DE851163C - Verfahren zur Herstellung blaeulicher Phenazonium-Farbstoffbilder - Google Patents

Verfahren zur Herstellung blaeulicher Phenazonium-Farbstoffbilder

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DE851163C
DE851163C DEP24686D DEP0024686D DE851163C DE 851163 C DE851163 C DE 851163C DE P24686 D DEP24686 D DE P24686D DE P0024686 D DEP0024686 D DE P0024686D DE 851163 C DE851163 C DE 851163C
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naphthol
color
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phenazonium
dye images
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DEP24686D
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Willy Albin Schmidt
Vsevolod Tulagin
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GAF Chemicals Corp
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General Aniline and Film Corp
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    • G03C7/00—Multicolour photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents; Photosensitive materials for multicolour processes
    • G03C7/30—Colour processes using colour-coupling substances; Materials therefor; Preparing or processing such materials
    • G03C7/32—Colour coupling substances
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
  • Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung blauer bis rötlichblauer Phenazonium-Farbstoffbilder durch Farbentwicklung belichteter Silbersalzemulsionen mit einem Entwickler auf o-Phenylendiaminbasis in Gegenwart eines Farbbildners, der sich von einem /S-Naphthol ableitet.
Die Erzeugung von Phenazonium-Farbstoffbildern durch Farbentwicklung einer belichteten Silbersalzemulsion mit einem Farbentwickler, der einen o-Phenylendiaminentwickler enthält, in Gegenwart der verschiedensten Farbstoffbildner ist bekannt. Unter diesen Farbbildnern befinden sich solche mit einer phenolischen Hydroxylgruppe, die sich in p-Stellung zu dieser Gruppe kuppeln. Es hat sich gezeigt, daß mit solchen Farbbildnern meistens Farbstoffbilder von roter Farbe oder der Farbtönung entstehen, die man in der photographischen Technik als purpurrot bezeichnet. Tatsächlich sind dies die einzigen Farbtönungen, die man mit Phenolen oder Naphtholen erhält, wenn sich die Kupplungsreaktion in p-Stellung zu der phenolischen Hydroxylgruppe abspielt. Infolge dieses engen Farbbereichs der erzeugten Farbstoffe ist die Anwendungsfähigkeit solcher Verfahren in der Dreifarbenphotographie beschränkt.
Es wurde nun gefunden, daß sich Phenazonium-Farbstoffbilder von einem bläulichen Farbton, d. h. von einer Farbtönung zwischen blau und rötlichblau durch Farbentwicklung einer belichteten Silbersalzemulsion mit einem o-Phenylendiaminentwickler in Gegenwart eines ^-Naphthols herstellen lassen, welches eine Amino- oder substituierte Aminogruppe enthält. Ziel und Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Herstellung von Phenazonium-Faibstoffbildern mit Hilfe solcher Farbbildner und von Silbersalz-
emulsionen und Farbentwicklern, die solche Farbbildner enthalten.
Die erfindungsgemäß anzuwendenden /S-Naphtholverbindungen können durch ,folgende Strukturformel 5 dargestellt werden:
.. —--er
R1 Z
In diesem Formelbild bedeuten: R Wasserstoff, Alkyl, wie Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, Amyl, Octyl, Dodecyl, Stearyl usw., oder einen aromatischen Rest, wie Phenyl, Anisyl, Aralkyl, wie Benzyl u. dgl., R1 Wasserstoff oder eine Acylaminogruppe, wie Acetyl, Propionyl, Butyryl, Stearoyl, Benzsulfonyl, Methansulfonyl, Äthansulfonyl u. dgl. und Z Alkyl,
ao wie oben definiert, oder Halogen, d. h. Chlor, Brom od. dgl., eine Sulfonsäuregruppe oder Wasserstoff.
Beispiele von Verbindungen, die durch die vorstehende Formel umfaßt werden und sich bei der Herstellung blauer Bilder durch Farbentwicklung mit einem o-Phenylendiaminentwickler besonders geeignet erwiesen haben, sind:
1. 7-Amino-2-naphthol,
2. 7-Acetamido-2-naphthol,
3. 7-Benzoylamido-2-naph.th.ol,
4. 7-Benzolsulfonylamido-2-naphthol,
5. 7-Methansulfonylamino-2-naphthol,
6. 7-Anilin-2-naphthol,
7. 7-Anisidin-2-naphthol,
8. 8-Amino-2-naphthol,
9. 8-Acetamido-2-naphthol,
10. 8-N-Benzylbenzoylamido-2-naphthol,
11. s-Acetamido^-naphthol,
12. 3-Anilin-2-naphthol,
13. 7-Äthylamino-2-naphthol,
14. 8-Stearoylsulfonylamido-2-naphthol,
15. 8-Amino-2-naphthol-5-sulfonsäure,
16. 5-Arnino-2-naphthol-7-sulfonsäure,
17. 5-Chlor-8-amino-2-naphthol,
18. 7-Stearoylamido-2-naphthol.
Diese Verbindungen sind größtenteils in der Literatur bekannt. In jedem Fall können sie durch einfache und wohlbekannte chemische Umsetzungen, wie Amidierung, Alkylierung, Halogenierung u. dgl., hergestellt werden. Eine Beschreibung von Herstellungsverfahren dieser Verbindungen wird deshalb nicht für notwendig gehalten.
