DE703501C

DE703501C - Verfahren zur Herstellung hochmolekularer wasserloeslicher quartaerer Ammoniumverbindungen

Info

Publication number: DE703501C
Application number: DE1936F0082146
Authority: DE
Inventors: Edgar Wolf
Original assignee: Faerberei Ges Flores & Co Vorm
Current assignee: Faerberei Ges Flores & Co Vorm
Priority date: 1936-12-05
Filing date: 1936-12-05
Publication date: 1941-03-11

Description

Verfahren zur Herstellung hochmolekularer wasserlöslicher quartärer Ammoniumverbindungen Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung hochmolekularer wasserlöslicher quartärer Ammoniumverbindungen durch Reagierenlassen der Umsetzungsprodukte von Fettsäureamiden, die mindestens to Kohlenstoffatome im Molekül enthalten, mit Formaldehyd oder dessen Polymeren und Halogenwasserstoff mit tertiären Basen. An Stelle der Fettsäureamide können ihre Methylolverbindungen verwendet werden. Statt dieser Umsetzungsprodukte können auch solche aus Methylolverbindungen der Fettsäureamide mit Halogenwasserstoff angewendet werden.
Es ist bekannt, höhere Fettsäureamide mit Formaldehyd in Gegenwart von Säuren oder sauer reagierenden Salzen, z. B. Salzsäure, umzusetzen.
Es ist ferner vorgeschlagen worden, aus höheren Fettsäureamiden mit Formaldehyd und Schwefeldioxyd Umsetzungsprodukte herzustellen, die mit Pyridin zur Reaktion gebracht werden können. Das Reaktionsprodukt sollte als Reinigungsmittel. Weichmachungsmittel, Schlichtemittel usw. Verwendung finden. Ein solches Reaktionsprodukt unterscheidet sich grundsätzlich von dem nach der Erfindung erhaltenen. Versucht man, ein solches Reaktionsprodukt zur Veredelung von Textilien anzuwenden, und prüft die wasserabweisenden Eigenscliaften eines so hergestellten Produktes, so ergibt sich, daß brauchbare Effekte nicht erreicht werden. Außerdem ergibt sich der Übelstand, daß die wäßrigen Lösungen nicht dünnflüssig bleiben, sondern gelatinieren, ein Umstand, der den Gebrauch der Lösungen erschwert.
Nach der Erfindung 'hingegen werden Reaktionsprodukte erhalten, die mit Vorteil zum Veredeln von Textilien angewendet werden können. Wird Textilgut mit den Stoffen, hergestellt nach der Erfindung, imprägniert, so zeigt sich ein beständiger guter Wasserabweisungseffekt. Im übrigen ist als Vorteil gegenüber den wachsartigen bekannten Kondensationsprodukten der zu nennen, daß der Schmelzpunkt niedriger ist als der des Ausgangsmaterials, und daß die Halogenmethylderivate und insbesondere die quartären Ammoniumverbindungen in organischen Lösungsmitteln glatt löslich sind.
Formaldehyd kann in seiner polymeren Form z. B. als Trioxymethylen verwendet «-erden. Bei Verivendunb von M-ethylolverbindungen der Fettsäureamide können die Chlormethylverbindungen auch ohne Zusatz von Formaldehyd erhalten werden.
Die wäßrigen Lösungen der aus den Umsetzungsprodukten mit tertiären Aminen hergestellten Reaktionsprodukte sind dünnflüssig und gelatinieren beim Stehen nicht. Beispiele i. In eine 4 o° C warme Mischung von 2849 Stearinsäureamid, 1500g Benzol, 6o g Trioxymethylen leitet man trockenes Salzsäuregas ein bis zur Bildung der Chlormethylverbindung, rein äußerlich erkennbar an dem Klarwerden der Benzollösung. Das am Boden des Gefäßes angesammelte Reaktionswasser wird abgelassen, das Benzol und die überschüssige Salzsäure im Vakuum abgetrieben und die erhaltene Chlormethylverbindung, die einen Schmelzpunkt von etwa 55°C zeigt, mit 9o g Pyridin verrührt.
2. In eine 45°C warme Mischung von 4.22 g Montansäureainid, 2ooog Benzol und bog Trioxymetliylen wird trockenes Salzsäuregas eingeleitet bis zur Bildung der Chlormethylverbindung. Dieselbe wird, wie in Beispiel i angegeben, aufgearbeitet und mit 9o g Pyridin verrührt.
3. In eine 4.0= C warme Mischung von 284 g Stearinsäureamid, 1500 g Benzol, 30 g Trioxymethylen leitet man trockenes Salzsäuregas ein bis zur Bildung der Chlormethylverbindung. Dieselbe wird, wie in Beispiel t angegeben, aufgearbeitet und mit 9o g Pyridin verrührt.
,4. In eine 45°C «arme Mischung von 3 14 g Stearinsäuremethylolamid, z 5oo g Benzol, 30 g Trioxymethylen leitet man trockenes Salzsäuregas ein bis zur Bildung der Chlormethylverbindung. Dieselbe wird, wie in Beispiel z angegeben, aufgearbeitet und mit 9o g Pyridin verrührt.
5. In eine 45°C warme Mischung von 3149 Stearinsäuremethylolamid, 1500 g Benzol leitet man trockenes Salzsäuregas ein bis zur Bildung der Chlormethylverbindung. Dieselbe wird, wie in Beispiel i angegeben, aufgearbeitet und mit 9o g Pyridin verrührt.

Claims

PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung hochmolekularer wasserlöslicher quartärer Ammoniumverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzungsprodukte von Fettsäureamiden, die mindestens i o Kohlenstoffatome im Molekül enthalten, mit Formaldehyd oder dessen Polymeren und Halogenwasserstoff mit tertiären Basen zur Reaktion bringt.
2. Abänderung des Verfahrens nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß an Stelle der Fettsäureamide ihre Methylolverbindungen angewandt werden.
3. Abänderung des Verfahrens nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß solche Umsetzungsprodukte angewandt werden, die aus Methylolverbindungen von Fettsäureamiden mit Halogenwasserstoff entstehen.