EP1610611A1 - Verwendung von hydroxyaromaten als safener - Google Patents

Verwendung von hydroxyaromaten als safener

Info

Publication number
EP1610611A1
EP1610611A1 EP04721478A EP04721478A EP1610611A1 EP 1610611 A1 EP1610611 A1 EP 1610611A1 EP 04721478 A EP04721478 A EP 04721478A EP 04721478 A EP04721478 A EP 04721478A EP 1610611 A1 EP1610611 A1 EP 1610611A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
carbonyl
alkyl
radical
formula
alkoxy
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
EP04721478A
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Udo Bickers
Lothar Willms
Erwin Hacker
Christopher Rosinger
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer CropScience AG
Original Assignee
Bayer CropScience AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer CropScience AG filed Critical Bayer CropScience AG
Publication of EP1610611A1 publication Critical patent/EP1610611A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/42—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C235/44—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C07C235/46—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
    • A01N37/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system having at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and one oxygen or sulfur atom attached to the same aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C243/00—Compounds containing chains of nitrogen atoms singly-bound to each other, e.g. hydrazines, triazanes
    • C07C243/24—Hydrazines having nitrogen atoms of hydrazine groups acylated by carboxylic acids
    • C07C243/38—Hydrazines having nitrogen atoms of hydrazine groups acylated by carboxylic acids with acylating carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C255/53—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing cyano groups and hydroxy groups bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C255/55—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing cyano groups and esterified hydroxy groups bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C65/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C65/01—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing hydroxy or O-metal groups
    • C07C65/03—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing hydroxy or O-metal groups monocyclic and having all hydroxy or O-metal groups bound to the ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C65/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C65/21—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/017—Esters of hydroxy compounds having the esterified hydroxy group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/76—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C69/84—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of monocyclic hydroxy carboxylic acids, the hydroxy groups and the carboxyl groups of which are bound to carbon atoms of a six-membered aromatic ring
    • C07C69/88—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of monocyclic hydroxy carboxylic acids, the hydroxy groups and the carboxyl groups of which are bound to carbon atoms of a six-membered aromatic ring with esterified carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/76—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C69/84—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of monocyclic hydroxy carboxylic acids, the hydroxy groups and the carboxyl groups of which are bound to carbon atoms of a six-membered aromatic ring
    • C07C69/90—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of monocyclic hydroxy carboxylic acids, the hydroxy groups and the carboxyl groups of which are bound to carbon atoms of a six-membered aromatic ring with esterified hydroxyl and carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/76—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C69/84—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of monocyclic hydroxy carboxylic acids, the hydroxy groups and the carboxyl groups of which are bound to carbon atoms of a six-membered aromatic ring
    • C07C69/92—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of monocyclic hydroxy carboxylic acids, the hydroxy groups and the carboxyl groups of which are bound to carbon atoms of a six-membered aromatic ring with etherified hydroxyl groups

Definitions

  • WO-A-92/11761 describes herbicide-biocide-antidote combinations, where the biocide can mean an insecticide, fungicide or nematicide and the antidotes are selected from the group of structurally different amides, generally including aromatic amides, in order to avoid " negative synergism "in the interaction of herbicide and biocide.
  • X is a divalent radical of the formula O, S or NR a or N-NR yes a nRb D , where R a and R b are as defined below,
  • Y is a group of the formula O, S, NR c or NR c -NR d R e , where R c , R d and R e are as defined below,
  • R is hydrogen or a hydrocarbon radical which is unsubstituted or substituted, or a heterocyclic radical which is unsubstituted or substituted, or acyl, and
  • Formula (I) also includes all stereoisomers of the compounds whose specific stereochemical configuration is not explicitly expressed by the formula, and their mixtures.
  • Such compounds of the formula (I) contain one or more asymmetric carbon atoms or else double bonds which are not specified separately in the general formulas (I).
  • the possible stereoisomers defined by their specific spatial shape, such as enantiomers, diastereomers, Z and E isomers, are all encompassed by the formula (I) and can be obtained from mixtures of the stereoisomers by customary methods or else by stereoselective reactions in combination with the use of stereochemically pure starting materials are produced.
  • the compounds of the formula (I) can form salts by addition of a suitable inorganic or organic acid, such as, for example, HCl, HBr, H 2 SO or HNO 3 , but also oxalic acid or sulfonic acids, to a basic group, such as, for example, amino or alkylamino.
  • a suitable substituents which are present in deprotonated form such as, for example, sulfonic acids or carboxylic acids, can form internal salts with groups which can in turn be protonated, such as amino groups.
  • Salts can also be formed in that, in the case of suitable substituents, such as, for example, sulfonic acids or carboxylic acids, the hydrogen is replaced by a cation which is suitable for agriculture.
  • salts are, for example, metal salts, in particular alkali metal salts or alkaline earth metal salts, in particular sodium and potassium salts, or also ammonium salts, salts with organic amines or quaternary (quaternary) ammonium salts.
  • metal salts in particular alkali metal salts or alkaline earth metal salts, in particular sodium and potassium salts, or also ammonium salts, salts with organic amines or quaternary (quaternary) ammonium salts.
  • a hydrocarbon radical is an aliphatic, cycloaliphatic or aromatic monocyclic or, in the case of an optionally substituted hydrocarbon radical, also a bicyclic or polycyclic organic radical based on the elements carbon and hydrogen, for example comprising the radicals alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, aryl, phenyl , Naphthyl, indanyl, indenyl, etc .; The same applies to the hydrocarbonoxy radicals.
  • the hydrocarbon and hydrocarbonoxy radicals in the above definitions preferably have 1 to 20 C atoms, more preferably 1 to 16 C atoms, in particular 1 to 12 C atoms.
  • (-C-C) alkyl means a shorthand notation for open-chain alkyl having one to 4 carbon atoms, ie includes the radicals methyl, ethyl, 1-propyl, 2-propyl, 1-butyl, 2-butyl, 2-methylpropyl or tert-butyl.
  • General alkyl radicals with a larger specified range of carbon atoms e.g. B.
  • "(-C-C 6 ) alkyl” also include straight-chain or branched alkyl radicals with a larger number of carbon atoms, ie according to the example also the alkyl radicals with 5 and 6 carbon atoms.
  • the lower carbon skeletons for example those having 1 to 6 carbon atoms or unsaturated groups having 2 to 6 carbon atoms, are preferred for the hydrocarbon radicals, such as alkyl, alkenyl and alkynyl radicals, even in composite radicals.
  • Alkyl radicals also in the composite meanings such as alkoxy, haloalkyl, etc., mean, for example, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, t- or 2-butyl, pentyls, hexyls, such as n-hexyl, i -Hexyl and 1,3-dimethylbutyl, heptyls such as n-heptyl, 1-methylhexyl and 1,4-dimethylpentyl;
  • Alkenyl and alkynyl radicals have the meaning of the possible unsaturated radicals corresponding to the alkyl radicals;
  • Alkenyl means, for example, vinyl, allyl, 1-methyl-2- propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 2-butenyl, pentenyl, 2-methylpentenyl or hexenyl, preferably allyl, 1-methylprop-2-en-1-
  • (C 2 -C 6 ) -alkynyl means, for example, ethynyl, propargyl, 1-methyl-2-propynyl, 2-methyl-2-propynyl, 2-butynyl, 2-pentynyl or 2-hexynyl, preferably propargyl, but-2- in-1-yl, but-3-in-1-yl or 1-methyl-but-3-in-1-yl.
  • Cycloalkyl means a carbocyclic, saturated ring system with preferably 3-8 C atoms, e.g. Cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl.
  • substituents also having a double bond on the cycloalkyl radical, e.g. B. an alkylidene group such as methylidene are included.
  • multi-cyclic aliphatic systems are also included, such as, for example, bicyclo [1.1.0] butan-1-yl, bicyclo [1.1.0] butan-2-yl, bicyclo [2.1.0] pentan-1-yl, Bicyclo [2.1.0] pentan-2-yl, BicyclIo [2.1.0] pentan-5-yl, adamantan-1-yl and adamantan-2-yl.
  • Cycloalkenyl means a carbocyclic, non-aromatic, partially unsaturated ring system with preferably 4-8 C atoms, e.g. 1-cyclobutenyl, 2-cyclobutenyl, 1-cyclopentenyl, 2-cyclopentenyl, 3-cyclopentenyl, or 1-cyclohexenyl, 2-cyclohexenyl, 3-cyclohexenyl, 1, 3-cyclohexadienyl or 1, 4-cyclohexadienyl.
  • substituted cycloalkenyl the explanations for substituted cycloalkyl apply accordingly.
  • Halogen means, for example, fluorine, chlorine, bromine or iodine.
  • Haloalkoxy is, for example, OCF 3 , OCHF 2 , OCH 2 F, CF 3 CF2O, OCH 2 CF 3 and OCH 2 CH 2 CI; The same applies to haloalkenyl and other halogen-substituted radicals.
  • Aryl means a mono-, bi- or polycyclic aromatic system, for example phenyl, naphthyl, tetrahydronaphthyl, indenyl, indanyl, pentalenyl, fluorenyl and the like, preferably phenyl.
  • a heterocyclic radical or ring can be saturated, unsaturated or heteroaromatic; unless otherwise defined, it preferably contains one or more, in particular 1, 2 or 3, heteroatoms in the heterocyclic ring, preferably from the group N, O, and S; it is preferably an aliphatic heterocyclyl radical with 3 to 7 ring atoms or a heteroaromatic radical with 5 or 6 ring atoms.
  • the heterocyclic residue can e.g. be a heteroaromatic residue or ring (heteroaryl), e.g. a mono-, bi- or polycyclic aromatic system in which at least 1 ring contains one or more heteroatoms.
  • heteroaromatic ring with a heteroatom from the group N, O and S for example pyridyl, pyrrolyl, thienyl or furyl; furthermore it is preferably a corresponding heteroaromatic ring with 2 or 3 heteroatoms, e.g. B. pyrimidinyl, pyridazinyl, pyrazinyl, triazinyl, thiazolyl, thiadiazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, pyrazolyl, imidazolyl and triazolyl.
  • It is furthermore preferably a partially or completely hydrogenated heterocyclic radical having a hetero atom from the group N, O and S, for example oxiranyl, oxetanyl, oxolanyl ( tetrahydrofuryl), oxanyl, pyrrolinyl, pyrrolidyl or piperidyl.
  • first substituent level can, if they contain hydrocarbon-containing constituents, be optionally further substituted there (“second substituent level”), for example by one of the substituents as defined for the first substituent level.
  • second substituent level can, if they contain hydrocarbon-containing constituents, be optionally further substituted there (“second substituent level”), for example by one of the substituents as defined for the first substituent level.
  • substituents mentioned by way of example can, if they contain hydrocarbon-containing constituents, be optionally further substituted there (“second substituent level”), for example by one of the substituents as defined for the first substituent level.
  • second substituent level can, if they contain hydrocarbon-containing constituents, be optionally further substituted there (“second substituent level”), for example by one of the substituents as defined for the first substituent level.
  • substituents mentioned by way of example can, if they contain hydrocarbon-containing constituents, be optionally further substituted there (“second substituent level”), for example by one of the substituents as defined
  • Preferred substituents for the substituent levels are, for example
  • radicals with carbon atoms those with 1 to 6 carbon atoms, preferably 1 to 4 carbon atoms, in particular 1 or 2 carbon atoms, are preferred.
  • Substituents from the group halogen for example fluorine and chlorine, (C 1 -C 4 ) alkyl, preferably methyl or ethyl, (CrC) haloalkyl, preferably trifluoromethyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy, preferably methoxy or ethoxy, are generally preferred, (C ⁇ -C 4 ) haloalkoxy, nitro and Cyano.
  • the substituents methyl, methoxy, fluorine and chlorine are particularly preferred.
  • Acyl means, for example, formyl, alkylcarbonyl such as [(-CC 4 ) alkyl] carbonyl, phenylcarbonyl, alkyloxycarbonyl, phenyloxycarbonyl, benzyloxycarbonyl, alkylsulfonyl, alkylsulfinyl, N-alkyl-1-iminoalkyl and other residues of organic Acids.
  • alkylcarbonyl such as [(-CC 4 ) alkyl] carbonyl
  • phenylcarbonyl alkyloxycarbonyl
  • phenyloxycarbonyl benzyloxycarbonyl
  • alkylsulfonyl alkylsulfinyl
  • N-alkyl-1-iminoalkyl N-alkyl-1-iminoalkyl and other residues of organic Acids.
  • Acyl preferably means an acyl radical in the narrower sense, i.e. H. an organic acid residue in which the acid group is directly connected to the carbon atom of an organic residue, for example formyl, alkylcarbonyl such as acetyl or [(CrC) alkyl] carbonyl, phenylcarbonyl, alkylsulfonyl, alkylsulfinyl and other residues of organic acid
  • R 1 denotes a nitrile group (-CN).
  • R c , R d and R e are as defined below, and / or R is hydrogen, (C 8 -C 8 ) alkyl, (C 2 -C 18 ) alkenyl, (C 2 -C 18 ) alkynyl,
  • Hetero ring atoms and a total of 5 or 6 ring atoms, which is bonded to the group C ( X) with an N hetero ring atom and which can also contain hetero atoms from the group N, O and S in addition to the N atom in the yl position as hetero ring atoms and the unsubstituted or by one or more radicals from the group halogen, hydroxy, amino, (dG 4 ) alkyl, (dC 4 ) alkoxy, (d- d) haloalkyl, (C ⁇ -C 4 ) haloalkoxy, (dC 4 ) alkylthio and oxo is substituted, where each of the radicals R a , R b , R c , R d and R e in the radicals X and Y is each independently and independently of the radical R as defined for R or a radical of the formula - OR *, where R * is independent of R as defined for R, and / or R 2
  • C 4 ) alkyl (C 2 -C) alkenyl, (C 2 -C 4 ) alkynyl or (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, each of the latter 4 radicals unsubstituted or by one or more radicals from the group halogen, hydroxy , Amino, cyano, nitro, thiocyanato, (-C-C 4 ) alkoxy, (dC 4 ) haloalkoxy, (C ⁇ -C) alkylthio, (C ⁇ -C 4 ) alkylsulfinyl, (dC 4 ) alkylsulfonyI, (CC 4 ) haloalkylsulfinyl, (d- C 4 ) haloalkylsulfonyl, mono (CrC 4 ) alkylamino, di (C ⁇ -C 4 ) alkylamino, (C ⁇ -C 4 ) alkanoyl, (dC
  • R is hydrogen, (C 1 -C 2 ) alkyl, (C 2 -C 2 ) alkenyl, (C 2 -C 2 ) alkynyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, (C 5 -C 6 ) cycloalkenyl, (C 3 -C 6 ) Cycloalkyl- (dC 4 ) alkyl, phenyl, phenyl- (C ⁇ -C) alkyl, heterocyclyl or heterocyclyl- (C ⁇ -C 4 ) alkyl, each of the latter 10 residues unsubstituted or by one or more residues from the Halogen, hydroxy group, (-C-C 4 ) alkoxy, (C ⁇ -C 4 ) haloalkoxy, (C 2 -C 4 ) alkenyloxy, (C 2 -C 4 ) haloalkenyloxy, (d- C 4 ) alkylthio, (CC 4 ) Al
  • Y is a group of the formula O, S, NR C or NR c -NR d R e , preferably O or
  • Heterocyclyl- (dC 4 ) alkyl where each of the latter 9 residues is unsubstituted or by one or more residues from the group halogen, hydroxy, (dC 4 ) alkoxy, (Cr C 4 ) haloalkoxy, (C 1 -C 4 ) alkylthio, (dC 4 ) alkylsulfinyl, (dC 4 ) alkylsulfonyl, mono (dC 4 ) alkylamino, di (CrC 4 ) alkylamino, (C ⁇ -C 4 ) alkanoyl, (C ⁇ -C 4 ) haloalkanoyl, [(C ⁇ -C 4 ) alkoxy ] carbonyl and in the case of cyclic radicals also (-CC) alkyl and (-CC) haloalkyl is substituted, or (CrC 4 ) alkanoyl, (C ⁇ -C 4 ) haloalkan
  • R 1 preferably also denotes a radical of the formula
  • R 1 methoxy-acetiminocarbonyl, ethoxy-acetiminocarbonyl, n-propoxy-acetiminocarbonyl, isopropoxy-acetiminocarbonyl, (2-hydroxy-ethoxy) - acetiminocarbonyl, acetoxy-iminocarbonyl, acetoxy-methyliminocarbonyl, acetoxy-ethyliminocarbonyl, acetoxy-acetiminocarbonyl.
  • R 1 preferably also denotes a radical of the formula -CO-NR c R, in which R and R c are as defined above, preferably R is hydrogen, (CC 8 ) alkyl, (C 2 -C 8 ) alkenyl, (C 2 -C 8 ) alkynyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl- (dC 4 ) alkyl, phenyl, phenyl- (C 1 -C 4 ) alkyl, heterocyclyl or Heterocyclyl- (dC 4 ) alkyl, each of the latter 9 residues being unsubstituted or by one or more residues from the group halogen, hydroxy, (dC 4 ) alkoxy, (Cr C 4 ) haloalkoxy, (C 1 -C 4 ) alkyIthio, (-C-C 4 ) alkylsulfinyl,
  • R 3 (a) in the case n 0 a radical from the group hydrogen, halogen, SCN and CN or a radical of the formula A 1 or B 1 or
  • R 1 to R 5 have the meaning given and the radicals R 3 , R 4 and R 5 which are bonded to the oxygen atoms shown are each hydrogen or an acyl radical according to B 1 , B 2 or B 3 , preferably at least one of the oxygen bound radicals mean hydrogen.
  • the compounds of formula (I) can be prepared by derivatizing the hydroxybenzoates and their carboxyl derivatives as base compounds by conventional methods, e.g. B. acylated or etherified.
  • the advantageous effects of the compounds (I) according to the invention are observed if they are used together with the pesticides in the pre-emergence or in the post-emergence, for example with simultaneous application as a tank mix or as a co-formulation or with a separate application in parallel or in succession (split Application). It is also possible to repeat the application several times. Sometimes it can make sense to combine a pre-emergence application with a post-emergence application. Usually, the application is a post-emergence application to the crop or crop with simultaneous or later application of the pesticide.
  • the use of the compounds (I) according to the invention in seed dressing, the (immersion) treatment of seedlings or the treatment of other propagation material (for example potato tubers) is also suitable.
  • Insecticides that can cause plant damage alone or together with herbicides include the following:
  • Organophosphates e.g. Terbufos (Counter ® ), Fonofos (Dyfonate ® ), Phorate
  • Herbicides the phytotoxic side effects on crop plants of which can be reduced by means of compounds of the formula I, can be of very different structural classes and have very different mechanisms of action. Preference is given to commercially available herbicides, as described, for example, in the manual “The Pesticide Manual", 13th Edition 2003, The British Crop Protection Council and the e-Pesticide Manual Version 3 (2003) or also in the names are also referred to in the "Comp ⁇ ndium of Pesticide Common Names" (available on the Internet) and the literature cited there.
  • Triazine rings are alkoxy, alkyl, haloalkoxy, haloalkyl, halogen or dimethylamino, where all substituents can be combined independently of one another.
  • alkoxyphenoxysulfonylureas e.g. B.
  • T) pyridinecarboxamides e.g. B. Diflufenican and Picolinafen;
  • Emulsifiable concentrates which are obtained by dissolving the active ingredients in an organic solvent, e.g. Butanol, cyclohexanone, dimethylformamide, xylene or higher-boiling hydrocarbons or mixtures of organic solvents with the addition of one or more ionic and / or nonionic surfactants (emulsifiers).
  • emulsifiers are, for example, alkylarylsulfonic acid calcium salts, fatty acid polyglycol esters, alkylaryl polyglycol ethers, fatty alcohol polyglycol ethers, propylene oxide-ethylene oxide condensation products, alkyl polyethers, sorbitan esters and polyoxyethylene sorbitan fatty acid esters;
  • Granules such as water-soluble granules, water-dispersible granules and granules for spreading and soil application;
  • the crop protection agents generally contain 0.1 to 99% by weight, in particular 0.2 to 95% by weight, of one or more safeners of the general formula I or a combination of safener and pesticide. They also contain 1 to 99.9, in particular 4 to 99.5% by weight of one or more solid or liquid additives and 0 to 25, in particular 0.1 to 25% by weight of a surfactant.
  • the active substance concentration in emulsifiable concentrates is the concentration of safener and / or pesticide, usually 1 to 90, in particular 5 to 80 wt .-%. Dusts usually contain 1 to 30, preferably 5 to 20% by weight of active ingredient.
  • the active substance concentration in wettable powders is generally 10 to 90% by weight.
  • the active ingredient content of the water-dispersible granules is, for example, between 1 and 95% by weight, preferably between 10 and 80% by weight.
  • n-butyl n-Bu n-butyl
  • Seeds of various crops and weeds were sown in round plastic pots with a diameter of 13 cm in a sandy loam soil and covered with an approx. 1 cm thick layer of sandy loam.
  • the herbicides and the safeners in the form of liquid (e.g. emulsion concentrates) or dry (e.g. water-dispersible powders) formulations were diluted to the required concentrations with deionized water and applied to the soil surface using a spray sled using a water application rate of 300 liters per hectare.
  • the safeners were used as 20 percent water-dispersible powders, the herbicide isoxaflutole as an aqueous suspension concentrate (see Table 1.1.1).

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Abstract

Verbindungen der Formel (I) oder deren Salzen,worin R<1> Carboxy oder ein Derivat der Carboxylgruppe, vorzugsweise einen Rest der Formel -CN -C(=X)-Y-R oder -C(=X)-Het, in welcher X einen divalenten Rest der Formel O, S oder NR<a> oder N-NR<a>R<b>, wobei R<a> und R<b> wie in Anspruch 1 definiert sind, Y eine Gruppe der Formel O, S, NR<c> oder NR<c>-NR<d>R<e>, wobei R<c>, R<d> und R<e> wie in Anspruch 1 definiert sind, R<2>, R<3>, R<4>, R<5> und R<6>, Z, Z', Z", wie in Anspruch 1 definiert sind, m eine ganze Zahl 0 oder 1, n eine ganze Zahl 0 oder 1 und o eine ganze Zahl 0 oder 1 bedeuten, wobei die Summe m + n + o eine ganze Zahl 1, 2 oder 3 ergibt und im Fall der oben definierten Alternativen (b) mindestens einer der Reste R<3>, R<4> und R<5> aus Resten aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff und Acyl ausgewählt ist, eignen sich als Safener oder Resistenzinduktoren für Kultur- oder Nutzpflanzen, vorzugsweise als Safener gegen phytotoxische Wirkungen von Agrochemikalien, wie Pestiziden, an diesen Pflanzen.

