JP6699112B2 - 溶剤組成物 - Google Patents
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Description
オゾン層に悪影響を及ぼさない溶剤としては、ペルフルオロカーボン類(以下、PFC類と記す。)、ハイドロフルオロカーボン類(以下、HFC類と記す。)、ハイドロフルオロエーテル類(以下、HFE類と記す。)等が知られている。
しかし、HFC類およびPFC類は、地球温暖化係数が大きいため、京都議定書の規制対象物質となっている。また、HFC類、HFE類およびPFC類は、HCFC類と比較して油脂類の溶解性が低く、溶剤用途としては適用範囲が狭い。
HCFO−1233zdは、構造異性体が存在することが知られており、通常はHCFO−1233zdのE体(以下、HCFO−1233zd(E)ともいう。)およびHCFO−1233zdのZ体(以下、HCFO−1233zd(Z)ともいう。)との混合物として存在する。これらの構造異性体のうち、沸点が40℃である点からHCFO−1233zd(Z)が溶剤として適している。
しかしながら、HCFO−1233zd(Z)単独で、アクリル樹脂等の樹脂材料に接触した場合、樹脂材料の白化やひび割れ、アクリル樹脂が溶解する等の樹脂材料への影響があり、このような樹脂材料を含む部品の洗浄や潤滑剤等の希釈塗布には使用できなかった。
[1]1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンのZ異性体と、1,1−ジクロロ−2,3,3,3−テトラフルオロプロペン、パーフルオロブトキシメタンおよびパーフルオロブトキシエタンからなる群から選ばれる少なくとも1種の溶剤(A)、とを含む溶剤組成物であって、前記溶剤組成物100質量%に対して、前記1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンのZ異性体が0.1〜75重量%であり、前記溶剤(A)が、25〜99.9質量%である溶剤組成物。
[2]前記溶剤組成物100質量%に対して、前記1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンのZ異性体が30〜75重量%であり、前記溶剤(A)が25〜70質量%である、[1]に記載の溶剤組成物。
[3]前記溶剤(A)が1,1−ジクロロ−2,3,3,3−テトラフルオロプロペン1種である[1]または[2]に記載の溶剤組成物。
[4]物品の表面に[1]〜[3]のいずれか一項に記載の溶剤組成物を接触させることにより、物品に付着する汚れを除去する、物品の洗浄方法。
[5]前記汚れが油脂類および塵埃である、[4]に記載の物品の洗浄方法。
[6]前記物品の材質がポリエチレン、ポリスチレン、ABS樹脂、アクリル樹脂またはポリカーボネートである[4]または[5]に記載の物品の洗浄方法。
[7]物品に[1]〜[3]のいずれか一項に記載の溶剤組成物および界面活性剤を接触させることによる物品のドライクリーニング方法。
[8]前記物品が繊維製品である[7]に記載の物品のドライクリーニング方法。
[9]潤滑剤を[1]〜[3]のいずれか一項に記載の溶剤組成物で希釈することにより潤滑剤溶液を得る、潤滑剤溶液の製造方法。
[10][9]に記載の潤滑剤溶液を、物品の表面に塗布し、次いで物品から溶剤組成物を蒸発させることにより、前記物品の表面に前記潤滑剤を含む塗膜を形成する、潤滑剤付物品の製造方法。
本発明の物品の洗浄方法およびドライクリーニング方法は、地球環境に悪影響を及ぼさず、樹脂材料への影響が小さく、物品に付着した汚れを洗浄することができる。
本発明の潤滑剤溶液は、地球環境に悪影響を及ぼさず、物品への影響が小さく塗布性に優れる。
本発明の潤滑剤塗膜付き物品の製造方法によれば、地球環境に悪影響を及ぼさず、物品への影響が小さく潤滑剤塗膜を有する潤滑剤塗膜付き物品を製造できる。
本発明の溶剤組成物は、HCFO−1233zd(Z)と、1,1−ジクロロ−2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(CF3CF=CCl2、CFO−1214ya)、パーフルオロブトキシメタン(C4F9OCH3、HFE−7100)およびパーフルオロブトキシエタン(C4F9OC2H5、HFE−7200)からなる群から選ばれる少なくとも1種の溶剤とを含む。以下、CFO−1214ya、HFE−7100、HFE−7200からなる群から選ばれる少なくとも1種を溶剤(A)ともいう。
HCFO−1233zd(Z)は、炭素原子−炭素原子間に二重結合を有するオレフィンであるため、大気中での寿命が短く、オゾン破壊係数や地球温暖化係数が小さい。
