DE850385C - Verfahren zur Herstellung von Phenazonium-Farbstoffbildern durch Farbentwicklung - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Phenazonium-Farbstoffbildern durch FarbentwicklungInfo
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Description
Die Erfindung bezieht sich auf die Erzeugung von Phenazonium-Farbstoffbildern durch Farbentwicklung
belichteter Silbersalzemulsionen mit Hilfe von Derivaten des o-Phenylendiamins. Insbesondere
betrifft die Erfindung die Benutzung solcher Farbbildner bei einem derartigen Prozeß, die bei der
Farbentwicklung direkt Phenazonium-Farbstoffbilder liefern.
Es ist bekannt, Phenazonium-Farbstoffbilder durch Farbentwicklung einer belichteten Silbersalzemulsion
mit einem Farbentwickler zu erzeugen, der aus einem Entwickler auf o-Phenylendiaminbasis
in Gegenwart eines 8-Oxychinolins als Farbbildner
besteht.
Die auf diesem Wege erzeugten Phenazonium-Farbstoffbilder sind vom Standpunkt ihrer Transmissionsspektren
und ihrer Stabilität äußerst befriedigend. Jedoch entstehen die Phenazonium-Farbstoffe
solcher Bilder erst bei einer besonderen Nachbehandlung des grünen Farbstoffbildes, wahrscheinlieh
ein Chinoniminbild, das Zunächst bei dem farbgebenden
Entwicklungsverfahren entsteht, mit Säuren oder Alkalien. Der Wert solcher Phenazonium-Farbstoffe
als photographisches Bild ist infolgedessen etwas durch den Umstand beeinträchtigt,
daß zusätzliche Zeit und Chemikalien für die Erzeugung des Bildes erforderlich sind.
E wurde nun gefunden, daß solche Farbstoffbilder unmittelbar, d. h. ohne zusätzliche Nachbehandlung
in der farbgebenden Entwicklungsstufe erzeugt werden können, wenn man als Farbbildner
8-Oxychinoline (einschließlich derS-Oxycinchonin-
säuren) benutzt, die in der 6-Stellung des Chinolinringes
einen Substituenten enthalten, der während der farbgebenden Entwicklung als ein negatives Ion
abgeschieden wird. Die Nutzbarmachung solcher Farbbildner bei der Herstellung von Phenazonium-Farbstoffbildern
und von Silbersalzemulsionen, die sie enthalten, bilden demzufolge Aufgabe und Ziel der vorliegenden Erfindung.
Die hier in Betracht kommenden Farbbildner ίο lassen sich durch folgende generelle Strukturformel
kennzeichnen:
OH
In dieser Formel bedeutet R Halogen, z. B. Brom, Chlor, Jod od. dgl., ein Nitro-, Sulfo- oder ein
Arsensäureradikal, R1 Wasserstoff, Alkyl oder einen einkernigen carbocyclischen aromatischen Rest,
wie Phenyl, Nitrophenyl, Aminophenyl, Stearoylaminophenyl, Octadecansulfonamidophenyl, Chlorphenyl,
Tolyl, Anisyl od. dgl., R2 Wasserstoff,
-COOH oder -CONHR3, R3 einen sulfonierten
aliphatischen Rest mit wenigstens 10 Kohlenstoffatomen oder einen sulfonierten aromatischen
Rest, der durch einen aliphatischen Rest mit wenigstens 10 Kohlenstoffatomen substituiert ist.
In den Formeltafeln werden einige Beispiele von Verbindungen gegeben, die unter die vorstehende
Formel fallen.
Es ist augenscheinlich, daß unter den aufgezählten Verbindungen diejenigen, die eine lange aliphatische
Kette besitzen, nicht diffundieren können, wenn sie in photogräphische Emulsionen eingebracht
werden. Wenn infolgedessen die Verwendung dieser Verbindungen erwünscht ist, werden
sie am zweckmäßigsten in Emulsionen dispergiert. Die anderen Verbindungen jedoch können entweder
im Entwickler oder in der Emulsion benutzt werden, obwohl sie vorzugsweise dem Entwickler zugesetzt
werden.
Die benutzten Farbentwickler gehören, wie schon gesagt, zu den o-Phenylendiaminentwicklern.
Brauchbare Entwickler aus dieser Gruppe sind z. B. 4,6-Dianilinmetanilsäure, 4,6-bis-(p-Methoxyphenylamino)
- metanilsäure, 4- (o-Methoxyphenylamino) - 6 - (p - methoxyphenylamino) - metanilsäure,
4, 6 - bis - (o - Methoxyphenylamino) - metanilsäure, 4 - (p -SuIf ophenylamino) - 6 - dimethylaminometanilsäure
u. a.