Description

Verwendung von Hydroxyaromaten als Safener
Beschreibung
Die vorliegende Erfindung betrifft das Gebiet der Safener oder Resistenzinduktoren zum Schützen von Kulturpflanzen oder Nutzpflanzen vor Schäden, die durch die Anwendung von Agrochemikalien wie Xenobioziden oder Bioziden, beispielsweise Herbiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden oder Fungiziden, Infektion durch Krankheitserreger wie Pilze, Bakterien, Viren oder auch durch schädliche Umweltfaktoren wie Trockenheit oder Dürre auftreten. Spezieller betrifft die Erfindung die neuartige Anwendung von bestimmten hydroxyaromatischen Verbindungen als Safener und neue Verbindungen aus dieser Gruppe.
Bei der Bekämpfung unerwünschter Organismen in land- und forstwirtschaftlichen Nutzpflanzenkulturen mit Pestiziden werden - in an sich unerwünschter Weise - häufig auch die Nutzpflanzen durch die verwendeten Pestizide mehr oder weniger stark geschädigt. Dieser Effekt tritt in besonderem Maße bei der Verwendung von zahlreichen Herbiziden - und dort in erster Linie bei der sogenannten Nachauflaufapplikation - in monokotylen und dikotylen Nutzpflanzenkulturen auf. Durch den Einsatz sogenannter "Safener" oder "Antidots" können in manchen Fällen die Nutzpflanzen gegen die phytotoxischen Eigenschaften der Pestizide geschützt werden, ohne daß die pestizide Wirkung gegenüber den Schadorganismen geschmälert wird.
Die bislang als Safener bekannt gewordenen Verbindungen sind in ihrer Wirkung häufig auf bestimmte Kulturen und bestimmte Klassen von Pestiziden beschränkt. Insbesondere sind kaum kommerzielle Safener für dikotyle Kulturen bekannt geworden. Für ein Reihe von Pestiziden, sogenannte "nicht-selektive Herbizide" oder "Totalherbizide", sind ebenfalls kaum Safener beschrieben worden.
US-A-4,808,208 beschreibt die Anwendung von Phenolen wie Mono- oder Dihydroxy-acetophenon oder Hydroxyzimtsäuren und einigen Derivaten dieser Carbonsäuren als Safener für Sojabohnenkulturen gegen phytotoxische Wirkungen des Herbizids Glyphosate (Phosphonomethylglyzin und dessen Salzen).
Außerdem ist aus der DE-A-19933897 bekannt, dass die Resistenz von Kulturpflanzen gegen chemischen Stress, ausgelöst durch die Anwendung von ungenügend selektiven Agrochemikalien, mittels Resistenzinduktoren aus der Gruppe der Acylcyclohexandione wie Prohexadion(-Salzen) und Trinexpac-ethyl oder -salzen oder Benzthiadiazolen oder Benzothiazolen oder deren Derivaten, wie Acibenzolar-S-methyl und Probenazol, verbessert werden kann.
Weiterhin ist bekannt, das Wuchstoffherbizide wie Dicamba (2,5-Dichloro-6- methoxy-benzoesäure) und Phenoxyalkancarbonsäurederivate (2,4-D, MCPA) in einigen Fällen als kulturpflanzenschützende Verbindungen für Ko-Herbizide eingesetzt worden sind (siehe z. B. US-A-5,846,902, US-A5,739,080, EP-A-512737).
US-A-4,321 ,084 beschreibt herbizide Mittel mit einem Gehalt an herbiziden Thiocarbamaten wie Vernolate oder Butylate in Kombination mit einem Antidot (= Safener) aus der Gruppe speziell halogenierter Phenole. Diese Phenole umfassen bekannte Herbizide wie die Hydroxybenzonitrile Bromoxynil und loxynil und auch solche Analoge, in denen die Nitrilgruppe durch eine Carboxy-, Carbalkoxy- oder Alkylgruppe ersetzt worden ist.
WO-A-92/11761 beschreibt Herbizid-Biozid-Antidot-Kombinationen, wobei das Biozid ein Insektizid, Fungizid oder Nematizid bedeuten kann und die Antidote aus der Gruppe strukturell unterschiedlicher Amide, allgemein umfassend auch aromatische Amide, ausgewählt sind, zwecks Vermeidung von "negativem Synergismus " im Zusammenwirken von Herbizid und Biozid.
Es wurde nun gefunden, dass überraschenderweise Verbindungen der nachstehend genannten Formel (I) oder deren Salzen aus der Gruppe bestimmter meta- oder para-Hydroxybenzoesäuren und deren Derivaten effektiv als Safener oder Resistenzinduktoren für Kultur- oder Nutzpflanzen verwendet werden können, vorzugsweise als Safener gegen Schäden von Agrochemikalien wie vorzugsweise Herbiziden an diesen Pflanzen.
Ein Gegenstand der Erfindung ist deshalb die Verwendung von aen der Formel (I) oder deren Salzen,
worin
R1 Carboxy oder ein Derivat der Carboxylgruppe, vorzugsweise einen Rest der Formel
-CN oder
-C(=X)-Y-R oder
-C(=X)-Het, in welcher X einen divalenten Rest der Formel O, S oder NRa oder N-NR jaanRbD bedeutet, wobei Ra und Rb wie unten definiert sind,
Y eine Gruppe der Formel O, S, NRc oder NRc-NRdRe bedeutet, wobei Rc, Rd und Re wie unten definiert sind,
R Wasserstoff oder einen Kohlenwasserstoffrest, der unsubstituiert oder substituiert ist, oder einen heterocyclischen Rest, der unsubstituiert oder substituiert ist, oder Acyl bedeutet, und
Het einen aliphatischen N-Heterocyclus mit insgesamt 1 bis 4 Heteroringatomen bedeutet, der mit einem N-Heteroringatom an die Gruppe C(=X) gebunden ist und der als Heteroringatome neben dem N-Atom in der yl-Position noch Heteroatome aus der Gruppe N, O und S enthalten kann und der unsubstituiert oder substituiert ist, wobei jeder der Reste Ra, Rb, Rc, Rd und Re in den Resten X und Y jeweils unabhängig voneinander und unabhängig vom Rest R wie für R definiert ist oder einen Rest der Formel -OR*, wobei R* unabhängig von R wie für R definiert ist, bedeutet, R2 und R6, jeweils unabhängig voneinander, Wasserstoff, Halogen, SCN, CN oder einen Kohlenwasserstoffrest, der unsubstituiert oder substituiert ist, R3 (a) im Fall n = 0 einen Rest aus der Gruppe Wasserstoff, Halogen, SCN und CN oder einen Rest der Formel A1 oder B1 oder
(b) im Fall n = 1 Wasserstoff oder einen Rest der Formel A1, B1 oder C1 und R4 (a) im Fall m = 0 einen Rest aus der Gruppe Wasserstoff, Halogen, SCN und CN oder einen Rest der Formel A2 oder B2 oder
(b) im Fall m = 1 Wasserstoff oder einen Rest der Formel A2, B2 oder C2 und R5 (a) im Fall o = 0 Wasserstoff oder einen Rest der Formel A3 oder B3 oder
(b) im Fall o = 1 Wasserstoff oder einen Rest der Formel A3, B3 oder C3, wobei jeder der Reste A1, A2, A3, jeweils unabhängig voneinander, einen
Kohlenwasserstoffrest, der unsubstituiert oder substituiert ist, bedeutet, jeder der Reste B1, B2, B3, jeweils unabhängig voneinander, einen Acylrest bedeutet und jeder der Reste C1, C2, C3, jeweils unabhängig voneinander, einen heterocyclischen Rest, der unsubstituiert oder substituiert ist, bedeutet, Z, Z', Z", jeweils unabhängig voneinander, eine Gruppe der Formel O, S(O)x oder
NR', wobei x = 0, 1 oder 2 ist und R' Wasserstoff oder einen
Kohlenwasserstoffrest, der unsubstituiert oder substituiert ist, oder einen
Kohlenwasserstoffoxyrest, der unsubstituiert oder substituiert ist, oder Acyl oder Acyloxy bedeutet, m eine ganze Zahl 0 oder 1 , n eine ganze Zahl 0 oder 1 und o eine ganze Zahl 0 oder 1 bedeuten, wobei die Summe m + n + o eine ganze Zahl 1 , 2 oder 3 ergibt und im Fall der oben definierten Alternativen (b) mindestens einer der Reste R3, R4 und R5 aus Resten aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff und B1, B2 beziehungweise B3 (= Acyl) ausgewählt ist, als Safener oder Resistenzinduktoren für Kultur- oder Nutzpflanzen, vorzugsweise als Safener gegen phytotoxische Wirkungen von Agrochemikalien, wie Pestiziden, an diesen Pflanzen.
Wenn die Verbindungen durch Wasserstoffverschiebung Tautomere bilden können, welche strukturell formal nicht durch die Formel (I) erfasst würden, so sind diese Tautomere gleichwohl von der Definition der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) umfasst.
Die Formel (I) umfasst auch alle Stereoisomere der Verbindungen, deren spezifische stereochemische Konfiguration durch die Formel nicht explizit ausgedrückt wird, und deren Gemische. Solche Verbindungen der Formel (I) enthalten ein oder mehrere asymmetrische C-Atome oder auch Doppelbindungen, die in den allgemeinen Formeln (I) nicht gesondert angegeben sind. Die durch ihre spezifische Raumform definierten möglichen Stereoisomere, wie Enantiomere, Diastereomere, Z- und E-Isomere sind alle von der Formel (I) umfaßt und können nach üblichen Methoden aus Gemischen der Stereoisomere erhalten oder auch durch stereoselektive Reaktionen in Kombination mit dem Einsatz von stereochemisch reinen Ausgangsstoffen hergestellt werden.
Die Verbindungen der Formel (I) können durch Anlagerung einer geeigneten anorganischen oder organischen Säure, wie beispielsweise HCI, HBr, H2SO oder HNO3, aber auch Oxalsäure oder Sulfonsäuren an eine basische Gruppe, wie z.B. Amino oder Alkylamino, Salze bilden. Geeignete Substituenten, die in deprotonierter Form, wie z.B. Sulfonsäuren oder Carbonsäuren, vorliegen, können innere Salze mit ihrerseits protonierbaren Gruppen, wie Aminogruppen bilden. Salze können ebenfalls dadurch gebildet werden, daß bei geeigneten Substituenten, wie z.B. Sulfonsäuren oder Carbonsäuren, der Wasserstoff durch ein für die Landwirtschaft geeignetes Kation ersetzt wird. Diese Salze sind beispielsweise Metallsalze, insbesondere Alkalimetallsalze oder Erdalkalimetallsalze, insbesondere Natrium- und Kaliumsalze, oder auch Ammoniumsalze, Salze mit organischen Aminen oder quartäre (quatemäre) Ammoniumsalze. In der Formel (I) und allen nachfolgenden Formeln gelten folgende Definitionen:
Ein Kohlenwasserstoffrest ist ein aliphatischer, cycloaliphatischer oder aromatischer monocyclischer oder, im Falle eines gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrestes, auch bicyclischen oder polycyclischen organischen Restes auf Basis der Elemente Kohlenstoff und Wasserstoff, beispielsweise umfassend die Reste Alkyl, Alkenyl, Alkynyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Aryl, Phenyl, Naphthyl, Indanyl, Indenyl, etc.; Entsprechendes gilt für die Kohlenwasserstoffoxyreste. Wenn nicht näher definiert, weisen die Kohlenwasserstoff- und Kohlenwasserstoffoxyreste in den obigen Definitionen vorzugsweise 1 bis 20 C- Atome, weiter bevorzugt 1 bis 16 C-Atome, insbesondere 1 bis 12 C-Atome auf.
Die Kohlenwasserstoffreste und die spezielleren Reste Alkyl, Alkoxy, Haloalkyl, Haloalkoxy, Alkylamino und Alkylthio sowie die entsprechenden ungesättigten und/oder substituierten Reste können im Kohlenstoffgerüst jeweils geradkettig oder verzweigt sein.
Der Ausdruck "(Cι-C )Alkyl" bedeutet eine Kurzschreibweise für offenkettiges Alkyl mit einem bis 4 Kohlenstoffatomen, d. h. umfasst die Reste Methyl, Ethyl, 1-Propyl, 2-Propyl, 1-Butyl, 2-Butyl, 2-Methylpropyl oder tert-Butyl. Allgemeine Alkylreste mit einem größeren angegebenen Bereich von C-Atomen, z. B. "(Cι-C6)Alkyl" umfassen entsprechend auch gradkettige oder verzweigte Alkylreste mit einer größeren Zahl von C-Atomen, d. h. gemäß Beispiel auch die Alkylreste mit 5 und 6 C-Atomen. Wenn nicht speziell angegeben, sind bei den Kohlenwasserstoffresten wie Alkyl-, Alkenyl- und Alkinylresten, auch in zusammengesetzten Resten, die niederen Kohlenstoffgerüste, z.B. mit 1 bis 6 C-Atomen bzw. bei ungesättigten Gruppen mit 2 bis 6 C-Atomen, bevorzugt. Alkylreste, auch in den zusammengesetzten Bedeutungen wie Alkoxy, Haloalkyl usw., bedeuten z.B. Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, t- oder 2-Butyl, Pentyle, Hexyle, wie n-Hexyl, i-Hexyl und 1 ,3-Dimethylbutyl, Heptyle, wie n-Heptyl, 1-Methylhexyl und 1 ,4-Dimethylpentyl; Alkenyl- und Alkinylreste haben die Bedeutung der den Alkylresten entsprechenden möglichen ungesättigten Reste; Alkenyl bedeutet z.B. Vinyl, Allyl, 1-Methyl-2- propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 2-Butenyl, Pentenyl, 2-Methylpentenyl oder Hexenyl, vorzugsweise Allyl, 1-Methylprop-2-en-1-yl, 2-Methyl-prop-2-en-1-yl, But-2-en-1-yl, But-3-en-1-yl, 1-Methyl-but-3-en-1-yl oder 1-Methyl-but-2-en-1-yl. (C2-C6)-Alkynyl bedeutet beispielsweise Ethinyl, Propargyl, 1-Methyl-2-propinyl, 2-Methyl-2-propinyl, 2-ButinyI, 2-Pentinyl oder 2-Hexinyl, vorzugsweise Propargyl, But-2-in-1-yl, But-3-in-1-yl oder 1-Methyl-but-3-in-1-yl.
Alkyliden, z. B. auch in der Form (CrGioJAIkyliden, bedeutet den Rest eines geradkettigen oder verzweigten Alkans, der über eine Zweifachbindung gebunden ist, wobei die Position der Bindungsstelle noch nicht festgelegt ist. Im Falle eines verzweigten Alkans kommen naturgemäß nur Positionen in Frage, an denen zwei H- Atome durch die Doppelbindung ersetzt werden können; Reste sind z. B. =CH2, =CH-CH3, =C(CH3)-CH3, =C(CH3)-C2H5 oder =C(C2H5)-C2H5.
Cycloalkyl bedeutet ein carbocyclisches, gesättigtes Ringsystem mit vorzugsweise 3-8 C-Atomen, z.B. Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl. Im Falle von substituiertem Cycloalkyl werden cyclische Systeme mit Substituenten umfasst, wobei auch Substituenten mit einer Doppelbindung am Cycloalkylrest, z. B. eine Alkylidengruppe wie Methyliden, umfasst sind. Im Falle von substituiertem Cycloalkyl werden auch mehrcyclische aliphatische Systeme umfaßt, wie beispielsweise Bicyclo[1.1.0]butan-1-yl, Bicyclo[1.1.0]butan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-1-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-2-yl, BicycIo[2.1.0]pentan-5-yl, Adamantan-1-yl und Adamantan-2-yl.
Cycloalkenyl bedeutet ein carbocyclisches, nicht aromatisches, partiell ungesättigtes Ringsystem mit vorzugsweise 4-8 C-Atomen, z.B. 1-Cyclobutenyl, 2-Cyclobutenyl, 1- Cyclopentenyl, 2-Cyclopentenyl, 3-Cyclopentenyl, oder 1-Cyclohexenyl, 2- Cyclohexenyl, 3-Cyclohexenyl, 1 ,3-Cyclohexadienyl oder 1 ,4-Cyclohexadienyl. Im Falle von substituiertem Cycloalkenyl gelten die Erläuterungen für substituiertes Cycloalkyl entsprechend.
Halogen bedeutet beispielsweise Fluor, Chlor, Brom oder lod. Haloalkyl, -alkenyl und -alkiήyl bedeuten durch gleiche oder verschiedene Halogenatome, vorzugsweise aus der Gruppe Fluor, Chlor und Brom, insbesondere aus der Gruppe Fluor und Chlor, teilweise oder vollständig substituiertes Alkyl, Alkenyl bzw. Alkinyl, z.B. Monohaloalkyl (= Monohalogenalkyl), Perhaloalkyl, CF3, CHF2, CH2F, CF3CF2, CH2FCHCI, CCI3, CHCI2, CH2CH2CI; Haloalkoxy ist z.B. OCF3, OCHF2, OCH2F, CF3CF2O, OCH2CF3 und OCH2CH2CI; Entsprechendes gilt für Haloalkenyl und andere durch Halogen substituierte Reste.
Aryl bedeutet ein mono-, bi- oder polycyclisches aromatisches System, beispielsweise Phenyl, Naphthyl, Tetrahydronaphthyl, Indenyl, Indanyl, Pentalenyl, Fluorenyl und ähnliches, vorzugsweise Phenyl.
Ein heterocyclischer Rest oder Ring (Heterocyclyl) kann gesättigt, ungesättigt oder heteroaromatisch sein; wenn nicht anders definiert, enthält er vorzugsweise ein oder mehrere, insbesondere 1 , 2 oder 3 Heteroatome im heterocyclischen Ring, vorzugsweise aus der Gruppe N, O, und S; vorzugsweise ist er ein aliphatischer Heterocyclylrest mit 3 bis 7 Ringatomen oder ein heteroaromatischer Rest mit 5 oder 6 Ringatomen. Der heterocyclische Rest kann z.B. ein heteroaromatischer Rest oder Ring (Heteroaryl) sein, wie z.B. ein mono-, bi- oder polycyclisches aromatisches System, in dem mindestens 1 Ring ein oder mehrere Heteroatome enthält. Vorzugsweise ist er ein heteroaromatischer Ring mit einem Heteroatom aus der Gruppe N, O und S, beispielsweise Pyridyl, Pyrrolyl, Thienyl oder Furyl; weiterhin bevorzugt ist er ein entsprechender heteroaromatischer Ring mit 2 oder 3 Heteroatomen, z. B. Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, Triazinyl, Thiazolyl, Thiadiazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl und Triazolyl. Weiterhin bevorzugt ist er ein partiell oder vollständig hydrierter heterocyclischer Rest mit einem Heteroatom aus der Gruppe N, O und S, beispielsweise Oxiranyl, Oxetanyl, Oxolanyl (= Tetrahydrofuryl), Oxanyl, Pyrrolinyl, Pyrrolidyl oder Piperidyl.
Weiterhin bevorzugt ist er ein partiell oder vollständig hydrierter heterocyclischer Rest mit 2 Heteroatom aus der Gruppe N, O und S, beispielsweise Piperazinyl, Dioxolanyl, Oxazolinyl, Isoxazolinyl, Oxazolidinyl, Isoxazolidinyl und Morpholinyl. Als Substituenten für einen substituierten heterocyclischen Rest kommen die weiter unten genannten Substituenten in Frage, zusätzlich auch Oxo. Die Oxogruppe kann auch an den Heteroringatomen, die in verschiedenen Oxidationsstufen existieren können, z.B. bei N und S, auftreten.
Bevorzugte Beispiele für Heterocyclyl sind ein heterocyclischer Rest mit 3 bis 6 Ringatomen aus der Gruppe Pyridyl, Thienyl, Furyl, Pyrrolyl, Oxiranyl, 2-Oxetanyl, 3- Oxetanyl, Oxolanyl (= Tetrahydrofuryl), Pyrrolidyl, Piperidyl, insbesondere Oxiranyl, 2-Oxetanyl, 3-Oxetanyl oder Oxolanyl, oder ist ein heterocyclischer Rest mit zwei oder drei Heteroatomen, beispielsweise Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, Triazinyl, Thienyl, Thiazolyl, Thiadiazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Pyrazolyl, Triazolyl, Piperazinyl, Dioxolanyl, Oxazolinyl, Isoxazolinyl, Oxazolidinyl, Isoxazolidinyl oder Morpholinyl.
Wenn ein Grundkörper "durch einen oder mehrere Reste" aus einer Aufzählung von Resten (= Gruppe) oder einer generisch definierten Gruppe von Resten substituiert ist, so schließt dies jeweils die gleichzeitige Substitution durch mehrere gleiche und/oder strukturell unterschiedliche Reste ein.
Substituierte Reste, wie ein substituierter Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Aryl-, Phenyl-, Benzyl-, Heterocyclyl- und Heteroarylrest, bedeuten beispielsweise einen vom unsubstituierten Grundkörper abgeleiteten substituierten Rest, wobei die Substituenten beispielsweise einen oder mehrere, vorzugsweise 1 , 2 oder 3 Reste aus der Gruppe Halogen, Alkoxy, Alkylthio, Hydroxy, Amino, Nitro, Carboxy, Cyano, Azido, Alkoxycarbonyl, Alkylcarbonyl, Formyl, Carbamoyl, Mono- und Dialkylaminocarbonyl, substituiertes Amino, wie Acylamino, Mono- und Dialkylamino, und Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl und, im Falle cyclischer Reste, auch Alkyl, Haloalkyl, Alkylthio-alkyl, Alkoxy-alkyl, gegebenfalls substituiertes Mono- und Dialkyl- aminoalkyl und Hydroxy-alkyl bedeuten; im Begriff "substituierte Reste" wie substituiertes Alkyl etc. sind als Substituenten zusätzlich zu den genannten gesättigten kohlenwasserstoffhaltigen Resten entsprechende ungesättigte aliphatische und aromatische Reste, wie gegebenenfalls substituiertes Alkenyl, Alkinyl, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Phenyl, Phenoxy etc. eingeschlossen. Im Falle von substituierten cyclischen Resten mit aliphatischen Anteilen im Ring werden auch cyclische Systeme mit solchen Substituenten umfaßt, die mit einer Doppelbindung am Ring gebunden sind, z. B. mit einer Alkylidengruppe wie Methyliden oder Ethyliden oder einer Oxogruppe, Iminogruppe oder substituierten Iminogruppe substituiert sind.
Die beispielhaft genannten Substituenten ("erste Substituentenebene") können, sofern sie kohlenwasserstoff haltige Anteile enthalten, dort gegebenenfalls weiter substituiert sein ("zweite Substitutentenebene"), beispielsweise durch einen der Substituenten, wie er für die erste Substituentenebene definiert ist. Entsprechende weitere Substituentenebenen sind möglich. Vorzugsweise werden vom Begriff "substituierter Rest" nur ein oder zwei Substitutentenebenen umfasst.
Bevorzugte Substituenten für die Substituentenebenen sind beispielsweise
Amino, Hydroxy, Halogen, Nitro, Cyano, Mercapto, Carboxy, Carbonamid, SF5, Aminosulfonyl, Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Cycloalkenyl, Alkinyl, Monoalkyl-amino, Dialkyl-amino, N-Alkanoyl-amino, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Cycloalkoxy, Cycloalkenyloxy, Alkoxy-carbonyl, Alkenyloxy-carbonyl, Alkinyloxy-carbonyl, Aryloxycarbonyl, Alkanoyl, Alkenyl-carbonyl, Alkinyl-carbonyl, Aryl-carbonyl, Alkylthio, Cycloalkylthio, Alkenylthio, Cycloalkenylthio, Alkinylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Monoalkyl-aminosulfonyl, Dialkyl-aminosulfonyl, N-Alkyl- aminocarbonyl, N,N-Dialkyl-aminocarbonyl, N-Alkanoyl-amino-carbonyl, N-Alkanoyl- N-alkyl-aminocarbonyl, Aryl, Aryloxy, Benzyl, Benzyloxy, Benzylthio, Arylthio, Arylamino und Benzylamino.
Bei Resten mit C-Atomen sind solche mit 1 bis 6 C-Atomen, vorzugsweise 1 bis 4 C-Atomen, insbesondere 1 oder 2 C-Atomen bevorzugt. Bevorzugt sind in der Regel Substituenten aus der Gruppe Halogen, z.B. Fluor und Chlor, (Cι-G4)Alkyl, vorzugsweise Methyl oder Ethyl, (CrC )Haloalkyl, vorzugsweise Trifluormethyl, (Cι-C4)Alkoxy, vorzugsweise Methoxy oder Ethoxy, (Cι-C4)Haloalkoxy, Nitro und Cyano. Besonders bevorzugt sind dabei die Substituenten Methyl, Methoxy, Fluor und Chlor.
Substituiertes Amino wie mono- oder disubstituiertes Amino bedeutet einen Rest aus der Gruppe der substituierten Aminoreste, welche beispielsweise durch einen bzw. zwei gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Alkyl, Alkoxy, Acyl und Aryl N-substituiert sind; vorzugsweise Mono- und Dialkyl-amino, Mono- und Diarylamino, Acylamino, N-Alkyl-N-arylamino, N-Alkyl-N-acylamino sowie N-Heterocyclen; dabei sind Alkylreste mit 1 bis 4 C-Atomen bevorzugt; Aryl ist dabei vorzugsweise Phenyl oder substituiertes Phenyl; für Acyl gilt dabei die weiter unten genannte Definition, vorzugsweise (Cι-C4)Alkanoyl. Entsprechenes gilt für substituiertes Hydroxylamino oder Hydrazino.
Gegebenenfalls substituiertes Phenyl ist vorzugsweise Phenyl, das unsubstituiert oder ein- oder mehrfach, vorzugsweise bis zu dreifach durch gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, (CrC )Alkyl, (C-ι-C )Alkoxy, (Cι-C4)Halogenalkyl, (C-ι-C )Halogenalkoxy und Nitro substituiert ist, z.B. o-, m- und p-Tolyl, Dimethylphenyle, 2-, 3- und 4-Chlorphenyl, 2-, 3- und 4-Trifluor- und -Trichlorphenyl, 2,4-, 3,5-, 2,5- und 2,3-Dichlorphenyl, o-, m- und p-Methoxyphenyl.
Acyl bedeutet einen Rest einer organischen Säure, der formal durch Abtrennen einer Hydroxygruppe an der Säurefunktion entsteht, wobei der organische Rest in der Säure auch über ein Heteroatom mit der Säurefunktion verbunden sein kann. Beispiele für Acyl sind der Rest -CO-R einer Carbonsäure HO-CO-R und Reste davon abgeleiteter Säuren wie der Thiocarbonsäure, gegebenenfalls N-substituierten Iminocarbonsäuren oder der Rest von Kohlensäuremonoestern, N-substituierter Carbaminsäure, Sulfonsäuren, Sulfinsäuren, N-substituierter Sulfonamidsäuren, Phosphonsäuren, Phosphinsäuren.
Acyl bedeutet beispielsweise Formyl, Alkylcarbonyl wie [(Cι-C4)Alkyl]-carbonyl, Phenylcarbonyl, Alkyloxycarbonyl, Phenyloxycarbonyl, Benzyloxycarbonyl, Alkylsulfonyl, Alkylsulfinyl, N-Alkyl-1-iminoalkyl und andere Reste von organischen Säuren. Dabei können die Reste jeweils im Alkyl- oder Phenylteil noch weiter substituiert sein, beispielsweise im Alkylteil durch ein oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Alkoxy, Phenyl und Phenoxy; Beispiele für Substituenten im Phenylteil sind die bereits weiter oben allgemein für substituiertes Phenyl erwähnten Substituenten.
Acyl bedeutet vorzugsweise einen Acylrest im engeren Sinne, d. h. einen Rest einer organischen Säure, bei der die Säuregruppe direkt mit dem C-Atom eines organischen Restes verbunden ist, beispielsweise Formyl, Alkylcarbonyl wie Acetyl oder [(CrC )Alkyl]-carbonyl, Phenylcarbonyl, Alkylsulfonyl, Alkylsulfinyl und andere Reste von organischen Säure
Wenn ein allgemeiner Rest mit "Wasserstoff' definiert ist, bedeutet dies ein Wasserstoffatom.