HCFO−1233zd(Z)は、オレフィンでありながら、酸素の存在下でも分解しにくく、安定性が高い。
HCFO−1233zd(Z)は、沸点が約40℃であるため、乾燥性に優れている。また、蒸気の温度が約40℃であるため、取扱いが容易である。
HCFO−1233zd(Z)は、引火点を持たない。
HCFO−1233zd(Z)は、表面張力や粘度が低く、室温でも容易に蒸発する。
HCFO−1233zd(Z)は、加工油、フッ素オイル、シリコーンオイル、合成油、離型剤、ほこり等の洗浄除去や、フッ素オイル、シリコーンオイル等の潤滑剤の溶解性に優れる。
例えば、触媒の存在下、3−クロロ−1,1,1,3−テトラフルオロプロパン(R−244fa)を脱フッ化水素化する方法等が挙げられる(特開2009−263365号公報)。前記の方法により得られたHCFO−1233zdを蒸留精製することにより、HCFO−1233zd(Z)を得ることができる。
本発明の溶剤組成物は、溶剤(A)を含むことにより、樹脂材料への影響が小さく、油脂類等の溶解性に優れる。
CFO−1214yaは、炭素原子−炭素原子間に二重結合を有するオレフィンであるため、大気中での寿命が短く、オゾン破壊係数や地球温暖化係数が小さい。
CFO−1214yaは、沸点が約46℃であるため、乾燥性に優れている。また、沸騰させて蒸気となっても約46℃であるため、取扱いが容易である。
CFO−1214yaは、引火点を持たない。
CFO−1214yaは、表面張力や粘度が低く、室温でも容易に蒸発する。
CFO−1214yaは、樹脂材料の影響が小さく、HCFO−1233zd(Z)を使用できないアクリル樹脂、ABS樹脂、ポリカーボネート、ポリエチレンといった樹脂材料に使用できる。
CFO−1214yaは、種々の潤滑剤の溶解性に優れ、潤滑剤溶液を形成することができる。
一方で、ジアミン変性シリコーンオイルの希釈溶剤としてCFO−1214yaを用いる場合、得られたジアミン変性シリコーンオイルを含む潤滑剤溶液の保存安定性は充分でない。
たとえば、1,1−ジクロロ−2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロパン(以下、HCFC−225caと記す。)と1,3−ジクロロ−1,2,2,3,3−ペンタフルオロプロパン(以下、HCFC−225cbと記す。)の異性体混合物を原料として、相間移動触媒存在下にアルカリ水溶液中でHCFC−225caを脱フッ化水素させる方法が挙げられる(国際公開第2010/074254号)。
HFE−7100は、C4F9OCH3で表される化合物群から選ばれる1種以上の化合物を意味する。HFE−7100の好ましい化合物は、1−メトキシ−2−トリフルオロメチル−1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロパンおよび1−メトキシ−1,1,2,2,3,3,4,4,4−ノナフルオロブタンから選ばれる1種以上の化合物であり、特に好ましくは1−メトキシ−2−トリフルオロメチル−1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロパンと1−メトキシ−1,1,2,2,3,3,4,4,4−ノナフルオロブタンとの混合物である。
HFE−7100は、沸点が約61℃であるため、乾燥性に優れている。また、沸騰させて蒸気となっても約61℃であるため、樹脂部品等の熱による影響を受けやすい部品であっても悪影響を及ぼしにくい。
HFE−7100は、引火点を持たない。
HFE−7100は、表面張力や粘度が低く、室温でも容易に蒸発する。
HFE−7100は、樹脂材料の影響が小さく、HCFO−1233zd(Z)を使用できないアクリル樹脂、ABS樹脂、ポリカーボネート、ポリエチレンといった樹脂材料に使用できる。
一方で、HFE−7100は、分子中に塩素原子を有しないことから加工油や潤滑油等の油脂類の溶解性が充分ではない場合がある。
例えば、特許第2908033号公報に記載されるように、CF3CF2CF2C(O)F、CF3CF(CF3)C(O)FおよびC2F5C(O)CF3ならびにこれらの混合物と、無水アルカリ金属フッ化物(例えば、フッ化カリウムもしくはフッ化セシウム)、または無水フッ化銀などの無水フッ化物イオンの任意の好適な供給源供給源と、をAldrich Chemical Companyから入手可能なADOGEN464などの第四級アンモニウム化合物の存在下で無水の極性非プロトン性溶剤中でジメチルスルフェート等のアルキル化剤と反応させることによって調製することができる。
