JP2013224383A - 洗浄用溶剤組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】1,1−ジクロロ−2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンを含む洗浄用溶剤組成物。また、1,1−ジクロロ−2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンに加えて、1,1−ジクロロ−2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンに可溶な溶剤を含む洗浄用溶剤組成物。
【選択図】なし
Description
該洗浄用溶剤組成物に用いる溶剤としては、不燃性で毒性が少なく、安定性に優れ、金属、プラスチック、エラストマー等の基材を侵さずに洗浄することが可能であることから、クロロフルオロカーボン類(以下、「CFC類」と記す。)である1,1,2−トリクロロ−1,2,2−トリフルオロエタン(以下、「CFC−113」と記す。)が広く使用されていた。
しかし、HCFC類も塩素原子を有しており、僅かではあるがオゾン層に悪影響を及ぼすことから、先進国においては2020年に生産が全廃されることになっている。
また、前記1,1−ジクロロ−2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンに可溶な溶剤は、炭化水素類、アルコール類、ケトン類、エーテル類、エステル類、クロロカーボン類、ハイドロフルオロカーボン類、およびハイドロフルロエーテル類からなる群から選ばれる少なくとも1種であることが好ましい。
また、前記1,1−ジクロロ−2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンに可溶な溶剤の含有量は、0.1〜50質量%であることが好ましい。
本発明の洗浄用溶剤組成物は、1,1−ジクロロ−2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(以下、「CFO−1214ya」と記す。)を含む洗浄用溶剤組成物である。
さらに、本発明者等が検討した結果、CFO−1214yaは優れた洗浄性を有していることが判明した。すなわち、従来は洗浄用溶剤組成物にCFO−1214yaは使用されていなかったが、CFO−1214yaを用いた洗浄によって、フラックスや加工油、ワックス等を良好に除去できることが判明した。
すなわち、CFO−1214yaの純度は、99質量%以上が好ましく、99.5質量%以上がより好ましい。
CFO−1214yaの純度は、蒸留等によって高めることができる。
他の溶剤(A)としては、CFO−1214yaに可溶な炭化水素類、アルコール類、ケトン類、エーテル類、エステル類、クロロカーボン類、HFC類およびHFE類からなる群から選ばれる少なくとも1種が好ましい。
具体的には、n−ペンタン、2−メチルブタン、n−ヘキサン、2−メチルペンタン、2,2−ジメチルブタン、2,3−ジメチルブタン、n−ヘプタン、2−メチルヘキサン、3−メチルヘキサン、2,4−ジメチルペンタン、n−オクタン、2−メチルヘプタン、3−メチルヘプタン、4−メチルヘプタン、2,2−ジメチルヘキサン、2,5−ジメチルヘキサン、3,3−ジメチルヘキサン、2−メチル−3−エチルペンタン、3−メチル−3−エチルペンタン、2,3,3−トリメチルペンタン、2,3,4−トリメチルペンタン、2,2,3−トリメチルペンタン、2−メチルヘプタン、2,2,4−トリメチルペンタン、n−ノナン、2,2,5−トリメチルヘキサン、n−デカン、n−ドデカン、2−メチル−2−ブテン、1−ペンテン、2−ペンテン、1−ヘキセン、1−オクテン、1−ノネン、1−デセン、シクロペンタン、メチルシクロペンタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、エチルシクロヘキサン、ビシクロヘキサン、シクロヘキセン、α−ピネン、ジペンテン、デカリン、テトラリン、アミルナフタレン等が挙げられる。なかでも、n−ペンタン、シクロペンタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ヘプタンがより好ましい。