Mit "yl-Position" eines Restes ist dessen Bindungstelle bezeichnet.
Im Folgenden werden erfindungsgemäß verwendbare Verbindungen der Formel (I) und deren Salze auch kurz als "erfindungsgemäße Verbindungen (I)" bezeichnet.
Vor allem aus den Gründen der höheren kulturpflanzen- oder nutzpflanzenschützenden Wirkung, besseren Selektivität und/oder besseren Herstellbarkeit sind erfindungsgemäße Verbindungen der genannten Formel (I) oder deren Salze von besonderem Interesse, worin einzelne Reste eine der bereits genannten oder im Folgenden genannten bevorzugten Bedeutungen haben, oder insbesondere solche, worin eine oder mehrere der bereits genannten oder im Folgenden genannten bevorzugten Bedeutungen kombiniert auftreten.
Von besonderem Interesse ist die erfindungsgemäße Verwendung von Verbindungen der Formel (I) oder deren Salzen, worin R1 eine Nitrilgruppe (-CN) bedeutet. Von besonderem Interesse ist auch die erfindungsgemäße Verwendung von Verbindungen der Formel (I) oder deren Salzen, worin R1 einen Rest der Formel -C(=X)-Y-R oder -C(=X)-Het bedeutet, in welcher X einen divalenten Rest der Formel O, S oder NRa oder N-NRaRb bedeutet, wobei Ra und Rb wie unten definiert sind, und/oder Y eine Gruppe der Formel O, S, NRC oder NRc-NRdRe bedeutet, wobei
Rc, Rd und Re wie unten definiert sind, und/oder R Wasserstoff, (C Cι8)Alkyl, (C2-C18)Alkenyl, (C2-C18)Alkinyl,
(C3-C9)CycloalkyI, (C5-C9)Cycloalkenyl, (C3-C9)CycIoalkyl-(Cι-Cι2)alkyl, Phenyl, Phenyl-(Cι-Cι2)alkyI, Heterocyclyl oder Heterocyclyl- (d-C12)alkyl, wobei jeder der letztgenannten 10 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Amino, Cyano, Nitro, Thiocyanato, (CrC )AIkoxy, (C-t- C4)Haloalkoxy, (C2-C4)Alkenyloxy, (C2-C4)HaloaIkenyloxy, (Cr C4)Alkylthio, (C C4)Alkylsulfinyl, (Cι-C4)AIkylsulfonyl, (d- C )HaloalkyIsulfinyI, (Cι-C4)Haloalkylsulfonyl, Mono(Cι-C4)alkylamino, Di(Cι-C4)alkylamino, (CrC )Alkanoyl, (Cι-C4)Haloalkanoyl, [(Cι-C4)Alkoxy]carbonyl, [(Cι-C )Haloalkoxy]carbonyl, Aminocarbonyl, Mono[(Cι-C )alkylamino]-carbonyl, Di[(Cι-C4)aIkyIamino]- carbonyl und im Falle cyclischer Reste auch (Cι-C4)Alkyl und (Cι-C4)Haloalkyl substituiert ist, oder (d-C6)Alkanoyl, (Cι-C4)Haloalkanoyl, [(C C4)Alkoxy]carbonyl, [(Cι-C4)Haloalkoxy]carbonyl, Phenylcarbonyl, Phenoxycarbonyl, [Phenyl-(Cι-C4)alkyl]-carbonyl, [Phenyl-(Cι-C4)alkoxy]-carbonyl, wobei jeder der letztgenannten 4 Reste im Phenylring unsubstituiert oder substituiert ist, Aminocarbonyl, Mono[(Cι-C4)alkylamino]-carbonyl, Di[(d-G4)alkylamino]-carbonyl, (Ci-dJAlkylsuIfinyl, (d- C )Alkylsulfonyl, (Cι-C4)Haloalkylsulfinyl oder (CrC )HaloalkylsuIfonyl bedeutet und inklusive Substituenten 1 bis 30 C-Atome, vorzugsweise 1 bis 20 C-Atome, insbesondere 1 bis 16 C-atome aufweist, und/oder
Het einen aliphatischen N-Heterocyclus mit insgesamt 1 bis 3
Heteroringatomen und insgesamt 5 oder 6 Ringatomen, der mit einem N-Heteroringatom an die Gruppe C(=X) gebunden ist und der als Heteroringatome neben dem N-Atom in der yl-Position noch Heteroatome aus der Gruppe N, O und S enthalten kann und der unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Amino, (d-G4)Alkyl, (d-C4)Alkoxy, (d- d)Haloalkyl, (Cι-C4)Haloalkoxy, (d-C4)Alkylthio und Oxo substituiert ist, bedeutet, wobei jeder der Reste Ra, Rb, Rc, Rd und Re in den Resten X und Y jeweils unabhängig voneinander und unabhängig vom Rest R wie für R definiert ist oder einen Rest der Formel -OR*, wobei R* unabhängig von R wie für R definiert ist, bedeutet, und/oder R2 und R6, jeweils unabhängig voneinander, Wasserstoff, Halogen, SCN, CN, (d-
C4)Alkyl, (C2-C )Alkenyl, (C2-C4)Alkinyl oder (C3-C6)Cycloalkyl, wobei jeder der letztgenannten 4 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Amino, Cyano, Nitro, Thiocyanato, (Cι-C4)Alkoxy, (d-C4)Haloalkoxy, (Cι-C )Alkylthio, (Cι-C4)Alkylsulfinyl, (d-C4)AlkylsulfonyI, (C C4)Haloalkylsulfinyl, (d- C4)Haloalkylsulfonyl, Mono(CrC4)alkylamino, Di(Cι-C4)alkylamino, (Cι-C4)Alkanoyl, (d-C )Haloalkanoyl, [(d-dJAlkoxyjcarbonyl, [(CrC4)Haloalkoxy]carbonyl, Aminocarbonyl, Mono[(d-C4)alkylamino]- carbonyl, Di[(CrC4)alkylamino]-carbonyl und im Falle cyclischer Reste auch (d-dJAlkyl und (d-dJHaloalkyl substituiert ist, bedeuten und/oder R3 (a) im Fall n = 0 einen Rest aus der Gruppe Wasserstoff, Halogen, SCN und CN oder einen Rest der Formel A1 oder B1 oder
(b) im Fall n = 1 Wasserstoff oder einen Rest der Formel A1, B1 oder C1 und R4 (a) im Fall m = 0 einen Rest aus der Gruppe Wasserstoff, Halogen, SCN und CN oder einen Rest der Formel A2 oder B2 oder (b) im Fall m = 1 Wasserstoff oder einen Rest der Formel A2, B2 oder C2 und (a) im Fall o = 0 Wasserstoff oder einen Rest der Formel A3 oder B3 oder (b) im Fall o = 1 Wasserstoff oder einen Rest der Formel A3, B3 oder C3, wobei jeder der Reste A1, A2, A3, jeweils unabhängig voneinander, Wasserstoff, (d-C18)Alkyl, (C2-Cι8)Alkenyl, (C2-C18)Alkinyl, (C3-C9)CycIoalkyl, (C5-C9)Cycloalkenyl, (C3-C9)Cycloalkyl-(Cι-d2)alkyl, Phenyl, Phenyl- (Cι-Cι2)alkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclyl-(CrC12)alkyl, wobei jeder der letztgenannten 10 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Amino, Cyano, Nitro, Thiocyanato, (d-C )Alkoxy, (Cι-C4)Haloalkoxy, (C2- C4)Alkenyloxy, (C2-C4)HaloaIkenyloxy, (C1-C4)Alkylthio, (d- C4)Alkylsulfinyl, (d-C4)Alkylsulfonyl, (Cι-C4)HaloaIkylsulfinyl, (d- C4)HaloalkyIsulfonyl, Mono(d-C )alkylamino, Di(d-C4)alkylamino, (d-C4)Alkanoyl, (C1-C4)Haloalkanoyl, [(Cι-C )Alkoxy]carbonyl, [(Cι-C4)Haloalkoxy]carbonyl, Aminocarbonyl, Mono[(Cι-C )alkylamino]- carbonyl, Di[(Cι-C4)alkylamino]-carbonyl und im Falle cyclischer Reste auch (Cι-C4)Alkyl und (Cι-C4)Haloalkyl substituiert ist, bedeutet und inklusive Substituenten 1 bis 30 C-Atome, vorzugsweise 1 bis 20 C-Atome, insbesondere 1 bis 16 C-atome aufweist, und/oder wobei jeder der Reste B1, B2, B3, jeweils unabhängig voneinander, (Cι-C6)Alkanoyl, (d-C )Haloalkanoyl, [(CrC )Alkoxy]carbonyl, [(Cι-C4)Haloalkoxy]carbonyl, Phenylcarbonyl, Phenoxycarbonyl, [Phenyl- (Cι-C4)alkyl]-carbonyl, [Phenyl-(Cι-C4)alkoxy]-carbonyl, wobei jeder der letztgenannten 4 Reste im Phenylring unsubstituiert oder substituiert ist, Aminocarbonyl, Mono[(Cι-C4)alkylamino]-carbonyl, Di[(d-C )alkylamino]- carbonyl, (Cι-C4)Alkylsulfinyl, (Cι-C4)AlkylsuIfonyl, (Cι-C4)Haloalkylsulfinyl oder (Cι-C4)Haloalkylsulfonyl bedeutet und/oder wobei jeder der Reste C1, C2, C3, jeweils unabhängig voneinander, einen einen aliphatischen oder aromatischen Heterocyclus mit insgesamt 1 bis 3 Heteroringatomen aus der Gruppe N, O und S und insgesamt 5 oder 6 Ringatomen, und der unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Amino, (Cι-C )Alkyl, (d-C )AIkoxy, (d- C4)Haloalkyl, (Cι-C4)Haloalkoxy, (d-dJAlkyllhio und Oxo substituiert ist, bedeutet und/oder Z, Z', Z", jeweils unabhängig voneinander, eine Gruppe der Formel O, S(O)x oder NR\ wobei x = 0, 1 oder 2 ist und R' Wasserstoff, (d-dJAlkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2- C4)Alkinyl, (C3-C6)Cycloalkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C2-C4)AIkenyloxy, (C2- C )Alkinyloxy oder (C3-C6)Cycloalkyloxy, wobei jeder der letztgenannten 8 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Amino, Cyano, Nitro, Thiocyanato, (Cι-C4)Alkoxy, (d-C4)HaloaIkoxy, (d-C4)Alkylthio, (Cι-C4)Alkylsulfinyl, (d-C4)Alkylsulfonyl, (d-C4)Haloalkylsulfinyl, (d- C )Haloalkylsulfonyl, Mono(Cι-C4)alkylamino, Di(C C4)alkylamino, (Cι-C4)Alkanoyl, (Cι-C4)Haloalkanoyl, [(C C4)Alkoxy]carbonyl, [(Cι-C4)Haloalkoxy]carbonyl, Aminocarbonyl, Mono[(CrC4)alkylamino]- carbonyl, Di[(Cι-C4)alkylamino]-carbonyl und im Falle cyclischer Reste auch (Cι-C4)Alkyl und (d-C4)Haloalkyl substituiert ist, oder (d-C6)Alkanoyl, (d-C4)Haloalkanoyl, (d-C6)Alkanoyloxy, (CrC4)Haloalkanoyloxy, [(d-C4)Alkoxy]carbonyl, [(Cι-C )Haloalkoxy]carbonyl, [(C1-C )Alkoxy]carbonyloxy, [(CrC4)Haloalkoxy]carbonyIoxy, Phenylcarbonyl, Phenoxycarbonyl, [Phenyl- (Cι-C )alkyl]-carbonyl, [Phenyl-(CrC4)alkoxy]-carbonyl, Phenylcarbonyloxy, Phenoxycarbonyloxy, [Phenyl-(Cι-C4)alkyl]-carbonyloxy, oder [Phenyl- (Cι-C4)alkoxy]-carbonyloxy, wobei jeder der letztgenannten 8 Reste im Phenylring unsubstituiert oder substituiert ist, oder Aminocarbonyl, Mono[(Cι-C4)alkylamino]-carbonyl, Di[(Cι-C4)alkylamino]-carbonyl, (Ci- C4)Alkylsulfinyi, (C C4)Alkylsulfonyl, (d-C4)Haloalkylsulfinyl oder (C C4)Haloalkylsulfonyl bedeutet, m eine ganze Zahl 0 oder 1 , n eine ganze Zahl 0 oder 1 und o eine ganze Zahl 0 oder 1 , bedeuten, wobei die Summe m + n + o eine ganze Zahl 1 , 2 oder 3 ergibt und im Fall der oben definierten Alternativen (b) mindestens einer der Reste R3, R4 und R5 aus Resten aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff und einem Rest der Formel B1, B2 bzw.
B3 ausgewählt ist.
Von besonderem Interesse ist auch die erfindungsgemäße Verwendung von
Verbindungen der Formel (I) oder deren Salzen, worin
R1 einen Rest der Formel -C(=X)-Y-R oder -C(=X)-Het bedeutet, in welcher
X einen divalenten Rest der Formel O, S oder NRa oder N-NRaRb, wobei Ra und Rb wie unten definiert sind,
Y eine Gruppe der Formel O, S, NRC oder NRc-NRdRe, wobei Rc, Rd und Re wie unten definiert sind,
R Wasserstoff, (Cι-C 2)Alkyl, (C2-Cι2)Alkenyl, (C2-Cι2)Alkinyl, (C3-C6)CycIoalkyl, (C5-C6)Cycloalkenyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(d-C4)alkyl, Phenyl, Phenyl- (Cι-C )alkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclyl-(Cι-C4)alkyl, wobei jeder der letztgenannten 10 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, (Cι-C4)Alkoxy, (Cι-C4)HaloaIkoxy, (C2-C4)Alkenyloxy, (C2-C4)Haloalkenyloxy, (d- C4)Alkylthio, (C C4)Alkylsulfinyl, (d-C4)Alkylsulfonyl, (Cι-C4)Haloalkylsulfinyl, (Cι-C4)HaloalkylsuIfonyl, Mono(CrC4)alkylamino, Di(Cι-C4)alkylamino, (Cι-C4)Alkanoyl, (C C4)Haloalkanoyl, [(Cι-C4)Alkoxy]carbonyl, [(Cι-C4)Haloalkoxy]carbonyl, Aminocarbonyl, Mono[(d-C )alkylamino]- carbonyl, Di[(Cι-C )alkylamino]-carbonyl und im Falle cyclischer Reste auch (Cι-C4)Alkyl und (d-C4)Haloalkyl substituiert ist, oder
(C C4)Alkanoyl, (d-C )Haloalkanoyl, [(Cι-C4)Alkoxy]carbonyl, [(Cι-C4)Haloalkoxy]carbonyl, Phenylcarbonyl, Phenoxycarbonyl, [Phenyl- (CrC4)alkyl]-carbonyl, [Phenyl-(Cι-C4)alkoxy]-carbonyl, Aminocarbonyl, Mono[(Cι-C4)alkylamino]-carbonyl, Di[(d-C4)alkylamino]-carbonyl, (d- C4)Alkylsulfinyl, (d-C4)Alkylsulfonyl, (C C4)Haloalkylsulfinyl oder (d- C4)Haloalkylsulfonyl und/oder Het den Rest eines aliphatischen N-Heterocyclus aus der Gruppe Piperazinyl, Piperidinyl, Oxazolidinyl, Isoxazolidinyl und Morpholinyl, der jeweils über das N-Ringatom gebunden ist und der unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Amino, (CrC4)Alkyl, (d- C4)Alkoxy, (Cι-C4)Haloalkyl, (Cι-C4)Haloalkoxy, (d-C4)Alkylthio und Oxo substituiert ist, bedeuten, wobei jeder der Reste Ra, Rb, Rc, Rd und Re in den Resten X und Y jeweils unabhängig voneinander und vom Rest R wie für R definiert ist oder einen Rest der Formel -OR*, wobei R* unabhängig von R wie für R definiert ist, bedeutet.
Bevorzugt ist die erfindungsgemäße Verwendung von Verbindungen der Formel (I) oder deren Salzen, worin
R1 einen Rest der Formel -C(=X)-Y-R bedeutet, in welcher
X einen divalenten Rest der Formel O, S oder NRa oder N-NRaRb, vorzugsweise
O oder NRa, wobei Ra und Rb wie unten definiert sind, Y eine Gruppe der Formel O, S, NRC oder NRc-NRdRe, vorzugsweise O oder
NRC, wobei Rc, Rd und Re wie unten definiert sind, R Wasserstoff, (d-C8)Alkyl, (C2-C8)Alkenyl, (C2-C8)Alkinyl, (C3-C6)Cycloalkyl,
(C3-C6)CycloaIkyl-(C1-C4)alkyl) Phenyl, Phenyl-(d-C4)alkyl, Heterocyclyl oder
Heterocyclyl-(d-C4)alkyl, wobei jeder der letztgenannten 9 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, (d-C4)Alkoxy, (Cr C4)Haloalkoxy, (C1-C4)Alkylthio, (d-C4)Alkylsulfinyl, (d-C4)Alkylsulfonyl, Mono(d-C4)alkylamino, Di(CrC4)alkylamino, (Cι-C4)Alkanoyl, (Cι-C4)Haloalkanoyl, [(Cι-C4)Alkoxy]carbonyl und im Falle cyclischer Reste auch (Cι-C )Alkyl und (Cι-C )Haloalkyl substituiert ist, oder (CrC4)Alkanoyl, (Cι-C4)Haloalkanoyl, [(d-C4)Alkoxy]carbonyl, [(Cι-C4)Haloalkoxy]carbonyl, Phenylcarbonyl, Phenoxycarbonyl, [Phenyl- (d-C4)alkyl]-carbonyl, [Phenyl-(C C )alkoxy]-carbonyl, Aminocarbonyl, Mono[(CrC )alkylamino]-carbonyl, Di[(d-C4)aIkylamino]-carbonyl, (d- C4)Alkylsulfinyl, (Cι-C4)Alkylsulfonyl, (CrC4)Haloalkylsulfinyl oder (d- C4)Haloalkylsulfonyl bedeuten, wobei jeder der Reste Ra, Rb, Rc, Rd und Re in den Resten X und Y jeweils unabhängig voneinander und vom Rest R wie für R definiert ist oder einen Rest der Formel -OR*, wobei R* unabhängig von R wie für R definiert ist, bedeutet.
Besonders bevorzugt ist die erfindungsgemäße Verwendung von Verbindungen der Formel (I) oder deren Salzen, worin R1 einen Rest der Formel
-CO-OR
-C(=NRa)-OR oder
-CO-NRcR bedeutet, wobei R, Ra, Rb und Rc wie oben definiert sind;
vorzugsweise bedeutet dabei
R1 einen Rest der Formel -CO-OR, worin
R Wasserstoff, (d-C8)Alkyl, (C2-C8)Alkenyl, (C2-C8)Alkinyl, (C3-C6)Cycloalkyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(Cι-C4)alkyl, Phenyl, Phenyl-(Cι-C4)alkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclyl-(d-C4)alkyl, wobei jeder der letztgenannten 9 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, (Cι-C4)Alkoxy, (d- C4)Haloalkoxy, (d-C4)Alkylthio, (d-C4)Alkylsulfinyl, (d-C4)Alkylsulfonyl, Mono(d-C4)alkylamino, Di(d-C4)alkylamino, (d-dJAlkanoyl, (CrC4)Haloalkanoyl, [(CrC4)Alkoxy]carbonyl und im Falle cyclischer Reste auch (d-C4)Alkyl und (Cι-C4)Haloalkyl substituiert ist, und insbesondere
R Wasserstoff, (d-C6)Alkyl, (C2-C8)Alkenyl, (C2-C8)Alkinyl, (C3-C6)Cycloalkyl, oder (C3-C6)CycloaIkyl-(d-C4)alkyl, wobei jeder der letztgenannten 5 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, (d-C4)Alkoxy, (d-
C4)Alkylthio und im Falle cyclischer Reste auch (d-C4)AIkyl substituiert ist, bedeutet. Ganz besonders ist dabei R1 ein Rest der Formel
-CO-OH
-CO-O' M+ oder
-CO-OR, worin
R (Ci-dJAlkyl bedeutet, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, (d-C )AIkoxy und (Cι-C4)Alkylthio substituiert ist, und
M+ ein für die Landwirtschaft geeignetes Kation, vorzugsweise ein Kationäquivalent eines Alkalimetalls oder Erdalkalimetalls, insbesondere ein Natriumion oder Kaliumion, oder auch ein gegebenenfalls substituiertes Ammoniumion, vorzugsweise NH4 + oder Ammoniumionen von organischen Aminen oder quartäre (quatemäre) Ammoniumionen, bedeutet.
Beispiele für solche Reste sind:
R1 = Carboxyl und Salze davon, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n-
Propoxycarbonyl, n-Butoxycarbonyl, Isopropoxycarbonyl, (2-Hydroxy-ethoxy)- carbonyl.
Vorzugsweise bedeutet R1 auch einen Rest der Formel
-C(=NRa)-OR, worin
R und Ra wie oben definiert sind, vorzugsweise
R (d-C8)Alkyl, (C2-C8)Alkenyl, (C2-C8)Alkinyl, (C3-C6)Cycloalkyl,
(C3-C6)CycIoalkyl-(CrC4)aIkyl, Phenyl, Phenyl-(Cι-C4)aIkyl, Heterocyclyl oder
Heterocyclyl-(Cι-C4)alkyl , wobei jeder der letztgenannten 9 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, (CrC4)Alkoxy, (d- C4)Haloalkoxy, (C C4)Alkylthio, (C1-C4)Alkylsulfinyl, (C1-C )Alkylsulfonyl,
Mono(Cι-C4)aIkyIamino, Di(d-C4)alkylamino, (Cι-C )Alkanoyl,
(Cι-C4)HaIoalkanoyl, [(CrC4)Alkoxy]carbonyI und im Falle cyclischer Reste auch (Cι-C4)Alkyl und (Cι-C4)Haloalkyl substituiert ist, oder
(Cι-C4)AIkanoyl, (Cι-C4)Haloalkanoyl, [(d-C4)Alkoxy]carbonyl,
[(CrC )Haloalkoxy]carbonyl, Phenylcarbonyl, Phenoxycarbonyl, [Phenyl-
(Cι-C4)alkyl]-carbonyl, [Phenyl-(CrC4)alkoxy]-carbonyI, Aminocarbonyl,
Mono[(d-C4)alkylamino]-carbonyl, Di[(d-C4)aIkylamino]-carbonyl, (d-
C4)AlkylsulfinyI, (C1-C4)AlkylsuIfonyl, (C C4)HaloalkylsulfinyI oder (C
C )HaloalkylsuIfonyl bedeutet und
Ra Wasserstoff bedeutet oder unabhängig voneinander wie vorstehend der Rest R definiert ist oder vorzugsweise
(Cι-C4)Alkanoyl, (Cι-C4)Haloalkanoyl, [(Cι-C4)AIkoxy]carbonyl, [(Cι-C4)HaIoalkoxy]carbonyI, Phenylcarbonyl, Phenoxycarbonyl, [Phenyl- (Cι-C4)alkyl]-carbonyl, [Phenyl-(CrC4)alkoxy]-carbonyl, Aminocarbonyl, Mono[(Cι-C4)alkylamino]-carbonyI, Di[(Cι-C4)alkylamino]-carbonyl, (d- C4)AlkyIsulfinyl, (d-C4)AIkylsulfonyl, (d-C4)HaloalkyIsulfinyl oder (C C4)HaloalkylsuIfonyl bedeutet.
Beispiele für solche Reste sind:
R1 = Methoxy-acetiminocarbonyl, Ethoxy-acetiminocarbonyl, n-Propoxy- acetiminocarbonyl, Isopropoxy-acetiminocarbonyl, (2-Hydroxy-ethoxy)- acetiminocarbonyl, Acetoxy-iminocarbonyl, Acetoxy-methyliminocarbonyl, Acetoxy-Ethyliminocarbonyl, Acetoxy-acetiminocarbonyl.
Vorzugsweise bedeutet R1 auch einen Rest der Formel -CO-NRcR, worin R und Rc wie oben definiert sind, vorzugsweise R Wasserstoff, (C C8)Alkyl, (C2-C8)Alkenyl, (C2-C8)Alkinyl, (C3-C6)Cycloalkyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(d-C4)alkyl, Phenyl, Phenyl-(C1-C4)alkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclyl-(d-C4)alkyl, wobei jeder der letztgenannten 9 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, (d-C4)AIkoxy, (Cr C4)Haloalkoxy, (C1-C4)AlkyIthio, (Cι-C4)Alkylsulfinyl, (C1-C4)Alkylsulfonyl, Mono(Cι-C )alkylamino, Di(C1-C )alkylamino, (d-C4)Alkanoyl, (C C4)Haloalkanoyl, [(d-dJAlkoxyjcarbonyl und im Falle cyclischer Reste auch (d-dJAlkyl und (CrC4)Haloalkyl substituiert ist, oder
(d-C4)Alkanoyl, (Cι-C4)HaIoalkanoyl, [(Cι-C4)Alkoxy]carbonyl, [(Cι-C4)Haloalkoxy]carbonyl, Phenylcarbonyl, Phenoxycarbonyl, [Phenyl- (CrC4)alkyl]-carbonyl, [Phenyl-(CrC4)alkoxy]-carbonyl, Aminocarbonyl, Mono[(Cι-C4)alkylamino]-carbonyl, Di[(CrC )alkylamino]-carbonyl, (Cr C4)Alkylsulfinyl, (C C4)Alkylsulfonyl, (C C4)Haloalkylsulfinyl oder (d- C4)Haloalkylsulfonyl bedeutet und
Rc Wasserstoff bedeutet oder unabhängig voneinander wie vorstehend der Rest R definiert ist oder vorzugsweise
Rc Wasserstoff, (d-C4)Alkyl, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, (d-C4)Alkoxy und (Cι-C4)Alkylthio substituiert ist, oder
(Cι-C4)Alkanoyl, (d-C4)HaloalkanoyI, [(Cι-C )Alkoxy]carbonyl, [(CrC4)Haloalkoxy]carbonyl, (Cι-C4)Alkylsulfinyl und (Cι-C4)Alkylsulfonyl oder insbesondere Wasserstoff oder (CrC4)Alkyl bedeutet.
Beispiele für solche Reste sind:
R1 = Aminocarbonyl, N-Methylaminocarbonyl, N-Ethylaminocarbonyl, N-(n-Propyl)- aminocarbonyl, N-Isopropylaminocarbonyl, N-Butylaminocarbonyl, N-(2- Hydroxy-ethyl)-aminocarbonyl, N-Cycopropylaminocarbonyl, N- Acetylaminocarbonyl, N-Propionylaminocarbonyl, N,N- Dimethylaminocarbonyl, N,N-Diethylaminocarbonyl, N-Ethyl-N-methyl- aminocarbonyl, N-Acetyl-N-methylaminocarbonyl.
Bevorzugt ist die erfindungsgemäße Verwendung von Verbindungen der Formel (I) oder deren Salzen, worin
R2 und R6, jeweils unabhängig voneinander, Wasserstoff, Halogen, (Cι-d)Alkyl, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, (d-C4)Alkoxy, (C C4)Haloalkoxy, (d-d)AIkyithio, (d-C4)Alkylsulfinyl, (d-G4)AlkylsulfonyI, (Cι-C4)Haloalkylsulfinyl, (Cι-C4)Haloalkylsulfonyl, Mono(Cι-C )aIkyIamino, Di(Cι-C4)alkyIamino, (Cι-C4)Alkanoyl, (Cι-C4)Haloalkanoyl, [(C C )Alkoxy]carbonyl, [(Cι-C4)HaIoalkoxy]carbonyl, Aminocarbonyl, Mono[(d-C4)alkylamino]-carbonyl und Di[(CrC4)alkylamino]-carbonyl substituiert ist, vorzugweise
R2 und R6, jeweils unabhängig voneinander, Wasserstoff, Halogen, (Cι-C )AlkyI, (d-C4)Hydroxyalkyl oder (d-C4)Haloalkyl bedeutet.
Bevorzugt ist die erfindungsgemäße Verwendung von Verbindungen der Formel (I) oder deren Salzen, worin
R3 (a) im Fall n = 0 einen Rest aus der Gruppe Wasserstoff, Halogen, SCN und CN oder einen Rest der Formel A1 oder B1 oder
(b) im Fall n = 1 Wasserstoff oder einen Rest der Formel A1, B1 oder C1 und R4 (a) im Fall m = 0 einen Rest aus der Gruppe Wasserstoff, Halogen, SCN und CN oder einen Rest der Formel A2 oder B2 oder
(b) im Fall m = 1 Wasserstoff oder einen Rest der Formel A2, B2 oder C2 und R5 (a) im Fall o = 0 Wasserstoff oder einen Rest der Formel A3 oder B3 oder
(b) im Fall o = 1 Wasserstoff oder einen Rest der Formel A3, B3 oder C3, wobei jeder der Reste A1, A2, A3, jeweils unabhängig voneinander,
Wasserstoff, (C C12)Alkyl, (C2-Cι2)Alkenyl, (C2-C12)Alkinyl, (C3-C6)Cycloalkyl,
(C5-C6)Cycloalkenyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(Cι-C4)alkyl, Phenyl, Phenyl-
(Cι-C4)alkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclyl-(Cι-C4)alkyl, wobei jeder der letztgenannten 10 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Amino, (d-d)Alkoxy, (d-C4)Haloalkoxy, (C2-C4)Alkenyloxy, (C2- C4)Haloalkenyloxy, (CrC4)Alkylthio, (Cι-C4)Alkylsulfinyl, (d- C4)AlkylsuIfonyl, (Cι-C )Haloalkylsulfinyl, (Cι-C4)Haloalkylsulfonyl, Mono(Cι-C4)aIkylamino, Di(d-C4)alkylamino, (Cι-C4)Alkanoyl, (d-dJHaloalkanoyl, [(Cι-C )AIkoxy]carbonyl,
[(Cι-C4)Haloalkoxy]carbonyI, Aminocarbonyl, Mono[(Cι-C4)alkylamino]- carbonyl, Di[(Cι-C )alkylamino]-carbonyl und im Falle cyclischer Reste auch (Cι-C4)Alkyl und (Gι-d)Haloalkyl substituiert ist, bedeutet und vorzugsweise jeder der Reste A1, A2, A3, jeweils unabhängig voneinander, Wasserstoff, (d- C8)Alkyl, (C2-C8)Alkenyl, (C2-C8)Alkinyl oder (C3-C6)Cycloalkyl, wobei jeder der letztgenannten 4 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, (CrC )Alkoxy, (Cr C4)HaloaIkoxy, (d-C4)Alkylthio, (C C )Alkylsulfinyl, (d-C4)Alkylsulfonyl, (d-C4)Alkanoyl, (C1-C4)Haloalkanoyl, [(Cι-C4)Alkoxy]carbonyl und im Falle cyclischer Reste auch (d-C4)Alkyl und (Ci-dJHaloalkyl substituiert ist, bedeutet, und/oder wobei jeder der Reste B1, B2, B3, jeweils unabhängig voneinander, (Cι-C4)Alkanoyl, (Ci-dJHaloalkanoyl, [(d-C4)Alkoxy]carbonyl, (d- C4)Alkylsulfinyl, (d-C4)Alkylsulfonyl, (Cι-C4)HaloalkyIsulfinyl oder (Ci- C4)Haloalkylsulfonyl bedeutet oder vorzugsweise jeder der Reste B1, B2, B3, jeweils unabhängig voneinander, (Cι-C )Alkanoyl, [(Cι-C4)Alkoxy]carbonyl oder (Ci-dJAlkylsulfonyl bedeutet und/oder wobei jeder der Reste C1, C2, C3, jeweils unabhängig voneinander, einen aliphatischen oder aromatischen Heteröcyclus mit insgesamt 1 bis 3 Heteroringatomen aus der Gruppe N, O und S und insgesamt 5 oder 6 Ringatomen, der unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (d-C4)Alkyl, (C C4)Alkoxy, (d-C4)Haloalkyl, (C C4)Haloalkoxy, (Cι-C4)AIkylthio und Oxo substituiert ist, bedeutet und/oder Z, Z', Z", jeweils unabhängig voneinander, einen Rest der Formel O, S, SO, SO2 oder NR', in dem R' Wasserstoff, (CrC4)AIkyl, (C3-C6)Cycloalkyl oder (CrC )Alkoxy, wobei jeder der letztgenannten 3 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, (d-dJAlkoxy, (Cι-C4)Haloalkoxy, (Cι-C4)Alkylthio und im Falle cyclischer Reste auch (CrC4)Alkyl und (d-C4)HaIoalkyl substituiert ist, oder (Cι-C6)Alkanoyl, (CrC4)Haloalkanoyl, (Cι-C6)AIkanoyloxy, (Cι-C4)HaIoalkanoyloxy, [(Cι-C )Alkoxy]carbonyl, Phenylcarbonyl, [Phenyl- (CrC4)alkyl]-carbonyI oder [Phenyl-(Cι-C4)alkoxy]-carbonyl, wobei jeder der letztgenannten 3 Reste im Phenylring unsubstituiert oder substituiert ist, oder (d-C4)Alkylsulfinyl oder (CrC4)Alkylsulfonyl bedeutet, oder vorzugsweise Z, Z', Z", jeweils unabhängig voneinander, einen Rest der Formel O, oder NR', in dem R' Wasserstoff, (C1-C4)Alkyl oder (C3-C6)CycloalkyI, wobei jeder der letztgenannten 2 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, (d-C4)Alkoxy, (d-C4)Haloalkoxy, (Cι-C4)Alkylthio und im Falle cyclischer Reste auch (Cι-C )Alkyl und (Cι-C )Haloalkyl substituiert ist, oder (Cι-C6)Alkanoyl, (CrC4)Haloalkanoyl oder [(d-C4)Alkoxy]carbonyl bedeutet, und m eine ganze Zahl 0 oder 1 , n eine ganze Zahl 0 oder 1 und o eine ganze Zahl 0 oder 1 , bedeuten, wobei die Summe m + n + o eine ganze Zahl 1 , 2 oder 3 ergibt und im Fall der oben definierten Alternativen (b) mindestens einer der Reste R3, R4 und R5 aus Resten aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff und einem Rest der Formel B1, B2 bzw. B3 ausgewählt ist.
