DE997458T1 - Tricyclische verbindungen mit gesättigten ringen und diese enthaltende medizinische zubereitungen - Google Patents
Tricyclische verbindungen mit gesättigten ringen und diese enthaltende medizinische zubereitungenInfo
- Publication number
- DE997458T1 DE997458T1 DE0997458T DE98928532T DE997458T1 DE 997458 T1 DE997458 T1 DE 997458T1 DE 0997458 T DE0997458 T DE 0997458T DE 98928532 T DE98928532 T DE 98928532T DE 997458 T1 DE997458 T1 DE 997458T1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- hydrogen atom
- yloxy
- ethylamino
- hydroxyethyl
- tetrahydro
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims 22
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 title 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 108
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 36
- 125000000031 ethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N([H])[*] 0.000 claims 32
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 32
- -1 hydroxy, benzyloxy, amino Chemical group 0.000 claims 32
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 19
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 19
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims 18
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 claims 17
- HNQIVZYLYMDVSB-UHFFFAOYSA-N methanesulfonimidic acid Chemical compound CS(N)(=O)=O HNQIVZYLYMDVSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 14
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 claims 13
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 13
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 12
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 claims 10
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 9
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 9
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims 9
- KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N Benzenesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims 8
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 8
- 101100294106 Caenorhabditis elegans nhr-3 gene Chemical group 0.000 claims 7
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 7
- 125000000738 acetamido group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)N([H])[*] 0.000 claims 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 6
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 6
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 claims 3
- 244000309464 bull Species 0.000 claims 3
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- ZGWCPPSHWARPSG-QFIPXVFZSA-N (1r)-1-phenyl-2-[2-(6,7,8,9-tetrahydro-5h-carbazol-2-yloxy)ethylamino]ethanol Chemical compound C1([C@H](CNCCOC=2C=C3NC=4CCCCC=4C3=CC=2)O)=CC=CC=C1 ZGWCPPSHWARPSG-QFIPXVFZSA-N 0.000 claims 1
- CITYPOKVTAOSSP-UHFFFAOYSA-N 1-(2-fluorophenyl)-2-[2-(6,7,8,9-tetrahydro-5h-carbazol-2-yloxy)ethylamino]ethanol Chemical compound C=1C=C2C=3CCCCC=3NC2=CC=1OCCNCC(O)C1=CC=CC=C1F CITYPOKVTAOSSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IRESYLKAMDDHAC-UHFFFAOYSA-N 1-(3-aminophenyl)-2-[2-(6,7,8,9-tetrahydro-5h-carbazol-2-yloxy)ethylamino]ethanol Chemical compound NC1=CC=CC(C(O)CNCCOC=2C=C3NC=4CCCCC=4C3=CC=2)=C1 IRESYLKAMDDHAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AVIWYURRNYXHMZ-UHFFFAOYSA-N 1-(3-nitrophenyl)-2-[2-(6,7,8,9-tetrahydro-5h-carbazol-2-yloxy)ethylamino]ethanol Chemical compound C=1C=C2C=3CCCCC=3NC2=CC=1OCCNCC(O)C1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 AVIWYURRNYXHMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZGWCPPSHWARPSG-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-2-[2-(6,7,8,9-tetrahydro-5h-carbazol-2-yloxy)ethylamino]ethanol Chemical compound C=1C=C2C=3CCCCC=3NC2=CC=1OCCNCC(O)C1=CC=CC=C1 ZGWCPPSHWARPSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HSKIPGPJDVHRGD-UHFFFAOYSA-N 2-(hydroxymethyl)-4-[1-hydroxy-2-[2-(6,7,8,9-tetrahydro-5h-carbazol-2-yloxy)ethylamino]ethyl]phenol Chemical compound C1=C(O)C(CO)=CC(C(O)CNCCOC=2C=C3NC=4CCCCC=4C3=CC=2)=C1 HSKIPGPJDVHRGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GUQVVBVXKHNKLY-UHFFFAOYSA-N 2-[1-hydroxy-2-[2-(6,7,8,9-tetrahydro-5h-carbazol-2-yloxy)ethylamino]ethyl]phenol Chemical compound C=1C=C2C=3CCCCC=3NC2=CC=1OCCNCC(O)C1=CC=CC=C1O GUQVVBVXKHNKLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SKPIMPFAURLBBJ-MHZLTWQESA-N 2-[2-[[(2r)-2-[3-(diethylsulfamoylamino)-4-hydroxyphenyl]-2-hydroxyethyl]amino]ethoxy]-5,6,7,8,9,10-hexahydrocyclohepta[b]indole Chemical compound C1=C(O)C(NS(=O)(=O)N(CC)CC)=CC([C@@H](O)CNCCOC=2C=C3C=4CCCCCC=4NC3=CC=2)=C1 SKPIMPFAURLBBJ-MHZLTWQESA-N 0.000 claims 1
- NCXLATULPPTLOZ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-[1-hydroxy-2-[2-(6,7,8,9-tetrahydro-5h-carbazol-2-yloxy)ethylamino]ethyl]phenol Chemical compound C1=C(O)C(N)=CC(C(O)CNCCOC=2C=C3NC=4CCCCC=4C3=CC=2)=C1 NCXLATULPPTLOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VCMPOAUCZINBHI-UHFFFAOYSA-N 4-[1-hydroxy-2-[2-(6,7,8,9-tetrahydro-5h-carbazol-2-yloxy)ethylamino]ethyl]-2-nitrophenol Chemical compound C=1C=C2C=3CCCCC=3NC2=CC=1OCCNCC(O)C1=CC=C(O)C([N+]([O-])=O)=C1 VCMPOAUCZINBHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JCHAHJQGMOCVAJ-UHFFFAOYSA-N 4-[1-hydroxy-2-[2-(6,7,8,9-tetrahydro-5h-carbazol-2-yloxy)ethylamino]ethyl]phenol Chemical compound C=1C=C2C=3CCCCC=3NC2=CC=1OCCNCC(O)C1=CC=C(O)C=C1 JCHAHJQGMOCVAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DMAHWBQGDNWJQV-QFIPXVFZSA-N 7-[2-[[(2r)-2-[3-(dimethylsulfamoylamino)-4-hydroxyphenyl]-2-hydroxyethyl]amino]ethoxy]-1,2,3,4-tetrahydrodibenzofuran Chemical compound C1=C(O)C(NS(=O)(=O)N(C)C)=CC([C@@H](O)CNCCOC=2C=C3OC=4CCCCC=4C3=CC=2)=C1 DMAHWBQGDNWJQV-QFIPXVFZSA-N 0.000 claims 1
- DMAHWBQGDNWJQV-UHFFFAOYSA-N 7-[2-[[2-[3-(dimethylsulfamoylamino)-4-hydroxyphenyl]-2-hydroxyethyl]amino]ethoxy]-1,2,3,4-tetrahydrodibenzofuran Chemical compound C1=C(O)C(NS(=O)(=O)N(C)C)=CC(C(O)CNCCOC=2C=C3OC=4CCCCC=4C3=CC=2)=C1 DMAHWBQGDNWJQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FKSMHADWHDZZTG-UHFFFAOYSA-N 7-[2-[[2-[3-(dimethylsulfamoylamino)phenyl]-2-hydroxyethyl]amino]ethoxy]-2,3,4,9-tetrahydro-1h-carbazole Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)NC1=CC=CC(C(O)CNCCOC=2C=C3NC=4CCCCC=4C3=CC=2)=C1 FKSMHADWHDZZTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DEISUWLWUBHHOO-UHFFFAOYSA-N 7-[2-[[2-[4-amino-3-[[benzyl(methyl)sulfamoyl]amino]phenyl]-2-hydroxyethyl]amino]ethoxy]-2,3,4,9-tetrahydro-1h-carbazole Chemical compound C=1C(C(O)CNCCOC=2C=C3NC=4CCCCC=4C3=CC=2)=CC=C(N)C=1NS(=O)(=O)N(C)CC1=CC=CC=C1 DEISUWLWUBHHOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CZMLONVVJBKECO-UHFFFAOYSA-N 7-[2-[[2-[4-chloro-3-(dimethylsulfamoylamino)phenyl]-2-hydroxyethyl]amino]ethoxy]-2,3,4,9-tetrahydro-1h-carbazole Chemical compound C1=C(Cl)C(NS(=O)(=O)N(C)C)=CC(C(O)CNCCOC=2C=C3NC=4CCCCC=4C3=CC=2)=C1 CZMLONVVJBKECO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 101100294102 Caenorhabditis elegans nhr-2 gene Proteins 0.000 claims 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000031226 Hyperlipidaemia Diseases 0.000 claims 1