HFE−7200は、C4F9OC2H5で表される化合物群から選ばれる1種以上の化合物を意味する。HFE−7200の好ましい化合物は、1−エトキシ−2−トリフルオロメチル−1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロパンおよび1−エトキシ−1,1,2,2,3,3,4,4,4−ノナフルオロブタンから選ばれる1種以上の化合物であり、特に好ましくは1−エトキシ−2−トリフルオロメチル−1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロパンおよび1−エトキシ−1,1,2,2,3,3,4,4,4−ノナフルオロブタンの混合物である。
HFE−7200は、沸点が約61℃であるため、乾燥性に優れている。また、沸騰させて蒸気となっても約61℃であるため、樹脂部品等の熱による影響を受けやすい部品であっても悪影響を及ぼしにくい。
HFE−7200は、引火点を持たない。
HFE−7200は、表面張力や粘度が低く、室温でも容易に蒸発する。
HFE−7200は、樹脂材料の影響が小さく、HCFO−1233zd(Z)を使用できないアクリル樹脂、ABS樹脂、ポリカーボネート、ポリエチレンといった樹脂材料に使用できる。
一方で、HFE−7200は、分子中に塩素原子を有しないことから加工油や潤滑油等の油脂類の溶解性が充分ではない場合がある。
例えば、特許第3068199号公報に記載されるように、CF3CF2CF2C(O)F、CF3CF(CF3)C(O)F、およびC2F5C(O)CF3ならびにこれらの混合物と、無水アルカリ金属フッ化物(例えば、フッ化カリウムもしくはフッ化セシウム)または無水フッ化銀などの無水フッ化物イオンの任意の好適な供給源とをAldrich Chemical Companyから入手可能なADOGEN464などの第四級アンモニウム化合物の存在下で無水の極性非プロトン性溶剤中でジエチルスルフェート等のアルキル化剤と反応させることによって調製することができる。
有機溶剤(B)は、HCFO−1233zd(Z)および溶剤(A)に可溶な有機溶剤である。有機溶剤(B)は、溶解性を高める、揮発速度を調節する等の各種の目的に応じて、適宜選択される。
有機溶剤(B)としては、HCFO−1233zd(Z)、溶剤(A)に可溶な炭化水素類、アルコール類、ケトン類、エーテル類(ただしHFE類として挙げられている化合物を除く。)、エステル類、クロロカーボン類、HFC類、HFE類等が挙げられる。
炭化水素類としては、n−ペンタン、2−メチルブタン、n−ヘキサン、2−メチルペンタン、2,2−ジメチルブタン、2,3−ジメチルブタン、n−ヘプタン、2−メチルヘキサン、3−メチルヘキサン、2,4−ジメチルペンタン、n−オクタン、2−メチルヘプタン、3−メチルヘプタン、4−メチルヘプタン、2,2−ジメチルヘキサン、2,5−ジメチルヘキサン、3,3−ジメチルヘキサン、2−メチル−3−エチルペンタン、3−メチル−3−エチルペンタン、2,3,3−トリメチルペンタン、2,3,4−トリメチルペンタン、2,2,3−トリメチルペンタン、2−メチルヘプタン、2,2,4−トリメチルペンタン、n−ノナン、2,2,5−トリメチルヘキサン、n−デカン、n−ドデカン、2−メチル−2−ブテン、1−ペンテン、2−ペンテン、1−ヘキセン、1−オクテン、1−ノネン、1−デセン、シクロペンタン、メチルシクロペンタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、エチルシクロヘキサン、ビシクロヘキサン、シクロヘキセン、α−ピネン、ジペンテン、デカリン、テトラリン、アミルナフタレン等が挙げられ、n−ペンタン、シクロペンタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ヘプタンが好ましい。
アルコール類としては、メタノール、エタノール、n−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、n−ブチルアルコール、sec−ブチルアルコール、イソブチルアルコール、tert−ブチルアルコール、1−ペンタノール、2−ペンタノール、1−エチル−1−プロパノール、2−メチル−1−ブタノール、3−メチル−1−ブタノール、3−メチル−2−ブタノール、ネオペンチルアルコール、1−ヘキサノール、2−メチル−1−ペンタノール、4−メチル−2−ペンタノール、2−エチル−1−ブタノール、1−ヘプタノール、2−ヘプタノール、3−ヘプタノール、1−オクタノール、2−オクタノール、2−エチル−1−ヘキサノール、1−ノナノール、3,5,5−トリメチル−1−ヘキサノール、1−デカノール、1−ウンデカノール、1−ドデカノール、アリルアルコール、プロパルギルアルコール、ベンジルアルコール、シクロヘキサノール、1−メチルシクロヘキサノール、2−メチルシクロヘキサノール、3−メチルシクロヘキサノール、4−メチルシクロヘキサノール、α−テルピネオール、2,6−ジメチル−4−ヘプタノール、ノニルアルコール、テトラデシルアルコール等が挙げられ、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコールが好ましい。