Ganz bevorzugt ist die erfindungsgemäße Verwendung von Verbindungen der Formel (I) oder deren Salzen, worin einer, zwei oder drei der Reste R3(Z)n, R4(Z,)m und R5(Z")0 eine Hydroxygruppe oder eine Acyloxygruppe, z. B. Acetyloxy, bedeutet.
Von besonderem Interesse ist die Verwendung von Verbindungen der Formel (la), (Ib), (Ic), (Id) und (le),
worin R1 bis R5 die genannte Bedeutung haben und die an den gezeigten Sauerstoffatomen gebundenen Reste R3, R4 bzw. R5 jeweils Wasserstoff oder einen Acylrest gemäß B1, B2 bzw. B3 bedeuten, vorzugsweise mindestens einer der an Sauerstoff gebundenen Reste Wasserstoff bedeuten.
Beispiele für erfindungsgemäß einzusetzende Verbindungen (I) sind in den untenstehenden Tabellen aufgeführt.
Die Verbindungen der Formel (I) sind teilweise bekannt oder können analog bekannten Verfahren hergestellt werden. Ihre Anwendung als Safener oder Resistenzinduktor in Pflanzen ist bisher nicht bekannt gewesen.
Einige Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze (im Folgenden summarisch auch als "erfindungsgemäße Verbindungen (I)" oder "Verbindungen (I)" oder "Safener") bezeichnet sind neu und ebenfalls Gegenstand der Erfindung.
Die Verbindungen der Formel (I) können hergestellt werden, indem man die Hydroxybenzoate und deren Carboxylderivate als Basisverbindungen nach üblichen Methoden derivatisiert, z. B. acyliert oder veräthert.
Gegenstand der Erfindung ist auch das Verfahren zum Schützen von Kultur- oder Nutzpflanzen vor phytotoxischen Wirkungen von Agrochemikalien, wie Pestiziden, oder vor Umweltfaktoren, welche Schäden an Pflanzen verursachen, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze als Safener oder Resistenzinduktoren anwendet, vorzugsweise eine effektive Menge der Verbindungen der Formel (I) oder deren Salzen auf die Pflanzen, Teile der Pflanzen oder Samen oder Saatgut davon appliziert.
Die Safener sind geeignet, zusammen mit Wirkstoffen (Pestiziden) zur selektiven Bekämpfung von Schadorganismen in einer Reihe von Pflanzenkulturen, beispielsweise in wirtschaftlich bedeutenden Kulturen wie Getreide (Weizen, Gerste, Triticale, Roggen, Reis, Mais, Hirse), Zuckerrübe, Zuckerrohr, Raps, Baumwolle und Soja. Von besonderem Interesse ist dabei die Anwendung in monokotylen Kulturen wie Getreide (Weizen, Gerste, Roggen, Triticale, Sorghum), inklusive Mais und Reis, und monokotyle Gemüsekulturen, aber auch in dikotylen Kulturen wie beispielsweise Soja, Raps, Baumwolle, Wein, Gemüsepflanzen, Obstpflanzen und Zierpflanzen. Dabei sind auch gegenüber einigen Pestiziden partiell tolerante Mutantenkulturen oder partiell tolerante transgene Kulturen von Interesse, z. B. Maiskulturen, die gegenüber Glufosinate oder Glyphosate resistent ist, oder Sojakulturen, die gegen herbizide Imidazolinone resistent ist. Der besondere Vorteil der neuartig eingesetzten Safener ist jedoch ihre effektive Wirkung in Kulturen, welche normalerweise nicht tolerant gegenüber den genannten Pestiziden sind.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) können zur gemeinsamen Anwendung mit Pestiziden gleichzeitig oder in beliebiger Reihenfolge mit den Wirkstoffen ausgebracht werden und sind dann in der Lage, schädliche Nebenwirkungen dieser Wirkstoffe bei Kulturpflanzen zu reduzieren oder völlig aufzuheben, ohne die Wirksamkeit dieser Wirkstoffe gegen unerwünschte Schadorganismen zu beeinträchtigen oder wesentlich zu reduzieren. Dabei können auch Schädigungen, welche durch die Anwendung mehrerer Pestizide entstehen, z.B. durch mehrere Herbizide oder durch Herbizide in Kombination mit Insektiziden oder Fungiziden, wesentlich reduziert oder völlig aufgehoben werden. Hierdurch kann das Einsatzgebiet herkömmlicher Pestizide ganz erheblich erweitert werden.
Für den Fall, daß die erfindungsgemäßen Mittel Pestizide enthalten, werden diese Mittel nach entsprechender Verdünnung entweder direkt auf die Anbaufläche, auf die bereits gekeimten Schad- und/oder Nutzpflanzen oder auf die bereits aufgelaufenen Schad- und/oder Nutzpflanzen appliziert. Für den Fall, daß die erfindungsgemäßen Mittel kein Pestizid enthalten, können diese Mittel im sogenannten Tankmix- Verfahren - d.h. unmittelbar vor dem Aufbringen auf die zu behandelnde Fläche erfolgt beim Anwender die Vermischung und Verdünnung der separat käuflichen Produkte (= nutzpflanzenschützendes Mittel und Pestizid) - oder zeitlich vor der Anwendung eines Pestizids, oder zeitlich nach der Anwendung eines Pestizids, oder zur Saatgut-Vorbehandlung, d.h. beispielsweise zur Beizung des Nutzpflanzensaatguts verwendet werden.
Die vorteilhaften Wirkungen der erfindungsgemäßen Verbindungen (I) werden beobachtet, wenn man die zusammen mit den Pestiziden im Vorauflauf oder im Nachauflauf einsetzt, beispielsweise bei gleichzeitiger Applikation als Tank-mix oder als Co-formulierung oder bei einer separaten Applikation parallel oder nacheinander (Split-Applikation). Auch ist es möglich die Applikation mehrfach zu wiederholen. Manchmal kann es sinnvoll sein, eine Vorauflaufapplikation mit einer Nachauflaufapplikation zu kombinieren. Meist bietet sich die Anwendung als Nachauflaufapplikation auf die Nutz- oder Kulturpflanze mit gleichzeitiger oder späterer Applikation des Pestizids an. In Frage kommt auch die Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen (I) bei der Saatgutbeizung, der (Tauch-)Behandlung von Keimpflanzen oder Behandlung von anderem Vermehrungsgut (z. B. Kartoffelknollen).
Oftmals werden bei der Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen (I) in Kombination mit Herbiziden neben der Safenerwirkung auch Wirkungsverstärkungen in der Herbizidwirkung gegenüber Schadpflanzen beobachtet. Weiterhin ist das Wachstum der Nutz- und Kulturpflanzen in vielen Fällen verbessert, und es können die Ernteerträge erhöht werden.
Die letztgenannten vorteilhaften Wirkungen werden teilweise auch beobachtet, wenn die Verbindungen (I) ohne zusätzliche Pestizide zur Anwendung kommen, insbesondere wenn sonstige Umweltfaktoren das Pflanzenwachstum beeinträchtigen.
Die erfindungsgemäßen Mittel können ein oder mehrere Pestizide enthalten. Als Pestizide kommen beispielsweise Herbizide, Insektizide, Fungizide, Akarizide und Nematizide, welche jeweils bei alleiniger Anwendung phytotoxische Schäden an den Kulturpflanzen ergeben würden oder bei denen eine Schädigung wahrscheinlich wäre, in Frage. Von besonderem Interesse sind entsprechende pestizide Wirkstoffe aus den Gruppen der Herbizide, Insektizide, Akarizide, Nematizide und Fungizide, insbesondere Herbizide.
Das Gewichtsverhältnis Safener zu Pestizid kann innerhalb weiter Grenzen variiert werden und liegt in der Regel im Bereich von 1:100 bis 100:1 , vorzugsweise 1:20 bis 20:1 , insbesondere 1 :10 bis 10:1. Das optimale Gewichtsverhältnis Safener zu Pestizid hängt sowohl von dem jeweils eingesetzten Safener und dem jeweiligen Pestizid als auch von der Art der zu schützenden Nutz- oder Kulturpflanze ab. Die erforderliche Aufwandmenge an Safener kann je nach verwendetem Pestizid und Art der zu schützenden Nutzpflanze innerhalb weiter Grenzen variiert werden und liegt in der Regel im Bereich von 0,001 bis 10 kg, vorzugsweise 0,005 bis 5 kg, insbesondere 0,1 bis 1 kg Safener je Hektar.
Im Falle einer Saatbeizung werden beispielsweise 0,005 bis 20 g Safener pro Kilogramm Saatgut, vorzugsweise 0,01 bis 10 g Safener pro Kilogramm Saatgut, insbesondere 0,05 bis 5 g Safener pro Kilogramm Saatgut eingesetzt.
Wenn Lösungen von Safener in der Saatbehandlung benutzt werden und das Saatgut oder Keimlinge mit den Lösungen benetzt werden, so liegt die geeignete Konzentration in der Regel im Bereich von 1 bis 10000 ppm, vorzugsweise 100 bis 1000 ppm bezogen auf das Gewicht. Die für eine erfolgreiche Behandlung notwendigen Mengen und Gewichtsverhältnisse können durch einfache Vorversuche ermittelt werden.
Die Safener können in üblicher Weise separat oder zusammen mit den Pestiziden formuliert werden. Gegenstand sind daher auch die nutzpflanzen- oder kulturpflanzenschützenden Mittel.
Insektizide, die allein oder gemeinsam mit Herbiziden Pflanzenschädigungen verursachen können, sind beispielsweise folgende:
Organophosphate z.B. Terbufos (Counter®), Fonofos (Dyfonate®), Phorate
(Thimet®), Chlorpyriphos (Reldan®), Carbamate, wie Carbofuran (Furadan®),
Pyrethroid-Insektizide, wie Tefluthrin (Force®), Deltamethrin (Decis®) und
Tralomethrin (Scout®) sowie andere insektizide Mittel mit andersartigem
Wirkmechanismus.
Herbizide, deren phytotoxische Nebenwirkungen auf Kulturpflanzen mittels Verbindungen der Formel I herabgesetzt werden können, können aus ganz unterschiedlichen Strukturklassen sein und ganz unterschiedliche Wirkungsmechanismen aufweisen. Bevorzugt sind kommerziell erhältliche Herbizide, wie sie beispielsweise im Handbuch "The Pesticide Manual", 13th Edition 2003, The British Crop Protection Council und dem e-Pesticide Manual Version 3 (2003) oder auch im names are also referred to in the "Compβndium of Pesticide Common Names" (abfragbar via Internet) und dort zitierter Literatur beschrieben sind. Die wie folgt beispielhaft genannten Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren sind jeweils in Form ihres standardisierten Wirkstoffnamens (= "Common name", meist entsprechend der englischer Schreibweise) gemäß der "International Organization for Standardization" (ISO) oder mit dem chemischen Namen oder der Code-Nummer bezeichnet. Beispiele für Wirstoffe, deren phytotoxische Wirkung an Kultur- und Nutzpflanzen durch die erfindungsgemäßen Verbindungen (I) reduziert werden können sind: acetochlor; acifluorfen(-sodium); aclonifen; AKH 7088, i.e. [[[1 -[5-[2-chloro- 4-(trifluoromethyl)phenoxy]-2-nitrophenyl]-2-methoxyethylidene]amino]oxy]acetic acid and its methyl ester; alachlor; alloxydim(-sodium); ametryn; amicarbazone, amidochlor, amidosulfuron; aminopyralid, amitrol; AMS, i.e. ammonium sulfamate; anilofos; asulam; atrazine; azafenidin; azimsulfuron (DPX-A8947); aziprotryn; barban; BAS 516 H, i.e. 5-fluoro-2-phenyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one; beflubutamid; benazolin(-ethyl); benfluralin; benfuresate; bensulfuron(-methyl); bensulide; bentazone(-sodium); benzfendizone, benzobicyclone; benzofenap; benzofluor; benzoylprop(-ethyl); benzthiazuron; bialaphos (bilanafos); bifenox; bispyribac(- sodium); bromacil; bromobutide; bromofenoxim; bromoxynil; bromuron; buminafos; busoxinone; butachlor; butafenacil; butamifos; butenachlor; buthidazole; butralin; butroxydim; butylate; cafenstrole (CH-900); carbetamide; carfentrazone(-ethyl); caloxydim, CDAA, i.e. 2-chloro-N,N-di-2-propenylacetamide; CDEC, i.e. 2-chloroallyl diethyldithiocarbamate; chlomethoxyfen; chloramben; chlorazifop-butyl; chlorbromuron; chlorbufam; chlorfenac; chlorfenprop, chlorflurenol-methyl; chloridazon; chlorimuron(-ethyl); chlornitrofen; chlorotoluron; chloroxuron; chlorpropham; chlorsulfuron; chlorthal-dimethyl; chlorthiamid; chlortoluron, cinidon(- methyl or -ethyl), cinmethylin; cinosulfuron; clethodim; clefoxydim, clodinafop and its ester derivatives (for example clodinafop-propargyl); clomazone; clomeprop; cloprop, cloproxydim; clopyralid; clopyrasulfuron(-methyl); cloransulam(-methyl); cumyluron (JC 940); cyanazine; cycloate; cyclosulfamuron (AC 104); cycloxydim; cycluron; cyhalofop and its ester derivatives (for example butyl-ester, DEH-112); cyperquat; cyprazine; cyprazole; daimuron; 2,4-D; 2,4-DB; dalapon; dazomet, desmedipham; desmetryn; di-allate; dicamba; dichlobenil; dichlorprop(-P); diclofop and its esters such as diclofop-methyl; diclosulam, diethatyl(-ethyl); difenoxuron; difenzoquat; iflufenican; diflufenzopyr; dimefuron; dimepiperate; dimethachlor; dimethametryn; methenamid (SAN-582H); dimethenamid(-P); dimethazone, dimethipin; mexyflam, dimetrasulfuron, dinitramine; dinoseb; dinoterb; diphenamid; propetryn; diquat; dithiopyr; diuron; DNOC; eglinazine-ethyl; EL 77, i.e. 5-cyano- 1-(1 ,1-dimethylethyI)-N-methyl-1 H-pyrazolβ-4-carboxamide; endothal; epoprodan, EPTC; esprocarb; ethalfluralin; ethametsulfuron-methyl; ethidimuron; ethiozin; ethofumesate; ethoxyfen and its esters (for example ethyl ester, HC-252), ethoxysulfuron, etobenzanid (HW 52); F5231 , i.e. N-[2-chloro-4-fluoro-5-[4-(3- fluoropropyI)-4,5-dihydro-5-oxo-1 H-tetrazol-1-yl]-phenyI]ethanesulfonamide; fenoprop; fenoxan, fenoxaprop and fenoxaprop-P and their esters, for example fenoxaprop-P-ethyl and fenoxaprop-ethyl; fenoxydim; fentrazamide; fenuron; flamprop(-methyl or -isopropyl or -isopropyl-L); flazasulfuron; florasulam; fluazifop and fluazifop-P and their esters, for example fluazifop-butyl and fluazifop-P-butyl; fluazolate, flucarbazone(-sodium); flucetosulfuron, fluchloralin; flufenacet (FOE 5043), flufenpyr, flumetsulam; flumeturon; flumiclorac(-pentyl); flumioxazin (S- 482); flumipropyn; fluometuron; fluorochloridone, fluorodifen; fluoroglycofen(-ethyl); flupoxam (KNW-739); flupropacil (UBIC-4243); fluproanate, flupyrsulfuron(-methyl, or -sodium); flurenol(-butyl); fluridone; flurochloridone; fluroxypyr(-meptyl); flurprimidol, flurtamone; fluthiacet(-methyl); fluthiamide (also known as flufenacet); fomesafen; foramsulfuron; fosamine; furilazole (MON 13900), furyloxyfen; glufosinate(- ammonium); glyphosate(-isopropylammonium); halosafen; halosulfuron(-methyl) and its esters (for example the methyl ester, NC-319); haloxyfop and its esters; haloxyfop-P (= R-haloxyfop) and its esters; HC-252 (diphenylether), hexazinone; mazamethabenz(-methyl); imazamethapyr; imazamox; imazapic, imazapyr; mazaquin and salts such as the ammonium salts; imazethamethapyr; imazethapyr, mazosulfuron; indanofan; iodosulfuron-(methyl)-(sodium), ioxynil; isocarbamid; sopropalin; isoproturon; isouron; isoxaben; isoxachlortole; isoxaflutole; isoxapyrifop; karbutilate; lactofen; lenacil; linuron; MCPA; MCPA-thioethyl, MCPB; mecoprop(-P); mefenacet; mefluidid; mesosulfuron(-methyl); mesotrione; metam, metamifop, metamitron; metazachlor; methabenzthiazuron; methazole; methoxyphenone; methyldymron; metobenzuron, metobromuron; (S-)metolachlor; metosulam (XRD 511); metoxuron; metribuzin; metsulfuron-methyl; MK-616; molinate; monalide; monocarbamide dihydrogensulfate; monolinuron; monuron; MT 128, i.e. 6-chloro-N- (3-chloro-2-propenyl)-5-methyl-N-phenyl-3-pyridazinamine; MT 5950, i.e. N-[3-chloro- 4-(1 -methylethyl)-phenyl]-2-methylpentanamide; naproanilide; napropamide; naptalam; NC 310, i.e. 4-(2,4-dichlorobenzoyl)-1-methyl-5-benzyIoxypyrazole; neburon; nicosulfuron; nipyraclophen; nitralin; nitrofen; nitrofluorfen; norflurazon; orbencarb; oryzalin; oxadiargyl (RP-020630); oxadiazone; oxasulfuron; oxaziclomefone; oxyfluorfen; paraquat; pebulate; pelargonic acid; pendimethalin; penoxulam; pentanochlor, pentoxazone; perfluidone; pethoxamid, phenisopham; phenmedipham; picloram; picolinafen; piperophos; piributicarb; pirifenop-butyl; pretilachlor; primisulfuron(-methyl); procarbazone(-sodium); procyazine; prodiamine; profluazole, profluralin; proglinazine(-ethyl); prometon; prometryn; propachlor; propanil; propaquizafop; propazine; propham; propisochlor; propoxycarbazone(- sodium), propyzamide; prosulfalin; prosulfocarb; prosulfuron (CGA-152005); prynachlor; pyraclonil, pyraflufen(-ethyl); pyrazolinate; pyrazon; pyrazosulfuron(-ethyl); pyrazoxyfen; pyribenzoxim; pyributicarb; pyridafol; pyridate; pyriftalid, pyrimidobac(-methyl); pyrithiobac(-sodium) (KIH-2031); pyroxofop and its esters (for example propargyl ester); quinclorac; quinmerac; quinoclamine, quinofop and its ester derivatives, quizalofop and quizalofop-P and their ester derivatives, for example quizalofop-ethyl; quizalofop-P-tefuryl and -ethyl; renriduron; rimsulfuron (DPX-E 9636); S 275, i.e. 2-[4-chloro-2-fluoro-5-(2-propynyloxy)phenyI]-4,5,6,7- tetrahydro-2H-indazole; secbumeton; sethoxydim; siduron; simazine; simetryn; SN 106279, i.e. 2-[[7-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-2-naphthalenyl]oxy]propanoic acid and its methyl ester; sulcotrione; sulfentrazone (FMC-97285, F-6285); sulfazuron; sulfometuron(-methyl); sulfosate (ICI-A0224); sulfosulfuron; TCA; tebutam (GCP-5544); tebuthiuron; tepraloxydim; terbacil; terbucarb; terbuchlor; terbumeton; terbuthylazine; terbutryn; TFH 450, i.e. N,N-diethyl-3-[(2-ethyl-6- methylphenyl)sulfonyl]-1 H-1 ,2,4-triazole-1 -carboxamide; thenylchlor (NSK-850); thiafluamide; thiazafluron; thiazopyr (Mon-13200); thidiazimin (SN-24085); thidiazuron, thifensulfuron(-methyl); thiobencarb; tiocarbazil; tralkoxydim; tri-allate; triasulfuron; triaziflam; triazofenamide; tribenuron(-methyl); 2,3,6-trichlorobenzoic acid (2,3,6-TBA), triciopyr; tridiphane; trietazine; trifloxysulfuron(-sodium), trifluralin; triflusulfuron and esters (e.g. methyl ester, DPX-66037); trimeturon; tritosulfuron; tsitodef; vernolate; WL 110547, i.e. 5-phenoxy-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1 H- tetrazole; UBH-509; D-489; LS 82-556; KPP-300; NC-324; NC-330; KH-218; DPX- N8189; SC-0774; DOWCO-535; DK-8910; V-53482; PP-600; MBH-001 ; KIH-9201 ; ET-751 ; KIH-6127; KIH-2023 and KIH5996.
Herbizide, deren phytotoxische Nebenwirkungen auf Kulturpflanzen mittels Verbindungen der Formel I herabgesetzt werden können, sind z.B. Herbizide aus der Gruppe der Carbamate, Thiocarbamate, Halogenacetanilide, substituierte Phenoxy-, Naphthoxy- und Phenoxyphenoxycarbonsäure-Derivate sowie Heteroaryloxy- phenoxyalkancarbonsäure-Derivate, wie Chinolyloxy-, Chinoxalyl-oxy-, Pyridyloxy-, Benzoxazolyloxy- und Benzthiazolyloxyphenoxyalkan-carbonsäureester, Cyclo- hexandionoxime, Benzoylcyclohexandione, Benzoylisoxazole, Benzoylpyrazole, Imidazolinone, Pyrimidinyloxy-pyridincarbonsäure-Derivate, Pyrimidyloxy- benzoesäure-Derivate, Sulfonylharnstoffe, Sulfonylaminocarbonyltriazolinone, Triazolo-pyrimidin-sulfonamid-Derivate, Phosphinsäurederivate und deren Salze, Glyzinderivate, Triazolinone, Triazinone sowie S-(N-AryΙ-N-alkylcarbamoylmethyl)- dithiophosphorsäureester, Pyridincarbonsäuren, Pyridine, Pyridincarboxamide, 1 ,3,5-Triazine, und weitere.
Bevorzugt sind dabei Phenoxyphenoxy- und Heteroaryloxyphenoxycarbonsäureester und -salze, Cyclohexandionoxime, Benzoylcyclohexandione, Benzoylisoxazole, Sulfonylharnstoffe, Sulfonylaminocarbonyltriazolinone, Imidazolinone sowie Mischungen der genannten Wirkstoffe untereinander und/oder mit Wirkstoffen, die zur Erweiterung des Wirkungsspektrums der Herbizide eingesetzt werden, z.B. Bentazone, Cyanazine, Atrazine, Bromoxynil, Dicamba und andere Blattherbizide.
Geeignete Herbizide, die mit den erfindungsgemäßen Safenern kombiniert werden können, sind beispielsweise: A) Herbizide vom Typ der Phenoxyphenoxy- und
Heteroaryloxyphenoxycarbonsäure-Derivate, wie
A1) Phenoxyphenoxy- und Benzyloxyphenoxy-carbonsäure-Derivate, z.B. 2-(4-
(2,4-Dichlorphenoxy)-phenoxy)-propionsäuremethylester (Diclofop-methyl),
2-(4-(4-Brom-2-chlorphenoxy)phenoxy)propionsäuremethylester (DE-A 26 01 548),
2-(4-(4-Brom-2-fluorphenoxy)phenoxy)propionsäuremethylester (US-A 4,808,750),
2-(4-(2-Chlor-4-trifluormethylphenoxy)phenoxy)propionsäuremethylester (DE-A
24 33 067),
2-(4-(2-FIuor-4-trifluormethylphenoxy)phenoxy)propionsäuremethylester (US-A
4,808,750),
2-(4-(2,4-Dichlorbenzyl)phenoxy)propionsäuremethylester (DE-A 24 17487),
4-(4-(4-Trifluormethylphenoxy)phenoxy)pent-2-en-säureethylester,
2-(4-(4-Trifluormethylphenoxy)phenoxy)propionsäuremethylester (DE-A 24 33 067);
(r?)-2-[4-(4-Cyano-2-fluorphenoxy)phenoxy]propionsäurebutylester (Cyhalofop-butyl)
A2) "Einkernige" Heteroaryloxyphenoxy-alkancarbonsäure-Derivate, z.B.
2-(4-(3,5-Dichlorpyridyl-2-oxy)phenoxy)propionsäureethylester (EP-A 0 002 925),
2-(4-(3,5-Dichlorpyridyl-2-oxy)phenoxy)propionsäurepropargylester
(EP-A 0 003 114),
(RS)- oder (R)-2-(4-(3-Chlor-5-trifluormethyl-2-pyridyIoxy)phenoxy)propionsäure- methylester (Haloxyfop-methyl bzw. Haloxyfop-P-methyl),
2-(4-(3-Chlor-5-trifluormethyl-2-pyridyloxy)phenoxy)propionsäureethylester
(EP-A 0 003 890),
2-(4-(5-Chlor-3-fluor-2-pyridyloxy)phenoxy)propionsäurepropargylester
(Clodinafop-propargyl),
(RS)- oder ( ?)-2-(4-(5-Trifluormethyl-2-pyridyloxy)phenoxy)propionsäurebutylester
(Fluazifop-butyl bzw. Fluazifop-P-butyl);
(R)-2-[4-(3-chloro-5-trifluoromethyl-2-pyridyloxy)phenoxy]propionic acid
A3) "Zweikernige" Heteroaryloxyphenoxy-alkancarbonsäure-Derivate, z.B. (RS)- oder (f?)-2-(4-(6-Chlor-2-chinoxalyloxy)phenoxy)propionsäuremethylester und -ethylester (Quizalofop-methyl und -ethyl bzw. Quizalofop-P-methyl und -P-ethyl), 2-(4-(6-Fluor-2-chinoxalyloxy)phenoxy)propionsäuremethylester (s. J. Pest. Sei. Vol. 10, 61 (1985)),
(R)-2-(4-(6-Chlor-2-chinoxaIyloxy)phenoxy)propionsäure-2-isopropylidenaminooxy- ethylester (Propaquizafop),
(RS)- oder (R)-2-(4-(6-Chlorbenzoxazol-2-yl-oxy)phenoxy)propionsäureethylester (Fenoxaprop-ethyl bzw. Fenoxaprop-P-ethyl),
2-(4-(6-Chlorbenzthiazol-2-yloxy)phenoxy)propionsäureethylester (DE-A-26 40 730), (RS)- oder (R)-2-(4-(6-Chlorchinoxalyloxy)phenoxy)propionsäure-tetrahydro-2- furylmethylester (EP-A-0 323 727);
B) Herbizide aus der Reihe der Sulfonylharnstoffe, wie Pyrimidin- oder
TriazinylaminocarbonyI-[benzol-, pyridin-, pyrazol-, thiophen- und (alkylsulfonyl)- alkylamino-]-sulfamide. Bevorzugt als Substituenten am Pyrimidinring oder
Triazinring sind Alkoxy, Alkyl, Haloalkoxy, Haloalkyl, Halogen oder Dimethylamino, wobei alle Substituenten unabhängig voneinander kombinierbar sind. Bevorzugte
Substituenten im Benzol-, Pyridin-, Pyrazol-, Thiophen- oder (Alkylsulfonyl)- alkylamino-Teil sind Alkyl, Alkoxy, Halogen, Nitro, Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl,
Alkylaminocarbonyl, Dialkylaminocarbonyl, Alkoxyaminocarbonyl, Halogenalkoxy,
Halogenalkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxyalkyl, (Alkansulfonyl)alkylamino. Solche geeignete Sulfonylharnstoffe sind beispielsweise
B1 ) Phenyl- und Benzylsulfonylhamstoffe und verwandte Verbindungen, z.B.
1-(2-Chlorphenylsulfonyl)-3-(4-methoxy-6-methyl-1 ,3,5-triazin-2-yl)hamstoff
(Chlorsulfuron),
1-(2-Ethoxycarbonylphenylsulfonyl)-3-(4-chlor-6-methoxypyrimidin-2-yl)harnstoff
(Chlorimuron-ethyl),
1-(2-Methoxyphenylsulfonyl)-3-(4-methoxy-6-methyl-1 ,3,5-triazin-2-yl)harnstoff
(Metsulfuron-methyl),
1-(2-Chlorethoxyphenylsulfonyl)-3-(4-methoxy-6-methyl-1 ,3,5-triazin-2-yl)ham-stoff
(Triasulfuron),
1-(2-Methoxycarbonylphenylsulfonyl)-3-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)harnstoff
(Sulfumeturon-methyl), 1-(2-Methoxycarbonylphenylsulfonyl)-3-(4-methoxy-6-methyl-1 ,3,5-triazin-2-yl)-3- methylhamstoff (Tribenuron-methyl),