Viele von den oben aufgeführten Farbbildnern sind bekannte Verbindungen. Solche, die in der
Literatur noch nicht beschrieben sind, wie z. B. die Verbindungen 9 bis 18, lassen sich nach bekannten
üblichen Methoden herstellen. Zum Beispiel kann die Verbindung Nr. 9 hergestellt werden, indem
man äquimolare Mengen von 2-Phenyl-6-brom-~ 8-oxycinchoninsäure und 6-Amino-2-stearoylaminotoluol-4-sulfonsäure,
in Pyridin gelöst, mit einem Überschuß von Phosphortrichlorid behandelt. Die
Verbindungen 10 und 11 lassen sich nach einem
ähnlichen Verfahren herstellen, indem man die entsprechenden Zwischenprodukte benutzt.
Verbindung 12 kann hergestellt werden, indem
man eine Mischung von 2-Amino-5-bromphenol, m-Nitrobenzaldehyd und Brenztraubensäure in
Äthylalkohol erhitzt. Verbindung 13 läßt sich durch die Hydrierung der in wäßriger Natriumhydroxydlösung
gelösten Verbindung 12 unter Benutzung eines Platinoxydkatalysators gewinnen. Die Verbindungen
14 und 15 lassen sich herstellen, indem man die in Pyridin gelöste Verbindung 13 mit
Octadecanoylchlorid bzw. Octadecansulfonylchlorid umsetzt. Die Verbindungen 16, 17 und 18 können
nach dem für Verbindung 12 beschriebenen Verfahren hergestellt werden, indem man p-Chlorbenzaldehyd
bzw. ρ - Methylbenzaldehyd bzw. p-Methoxybenzaldehyd an Stelle von m-Nitrobenzaldehyd
verwendet.
Beispielsweise ist die Erfindung im folgenden durch Ausführungsbeispiele veranschaulicht, auf
die die Erfindung nicht beschränkt werden soll.
Eine photographische Silberbromidemulsion wird belichtet und dann 5 bis 10 Minuten in einer
Lösung des folgenden Farbentwicklers behandelt:
Natriumcarbonatmonohydrat 60 g
Kaliumbromid 2 g
Natriumsulfit 40 g
Pyridin 12 ecm
4, 6-Dianilinmetanilsäure 4 g
6-Brom-8-oxychinolin 2 g
Wasser 1000 ecm
Ein purpurfarbiges Phenazonium-Farbstoffbild wird mit einer solchen Entwicklung unmittelbar
erhalten. Wenn man den Film in der üblichen Weise weiterbehandelt, erhält man Bilder von ausgezeichneten
Transmissionsspektren und Stabilitätseigenschaften.
0,5 g der Verbindung Nr. 9 werden in 1,4 ecm
einer 0,05 n-Lithiumhydroxydlösung gelöst, die Lösung auf 17 ecm mit Wasser verdünnt und dann
mit verdünnter Essigsäure neutralisiert. Die erhaltene Lösung setzt man zu 35 g einer phptographischen
Silberbromidemulsion zu und beschichtet mit dieser Emulsion eine Filmunterlage.
Die Emulsion wird belichtet und einer Farbentwicklung mit dem Entwickler nach Anspruch 1
unterworfen, bei welchem jedoch das 6-Brom-8-oxychinolin fortgelassen wird. Man erhält durch
den Entwicklungsgang unmittelbar ein leuchtendes purpurrotes Phenazonium-Farbstoffbild von
ausgezeichneter Haltbarkeit.
Claims (5)
- PATENTANSPRÜCHE:ι. Verfahren zur Erzeugung von Phenazonium-Farbstoffbildern durch farbgebende Entwick- 12g lung, indem man eine ,Silbersalzemulsipnl>elichtet und mit einem Orthophenylendiaminentwickler entwickelt, dadurch gekennzeichnet, daß die Entwicklung in Gegenwart eines Farbbildners von folgender Formel durchgeführt wird:R —OHin welcher R Halogen oder einen Nitro-, Sulfo- oder Arsensäurerest, R1 Wasserstoff oder Alkyl oder einen einkernigen carbocyclischen aromatischen Rest, R2 Wasserstoff oder —COOH oder —CONH — R, und R, endlich einen sulfonierten aliphatischen Rest mit wenigstens ao 10 Kohlenstoffatomen oder einen sulfonierten aromatischen Rest bedeutet, der durch einen aliphatischen Rest mit wenigstens 10 Kohlenstoffatomen substituiert ist.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Farbbildner 6-Sulfo-8-oxychinolin Verwendung findet.
- 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Farbbildner 6-Brom-8-oxychinolin Verwendung findet.
- 4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß der Farbbildner in der lichtempfindlichen Schicht benutzt wird.
- 5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß der Farbbildner im Entwickler benutzt wird.Hierzu 1 Blatt Zeichnungenθ 5368 9.52
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