JP7205476B2 - 溶剤組成物、洗浄方法、塗膜付き基材の製造方法及び熱移動媒体 - Google Patents
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Description
[2]前記1-クロロ-2,3,3,4,4,5,5-ヘプタフルオロ-1-ペンテンの含有割合が、前記溶剤組成物の全量に対して50質量%以上である[1]に記載の溶剤組成物。
[3]前記1-クロロ-2,3,3,4,4,5,5-ヘプタフルオロ-1-ペンテンにおいて、(Z)-1-クロロ-2,3,3,4,4,5,5-ヘプタフルオロ-1-ペンテンおよび(E)-1-クロロ-2,3,3,4,4,5,5-ヘプタフルオロ-1-ペンテンの全量に対する(Z)-1-クロロ-2,3,3,4,4,5,5-ヘプタフルオロ-1-ペンテンの含有割合が50質量%以上である、請求項1又は2に記載の溶剤組成物。
[5]前記1-クロロ-2,3,3,4,4,5,5-ヘプタフルオロ-1-ペンテンに可溶な溶剤として、イソプロパノール、1-ブタノール、2-メチル-1-プロパノール、2,2,4-トリメチルペンタン、シクロヘキサン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、プロピレングリコールメチルエチルアセテート、酢酸エチル、トランス-1,2-ジクロロエチレン、1-クロロ-2,3,3-トリフルオロ-1-プロペン、1-クロロ-3,3,3-トリフルオロ-1-プロペンおよび1,3-ジクロロ-2,3,3-トリフルオロ-1-プロペンから選ばれる少なくとも1種を含む、[1]~[4]のいずれかに記載の溶剤組成物。
[7]前記安定剤は、沸点が80~120℃である、[6]に記載の溶剤組成物。
[8][1]~[7]のいずれかに記載の溶剤組成物と被洗浄物品とを接触させることを特徴とする、洗浄方法。
[10]前記不揮発性物質が潤滑剤、防錆剤及び表面処理剤から選ばれる少なくとも1種である、[9]に記載の塗膜付き基材の製造方法。
[11]請求項1~7のいずれか一項に記載の溶剤組成物を含む熱移動媒体。
本発明の洗浄方法は、地球環境に悪影響を及ぼさず、洗浄性に優れる。
本発明の塗膜付き基材の製造方法は、地球環境に悪影響を及ぼさず、均一な塗膜を形成することができる。
本発明の該溶剤組成物を含む熱移動媒体は、地球環境に悪影響を及ぼさず、熱サイクル性能に優れる。
本実施形態の溶剤組成物は、1-クロロ-2,3,3,4,4,5,5-ヘプタフルオロ-1-ペンテン(CHCl=CFCF2CF2CF2H;HCFO-1437dycc、以下「1437dycc」と記す。)を含む。本実施形態の溶剤組成物は、1437dyccのみからなっていてもよい。本実施形態の溶剤組成物は、1437dycc以外にも、1437dyccに可溶な溶剤(以下、「溶剤(A)」と記す。)や、1437dyccを安定化させる安定剤等の他の成分を含んでいてもよい。また、本実施形態の溶剤組成物は、1437dycc以外に、1437dyccの製造工程における副生物等の不純物を含むことがある。以下、本発明の一実施形態である溶剤組成物について説明する。
1437dyccは、炭素原子-炭素原子間に二重結合を持つため、その結合が大気中のOHラジカルによって分解されやすいことから、大気中での寿命が短く、オゾン破壊係数や地球温暖化係数が小さい。1437dyccには、Z体(以下「1437dycc(Z)」と記す。)及びE体(以下「1437dycc(E)」と記す。)の構造異性体が存在する。本発明における、1437dyccは、1437dycc(Z)、1437dycc(E)及び1437dycc(Z)と1437dycc(E)の混合物のいずれであってもよい。1437dyccとしては、1437dycc(Z)が、入手が容易である。
本実施形態の溶剤組成物は、さらに各種有機物の溶解性を高める、揮発速度を調節する等の各種の目的に応じて、1437dyccに可溶な溶剤(溶剤(A))を含んでもよい。1437dyccに可溶な溶剤とは、例えば、所望の濃度となるように1437dyccに混合して、常温(25℃)で撹拌後、5分静置した後に二層分離や濁りを起こさずに均一に溶解できる溶剤を意味する。
本実施形態の溶剤組成物は、1437dyccの分解を抑えるために安定剤を含むことが好ましい。安定剤としては、フェノール系化合物、エーテル、エポキシド、アミン、アルコール、炭化水素が挙げられる。安定剤は1種を単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