1-(2-Methoxycarbonylbenzylsulfonyl)-3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)harnstoff
(Bensulfuron-methyl),
1-(2-Methoxycarbonylphenylsulfonyl)-3-(4,6-bis-(difluormethoxy)pyrimidin-2-yl)- hamstoff (Primisulfuron-methyl),
3-(4-Ethyl-6-methoxy-1 ,3,5-triazin-2-yl)-1-(2,3-dihydro-1 ,1-dioxo-2-methylbenzo-
[b]thiophen-7-sulfonyl)hamstoff (EP-A 0 796 83),
3-(4-Ethoxy-6-ethyl-1 ,3,5-triazin-2-yl)-1 -(2,3-dihydro-1 ,1 -dioxo-2-methylbenzo[b]- thiophen-7-sulfonyl)harnstoff (EP-A 0 079 683),
3-(4-Methoxy-6-methyl-1 ,3,5-triazin-2-yl)-1-(2-methoxycarbonyl-5-jod-phenyl- sulfonyl)-harnstoff (WO 92/13845),
2-[4-Dimethylamino-6-(2,2,2-trifluoroethoxy)-1,3,5-triazin-2-ylcarbamoylsulfamoyl]-3- methyl-benzoesäuremethylester (DPX-66037, Triflusulfuron-methyl),
2-[(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)-carbamoylsulfamoyl]benzoesäureoxetan-3-ylester
(CGA-277476, Oxasulfuron),
4-lod-2-[3-(4-methoxy-6-methyl-1 ,3,5-triazin-2-yl)ureidosulfonyl]- benzoesäuremethylester, Natriumsalz (lodosulfuron-methyl-Natrium),
2-[3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)ureidosulfonyl]-4-methansulfonylamino-methyl- benzoesäuremethylester (Mesosulfuron-methyl, WO 95/10507),
N,N-Dimethyl-2-[3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)ureidosulfonyl]-4-formylamino- benzamid (Foramsulfuron, WO 95/01344),
1-(4,6-Dimethoxy-1 ,3,5-triazin-2-yl)-3-[2-(2-methoxyethoxy)phenylsulfonyl]harnstoff
(Cinosulfuron),
2-[(4-Ethoxy-6-methylamino-1 ,3,5-triazin-2-yl)carbamoylsulfarhoyl]benzoesäure- methylester (Ethametsulfuron-methyl),
1-(4-Methoxy-6-methyl-1 ,3,5-triazin-2-yl)-3-[2-(3,3,3-trifluoropropyl)phenylsulfonyl]- hamstoff (Prosulfuron),
2-(4,6-Dimethylpyrimidin-2-ylcarbamoylsulfamoyl)benzoesäuremethylester
(Sulfometuron-methyl),
1-(4-Methoxy-6-trifluoromethyl-1,3,5-triazin-2-yl)-3-(2-trifluoromethylbenzolsulfonyl)- hamstoff (Tritosulfuron), B2) Thienylsulfonylhamstoffe, z.B.
1-(2-Methoxycarbonylthiophen-3-yl)-3-(4-methoxy-6-methyl-1 ,3,5-triazin-2- yl)hamstoff (Thifensulfuron-methyl);
B3) Pyrazolylsulfonylharnstoffe, z.B.
1-(4-Ethoxycarbonyl-1-methylpyrazoI-5-yl-sulfonyl)-3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2- yl)harnstoff (Pyrazosulfuron-ethyl),
3-Chlor-5-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-ylcarbamoylsulfamoyl)-1-methyl-pyrazol-4- carbonsäuremethylester (Halosulfuron-methyl),
5-(4,6-Dimethylpyrimidin-2-yl-carbamoylsulfamoyl)-1-(2-pyridyl)-pyrazol-4-car- bonsäuremethylester (NC-330, s. Brighton Crop Prot. Conference 'Weeds' 1991 , Vol.
1 , S. 45 ff.),
1-(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)-3-[1-methyl-4-(2-methyl-2 -/-tetrazol-5-yl)pyrazol-5- ylsulfonyljharnstoff (DPX-A8947, Azimsulfuron);
B4) Sulfondiamid-Derivate, z.B.
3-(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)-1-(N-methyl-N-methylsulfonyIaminosulfonyl)- hamstoff (Amidosulfuron) und dessen Strukturanaloge (EP-A 0 131 258 und Z. Pfl. Krankh. Pfl. Schutz, Sonderheft XII, 489-497 (1990));
B5) Pyridylsulfonylharnstoffe, z.B.
1-(3-N,N-Dimethylaminocarbonylpyridin-2-ylsulfonyl)-3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2- yl)hamstoff (Nicosulfuron),
1-(3-Ethylsulfonylpyridin-2-ylsulfonyl)-3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)harnstoff
(Rimsulfuron),
2-[3-(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)ureidosulfonyl]-6-trifluormethyl-3-pyridin- carbonsäuremethylester, Natriumsalz (DPX-KE 459, Flupyrsulfuron-methyl-natrium),
3-(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)-1-(3-N-methylsulfonyl-N-methyl-aminopyridin-2-yl)- sulfonylharnstoff oder dessen Salze (DE-A 40 00 503 und DE-A 40 30 577),
1-(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)-3-(3-trifluoromethyl-2-pyridylsulfonyl)harnstoff
(Flazasulfuron), 1-(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yI)-3-[3-(2,2,2-trifluoroethoxy)-2- pyridylsulfonyl]harnstoff-Natriumsalz (TrifloxysuIfuron-natrium);
B6) Alkoxyphenoxysulfonylharnstoffe, z. B.
3-(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)-1 -(2-ethoxyphenoxy)-sulfonyIharnstoff oder dessen
Salze (Ethoxysulfuron);
B7) Imidazolylsulfonylharnstoffβ, z.B.
1-(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)-3-(2-ethylsuIfonylimidazo[1 ,2-a]pyridin-3- yl)sulfonylharstoff (MON 37500, Sulfosulfuron),
1-(2-Chloroimidazo[1 ,2-a]pyridin-3-ylsulfonyl)-3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2- yl)harnstoff (Imazosulfuron);
B8) Phenylaminosulfonylhamstoffe, z. B.
1-[2-(Cyclopropylcarbonyl)phenylaminosulfonyl]-3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2- yl)hamstoff (Cyclosulfamuron);
C) Chloracetanilide, z.B.
Acetochlor, Alachlor, Butachlor, Dimethachlor, Dimethenamid, Metazachlor, Metolachlor, S-Metolachlor, Pethoxamid, Pretilachlor, Propachlor, Propisochlor und Thenylchlor;
D) Thiocarbamate, z.B. S-Ethyl-N,N-dipropylthiocarbamat (EPTC), S-Ethyl-N,N-diisobutylthiocarbamat (Butylate),
Cycloate, Dimepiperate, Esprocarb, Molinate, Orbencarb, Pebulate, Prosulfocarb, Thiobencarb, Tiocarbazil und Tri-allate;
E) Cyclohexandionoxime, z.B.
Alloxydim, Butroxydim, Clethodim, Cloproxydim, Cycloxydim, Protoxydim, Sethoxydim, Tepraloxydim und Tralkoxydim; F) Imidazolinone, z.B.
Imazamethabenz-methyl, Imazapic, Imazamox, Imazapyr, Imazaquin und Imazethapyr;
G) Triazolopyrimidinsulfonamid-Derivate, z.B.
Chloransulam-methyl, Diclosulam, Florasulam, Flumelsulam, Metosulam und Penoxulam;
H) Benzoylcyclohexandione, z.B.
2-(2-Chlor-4-methylsulfonylbenzoyl)-cyclohexan-1 ,3-dion (SC-0051 , Sulcotrione),
2-(2-Nitrobenzoyl)-4,4-dimethyI-cyclohexan-1 ,3-dion (EP-A 0 274 634),
2-(2-Nitro-3-methylsulfonylbenzoyl)-4,4-dimethylcyclohexan-1 ,3-dion (WO
91/13548),
2-[4-(Methylsulfonyl)-2-nitrobenzoyl]-1 ,3-cyclohexanedion (Mesotrione)
I) Benzoylisoxazole, z. B.
5-Cyclopropyl-[2-(methylsulfonyl)-4-(trifluoromethyI)benzoyl]-isoxazol (Isoxaflutole);
J) Benzoylpyrazole, z. B.
2-[4-(2,4-Dichlor-m-toluoyl)-1 ,3-dimethylpyrazoI-5-yloxy]-4'-methylacetophenon
(Benzofenap),
4-(2,4-Dichlorbenzoyl)-1 ,3-dimethylpyrazol-5-yl toluene-4-sulfonate (Pyrazolynate),
2-[4-(2,4-Dichlorbenzoyl)-1 ,3-dimethyIpyrazol-5-yloxy]acetophenone (Pyrazoxyfen);
K) Sulfonylaminocarbonyltriazolinone, z. B.
4,5-Dihydro-3-methoxy-4-methyl-5-oxo-Λ/-(2-trifluoromethoxyphenylsulfonyl)-1H- 1 ,2,4-triazole-1-carboxamide Natriumsalz (Flucarbazone-Natrium), 2-(4,5-Dihydro-4-methyl-5-oxo-3-propoxy-1 H-1 ,2,4-triazol-1 -yl)- carboxamidosulfonylbenzoesäure-methylester-NatriumsaΙz (Propoxycarbazone-Na);
L) Triazolinone, z. B.
4-Amino-Λ/-fetτ-butyl-4,5-dihydro-3-isopropyl-5-oxo-1 ,2,4-1 H-triazole-1 -carboxamid (Amicarbazone),
2-(2,4-DichIor-5-prop-2-ynyloxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-1 ,2,4-triazolo[4,3-a]pyridin- 3(2H)-one (Azafenidin),
(RS)-2-Chlor-3-[2-chloro-5-(4-difluoromethyl-4,5-dihydro-3-methyI-5-oxo-1H-1 ,2,4- triazol-1-yl)-4-fluorophenyl]propionsäureethyIester (Carfentrazone-ethyl), 2,,4'-Dichlor-5,-(4-difluormethyl-4,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-1 H-1 ,2,4-triazol-1 -yi)- methanesulfonanilid (Sulfentrazone);
M) Phosphinsäuren und Derivate, z. B.
4-[hydroxy(methyl)phosphinoyl]-L-homoalanyl-L-alanyl-L-alanin (Bilanafos), DL-Homoalanin-4-yl(methyl)phosphinsäure-ammoniumsalz (Glufosinate- ammonium);
N) Glyzinderivate, z. B.
Λ/-(Phosphonomethyl)glyzin und dessen Salze (Glyphosate und Salze, z. B. das
Natriumsalz oder das Isopropylammoniumsalz),
Λ/-(Phosphonomethyl)glyzin-trimesiumsalz (Sulfosate);
O) Pyrimidinyloxy-pyridincarbonsäure-Derivate bzw. Pyrimidinyloxybenzoesäure-Derivate, z.B.
3-(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)-oxy-pyridin-2-carbonsäurebenzyl-ester (EP-A 0 249 707),
3-(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)-oxy-pyridin-2-carbonsäuremethylester (EP-A 0 249 707),
2,6-Bis[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-oxy]-benzoesäure-1-(ethoxycarbonyl-oxyethyl)- ester (EP-A 0472 113),
2,6-Bis[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-oxy]-benzoesäure (Bispyribac-natrium), Pyribenzoxim, Pyriftalid, Pyriminobac-methyl und Pyrithiobac-natrium;
P) S-(N-Aryl-N-alkyl-carbamoylmethyl)-dithiophosphonsäureester, wie S-[N-(4-
Chlorphenyl)-N-isopropyl-carbamoylmethyl]-O,O-dimethyl-dithiophosphat
(Anilophos); Q) Triazinone, z. B.
3-Cyclohexyl-6-dimethylamino-1 -methyl-1 ,3,5-triazine-2,4-(1 H,3H)-dion
(Hexazinone),
4-Amino-4,5-dihydro-3-methyl-6-phenyl-1 ,2,4-triazin-5-on (Metamitron),
4-Amino-6-fe/f-butyl-4,5-dihydro-3-methylthio-1 ,2,4-triazin-5-on (Metribuzin);
R) Pyridincarbonsäuren, z. B. Clopyralid, Fluroxypyr, Picloram und Triciopyr;
S) Pyridine, z. B. Dithiopyr und Thiazopyr;
T) Pyridincarboxamide, z. B. Diflufenican und Picolinafen;
U) 1 ,3,5-Triazine, z. B.
Ametryn, Atrazine, Cyanazine, Dimethametrin, Prometon, Prometryn, Propazine,
Simazine, Symetryn, Terbumeton, Terbuthylazine, Terbutryn und Trietazine;
V) Pflanzenwachstumsregulatoren, z. B. Forchlorfenuron und Thidiazuron.
Die Herbizide der Gruppen A bis V sind beispielsweise aus den oben jeweils genannten Schriften und aus "The Pesticide Manual", The British Crop Protection Council, 13th Edition, 2003, or the e-Pesticide Manual, Version 3.0, British Crop Protection Council 2003 bekannt.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und deren Kombinationen mit einem oder mehreren der genannten Pestizide können in Abhängigkeit von den vorgegebenen chemisch-physikalischen und biologischen Parametern auf verschiedene Arten formuliert werden. Als Formulierungsarten sind beispielsweise geeignet:
Emulgierbare Konzentrate, die durch Auflösen der Wirkstoffe in einem organischen Lösungsmittel, z.B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch höher siedenden Kohlenwasserstoffen oder Mischungen der organischen Lösungsmittel unter Zusatz von einem oder mehreren Tensiden ionischer und/oder nichtionischer Art (Emulgatoren) hergestellt werden. Geeignete Emulgatoren sind beispielsweise alkylarylsulfonsaure Calcium-Salze, Fettsäurepolyglykolester, Alkyarylpolyglykolether, Fettalkoholpolyglykol-ether, Propylenoxid-Ethylenoxid- Kondensationsprodukte, Alkylpolyether, Sorbitanester und Polyoxyethylensorbitanfettsäureester;
Stäubemittel, die durch Vermählen der Wirkstoffe mit fein-verteilten festen anorganischen oder organischen Stoffen, z.B. Talkum, natürlichen Tonen, wie Kaolin, Bentonit und Pyrophyllit, Diatomeenerde oder Mehlen erhalten werden. auf Wasser oder Öl basierende Suspensionskonzentrate, die beispielsweise durch Naßvermahlung mittels Perlmühlen hergestellt werden können; wasserlösliche Pulver; wasserlösliche Konzentrate;
Granulate, wie wasserlösliche Granulate, wasserdispergierbare Granulate sowie Granulate für die Streu- und Bodenapplikation;
Spritzpulver, die neben Wirkstoff noch Verdünnungs- oder Inertstoffe und Tenside enthalten;
Kapselsuspensionen und Mikrokapseln;
Ultra-Low-Volume-Formulierungen.
Die oben genannten Formulierungsarten sind dem Fachmann bekannt und werden beispielsweise beschrieben in: K. Martens, "Spray Drying Handbook", 3rd Ed., G. Goodwin Ltd., London. 1979; W. van Valkenburg, "Pesticide Formulations", Marcel Dekker, N.Y. 1973; Winnaker-Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, C. Hanser Verlag München, 4. Auflage 1986; "Perry's Chemical Engineer's Handbook", 5th Ed., McGraw-Hill, N.Y. 1973, Seiten 8-57. Die notwendigen Formulierungshilfsmittel wie Inertmaterialien, Tenside, Lösungsmittel und weitere Zusatzstoffe sind ebenfalls bekannt und werden beispielsweise beschrieben in: McCutcheon's "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; C. Marsden, "Solvents Guide", 2nd Ed., Interscience, N.Y. 1963; H. von Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry", 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N.Y.; Schönfeldt, "Grenzflächenaktive Äthylenoxidaddukte", Wiss. Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1976; Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N.J.; Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, C. Hanser Verlag München, 4. Auflage 1986.
Außer den vorstehend genannten Formulierungshilfsmitteln können die nutzpflanzenschützenden Mittel gegebenenfalls übliche Haft-, Netz-, Dispergier-, Penetrations-, Emulgier-, Konservierungs-, Frostschutz-, Füll-, Träger- und Farbstoffe, Entschäumer, Verdunstungshemmer sowie den pH-Wert oder die Viskosität beeinflussende Mittel enthalten.
Je nach Art der Formulierung enthalten die nutzpflanzenschützenden Mittel in der Regel 0,1 bis 99 Gew.-%, insbesondere 0,2 bis 95 Gew.-%, eines oder mehrerer Safener der allgemeinen Formel I oder eine Kombination von Safener und Pestizid. Weiterhin enthalten sie 1 bis 99,9, insbesondere 4 bis 99,5 Gew.-%, eines oder mehrerer fester oder flüssiger Zusatzstoffe und 0 bis 25, insbesondere 0,1 bis 25 Gew.-% eines Tensids. In emulgierbaren Konzentraten beträgt die Wirkstoffkonzentration, d.h. die Konzentration von Safener und/oder Pestizid, in der Regel 1 bis 90, insbesondere 5 bis 80 Gew.-%. Stäubemittel enthalten üblicherweise 1 bis 30, vorzugsweise 5 bis 20 Gew.-% Wirkstoff. In Spritzpulvern beträgt die Wirkstoffkonzentration in der Regel 10 bis 90 Gew.-%. Bei den in Wasser dispergierbaren Granulaten liegt der Gehalt an Wirkstoff beispielsweise zwischen 1 und 95 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 10 und 80 Gew.-% .
Zur Anwendung werden die in handelsüblicher Form vorliegenden Formulierungen gegebenenfalls in üblicherweise verdünnt, z.B. bei Spritzpulvern, emulgierbaren Konzentraten, Dispersionen und wasserdispergierbaren Granulaten mittels Wasser. Staubförmige Zubereitungen, Granulate sowie versprühbare Lösungen werden vor der Anwendung üblicherweise nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt. Mit den äußeren Bedingungen wie Temperatur, Feuchtigkeit, der Art des verwendeten Herbizids u. a. variiert die erforderliche Aufwandmenge der Safener.
In den nachfolgenden Beispielen, die die Erfindung erläutern aber nicht limitieren, beziehen sich die Mengenangaben auf das Gewicht, wenn nicht Näheres definiert ist.
A) Chemische Beispiele
Beispiel 1 : 3,4,5-Triacetoxy-benzoesäure-ethylester
1.00 g (0.0047 Mol) Gallussäure-ethylester werden bei 0°C in 50 ml Dichlormethan vorgelegt, mit einer Spatelspitze Dimethylaminopyridin (DMAP) und anschließend mit 20 ml Acetanhydrid tropfenweise versetzt. Nach 18 Std. Rühren bei Raumtemperatur wird das Reaktionsgemisch im Vakuum eingengt, in Dichlormethan aufgenommen und anschließen mit Wasser und 5%iger Natriumbicarbonatlösung gewaschen. Nach dem Trocknen über Magnesiumsulfat und dem Einrotieren erhält man 1.43 g (90 % der Theorie) an dem gewünschten Produkt als Öl, das nach kurzer Zeit zu einer kristallinen Masse erstarrt. Smp. 76-78°C.
In der nachfolgenden Tabelle sind Beispiele für erfindungsgemäße Verbindungen (I) zusammengestellt:
Tabelle 1 : Verbindungen der Formel (I)
In der Tabelle 1 bedeutet:
Verb. Verbindung c = cyclo i = iso n = normal (geradkettig) s = sekundär t = tertiär
Ac = Acetyl
Bu = n-Butyl n-Bu = n-Butyl
Et = Ethyl
Me = Methyl n-Pr = n-Propyl i-Pr = Isopropyl c-Pr = Cyclopropyl i-Pen = Isopentyl B) Biologische Beispiele
B1 ) Herbizid und Safener im Tankmix als Sprit∑applikation
B1.1) Herbizid und Safener Vorauflaufanwendung im Tankmischungsverfahren
Samen verschiedener Kulturpflanzen und Unkrautarten wurden in runden Plastiklöpfen mit einem Durchmesser von 13 cm in einem sandigen Lehm Boden gesät und mit einer ca. 1 cm dicken Schicht sandigem Lehm bedeckt. Die Herbizide und die Safener in Form flüssiger (z.B. Emusionskonzentrate) oder trockener (z.B. wasserdispergierbare Pulver) Formulierungen, wurden auf die benötigten Konzentrationen mit deionisiertem Wasser verdünnt und mit einem Spritzschlitten unter Verwendung einer Wasseraufwandmenge von 300 Litern je Hektar auf die Bodenoberfläche appliziert. Im nachfolgend dargestellten Versuch wurden die Safener als 20 prozentige wasserdispergierbare Pulver, das Herbizid Isoxaflutole als wässriges Suspensionskonzentrat eingesetzt (siehe Tabelle 1.1.1). Die Töpfe wurden in einem Gewächshaus unter günstigen Wachstumsbedingungen aufgestellt. Eine optische Auswertung der herbiziden Wirkung wurde vier Wochen nach der Herbizidapplikation durchgeführt. Die Auswertung erfolgte auf einer prozentualen Basis im Vergleich zu unbehandelten Kontrollpflanzen (0% = keine erkennbare Wirkung im Vergleich zur unbehandelten Pflanze, 100% = behandelte Pflanze stirbt ab).
Abkürzungen: Herbizid H1 = Isoxaflutole Verb. 1272 = 3,5-Dimethoxy-4-hydroxybenzoβsäure (vgl Tab. 1) Verb. 1050 = 3,5-Dihydroxybenzoesäure (vgl. Tab. 1 ) ZEAMA Zea mays (Mais), Sorte 'Lorenzo' SETVI Setaria viridis CHEAL Chenopodium album
B1.2) Nachauflaufanwendung von Herbizid und Safener im Tankmix-verfahren
Samen verschiedener Kulturpflanzen und Unkrautarten wurden in runden Plastiktöpfen mit einem Durchmesser von 13 cm in einem sandigen Lehmboden gesät und mit einer ca. 1 cm dicken Schicht sandigem Lehm bedeckt. Die Töpfe wurden in einem Gewächshaus unter günstigen Wachstumsbedingungen über eine Zeitdauer von ungefähr zwei bis drei Wochen aufgestellt, so dass die Pflanzen ein Wachstumsstadium von 2 bis 4 Blättern erreichten. Die Herbizide in Form flüssiger (z.B. Emusionskonzentrate) oder trockener (z.B. wasserdispergierbare Pulver) Formulierungen wurden mit einem Standardadditiv (auf Basis Rapsölmethylester) vermischt, auf die benötigten Konzentrationen mit deionisiertem Wasser verdünnt und mit einem Spritzschlitten unter Verwendung einer Wasseraufwandmenge von 300 Litern je Hektar auf die grünen Pflanzenteile und auf den unbedeckten Teil der Bodenoberfläche appliziert. Im nachfolgend dargestellten Versuch wurden die Safener und das Herbizid Foramsulfuron als jeweils 20 prozentige wasserdispergierbare Pulver verwendet (Ergebnisse siehe Tabelle 1.2.1).
Die Töpfe wurden in einem Gewächshaus unter günstigen Wachstumsbedingungen aufgestellt. Eine optische Auswertung der herbiziden Wirkung wurde vier Wochen nach der Herbizidapplikation durchgeführt. Die Auswerung erfolgte auf einer prozentualen Basis im Vergleich zu unbehandelten Kontrollpflanzen (0% = keine erkennbare Wirkung im Vergleich zur unbehandelten Pflanze, 100% = behandelte Pflanze stirbt ab).
Tabelle 1.2.1 : Nachauflaufanwendung: Herbizid und Safener im Tankmix- Verfahren
Abkürzungen: Herbizid H2 = Foramsulfuron Verb. 1272 = 3,5-Dimethoxy-4-hydroxybenzoesäure (vgl Tab. 1) Verb. 1050 = 3,5-Dihydroxybenzoesäure (vgl. Tab. 1) ZEAMA Zea mays (Mais), Sorte 'Lorenzo' SETVI Setaria viridis AMARE Amaranthus retroflexus
B2) Safener als Saatgutbeizung gefolgt von Herbizidspritzapplikation
B2.1) Saatgutbehandlung
Die Anzahl der Kulturpflanzensamen, die für jede Safeneraufwandmenge benötigt wird, wurde berechnet. Ausreichend Samen wurden in Glasflaschen mit Schraubverschluß eingewogen. Die Glasflaschen besaßen annähernd das doppelte Volumen der eingewogenen Samen. Die Safener wurden als 20 prozentige wasserdispergierbare Pulver formuliert. Diese Formulierungen wurden eingewogen, so dass die benötigten Aufwandmengen (g a.i./kg Saatgut) erzielt wurden. Die Proben wurden zu dem Saatgut in die Glasbehälter gegeben, anschließend wurde genügend Wasser zugegeben um eine geeignete Beizflüssigkeit zu bilden. Die Glasflaschen wurden verschlossen und dann in einen Überkopfschüttler gespannt (dieser drehte die Flaschen bei mittlerer Geschwindigkeit über eine Zeitdauer von bis zu einer Stunde), so dass die Saatkörner gleichmäßig mit der Beizflüssigkeit überzogen wurden. Die Flaschen wurden geöffnet und das Saatgut konnte in Vorauflauf- oder Nachauflaufversuchen, wie nachfolgend beschrieben, verwendet werden.
B2.2) Vorauflaufapplikation von Herbiziden nach Saatgutbeizung mit Safener
Die mit Safener behandelten Samen und unbehandelte Samen als Kontrollen wurden in runden Plastiktöpfen mit einem Durchmesser von 13 cm in einen sandigen Lehm Boden gesät und mit einer ca. 1 cm dicken Schicht sandigem Lehm bedeckt. Die Herbizide in Form flüssiger (z.B. Emusionskonzentrate) oder trockener (z.B. wasserdispergierbare Pulver) Formulierungen wurden auf die benötigten Konzentrationen mit deionisiertem Wasser verdünnt und mit einem Spritzschlitten unter Verwendung einer Wasseraufwandmenge von 300 Litern je Hektar auf die Bodenoberfläche appliziert. In den beiden nachfolgend dargestellten Versuchen (Ergebnisse siehe Tabellen 2.2.1 und 2.2.2) wurde das Herbizid Isoxaflutole als wässriges Suspensionskonzentrat eingesetzt.
Die Töpfe wurden in einem Gewächshaus unter günstigen Wachstumsbedingungen aufgestellt. Eine optische Auswertung der herbiziden Wirkung wurde vier Wochen nach der Herbizidapplikation durchgeführt. Die Auswertung erfolgte auf einer prozentualen Basis im Vergleich zu unbehandelten Kontrollpflanzen (0% = keine erkennbare Wirkung im Vergleich zur unbehandelten Pflanze, 100% = behandelte Pflanze stirbt ab). Tabelle 2.2.1 : Herbizid im Vorauflauf nach Saatgutbehandlung mit Safener
Tabelle 2.2.2: Herbizid im Vorauflauf nach Saatgutbehandlung mit Safener
Abkürzungen in Tabellen 2.2.1 und 2.2.2:
Herbizid H1 = Isoxaflutole Verb. 1272 = 3,5-Dimethoxy-4-hydroxybenzoesäure (vgl Tab. 1 ) Verb. 1050 = 3,5-Dihydroxybenzoesäure (vgl. Tab. 1 )
ZEAMA Zea mays (Mais), Sorte 'Lorenzo' GLXMA Glycine max (Sojabohne), Sorte 'Lambert' B2.3) Nachauflaufapplikation von Herbiziden nach Saatgutbeizung mit Safener
Die mit Safener behandelten Samen und unbehandelte Samen wurden in runden Plastiktöpfen mit einem Durchmesser von 13 cm in einem sandigen Lehm Boden gesät und mit einer ca. 1 cm dicken Schicht sandigem Lehm bedeckt. Die Töpfe wurden in einem Gewächshaus unter günstigen Wachstumsbedingungen über eine Zeitdauer von ungefähr zwei bis drei Wochen aufgestellt, so dass die Pflanzen ein Wachstumsstadium von 2 bis 4 Blättern erreichten. Die Herbizide in Form flüssiger (z.B. Emusionskonzentrate) oder trockener (z.B. wasserdispergierbare Pulver) Formulierungen, wurden mit einem Standardadditiv (auf Basis Rapsölmethylester) vermischt, auf die benötigten Konzentrationen mit deionisiertem Wasser verdünnt und mit einem Spritzschlitten unter Verwendung einer Wasseraufwandmenge von 300 Litern je Hektar auf die grünen Pflanzenteile und auf den unbedeckten Teil der Bodenoberfläche appliziert. Im nachfolgend dargestellten Versuch wurde das Herbizid Foramsulfuron als 20 prozentiges wasserdispergierbares Pulver verwendet (Ergebnisse siehe Tabelle 2.3.1).
Die Töpfe wurden in einem Gewächshaus unter günstigen Wachstumsbedingungen aufgestellt. Eine optische Auswertung der herbiziden Wirkung wurde vier Wochen nach der Herbizidapplikation durchgeführt. Die Auswertung erfolgte auf einer prozentualen Basis im Vergleich zu unbehandelten Kontrollpflanzen (0% = keine erkennbare Wirkung im Vergleich zur unbehandelten Pflanze, 100% = behandelte Pflanze stirbt ab).
Tabelle 2.3.1 : Nachauflaufanwendung von Herbizid nach Saatgutbehandlung mit Safener
Abkürzungen: Herbizid H2 = Foramsulfuron Verb. 1272 = 3,5-Dimethoxy-4-hydroxybenzoesäure (vgl Tab. 1 ) Verb. 1050 = 3,5-Dihydroxybenzoesäure (vgl. Tab. 1) ZEAMA Zea mays (Mais), Sorte 'Lorenzo'

