DE879388C - Verfahren zur Herstellung von quartaeren Ammoniumsalzen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von quartaeren Ammoniumsalzen

Info

Publication number
DE879388C
DE879388C DEF3956D DEF0003956D DE879388C DE 879388 C DE879388 C DE 879388C DE F3956 D DEF3956 D DE F3956D DE F0003956 D DEF0003956 D DE F0003956D DE 879388 C DE879388 C DE 879388C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
quaternary ammonium
ammonium salts
aliphatic
weight
parts
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEF3956D
Other languages
English (en)
Inventor
Georg Dr Balle
Ludwig Dr Orthner
Johann Dr Rosenbach
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst AG filed Critical Hoechst AG
Priority to DEF3956D priority Critical patent/DE879388C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE879388C publication Critical patent/DE879388C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/79Acids; Esters

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von quartären .Ammoniumsalzen Es wurde gefunden, daß man wertvolle quartäre Ammoniumsalze -dadurch erhält, daß man esterartige Verbindungen der allgemeinen Formel R-X-CH. O-CO-R@Y, in welcher R einen aliphatischen, aliphatisch-cycloaliphatischen oder araliphatischen Rest, welcher auch durch Heteroatome unterbrochen sein kann, X Sauerstoff oder Schwefel oder eine der Gruppen R, Wasserstoff oder einen Alkylrest, R2 einen niedermolekularen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest, der gegebenenfalls durch Halogen substituiert ist, Y ein leicht austauschbares Halogenatom bedeutet und wobei wenigstens einer der Reste R und R1 mindestens zr Kohlenstoffatome enthält, durch Umsetzung mit tertiären aliphatischen oder heterocyclischen Basen in quartäre Ammoniumsalze überführt.
  • Die Herstellung -der als Ausgangsmaterial anzuwendenden esterartigen Verbindungen der oben angegebenen allgemeinen Formeln kann nach dem Verfahren der französischen Patentschrift 854 407 erfolgen.
  • Von halogensubstituierten Estern, die erfindungsgemäß als Ausgangsmaterial benutzt werden können, seien z. B. genannt die Umsetzungsprodukte von Salzen der Chloressigsäure, Dichloressigsäure, Bromessigsäure-, oder ß-Chlorpropionsäure mit Halogenmethyläthern ein- oder mehrwertiger Alkohole, wie Dödekanole, Octadekanole, Oleylalkohol, Montanalkohole, Harzalkohole und deren Hydrierungsprodukte, Octadekandiol, Dichloroctadekandiol, Octadecylmonoglykoläther, p-Butylphenylbutanol, Octadecylphenyldiglykoläther, Naphthenalkohole.
  • Weiterhin seien die esterartigen Verbindungen genannt, die durch Umsetzung von 'Salzen halogenierter Säuren mit den Halogenmethylverbindungen ein- oder mehrwertiger Mercaptane, wie Dodecylmercaptan und Octadecylmercaptan, entstehen.
  • Desgleichen sind die Produkte geeignet, die man erhält aus Salzen der oben angeführten halogenierten Säuren und den Halogenmethylverbindungen von Carbonsäureamiden oder Carbaminsäureestern, z. B. Laurinsäureamid, Stearinsäureamid, Ölsäureamid, Acet-N-octadecylamid, Buttersäure-N-dodecylamid, Stearinsäuremethylamid, Montansäureamid, Harzsäureamide, die Amide der durch Paraffinoxydation oder ähnliche Verfahren erhältlichen Carbonsäuren mit wenigstens 12 Kohlenstoffatomen, ferner Dichlorstearinsäureamid, Ricinolsäuremethylamid, Isooctylphenoxyessigsäureamid, Isododecylcyclohexyloxyessigsäureamid, Tributylphenylessig$äure-N-butylamid, p-Butylphenylbuttersäureamid, Carbaminsäuredodecylester, N-Methylcarbaminsäureoctadecylester, Carbaminsäureisododecylphenylester, N-Methylcarbaminsäure-isododecyl-cyclohexylglykolester.
  • Das Verfahren wird so ausgeübt, daß man das Gemisch der beiden zur Herstellung des Ammoniumsalzes nötigen Reaktionskomponenten kürzere Zeit erwärmt oder längere Zeit bei gewöhnlicher Temperatur stehenläßt, wobei in manchen Fällen die Mitverwendung eines Lösungsmittels zweckmäßig sein kann. Das Reaktionsprodukt scheidet sich hierbei meist kristallin aus und wird vom Lösungsmittel abgetrennt.
  • Die so hergestellten quartären Ammoniumsalze entsprechen der allgemeinen Formel in welchen R, R2 und X die eingangs angegebene Bedeutung haben, Hal ein Halogenatom bedeutet und N = Z für ein tertiäres Amin steht.