ケトン類としては、アセトン、メチルエチルケトン、2−ペンタノン、3−ペンタノン、2−ヘキサノン、メチルイソブチルケトン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン、4−ヘプタノン、ジイソブチルケトン、メシチルオキシド、ホロン、2−オクタノン、シクロヘキサノン、メチルシクロヘキサノン、イソホロン、2,4−ペンタンジオン、2,5−ヘキサンジオン、ジアセトンアルコール、アセトフェノン等が挙げられ、アセトン、メチルエチルケトンが好ましい。
エーテル類としては、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、エチルビニルエーテル、ブチルビニルエーテル、アニソール、フェネトール、メチルアニソール、フラン、メチルフラン、テトラヒドロフラン等が挙げられ、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフランが好ましい。
エステル類としては、ギ酸メチル、ギ酸エチル、ギ酸プロピル、ギ酸ブチル、ギ酸イソブチル、ギ酸ペンチル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル、酢酸sec−ブチル、酢酸ペンチル、酢酸メトキシブチル、酢酸sec−ヘキシル、酢酸2−エチルブチル、酢酸2−エチルヘキシル、酢酸シクロヘキシル、酢酸ベンジル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、プロピオン酸ブチル、酪酸メチル、酪酸エチル、酪酸ブチル、イソ酪酸イソブチル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、安息香酸メチル、安息香酸エチル、安息香酸プロピル、安息香酸ブチル、安息香酸ベンジル、γ−ブチロラクトン、シュウ酸ジエチル、シュウ酸ジブチル、シュウ酸ジペンチル、マロン酸ジエチル、マレイン酸ジメチル、マレイン酸ジエチル、マレイン酸ジブチル、酒石酸ジブチル、クエン酸トリブチル、セバシン酸ジブチル、フタル酸ジメチル、フタル酸ジエチル、フタル酸ジブチル等が挙げられ、酢酸メチル、酢酸エチルが好ましい。
クロロカーボン類としては、塩化メチレン、1,1−ジクロロエタン、1,2−ジクロロエタン、1,1,2−トリクロロエタン、1,1,1,2−テトラクロロエタン、1,1,2,2−テトラクロロエタン、ペンタクロロエタン、1,1−ジクロロエチレン、cis−1,2−ジクロロエチレン、trans−1,2−ジクロロエチレン、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン、1,2−ジクロロプロパン等が挙げられ、塩化メチレン、trans−1,2−ジクロロエチレン、トリクロロエチレンがより好ましい。
HFC類としては、1,1,1,3,3−ペンタフルオロブタン、1,1,1,2,2,3,4,5,5,5−デカフルオロペンタン、1,1,2,2,3,3,4−ヘプタフルオロシクロペンタン、1,1,1,2,2,3,3,4,4−ノナフルオロヘキサン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6−トリデカフルオロヘキサン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6−トリデカフルオロオクタン等が挙げられ、1,1,1,2,2,3,4,5,5,5−デカフルオロペンタン、1,1,1,2,2,3,3,4,4−ノナフルオロヘキサン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6−トリデカフルオロヘキサンが好ましい。
HFE類としては、1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ−1−(2,2,2−トリフルオロ)エタン等が好ましい。
添加剤(C)は、本発明のHCFO−1233zd(Z)、溶剤(A)および有機溶剤(B)以外の成分である。添加剤(C)としては、安定剤が挙げられる。