Die Farbbildner können entweder in der Emulsion oder im Entwickler benützt werden. Enthalten sie eine Gruppe, die diffusionsverhindernd wirkt, werden sie zweckmäßig in der Emulsion untergebracht. Beispiele von Verbindungen, die in diese Kategorie fallen, sind solche, bei denen das Stickstoffatom durch einen aliphatischen Rest mit wenigstens 10 Kohlenstoffatomen, z. B. Stearyl od. dgl., substituiert ist.
Die anzuwendenden Farbentwickler sind solche auf o-Phenylendiaminbasis. Brauchbare Entwickler aus dieser Gruppe sind z. B. 4, 6-Diänilinmetanilsäure, 4, 6 - Bis - (p - methoxyphenylamino) - metanilsäure, 4 - (o - Methoxyphenylamino) - 6 - (p - methoxyphenyl amino)-metanüsäure, 4,6-Bis-(o-methoxyphenylamino)-metanilsäure, 4-(p-Sulfophenylamino)-6-dimethylaminometanilsäure u. a.
Bei der Anwendung der Erfindung kann die Färbentwicklung für die Herstellung gefärbter Negative, gefärbter Positive oder Umkehrbilder Anwendung finden. Diese allgemeinen Verfahren sind in der Technik bekannt und hängen hinsichtlich ihres Effektes von der Stelle ab, an der die Farbentwicklung stattfindet.
Die Erfindung ist im folgenden durch Beispiele weiter veranschaulicht, auf die die Erfindung natürlich nicht beschränkt ist.
Beispiel 1
Eine photographische Silberbromidemulsion wird belichtet und in folgendem Entwickler farbentwickelt:
4, 6-Dianilinmetanilsäure 1,5 g
wasserfreies Natriumsulfit 60 g
wasserfreies Kaliumcarbonat 40 g
Pyridin 12 ecm
7-Amino-2-naphthol 1 g
Wasser 1000 ecm
Nach der Entwicklung wird der Film 15 Minuten gewässert, das Silber durch die übliche Ferricyanidbleichung entfernt, fixiert und gewässert. Man erhält auf diese Weise ein leuchtend blaues Phenazonium-Farbstoffbild.
Beispiel 2
Der Entwickler ist der gleiche wie in Beispiel 1 mit dem Unterschied, daß 7-Acetamido-2-naphthol an Stelle von 7-Amino-2-naphthol Verwendung findet. Durch die gleiche Behandlung der belichteten Silbersalzemulsion wie in Beispiel 1 wird ein blaues Phenazonium-Farbstoffbild gewonnen.
Beispiel 3
Eine Silbersalzemulsion wird belichtet, in einem Metol-Hydrochinonentwickler entwickelt, erneut belichtet und in einem Entwickler von folgender Zusammensetzung entwickelt:
4, 6-Dianilinmetanilsäure 1,5 g
wasserfreies Natriumsulfit 60 g
wasserfreies Kaliumcarbonat 40 g
Pyridin 12 ecm
7-Benzoylamido-2-naphthol 1 g "5
Wasser...: 1000 ecm
Der Film wird 15 Minuten gewässert, das Silber in einem Ferricyanidbleichbad ausgebleicht, fixiert und gewaschen. Es entsteht auf diese Weise ein blaues iao Phenazonium-Farbstoffbüd.
Beispiel 4
Zu einer Silberbrom j odemulsion gibt man 0,7 g 7-Stearoylamido-2-naphthol pro Kilogramm Emulsion i»$ und beschichtet mit dieser Mischung einen geeigneten
Emulsionsträger. Der Film wird belichtet, in einem Schwarzweißentwickler entwickelt, gründlich gewässert, erneut belichtet und dann in einem Entwickler von folgender Zusammensetzung entwickelt:
4, 6-Dianilinmetanilsäure 1,5 g
Natriumsulfat 6o g
Kaliumcarbonat 40 g
Pyridin 12 ecm
Wasser 1000 ecm
Der Film wird gewässert, gebleicht und in üblicher Weise fixiert und liefert ein blaues Phenazonium-Farbstoffbild.
Die folgende Liste gibt die Farbe der Phenazonium-Farbstoffbilder, die man erhält, wenn man den Entwickler von Beispiel 4 mit anderen Farbbildnern der /3-Naphtholklasse benutzt, die ebenfalls angegeben sind:
Kuppler
7-Benzolsulfonylamido-2-naphthol ..
7-Anilin-2-naphthol
y-Anisidin-2-naphthol
8-Amino-2-naphthol
8-Acetamido-2-naphthol
8-N-Benzylbenzoylamido-2-naphthol
5-Acetamido-2-naphthol
3-Anilin-2-naphthol
Farbe des gebildeten Farbstoffes
bläulichviolett blau

Claims (5)

  1. Patentansprüche:
    ι. Verfahren zur Herstellung bläulicher Phenazonium-Farbstoffbilder durch farbgebende Entwicklung, indem man Silbersalzemulsionen belichtet und mit einem Entwickler auf Orthophenylendiaminbasis entwickelt, dadurch gekennzeichnet, daß die Entwicklung in Anwesenheit eines Farbbildners von folgender Strukturformel durchgeführt wird:
    R —N
    R1 Z
    OH
    in der R Wasserstoff oder Alkyl oder Aryl, R1 ■Wasserstoff oder Acylamino und Z Wasserstoff, Halogen oder eine Alkyl- odei Sulfogruppe ist.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Farbbildner 7-Amino-2-naphthol Verwendung findet.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Farbbildner 7-Benzoylamido-2-naphthol verwendet wird.
  4. 4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß eine lichtempfindliche Schicht verwendet wird, die den Farbbildner enthält.
  5. 5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß ein Entwickler verwendet wird, der o-Phenylendiamin und einen der genannten Farbbildner enthält.
    I 5378 9.
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