本実施形態の溶剤組成物を用いた被洗浄物の洗浄方法は、本実施形態の溶剤組成物と被洗浄物品とを接触させることを特徴とする。本実施形態の洗浄方法は本実施形態の溶剤組成物を用いて被洗浄物品の表面に本実施形態の溶剤組成物を接触させて被洗浄物品に付着する汚れを除去すること以外は特に限定されない。例えば、手拭き洗浄、浸漬洗浄、スプレー洗浄、浸漬揺動洗浄、浸漬超音波洗浄、蒸気洗浄、及びこれらを組み合わせた方法等を採用すればよい。洗浄装置、洗浄条件等も公知のものを適宜選択でき、分解することなく長期間繰り返し使用することができる。
本実施形態の溶剤組成物は、不揮発性物質の希釈塗付用の溶剤に使用できる。すなわち本実施形態の溶剤組成物は、本実施形態の溶剤組成物に不揮発性物質を溶解した塗膜形成用組成物として、不揮発性物質からなる塗膜の形成に使用できる。本実施形態の塗膜付き基材の製造方法、言い換えれば基材上への塗膜の形成方法は、上記塗膜形成用組成物を被塗布物である基材上に塗布した後、該溶剤組成物を蒸発させて、不揮発性物質を主成分とする塗膜を形成することを特徴とする。なお、塗膜は好ましくは不揮発性物質からなる。
本実施形態の溶剤組成物は熱移動媒体(作動媒体)として、熱サイクルシステムに用いることができる。これにより物質を加熱したり冷却したりすることができる。
二次循環冷却システムとは、アンモニアや炭化水素冷媒からなる一次冷媒を冷却する一次冷却手段と、二次循環冷却システム用二次冷媒(以下、「二次冷媒」という。)を循環させて被冷却物を冷却する二次循環冷却手段と、一次冷媒と二次冷媒とを熱交換させ、二次冷媒を冷却する熱交換器と、を有するシステムである。この二次循環冷却システムにより、被冷却物を冷却できる。本実施形態の作動媒体は、二次冷媒としての使用に好適である。
撹拌機、ジムロート冷却器を設置した0.2リットル四つ口フラスコに、448occcの100.7g、相間移動触媒としてのテトラ-n-ブチルアンモニウムブロミド(TBAB)の1.0gを入れ、フラスコを10℃に冷却した。反応温度を10℃に維持し、34質量%水酸化カリウム(KOH)水溶液の153.9gを30分かけて滴下した。その後、38時間撹拌を続けた。得られた反応液を有機相と水相に二相分離し、有機層を回収した。
<溶剤組成物の調製>
製造例で得られた1437dycc(Z)/1437dycc(E)で示す質量比が99/1の異性体混合物を例1の溶剤組成物とした。1437dycc(Z)/1437dycc(E)で示す質量比が95/5、75/25になるように混合して1437dyccの異性体混合物を調製し、それぞれ例2および例3の溶剤組成物とした。以下、1437dycc(Z)/1437dycc(E)は質量比を示す。
溶剤組成物として1437dycc(Z)/1437dycc(E)が99/1の異性体混合物(例1の溶剤組成物)および1437dycc(Z)/1437dycc(E)が75/25の異性体混合物(例3の溶剤組成物)をそれぞれ200mLビーカーに50g入れて、縦100mm×横50mm×厚さ4mmのフェノール樹脂製板(商品名:ケムサーフ)を200mLビーカーに浸漬した。溶剤組成物から取り出して、1秒で200mmの高さまで引き上げた後、フェノール樹脂製板表面からの乾燥性を目視で確認した。その結果、1437dycc(Z)/1437dycc(E)が99/1の異性体混合物の方が、蒸発速度が速いことが確認できた。
<溶剤組成物の調製>
上記の製造例で得られた1437dycc(Z)/1437dycc(E)が99/1の異性体混合物(例1の溶剤組成物)と、表1に示す成分を溶剤(A)として用い、表1に示す質量割合となるように例4~17の溶剤組成物を調製した。なお、1233ydは、国際公開第WO2017/018412号に記載の方法で製造した、1233yd(Z)と1233yd(E)の質量比が95/5の異性体混合物を用いた。1223ydは、特許公報GB709887に記載の方法で製造した、1223yd(Z)と1223yd(E)の質量比が95/5の異性体混合物を用いた。
ステンレス鋼(SUS-304)のテストピース(25mm×30mm×2mm)を、切削油である製品名「ダフニーマーグプラスLA5」(出光興産株式会社製)中に浸漬した後、切削油から取り出して、切削油の付着したテストピースを作製した。該テストピースを例1、例4~17の溶剤組成物50mLに浸漬してからテストピースに付着した切削油が完全に除去されるまでの浸漬時間を目視で観察し、洗浄性の評価を行った。結果を表1に示す。