安定剤の例としては、ニトロメタン、ニトロエタン、ニトロプロパン、ニトロベンゼン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、イソプロピルアミン、ジイソプロピルアミン、ブチルアミン、イソブチルアミン、tert−ブチルアミン、α−ピコリン、N−メチルベンジルアミン、ジアリルアミン、N−メチルモルホリン、N−メチルピロール、フェノール、o−クレゾール、m−クレゾール、p−クレゾール、チモール、p−tert−ブチルフェノール、tert−ブチルカテコール、カテコール、イソオイゲノール、o−メトキシフェノール、4,4’−ジヒドロキシフェニル−2,2−プロパン、サリチル酸イソアミル、サリチル酸ベンジル、サリチル酸メチル、2,6−ジ−t−ブチル−p−クレゾール、2−(2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−3’−t−ブチル−5’−メチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、1,2,3−ベンゾトリアゾール、1−[(N,N−ビス−2−エチルヘキシル)アミノメチル]ベンゾトリアゾール、1,2−プロピレンオキサイド、1,2−ブチレンオキサイド、1,4−ジオキサン、ブチルグリシジルエーテル、フェニルグリシジルエーテル等が挙げられる。
本発明の溶剤組成物は、溶剤組成物100質量%に対して、HCFO−1233zd(Z)が0.1〜75重量%であり溶剤(A)が、25〜99.9質量%であるが、本発明の溶剤組成物は、溶剤組成物100質量%に対して、HCFO−1233zd(Z)が10〜70重量%であり溶剤(A)が30〜90質量%であることが好ましい。これにより、樹脂材料への影響をさらに抑えることができる。
有機溶剤(B)の割合は、溶剤組成物の100質量%のうち30質量%以下が好ましく、10質量%以下がより好ましい。
添加剤(C)の割合は、溶剤組成物の100質量%のうち5質量%以下が好ましく、1質量%以下がより好ましい。
HCFO−1233zd(Z)と溶剤(A)が共沸組成を形成する場合には、共沸組成での使用することが、使用中の組成変化がない点、および溶剤組成物の再利用が容易である点から、好ましい。
本発明の溶剤組成物は、溶剤としての性能に優れるため、各種用途に好適に使用できる。具体的な用途としては、グリース、加工油、シリコーン油、フラックス、ワックス、インキ、鉱物油、シリコーン油を含む離型剤などの油脂類、塵埃、液滴、水滴等の汚れを除去するための洗浄用溶剤、各種化学物質を希釈するための希釈溶剤、固体表面に付着している水分を除去するための水分除去剤、抽出溶剤、塗料用溶剤、ドライクリーニング用溶剤などが挙げられる。
特に、本発明の溶剤組成物は、HCFO−1233zd(Z)を使用できなかった、アクリル樹脂、ABS樹脂、ポリカーボネート、ポリエチレン、ポリスチレン等の樹脂材料に対しても使用できる。
物品の具体例としては、繊維製品、医療器具、電気機器、精密機械、光学物品およびそれらの部品等が挙げられる。電気機器、精密機械、光学物品およびそれらの部品の具体例としては、IC、コンデンサ、プリント基板、マイクロモーター、リレー、ベアリング、光学レンズ、ガラス基板等が挙げられる。
本発明の物品の洗浄方法は、物品の表面に本発明の溶剤組成物を接触させることにより、物品に付着する汚れを除去する。
具体的な洗浄方法としては、物品の表面に本発明の溶剤組成物を接触させればよく、特に限定されないが、例えば、手拭き、浸漬、スプレー、揺動、超音波、蒸気洗浄、またはこれらを組み合わせた方法等を採用すればよい。洗浄装置、洗浄条件等も公知のものを適宜選択できる。
本発明の溶剤組成物を用いて国際公開第2008/149907号公報に示される洗浄装置にて洗浄を行う場合、第1浸漬槽内の本発明の溶剤組成物の温度を25℃以上溶剤組成物の沸点未満とすることが好ましい。上記範囲内であれば、加工油等の脱脂洗浄を容易に行うことができ、超音波による洗浄効果が高い。また、第2浸漬槽内の本発明の溶剤組成物の温度を10〜35℃とすることが好ましい。上記範囲内であれば、すすぎ洗浄効果が高い。また洗浄性の点から第2浸漬槽の溶剤組成物の温度より第1浸漬槽内の本発明の溶剤組成物の温度が高いことが好ましい。
本発明の溶剤組成物は、繊維製品の洗浄用溶剤、すなわち、ドライクリーニング用溶剤として適している。
繊維製品としては、シャツ、セーター、ジャケット、スカート、ズボン、ジャンパー、手袋、マフラー、ストール等の衣類が挙げられる。本発明の溶剤組成物は、特にアクリル繊維を含む繊維製品のドライクリーニング用溶剤として適している。
好ましいカチオン性界面活性剤の例としては、ドデシルジメチルアンモニウムクロライド、トリメチルアンモニウムクロライド等の第四級アンモニウム塩が挙げられる。