Claims

Patentansprüche
1. Verwendung von Verbindungen der Formel (I) oder deren Salzen,
worin
R1 Carboxy oder ein Derivat der Carboxylgruppe,
R2 und R6, jeweils unabhängig voneinander, Wasserstoff, Halogen, SCN, CN oder einen Kohlenwasserstoffrest, der unsubstituiert oder substituiert ist, R3 (a) im Fall n = 0 einen Rest aus der Gruppe Wasserstoff, Halogen, SCN und CN oder einen Rest der Formel A1 oder B1 oder
(b) im Fall n = 1 Wasserstoff oder einen Rest der Formel A1, B1 oder C1 und R4 (a) im Fall m = 0 einen Rest aus der Gruppe Wasserstoff, Halogen, SCN und CN oder einen Rest der Formel A2 oder B2 oder
(b) im Fall m = 1 Wasserstoff oder einen Rest der Formel A2, B2 oder C2 und
Rb (a) im Fall o = 0 Wasserstoff oder einen Rest der Formel A3 oder B3 oder
(b) im Fall o = 1 Wasserstoff oder einen Rest der Formel A3, B3 oder C3, wobei jeder der Reste A1, A2, A3, jeweils unabhängig voneinander, einen Kohlenwasserstoffrest, der unsubstituiert oder substituiert ist, bedeutet, jeder der Reste B1, B2, B3, jeweils unabhängig voneinander, einen Acylrest bedeutet und jeder der Reste C1, C2, C3, jeweils unabhängig voneinander, einen heterocyclischen Rest, der unsubstituiert oder substituiert ist, bedeutet, Z, 11, Z", jeweils unabhängig voneinander, eine Gruppe der Formel O, S(O)x oder NR', wobei x = 0, 1 oder 2 ist und R' Wasserstoff oder einen Kohlenwasserstoffrest, der unsubstituiert oder substituiert ist, oder einen Kohlenwasserstoffoxyrest, der unsubstituiert oder substituiert ist, oder Acyl oder Acyloxy bedeutet, m eiine ganze Zahl 0 oder 1 , n eiine ganze Zahl 0 oder 1 und
0 eiine ganze Zahl 0 oder 1 bedeuten, wobei die Summe m + n + o eine ganze Zahl 1 , 2 oder 3 ergibt und im Fall der oben definierten Alternativen (b) mindestens einer der Reste R3, R4 und R5 aus Resten aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff und B1, B2 beziehungsweise B3 ausgewählt ist, als Safener oder Resistenzinduktoren für Kultur- oder Nutzpflanzen.
2. Verwendung nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass R1 einen Rest der Formel
-CN
-C(=X)-Y-R oder
-C(=X)-Het, in welcher X einen divalenten Rest der Formel O, S oder NRa oder N-NRaRb bedeutet, wobei Ra und Rb wie unten definiert sind, Y eine Gruppe der Formel O, S, NRC oder NRc-NRdRe bedeutet, wobei
Rc, Rd und Re wie unten definiert sind, R Wasserstoff oder einen Kohlenwasserstoffrest, der unsubstituiert oder substituiert ist, oder einen heterocyclischen Rest, der unsubstituiert oder substituiert ist, oder Acyl bedeutet, und Het einen aliphatischen N-Heterocyclus mit insgesamt 1 bis 4
Heteroringatomen bedeutet, der mit einem N-Heteroringatom an die
Gruppe C(=X) gebunden ist und der als Heteroringatome neben dem
N-Atom in der yl-Position noch Heteroatome aus der Gruppe N, O und
S enthalten kann und der unsubstituiert oder substituiert ist, wobei jeder der Reste Ra, Rb, Rc, Rd und Re in den Resten X und Y jeweils unabhängig voneinander und unabhängig vom Rest R wie für R definiert ist oder einen Rest der Formel -OR", wobei R* unabhängig von R wie für R definiert ist, bedeutet, bedeutet.
3. Verwendung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass R1 einen Rest der Formel -C(=X)-Y-R oder -C(=X)-Het bedeutet, in welcher X einen divalenten Rest der Formel O, S oder NRa oder N-NRaRb, wobei
Ra und Rb wie unten definiert sind, Y eine Gruppe der Formel O, S, NRC oder NRc-NRdRe, wobei Rc, Rd und
Re wie unten definiert sind, R Wasserstoff, (d-C18)Alkyl, (C2-d8)Alkenyl, (C2-d8)Alkinyl.
(C3-C9)Cycloalkyl, (C5-C9)Cycloalkenyl, (C3-C9)Cycloalkyl-(CrC12)alkyl, Phenyl, Phenyl-(d-Cι2)alkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclyl- (d-C12)alkyl, wobei jeder der letztgenannten 10 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Amino, Cyano, Nitro, Thiocyanato, (d-C )Alkoxy, (C C )Haloalkoxy, (C2-C )Alkenyloxy, (C2-C )Haloalkenyloxy, (d~ C4)Alkylthio, (C C4)Alkylsulfinyl, (C1-C4)Alkylsulfonyl, (d- dJHaloalkylsulfinyl, (Cι-C4)Haloalkylsulfonyl, Mono(d-C4)alkylamino, Di(Cι-C4)alkylamino, (d-C4)Alkanoyl, (Cι-C4)Haloalkanoyl, [(Cι-C4)Alkoxy]carbonyl, [(Cι-C4)Haloalkoxy]carbonyl, Aminocarbonyl, Mono[(CrC4)alkylamino]-carbonyl, Di[(C-ι-C4)alkylamino]- carbonyl und im Falle cyclischer Reste auch (d-C4)Alkyl und (Cι-C4)Haloalkyl substituiert ist, oder (CrC6)Alkanoyl, (d-C4)Haloalkanoyl, [(CrC )Alkoxy]carbonyl, [(Cι-C4)Haloalkoxy]carbonyl, Phenylcarbonyl, Phenoxycarbonyl, [Phenyl-(CrC4)alkyl]-carbonyl, [Phenyl-(Cι-C4)alkoxy]-carbonyl, wobei jeder der letztgenannten 4 Reste im Phenylring unsubstituiert oder substituiert ist, Aminocarbonyl, Mono[(Cι-C4)alkylamino]-carbonyl, Di[(Cι-C4)alkylamino]-carbonyl, (CrC4)Alkylsulfinyl, (d- C4)Alkylsulfonyl, (d-dJHaloalkylsulfinyl oder (Cι-C )Haloalkylsulfonyl, und inklusive Substituenten 1 bis 30 C-Atome, und
Het einen aliphatischen N-Heterocyclus mit insgesamt 1 bis 3
Heteroringatomen und insgesamt 5 oder 6 Ringatomen, der mit einem N-Heteroringatom an die Gruppe C(=X) gebunden ist und der als Heteroringatome neben dem N-Atom in der yl-Position noch Heteroatome aus der Gruppe N, O und S enthalten kann und der unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Amino, (d-C4)Alkyl, (d-C4)Alkoxy, (d- C4)Haloalkyl, (d-C )Haloalkoxy, (d-C4)Aikylthio und Oxo substituiert ist, bedeutet bzw. bedeuten, wobei jeder der Reste Ra, Rb, Rc, Rd und Re in den Resten X und Y jeweils unabhängig voneinander und unabhängig vom Rest R wie für R definiert ist oder einen Rest der Formel -OR*, wobei R* unabhängig von R wie für R definiert ist, bedeutet, und R2 und R6, jeweils unabhängig voneinander, Wasserstoff, Halogen, SCN, CN, (d-
C4)Alkyl, (C2-C )Alkenyl, (C2-C4)Alkinyl oder (C3-C6)Cycloalkyl, wobei jeder der letztgenannten 4 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Amino, Cyano, Nitro, Thiocyanato, (d-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, (Cι-C4)Alkylthio, (C1-C4)Alkylsulfinyl, (d-C4)Alkylsulfonyl, (C C4)Haloalkylsulfinyl, (d- C4)Haloalkylsulfonyl, Mono(Cι-C4)alkylamino, Di(Cι-C4)alkylamino, (C C4)Alkanoyl, (Cι-C )Haloalkanoyl, [(d-dJAlkoxyjcarbonyl, [(Cι-C4)Haloalkoxy]carbonyl, Aminocarbonyl, Mono[(Cι-C4)alkylamino]- carbonyl, Di[(d-C4)alkylamino]-carbonyl und im Falle cyclischer Reste auch (Cι-d)Alkyl und (Cι-C4)Haloalkyl substituiert ist, bedeuten und R3 (a) im Fall n = 0 einen Rest aus der Gruppe Wasserstoff, Halogen, SCN und CN oder einen Rest der Formel A1 oder B1 oder (b) im Fall n = 1 Wasserstoff oder einen Rest der Formel A1, B1 oder C1 und R4 (a) im Fall m = 0 einen Rest aus der Gruppe Wasserstoff, Halogen, SCN und CN oder einen Rest der Formel A2 oder B2 oder (b) im Fall m = 1 Wasserstoff oder einen Rest der Formel A2, B2 oder C2 und R5 (a) im Fall o = 0 Wasserstoff oder einen Rest der Formel A3 oder B3 oder (b) im Fall o = 1 Wasserstoff oder einen Rest der Formel A3, B3 oder C3, wobei jeder der Reste A1, A2, A3, jeweils unabhängig voneinander, Wasserstoff, (CrC-ιβ)Alkyl, (C2-C18)Alkenyl, (C2-C18)Alkinyl, (C3-C9)Cycloalkyl, (C5-C9)Cycloalkenyl, (C3-C9)Cycloalkyl-(C Cι2)alkyl, Phenyl, Phenyl- (Cι-Cι2)alkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclyl-(CrCι2)alkyl, wobei jeder der letztgenannten 10 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Amino, Cyano, Nitro, Thiocyanato, (Cι-C4)Alkoxy, (Cι-C4)Haloalkoxy, (C2- d)Alkenyloxy, (C2-C4)Haloalkenyloxy, (d-C4)Alkylthio, (d- C4)Alkylsulfinyl, (C1-C4)Alkylsulfonyl, (d-C4)Haloalkylsulfinyl, (d- C4)HaIoalkylsulfonyl, Mono(CrC4)alkylamino, Di(Cι-C4)alkylamino, (Cι-C )Alkanoyl, (d-C4)Haloalkanoyl, [(Cι-C )Alkoxy]carbonyl, [(Cι-C4)Haloalkoxy]carbonyl, Aminocarbonyl, Mono[(Cι-C4)aIkylamino]- carbonyl, Di[(CrC4)alkylamino]-carbonyl und im Falle cyclischer Reste auch (Cι-C4)Alkyl und (Cι-d)Haloalkyl substituiert ist, bedeutet und wobei jeder der Reste B1, B2, B3, jeweils unabhängig voneinander, (Cι-C6)Alkanoyl, (d-C4)Haloalkanoyl, [(CrC4)Alkoxy]carbonyl, [(Cι-C4)Haloalkoxy]carbonyl, Phenylcarbonyl, Phenoxycarbonyl, [Phenyl- (Cι-C4)alkyl]-carbonyl, [Phenyl-(Cι-C4)alkoxy]-carbonyl, wobei jeder der letztgenannten 4 Reste im Phenylring unsubstituiert oder substituiert ist, Aminocarbonyl, Mono[(d-C4)alkylamino]-carbonyl, Di[(Cι-C4)alkylamino]- carbonyl, (d-C4)AIkyIsulfinyl( (CrC4)Alkylsulfonyl, (CrC4)Haloalkylsulfinyl oder (CrC4)HaIoalkylsulfonyl bedeutet und wobei jeder der Reste C1, C2, C3, jeweils unabhängig voneinander, einen einen aliphatischen oder aromatischen Heterocyclus mit insgesamt 1 bis 3 Heteroringatomen aus der Gruppe N, O und S und insgesamt 5 oder 6 Ringatomen, und der unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Amino, (CrC4)Älkyl, (Cι-C4)Alkoxy, (d- C4)Haloalkyl, (Ci-dJHaloalkoxy, (Cι-C4)Alkylthio und Oxo substituiert ist, bedeutet und Z, Z\ Z", jeweils unabhängig voneinander, eine Gruppe der Formel O, S(O)x oder NR', wobei x = 0, 1 oder 2 ist und R' Wasserstoff, (CrC )Alkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2- C4)Alkinyl, (C3-C6)Cycloalkyl, (C C4)Alkoxy, (C2-C4)Alkenyloxy, (C2- C4)Alkinyloxy oder (C3-C6)Cycloalkyloxy, wobei jeder der letztgenannten 8 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Amino, Cyano, Nitro, Thiocyanato, (d-C4)Alkoxy. (d-C4)Haloalkoxy, (d-C4)Alkylthio, (d-C4)Alkylsulfinyl, (d-C )Alkylsulfonyl, (Cι-C4)Haloalkylsulfinyl, (d- C )Haloalkylsulfonyl, Mono(CrC4)alkylamino, Di(Cι-C4)alkylamino, (Cι-C )Alkanoyl, (CrC4)Haloalkanoyl, [(Cι-C )Alkoxy]carbonyl, [(Cι-C4)Haloalkoxy]carbonyl, Aminocarbonyl, Mono[(Cι-C4)alkylamino]- carbonyl, Di[(Cι-C4)alkylamino]-carbonyl und im Falle cyclischer Reste auch (d-dJAlkyl und (Cι-d)Haloalkyl substituiert ist, oder (Cι-C6)Alkanoyl, (C C4)Haloalkanoyl, (d-CeJAlkanoyloxy, (Cι-C4)Haloalkanoyloxy, [(CrC4)Alkoxy]carbonyl, [(CrC4)Haloalkoxy]carbonyl, [(Cι-C4)Alkoxy]carbonyloxy, [(Cι-C4)Haloalkoxy]carbonyloxy, Phenylcarbonyl, Phenoxycarbonyl, [Phenyl- (Cι-C )alkyl]-carbonyl, [Phenyl-(CrC4)alkoxy]-carbonyl, Phenylcarbonyloxy, Phenoxycarbonyloxy, [Phenyl-(CrC4)alkyl]-carbonyloxy, oder [Phenyl- (Cι-C4)alkoxy]-carbonyloxy, wobei jeder der letztgenannten 8 Reste im Phenylring unsubstituiert oder substituiert ist, oder Aminocarbonyl, Mono[(Cι-C4)alkylamino]-carbonyl, Di[(d-C4)alkylamino]-carbonyl, (d- C4)Alkylsulfinyl, (d-C )Alkylsulfonyl, (C C4)Haloalkylsulfinyl oder (d- dJHaloalkylsulfonyl bedeutet, m eine ganze Zahl 0 oder 1 , n eine ganze Zahl 0 oder 1 und o eine ganze Zahl 0 oder 1 , bedeuten, wobei die Summe m + n + o eine ganze Zahl 1 , 2 oder 3 ergibt und im Fall der oben definierten Alternativen (b) mindestens einer der Reste R3, R4 und R5 aus Resten aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff und einem Rest der Formel B1, B2 bzw.
B3 ausgewählt ist.
4. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass
R3 (a) im Fall n = 0 einen Rest aus der Gruppe Wasserstoff, Halogen, SCN und CN oder einen Rest der Formel A1 oder B1 oder (b) im Fall n = 1 Wasserstoff oder einen Rest der Formel A1, B1 oder C1 und R4 (a) im Fall m = 0 einen Rest aus der Gruppe Wasserstoff, Halogen, SCN und CN oder einen Rest der Formel A2 oder B2 oder (b) im Fall m = 1 Wasserstoff oder einen Rest der Formel A2, B2 oder C2 und R5 (a) im Fall o = 0 Wasserstoff oder einen Rest der Formel A3 oder B3 oder (b) im Fall o = 1 Wasserstoff oder einen Rest der Formel A3, B3 oder C3, wobei jeder der Reste A1, A2, A3, jeweils unabhängig voneinander, Wasserstoff, (d-C^Alkyl, (C2-C12)Alkenyl, (C2-C12)Alkinyl, (C3-C6)Cycloalkyl, (C5-C6)Cycloalkenyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(C1-C4)alkyl, Phenyl, Phenyl- (Cι-C )alkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclyl-(Cι-C4)alkyl, wobei jeder der letztgenannten 10 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Amino, (d- C4)Alkoxy, (d-C4)Haloalkoxy, (C2-C4)Alkenyloxy, (C2- C4)Haloalkenyloxy, (Cι-C4)Alkylthio, (C C4)Alkylsulfinyl, (C C4)Alkylsulfonyl, (d-C4)Haloalkylsulfinyl, (Cι-C )Haloalkylsulfonyl, Mono(Cι-C )alkylamino, Di(Cι-C4)aIkylamino, (d-C )Alkanoyl, (CrC4)Haloalkanoyl, [(Cι-C4)Alkoxy]carbonyl, [(d-C4)Haloalkoxy]carbonyl, Aminocarbonyl, Mono[(Cι-C4)alkylamino]- carbonyl, Di[(d-C )alkylamino]-carbonyl und im Falle cyclischer Reste auch (CrC )Alkyl und (d-C4)Haloalkyl substituiert ist, bedeutet und wobei jeder der Reste B1, B2, B3, jeweils unabhängig voneinander, (CrC4)Alkanoyl, (Cι-C4)Haloalkanoyl, [(Cι-C4)Alkoxy]carbonyl, (d- C )Alkylsulfinyl, (Cι-C )Alkylsulfonyl, (d-C4)Haloalkylsulfinyl oder (d- C )Haloalkylsulfonyl bedeutet und wobei jeder der Reste C1, C2, C3, jeweils unabhängig voneinander, einen aliphatischen oder aromatischen Heterocyclus mit insgesamt 1 bis 3 Heteroringatomen aus der Gruppe N, O und S und insgesamt 5 oder 6 Ringatomen, und der unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (d-C )Alkyl, (C C4)Alkoxy, (C C4)Haloalkyl, (d- C )HaIoalkoxy, (C1-C4)Alkylthio und Oxo substituiert ist, bedeutet, und
Z, Z', Z", jeweils unabhängig voneinander, eine Gruppe der Formel O, S, SO, SO2 oder NR', in dem R' Wasserstoff, (Cι-C4)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl oder (d-C4)Alkoxy. wobei jeder der letztgenannten 3 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, (d-C4)Alkoxy, (d-C4)Haloalkoxy, (d-C4)Alkylthio und im Falle cyclischer Reste auch (d-C )Alkyl und (d-C4)Haloalkyl substituiert ist, oder (d-C6)Alkanoyl, (d-C4)Haloalkanoyl, (d-C6)Alkanoyloxy, (d-dJHaloalkanoyloxy, [(d-dJAlkoxyjcarbonyl, Phenylcarbonyl, [Phenyl- (C1-C4)alkyl]-carbonyl oder [Phenyl-(CrC4)alkoxy]-carbonyl, wobei jeder der letztgenannten 3 Reste im Phenylring unsubstituiert oder substituiert ist, oder (d-dJAlkylsulfinyl oder (Cι-C4)Alkylsulfonyl bedeutet, und m eine ganze Zahl 0 oder 1 , n eine ganze Zahl 0 oder 1 und o eine ganze Zahl 0 oder 1 , bedeuten, wobei die Summe m + n + o eine ganze Zahl 1 , 2 oder 3 ergibt und im Fall der oben definierten Alternativen (b) mindestens einer der Reste R3, R4 und R5 aus Resten aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff und einem Rest der Formel B1, B2 bzw. B3 ausgewählt ist.
5. Verwendung nach einem der Ansprüche 2 bis 4, dadurch gekennzeichnet,
R1 einen Rest der Formel
-CO-OR
-C(=NRa)-OR oder
-CO-NRcR bedeutet, wobei jeder der Reste R, Ra, Rb und Rc die definierte Bedeutung hat.
6. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindungen der Formel (I) als Safener gegen phytotoxische Wirkungen von Agrochemikalien an diesen Pflanzen eingesetzt werden.
7. Verwendung nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindungen der Formel (I) als Safener gegen phytotoxische Wirkungen von Pestiziden aus der Gruppe der Herbizide, Insektizide, Akarizide, Nematizide und Fungizide eingesetzt werden.
8. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindungen der Formel (I) zum Schutz der Pflanzen gegen schädliche Umweltfaktoren eingesetzt werden.
9. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindungen der Formel (I) als Resistenzinduktor in den Pflanzen gegen Infektion durch Krankheitserreger eingesetzt werden.
10. Verfahren zum Schützen von Nutz- oder Kulturpflanzen vor phytotoxischen Nebenwirkungen von Agrochemikalien, dadurch gekennzeichnet, dass eine wirksame Menge einer oder mehrerer Verbindungen der Formel (I), wie sie nach einem der Ansprüche 1 bis 6 definiert sind, vor, nach oder gleichzeitig mit dem oder den Agrochemikalien auf die Pflanzen, Pflanzenteile, Pflanzensamen oder das Saatgut appliziert.
11. Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass die Applikation im Nachauflaufverfahren erfolgt.
12. Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass die Applikation durch Behandlung der Pflanzensamen oder des Saatguts erfolgt.
13. Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass die Applikation im Vorauflaufverfahren erfolgt.
14. Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze,
worin
R1 einen Rest der Formel
-CO-OR oder
-C(=NRa)-OR oder
-CO-NRcR, R Wasserstoff, (Cι-Cι8)Alkyl. (C2-C18)Alkenyl, (C2-C18)Alkinyl, (C3-C9)Cycloalkyl,
(C5-C9)Cycloalkenyl, (C3-C9)Cycloalkyl-(C1-Cι2)alkyl, Phenyl, Phenyl-
(Cι-Ci2)alkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclyl-(CrCi2)alkyl, wobei jeder der letztgenannten 10 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Amino, Cyano, Nitro, Thiocyanato, (Cι-C4)Alkoxy, (Cr C )Haloalkoxy, (C2-C4)Alkenyloxy, (C2-C )Haloalkenyloxy, (d- C4)Alkylthio, (C C4)Alkylsulfinyl, (d-C4)Alkylsulfonyl, (d- C4)Haloalkylsulfinyl, (C C4)Haloalkylsulfonyl, Mono(Cι-C )alkylamino, Di(Cι-C )alkylamino, (Cι-C4)Alkanoyl, (Cι-C4)Haloalkanoyl, [(Cι-C4)Alkoxy]carbonyl, [(Cι-C4)Haloalkoxy]carbonyl, Aminocarbonyl, Mono[(CrC4)alkylamino]-carbonyl, Di[(Cι-C4)alkylamino]- carbonyl und im Falle cyclischer Reste auch (d-C4)Alkyl und (d-C4)Haloalkyl substituiert ist, oder (Cι-C6)Alkanoyl, (CrC )Haloalkanoyl, [(d-C4)AlkoxyJcarbonyl. [(Cι-C4)Haloalkoxy]carbonyl, Phenylcarbonyl, Phenoxycarbonyl, [Phenyl- (CrC )alkyl]-carbonyl, [Phenyl-(Cι-C4)alkoxy]-carbonyl, wobei jeder der letztgenannten 4 Reste im Phenylring unsubstituiert oder substituiert ist, Aminocarbonyl, Mono[(d-C4)alkylamino]-carbonyl, Di[(Cι-C4)alkylamino]- carbonyl, (Cι-C4)Alkylsulfinyl, (CrC4)Alkylsulfonyl, (C C4)Haloalkylsulfinyl oder (CrC4)Haloalkylsulfonyl, Het einen aliphatischen N-Heterocyclus mit insgesamt 1 bis 3 Heteroringatomen und insgesamt 5 oder 6 Ringatomen, der mit einem N-Heteroringatom an die Gruppe C(=X) gebunden ist und der als Heteroringatome neben dem N-Atom in der yl-Position noch Heteroatome aus der Gruppe N, O und S enthalten kann und der unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Amino, (Cι-C4)Alkyl, (d-C4)Alkoxy, (Cr C4)Haloalkyl, (d-C4)Haloalkoxy, (Cι-C4)Alkylthio und Oxo substituiert ist, wobei jeder der Reste Ra, Rb, Rc, Rd und Re in den Resten X und Y jeweils unabhängig voneinander und unabhängig vom Rest R wie für R definiert ist oder einen Rest der Formel -OR*, wobei R* unabhängig von R wie für R definiert ist, R2 und R6, jeweils unabhängig voneinander, Wasserstoff, Halogen, SCN, CN, (d- C4)Alkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2-C4)Alkinyl oder (C3-C6)Cycloalkyl, wobei jeder der letztgenannten 4 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Amino, Cyano, Nitro, Thiocyanato, (C1-C4)Alkoxy, (Cι-C )Haloalkoxy, (Cι-C4)Alkylthio, (Cι-C4)Alkylsulfinyl, (Cι-C4)Alkylsulfonyl, (Cι-C4)Haloalkylsulfinyl, (d- C )Haloalkylsulfonyl, Mono(d-C4)alkylamino, Di(d-C4)alkylamino, (Cι-C4)Alkanoyl, (C-ι-C4)Haloalkanoyl, [(CrC )Alkoxy]carbonyl, [(CrC4)Haloalkoxy]carbonyl, Aminocarbonyl, Mono[(CrC4)alkylamino]- carbonyl, Di[(Cι-C4)alkylamino]-carbonyl und im Falle cyclischer Reste auch (d-C4)Alkyl und (Cι-C4)Haloalkyl substituiert ist, R3 (a) im Fall n = 0 einen Rest aus der Gruppe Wasserstoff, Halogen, SCN und CN oder einen Rest der Formel A1 oder B1 oder (b) im Fall n = 1 Wasserstoff oder einen Rest der Formel A1, B1 oder C1 und R4 (a) im Fall m = 0 einen Rest aus der Gruppe Wasserstoff, Halogen, SCN und CN oder einen Rest der Formel A2 oder B2 oder (b) im Fall m = 1 Wasserstoff oder einen Rest der Formel A2, B2 oder C2 und R5 (a) im Fall o = 0 Wasserstoff oder einen Rest der Formel A3 oder B3 oder (b) im Fall o = 1 Wasserstoff oder einen Rest der Formel A3, B3 oder C3, wobei jeder der Reste A1, A2, A3, jeweils unabhängig voneinander, Wasserstoff, (Cι-C18)Alkyl, (C2-C18)Alkenyl, (C2-C18)Alkinyl, (C3-C9)Cycloalkyl, (C5-C9)Cycloalkenyl, (C3-C9)Cycloalkyl-(d-C12)alkyl, Phenyl, Phenyl- (Cι-Ci2)alkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclyl-(Cι-Ci2)alkyl, wobei jeder der letztgenannten 10 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Amino, Cyano, Nitro, Thiocyanato, (Cι-d)Alkoxy, (Cι-C4)Haloalkoxy, (C2- C )Alkenyloxy, (C2-C4)Haloalkenyloxy, (Cι-C4)Alkylthio, (C C4)Alkylsulfinyl, (d-dJAlkylsulfonyl, (d-C4)Haloalkylsulfinyl, (d- C4)Haloalkylsulfonyl, Mono(CrC4)alkylamino, Di(Cι-C4)alkylamino, (C C4)Alkanoyl, (d-C4)Haloalkanoyl. [(d-C4)Alkoxy]carbonyl, [(d-dJHaloalkoxyjcarbonyl, Aminocarbonyl, Mono[(Cι-C4)alkylamino]- carbonyl, Di[(Cι-C4)alkylamino]-carbonyl und im Falle cyclischer Reste auch (Cι-C4)Alkyl und (Cι-C4)Haloalkyl substituiert ist, bedeutet und inklusive Substituenten 1 bis 30 C-Atome, vorzugsweise 1 bis 20 C-Atome, insbesondere 1 bis 16 C-atome aufweist, wobei jeder der Reste B1, B2, B3, jeweils unabhängig voneinander, (Cι-C6)Alkanoyl, (C C4)Haloalkanoyl, [(C C )Alkoxy]carbonyl, [(CrC )Haloalkoxy]carbonyl, Phenylcarbonyl, Phenoxycarbonyl, [Phenyl- (Cι-C4)alkyl]-carbonyl, [Phenyl-(d-C4)alkoxy]-carbonyl, wobei jeder der letztgenannten 4 Reste im Phenylring unsubstituiert oder substituiert ist, Aminocarbonyl, Mono[(Cι-C4)alkylamino]-carbonyl, Di[(CrC )alkylamino]- carbonyl, (d-C4)AlkylsuIfinyl, (Cι-C4)Alkylsulfonyl, (Cι-C )Haloalkylsulfinyl oder (Cι-C4)HaloalkylsuIfonyl bedeutet, wobei jeder der Reste C1, C2, C3, jeweils unabhängig voneinander, einen einen aliphatischen oder aromatischen Heterocyclus mit insgesamt 1 bis 3 Heteroringatomen aus der Gruppe N, O und S und insgesamt 5 oder 6 Ringatomen, und der unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Amino, (d-C4)Alkyl, (CrC4)Alkoxy, (d- C4)Haloalkyl, (d-C4)Haloalkoxy, (d-C4)Alkylthio und Oxo substituiert ist, bedeutet, ", jeweils unabhängig voneinander, eine Gruppe der Formel O, S(O)x oder NR', wobei x = 0, 1 oder 2 ist und R' Wasserstoff, (C1-C4)Alkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2- C4)Alkinyl, (C3-C6)Cycloalkyl, (C C4)Alkoxy, (C2-C4)Alkenyloxy, (C2- C4)Alkinyloxy oder (C3-C6)Cycloalkyloxy, wobei jeder der letztgenannten 8 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Amino, Cyano, Nitro, Thiocyanato, (d-C4)Alkoxy, (d-C4)Haloalkoxy, (C1-C4)Alkylthio, (C C4)Alkylsulfinyl, (d-C4)Alkylsulfonyl, (d-C )Haloalkylsulfinyl, (C C4)Haloalkylsulfonyl, Mono(CrC4)alkylamino, Di(Cι-C )alkylamino, (Cι-C4)Alkanoyl, (d-C4)Haloalkanoyl, [(CrC )Alkoxy]carbonyl, [(CrC4)Haloalkoxy]carbonyl, Aminocarbonyl, Mono[(CrC4)alkylamino]- carbonyl, Di[(Cι-C4)alkylamino]-carbonyl und im Falle cyclischer Reste auch (Cι-d)Alkyl und (d-C4)Haloalkyl substituiert ist, oder (d-C6)Alkanoyl, (CrC4)Haloalkanoyl, (d-C6)Alkanoyloxy, (CrC4)Haloalkanoyloxy, [(CrC4)Alkoxy]carbonyl, [(Cι-C4)Haloalkoxy]carbonyl, [(Cι-C4)Alkoxy]carbonyloxy, [(Cι-C4)Haloalkoxy]carbonyloxy, Phenylcarbonyl, Phenoxycarbonyl, [Phenyl- (Cι-C4)alkyl]-carbonyl, [Phenyl-(CrC4)alkoxy]-carbonyl, Phenylcarbonyloxy, Phenoxycarbonyloxy, [Phenyl-(Cι-C4)alkyl]-carbonyloxy, oder [Phenyl- (Cι-C4)alkoxy]-carbonyloxy, wobei jeder der letztgenannten 8 Reste im Phenylring unsubstituiert oder substituiert ist, oder Aminocarbonyl, Mono[(CrC4)alkylamino]-carbonyl, Di[(d-C4)aIkylamino]-carbonyl, (Ci- C4)Alkylsulfinyl, (d-C4)Alkylsulfonyl, (Cι-C )Haloalkylsulfinyl oder (Ci- C )Haloalkylsulfonyl bedeutet, m eiine ganze Zahl 0 oder 1 , n eiine ganze Zahl 0 oder 1 und
0 eiine ganze Zahl 0 oder 1 , bedeuten, wobei die Summe m + n + o eine ganze Zahl 1 , 2 oder 3 ergibt und im Fall der oben definierten Alternativen (b) mindestens einer der Reste R3, R4 und R5 aus Resten aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff und einem Rest der Formel B1, B2 bzw. B3 ausgewählt ist.
15. Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, dass
R1 einen Rest der Formel -CO-OR, worin
R Wasserstoff, (d-C8)Alkyl, (C2-C8)Alkenyl, (C2-C8)Alkinyl, (C3-C6)Cycloalkyl, (C3-C6)CycIoalkyl-(C1-C4)alkyl, Phenyl, Phenyl-(C C4)alkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclyl-(Cι -C )al kyl , wobei jeder der letztgenannten 9 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, (Ci-dJAlkoxy, (d- C4)Haloalkoxy, (d-C4)Alkylthio, (C1-C4)Alkylsulfinyl, (Cι-C4)Alkylsulfonyl, Mono(d-C4)alkylamino, Di(C C4)alkylamino, (Cι-C4)Alkanoyl, (Cι-C4)Haloalkanoyl, [(Cι-C4)Alkoxy]carbonyl und im Falle cyclischer Reste auch (Cι-C4)Alkyl und (CrC )Haloalkyl substituiert ist, bedeutet.
16. Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, dass
R1 einen Rest der Formel -C(=NRa)-OR,
R (CrC8)Alkyl, (C2-C8)Alkenyl, (C2-C8)Alkinyl, (C3-C6)Cycloalkyl,
(C3-C6)Cycloalkyl-(C1-C4)alkyl, Phenyl, Phenyl-(d-C4)alkyl, Heterocyclyl oder HeterocyclyKd-dJalkyl, wobei jeder der letztgenannten 9 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, (d-C4)Alkoxy, (d- C4)Haloalkoxy, (Gι-G4)Alkylthio, (C C4)Alkylsulfinyl, (CrC4)Alkylsulfonyl, Mono(Cι-C4)alkylamino, Di(Cι-C4)alkylamino, (Cι-C4)Alkanoyl, (Cι-C4)Haloalkanoyl, [(Cι-C )Alkoxy]carbonyl und im Falle cyclischer Reste auch (CrC4)Alkyl und (d-C4)Haloalkyl substituiert ist, oder
(d-C4)Alkanoyl, (CrC4)Haloalkanoyl, [(CrC4)Alkoxy]carbonyl, [(CrC4)Haloalkoxy]carbonyl, Phenylcarbonyl, Phenoxycarbonyl, [Phenyl- (Cι-C4)alkyl]-carbonyl, [Phenyl-(Cι-C4)alkoxy]-carbonyl, Aminocarbonyl, Mono[(Cι-C4)alkylamino]-carbonyl, Di[(C,-C4)alkylamino]-carbonyl, (d- C4)Alkylsulfinyl, (d-C4)Alkylsulfonyl, (d-C4)Haloalkylsulfinyl oder (d- C4)Haloalkylsulfonyl bedeutet und
Ra Wasserstoff, (Cι-C4)AIkanoyl, (d-C4)Haloalkanoyl, [(C1-C4)Alkoxy]carbonyl, [(Cι-C4)Haloalkoxy]carbonyl, Phenylcarbonyl, Phenoxycarbonyl, [Phenyl- (Cι-C )alkyl]-carbonyl, [Phenyl-(C1-C4)alkoxy]-carbonyl, Aminocarbonyl, Mono[(Cι-C4)alkylamino]-carbonyl, Di[(Cι-C4)alkylamino]-carbonyl, (d- C4)Alkylsulfinyl, (d-C4)Alkylsulfonyl, (d-C4)Haloalkylsulfinyl oder (d- C4)Haloalkylsulfonyl bedeutet.
17. Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, dass
R1 einen Rest der Formel -CO-NRcR,
R Wasserstoff, (Cι-C8)Alkyl, (C2-C8)Alkenyl, (C2-C8)Alkinyl, (C3-C6)Cycloalkyl,
(C3-C6)Cycloalkyl-(C1-C4)alkyl, Phenyl, Phenyl-(C1-C4)alkyl, Heterocyclyl oder
Heterocyclyl-(Cι-C )alkyl, wobei jeder der letztgenannten 9 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, (Cι-C4)Alkoxy, (d-
C4)Haloalkoxy, (d-C4)Alkylthio, (d-C4)Alkylsulfinyl, (d-C4)Alkylsulfonyl, Mono(CrC4)aIkylamino, Di(d-C4)alkylamino. (Cι-C4)Alkanoyl, (Cι-C4)Haloalkanoyl, [(Cι-C4)Alkoxy]carbonyl und im Falle cyclischer Reste auch (CrC4)Alkyl und (Cι-C4)Haloalkyl substituiert ist, oder
(d-C4)Alkanoyl, (Cι-C4)Haloalkanoyl, [(Cι-C4)Alkoxy]carbonyl, [(d-C4)Haloalkoxy]carbonyl, Phenylcarbonyl, Phenoxycarbonyl, [Phenyl- (Cι-C4)alkyl]-carbonyl, [Phenyl-(d-C4)alkoxy]-carbonyl, Aminocarbonyl, Mono[(CrC4)alkylamino]-carbonyl, Di[(Cι-C4)alkylamino3-carbonyl, (C C4)Alkylsulfinyl, (d-C4)Alkylsulfonyl, (C -C4)Haloalkylsulfinyl oder (d- C4)Haloalkylsulfonyl und
Rc Wasserstoff, (d-C4)Alkyl, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, (Cι-C4)Alkoxy und (d-C4)Alkylthio substituiert ist, oder
(d-C4)Alkanoyl, (C1-C4)Haloalkanoyl, [(C C4)Alkoxy]carbonyl, [(Cι-C4)Haloalkoxy]carbonyl, (Cι-C )Alkylsulfinyl und (Cι-C4)Alkylsulfonyl bedeuten.
18. Pflanzenschutzmittel, dadurch gekennzeichnet, dass es Verbindungen der Formel (I), wie sie nach einem der Ansprüche 1 bis 6 und 14 bis 17 definiert sind, und Formulierungshilfsmittel enthält.
19. Pflanzenschutzmittel, dadurch gekennzeichnet, dass es Verbindungen der Formel (I), wie sie nach einem der Ansprüche 1 bis 6 und 14 bis 17 definiert sind, und ein oder mehrere Pestizide und gegebenenfalls Formulierungshilfsmittel enthält.
EP04721478A 2003-03-26 2004-03-18 Verwendung von hydroxyaromaten als safener Withdrawn EP1610611A1 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10313480 2003-03-26
PCT/EP2004/002797 WO2004084631A1 (de) 2003-03-26 2004-03-18 Verwendung von hydroxyaromaten als safener