  • Die erfindungsgemäßen Produkte stellen im allgemeinen feste wasserlösliche oder in Wasser dispergierbare Körper dar, die in der Textilindustrie zum Hydrophobieren von Fasermaterial verwendet werden können, wobei es erforderlich ist, das imprägnierte Textilmaterial einer Hitzebehandlung zu unterwerfen. Sie können sowohl für sich allein als auch im Gemisch mit anderen ähnlich wirkenden Produkten, wie Fettalkoholsulfonaten, Fettsäurekondensationsprodukten, alkylierten Naphthalinsulfonsäuren u. dgl., benutzt werden. Beispiel i 25 Gewichtsteile des aus Dodecyl-chlormethyläther und chloressigsaurem Natrium erhaltenen Umsetzungsproduktes werden zusammen mit 15 Gewichtsteilen Dimethylmethoxyäthylamin und 15o Gewichtsteilen Benzol i Stunde zum. Sieden erhitzt. Das Lösungsmittel wird sodann unter vermindertem Druck bei 5o bis 6o° entfernt. Der Rückstand bildet eine weiche, bräunliche Masse, die mit Wasser klare, gut schäumende Lösungen ergibt.
  • Beispiel 2 Eine Lösung von 2o Gewichtsteilen Trimethylamin in 15o Gewichtsteilen Benzol wird mit einem Gemisch von 4o Gewichtsteilen des aus Octadecyl-chlormethyläther und chloressigsaurem Natrium hergestellten Esters und ioo Gewichtsteilen Benzol versetzt. Man läßt etwa 40 Stunden bei gewöhnlicher Temperatur stehen, saugt das ausgeschiedene Reaktionsprodukt ab und wäscht mit Benzol nach. Die Verbindung stellt einen farblosen, in Wässer leicht löslichen Körper dar. Beispiel- 3 3o8 Gewichtsteile des aus Octadecyl-chlormethyläther und chloressigsaurem Natrium erhaltenen Esters werden unter schwachem Erwärmen in 175 Gewichtsteilen Pyridin gelöst und 3 Tage bei gewöhnlicher Temperatur stehengelassen. Die hierbei erhaltene Kristallmasse wird mit Aceton verrührt, abgesaugt und mit Aceton ausgewaschen. Das bräunlich gefärbte Produkt löst sich in Wasser beim Erwärmen klar auf. Beispiel 4 3o Gewichtsteile des aus Dodecyl-chlormethylsulfid und a-chlorpropionsaurem Natrium erhaltenen Reaktionsproduktes werden zusammen mit 15 Gewichtsteilen Dimethylmethoxyäthylamin und Zoo Gewichtsteilen Benzol einige Zeit gekocht. Das Benzol wird sodann im Vakuum bei 50° abdestilliert. Beispiel 5 Man löst unter gelindem Erwärmen 52 Gewichtsteile des aus Stearinsäurechlormethylamid und chloressigsaurem Natrium hergestellten Produktes in 14o Gewichtsteilen Pyridin auf und läßt das Gemisch einige Tage stehen. Nach beendeter Kristallabscheidungwird abgesaugt und mit Aceton ausgewaschen. Ein fast farbloser, in Wasser beim Erwärmen löslicher Körper bleibt auf dem Filter zurück. Beispiel 6 Man mischt 6o Gewichtsteile des aus N-Chlormethylcarbaminsäure-octadecylester und chloressigsaurem Natrium erhaltenen Reaktionsproduktes mit 15o Gewichtsteilen Pyridin und saugt die ausgeschiedene Kristallmasse nach dreitägigem Stehen ab. Zur Entfernung des überschüssigen Pyridins wird mit Aceton nachgewaschen. Es ist ein bräunlich gefärbtes, in Wasser klar lösliches Produkt entstanden, Beispiel 7 8o Gewichtsteile eines Esters der Formel CiaH"'0'CH2-O-CO-CHCI" hergestellt aus Octadecyl-chlormethyläther und dichloressigsaurem Natrium, löst man in ioo Gewichtsteilen Benzol und versetzt mit 16 Gewichtsteilen Pyridin. Nach dreitägigem Stehen bei Raumtemperatur wird das Benzol im Vakuum abdestilliert. Es hinterbleiht ein schwachbraun gefärbtes Produkt, das in Wasser klar löslich ist.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von quartären Ammoniumsalzen, dadurch gekennzeichnet, daß man osterartige Verbindungen der allgemeinen Formel R-X-CH2-O-CO-R2Y, in welcher R einen aliphatischen, aliphatischcycloaliphatischen oder aräliphatischen Rest, welcher auch durch Heteroatome unterbrochen sein kann, X Sauerstoff oder Schwefel oder eine der Gruppen R, Wasserstoff oder einen Alkylrest, R2 einen niedermolekularen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest, der gegebenenfalls durch Halogen substituiert ist, Y ein leicht austauschbares Halogenatom bedeutet und wobei wenigstens einer der Reste R und R1 mindestens ii Kohlenstoffatome enthält, durch Umsetzung mit tertiären aliphatischen oder heterocyclischen Basen in quartäre Ammoniumsalze überführt. Angezogene Druckschriften Schweizerische Patentschriften Nr. 130 881, 133 37', 133 373; britische Patentschriften Nr. 465 Zoo, 47..1 671; französische Patentschriften Nr. 771 746, 8o6 8I9, 7usatzpatentschrift Nr. 44 640 zu 771746; deutsche Patentschriften Nr. 703 5oi, 713 409.
DEF3956D 1938-05-15 1938-05-15 Verfahren zur Herstellung von quartaeren Ammoniumsalzen Expired DE879388C (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEF3956D DE879388C (de) 1938-05-15 1938-05-15 Verfahren zur Herstellung von quartaeren Ammoniumsalzen