- 208000008589 Obesity Diseases 0.000 claims 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 claims 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 1
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052740 iodine Chemical group 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- NOZFZDRFSDLWIG-UHFFFAOYSA-N n-[2-(hydroxymethyl)-5-[1-hydroxy-2-[2-(6,7,8,9-tetrahydro-5h-carbazol-2-yloxy)ethylamino]ethyl]phenyl]methanesulfonamide Chemical compound C1=C(CO)C(NS(=O)(=O)C)=CC(C(O)CNCCOC=2C=C3NC=4CCCCC=4C3=CC=2)=C1 NOZFZDRFSDLWIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RHFCUWHIODNJPC-UHFFFAOYSA-N n-[2-[2-[(2-hydroxy-2-phenylethyl)amino]ethoxy]-6,7,8,9-tetrahydro-5h-carbazol-3-yl]acetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=2C=3CCCCC=3NC=2C=C1OCCNCC(O)C1=CC=CC=C1 RHFCUWHIODNJPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PIVUUDNNNLZQOQ-UHFFFAOYSA-N n-[2-amino-5-[1-hydroxy-2-[2-(6,7,8,9-tetrahydro-5h-carbazol-2-yloxy)ethylamino]ethyl]phenyl]methanesulfonamide Chemical compound C1=C(N)C(NS(=O)(=O)C)=CC(C(O)CNCCOC=2C=C3NC=4CCCCC=4C3=CC=2)=C1 PIVUUDNNNLZQOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MYCPLMGYNOMFQU-UHFFFAOYSA-N n-[2-amino-5-[1-methoxy-2-[2-(6,7,8,9-tetrahydro-5h-carbazol-2-yloxy)ethylamino]ethyl]phenyl]methanesulfonamide Chemical compound C=1C=C2C=3CCCCC=3NC2=CC=1OCCNCC(OC)C1=CC=C(N)C(NS(C)(=O)=O)=C1 MYCPLMGYNOMFQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MICYLNWCIWILCD-QHCPKHFHSA-N n-[2-bromo-5-[(1r)-1-hydroxy-2-[2-(6,7,8,9-tetrahydro-5h-carbazol-2-yloxy)ethylamino]ethyl]phenyl]methanesulfonamide Chemical compound C1=C(Br)C(NS(=O)(=O)C)=CC([C@@H](O)CNCCOC=2C=C3NC=4CCCCC=4C3=CC=2)=C1 MICYLNWCIWILCD-QHCPKHFHSA-N 0.000 claims 1
- BRIRKAGDHXQYDU-DEOSSOPVSA-N n-[2-bromo-5-[(1r)-2-[2-(5,6,7,8,9,10-hexahydrocyclohepta[b]indol-2-yloxy)ethylamino]-1-hydroxyethyl]phenyl]methanesulfonamide Chemical compound C1=C(Br)C(NS(=O)(=O)C)=CC([C@@H](O)CNCCOC=2C=C3C=4CCCCCC=4NC3=CC=2)=C1 BRIRKAGDHXQYDU-DEOSSOPVSA-N 0.000 claims 1
- MICYLNWCIWILCD-UHFFFAOYSA-N n-[2-bromo-5-[1-hydroxy-2-[2-(6,7,8,9-tetrahydro-5h-carbazol-2-yloxy)ethylamino]ethyl]phenyl]methanesulfonamide Chemical compound C1=C(Br)C(NS(=O)(=O)C)=CC(C(O)CNCCOC=2C=C3NC=4CCCCC=4C3=CC=2)=C1 MICYLNWCIWILCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FHVFTTCUZALMQN-QHCPKHFHSA-N n-[2-chloro-5-[(1r)-1-hydroxy-2-[2-(6,7,8,9-tetrahydro-5h-carbazol-2-yloxy)ethylamino]ethyl]phenyl]methanesulfonamide Chemical compound C1=C(Cl)C(NS(=O)(=O)C)=CC([C@@H](O)CNCCOC=2C=C3NC=4CCCCC=4C3=CC=2)=C1 FHVFTTCUZALMQN-QHCPKHFHSA-N 0.000 claims 1
- VAKHPFFFKGHTFK-DEOSSOPVSA-N n-[2-chloro-5-[(1r)-2-[2-(5,6,7,8,9,10-hexahydrocyclohepta[b]indol-2-yloxy)ethylamino]-1-hydroxyethyl]phenyl]methanesulfonamide Chemical compound C1=C(Cl)C(NS(=O)(=O)C)=CC([C@@H](O)CNCCOC=2C=C3C=4CCCCCC=4NC3=CC=2)=C1 VAKHPFFFKGHTFK-DEOSSOPVSA-N 0.000 claims 1
- FHVFTTCUZALMQN-HSZRJFAPSA-N n-[2-chloro-5-[(1s)-1-hydroxy-2-[2-(6,7,8,9-tetrahydro-5h-carbazol-2-yloxy)ethylamino]ethyl]phenyl]methanesulfonamide Chemical compound C1=C(Cl)C(NS(=O)(=O)C)=CC([C@H](O)CNCCOC=2C=C3NC=4CCCCC=4C3=CC=2)=C1 FHVFTTCUZALMQN-HSZRJFAPSA-N 0.000 claims 1
- SKIBLLVXTKDSAM-UHFFFAOYSA-N n-[2-chloro-5-[1-hydroxy-2-[2-(6,7,8,9-tetrahydrodibenzofuran-3-yloxy)ethylamino]ethyl]phenyl]methanesulfonamide Chemical compound C1=C(Cl)C(NS(=O)(=O)C)=CC(C(O)CNCCOC=2C=C3OC=4CCCCC=4C3=CC=2)=C1 SKIBLLVXTKDSAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UHFKFRNSWQSXDE-HSZRJFAPSA-N n-[2-fluoro-5-[(1s)-1-hydroxy-2-[2-(6,7,8,9-tetrahydro-5h-carbazol-2-yloxy)ethylamino]ethyl]phenyl]methanesulfonamide Chemical compound C1=C(F)C(NS(=O)(=O)C)=CC([C@H](O)CNCCOC=2C=C3NC=4CCCCC=4C3=CC=2)=C1 UHFKFRNSWQSXDE-HSZRJFAPSA-N 0.000 claims 1
- LQHVDEKUPHBWRY-UHFFFAOYSA-N n-[2-hydroxy-3-[1-hydroxy-2-[2-(6,7,8,9-tetrahydro-5h-carbazol-2-yloxy)ethylamino]ethyl]phenyl]methanesulfonamide Chemical compound CS(=O)(=O)NC1=CC=CC(C(O)CNCCOC=2C=C3NC=4CCCCC=4C3=CC=2)=C1O LQHVDEKUPHBWRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CEQVWBOPOYZKMK-QHCPKHFHSA-N n-[2-hydroxy-5-[(1r)-1-hydroxy-2-[2-(6,7,8,9-tetrahydro-5h-carbazol-2-yloxy)ethylamino]ethyl]phenyl]methanesulfonamide Chemical compound C1=C(O)C(NS(=O)(=O)C)=CC([C@@H](O)CNCCOC=2C=C3NC=4CCCCC=4C3=CC=2)=C1 CEQVWBOPOYZKMK-QHCPKHFHSA-N 0.000 claims 1
- AXMJNXLHIMCQPV-NRFANRHFSA-N n-[2-hydroxy-5-[(1r)-1-hydroxy-2-[2-(6,7,8,9-tetrahydrodibenzofuran-3-yloxy)ethylamino]ethyl]phenyl]methanesulfonamide Chemical compound C1=C(O)C(NS(=O)(=O)C)=CC([C@@H](O)CNCCOC=2C=C3OC=4CCCCC=4C3=CC=2)=C1 AXMJNXLHIMCQPV-NRFANRHFSA-N 0.000 claims 1
- YDLBREWFFNNFRT-NRFANRHFSA-N n-[2-hydroxy-5-[(1r)-1-hydroxy-2-[2-(6,7,8,9-tetrahydrodibenzothiophen-3-yloxy)ethylamino]ethyl]phenyl]methanesulfonamide Chemical compound C1=C(O)C(NS(=O)(=O)C)=CC([C@@H](O)CNCCOC=2C=C3SC=4CCCCC=4C3=CC=2)=C1 YDLBREWFFNNFRT-NRFANRHFSA-N 0.000 claims 1
- CEQVWBOPOYZKMK-HSZRJFAPSA-N n-[2-hydroxy-5-[(1s)-1-hydroxy-2-[2-(6,7,8,9-tetrahydro-5h-carbazol-2-yloxy)ethylamino]ethyl]phenyl]methanesulfonamide Chemical compound C1=C(O)C(NS(=O)(=O)C)=CC([C@H](O)CNCCOC=2C=C3NC=4CCCCC=4C3=CC=2)=C1 CEQVWBOPOYZKMK-HSZRJFAPSA-N 0.000 claims 1
- AXMJNXLHIMCQPV-OAQYLSRUSA-N n-[2-hydroxy-5-[(1s)-1-hydroxy-2-[2-(6,7,8,9-tetrahydrodibenzofuran-3-yloxy)ethylamino]ethyl]phenyl]methanesulfonamide Chemical compound C1=C(O)C(NS(=O)(=O)C)=CC([C@H](O)CNCCOC=2C=C3OC=4CCCCC=4C3=CC=2)=C1 AXMJNXLHIMCQPV-OAQYLSRUSA-N 0.000 claims 1
- OACOTGMQCCQCSR-UHFFFAOYSA-N n-[2-hydroxy-5-[1-hydroxy-2-[2-(6,7,8,9-tetrahydro-5h-carbazol-2-yloxy)ethylamino]ethyl]phenyl]formamide Chemical compound C=1C=C2C=3CCCCC=3NC2=CC=1OCCNCC(O)C1=CC=C(O)C(NC=O)=C1 OACOTGMQCCQCSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CEQVWBOPOYZKMK-UHFFFAOYSA-N n-[2-hydroxy-5-[1-hydroxy-2-[2-(6,7,8,9-tetrahydro-5h-carbazol-2-yloxy)ethylamino]ethyl]phenyl]methanesulfonamide Chemical compound C1=C(O)C(NS(=O)(=O)C)=CC(C(O)CNCCOC=2C=C3NC=4CCCCC=4C3=CC=2)=C1 CEQVWBOPOYZKMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AXMJNXLHIMCQPV-UHFFFAOYSA-N n-[2-hydroxy-5-[1-hydroxy-2-[2-(6,7,8,9-tetrahydrodibenzofuran-3-yloxy)ethylamino]ethyl]phenyl]methanesulfonamide Chemical compound C1=C(O)C(NS(=O)(=O)C)=CC(C(O)CNCCOC=2C=C3OC=4CCCCC=4C3=CC=2)=C1 AXMJNXLHIMCQPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QOBRKGLRKOYYQC-UHFFFAOYSA-N n-[2-hydroxy-5-[1-methoxy-2-[2-(6,7,8,9-tetrahydro-5h-carbazol-2-yloxy)ethylamino]ethyl]phenyl]methanesulfonamide Chemical compound C=1C=C2C=3CCCCC=3NC2=CC=1OCCNCC(OC)C1=CC=C(O)C(NS(C)(=O)=O)=C1 QOBRKGLRKOYYQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KELYFTAWXZAVPL-UHFFFAOYSA-N n-[2-hydroxy-5-[1-methoxy-2-[2-(6,7,8,9-tetrahydrodibenzothiophen-3-yloxy)ethylamino]ethyl]phenyl]methanesulfonamide Chemical compound C=1C=C2C=3CCCCC=3SC2=CC=1OCCNCC(OC)C1=CC=C(O)C(NS(C)(=O)=O)=C1 KELYFTAWXZAVPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SIPFCBHNAAXZFH-QHCPKHFHSA-N n-[3-[(1r)-1-hydroxy-2-[2-(6,7,8,9-tetrahydro-5h-carbazol-2-yloxy)ethylamino]ethyl]phenyl]methanesulfonamide Chemical compound CS(=O)(=O)NC1=CC=CC([C@@H](O)CNCCOC=2C=C3NC=4CCCCC=4C3=CC=2)=C1 SIPFCBHNAAXZFH-QHCPKHFHSA-N 0.000 claims 1