Publications (1)

Publication Number Publication Date
EP1610611A1 true EP1610611A1 (de) 2006-01-04

Family

ID=33038768

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EP04721478A Withdrawn EP1610611A1 (de) 2003-03-26 2004-03-18 Verwendung von hydroxyaromaten als safener

Country Status (17)

Country Link
US (1) US20040224844A1 (de)
EP (1) EP1610611A1 (de)
JP (1) JP2006521311A (de)
KR (1) KR20060002857A (de)
CN (1) CN1764374B (de)
AR (1) AR043770A1 (de)
AU (1) AU2004224813B2 (de)
BR (1) BRPI0408943A (de)
CA (1) CA2520228A1 (de)
EA (1) EA014910B1 (de)
HR (1) HRP20050844A2 (de)
MX (1) MXPA05010296A (de)
RS (1) RS20050691A (de)
TW (1) TW200505334A (de)
UA (1) UA90844C2 (de)
WO (1) WO2004084631A1 (de)
ZA (1) ZA200506657B (de)

Families Citing this family (305)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2206703A1 (de) 2008-12-30 2010-07-14 Bayer CropScience AG Pyrimidinderivate und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums
WO2006016527A1 (ja) * 2004-08-11 2006-02-16 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. 農薬組成物
CN101217872B (zh) * 2005-07-08 2011-08-17 组合化学工业株式会社 除草剂组合物
US8318635B2 (en) * 2006-02-08 2012-11-27 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. Phytotoxicity controlling agent for upland farming and phytotoxicity controlling method using the same
ES2337300T3 (es) * 2006-02-15 2010-04-22 Dow Agrosciences Llc Formulacion sin disolvente de ester butoxietilico de tricolor.
US7951995B2 (en) 2006-06-28 2011-05-31 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Soybean event 3560.4.3.5 and compositions and methods for the identification and detection thereof
BRPI0716347B8 (pt) 2006-10-31 2022-12-06 Du Pont Polinuleotídeo isolado, métodos para identificar se uma amostra biológica compreende um polinucleotídeo, para detectar a presença de um polinucleotídeo, para detectar a presença de uma sequência, para selecionar sementes e para produzir um vegetal tolerante ao inibidor de als, pares de primers de dna e construção de um dna de expressão
EP1987717A1 (de) 2007-04-30 2008-11-05 Bayer CropScience AG Pyridoncarboxamide, diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel und Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung
EP2052606A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052608A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052604A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Salz des 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamids,Verfahren zu deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumregulatoren
EP2052612A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052613A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052615A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052616A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Kombination
EP2052614A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052603A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Verwendung des 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamids und/oder dessen Salze zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in ausgewählten Nutzpflanzenkulten oder Nichtkulturland
EP2052610A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052609A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052611A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052607A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2064953A1 (de) 2007-11-29 2009-06-03 Bayer CropScience AG Herbizid-Azol-Kombination
DE102008006005A1 (de) 2008-01-25 2009-07-30 Bayer Cropscience Ag Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N'-pyridylsulfonyl-harnstoffen
EP2072512A1 (de) 2007-12-20 2009-06-24 Bayer CropScience AG Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N'-pyridylsulfonyl-harnstoffen
EP2103216A1 (de) 2008-03-19 2009-09-23 Bayer CropScience AG Ausgewählte Salze des 3-(5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)-N-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoyl] pyridin-2-sulfonamids, Verfahren zur deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2110019A1 (de) 2008-04-19 2009-10-21 Bayer CropScience AG Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N'-phenylsulfonylharnstoffen
EP2112149A1 (de) 2008-04-22 2009-10-28 Bayer CropScience Aktiengesellschaft 2-[(1h-Pyrazol-4-ylmethyl)-sulfonyl]-Oxazol-Derivate, 2-[(1H-Pyrazol-4-ylmethyl)-sulfanyl]-Oxazol-Derivate und chirale 2-[(1H-Pyrazol-4-ylmethyl)-sulfinyl]-Oxazol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2112143A1 (de) 2008-04-22 2009-10-28 Bayer CropScience AG 2-(Benzylsulfonyl)-Oxazol-Derivate, chirale 2-(Benzylsulfinyl)-Oxazol-Derivate 2-(Benzylsulfanyl-Oxazol Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2135865A1 (de) 2008-06-17 2009-12-23 Bayer CropScience AG Substituierte 1-(Diazinyl) pyrazol-4-yl-essigsäuren, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2147919A1 (de) 2008-07-24 2010-01-27 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Heterocyclisch substituierte Amide, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide
DE102008037627A1 (de) 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Cropscience Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
JP5405236B2 (ja) * 2008-08-29 2014-02-05 全国農業協同組合連合会 除草剤組成物
US8367873B2 (en) * 2008-10-10 2013-02-05 Bayer Cropscience Ag Phenyl-substituted bicyclooctane-1,3-dione derivatives
EP2191716A1 (de) 2008-11-29 2010-06-02 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Kombination
EP2191719A1 (de) 2008-11-29 2010-06-02 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Kombination
EP2210492A1 (de) 2008-11-29 2010-07-28 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Kombination
EP2191720A1 (de) 2008-11-29 2010-06-02 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Kombination
US8389443B2 (en) 2008-12-02 2013-03-05 Bayer Cropscience Ag Geminal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives
US8846946B2 (en) 2008-12-02 2014-09-30 Bayer Cropscience Ag Germinal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives
EP2194052A1 (de) 2008-12-06 2010-06-09 Bayer CropScience AG Substituierte 1-(Thiazolyl)- und 1-(Isothiazolyl)pyrazol-4-yl-essigsäuren, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2210879A1 (de) 2008-12-30 2010-07-28 Bayer CropScience AG Pyrimidinderivate und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums
PL2406216T3 (pl) 2009-03-11 2017-09-29 Bayer Intellectual Property Gmbh Ketoenole podstawione halogenoalkilometylenoksyfenylem
EP2229813A1 (de) 2009-03-21 2010-09-22 Bayer CropScience AG Pyrimidin-4-ylpropandinitril-derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
AR076224A1 (es) 2009-04-22 2011-05-26 Bayer Cropscience Ag Uso de propineb como repelente de aves
EP2245935A1 (de) 2009-05-02 2010-11-03 Bayer CropScience AG Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N-pyridylsulfonyl-harnstoffen
WO2010133337A1 (de) 2009-05-19 2010-11-25 Bayer Cropscience Ag Herbizide spiroheterocyclische tetronsäurederivate
WO2011039276A1 (de) 2009-10-01 2011-04-07 Bayer Cropscience Ag Oxathiazinyl-(het)arylsulfonylharnstoffe, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als planzenschutzmittel und pflaznenwachstumsregulatoren
EP2327700A1 (de) 2009-11-21 2011-06-01 Bayer CropScience AG Dialkyl-Triazinamine und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums
WO2011073098A1 (de) 2009-12-15 2011-06-23 Bayer Cropscience Ag 1-(heteroaryl)-pyrazol-4-yl-essigsäuren, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
CN102869769A (zh) 2009-12-23 2013-01-09 拜尔知识产权有限公司 耐受hppd抑制剂型除草剂的植物
EA201290560A1 (ru) 2009-12-23 2014-05-30 Байер Интеллектуэль Проперти Гмбх Растения, устойчивые к гербицидам - ингибиторам hppd
ES2658990T3 (es) 2009-12-23 2018-03-13 Bayer Intellectual Property Gmbh Plantas tolerantes a herbicidas inhibidores de HPPD
WO2011076885A1 (en) 2009-12-23 2011-06-30 Bayer Cropscience Ag Plants tolerant to hppd inhibitor herbicides
AU2010334808B2 (en) 2009-12-23 2015-07-09 Bayer Intellectual Property Gmbh Plants tolerant to HPPD inhibitor herbicides
WO2011098443A1 (de) 2010-02-10 2011-08-18 Bayer Cropscience Ag Spiroheterocyclisch-substituierte tetramsäure-derivate
EP2534133B1 (de) 2010-02-10 2018-09-05 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Biphenylsubstituierte cyclische ketoenole
TW201139625A (en) 2010-03-02 2011-11-16 Bayer Cropscience Ag Use of propineb for physiological curative treatment under zinc deficiency
AR080443A1 (es) 2010-03-04 2012-04-11 Bayer Cropscience Ag 2-amidobencimidazoles sustituidos con fluruoalquilo
WO2011107445A1 (de) 2010-03-04 2011-09-09 Bayer Cropscience Ag Hydrat und wasserfreie kristallform des natriumsalzes des 2-iodo-n-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl]benzolsulfonamids, verfahren zu deren herstellung, sowie deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
EP2371823A1 (de) 2010-04-01 2011-10-05 Bayer CropScience AG Cyclopropyl-substituierte Phenylsulfonylamino(thio)carbonyltriazolinone, ihre Herstellung und Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2555619A2 (de) 2010-04-06 2013-02-13 Bayer Intellectual Property GmbH Verwendung der 4-phenylbuttersäure und/oder ihrer salze zur steigerung der stresstoleranz in pflanzen
JP6046604B2 (ja) 2010-04-09 2016-12-21 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ 非生物的ストレスに対する植物の耐性を増強させるための（１−シアノシクロプロピル）フェニルホスフィン酸の誘導体、それらのエステル及び／又はそれらの塩の使用
WO2011138280A2 (de) 2010-05-04 2011-11-10 Bayer Cropscience Ag Herbizid-safener-kombinationen enthaltend arylpyridazinone und safener
CA2805941A1 (en) 2010-08-13 2012-02-16 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Methods and compositions for targeting sequences of interest to the chloroplast
BR112013005223A2 (pt) 2010-09-03 2016-05-03 Bayer Ip Gmbh "pirimidinonas e dihidropirimidinonas fusionadas substituídas."
BR112013006612A2 (pt) 2010-09-22 2017-10-24 Bayer Ip Gmbh uso de agentes de controle biológico ou químico para controle de insetos e nematódeos em culturas resistentes
EP2460406A1 (de) 2010-12-01 2012-06-06 Bayer CropScience AG Verwendung von Fluopyram zum Steuern von Nematoden in nematodresistentem Pflanzen
WO2012052410A1 (de) 2010-10-22 2012-04-26 Bayer Cropscience Ag Neue substituierte picolinsäuren, deren salze und säurederivate sowie ihre verwendung als herbizide
JP6180936B2 (ja) 2010-11-02 2017-08-16 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ フェニル置換ビシクロオクタン−１，３−ジオン誘導体
WO2012071040A1 (en) 2010-11-24 2012-05-31 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Brassica gat event dp-073496-4 and compositions and methods for the identification and/or detection thereof
CA2818918A1 (en) 2010-11-24 2012-05-31 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Brassica gat event dp-061061-7 and compositions and methods for the identification and/or detection thereof
JP6412311B2 (ja) 2010-12-01 2018-10-24 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ 作物において線虫類を防除するための、及び、収量を増加させるための、フルオピラムの使用
TWI667347B (zh) 2010-12-15 2019-08-01 瑞士商先正達合夥公司 大豆品種ｓｙｈｔ０ｈ２及偵測其之組合物及方法
US9078440B2 (en) 2010-12-16 2015-07-14 Bayer Intellectual Property Gmbh 6-(2-aminophenyl)picolinates and their use as herbicides
EP2468097A1 (de) 2010-12-21 2012-06-27 Bayer CropScience AG Verwendung von Isothiazolcarboxamiden für latente Wirtsabwehr bei einer Pflanze
EP2471776A1 (de) 2010-12-28 2012-07-04 Bayer CropScience AG Pyridin-2-ylpropandinitrile und deren Verwendung als Herbizide
EP2471363A1 (de) 2010-12-30 2012-07-04 Bayer CropScience AG Verwendung von Aryl-, Heteroaryl- und Benzylsulfonamidocarbonsäuren, -carbonsäureestern, -carbonsäureamiden und -carbonitrilen oder deren Salze zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen
WO2012110518A1 (de) 2011-02-17 2012-08-23 Bayer Pharma Aktiengesellschaft Substituierte 3-(biphenyl-3-yl)-8,8-difluor-4-hydroxy-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-one zur therapie
KR101789527B1 (ko) 2011-03-01 2017-10-25 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 2-아실옥시피롤린-4-온
BR112013023103B1 (pt) 2011-03-15 2019-06-11 Bayer Intellectual Property Gmbh Composição de herbicidas e protetores, e processo para combate de plantas nocivas em culturas
BR112013023921A2 (pt) 2011-03-18 2016-08-09 Bayer Ip Gmbh (3r,4r) -4-ciano-3, 4-difenilbutanoatos substituídos, processos para a sua preparação e sua utilização como herbecidas e reguladores de crescimento de plantas
JP2014516919A (ja) 2011-03-18 2014-07-17 バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー 置換された４−シアノ−３−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−フェニルブタン酸化合物、それの製造方法ならびに除草剤および植物成長調節剤としてのそれらの使用
CA2830802A1 (en) 2011-03-25 2012-10-04 Bayer Intellectual Property Gmbh Use of n-(1,2,5-oxadiazol-3-yl)benzamides for controlling unwanted plants in areas of transgenic crop plants being tolerant to hppd inhibitor herbicides
PL2688406T3 (pl) 2011-03-25 2015-10-30 Bayer Ip Gmbh Zastosowanie N-(tetrazol-4-ilo)- lub N-(triazol-3-ilo)arylokarboksamidów lub ich soli do zwalczania niepożądanych roślin w obszarach transgenicznych roślin uprawnych tolerancyjnych na środki chwastobójcze będące inhibitorem HPPD
AR085568A1 (es) 2011-04-15 2013-10-09 Bayer Cropscience Ag 5-(biciclo[4.1.0]hept-3-en-2-il)-penta-2,4-dienos y 5-(biciclo[4.1.0]hept-3-en-2-il)-pent-2-en-4-inos sustituidos como principios activos contra el estres abiotico de las plantas
AR090010A1 (es) 2011-04-15 2014-10-15 Bayer Cropscience Ag 5-(ciclohex-2-en-1-il)-penta-2,4-dienos y 5-(ciclohex-2-en-1-il)-pent-2-en-4-inos sustituidos como principios activos contra el estres abiotico de las plantas, usos y metodos de tratamiento
EP2511255A1 (de) 2011-04-15 2012-10-17 Bayer CropScience AG Substituierte Prop-2-in-1-ol- und Prop-2-en-1-ol-Derivate
AR085585A1 (es) 2011-04-15 2013-10-09 Bayer Cropscience Ag Vinil- y alquinilciclohexanoles sustituidos como principios activos contra estres abiotico de plantas
BR112014000267A2 (pt) 2011-07-04 2016-09-20 Bayer Ip Gmbh utilização de isoquinolinonas, isoquinolinedionas, isoquinolinetrionas e dihidroisoquinolinonas substituídas ou, em cada caso, sais das mesmas como agentes ativos contra o stress abiótico em plantas
CN103748075B (zh) 2011-07-15 2016-09-07 拜耳知识产权有限责任公司 2,3-二苯基戊腈衍生物、其制备方法及其作为除草剂和植物生长调节剂的用途
WO2013021044A1 (de) 2011-08-11 2013-02-14 Bayer Intellectual Property Gmbh 1,2,4-triazolyl-substituierte ketoenole
EP2561759A1 (de) 2011-08-26 2013-02-27 Bayer Cropscience AG Fluoralkyl-substituierte 2-amidobenzimidazole und ihre Wirkung auf das Pflanzenwachstum
BR112014006217B1 (pt) 2011-09-16 2019-01-15 Bayer Intellectual Property Gmbh utilização de acilsulfonamidas para melhorar o rendimento de plantas,método para induzir respostas de regulação de crescimento em plantas úteis ou plantas de cultura e composição.
CN107897194A (zh) 2011-09-16 2018-04-13 拜耳知识产权有限责任公司 5‑苯基‑或5‑苄基‑2‑异噁唑啉‑3‑甲酸酯用于改善植物产量的用途
CN103781352A (zh) 2011-09-16 2014-05-07 拜耳知识产权有限责任公司 苯基吡唑啉-3-甲酸酯类用于提高植物产量的用途
EP2757886A1 (de) 2011-09-23 2014-07-30 Bayer Intellectual Property GmbH Verwendung 4-substituierter 1-phenyl-pyrazol-3-carbonsäurederivate als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress
BR112014010366B1 (pt) 2011-10-31 2018-11-21 Bayer Intellectual Property Gmbh 4-ciano-3-fenilo-4-(piridin-3-il)butanoatos substituídos, processos para a preparação destes e respectivo uso como herbicidas e reguladores do crescimento das plantas
EP2589293A1 (de) 2011-11-03 2013-05-08 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Zusammensetzungen enthaltend N-(Tetrazol-5-yl)- und N-(Triazol-5-yl)arylcarbonsäureamide
AR089249A1 (es) 2011-12-19 2014-08-06 Bayer Ip Gmbh 4-ciano-3-fenil-4-(piridin-3-il)butanoatos sustituidos, procedimientos para su preparacion y su uso como herbicidas y como reguladores del crecimiento de plantas
CN104270946B (zh) 2011-12-19 2017-05-10 拜耳农作物科学股份公司 邻氨基苯甲酸二酰胺衍生物用于防治转基因作物中的害虫的用途
WO2013144187A1 (de) 2012-03-29 2013-10-03 Bayer Intellectual Property Gmbh 5-amino-pyrimidinderivate und deren verwendung zur bekämpfung unerwünschten pflanzenwachstums
WO2013188291A2 (en) 2012-06-15 2013-12-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Methods and compositions involving als variants with native substrate preference
WO2014037340A1 (de) 2012-09-05 2014-03-13 Bayer Cropscience Ag Verwendung substituierter 2-amidobenzimidazole, 2-amidobenzoxazole und 2-amidobenzothiazole oder deren salze als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress
EP2740356A1 (de) 2012-12-05 2014-06-11 Bayer CropScience AG Substituierte (2Z)-5(1-Hydroxycyclohexyl)pent-2-en-4-insäure-Derivate
EP2740720A1 (de) 2012-12-05 2014-06-11 Bayer CropScience AG Substituierte bicyclische- und tricyclische Pent-2-en-4-insäure -Derivate und ihre Verwendung zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen
US20150305334A1 (en) 2012-12-05 2015-10-29 Bayer Cropscience Ag Use of substituted 1-(aryl ethynyl)-, 1-(heteroaryl ethynyl)-, 1-(heterocyclyl ethynyl)- and 1-(cycloalkenyl ethynyl)-cyclohexanols as active agents against abiotic plant stress
WO2014090765A1 (en) 2012-12-12 2014-06-19 Bayer Cropscience Ag Use of 1-[2-fluoro-4-methyl-5-(2,2,2-trifluoroethylsulfinyl)phenyl]-5-amino-3-trifluoromethyl)-1 h-1,2,4 tfia zole for controlling nematodes in nematode-resistant crops
EP2935593A2 (de) 2012-12-21 2015-10-28 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Zusammensetzungen und verfahren zur auxin-analog-konjugation
DK2958430T3 (en) 2013-02-19 2018-02-12 Bayer Cropscience Ag APPLICATION OF PROTHIOCONAZOLE FOR THE INPUT OF HOST DEFENSE REACTIONS
WO2014159306A1 (en) 2013-03-13 2014-10-02 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Glyphosate application for weed control in brassica
CA2904537A1 (en) 2013-03-14 2014-09-25 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Compositions having dicamba decarboxylase activity and methods of use
EP2970995A1 (de) 2013-03-14 2016-01-20 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Zusammensetzungen mit dicamba-decarboxylaseaktivität und verfahren zur verwendung
JP6278186B2 (ja) * 2013-03-29 2018-02-14 日産化学工業株式会社 除草剤用薬害軽減剤及び薬害が軽減された除草剤組成物
EP3004070B1 (de) 2013-05-28 2017-10-11 Empire Technology Development LLC Antioxidative huminsäurederivate sowie verfahren zur herstellung und verwendung
CN105246879A (zh) 2013-05-28 2016-01-13 英派尔科技开发有限公司 腐植酸衍生物以及制备的方法和用途
AR096517A1 (es) 2013-06-07 2016-01-13 Bayer Cropscience Ag Derivados de 5-hidroxi-2,3-difenilpentanonitrilo sustituido, procedimientos para su preparación y su uso como herbicidas y/o reguladores del crecimiento de las plantas
WO2014209369A1 (en) 2013-06-28 2014-12-31 Empire Technology Development Llc Edible plasticizers for food and food packaging films
CN105874062B (zh) 2013-10-18 2021-07-20 先锋国际良种公司 草甘膦-n-乙酰转移酶(glyat)序列以及使用方法
EP3210468A1 (de) 2016-02-26 2017-08-30 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Lösungsmittelfreie formulierungen von niedrig schmelzenden wirkstoffen
EP3238540A1 (de) 2016-04-28 2017-11-01 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Agrochemische zusammensetzungen mit kontrollierter granulatfreisetzung und verfahren zu ihrer herstellung
WO2017198449A1 (en) 2016-05-15 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in brassicaceae
EP3245865A1 (de) 2016-05-17 2017-11-22 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Verfahren zur erhöhung des brassicaceae-ertrags
WO2017198450A1 (en) 2016-05-15 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in maize
WO2017198452A1 (en) 2016-05-16 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in soybean
WO2017198453A1 (en) 2016-05-16 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in potato, tomato or alfalfa
WO2017198454A1 (en) 2016-05-17 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in cotton
WO2017198455A2 (en) 2016-05-17 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in beta spp. plants
WO2017198451A1 (en) 2016-05-17 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in small grain cereals such as wheat and rice
EP3278666A1 (de) 2016-08-04 2018-02-07 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Wässrige kapselsuspensionskonzentrate auf basis von 2-(2,4-dichlorbenzyl)-4,4-dimethyl-1,2-oxazolidin-3-on
EP3497092A1 (de) 2016-08-11 2019-06-19 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Substituierte pyrazolinylderivate, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als herbizide und/oder pflanzenwachstumsregulatoren
DK3506747T3 (da) 2016-08-30 2022-06-27 Bayer Cropscience Ag Fremgangsmåde til reducering af skade på afgrøder
EP3338551A1 (de) 2016-12-21 2018-06-27 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Herbizidkombinationen
WO2018114663A1 (de) 2016-12-22 2018-06-28 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Substituierte azolylpyrrolone und azolylhydantoine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
MX2019007374A (es) 2016-12-22 2019-09-18 Bayer Cropscience Ag Heteroarilpirrolonas sustituidas y sus sales y su uso como ingredientes activos herbicidas.
BR112019012822A2 (pt) 2016-12-22 2019-11-26 Bayer Ag 1,2,4-tiadiazolilpirrolonas e 1,2,4-tiadiazolil-hidantoínas e sais das mesmas e uso das mesmas como herbicidas
EP3580216A1 (de) 2017-02-13 2019-12-18 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Substituierte benzyl-4-aminopicolinsäureester und pyrimidin-4-carbonsäureester, verfahren zu deren herstellung sowie deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
EP3360872A1 (de) 2017-02-13 2018-08-15 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Unsubstituierte benzyl-4-aminopicolinsäureester und pyrimidin-4-carbonsäureester, verfahren zu deren herstellung sowie deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
EP3378316A1 (de) 2017-03-24 2018-09-26 Bayer Aktiengesellschaft Herbizide mischungen
WO2018177836A1 (de) 2017-03-30 2018-10-04 Bayer Aktiengesellschaft N-cyclopropyl-2-oxopyrrolidin-3-carboxamid-derivate und verwandte verbindungen als herbizide pflanzenschutzmittel
WO2018177837A1 (de) 2017-03-30 2018-10-04 Bayer Aktiengesellschaft 4-cyclopentyl- und 4-cyclopropyl-2-oxopyrrolidin-3-carboxami d-derivate und verwandte verbindungen als herbizide pflanzenschutzmittel
JP7107962B2 (ja) 2017-04-05 2022-07-27 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト ２－アミノ－５－オキシアルキル－ピリミジン誘導体および望ましくない植物成長を防除するためのその使用
WO2018202544A1 (de) 2017-05-04 2018-11-08 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Herbizid-safener-zusammensetzungen enthaltend chinazolindion-6-carbonylderivate
SI3638665T1 (sl) 2017-06-13 2021-11-30 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidni 3-fenilizoksazolin-5-karboksamidi tetrahidro in dihidrofuran karboksilnih kislin in estrov
EA202090018A1 (ru) 2017-06-13 2020-05-26 Байер Акциенгезельшафт Гербицидно-активные 3-фенилизоксазолин-5-карбоксамиды тетрагидро- и дигидрофурановых карбоксамидов
JP2020525461A (ja) 2017-07-03 2020-08-27 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 新規イソチアゾロ系二環、それらを調製する方法、並びに、それらの除草剤及び／又は植物成長調節剤としての使用
CN111031799A (zh) 2017-07-03 2020-04-17 拜耳作物科学股份公司 新的取代的异噻唑并吡啶酮、其制备方法及其用作除草剂和/或植物生长调节剂的用途
BR112020000959A2 (pt) 2017-07-18 2020-07-14 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft 5-(het-)arilpirazolamidas substituídas e sais das mesmas e seu uso como substâncias ativas herbicidas
AU2018304841A1 (en) 2017-07-18 2020-02-06 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 3-heteroaryloxy-1H-pyrazoles and salts thereof and their use as herbicidal active substances
WO2019025156A1 (de) 2017-08-03 2019-02-07 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte pyrrolidinone sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP3665160A1 (de) 2017-08-09 2020-06-17 Bayer Aktiengesellschaft Kristallformen von 2-[(2,4-dichlorophenyl)methyl]-4,4-dimethyl-isoxazolidin-3-on
EP3668845B1 (de) 2017-08-17 2024-06-26 Bayer Aktiengesellschaft Herbizid wirksame 3-phenyl-5-trifluormethylisoxazolin-5-carboxamide von cyclopentylcarbonsäuren und -estern
EP3473103A1 (de) 2017-10-17 2019-04-24 Bayer AG Wässrige suspensionskonzentrate auf basis von 2-[(2,4-dichlorphenyl)-methyl]-4,4'-dimethyl-3-isoxazolidinon
WO2019081485A1 (de) 2017-10-26 2019-05-02 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Substituierte pyrazole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2019081477A1 (de) 2017-10-26 2019-05-02 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Substituierte pyrazole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP3360417A1 (de) 2017-11-02 2018-08-15 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Verwendung von sulfonylindol als herbizid
CN111356368B (zh) 2017-11-20 2025-02-25 拜耳公司 除草活性的双环苯甲酰胺
CN111433214A (zh) 2017-11-29 2020-07-17 拜耳公司 新的异噻唑-氮杂*酮双环、其制备方法及其作为除草剂和/或植物生长调节剂的用途
CN111448194A (zh) 2017-12-04 2020-07-24 拜耳作物科学股份公司 3-氨基-[1，2，4]-三唑衍生物及其用于防治不希望的植物生长的用途
WO2019121547A1 (de) 2017-12-19 2019-06-27 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte thiophenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
AU2018387693B2 (en) 2017-12-19 2022-08-25 Syngenta Crop Protection Ag Substituted thiophenyl uracils, salts thereof and the use thereof as herbicidal agents