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEF3956D DE879388C (de) 1938-05-15 1938-05-15 Verfahren zur Herstellung von quartaeren Ammoniumsalzen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE879388C true DE879388C (de) 1953-06-11

Family

ID=7084076

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEF3956D Expired DE879388C (de) 1938-05-15 1938-05-15 Verfahren zur Herstellung von quartaeren Ammoniumsalzen

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE879388C (de)

Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH130881A (de) * 1927-07-26 1929-01-15 Chem Ind Basel Verfahren zur Darstellung einer quaternären Ammoniumverbindung.
CH133372A (de) * 1927-07-26 1929-05-31 Chem Ind Basel Verfahren zur Darstellung einer quaternären Ammoniumverbindung.
CH133373A (de) * 1927-07-26 1929-05-31 Chem Ind Basel Verfahren zur Darstellung einer quaternären Ammoniumverbindung.
FR771746A (fr) * 1933-04-13 1934-10-15 Ig Farbenindustrie Ag Procédé de fabrication de combinaisons azotées quaternaires
FR44640E (fr) * 1934-04-12 1935-03-19 Ig Farbenindustrie Ag Procédé de fabrication de combinaisons azotées quaternaires
FR806819A (fr) * 1935-05-04 1936-12-26 Ig Farbenindustrie Ag Procédé pour préparer des composés ammoniques quaternaires
GB465200A (en) * 1935-08-26 1937-04-26 Ig Farbenindustrie Ag Improvements in the manufacture and production of valuable condensation products containing nitrogen, phosphorus or sulphur
GB474671A (en) * 1936-04-29 1937-10-29 Ig Farbenindustrie Ag Improvements in the manufacture and production of nitrogenous condensation products
DE703501C (de) * 1936-12-05 1941-03-11 Faerberei Ges Flores & Co Vorm Verfahren zur Herstellung hochmolekularer wasserloeslicher quartaerer Ammoniumverbindungen
DE713409C (de) * 1937-01-07 1941-11-07 Faerberei Ges Flores & Co Vorm Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen wasserloeslichen, quartaeren Ammoniumverbindungen