- SIPFCBHNAAXZFH-HSZRJFAPSA-N n-[3-[(1s)-1-hydroxy-2-[2-(6,7,8,9-tetrahydro-5h-carbazol-2-yloxy)ethylamino]ethyl]phenyl]methanesulfonamide Chemical compound CS(=O)(=O)NC1=CC=CC([C@H](O)CNCCOC=2C=C3NC=4CCCCC=4C3=CC=2)=C1 SIPFCBHNAAXZFH-HSZRJFAPSA-N 0.000 claims 1
- IYJOESBRKZXNMM-UHFFFAOYSA-N n-[3-[1-hydroxy-2-[2-(6,7,8,9-tetrahydro-5h-carbazol-2-yloxy)ethylamino]ethyl]phenyl]formamide Chemical compound C=1C=C2C=3CCCCC=3NC2=CC=1OCCNCC(O)C1=CC=CC(NC=O)=C1 IYJOESBRKZXNMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SIPFCBHNAAXZFH-UHFFFAOYSA-N n-[3-[1-hydroxy-2-[2-(6,7,8,9-tetrahydro-5h-carbazol-2-yloxy)ethylamino]ethyl]phenyl]methanesulfonamide Chemical compound CS(=O)(=O)NC1=CC=CC(C(O)CNCCOC=2C=C3NC=4CCCCC=4C3=CC=2)=C1 SIPFCBHNAAXZFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IWOWKPVWYOLKOI-UHFFFAOYSA-N n-[3-[1-hydroxy-2-[2-(6,7,8,9-tetrahydrodibenzofuran-3-yloxy)ethylamino]ethyl]phenyl]methanesulfonamide Chemical compound CS(=O)(=O)NC1=CC=CC(C(O)CNCCOC=2C=C3OC=4CCCCC=4C3=CC=2)=C1 IWOWKPVWYOLKOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WFPXSHXZAUWMJC-UHFFFAOYSA-N n-[3-[2-[2-(5,6,7,8,9,10-hexahydrocyclohepta[b]indol-2-yloxy)ethylamino]-1-hydroxyethyl]phenyl]methanesulfonamide Chemical compound CS(=O)(=O)NC1=CC=CC(C(O)CNCCOC=2C=C3C=4CCCCCC=4NC3=CC=2)=C1 WFPXSHXZAUWMJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AZLSYRWNXIDVKU-UHFFFAOYSA-N n-[4-hydroxy-3-[1-hydroxy-2-[2-(6,7,8,9-tetrahydro-5h-carbazol-2-yloxy)ethylamino]ethyl]phenyl]methanesulfonamide Chemical compound CS(=O)(=O)NC1=CC=C(O)C(C(O)CNCCOC=2C=C3NC=4CCCCC=4C3=CC=2)=C1 AZLSYRWNXIDVKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZXMKZELNIDACJO-XMMPIXPASA-N n-[5-[(1s)-2-[2-(5,6,7,8,9,10-hexahydrocyclohepta[b]indol-2-yloxy)ethylamino]-1-hydroxyethyl]-2-hydroxyphenyl]methanesulfonamide Chemical compound C1=C(O)C(NS(=O)(=O)C)=CC([C@H](O)CNCCOC=2C=C3C=4CCCCCC=4NC3=CC=2)=C1 ZXMKZELNIDACJO-XMMPIXPASA-N 0.000 claims 1
- GXJIKDFWKHHRER-UHFFFAOYSA-N n-[5-[1-hydroxy-2-[2-(6,7,8,9-tetrahydro-5h-carbazol-2-yloxy)ethylamino]ethyl]-2-iodophenyl]methanesulfonamide Chemical compound C1=C(I)C(NS(=O)(=O)C)=CC(C(O)CNCCOC=2C=C3NC=4CCCCC=4C3=CC=2)=C1 GXJIKDFWKHHRER-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UUDIMZUFMCFYRH-UHFFFAOYSA-N n-[5-[1-hydroxy-2-[2-(6,7,8,9-tetrahydro-5h-carbazol-2-yloxy)ethylamino]ethyl]-2-phenylmethoxyphenyl]methanesulfonamide Chemical compound CS(=O)(=O)NC1=CC(C(O)CNCCOC=2C=C3NC=4CCCCC=4C3=CC=2)=CC=C1OCC1=CC=CC=C1 UUDIMZUFMCFYRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZXMKZELNIDACJO-UHFFFAOYSA-N n-[5-[2-[2-(5,6,7,8,9,10-hexahydrocyclohepta[b]indol-2-yloxy)ethylamino]-1-hydroxyethyl]-2-hydroxyphenyl]methanesulfonamide Chemical compound C1=C(O)C(NS(=O)(=O)C)=CC(C(O)CNCCOC=2C=C3C=4CCCCCC=4NC3=CC=2)=C1 ZXMKZELNIDACJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000020824 obesity Nutrition 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001301 oxygen Chemical group 0.000 claims 1
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 claims 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 claims 1
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
- C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
- C07D209/88—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D333/76—Dibenzothiophenes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Claims (17)
1. Verbindung der allgemeinen Formel (1) oder ihr Salz
bei der R ein Wasserstoffatom oder ein Methyl bedeutet, Rl für
ein Wasserstoffatom, Halogenatom, Hydroxy, Benzyloxy, Amino oder Hydroxymethyl steht, R2 für ein Wasserstoffatom, Hydroxymethyl,
NHR3, SO2NR4R4&lgr; oder Nitro steht, worin R3 ein Wasserstof
fatom, Methyl, SO2R5, Formyl oder CONHR6&Lgr; bedeutet, wobei
R5 ein niedriges Alkyl, Benzyl oder NR4R4&Lgr; ist und R4 und R4&lgr;
identisch mit oder verschieden von einander sein können und ein Wasserstoffatom, niedriges Alkyl oder Benzyl sein können,
R6^ein Wasserstoffatom oder niedriges Alkyl bedeutet, R6 bedeutet
ein Wasserstoffatom oder niedriges Alkyl, &eegr; ist 1 oder
2 und X bedeutet ein sekundäres Stickstoffatom, Sauerstoffatom
oder Schwefelatom und im Fall, dass &eegr; 1 ist, ist entweder R7 oder R8 ein Wasserstoffatom und das andere bedeutet ein Wasserstof
fatom, Amino, Acetylamino oder Hydroxy oder im Falle, dass &eegr; 2 ist, bedeutet R8 ein Wasserstoffatom und R7 bedeutet
ein Wasserstoffatom, Amino, Acetylamino oder Hydroxy und *1 bedeutet ein asymmetrisches Kohlenstoffatom und *2 und *3 bedeutet,
dass das Kohlenstoffatom asymmetrisch ist, vorausgesetzt, dass R6 und R8 kein Wasserstoffatom sind.
2. Verbindung der allgemeinen Formel (I) oder ihr Salz nach Anspruch 1:
OR
-2-
DE/EP O 997 458Tl
bei der R ein Wasserstoffatom bedeutet, Rl steht für ein Wasserstoffatom,
Halogenatom, Hydroxy, Benzyloxy, Amino oder Hydroxymethyl, R2 steht für ein Wasserstoffatom, Hydroxymethyl,
NHR3, SO2NR4R4x oder Nitro, worin R3 ein Wasserstoffatom, Methyl,
SO2R5, Formyl oder CONHR6&lgr; bedeutet, R5 ein niedriges
Alkyl, Benzyl oder NR4R4&Lgr; ist und R6&lgr; ein Wasserstoffatom
oder niedriges Alkyl bedeutet und R4 und R4 &lgr; identisch mit
oder verschieden von einander sein können und jeder für
Wasserstoffatom, niedriges Alkyl oder Benzyl stehen können, R6 bedeutet ein Wasserstoffatom oder niedriges Alkyl, &eegr; ist 1
oder 2, X bedeutet ein sekundäres Stickstoffatom, Sauerstoffatom oder Schwefelatom und im Fall, dass &eegr; 1 ist, ist
entweder R7 oder R8 ein Wasserstoffatom und das andere bedeutet ein Wasserstoffatom, Amino, Acetylamino oder Hydroxy oder im Falle, dass &eegr; 2 ist, bedeutet R8 ein Wasserstoffatom und R7 bedeutet ein Wasserstoffatom, Amino, Acetylamino oder Hydroxy und *1 bedeutet ein asymmetrisches Kohlenstoffatom und *2 und *3 bedeutet, dass das Kohlenstoffatom asymmetrisch ist, vorausgesetzt, dass R6 und R8 kein Wasserstoffatom sind.