具体的には、メタノール、エタノール、n−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、n−ブチルアルコール、sec−ブチルアルコール、イソブチルアルコール、tert−ブチルアルコール、1−ペンタノール、2−ペンタノール、1−エチル−1−プロパノール、2−メチル−1−ブタノール、3−メチル−1−ブタノール、3−メチル−2−ブタノール、ネオペンチルアルコール、1−ヘキサノール、2−メチル−1−ペンタノール、4−メチル−2−ペンタノール、2−エチル−1−ブタノール、1−ヘプタノール、2−ヘプタノール、3−ヘプタノール、1−オクタノール、2−オクタノール、2−エチル−1−ヘキサノール、1−ノナノール、3,5,5−トリメチル−1−ヘキサノール、1−デカノール、1−ウンデカノール、1−ドデカノール、アリルアルコール、プロパルギルアルコール、ベンジルアルコール、シクロヘキサノール、1−メチルシクロヘキサノール、2−メチルシクロヘキサノール、3−メチルシクロヘキサノール、4−メチルシクロヘキサノール、α−テルピネオール、2,6−ジメチル−4−ヘプタノール、ノニルアルコール、テトラデシルアルコール等が挙げられる。なかでも、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコールがより好ましい。
具体的には、アセトン、メチルエチルケトン、2−ペンタノン、3−ペンタノン、2−ヘキサノン、メチルイソブチルケトン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン、4−ヘプタノン、ジイソブチルケトン、メシチルオキシド、ホロン、2−オクタノン、シクロヘキサノン、メチルシクロヘキサノン、イソホロン、2,4−ペンタンジオン、2,5−ヘキサンジオン、ジアセトンアルコール、アセトフェノン等が挙げられる。なかでも、アセトン、メチルエチルケトンがより好ましい。
具体的には、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、エチルビニルエーテル、ブチルビニルエーテル、アニソール、フェネトール、メチルアニソール、フラン、メチルフラン、テトラヒドロフラン等が挙げられる。なかでも、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフランがより好ましい。
具体的には、ギ酸メチル、ギ酸エチル、ギ酸プロピル、ギ酸ブチル、ギ酸イソブチル、ギ酸ペンチル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル、酢酸sec−ブチル、酢酸ペンチル、酢酸メトキシブチル、酢酸sec−ヘキシル、酢酸2−エチルブチル、酢酸2−エチルヘキシル、酢酸シクロヘキシル、酢酸ベンジル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、プロピオン酸ブチル、酪酸メチル、酪酸エチル、酪酸ブチル、イソ酪酸イソブチル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、安息香酸メチル、安息香酸エチル、安息香酸プロピル、安息香酸ブチル、安息香酸ベンジル、γ−ブチロラクトン、シュウ酸ジエチル、シュウ酸ジブチル、シュウ酸ジペンチル、マロン酸ジエチル、マレイン酸ジメチル、マレイン酸ジエチル、マレイン酸ジブチル、酒石酸ジブチル、クエン酸トリブチル、セバシン酸ジブチル、フタル酸ジメチル、フタル酸ジエチル、フタル酸ジブチル等が挙げられる。なかでも、酢酸メチル、酢酸エチルがより好ましい。
具体的には、塩化メチレン、1,1−ジクロロエタン、1,2−ジクロロエタン、1,1,2−トリクロロエタン、1,1,1,2−テトラクロロエタン、1,1,2,2−テトラクロロエタン、ペンタクロロエタン、1,1−ジクロロエチレン、cis−1,2−ジクロロエチレン、trans−1,2−ジクロロエチレン、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン、1,2−ジクロロプロパン等が挙げられる。なかでも、塩化メチレン、trans−1,2−ジクロロエチレン、トリクロロエチレンがより好ましい。
具体的には、1,1,1,3,3−ペンタフルオロブタン、1,1,1,2,2,3,4,5,5,5−デカフルオロペンタン、1,1,2,2,3,3,4−ヘプタフルオロシクロペンタン、1,1,1,2,2,3,3,4,4−ノナフルオロヘキサン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6−トリデカフルオロヘキサン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6−トリデカフルオロオクタン等が挙げられる。なかでも、1,1,1,2,2,3,4,5,5,5−デカフルオロペンタン、1,1,1,2,2,3,3,4,4−ノナフルオロヘキサン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6−トリデカフルオロヘキサンがさらに好ましい。