SS:浸漬時間30秒超45秒以内で除去された。
S:浸漬時間30秒以内で除去された。
例1、例4~17の溶剤組成物に、シリコーン系潤滑剤である製品名「信越シリコーンKF-96-50CS」(信越化学工業株式会社製品)、「MDX4-4159」(東レダウコーニング株式会社製品)をそれぞれ溶剤組成物と潤滑剤の合計に対して3質量%になるように添加すると、いずれも均一に溶解した。
(溶解性)
例1の溶剤組成物に、防汚性を付与するための表面処理剤である製品名「Afluid S-550」(旭硝子社製品)を溶剤組成物と表面処理剤の合計に対して5質量%になるよう添加すると均一に溶解した。
上述のAfluid S-550を例1の溶剤組成物に溶剤組成物と表面処理剤の合計に対して0.1質量%となるように調製して、Afluid S-550を含有する表面処理剤溶液を得た。
<溶剤組成物の調製>
上記の製造例で得られた1437dycc(Z)/1437dycc(E)が99/1の異性体混合物(例1の溶剤組成物)、1437dycc(Z)/1437dycc(E)が95/5の異性体混合物(例2の溶剤組成物)、1437dycc(Z)/1437dycc(E)が75/25の異性体混合物(例3の溶剤組成物)、および安定剤または安定剤として作用する溶剤(A)を用いて表2に示す質量割合となるように例18~44の溶剤組成物を調製した。なお、表中、「BHT」は2,6-ジターシャリーブチル-4-メチルフェノールを示す。
例1~3、例18~44の溶剤組成物について、JIS K 1508-1982の加速酸化試験に準拠し、安定性を確認する試験を行った。結果を表2に示す。
S(優良):試験前後で変化なし
A(良):わずかに光沢が失われたが、実用上問題ない
Claims (9)
- 1-クロロ-2,3,3,4,4,5,5-ヘプタフルオロ-1-ペンテンを含み、
前記1-クロロ-2,3,3,4,4,5,5-ヘプタフルオロ-1-ペンテンの含有割合が、溶剤組成物の全量に対して50質量%以上であり、
前記1-クロロ-2,3,3,4,4,5,5-ヘプタフルオロ-1-ペンテンにおいて、(Z)-1-クロロ-2,3,3,4,4,5,5-ヘプタフルオロ-1-ペンテンおよび(E)-1-クロロ-2,3,3,4,4,5,5-ヘプタフルオロ-1-ペンテンの全量に対する(Z)-1-クロロ-2,3,3,4,4,5,5-ヘプタフルオロ-1-ペンテンの含有割合が80質量%以上である、溶剤組成物。 - さらに、前記1-クロロ-2,3,3,4,4,5,5-ヘプタフルオロ-1-ペンテンに可溶な溶剤を含む、請求項1に記載の溶剤組成物。
- 前記1-クロロ-2,3,3,4,4,5,5-ヘプタフルオロ-1-ペンテンに可溶な溶剤として、イソプロパノール、1-ブタノール、2-メチル-1-プロパノール、2,2,4-トリメチルペンタン、シクロヘキサン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、プロピレングリコールメチルエチルアセテート、酢酸エチル、トランス-1,2-ジクロロエチレン、1-クロロ-2,3,3-トリフルオロ-1-プロペン、1-クロロ-3,3,3-トリフルオロ-1-プロペンおよび1,3-ジクロロ-2,3,3-トリフルオロ-1-プロペンから選ばれる少なくとも1種を含む、請求項1又は請求項2に記載の溶剤組成物。
- さらに、安定剤を含む、請求項1~3のいずれか一項に記載の溶剤組成物。
- 前記安定剤は、沸点が80~120℃である、請求項4に記載の溶剤組成物。
- 請求項1~5のいずれか一項に記載の溶剤組成物と被洗浄物品とを接触させることを特徴とする、洗浄方法。
- 請求項1~5のいずれか一項に記載の溶剤組成物に不揮発性物質を溶解して塗膜形成用組成物を得、前記塗膜形成用組成物を基材上に塗布した後、前記溶剤組成物を蒸発させて、前記不揮発性物質を主成分とする塗膜を形成することを特徴とする、塗膜付き基材の製造方法。
- 前記不揮発性物質が潤滑剤、防錆剤及び表面処理剤から選ばれる少なくとも1種である、請求項7に記載の塗膜付き基材の製造方法。
- 請求項1~5のいずれか一項に記載の溶剤組成物を含む熱移動媒体。
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