Alkyl, Benzyl oder NR4R4&Lgr; ist und R6&lgr; ein Wasserstoffatom
oder niedriges Alkyl bedeutet und R4 und R4 &lgr; identisch mit
oder verschieden von einander sein können und jeder für
Wasserstoffatom, niedriges Alkyl oder Benzyl stehen können, R6 bedeutet ein Wasserstoffatom oder niedriges Alkyl, &eegr; ist 1
oder 2, X bedeutet ein sekundäres Stickstoffatom, Sauerstoffatom oder Schwefelatom und im Fall, dass &eegr; 1 ist, ist
entweder R7 oder R8 ein Wasserstoffatom und das andere bedeutet ein Wasserstoffatom, Amino, Acetylamino oder Hydroxy oder im Falle, dass &eegr; 2 ist, bedeutet R8 ein Wasserstoffatom und R7 bedeutet ein Wasserstoffatom, Amino, Acetylamino oder Hydroxy und *1 bedeutet ein asymmetrisches Kohlenstoffatom und *2 und *3 bedeutet, dass das Kohlenstoffatom asymmetrisch ist, vorausgesetzt, dass R6 und R8 kein Wasserstoffatom sind.
3. Verbindung der allgemeinen Formel (I) oder ihr Salz nach
Anspruch 2:
Anspruch 2:
(I)
bei der R ein Wasserstoffatom bedeutet, Rl steht für ein Wasserstoffatom,
Fluoratom, Chloratom, Hydroxy oder Benzyloxy,
R2 steht für ein Wasserstoffatom, Hydroxymethyl, NHR3,
SO2NR4R4&Lgr; oder Nitro, worin R3 ein Wasserstoffatom, Methyl,
SO2R5, Formyl oder CONHR6x bedeutet und entweder R4 oder R4' ein Wasserstoffatom bedeutet und das andere ein Wasserstoffatom, niedriges Alkyl oder Benzyl bedeutet, R5 ein niedriges Alkyl, Benzyl oder Dimethylamino ist und R6* ein Wasserstoff-
R2 steht für ein Wasserstoffatom, Hydroxymethyl, NHR3,
SO2NR4R4&Lgr; oder Nitro, worin R3 ein Wasserstoffatom, Methyl,
SO2R5, Formyl oder CONHR6x bedeutet und entweder R4 oder R4' ein Wasserstoffatom bedeutet und das andere ein Wasserstoffatom, niedriges Alkyl oder Benzyl bedeutet, R5 ein niedriges Alkyl, Benzyl oder Dimethylamino ist und R6* ein Wasserstoff-
DE/EP O 997 458T1
atom oder niedriges Alkyl bedeutet, R6 bedeutet ein Wasserstoffatom
oder niedriges Alkyl, &eegr; ist 1 oder 2, X bedeutet ein sekundäres Stickstoffatom, Sauerstoffatom oder Schwefelatom
und im Fall, dass &eegr; 1 ist, ist entweder R7 oder R8 ein Wasserstoffatom und das andere bedeutet ein Wasserstoffatom, Amino,
Acetylamino oder Hydroxy oder im Falle, dass &eegr; 2 ist, bedeutet R8 ein Wasserstoffatom und R7 bedeutet ein Wasserstoffatom,
Amino, Acetylamino oder Hydroxy und *1 bedeutet ein asymmetrisches Kohlenstoffatom und *2 und *3 bedeutet, dass das Kohlenstoffatom
asymmetrisch ist, vorausgesetzt, dass R6 und R8 kein Wasserstoffatom sind.
4. Verbindung der allgemeinen Formel (I) oder ihr Salz nach Anspruch 2:
(I)
bei der R ein Wasserstoffatom bedeutet, Rl steht für ein Wasserstoff
atom, Halogenatom, Hydroxy oder Benzyloxy, R2 steht für ein Hydroxymethyl, NHR3, SO2NR4R4&lgr; oder Nitro, worin R3
ein Wasserstoffatom, Methyl, SO2R5, Formyl oder C0NHR6&Lgr; bedeutet,
R4 und R4 &lgr; identisch mit oder verschieden von einander
sein können und für ein Wasserstoffatom, niedriges Alkyl oder Benzyl stehen können, R5 ein niedriges Alkyl, Benzyl oder
NR4R4&lgr; ist, R6&lgr; ein Wasserstoffatom oder niedriges Alkyl bedeutet,
R6 bedeutet ein Wasserstoffatom oder niedriges Alkyl, &eegr; ist 1 oder 2, X bedeutet ein sekundäres Stickstoffatom, Sauerstoffatom
oder Schwefelatom und im Fall, dass &eegr; 1 ist, ist entweder R7 oder R8 ein Wasserstoffatom und das andere bedeutet
ein Wasserstoffatom, Amino, Acetylamino oder Hydroxy oder
im Falle, dass &eegr; 2 ist, bedeutet R8 ein Wasserstoffatom und R7
bedeutet ein Wasserstoffatom, Amino, Acetylamino oder Hydroxy und *1 bedeutet ein asymmetrisches Kohlenstoffatom und
DE/EP O 997 458T1
*2 und *3 bedeutet, dass das Kohlenstoffatom asymmetrisch ist,
vorausgesetzt, dass R6 und R8 kein Wasserstoffatom sind.
5. Verbindung oder ihr Salz nach Anspruch 2, worin in der allgemeinen
Formel (I) sowohl R als auch Rl ein Wasserstoffatom bedeutet, R2 steht für Hydroxymethyl, NHR3 oder SO2NR4R4 \
worin R3 ein Wasserstoffatom, Methyl, SO2R5, Formyl oder
CONHR6&Lgr; bedeutet und R4 und R4&lgr; identisch mit oder verschieden
von einander sein können und jedes für ein Wasserstoffatom, niedriges Alkyl oder Benzyl stehen, und R5 ein niedriges Alkyl,
Benzyl oder NR4R4' ist.
6. Verbindung oder ihr Salz nach Anspruch 2, worin in der allgemeinen
Formel (I) R ein Wasserstoffatom bedeutet, Rl steht für ein Halogenatom oder Hydroxy, R2 steht für NHSO2R5 oder
SO2NR4R4\ worin R5 ein niedriges Alkyl, Benzyl oder NR4R4&Lgr;
bedeutet und R4 und R4 &Lgr; identisch mit oder verschieden von
einander sein können und für ein Wasserstoffatom, niedriges Alkyl oder Benzyl stehen.
7. Verbindung oder ihr Salz nach Anspruch 2, worin die Verbindung aus der Gruppe ausgewählt wird, die aus
(R)-N- [5- [2- [2-(5, 6, 7, 8-Tetrahydro-9H-carbazol-2-yloxy)ethylamino
] -1-hydroxyethyl ] -2-hydroxyphenyl] methansulfonamid;
(S)-N- [5- [2- [2-(5, 6, 7, 8-Tetrahydro-9H-carbazol-2-yloxy)ethylamino
] -1-hydroxyethyl ] -2-hydroxyphenyl] methansulfonamid;
N- [5- [2- [2-(5, 6, 7, 8-Tetrahydro-9H-carbazol-2-yloxy)ethylamino
] -1-hydroxyethyl ] -2-hydroxyphenyl] methansulfonamid;
(R)-N- [3- [2- [2-(5, 6, 7, 8-Tetrahydro-9H-carbazol-2-yloxy)ethylamino]
-1-hydroxyethyl ] phenyl] methansulfonamid;
(S) -N- [3- [2- [2-(5, 6, 7, 8-Tetrahydro-9H-carbazol-2-yloxy)ethylamino
]-1-hydroxyethyl ] phenyl] methansulfonamid;
N - [3- [2- [2-(5, 6, 7, 8-Tetrahydro-9H-carbazol-2-yloxy)ethylamino]
-1-hydroxyethyl ] phenyl] methansulfonamid;
DE/EP O 997 458T1
N-Methyl-3- [2- [2-(5, 6, 7, 8-tetrahydro-9H-carbazol-2-Yloxy)
ethylamino] -1-hydroxyethyl ] benzolsulfonamid;
N-Methyl- [5- [2- [2-(5, 6, &Iacgr;, e-tetrahydro-gH-carbazol-2-yloxy)
ethylamino] -1-hydroxyethyl ] -2-hydroxy] benzolsulfonamid;
(R)-N-Methyl - [5- [2- [2-(5, 6, 7, 8-tetrahydro-9H-carbazol-2-yloxy)
ethylamino] -1-hydroxyethyl ] -2-hydroxy] ben- . zolsulfonamid;
N-Methyl- [5- [2- [2-(5, 6, 7, S-tetrahydro-gH-carbazol-2-yloxy)
ethylamino] -1-hydroxyethyl ] -2-chlor ] benzolsulfonamid;
(R)-N-Methyl - [5- [2- [2-(5, 6, 7, 8-tetrahydro-9H-carbazol-2-yloxy)
ethylamino] -1-hydroxyethyl ] -2-chlor ] benzolsulfonamid;
