環冷却システムとは、アンモニアや炭化水素冷媒からなる一次冷媒を冷却する一次冷却手段と、二次循環冷却システム用二次冷媒を循環させて被冷却物を冷却する二次循環冷却手段と、一次冷媒と二次冷媒とを熱交換させ、二次冷媒を冷却する熱交換器と、を有するシステムである。この二次循環冷却システムにより、被冷却物を冷却できる。
　本開示の熱移動媒体は、共沸組成物、共沸様組成物または組成物を含む。本開示の熱移動媒体における本開示の共沸組成物、共沸様組成物または組成物の含有割合は、熱移動媒体の全量に対して、８０質量％以上が好ましく、９０質量％以上がより好ましく、９５質量％以上がさらに好ましい。上限としては、１００質量％が挙げられる。
　本開示の熱移動媒体は、必要に応じて安定剤、その他の溶剤等を含んでいてもよい。安定剤の具体例としては、上述した安定剤が挙げられる。その他の溶剤としては、上述した溶剤（Ａ）が挙げられる。
　本開示の熱移動媒体における安定剤の含有割合は、熱移動媒体の全量に対して、５質量％以下が好ましく、１質量％以下がより好ましい。
　本開示の熱移動媒体におけるその他の溶剤の含有割合は、熱移動媒体の全量に対して、２０質量％以下が好ましく、１０質量％以下がより好ましく、５質量％以下がさらに好ましい。
　本開示の熱移動媒体は、通常、熱移動媒体と、冷凍機油とを含む熱移動媒体組成物として使用される。冷凍機油としては、ポリアルキレングリコール類、ポリオールエステル類、ポリビニルエーテル類等が挙げられる。
　熱移動媒体組成物における冷凍機油の含有量は、熱移動媒体の１００質量部に対して、１０～１００質量部が好ましく、２０～５０質量部がより好ましい。
　以下に、実施例により本開示をより詳細に説明するが、本開示はこれらに限定されない。混合物１～４は実施例であり、混合物５は比較例である。
＜１２３３ｚｄ（Ｚ）の製造例＞
　１２３３ｚｄ（Ｚ）は、特開２０１７－１１００２０号公報の記載に基づいて製造した。
＜テトラデカフルオロヘプテンの製造例＞
　特表平７－５０２２５４の例４に記載の方法に従って、テトラデカフルオロヘプテンの異性体混合物を製造した。当該異性体混合物は、さらに、精製により、（Ｅ）１，１，１，２，２，３，４，５，５，６，６，７，７，７－テトラデカフルオロ－３－ヘプテンと、その他のテトラデカフルオロヘプテン異性体と含み、質量比で（Ｅ）１，１，１，２，２，３，４，５，５，６，６，７，７，７－テトラデカフルオロ－３－ヘプテン／その他のテトラデカフルオロヘプテン異性体＝９０／１０であり、その他のテトラデカフルオロヘプテン異性体には、少なくとも（Ｅ）１，１，１，２，３，４，４，５，５，６，６，７，７，７－テトラデカフルオロ－２－ヘプテン、（Ｚ）１，１，１，２，３，４，４，５，５，６，６，７，７，７－テトラデカフルオロ－２－ヘプテンが含まれ、少量の位置異性体（ＣＦ３ＣＦ２Ｃ（ＣＦ３）＝ＣＦＣＦ２ＣＦ３等）が含まれる。当該異性体混合物の沸点は、７１～７２℃であった。
＜気液平衡の測定＞
　１２３３ｚｄ（Ｚ）とテトラデカフルオロヘプテンを表１に示す質量比で混合して得られた混合物１～５の３００ｇを、オスマー気液平衡蒸留装置（柴田科学株式会社製）に入れて蒸留を行った。なお、装置内の圧力は、大気圧（１．０１３×１０５Ｐａ）であった。気相および液相の温度が１時間経っても変化がなく安定したことを確認後、装置内の気相および液相からサンプルを採取し、ガスクロマトグラフィーにより１２３３ｚｄ（Ｚ）とテトラデカフルオロヘプテンの質量比を測定した。気相および液相の１２３３ｚｄ（Ｚ）とテトラデカフルオロヘプテンの質量比から、上述した比揮発度αを求める式により、比揮発度αを算出した。結果を表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
　表１にも示されるように、１２３３ｚｄ（Ｚ）とテトラデカフルオロヘプテンの質量比（１２３３ｚｄ（Ｚ）／Ｃ７Ｆ１４）が９９．９／０．１～７０．０／３０．０の混合物において、比揮発度が１．００±０．３０以下の範囲内であった。
＜性能評価＞
（洗浄性能評価）
　９６ｃｃのハイパーグラスシリンダー（耐圧硝子工業株式会社製）に、４５ｇの混合物１を入れ、さらに、５ｇの油類（スズキ株式会社製、ブレーキフルードＤＯＴ４）を添加した。混合物１と油類を混合し、２５℃で１時間静置した後の溶液の状態（溶解性）を確認したところ、均一に溶解していた。
　混合物２～４についても、混合物１を用いた場合と同様に溶解性を確認したところ、いずれも均一に溶解していた。
（溶媒性能評価：潤滑油の塗膜性能評価）
　混合物１に、潤滑油（東レ・ダウコーニング株式会社製、ＭＤＸ４－４１５９）を、混合物１と潤滑油の合計量に対して０．５質量％になるように溶解し、塗膜形成用組成物を得た。さらに、ＳＵＳ３０４の試験片（１５ｍｍ×３０ｍｍ×厚さ２ｍｍ）の表面に、上記で得られた塗膜形成用組成物を塗布し、１９～２１℃で風乾することにより、ＳＵＳ３０４の表面に潤滑剤塗膜を形成した。目視による評価で均一に塗膜が形成されていた。混合物２～４についても、混合物１を用いた場合と同様に潤滑剤塗膜を形成したところ、目視による評価で均一に塗膜が形成されていた。