他の溶剤(A)は引火点を持たない溶剤であることがさらに好ましい。引火点を持たない他の溶剤(A)としては、1,1,1,2,2,3,4,5,5,5−デカフルオロペンタン、1,1,1,2,2,3,3,4,4−ノナフルオロヘキサン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6−トリデカフルオロヘキサン等のHFC類や、(ペルフルオロブトキシ)メタン、1,1,2,2−テトラフルオロ−1−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)エタン等のHFE類等が挙げられる。他の溶剤(A)として引火点を有する溶剤を用いる場合でも、洗浄用溶剤組成物として引火点を持たない範囲でCFO−1214yaと混合して用いることが好ましい。
また、CFO−1214yaと他の溶剤(A)が共沸組成を形成する場合は、共沸組成での使用も可能である。
本発明の洗浄用溶剤組成物(100質量%)中の他の溶剤(A)の含有量は、0.1〜50質量%が好ましく、1〜20質量%がより好ましく、3〜10質量%がさらに好ましい。
他の溶剤(A)の含有量が前記下限値以上であれば、他の溶剤(A)による効果が充分に得られる。他の溶剤(A)の含有量が前記上限値以下であれば、CFO−1214yaの洗浄溶剤として優れた性能を損なうことはない。
他の成分としては、例えば、ニトロメタン、ニトロエタン、ニトロプロパン、ニトロベンゼン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、イソプロピルアミン、ジイソプロピルアミン、ブチルアミン、イソブチルアミン、tert−ブチルアミン、α−ピコリン、N−メチルベンジルアミン、ジアリルアミン、N−メチルモルホリン、フェノール、o−クレゾール、m−クレゾール、p−クレゾール、チモール、p−tert−ブチルフェノール、tert−ブチルカテコール、カテコール、イソオイゲノール、o−メトキシフェノール、4,4’−ジヒドロキシフェニル−2,2−プロパン、サリチル酸イソアミル、サリチル酸ベンジル、サリチル酸メチル、2,6−ジ−t−ブチル−p−クレゾール、2−(2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−3’−t−ブチル−5’−メチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、1,2,3−ベンゾトリアゾール、1−[(N,N−ビス−2−エチルヘキシル)アミノメチル]ベンゾトリアゾール、1,2−プロピレンオキサイド、1,2−ブチレンオキサイド、1,4−ジオキサン、ブチルグリシジルエーテル、フェニルグリシジルエーテル等が挙げられる。
特に、前記方法(1)でCFO−1214yaを製造した場合等にCFO−1214yaに水分が含まれやすいので、CFO−1214yaの製造後にCFO−1214ya中の水分を除去することが好ましい。
具体的には、製品名「モレキュラーシーブス3A」、「モレキュラーシーブス4A」、「モレキュラーシーブス5A」、「モレキュラーシーブス13X」(以上、ユニオンカーバイド株式会社製)、「ゼオラムA−3」、「ゼオラムA−4」、「ゼオラムA−5」、「ゼオラムF−9」(以上、東ソー株式会社製)等が挙げられる。なかでも、「モレキュラーシーブス3A」、「モレキュラーシーブス4A」、「ゼオラムA−3」、「ゼオラムA−4」等の3A型と4A型が好ましい。
また、本発明の洗浄用溶剤組成物は、金属製、樹脂製、ゴム製、およびそれらの複合材料等、様々な材質の被洗浄物の洗浄に適用できる。
[洗浄性の評価]
1.洗浄試験A
SUS−304のテストピース(25mm×30mm×2mm)を、切削油である製品名「ダフニーマーグプラスHT−10」(出光興産株式会社製)中に浸漬した後、各例の洗浄用溶剤組成物50mL中に1分間浸漬し、引き上げて切削油が除去された度合を観察した。洗浄性の評価は以下の基準に従って行った。
「◎(優良)」:切削油が完全に除去される。
「○(良好)」:切削油がほぼ除去される。
「△(やや不良)」:切削油が微量に残存する。
「×(不良)」:切削油がかなり残存する。
2.洗浄試験B
切削油として製品名「ダフニーマーグプラスAM20」(出光興産株式会社製)を使用した以外は洗浄試験Aと同様に試験し、同じ基準で洗浄性を評価した。
3.洗浄試験C
切削油として製品名「ダフニーマーグプラスHM25」(出光興産株式会社製)を使用した以外は洗浄試験Aと同様に試験し、同じ基準で洗浄性を評価した。
4.洗浄試験D
切削油として製品名「G−6318FK」(日本工作油株式会社製)を使用した以外は洗浄試験Aと同様に試験し、同じ基準で洗浄性を評価した。