(R)-N- [5- [2- [2-(6, 7, 8, 9-Tetrahydrodibenzofuran-3-yloxy)
ethylamino] -1-hydroxyethyl ] -2-hydroxyphenyl] methansulfonamid;
(S)-N- [5- [2- [2-(6, 7, 8, 9-Tetrahydrodibenzofuran-3-yloxy)ethylamino]
-1-hydroxyethyl ] -2-hydroxyphenyl] methansulfonamid;
N - [5- [2- [2-(6, 7, 8, 9-Tetrahydrodibenzofuran-3-yloxy)ethylamino
] -1-hydroxyethyl ] -2-hydroxyphenyl] methansulfonamid;
N - [5- [2- [2-(5, 6, 7, 8-Tetrahydro-9H-carbazol-2-yloxy)ethylamino]
-1-hydroxyethyl ] -2-(benzyloxy)phenyl] methansulfonamid;
N - [5- [2- [2-(5, 6, I1 8-Tetrahydro-9H-carbazol-2-yloxy)ethylamino
] -1-hydroxyethyl ] -2-chlorphenyl ] methansulfonamid;
N - [5- [2- [2-(5, 6, 1, 8-Tetrahydro-9H-carbazol-2-yloxy)ethylamino]
-1-hydroxyethyl ] -2-chlorphenyl ] methansulfonamid;
N - [3- [2- [2-(6, 7, 8, 9-Tetrahydrodibenzofuran-3-yloxy)ethylamino]
-1-hydroxyethyl ] phenyl] methansulfonamide;
N - [5- [2- [2-(5, 6, 7, 8-Tetrahydro-9H-carbazol-2-yloxy)ethylamino]
-1-hydroxyethyl ] -2-hydroxyphenyl] formamid;
-6-
DE/EP O 997 458 T1
N - [3- [2- [2-(5, 6, 7, 8-Tetrahydro-9H-carbazol-2-yloxy)ethylamino]
-1-hydroxyethyl ] phenyl] formamid;
N - [3- [2- [ [l-(5, 6, 7, 8-Tetrahydro-9H-carhazol-2-yloxy)propan
-2R-yl] amino ] -1-hydroxyethyl ] phenyl] methansulfonamid;
2 - [N- [2-(5, 6, 7, 8-Tetrahydro-9H-carbazol-2-yloxy)ethyl]
amino ] -1-(4-hydroxy-3-nitrophenyl)ethanol;
2 - [N- [2-(5, 6, 7, 8-Tetrahydro-9H-carbazol-2-yloxy)ethyl]
amino ] -1-(3-amino-4-hydroxyphenyl)ethanol;
N - [5- [2- [2-(5, 6, 7, 8-Tetrahydro-9H-carbazol-2-yloxy)ethyl]
ethylamino] -1-hydroxyethyl ] -2-hydroxyphenyl] harnstoff;
N' - [5- [2- [2-(5, 6, 7, 8-Tetrahydro-9H-carbazol-2-yloxy)ethylamino]
-2-(benzyloxy)phenyl] -N, N-dimethylsulfanaid;
N1 - [5- [2- [2-(5, 6, 7, 8-Tetrahydro-9H-carbazol-2-yloxy)ethylamino
]-1-hydroxyethyl ] -2-hydroxyphenyl] -N, N-dimethylsulfamid;
2 - [N- [2-(5, 6, I1 8-Tetrahydro-9H-carbazol-2-yloxy)ethyl]
amino ] -1 - [3-(methylamino)-4-(benzyloxy)phenyl ] ethanol;
2 - [N- [2-(5, 6, 7, 8-Tetrahydro-9H-carbazol-2-yloxy)ethyl]
amino ] -1 - [3-(methylamino)-4-(hdroxyphenyl ] ethanol;
N - [5- [2- [2-(5, 6, 7, 8-Tetrahydro-9H-carbazol-2-yloxy)ethylamino]
-1-hdroxyethyl] -2-hydroxyphenyl] -2-propansulfonamid;
2 - [N- [2-(5, 6, 7, 8-Tetrahydro-9H-carbazol-2-yloxy)ethyl]
amino ] -1-(3-nitrophenyl)ethanol;
N'- [3- [2- [2-(5, 6, 7, 8-Tetrahydro-9H-carbazol-2-Yloxy)ethylamino]
-1-hydroxyethyl ] phenyl] -N, N-dimethylsulfamid;
2 - [N- [2-(5, 6, 7, 8-Tetrahydro-9H-carbazol-2-yloxy)ethyl]
amino ] -1-(3-aminophenyl)ethanol;
2 - [N- [2-(5, 6, 7, 8-Tetrahydro-9H-carbazol-2-yloxy)ethyl]
amino ] -1 - [3-(hydroxymethyl)-4-hydroxyphenyl ] ethanol;
2 *: 52
-7-
DE/EP O 397 458TI
N - [5- [2- [2-(5, 6, 7, 8-Tetrahydro-9H-carbazol-2-yloxy)ethylamino]
-1 - [3-hydroxyphenyl ] methansulfonamid;
N - [3- [2- [2-(5, 6, 7, 8-Tetrahydro-9H-carbazol-2-yloxy)ethylamino
] -1-hydroxyethyl ] -2-hydroxyphenyl] methansulfonamid;
N - [3- [2- [2-(5, 6, 7, 8-Tetrahydro-9H-carbazol-2-yloxy)ethylamino]
-1-hydroxyethyl ] -4-hydroxyphenyl] methansulfonamid;
(R)-N1 - [5- [2- [2-(5, 6, I1 S-Tetrahydro-gH-carbazol-2-yloxy)
ethylamino] -1-hydroxyethyl ] -2-hydroxyphenyl] -N, N-dimethylsulfamid:
(S)-N' - [5- [2- [2-(5, 6, 7, e-Tetrahydro-SH-carbazol-2-yloxy)
ethylamino] -1-hydroxyethyl ] -2-hydroxyphenyl] -N, N-dimethylsulfamid;
N - [3- [2- [2-(6-Acetylamino-5, 6, I1 8-tetrahydro-9H-carbazol-2-yloxy)
ethylamino] -1-hydroxyethyl ] phenyl] methansulfonamid;
(R)-N- [5- [2- [2-(5, 6, I1 8-Tetrahydro-9H-carbazol-2-yloxy)
ethylamino] -1-hydroxyethyl ]-2-fluorphenyl ] methansulfonamid;
(S)-N- [5- [2- [2-(5, 6, 7, 8-Tetrahydro-9H-carbazol-2-yloxy)
ethylamino] -1-hydroxyethyl ] -2-fluorphenyl ] methansulfonamid;
(R)-N- [5- [2- [2-(5, 6, 7, 8-Tetrahydro-9H-carbazol-2-yloxy)
ethylamino]-1-hydroxyethyl] -2-chlorphenyl ] methansulfonamid;
(S)-N- [5- [2-[2-(5, 6, 7, 8-Tetrahydro-9H-carbazol-2-yloxy)
ethylamino] -1-hydroxyethyl] -2-chlorphenyl ] methansulfonamid;
N, N-Dimethyl - [5- [2- [2-(5, 6, 7, 8-tetrahydro-9H-carbazol-2-yloxy)
ethylamino] -1-hydroxyethyl ] -2-hydroxy] benzolsulfonamid;
N - [5- [2- [2-(5, 6, 7, 8-Tetrahydro-9H-carbazol-2-yloxy)
ethylamino]-1-hydroxyethyl ] -2-iodphenyl ] methansulfonamid;
&Ngr;&lgr; - [5- [2- [2-(5, 6, 7, 8-Tetrahydro-9H-carbazol-2-yloxy)
ethylamino] -1-hydroxyethyl ] -2-fluorphenyl ] -N, N-dimethylsulfamid;
DE/EP O 997 458T1
N1 [5- [2- [2-(5, 6, 7, 8-Tetrahydro-9H-carbazol-2-yloxy)
ethylamino] -1-hydroxyethyl] -2-chlorphenyl ] -N, N-dimethylsulfamid;
(R)-N-Methyl [5- [2- [2-(5, 6, 7, 8-tetrahydro-9H-carbazol-2-yloxy)
ethylamino] -1-hydroxyethyl ] -2-hydroxy] benzolsulfonamid;
(R)-N- [5- [2- [2-(5f 6, 1, 8-Tetrahydro-9H-carbazol-2-yloxy)ethylamino]
-1-hydroxyethyl ] -2-hydroxymethyl] phenyl] methansuIfonamid;
(R)-N- [3- [2- [2-(6, 7, 8, 9-Tetrahydrodibenzofuran-3-yloxy)ethylamino]
-1-hydroxyethyl ] -1-hydroxymethyl] phenyl] methansulfonamid;
N' - [5- [2- [2-(6, 7, 8, 9-Tetrahydrodibenzofuran-3-yloxy)ethylamino]
-1-hydroxyethyl ] -2-hydroxyphenyl] -N, N-dimethylsulfamid;
(R) - N'- [5- [2- [2-(6, 7, 8, 9-Tetrahydrodibenzofuran-3-yloxy)
ethylamino] -1-hydroxyethyl ] -2-hydroxyphenyl] -N, N-dimethylsulfamid;
(S) - N1-[5- [2- [2-(6, I1 8, 9-Tetrahydrodibenzofuran-3-yloxy)
ethylamino] -1-hydroxyethyl ] -2-hydroxyphenyl] -N, N-dimethy1sulfamid;
N - [5- [2- [2-(6, I1 8, 9-Tetrahydrodibenzofuran-3-yloxy)ethylamino]
-1-hydroxyethyl ] -2-fluorphenyl ] methansulfonamid;
N - [5- [2- [2-(6, 7, 8, 9-Tetrahydrodibenzofuran-3-yloxy)ethylamino]
-1-hydroxyethyl ] -2-chlorphenyl ] methansulfonamid;
N - [5- [2- [2-(6, 7, 8, g-Tetrahydrodibenzothiophen-S-yloxy)ethylamino]
-1-hydroxyethyl ] -2-hydroxyphenyl] methansulfonamid;
N1 - [5- [2- [2-(6, 7, 8, g-Tetrahydrodibenzothiophen-S-yloxy)ethylamino]
-1-hydroxyethyl ] -2-hydroxyphenyl] -N, N-dimethylsulfamid;
N - [3- [2- [2-(6, 7, 8, g-Tetrahydrodibenzothiophen-S-yloxy)ethylamino]
-1-hydroxyethyl ] phenyl] methansulfonamid;
(R) - N - [5- [2- [2-(6, 7, 8, 9-Tetrahydrodibenzo-thiophen-3-yloxy)
ethylamino] -1-hydroxyethyl ] -2-hydroxyphenyl] methansulfonamid;
L
ä. &Lgr;.