AU2018391579A1 (en) 2017-12-19 2020-08-06 Bayer Aktiengesellschaft Substituted N-heterocyclyl- and N-heteroaryl-tetrahydropyrimidinones and the salts thereof, and the use of same as herbicidal active substances
EA202091468A1 (ru) 2017-12-19 2020-10-19 Зингента Кроп Протекшн Аг Замещенные тиофенилурациды, их соли и их применение в качестве гербицидных средств
EP3743411B1 (de) 2018-01-25 2022-12-21 Bayer Aktiengesellschaft Herbizid wirksame 3-phenylisoxazolin-5-carboxamide von cyclopentenylcarbonsäurederivaten
EP3533329A1 (de) 2018-02-28 2019-09-04 Bayer AG Verfahren zur reduzierung von erntegutschäden
US20200404907A1 (en) * 2018-02-28 2020-12-31 Bayer Aktiengesellschaft Method of reducing crop damage
AU2019229318A1 (en) 2018-02-28 2020-08-27 Bayer Aktiengesellschaft Method of reducing crop damage
US20200404916A1 (en) 2018-02-28 2020-12-31 Bayer Aktiengesellschaft Method of reducing crop damage
CN111770684A (zh) * 2018-02-28 2020-10-13 拜耳公司 减少作物损害的方法
WO2019179928A1 (de) 2018-03-20 2019-09-26 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte succinimid-3-carboxamide sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
US20210120811A1 (en) 2018-05-03 2021-04-29 Bayer Aktiengesellschaft Aqueous capsule suspension concentrates containing a herbicidal safener and a pesticidal active substance
AR115088A1 (es) 2018-05-15 2020-11-25 Bayer Ag Espirociclohexilpirrolin-2-onas y su uso como herbicidas
EP3793977A1 (de) 2018-05-15 2021-03-24 Bayer Aktiengesellschaft 2-brom-6-alkoxyphenyl-substituierte pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
WO2019219585A1 (de) 2018-05-15 2019-11-21 Bayer Aktiengesellschaft Neue 3-(4-alkinyl-6-alkoxy-2-chlorphenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
AR115089A1 (es) 2018-05-15 2020-11-25 Bayer Ag 2-alquil-6-alcoxifenil-3-pirrolin-2-onas especialmente sustituidas y su uso como herbicidas
WO2019228787A1 (de) 2018-05-29 2019-12-05 Bayer Aktiengesellschaft Speziell substituierte 2-alkyl-6-alkoxyphenyl-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
WO2019228788A1 (de) 2018-05-29 2019-12-05 Bayer Aktiengesellschaft 2-brom-6-alkoxyphenyl-substituierte pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
CN112513033A (zh) 2018-06-04 2021-03-16 拜耳公司 除草活性的双环苯甲酰基吡唑
WO2020002090A1 (de) 2018-06-25 2020-01-02 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte thiazolylpyrrolone sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP3823450A1 (de) 2018-07-16 2021-05-26 Bayer Aktiengesellschaft Herbizide mischungen enthaltend aclonifen und cinmethylin
CA3107207A1 (en) 2018-07-27 2020-01-30 Bayer Aktiengesellschaft Controlled release formulations for agrochemicals
BR112021001633A2 (pt) 2018-07-31 2021-05-04 Bayer Aktiengesellschaft formulações de liberação controlada com lignina para agroquímicos
WO2020058062A1 (de) 2018-09-19 2020-03-26 Bayer Aktiengesellschaft Herbizid wirksame substituierte phenylpyrimidinhydrazide
WO2020064260A1 (de) 2018-09-24 2020-04-02 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte 5-(sulfanyl)-3,4-dihydro-2h-pyrrol-4-carboxamide sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2020078874A1 (en) 2018-10-16 2020-04-23 Bayer Aktiengesellschaft Herbicide combinations
EP3639664A1 (de) 2018-10-16 2020-04-22 Bayer AG Herbizid-kombinationen
EP3639665A1 (de) 2018-10-16 2020-04-22 Bayer AG Herbizid-kombinationen
EP3670505A1 (de) 2018-12-18 2020-06-24 Bayer AG Substituierte pyridinyloxybenzole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
US12492173B2 (en) 2019-01-14 2025-12-09 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal substituted N-tetrazolyl aryl carboxamides
WO2020169509A1 (de) 2019-02-20 2020-08-27 Bayer Aktiengesellschaft Herbizid wirksame 4-(4-trifluormethyl-6-cycloropylpyrazolyl)pyrimidine
CA3133025A1 (en) 2019-03-12 2020-09-17 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidally active 3-phenylisoxazoline-5-carboxamides of s-containing cyclopentenyl carboxylic acid esters
BR112021013653A2 (pt) 2019-03-15 2021-09-14 Bayer Aktiengesellschaft 5-espirociclo-hexila-3-pirrolin-2-onas substituídas por 3-(2- bromo-4-alquinila-6-alcoxifenila) e seu uso como herbicidas
JP2022524861A (ja) 2019-03-15 2022-05-10 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 具体的に置換された３－フェニル－５－スピロシクロペンチル－３－ピロリン－２－オン類及び除草剤としてのその使用
AU2020242211A1 (en) 2019-03-15 2021-10-07 Bayer Aktiengesellschaft Novel 3-(2-brom-4-alkynyl-6-alkoxyphenyl)-3-pyrrolin-2-ones and their use as herbicides
JP2022524874A (ja) 2019-03-15 2022-05-10 バイエル アクチェンゲゼルシャフト 特異的に置換された３－（２－ハロゲン－６－アルキル－４－プロピニルフェニル）－３－ピロリン－２－オンおよび除草剤としてのその使用
JP2022525174A (ja) 2019-03-15 2022-05-11 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 特異的に置換された３－（２－アルコキシ－６－アルキル－４－プロピニルフェニル）－３－ピロリン－２－オン類およびそれらの除草剤としての使用
EP3947350B1 (de) 2019-03-27 2026-05-27 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte 2-heteroarylaminobenzole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2020225429A1 (en) 2019-05-08 2020-11-12 Bayer Aktiengesellschaft High spreading ulv formulations for herbicides
CN114071999B (zh) 2019-06-03 2024-08-27 拜耳公司 1-苯基-5-吖嗪基吡唑基-3-氧基烷基酸及其用于控制不需要的植物生长的用途
EP3747867A1 (de) 2019-06-04 2020-12-09 Bayer AG Substituierte pyridinyloxyaniline sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP3747868A1 (de) 2019-06-04 2020-12-09 Bayer AG Substituierte phenoxypyridine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2020245097A1 (de) 2019-06-04 2020-12-10 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte pyridinyloxypyridine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
BR112021026526A2 (pt) 2019-07-22 2022-04-26 Bayer Ag N-feniluracilas substituídas, sais das mesmas e seu uso como agentes herbicidas
AU2020318682A1 (en) 2019-07-22 2022-03-03 Bayer Aktiengesellschaft Substituted N-phenyl-N-aminouarcils and salts thereof and use thereof as herbicidal agents
WO2021028421A1 (de) 2019-08-13 2021-02-18 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte 5-(2-heteroaryloxyphenyl)isoxazoline sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2021028419A1 (de) 2019-08-13 2021-02-18 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte 3-(2-heteroaryloxyphenyl)isoxazoline sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP4068968B1 (de) 2019-09-11 2026-05-27 Bayer Aktiengesellschaft Hochwirksame formulierungen auf basis von 2-[(2,4-dichlorphenyl)-methyl]-4,4' -dimethyl-3-isoxazolidinon und/oder flufenacet
BR112022007577A2 (pt) 2019-11-26 2022-07-12 Bayer Ag Derivados de ácido [(1,5-difenil-1h-1,2,4-triazol-3-il)óxi]acético e sais dos mesmos, composições de proteção de culturas compreendendo-os, métodos para produzi-los e uso dos mesmos para agentes de proteção
EP3679794A1 (de) 2019-11-27 2020-07-15 Bayer AG Herbizidzusammensetzungen
CA3164811A1 (en) 2019-12-19 2021-06-24 Bayer Aktiengesellschaft 1,5-diphenylpyrazolyl-3-oxyalkyl acids and 1-phenyl-5-thienylpyrazolyl-3-oxyalkyl acids and the use thereof for control of undesired plant growth
EP3845304A1 (de) 2019-12-30 2021-07-07 Bayer AG Kapselsuspensionskonzentrate auf basis von polyisocyanaten und biologisch abbaubarem vernetzer auf amin-basis
WO2021151976A1 (de) 2020-01-31 2021-08-05 Bayer Aktiengesellschaft [(1,4,5-trisubstituierte-1h-pyrazol-3-yl)sulfanyl]essigsäure derivate sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2021204665A1 (de) 2020-04-07 2021-10-14 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte isophtalsäurediamide
WO2021204669A1 (de) 2020-04-07 2021-10-14 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte isophtalsäurediamide
US20230150953A1 (en) 2020-04-07 2023-05-18 Bayer Aktiengesellschaft Substituted isophthalic acid diamides
CN115667231B (zh) 2020-04-07 2025-06-17 拜耳公司 取代的间苯二甲酸二酰胺及其用于除草剂的用途
EP4132938A1 (de) 2020-04-07 2023-02-15 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte thiazolopyridine, deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2021204884A1 (de) 2020-04-09 2021-10-14 Bayer Aktiengesellschaft 3-(4-alkenyl-phenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
WO2021209486A1 (de) 2020-04-15 2021-10-21 Bayer Aktiengesellschaft Speziell substituierte pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
CA3181349A1 (en) 2020-04-29 2021-11-04 Bayer Aktiengesellschaft 1-pyrazinylpyrazolyl-3-oxyalkyl acids and their derivatives, and their use for control of undesired plant growth
KR20230015975A (ko) 2020-05-27 2023-01-31 바이엘 악티엔게젤샤프트 치환된 피롤린-2-온 및 제초제로서의 그의 용도
US20230247986A1 (en) 2020-06-26 2023-08-10 Bayer Aktiengesellschaft Aqueous capsule suspension concentrates comprising biodegradable ester groups
MX2022016551A (es) 2020-06-30 2023-02-01 Bayer Ag Heteroariloxipiridinas sustituidas, asi como sus sales y su uso como principios activos herbicidas.
MX2023002206A (es) 2020-08-24 2023-03-06 Bayer Ag N-feniluracilos sustituidos, asi como sus sales y su uso como principios activos herbicidas.
CA3199303A1 (en) 2020-10-23 2022-04-28 Bayer Aktiengesellschaft 1-(pyridyl)-5-azinylpyrazole derivatives, and their use for control of undesired plant growth
AU2021375253A1 (en) 2020-11-05 2023-06-08 Bayer Aktiengesellschaft [(5-phenyl-1-heteroaryl-1h-triazol-3-yl)oxy] acetic acid derivatives as safeners for the protection of useful plants and crop plants
WO2022096450A1 (de) 2020-11-05 2022-05-12 Bayer Aktiengesellschaft Verwendung von [(1,5-diphenyl-1h-pyrazol-3-yl)oxy]essigsäure-derivaten und deren salze sowie diese enthaltende mittel, zur reduktion phytotoxischer wirkungen von agrochemikalien, insbesondere von herbiziden, in nutz- oder kulturpflanzen.
CN116709916B (zh) 2020-11-05 2026-03-24 拜耳公司 作为保护有用植物和作物植物的安全剂的[(1-苯基-5-杂芳基-1h-吡唑-3-基)氧基]乙酸衍生物
US12606542B2 (en) 2020-11-05 2026-04-21 Bayer Aktiengesellschaft [(1,5-diheteroaryl-1H-1,2,4-triazol-3-yl)oxy] acetic acid derivatives as safeners for the protection of useful plants and crop plants
JP2023548352A (ja) 2020-11-05 2023-11-16 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 有用植物および作物植物の保護のための毒性緩和剤としての［（１－フェニル－５－（ヘテロアリール）－１ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル）オキシ］酢酸誘導体
ES3019943T3 (en) 2020-11-05 2025-05-21 Bayer Ag Derivatives of [(5-phenyl-1-heteroaryl-1h-pyrazol-3-yl)oxy]acetic acid as safeners for the protection of cultivated plants
EP4026833A1 (de) 2021-01-12 2022-07-13 Bayer Aktiengesellschaft Herbizid wirksame 2-(het)arylmethylpyrimidine
WO2022152728A1 (de) 2021-01-15 2022-07-21 Bayer Aktiengesellschaft Herbizide zusammensetzungen
US20240174618A1 (en) 2021-02-04 2024-05-30 Bayer Aktiengesellschaft Substituted (2-heteroaryloxyphenyl)sulfonates, salts thereof and their use as herbicidal agents
WO2022194842A1 (en) 2021-03-19 2022-09-22 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazoles, salts thereof and their use as herbicidally active substances
WO2022194841A1 (en) 2021-03-19 2022-09-22 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazoles, salts thereof and their use as herbicidally active substances
WO2022194843A1 (en) 2021-03-19 2022-09-22 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazoles, salts thereof and their use as herbicidally active substances
US20240199542A1 (en) 2021-03-22 2024-06-20 Bayer Aktiengesellschaft Substituted pyrrolidin-2-ones, salts thereof and their use as herbicidally active substances
BR112023019788A2 (pt) 2021-03-30 2023-11-07 Bayer Ag 3-(hetero)aril-5-clorodifluorometil-1,2,4-oxadiazol como fungicida
WO2022207494A1 (en) 2021-03-30 2022-10-06 Bayer Aktiengesellschaft 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
BR112023022201A2 (pt) 2021-04-27 2023-12-26 Bayer Ag Piridazinonas substituídas, sais ou n-óxidos dos mesmos e seus usos como substâncias herbicidamente ativas
WO2022253700A1 (de) 2021-06-01 2022-12-08 Bayer Aktiengesellschaft Speziell substituierte pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
UY39792A (es) 2021-06-02 2023-01-31 Bayer Ag Composiciones herbicidas que comprenden etofumesato y un protector, y usos de las mismas
WO2022268933A1 (de) 2021-06-25 2022-12-29 Bayer Aktiengesellschaft (1,4,5-trisubstituierte-1h-pyrazol-3-yl)oxy-2-alkoxy-alkylsäuren und -alkylsäure-derivate, deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2023274869A1 (de) 2021-06-29 2023-01-05 Bayer Aktiengesellschaft 3-(4-alkenyl-phenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
EP4362680A1 (de) 2021-07-02 2024-05-08 Bayer Aktiengesellschaft Herbizide zusammensetzungen enthaltend cinmethylin und ethofumesat
AR126252A1 (es) 2021-07-08 2023-10-04 Bayer Ag Amidas de ácido benzoico sustituidas
US20240334933A1 (en) 2021-08-02 2024-10-10 Bayer Aktiengesellschaft Use of compositions with ethofumesate and bixlozone in wheat crops
MX2024002082A (es) 2021-08-17 2024-03-05 Bayer Ag 1,2,4-tiadiazolil nicotinamidas sustituidas, sus sales o n-oxidos, y su uso como sustancias herbicidamente activas.
WO2023020962A1 (en) 2021-08-17 2023-02-23 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazolyl nicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances
CA3229299A1 (en) 2021-08-17 2023-02-23 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazolyl nicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances
TW202328151A (zh) 2021-09-07 2023-07-16 德商拜耳廠股份有限公司 經取代之2,3-二氫[1,3]噻唑并[4,5-b]吡啶、其鹽及其作為除草活性物質之用途
TW202328150A (zh) 2021-09-07 2023-07-16 德商拜耳廠股份有限公司 經取代之噻唑并吡啶、其鹽及其作為除草活性物質之用途
AR127618A1 (es) 2021-11-29 2024-02-14 Bayer Ag Dihidropiranopiridinas sustituidas, sales o n-óxidos de las mismas y su uso como sustancias herbicidamente activas
US20250026724A1 (en) 2021-12-01 2025-01-23 Bayer Aktiengesellschaft (1,4,5-trisubstituted 1h-pyrazol-3-yl)oxy-2-alkylthioalkyl acids and -alkyl acid derivatives, salts thereof and use thereof as active herbicidal ingredients
EP4449098A1 (de) 2021-12-15 2024-10-23 Bayer Aktiengesellschaft Spektroskopische lösung zur zerstörungsfreien quantifizierung von einer oder mehreren chemischen substanzen in einer matrix
KR20240115902A (ko) 2021-12-15 2024-07-26 바이엘 악티엔게젤샤프트 발아 억제를 위한 이속사졸린카르복스아미드의 용도
EP4230621A1 (de) 2022-02-22 2023-08-23 Bayer AG Substituierte n-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2023161172A1 (de) 2022-02-22 2023-08-31 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte n-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP4230620A1 (de) 2022-02-22 2023-08-23 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte n-amino-n´-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP4238973A1 (de) 2022-03-04 2023-09-06 Bayer AG Substituierte 1,2,4-thiadiazolyl-nicotinamide, salze oder n-oxide davon und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP4238972A1 (de) 2022-03-04 2023-09-06 Bayer AG Substituierte 1,2,4-thiadiazolyl-picolinamide, salze oder n-oxide davon und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP4499614A1 (de) 2022-03-28 2025-02-05 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte 2-aminoazine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP4499613A1 (de) 2022-03-28 2025-02-05 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte 2-c-azine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
IL316272A (en) 2022-05-03 2024-12-01 Bayer Ag Crystalline forms of (5S)-3-[3-(3-chloro-2-fluorophenoxy)-6-methylpyridazin-4-yl]-5-(2-chloro-4-methylbenzyl)-6,5-dihydro-4H-4,2,1-oxadiazine
IL316251A (en) 2022-05-03 2024-12-01 Bayer Ag Use of (5S)-3-[3-(3-chloro-2-fluorophenoxy)-6-methylpyridazin-4-yl]-5-(2-chloro-4-methylbenzyl)-6,5-dihydro-4H-4,2,1-oxadiazine for the control of undesirable microorganisms
EP4273147A1 (de) 2022-05-05 2023-11-08 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte spirolactame, salze davon und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2024013015A1 (en) 2022-07-11 2024-01-18 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions
WO2024013016A1 (en) 2022-07-11 2024-01-18 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions
WO2024068518A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-heteroaryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
WO2024068517A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
EP4295688A1 (de) 2022-09-28 2023-12-27 Bayer Aktiengesellschaft Wirkstoffkombination
WO2024068520A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
WO2024068519A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
WO2024078906A1 (de) 2022-10-10 2024-04-18 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte n-phenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2024078871A1 (de) 2022-10-14 2024-04-18 Bayer Aktiengesellschaft 1-pyridyl-5-phenylpyrazolyl-3-oxy- und -3-thioalkylsäuren und derivate und deren verwendung zur bekämpfung unerwünschten pflanzenwachstums
EP4353082A1 (de) 2022-10-14 2024-04-17 Bayer Aktiengesellschaft Herbizide zusammensetzungen
AR130756A1 (es) 2022-10-17 2025-01-15 Bayer Ag Derivados para-sustituidos por bromo o yodo de ácido [(1,5-difenil-1h-1,2,4-triazol-3-il)oxi]acético y sus sales, agentes protectores de plantas útiles o de cultivo que los contienen, procedimientos para su preparación y su uso como protectores
AR130755A1 (es) 2022-10-17 2025-01-15 Bayer Ag Derivados para-sustituidos por bromo o yodo de ácido [(1,5-difenil-1h-1,2,4-triazol-3-il)oxi]acético y sus sales, agentes protectores de plantas útiles o de cultivo que los contienen, procedimientos para su preparación y su uso como protectores
AR130967A1 (es) 2022-11-16 2025-02-05 Bayer Ag Cicloalquilsulfanilfeniluracilos sustituidos, así como sus sales y su uso como principios activos herbicidas
AR131017A1 (es) 2022-11-16 2025-02-12 Bayer Ag Ciclopropiloxifeniluracilos sustituidos, así como sus sales y su uso como principios activos herbicidas
AR131018A1 (es) 2022-11-16 2025-02-12 Bayer Ag Cicloalquiloxifeniluracilos sustituidos, así como sus sales y su uso como principios activos herbicidas
WO2024104643A1 (en) 2022-11-17 2024-05-23 Bayer Aktiengesellschaft Use of isotianil for controlling plasmodiophora brassica
WO2024170472A1 (en) 2023-02-16 2024-08-22 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal mixtures
EP4417602A1 (de) 2023-02-16 2024-08-21 Bayer AG Substituierte pyrazolcarboxamide, ihre salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
CN120882703A (zh) 2023-03-17 2025-10-31 拜耳公司 具有除草作用的4-二氟甲基苯甲酰胺
JP2026511648A (ja) 2023-03-31 2026-04-14 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト チエンカルバゾン－メチルを含む乳剤（ｅｃ）製剤
EP4509511A1 (de) 2023-08-17 2025-02-19 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte spiro-isoxazolinyl-lactame, deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
CN122341274A (zh) 2023-08-30 2026-07-03 拜耳公司 除草剂结合物
KR20260113049A (ko) 2023-11-14 2026-07-21 바이엘 악티엔게젤샤프트 제초 작용을 갖는 설폰이미도일 벤즈아미드
WO2025103931A1 (de) 2023-11-15 2025-05-22 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte cyclopropyloxyphenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
AR134261A1 (es) 2023-11-15 2025-12-17 Bayer Ag Oxiiminometilfeniluracilos sustituidos, así como sus sales y su uso como principios activos herbicidas
WO2025103929A1 (de) 2023-11-15 2025-05-22 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte n-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2025108865A1 (de) 2023-11-23 2025-05-30 Bayer Aktiengesellschaft Herbizide zusammensetzungen
WO2025114265A1 (de) 2023-11-29 2025-06-05 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte arylcarboxamide
WO2025114252A1 (de) 2023-11-29 2025-06-05 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte isophtalsäurediamide und ihre verwendung als herbizide
WO2025114250A1 (de) 2023-11-29 2025-06-05 Bayer Aktiengesellschaft 3-acyl-benzamide und ihre verwendung als herbizide
WO2025114275A1 (de) 2023-11-29 2025-06-05 Bayer Aktiengesellschaft 3-heterocyclyl-benzamide und ihre verwendung als herbizide
CN122421831A (zh) 2023-12-19 2026-07-17 拜耳公司 除草组合物
WO2025132156A1 (en) 2023-12-19 2025-06-26 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions
WO2025132197A1 (en) 2023-12-19 2025-06-26 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions
WO2025132148A1 (en) 2023-12-21 2025-06-26 Bayer Aktiengesellschaft Adjuvant compositions for agrochemical applications
WO2025162909A1 (en) 2024-02-02 2025-08-07 Bayer Aktiengesellschaft Herbicide combinations
WO2025224076A1 (de) 2024-04-23 2025-10-30 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte arylpyrazine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2025257242A1 (de) 2024-06-14 2025-12-18 Bayer Aktiengesellschaft Heterocyclyl-substituierte aryl- und heteroarylpyrazine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2026119756A1 (de) 2024-12-05 2026-06-11 Bayer Aktiengesellschaft Herbizide zusammensetzungen

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2971887A (en) * 1956-05-30 1961-02-14 Horner Frank W Ltd Inhibition of isoniazid acetylation
US3101265A (en) * 1961-03-06 1963-08-20 Shell Oil Co Method for preventing undesired plant growth
GB1543964A (en) * 1976-04-08 1979-04-11 Ici Ltd Method of antagonising herbicides on soyabean and cotton
US4321084A (en) * 1977-09-23 1982-03-23 Stauffer Chemical Company Certain halogenated phenols as antidotes for thiocarbamate herbicides
JPS5524135A (en) * 1978-08-11 1980-02-21 Chugai Pharmaceut Co Ltd Penicillin derivative and its preparation
CA1133896A (en) * 1978-05-26 1982-10-19 Nobuhiro Oi Penicillanic acid derivative and process for preparing the same
US4263322A (en) * 1979-03-01 1981-04-21 Riet Bartholomeus Van T Hydroxy benzohydroxamic acids and benzamides
US4623659A (en) * 1983-05-23 1986-11-18 Riet Bartholomeus Van T Polyhydroxybenzoic acid derivatives
DE3618004A1 (de) * 1986-05-28 1987-12-03 Bayer Ag Verwendung von amiden zur verbesserung der kulturpflanzen-vertraeglichkeit von herbizid wirksamen sulfonyliso(thio)-harnstoff-derivaten
US4808208A (en) * 1986-08-04 1989-02-28 Canadian Patents & Development Ltd. Phenolic safeners for glyphosate herbicides
US5710100A (en) * 1987-08-13 1998-01-20 Monsanto Company Safening imidazolinone herbicides
CN1041275C (zh) * 1993-02-13 1998-12-23 山东新华工贸股份有限公司 乙酰氧基苯甲酸类在治疗体癣和体臭药物中的应用
US5739080A (en) * 1994-09-15 1998-04-14 Sandoz Ltd. Safened herbicidal compositions comprising a phytotoxicity reducing phenoxy acid herbicide and a sulfonylurea, sulfonamide, or imidazolinone herbicide
JP3190583B2 (ja) * 1996-11-21 2001-07-23 株式会社植物防御システム研究所 植物ウイルス病害の予防または防除法
EP0900279B1 (de) * 1997-02-20 2004-09-29 Bayer BioScience N.V. Verbesserte methode zur transformation von pflanzen
AUPP041097A0 (en) * 1997-11-14 1997-12-11 Crown In The Right Of The State Of Western Australia, The Method for inducing stress tolerance in plant material

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
See references of WO2004084631A1 *

Also Published As

Publication number Publication date
MXPA05010296A (es) 2005-11-17
AU2004224813A1 (en) 2004-10-07
HRP20050844A2 (en) 2006-11-30
US20040224844A1 (en) 2004-11-11
CN1764374A (zh) 2006-04-26
JP2006521311A (ja) 2006-09-21
RS20050691A (sr) 2008-04-04
EA014910B1 (ru) 2011-02-28
KR20060002857A (ko) 2006-01-09
AU2004224813B2 (en) 2010-11-25
WO2004084631A1 (de) 2004-10-07
AR043770A1 (es) 2005-08-10
CN1764374B (zh) 2010-09-22
CA2520228A1 (en) 2004-10-07
ZA200506657B (en) 2007-01-31
TW200505334A (en) 2005-02-16
UA90844C2 (ru) 2010-06-10
BRPI0408943A (pt) 2006-04-04
EA200501466A1 (ru) 2006-04-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AU2004224813B2 (en) Use of aromatic hydroxy compounds as safeners
EP2144879B1 (de) Pyridoncarboxamide, diese enthaltende nutzpflanzenschützende mittel und verfahren zu ihrer herstellung und deren verwendung
DE60313996T2 (de) Aryloxyphenoxypropionate und safener enthaltende mittel und deren verwendung zur erhöhung der unkrautbekämpfung
AU2004264657B2 (en) Safener based on aromatic-aliphatic carboxylic acid derivatives
AU2004264297B2 (en) Use of aromatic compounds as safeners
DE102004023332A1 (de) Chinoxalin-2-on-derivate, diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel und Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung
EP1987718A1 (de) Verwendung von Pyridin-2-oxy-3-carbonamiden als Safener
DE60304862T2 (de) Kombinationen von herbiziden aromatischen carbonsäuren und safener-mitteln

Legal Events

Date Code Title Description
PUAI Public reference made under article 153(3) epc to a published international application that has entered the european phase

Free format text: ORIGINAL CODE: 0009012

17P Request for examination filed

Effective date: 20051026

AK Designated contracting states

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): AT BE BG CH CY CZ DE DK EE ES FI FR GB GR HU IE IT LI LU MC NL PL PT RO SE SI SK TR

AX Request for extension of the european patent

Extension state: AL LT LV MK

DAX Request for extension of the european patent (deleted)
RAP1 Party data changed (applicant data changed or rights of an application transferred)

Owner name: BAYER CROPSCIENCE AG

STAA Information on the status of an ep patent application or granted ep patent

Free format text: STATUS: THE APPLICATION IS DEEMED TO BE WITHDRAWN

18D Application deemed to be withdrawn

Effective date: 20121002