好ましいノニオン性界面活性剤の例としては、ポリオキシアルキレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、脂肪酸アルカノールアミド、グリセリン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル、リン酸と脂肪酸のエステル等の界面活性剤が挙げられる。
好ましいアニオン性界面活性剤の例としては、ポリオキシエチレンアルキル硫酸エステル塩などのアルキル硫酸エステル塩、脂肪酸塩(せっけん)などのカルボン酸塩、αオレフィンスルホン酸塩、ラウリル硫酸塩等のスルホン酸塩が挙げられる。
好ましい両性界面活性剤の例としては、アルキルベタイン等のベタイン化合物が挙げられる。
本発明の溶剤組成物が希釈できる各種化学物質としては、特に限定されないが、例えば、潤滑剤や防錆剤等が挙げられる。
潤滑剤を本発明の溶剤組成物で希釈することにより潤滑剤溶液を製造することができる。前記潤滑剤溶液を、物品の表面に塗布し、次いで物品から溶剤組成物を蒸発させることにより、物品の表面に潤滑剤を含む塗膜を形成した塗膜付物品を製造することができる。本発明の潤滑剤溶液は、樹脂材料を含む物品への影響なく塗布することができる。
特開2013−87066号の方法にしたがってHCFO−1233zd(Z)を製造した。すなわち、HCFC−244faを、水酸化ナトリウムの存在下に脱塩化水素反応させて、HCFC−244faを含む粗HCFO−1233zd(Z)を得た。オートクレーブに、得られた粗HCFO−1233zd(Z)を仕込み、150℃のオイルバスで加熱し3時間撹拌した。反応終了後、反応液を採取し、ろ過した後、ろ液を蒸留、精製して、純度99.5モル%のHCFO−1233zd(Z)を得た。
(製造例2)CFO−1214yaの製造
国際公開WO2010/074254号パンフレットに記載の方法により、CFO−1214yaを製造した。すなわち、アサヒクリンAK225と1,3−ジクロロ−1,2,2,3,3−ペンタフルオロプロパン(HCFC−225cb)を相間移動触媒としてテトラブチルアンモニウムブロマイド(TBAB)を用いて反応させ、得られた反応粗液の有機相を蒸留、精製して、純度99.5モル%のCFO−1214yaを得た。
(例1〜23)
100mlのねじ口耐熱瓶に、溶剤組成物の合計が100gとなるようにHCFO−1233zd(Z)および溶剤(A)をそれぞれ表1〜3に示す量で調製し、アクリル樹脂(PMMA)、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン共重合体(ABS樹脂)、ポリカーボネート(PC)、ポリエチレン(PE)のテストピース(25mm×25mm×厚さ3mm)を1枚ずつ入れた。ねじ口耐熱瓶を室温で30分間静置した後、テストピースを取出し、下記基準にて外観を評価した。
◎:テストピースに外観変化がみられない。
○:テストピースにわずかなひび割れまたはわずかな透明感の喪失があるが、実用上
問題ない。
△:テストピース表面に明らかなひび割れが見られる、または透明感が喪失する。
×:テストピースが溶解する、または、テストピースが割れる。
(例19〜25)
耐熱ガラス瓶に溶剤組成物の合計が100gとなるようにHCFO−1233zd(Z)およびCFO−1214yaをそれぞれ表4に示す量で調製し、耐熱ガラス瓶に潤滑油(信越化学工業社製シリコーンオイル、製品名KF−868)の5gを添加した。潤滑油を添加した直後の溶液の状態(溶解性)を評価した。その後40℃で3日間保存した後の溶液の状態(保存安定性)を評価した。
溶液の状態を観察し、下記基準にて評価した。
○(優):白濁は見られない。
△(良):薄い白濁が見られるが、実用上問題ない。
×(不良):はっきりと白濁が見られる、または試験対象物が溶剤に溶解しない。
(例26〜32)
溶剤組成物の合計が100gとなるようにHCFO−1233zd(Z)および溶剤(A)をそれぞれ表5に示す量で調製した溶剤組成物を用いて、洗浄試験を行った。
SUS−304のテストピース(25mm×30mm×2mm)を、表5に示す切削油中に浸漬した後、溶剤組成物50mL中に1分間浸漬し、引き上げて切削油が除去された度合を観察した。洗浄性の評価は以下の基準に従って行った。
◎(優):切削油が完全に除去される。
○(良):切削油がほぼ除去される。
△(やや不良):切削油が微量に残存する。
×(不良):切削油がかなり残存する。
なお、表中の切削油は、それぞれ下記の製品を示す。
HT−10:ダフニーマーグプラスHT−10、出光興産株式会社製。