&Lgr;. &Lgr; &Lgr;
&Lgr;
&Lgr;
· · · · *
N - [5- [2- [2-(&bgr;, 7, 8, g-Tetrahydrodibenzothiophen-S-yloxy)
ethylamino] -1-hydroxyethyl ] -2-fluorphenyl ] methansulfonamid;
N - [5- [2- [2-(6, 7, 8, B-Tetrahydrodibenzothiophen-S-yloxy)
ethylamino] -1-hydroxyethyl ] -2-chlorphenyl ] methansulfonamid;
N' - [5- [2- [2-(5, 6, 7, 8-Tetrahydro-9H-carbazol-2-yloxy)ethylamino]
-1-hydroxyethyl ] -2-aminophenyl] -N-benzyl-N-methylsulfamid;
N - [5- [2- [2-(5, 6, 7, 8-Tetrahydro-9H-carbazol-2-yloxy)ethylamino]
-1-hydroxyethyl ] -2-aminophenyl] methansulfonamid;
N - [5- [2- [2-(5, 6, 7, 8-Tetrahydro-9H-carbazol-2-yloxy)ethylamino
] -1-hydroxyethyl ] -2-(hydroxymethyl)phenyl] methansulfonamid;
N - [5- [2- [2-(5, 6, 7, 8-Tetrahydro-9H-carbazol-2-yloxy)ethylamino]
-1-hydroxyethyl ] -2-bromphenyl] methansulfonamid;
(R)-N - [5- [2- [2- (5, 6, 7, 8-Tetrahydro-9H-carbazol-2-yloxy)
ethylamino] -1-hydroxyethyl ] -2-bromphenyl] methansulfonamid;
N1 - [5- [2- [2-(5, 6, 7, 8-Tetrahydro-9H-carbazol-2-yloxy)ethylamino]
-1-hydroxyethyl ] -2-hydroxyphenyl] -N-benzyl-methylsulfamid;
N' - [5- [2- [2-(5, 6, &Iacgr;, 8-Tetrahydro-9H-carbazol-2-yloxy)ethylamino]
-1-hydroxyethyl ] -2-hydroxyphenyl] -N,N-diethylsulfamid;
(R) - N - [5- [2- [2-(5, 6, I1 8, 9, 10-Hexahydro-cyclohepta
[b] indol-2-yloxy)ethylamino ] -1-hydroxyethyl ] -2-hydroxyphenyl]
methansulfonamid;
(S) - N - [5- [2- [2-(5, 6, 7, 8, 9, 10-Hexahydro-cyclohepta
[b] indol-2-yloxy)ethylamino ] -1-hydroxyethyl ] -2-hydroxyphenyl]
methansulfonamid;
N - [5- [2- [2-(5, 6, 7, 8, 9, 10-Hexahydro-cyclohepta
[b] indol-2-yloxy)ethylamino] -1-hydroxyethyl ] -2-hydroxyphenyl] methansulfonamid;
• · · » · Z i1 I
-10-
DE/EP 0 997 458T1
(R)-N - [3- [2- [2-(5, 6, 7, 8, 9, 10-Hexahydro-cyclo-'hepta
[b] indol -2-yloxy)ethylamino ] -1-hydroxyethyl ] phenyl]
methansulfonamid;
N - [3- [2- [2-(5, 6, 7, 8, 9, 10-Hexahydro-cyclohepta
[b ] indol-2 yloxy)ethylamino] -1-hydroxyethyl ] phenyl]
methansulfonamid;
(R)- N -Methyl- .[5- [2- [2-(5, 6, 7, 8, 9, 10-Hexahydrocyclohepta
[b ] indol-2-yloxy)ethylamino ] -1-hydroxyethyl ] 2-hydroxy]
benzolsulfonamid;
(R) - N -Methyl- [5- [2- [2-(5, 6, 7, 8, 9, 10-hexahydro-cyclohepta
[b ] indol-2-yloxy)ethylamino ] -1-hydroxyethyl ] -2-chlor] benzolsulfonamid;
N1 - [5- [2- [2-(5, 6, 7, 8, 9, 10-Hexahydro-cyclohepta
[b ] indol-2-yloxy)ethylamino ] -1-hydroxyethyl ] -2-hydroxyphenyl]
-N,N diethylsulfamid;
(R) - N'- [5- [2- [2-(5, 6, 7, 8, 9, 10-Hexahydro-cyclohepta
[b] indol-2-yloxy)ethylamino ] -1-hydroxyethyl ] -2-hydroxyphenyl]
-N,N-diethylsulfamid;
(R) - N - [5- [2- [2-(5, 6, 7, 8, 9, 10-Hexahydro-cyclohepta [b] indol-2-yloxy)ethylamino ] -1-hydroxyethyl ] -2-bromphenyl]
methansulfonamid;
(R) - N -[5- [2- [2-(5, 6, 7, 8, 9, 10-Hexahydro-cyclohepta [b ] indol-2-yloxy)ethylamino] -1-hydroxyethyl ] -2-chlorphenyl]
methansulfonamid;
(R) - N - [5- [2- [2-(5, 6, &Iacgr;, 8, 9, 10-Hexahydro-cyclohepta
[b] indol-2-yloxy)ethylamino ] -1-hydroxyethyl ] -2-fluorphenyl] methansulfonamid;
besteht.
besteht.
8. Verbindung der allgemeinen Formel (I) und ihr Salz nach Anspruch
2
• · ♦ ·
-11-
DE/EPD337 458T1
worin R ein Wasserstoffatom bedeutet, Rl für ein Wasserstoffatom,
Halogenatom oder Hydroxy steht, R2 steht für ein Wasserstoffatom, R6 bedeutet ein Wasserstoffatom oder niedriges Alkyl,
&eegr; ist 1 oder 2, X bedeutet ein sekundäres Stickstoffatom, Sauerstoffatom oder Schwefelatom, in dem Fall, dass &eegr; 1 ist,
ist entweder R7 oder R8 ein Wasserstoffatom und das andere ist ein Wasserstoffatom, Amino, Acetylamino oder Hydroxy oder in
dem Fall, dass &eegr; 2 ist, ist R8 ein Wasserstoffatom und R7 ist
ein Wasserstoffatom, Amino, Acetylamino oder Hydroxy und *1 bedeutet einen asymmetrischen Kohlenstoffatom und *2 und *3
bedeuten, dass das Kohlenstoffatom asymmetrisch ist, vorausgesetzt,
dass R6 und R8 kein Wasserstoffatom sind.
9. Verbindung oder ihr Salz nach Anspruch 8, worin die Verbindung aus der Gruppe ausgewählt wird, die aus
2 - [N- [2-(5, 6, 7, 8-Tetrahydro-9H-carbazol-2-yloxy)ethyl]
amino ] -1-(4-hydroxyphenyl)ethanol,
2 - [N- [2-(5, 6, 7, 8-Tetrahydro-9H-carbazol-2-yloxy)ethyl]
amino ] -1-(2-fluorphenyl) ethanol,
2 - [N- [2-(5, 6, 7, 8-Tetrahydro-9H-carbazol-2-yloxy)ethyl]
amino ] -1-(2-hydroxyphenyl)ethanol,
(R, R) - 2 [N- [l-{5, 6, 7, 8-Tetrahydro-9H-carbazol-2-yloxy)propan-2-yl
] amino ] -1-phenylethanol,
2-[N- [2-(5, 6, 7, 8-Tetrahydro-9H-carbazol-2-yloxy)ethyl]
amino ]-1-phenylethanol,
(R) - 2 - [N- [2-(5, 6, 7, 8-Tetrahydro-9H-carbazol-2-yloxy)ethyl]
amino ] -1-phenylethanol,
(S)- [2 - [N- 2-(5, &bgr;, 7, 8-Tetrahydro-9H-carbazol-2-yloxy)ethyl]
amino ] -1-phenylethanol,
-12-
DE/EP O 997 458Tl
2 - [N- [2-(3-Acetylamino-5, 6, 7, 8-Tetrahydro-9H-carbazol-2-yloxy)
ethyl ] amino ] -1-phenylethanol,
2 - [N- [2-(3-Araino-5, 6, 7, 8-Tetrahydro-9H-c_arbazol-2-yloxy)
ethyl] amino ]-1-phenylethanol,
2 - [N- [l-(5, 6, 7, 8-Tetrahydro-9H-carbazol-2-yloxy)
propan-2-yl]amino] -1-phenylethanol und
2- [N- [2-(6, 7, 8, 9-Tetrahydrobenzofuran-3-yloxy) ethyl] amino ] -1-phenylethanol besteht.
10. Verbindung der allgemeinen Formel (1) oder ein Salz von ihr nach Anspruch 1,
(I)
bei der R Methyl bedeutet, Rl steht für ein Wasserstoffatom,
Halogenatom, Hydroxy, Amino oder Hydroxymethyl, R2 steht für NHR2 oder SO2NR4R4 \ R3 bedeutet SO2R5, wobei R5 ein niedriges
Alkyl, Benzyl oder NR4R4&lgr; ist und R4 und R4'identisch mit oder
verschieden von einander sein können und jedes für ein Wasserstoffatom, niedriges Alkyl oder Benzyl stehen kann, R6 bedeutet
ein Wasserstoffatom oder niedriges Alkyl, &eegr; ist 1 oder 2, X bedeutet ein sekundäres Stickstoffatom, Sauerstoffatom oder
Schwefelatom und im Fall, dass &eegr; 1 ist, ist entweder R7 oder R8 ein Wasserstoffatom und das andere bedeutet ein Wasserstoffatom,
Amino, Acetylamino oder Hydroxy oder im Falle, dass &eegr; 2 ist, bedeutet R8 ein Wasserstoffatom und R7 bedeutet ein
Wasserstoffatom, Amino, Acetylamino oder Hydroxy und *1 bedeutet ein asymmetrisches Kohlenstoffatom und *2 und *3 bedeutet,
dass das Kohlenstoffatom asymmetrisch ist, vorausgesetzt, dass R6 und R8 kein Wasserstoffatom sind.