国際公開第2010/074254号の実施例1の方法を繰り返して行い、合計で3900gの1,1−ジクロロ−2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(CFO−1214ya)を得た。
具体的には、0℃に冷却したジムロートを設置した内容積1Lのガラス反応器に、相関移動触媒としてテトラブチルアンモニウムブロマイド3gと、水酸化カリウムの83g(1.485モル)と、水の180gと、製品名「アサヒクリンAK225」(旭硝子株式会社製、HCFC−225caの48モル%とHCFC−225cbの52モル%の混合物)の609g(3モル)を仕込んだ後、撹拌しながら徐々に昇温し、45℃で1時間反応を行った。反応後、有機相と水相の2相に分離している反応粗液から有機相を分離し、釜容積1L、理論段数10段の能力を持つ蒸留塔により該有機相を蒸留してCFO−1214yaを得た。これを繰り返して合計で3900gのCFO−1214yaを得た。
得られたCFO−1214yaの純度は99.5質量%、水分含有量は70質量ppmであった。その後、さらにモレキュラーシーブス3A(ユニオンカーバイド株式会社製)により脱水処理を行い、水分含有量が3質量ppmのCFO−1214yaを得た。
例1で得たCFO−1214yaを用いて、表1に示す組成の洗浄用溶剤組成物を調製し、洗浄性を評価した。
CFO−1214ya:1,1−ジクロロ−2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン。
NPEN:n−ペンタン。
CPEN:シクロペンタン。
NHEX:n−ヘキサン。
CHEX:シクロヘキサン。
NHEP:n−ヘプタン。
MEOH:メタノール。
ETOH:エタノール。
IPA:イソプロピルアルコール。
ACE:アセトン。
MEK:メチルエチルケトン。
DEE:ジエチルエーテル。
DIPE:ジイソプロピルエーテル。
THF:テトラヒドロフラン。
MEAC:酢酸メチル。
ETAC:酢酸エチル。
MC:塩化メチレン。
TDCE:trans−1,2−ジクロロエチレン。
TCE:トリクロロエチレン。
HFC4310:1,1,1,2,2,3,4,5,5,5−デカフルオロペンタン(製品名「バートレル(登録商標)XF」、三井・デュポンフロロケミカル株式会社製。)。
HFC569:1,1,1,2,2,3,3,4,4−ノナフルオロヘキサン(製品名「アサヒクリンAC−4000」、旭硝子株式会社製。)
HFC5213:1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6−トリデカフルオロヘキサン(製品名「アサヒクリンAC−2000」、旭硝子株式会社製。)。
HFE449:(ペルフルオロブトキシ)メタン(製品名「NovecTM7100」、住友スリーエム株式会社製。)。
HFE347:1,1,2,2−テトラフルオロ−1−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)エタン(製品名「アサヒクリンAE−3000」、旭硝子株式会社製。)。
表2に示す組成の洗浄用溶剤組成物について、洗浄性を評価した。
例35および36の評価結果を表2に示す。なお、表2における略号は表1における略号と同じ意味を示す。
一方、表2に示すように、HFC類またはHFE類を単独で使用した例35、36の洗浄用溶剤組成物は、洗浄後に切削油がかなり残存しており、充分な洗浄性が得られなかった。
Claims (4)
- 1,1−ジクロロ−2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンを含む洗浄用溶剤組成物。
- さらに、1,1−ジクロロ−2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンに可溶な溶剤を含む、請求項1に記載の洗浄用溶剤組成物。
- 前記1,1−ジクロロ−2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンに可溶な溶剤が、炭化水素類、アルコール類、ケトン類、エーテル類、エステル類、クロロカーボン類、ハイドロフルオロカーボン類、およびハイドロフルロエーテル類からなる群から選ばれる少なくとも1種である請求項2に記載の洗浄用溶剤組成物。
- 前記1,1−ジクロロ−2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンに可溶な溶剤の含有量が0.1〜50質量%である請求項2または3に記載の洗浄用溶剤組成物。
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