AM20:ダフニーマーグプラスAM20、出光興産株式会社製。
HM25:ダフニーマーグプラスHM25、出光興産株式会社製。
G−6318FK:G−6318FK、日本工作油株式会社製。
(例33)潤滑剤溶液の塗布試験:
HCFO−1233zd(Z)とCFO−1214yaの組成がそれぞれ、30質量%および70質量%である溶剤組成物を調製した。この溶剤組成物に、市販品のシリコーンオイル(東レ・ダウシリコーン社製品、MDX4−4159)を、溶液中の濃度が10質量%となるように添加し、潤滑剤溶液を調製した。
鉄製の板にアルミニウムを蒸着させたアルミニウム蒸着板の表面に、潤滑剤溶液を平均厚さ約0.4mmで塗布し、19〜21℃の条件下で風乾することによって、アルミニウム蒸着板の表面に潤滑剤塗膜を形成した。
潤滑剤溶液に白濁は見られず、塗布後の潤滑剤溶液から溶剤が速やかに蒸発し、潤滑剤塗膜の状態も良好であった。
(例34)潤滑剤溶液の塗布試験:
HCFO−1233zd(Z)とCFO−1214yaの組成がそれぞれ、70質量%および30質量%である溶剤組成物を調製した。例33と同様に、市販品のシリコーンオイルとしてMDX4−4159を10質量%となるように添加して潤滑剤溶液を調製し、例33と同様の方法で潤滑油の塗布試験を行ったところ、潤滑剤溶液に白濁は見られず、塗布後の潤滑剤溶液から溶剤が速やかに蒸発し、潤滑剤塗膜の状態も良好であった。
Claims (15)
- 1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンのZ異性体と、
パーフルオロブトキシメタンおよびパーフルオロブトキシエタンからなる群から選ばれる少なくとも1種の溶剤(A)と、含まれていてもよい有機溶剤(B)と、含まれていてもよい添加剤(C)とからなる洗浄用の溶剤組成物であって、
前記有機溶剤(B)は、前記1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンのZ異性体および前記溶剤(A)に可溶な有機溶剤であり、
前記添加剤(C)は、前記1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンのZ異性体、前記溶剤(A)および前記有機溶剤(B)以外の成分であり、
前記溶剤組成物100質量%に対して、前記1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンのZ異性体が0.1〜75質量%であり、前記溶剤(A)が、25〜99.9質量%であり、
前記有機溶剤(B)の割合が、前記溶剤組成物の100質量%のうち、10質量%以下であり、
前記添加剤(C)の割合が、前記溶剤組成物の100質量%のうち、1質量%以下である、洗浄用の溶剤組成物。 - 前記溶剤組成物100質量%に対して、前記1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンのZ異性体が30〜75質量%であり、前記溶剤(A)が25〜70質量%である、請求項1に記載の溶剤組成物。
- 物品の表面に請求項1または2に記載の溶剤組成物を接触させることにより、物品に付着する汚れを除去する、物品の洗浄方法。
- 前記汚れが油脂類および塵埃である、請求項3に記載の物品の洗浄方法。
- 前記物品の材質がポリエチレン、ポリスチレン、ABS樹脂、アクリル樹脂またはポリカーボネートである請求項3または4に記載の物品の洗浄方法。
- 1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンのZ異性体と、
パーフルオロブトキシメタンおよびパーフルオロブトキシエタンからなる群から選ばれる少なくとも1種の溶剤(A)と、含まれていてもよい有機溶剤(B)と、含まれていてもよい添加剤(C)とからなるドライクリーニング用の溶剤組成物であって、
前記有機溶剤(B)は、前記1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンのZ異性体および前記溶剤(A)に可溶な有機溶剤であり、
前記添加剤(C)は、前記1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンのZ異性体、前記溶剤(A)および前記有機溶剤(B)以外の成分であり、
前記溶剤組成物100質量%に対して、前記1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンのZ異性体が0.1〜75質量%であり、前記溶剤(A)が、25〜99.9質量%であり、
前記有機溶剤(B)の割合が、前記溶剤組成物の100質量%のうち、10質量%以下であり、