11. Verbindung oder ihr Salz nach Anspruch 10, worin die Verbindung
aus der Gruppe ausgewählt wird, die aus
-13-
DE/EPO 997 458 T1
N - [5- [2- [2-(5, 6, 7, 8-Tetrahydro-9H-carbazol-2-yloxy)ethylamino
] -1-methoxyethyl ] -2-hydroxyphenyl] methansulfonamid;
N - [5- [2- [2-(6, 7, 8, 9-Tetrahydrodibenzothiophen-3-yloxy)ethylamino]
-1-methoxyethyl ] -2-hydroxyphenyl] methansulfonamid;
N- [5- [2- [2-(5, 6, 7, 8-Tetrahydro-9H-carbazol-2-yloxy)ethylamino
] - 1-methoxyethyl] -2-aminophenyl] methansulfonamid
besteht.
12. Arzneimittel, das als einen aktiven Bestandteil eine Verbindung
oder ihr Salz nach Anspruch 1 enthält.
13. Arzneimittel nach Anspruch 12, das eine Medikamentzusammensetzung
ist, die als einen aktiven Bestandteil eine Verbindung oder ihr Salz nach Anspruch 1 und einen Träger enthält,
der für die wirksame Komponente Arzneimittel-verträglich ist.
14. Arzneimittel nach Anspruch 12, das ein Medikament ist, das für die therapeutische Behandlung oder präventive Behandlung
von einem Zustand wie Diabetis, Obesität oder Hyperlipämie dient.
15. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der allgemeinen Formel (I)
<o
bei der R ein Wasserstoffatom bedeutet, Rl steht für ein Wasserstoff
atom, Halogenatom, Hydroxy, Benzyloxy, Amino oder Hydroxymethyl, R2 steht für ein Wasserstoffatom, Hydroxymethyl,
NHR3, SO2NR4R4' oder Nitro, worin R3 ein Wasserstoffatom, Methyl,
SO2R5, Formyl oder CONHR6&Lgr; bedeutet, &eegr; 1 oder 2 ist, R5
ein niedriges Alkyl, Benzyl oder NR4R4' ist und R4 und R4 &lgr;
identisch mit oder verschieden von einander sein können und jedes für ein Wasserstoffatom, niedriges Alkyl oder Benzyl
stehen kann und R6&lgr; ein Wasserstoffatom oder niedriges Alkyl
bedeutet, R6 bedeutet ein Wasserstoffatom oder niedriges Alkyl, X bedeutet ein sekundäres Stickstoffatom oder Schwefelatom
und im Fall, dass &eegr; 1 ist, ist entweder R7 oder R8 ein Wasserstoffatom und das andere bedeutet ein Wasserstoffatom,
Amino, Acetylamino oder Hydroxy oder im Falle, dass &eegr; 2 ist, bedeutet R8 ein Wasserstoffatom und R7 bedeutet ein Wasserstoffatom,
Amino, Acetylamino oder Hydroxy und *1 bedeutet ein asymmetrisches Kohlenstoffatom und *2 und *3 bedeuten, dass
das Kohlenstoffatom asymmetrisch ist, vorausgesetzt, dass R6
und R8 kein Wasserstoffatom sind, dadurch gekennzeichnet, dass eine Verbindung der allgemeinen Formel (II)
[bei der Rlx ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine geschützte
Hydroxylgruppe, die durch eine Schutzgruppe A geschützt wird, eine geschützte Aminogruppe, die durch eine Acetylgruppe
geschützt wird oder eine geschützte Hydroxymethylgruppe darstellt, die durch eine Acetylgruppe geschützt wird,
R2&Lgr; steht für ein Wasserstoffatom, für eine geschützte Hydroxymethylgruppe,
in der die Hydroxylgruppe durch eine Schutzgruppe &Agr;&lgr;&lgr;&lgr; geschützt wird, für NHR3 \ für SO2NR4R4&Lgr;
oder für Nitro, worin R3&lgr; eine Schutzgruppe für die Aminogruppe,
Methyl, SO2R5, Formyl oder CONHR6&lgr; bedeutet, wobei R5
ein niedriges Alkyl, Benzyl oder NR4R4&Lgr; ist und R6&Lgr; ein Wasserstoffatom
oder niedriges Alkyl ist, R4 und R4&Lgr; identisch
mit oder verschieden von einander sein können und jedes für ein Wasserstoffatom, niedriges Alkyl oder Benzyl steht, R6 bedeutet
ein Wasserstoffatom oder niedriges Alkyl, &Agr;&Lgr; bedeutet
eine Schutzgruppe für die Hydroxygruppe, B bedeutet ein Bromatom oder ein Iodatom und *1 bedeutet ein asymmetrisches Koh-
-15-
DB/EP O 997458T1
lenstoffatom] mit einer Verbindung umgesetzt wird, die durch
die allgemeine Formel (III) wiedergegeben wird
Y-HN *2
(&Igr;&Pgr;)
[bei der Y ein Wasserstoffatom bedeutet, R6 bedeutet ein Wasserstoffatom
oder ein niedriges Alkyl, &eegr; ist 1 oder 2, X bedeutet ein sekundäres Stickstoffatom, Sauerstoffatom oder
Schwefelatom und in dem Fall, dass &eegr; 1 ist, bedeutet entweder R7' oder R8' ein Wasserstoffatom, Acetylamino oder eine geschützte
Hydroxylgruppe, die durch eine Schutzgruppe &Agr;&Lgr;&ngr; geschützt
wird oder in dem Fall, dass &eegr; 2 ist, bedeutet R8&Lgr; ein
Wasserstoffatom und R7 &lgr; bedeutet ein Wasserstoffatom, Acetylamino
oder eine geschützte Hydroxylgruppe, die durch eine Schutzgruppe &Agr;&lgr;&Lgr; geschützt wird und *2 und *3 bedeuten, dass
das Kohlenstoffatom asymmetrisch ist, vorausgesetzt dass R6 und R8&lgr; kein Wasserstoffatom sind], worauf sowohl die Schutzgruppen
A, A\ An, &Agr;&lgr;&Lgr;&lgr; als auch die Schutzgruppe für die
Aminogruppe in R3&Lgr; und die Acetyl-Schutzgruppe in Rl \ für den
Schutz eliminiert werden, mit der Maßgabe, daß die Schutzgruppe A nicht eliminiert wird, falls A Benzyl und Rl
Benzyloxy bedeutet.
16. Verbindung der allgemeinen Formel (III)
Y-HN *
(&Igr;&Pgr;)
bei der Y ein Wasserstoffatom oder eine Schutzgruppe für ein
Amin bedeutet, R6 bedeutet ein Wasserstoffatom oder ein
niedriges Alkyl, &eegr; ist 1 oder 2, X bedeutet einen sekundären
Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel, falls &eegr; 1 ist, bedeutet
entweder R7 &lgr; oder R8 &lgr; ein Wasserstoffatom und das andere ein
Wasserstoffatom, Acetylamino oder eine Hydroxygruppen die
durch eine Schutzgruppe &Agr;&lgr;&Lgr; geschützt wird, falls &eegr; 2 ist,
bedeutet R8 &lgr; ein Wasserstoffatom und R7 x bedeutet ein
Wasserstoffatom, Acetylamino oder eine Hydroxygruppe, die durch eine Schutzgruppe &Agr;&lgr;&Lgr; geschützt wird und *2 und *3 -bedeuten
ein asymmetrisches Kohlenstoffatom, falls R6 und R8 &Lgr;
keine Wasserstoffatome sind.