Patent Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH130881A (de) * 1927-07-26 1929-01-15 Chem Ind Basel Verfahren zur Darstellung einer quaternären Ammoniumverbindung.
CH133372A (de) * 1927-07-26 1929-05-31 Chem Ind Basel Verfahren zur Darstellung einer quaternären Ammoniumverbindung.
CH133373A (de) * 1927-07-26 1929-05-31 Chem Ind Basel Verfahren zur Darstellung einer quaternären Ammoniumverbindung.
FR771746A (fr) * 1933-04-13 1934-10-15 Ig Farbenindustrie Ag Procédé de fabrication de combinaisons azotées quaternaires
FR44640E (fr) * 1934-04-12 1935-03-19 Ig Farbenindustrie Ag Procédé de fabrication de combinaisons azotées quaternaires
FR806819A (fr) * 1935-05-04 1936-12-26 Ig Farbenindustrie Ag Procédé pour préparer des composés ammoniques quaternaires
GB465200A (en) * 1935-08-26 1937-04-26 Ig Farbenindustrie Ag Improvements in the manufacture and production of valuable condensation products containing nitrogen, phosphorus or sulphur
GB474671A (en) * 1936-04-29 1937-10-29 Ig Farbenindustrie Ag Improvements in the manufacture and production of nitrogenous condensation products
DE703501C (de) * 1936-12-05 1941-03-11 Faerberei Ges Flores & Co Vorm Verfahren zur Herstellung hochmolekularer wasserloeslicher quartaerer Ammoniumverbindungen
DE713409C (de) * 1937-01-07 1941-11-07 Faerberei Ges Flores & Co Vorm Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen wasserloeslichen, quartaeren Ammoniumverbindungen

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE879388C (de) Verfahren zur Herstellung von quartaeren Ammoniumsalzen
DE2141803A1 (de) Trijodierte n-methyl-dicarbonsaeureani-lide und verfahren zu iher herstellung
DE634037C (de) Verfahren zur Herstellung von organischen Verbindungen mit sauren, salzbildenden Gruppen
DE682393C (de) Verfahren zur Herstellung quaternaerer Stickstoffverbindungen
DE1050543B (de) Verfahren zur Herstellung von basischen farbegalisierenden und -dispergiei-enden PoIyglykolathern
DE727404C (de) Verfahren zur Herstellung von betainartig konstituierten Kondensationsprodukten
DE681125C (de) Verfahren zur Herstellung von kapillaraktiven Verbindungen aus Eiweissspaltprodukten
DE662066C (de) Verfahren zur Herstellung substituierter Amide fettaromatischer Monocarbonsaeuren
DE881946C (de) Verfahren zur Herstellung von Monoacylderivaten von 1, 2-Alkylendiaminen
DE912214C (de) Verfahren zur Herstellung halogenierter Pyridin-3-carbonsaeure-ester
DE737738C (de) Verfahren zur Herstellung von basischen Estern
DE1257152B (de) Verfahren zur Herstellung substituierter Malonsaeurehydrazide
DE855712C (de) Verfahren zur Herstellung neuer, in 8-Stellung substituierter 6, 9-Dioxy-2-amino-pteridinderivate
AT152741B (de) Verfahren zur Darstellung von Formaldehydnatriumsulfoxylaten von Arsenobenzolverbindungen.
DE541257C (de) Verfahren zur Darstellung von Derivaten der 2-Arylchinolin-4-carbonsaeuren
DE875804C (de) Verfahren zur Herstellung von Umwandlungsprodukten des Pentaerythrit-dichlorhydrin-monoschwefligsaeureesters
DE695640C (de) Verfahren zur Einfuehrung von organischen Resten iogen
DE859892C (de) Verfahren zur Herstellung von substituierten Piperidinoessigsaeureestern
DE652363C (de) Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher Quecksilberverbindungen der Urethanreihe
DE1243192B (de) Verfahren zur Herstellung von Vinylphosphonaten
AT160370B (de) Verfahren zur Darstellung neuer Aminofettsäureamide bzw. deren quartären Ammoniumsalze.
DE1004194B (de) Verfahren zur Herstellung von einheitlichen, hautvertraeglichen tertiaeren N-(ª‰,ª†-Dioxypropyl)-aminen
DE891987C (de) Verfahren zur Darstellung von N-Carbothionverbindmigen der Oxy-carboxy-phenylamine und ihrer Derivate
DE559630C (de) Verfahren zur Darstellung von neutralen, oelloeslichen Wismutsalzen fuer therapeutische Zwecke
DE722337C (de) Verfahren zur Darstellung von Estern