（エアゾール組成物での洗浄性能評価）
　ＳＵＳ３０４の試験片（１５ｍｍ×３０ｍｍ×厚さ２ｍｍ）をブレーキフルード（スズキ株式会社製、ブレーキフルードＤＯＴ４）に１分間浸漬し、引き揚げた後一晩静置したものをテストピースとした。
　混合物１～４に、噴射剤（ＣＯ２またはＮ２）を、溶剤組成物／噴射剤で表される質量比が、９５／５となるようにスプレー缶に充填した。このスプレー缶から溶剤組成物を噴射したところ、混合物１～４のいずれを用いた場合においても、試験片からブレーキフルードを除去できた。また、試験片に付着した混合物１～４は、いずれを用いた場合にもすぐに乾燥した。噴射剤の種類で洗浄性能に影響は見られなかった。
（エアゾール組成物での塗膜性能評価）
　混合物１～４に、潤滑油（東レ・ダウコーニング株式会社製、ＭＤＸ４－４１５９）を、溶剤組成物と潤滑油の合計量に対して０．５質量％になるように溶解した。
　上記で得られた塗膜形成用組成物に、噴射剤（ＣＯ２またはＮ２）を、塗膜形成用組成物／噴射剤で表される質量比が、９５／５となるようにスプレー缶に充填した。このスプレー缶から塗膜形成用組成物を噴射したところ、混合物１～４のいずれを用いた場合においても、試験片の表面に目視による評価で均一に塗膜が形成されていた。また、試験片に付着した混合物１～４は、いずれを用いた場合にもすぐに乾燥した。噴射剤の種類で塗膜性能に影響は見られなかった。
　本開示の共沸組成物、共沸様組成物および組成物は、地球環境への影響が小さく、繰り返し蒸発、凝縮させても組成変化が生じにくいため、洗浄剤、溶媒、エアゾール、熱移動媒体等の広範囲の用途に使用できる。
　本開示を詳細にまた特定の実施態様を参照して説明したが、本開示の精神と範囲を逸脱することなく様々な変更や修正を加えることができることは当業者にとって明らかである。
　本出願は、２０２１年８月２７日出願の日本特許出願（特願２０２１－１３８９３２）に基づくものであり、その内容はここに参照として取り込まれる。

Claims (10)

  1. 　８５．０質量％の（Ｚ）－１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンと、１５．０質量％のテトラデカフルオロヘプテンとからなる、共沸組成物。
  2. 　７０．０～９９．９質量％の（Ｚ）－１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンと、０．１～３０．０質量％のテトラデカフルオロヘプテンとからなる、共沸様組成物。
  3. 　（Ｚ）－１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンに対するテトラデカフルオロヘプテンの比揮発度が１．００±０．２５の範囲内である、請求項２に記載の共沸様組成物。
  4. 　（Ｚ）－１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンと、テトラデカフルオロヘプテンとを含む組成物であって、
    　前記組成物における（Ｚ）－１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンと、テトラデカフルオロヘプテンの合計割合が組成物の全量に対して８０質量％以上であり、
    　（Ｚ）－１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンとテトラデカフルオロヘプテンとが共沸組成物または共沸様組成物を形成するための有効量で存在する、組成物。
  5. 　（Ｚ）－１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンとテトラデカフルオロヘプテンの全量に対して、（Ｚ）－１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンを７０．０～９９．９質量％含み、テトラデカフルオロヘプテンを０．１～３０．０質量％含む、請求項４に記載の組成物。
  6. 　（Ｚ）－１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンに対するテトラデカフルオロヘプテンの比揮発度が１．００±０．２５の範囲内である、請求項４又は５に記載の組成物。
  7. 　請求項１に記載の共沸組成物、または、請求項２に記載の共沸様組成物を含む、洗浄剤。
  8. 　請求項１に記載の共沸組成物、または、請求項２に記載の共沸様組成物を含む、溶媒。
  9. 　請求項１に記載の共沸組成物、または、請求項２に記載の共沸様組成物と、噴射剤とが充填された、エアゾール。
  10. 　請求項１に記載の共沸組成物、または、請求項２を含む、熱移動媒体。
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