17. Verbindung der allgemeinen Formel (IV)
(IV)
bei der Rl' ein Wasserstoffatom, Halogenatom, eine geschützte
Hydroxygruppe, die durch eine Schutzgruppe A geschützt wird, eine geschützte Aminogruppe, die durch eine Acetylgruppe
geschützt wird oder eine geschützte Hydroxymethylgruppe bedeutet, bei der die Hydroxygruppe durch eine Acetylgruppe
geschützt wird, R6 steht für ein Wasserstoffatom oder
niedriges Alkyl, &Ugr;&Lgr; bedeutet ein Wasserstoffatom oder eine
Schutzgruppe für das Amin, &eegr; bedeutet 1 oder 2, X bedeutet ein
sekundäres Stickstoffatom, Sauerstoffatom oder Schwefelatom
und in dem Fall, dass &eegr; 1 ist, bedeutet entweder R7&Lgr; oder R8&Lgr;
ein Wasserstoffatom und das andere bedeutet ein Acetylamino oder eine geschützte Hydroxygruppe, die durch eine Schutzgruppe
Aw geschützt wird oder in dem Fall, dass &eegr; 2 ist, bedeutet
R8' ein Wasserstoffatom und R7 &Lgr; bedeutet ein Wasserstoffatom,
Acetylamino oder eine geschützte Hydroxylgruppe, die durch eine Schutzgruppe &Agr;&Lgr; x geschützt wird, &Agr;&Lgr; bedeutet
eine Schutzgruppe für die Hydroxygruppe, *1 bedeutet ein asymmetrisches Kohlenstoffatom und *2 und *3 bedeuten, dass das
Kohlenstoffatom asymmetrisch ist, vorausgesetzt, dass R6 und
R8&Lgr; kein Wasserstoffatom sind.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP17819797 | 1997-07-03 | ||
PCT/JP1998/002680 WO1999001431A1 (fr) | 1997-07-03 | 1998-06-17 | Nouveaux composes tricycliques presentant des noyaux satures et compositions medicinales les contenant |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE997458T1 true DE997458T1 (de) | 2001-03-01 |
Family
ID=16044289
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE0997458T Pending DE997458T1 (de) | 1997-07-03 | 1998-06-17 | Tricyclische verbindungen mit gesättigten ringen und diese enthaltende medizinische zubereitungen |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6172099B1 (de) |
EP (1) | EP0997458A4 (de) |
KR (1) | KR100335169B1 (de) |
AU (1) | AU735249B2 (de) |
CA (1) | CA2296104A1 (de) |
DE (1) | DE997458T1 (de) |
ES (1) | ES2149742T1 (de) |
NO (1) | NO996453L (de) |
WO (1) | WO1999001431A1 (de) |
Families Citing this family (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
MXPA01001111A (es) | 1998-08-04 | 2002-04-24 | Metabolix Inc | Produccion de polihidroxialcanoato a partir de polioles. |
TW519537B (en) * | 1999-03-26 | 2003-02-01 | Asahi Chemical Ind | Process for the preparation of tricylic amino-alcohol derivatives |
AU3325900A (en) * | 1999-04-01 | 2000-10-23 | Asahi Kasei Kabushiki Kaisha | Method for the preparation of tricyclic amino alcohol derivatives through azides |
WO2001004092A1 (fr) * | 1999-07-09 | 2001-01-18 | Asahi Kasei Kabushiki Kaisha | Procede de preparation de derives d'alcools amines tricycliques |
CN1377342A (zh) * | 1999-09-03 | 2002-10-30 | 旭化成株式会社 | 三环氨基醇衍生物的制备方法 |
MXPA02003423A (es) * | 1999-10-04 | 2002-08-20 | Ashai Kasei Kabushiki Kaisha | Metodo para mejorar la solubilidad de los derivados de aminoalcoholes triciclicos. |
KR20020069215A (ko) * | 1999-12-16 | 2002-08-29 | 아사히 가세이 가부시키가이샤 | 신규한 치환기를 갖는 3환성 화합물 |
AU2710301A (en) * | 2000-01-28 | 2001-08-07 | Asahi Kasei Kabushiki Kaisha | Novel remedies with the use of beta3 agonist |
ATE369337T1 (de) * | 2000-04-28 | 2007-08-15 | Asahi Kasei Pharma Corp | Neue bizyklische verbindungen |
GB0010757D0 (en) | 2000-05-05 | 2000-06-28 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
GB0029562D0 (en) * | 2000-12-04 | 2001-01-17 | Novartis Ag | Organic compounds |
WO2002074306A1 (fr) * | 2001-03-19 | 2002-09-26 | Asahi Kasei Kabushiki Kaisha | Remedes pour la steatose hepatique |
US20050020632A1 (en) * | 2001-08-31 | 2005-01-27 | Dominique Grimler | Optical isomers of an iloperidone metabolite |
GB0121941D0 (en) | 2001-09-11 | 2001-10-31 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
CN100347158C (zh) * | 2001-10-25 | 2007-11-07 | 旭化成制药株式会社 | 二环化合物 |
AU2009301798B2 (en) | 2008-10-09 | 2012-03-01 | Asahi Kasei Pharma Corporation | Indazole compound |
AU2009301797B2 (en) | 2008-10-09 | 2012-03-01 | Asahi Kasei Pharma Corporation | Indazole derivative |
US20100222404A1 (en) * | 2008-11-04 | 2010-09-02 | Asahi Kasei Pharma Corporation | Indazole derivative dihydrochloride |
ES2394349B1 (es) | 2012-08-29 | 2013-11-04 | Fundación Centro Nacional De Investigaciones Cardiovasculares Carlos Iii | Uso de agonistas selectivos de receptores beta-3 adrenérgicos para el tratamiento de hipertensión pulmonar |
Family Cites Families (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2332010A1 (fr) | 1975-11-18 | 1977-06-17 | Continental Pharma | Amino-alcool heterocyclique, son sel et son procede de preparation |
JPS5553262A (en) | 1978-10-17 | 1980-04-18 | Yamanouchi Pharmaceut Co Ltd | Phenylethanolamine derivative |
EP0023385B1 (de) | 1979-06-16 | 1982-12-15 | Beecham Group Plc | Äthanamin-Derivate, ihre Herstellung und Verwendung in pharmazeutischen Zusammensetzungen |
JPS5950671B2 (ja) | 1982-08-26 | 1984-12-10 | 山之内製薬株式会社 | フェニルエタノ−ルアミン誘導体およびその製造法 |
JPS6016980A (ja) * | 1983-07-06 | 1985-01-28 | Nippon Soda Co Ltd | ヘキサヒドロジベンゾフラン誘導体及びその製造方法 |
GB8419797D0 (en) | 1984-08-03 | 1984-09-05 | Beecham Group Plc | Compounds |
GB8926083D0 (en) | 1989-11-17 | 1990-01-10 | Ici Plc | Therapeutic agents |
US5061727A (en) | 1990-05-04 | 1991-10-29 | American Cyanamid Company | Substituted 5-(2-((2-aryl-2-hydroxyethyl)amino)propyl)-1,3-benzodioxoles |
US5100891A (en) * | 1991-01-18 | 1992-03-31 | Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Inc. | Substituted 1,2,3,4-tetrahydrocyclopent[b]indoles, 1,2,3,3a,4,8a-hexahydrocyclopent[B]indoles and related compounds |
PL312005A1 (en) * | 1993-06-14 | 1996-04-01 | Pfizer | Binary amines as antidiabetic and antiobesitic agents |
US5776983A (en) | 1993-12-21 | 1998-07-07 | Bristol-Myers Squibb Company | Catecholamine surrogates useful as β3 agonists |
US5541197A (en) | 1994-04-26 | 1996-07-30 | Merck & Co., Inc. | Substituted sulfonamides as selective β3 agonists for the treatment of diabetes and obesity |
JPH08165276A (ja) | 1994-12-14 | 1996-06-25 | Dainippon Pharmaceut Co Ltd | 2−アルキルアミノ−1−フェニルエタノール誘導体 |
JPH11504648A (ja) * | 1995-05-10 | 1999-04-27 | ファイザー・インコーポレーテッド | β−アドレナリン作動性アゴニスト |
WO1997025311A1 (fr) * | 1996-01-10 | 1997-07-17 | Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha | Nouveaux composes tricycliques et compositions medicamenteuses contenant ces composes |
AU4221697A (en) * | 1996-09-20 | 1998-04-14 | Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. | Novel tricyclic fused ring derivatives |
-
1998
- 1998-06-17 CA CA002296104A patent/CA2296104A1/en not_active Abandoned
- 1998-06-17 ES ES98928532T patent/ES2149742T1/es active Pending
- 1998-06-17 EP EP98928532A patent/EP0997458A4/de not_active Withdrawn
- 1998-06-17 AU AU80334/98A patent/AU735249B2/en not_active Ceased
- 1998-06-17 KR KR1020007000008A patent/KR100335169B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1998-06-17 US US09/446,515 patent/US6172099B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-06-17 WO PCT/JP1998/002680 patent/WO1999001431A1/ja not_active Application Discontinuation
- 1998-06-17 DE DE0997458T patent/DE997458T1/de active Pending
-
1999
- 1999-12-23 NO NO996453A patent/NO996453L/no not_active Application Discontinuation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA2296104A1 (en) | 1999-01-14 |
US6172099B1 (en) | 2001-01-09 |
WO1999001431A1 (fr) | 1999-01-14 |
ES2149742T1 (es) | 2000-11-16 |
AU735249B2 (en) | 2001-07-05 |
AU8033498A (en) | 1999-01-25 |
NO996453L (no) | 2000-03-03 |
EP0997458A4 (de) | 2003-03-05 |
NO996453D0 (no) | 1999-12-23 |
KR20010015528A (ko) | 2001-02-26 |
EP0997458A1 (de) | 2000-05-03 |
KR100335169B1 (ko) | 2002-05-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE997458T1 (de) | Tricyclische verbindungen mit gesättigten ringen und diese enthaltende medizinische zubereitungen | |
DE69403305T2 (de) | Behandlung Peri-menopausaler Syndrome | |
DE1003496T1 (de) | Methode zur Vorbeugung von Prostatakrebs | |
DE2952879T1 (de) | Cleaning agent for dentine surfaces | |
DE2532036A1 (de) | Autooxidierbare haarfaerbezusammensetzung und haarfaerbeverfahren | |
DE69428877T2 (de) | Hemmung einer Fehlentwicklung der Ovarien, verspüteter Pubertät oder sexuellem Infantilismus | |
DE69531736T2 (de) | Oxytetracyclin enthaltendes arzneimittel mit verzögerter wirksoffabgabe | |
DE19919581A1 (de) | Dentalmaterialien, Verfahren zu ihrer Aushärtung und deren Verwendung | |
DE60118914T2 (de) | Pharmazeutische zusammensetzungen die acryloyl-substituierte distamycin-derivate und topoisomerase i und ii inhibitoren enthalten | |
DE2262375A1 (de) | Haarbehandlungsmittel mit antischuppenwirkung | |
WO2002022094A1 (de) | Verwendung von 4-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-derivaten als farbstoff in färbemitteln für keratinfasern | |
EP1370514A1 (de) | 1,3-diamino-4-(aminomethyl)-benzol-derivate und diese verbindungen enthaltende färbemittel | |
EP0022245A3 (de) | Amino-thiadiazolyl-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende pharmazeutische Präparate; Ausgangsverbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
DE2251197C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von hxxochdosierten Tabletten von Tetracyclin- Derivaten | |
DE2021962C3 (de) | Blutzuckersenkende Sulfamoylpyrimidine mit asymmetrischem Kohlenstoffatom | |
DE326326T1 (de) | Cysteinderivate. | |
DE2435365A1 (de) | Pharmazeutisches mittel fuer die behandlung von allen leukaemieformen und neurotischen syndromen | |
AT402896B (de) | Pharmazeutisches präparat auf basis von somatostatinen | |
ATE30712T1 (de) | 4-hydroxy-alpha-aethyl-benzhydrole, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel. | |
AT239234B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Sulfonamiden und von deren Salzen | |
DE1695284C3 (de) | Substituierte-2-Amino-4,5-diphenyloxazolderivate | |
DE833839C (de) | Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher Doppelverbindungen von Antihistaminen | |
DE102004041137A1 (de) | o-Aminophenol-Derivate und diese Verbindungen enthaltende Färbemittel | |
DE2525848C3 (de) | Substituierte Amide der 3-Methyl-4phenyl-3-butensäure, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Arzneimittel | |
DE2011333C3 (de) | 5-Hydroxymethyl-oxazolidin-2-onderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und Arzneimittel |