前記添加剤(C)の割合が、前記溶剤組成物の100質量%のうち、1質量%以下である、ドライクリーニング用の溶剤組成物。 - 前記溶剤組成物100質量%に対して、前記1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンのZ異性体が30〜75質量%であり、前記溶剤(A)が25〜70質量%である、請求項6に記載の溶剤組成物。
- 物品に請求項6または7に記載の溶剤組成物および界面活性剤を接触させることによる物品のドライクリーニング方法。
- 前記物品が繊維製品である請求項8に記載の物品のドライクリーニング方法。
- 1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンのZ異性体と、
パーフルオロブトキシエタンからなる溶剤(A)と、含まれていてもよい有機溶剤(B)と、含まれていてもよい添加剤(C)とからなる、潤滑剤を希釈するために用いられる希釈用の溶剤組成物であって、
前記有機溶剤(B)は、前記1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンのZ異性体および前記溶剤(A)に可溶な有機溶剤であり、
前記添加剤(C)は、前記1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンのZ異性体、前記溶剤(A)および前記有機溶剤(B)以外の成分であり、
前記溶剤組成物100質量%に対して、前記1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンのZ異性体が0.1〜75質量%であり、前記溶剤(A)が、25〜99.9質量%であり、
前記有機溶剤(B)の割合が、前記溶剤組成物の100質量%のうち、10質量%以下であり、
前記添加剤(C)の割合が、前記溶剤組成物の100質量%のうち、1質量%以下である、希釈用の溶剤組成物。 - 前記溶剤組成物100質量%に対して、前記1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンのZ異性体が30〜75質量%であり、前記溶剤(A)が25〜70質量%である、請求項10に記載の溶剤組成物。
- 潤滑剤を請求項10または11に記載の溶剤組成物で希釈することにより潤滑剤溶液を得る、潤滑剤溶液の製造方法。
- 請求項12に記載の潤滑剤溶液を、物品の表面に塗布し、次いで物品から溶剤組成物を蒸発させることにより、前記物品の表面に前記潤滑剤を含む塗膜を形成する、潤滑剤付物品の製造方法。
- 潤滑剤溶液を、物品の表面に塗布し、次いで物品から溶剤組成物を蒸発させることにより、前記物品の表面に前記潤滑剤を含む塗膜を形成する、潤滑剤付物品の製造方法であって、
前記潤滑剤溶液が、潤滑剤を溶剤組成物で希釈することにより得られ、
前記溶剤組成物が、1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンのZ異性体と、
パーフルオロブトキシメタンからなる溶剤(A)と、含まれていてもよい有機溶剤(B)と、含まれていてもよい添加剤(C)とからなる、潤滑剤を希釈するために用いられる希釈用の溶剤組成物であって、
前記有機溶剤(B)は、前記1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンのZ異性体および前記溶剤(A)に可溶な有機溶剤であり、
前記添加剤(C)は、前記1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンのZ異性体、前記溶剤(A)および前記有機溶剤(B)以外の成分であり、
前記溶剤組成物100質量%に対して、前記1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンのZ異性体が0.1〜75質量%であり、前記溶剤(A)が、25〜99.9質量%であり、
前記有機溶剤(B)の割合が、前記溶剤組成物の100質量%のうち、10質量%以下であり、
前記添加剤(C)の割合が、前記溶剤組成物の100質量%のうち、1質量%以下である、潤滑剤付物品の製造方法。 - 前記溶剤組成物100質量%に対して、前記1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンのZ異性体が0.1〜50質量%(ただし、50質量%は含まない)であり、前記溶剤(A)が50〜99.9質量%(ただし、50質量%は含まない)である、請求項14に記載の潤滑剤付物品の製造方法。
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