DE2613120A1 - Verfahren zur entwicklung von farbphotographischen bildern mit p-dialkylaminoanilin-farbentwicklern - Google Patents

Verfahren zur entwicklung von farbphotographischen bildern mit p-dialkylaminoanilin-farbentwicklern

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DE2613120A1
DE2613120A1 DE19762613120 DE2613120A DE2613120A1 DE 2613120 A1 DE2613120 A1 DE 2613120A1 DE 19762613120 DE19762613120 DE 19762613120 DE 2613120 A DE2613120 A DE 2613120A DE 2613120 A1 DE2613120 A1 DE 2613120A1
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    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03CPHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
    • G03C7/00Multicolour photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents; Photosensitive materials for multicolour processes
    • G03C7/30Colour processes using colour-coupling substances; Materials therefor; Preparing or processing such materials
    • G03C7/407Development processes or agents therefor
    • G03C7/413Developers
    • G03C7/4136Developers p-Phenylenediamine or derivatives thereof

Description

AGFA-GEVAERTAG
PÄTENTABTEILUN3
LEVERKUSEN
. 7976
Ln/bc
I ~ 2 b·
Verfahren zur Entwicklung von farbphotographisehen Bildern mit p-Dialkylaminoanilin-Farbentwicklern
Die Erfindung betrifft ein farbphotographisches Entwicklungsverfahren, wobei die Entwicklung von belichtetem Halogens;lber in photographischen Schichten in Gegenwart von Meth^1-p-dialkylaminoanilin-Derivaten erfolgt sowie einen farbphotographischen Entwickler, der ein Methyl-pdialkylaminoanilin-Derivat enthält.
Es ist bekannt, zur Herstellung von photographischen Bildern als Entwicklersubstanzen p-Dialkylaminoanilin-Derivate zu verwenden. Die bekanntesten Farbentwickler leiten sich von p-Dialkylaminoanilinen ab, die entweder im aromatischen Ring Methyl-substituiert sind oder in der Alkylaminogruppierung Alkylsulfoalkyl-, Alkylsulfonamino- oder saure Gruppen wie Sulfogruppen, Äther- oder Hydroxylgruppen aufweisen. Je nach der Löslichkeit und Art der in den photographischen Materialien verwendeten Farbkuppler hat es sich in der photographischen Praxis als notwendig erwiesen, den zu verwendenden Farbentwickler auf die im Entwicklungsverfahren herrschenden Bedingungen anzupassen, um photographisch die günstigsten Ergebnisse bezüglich der erforderlichen Entwicklungsgeschwindigkeit,
AG 1425
709840/0246
Absorbtion der gebildeten Farbstoffe und Verhalten des Restfarbentwicklers in den photographischen Schichten zu erhalten.
Insbesondere hinsichtlich der Anforderungen die an die Farbentwicklersubstanzen gestellt werden, die bei speziellen photographischen Verarbeitungsgängen nicht oder nur unvollständig aus dem photographischen Material durch eine ausreichende Wässerungsbehandlung entfernt werden, werden in der Praxis erhöhte Anforderungen gestellt. Sie dürfen zu keinen Nebenreaktionen Anlaß geben, wie z.B. zur Bildung von unerwünschten Farbschleiern. Auf weitere Erfordernisse auf die bei der Auswahl geeigneter Entwicklerverbindungen zu beachten ist, ist eingehend in der Deutschen Patentschrift 965 617 eingegangen.
Von nicht unerheblicher Bedeutung für die Auswahl geeigneter Entwicklerverbindungen ist außerdem die Verarbeitungstemperatur, die bei dem gewünschten Entwicklungsverfahren herrscht. So kann beispielsweise ein Farbentwickler bei einer Verarbeitungstemperatur von 2O°C ein Mehrschichtenmaterial zu einer völlig neutralen Farbwiedergabe entwickeln, während die Entwicklung bei einer Verarbeitungstemperatur von 28 C oder höher mit der gleichen Entwicklersubstanz zu Schwierigkeiten Anlaß geben kann, die nicht durch pH-Wert-Änderungen oder Änderungen in der Entwicklerrezeptur überwunden werden können. Durch die erhöhte Verarbeitungstemperatur hat die Farbentwicklerverbindung ein
AG 1425 - 2 -
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erhöhtes Diffusionsvermögen und verursacht durch Mitentwickeln angrenzender Schichten eine Farbverfälschung.
Es besteht demnach in der Praxis ein Bedürfnis nach neuen leicht zugänglichen Farbentwicklersubstanzen, die nicht nur für die Entwicklung von Mehrschichtenfarbmaterialien bei Zimmertemperatur brauchbar sind, sondern ebenfalls zur Verarbeitung bei erhöhter Temperatur verwendet werden können.
Es wurde nun gefunden, daß vorstehende Aufgabe durch die Verwendung von Methyl-p-dialkylaminoanilin-Derivaten der Formel
CHx
(CH_)-X
gelöst wird, worin in der Formel bedeuten
X Hydroxy, Methoxy, Sulfophenoxy oder SuIfο; η eine ganze Zahl von 2 bis 4.
Bevorzugt bedeutet X eine Sulfogruppe, wenn η 4 bedeutet.
Die Entwickler können in Form ihrer freien Base oder in Form ihrer wasser:.ös.liehen Salze z.B. als Salze anorganischer oder organischer Säuren wie der Schwefelsäure oder p-Toluolsulfonsäure verwendet, v/erden.
Die erfinaungsgema'A zu verwendenden Farbentwickler zeichnen sich aufgrund ihrer Tsopropy!gruppierung in der Dialkylaminogruppe im Vergleich zu einer analogen unverzweigten Alky!gruppierung durch folgende Vorteile aus:
AG 1425 - 3 -
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Das Absorbtionsmaxi mum der gebildeten Farbstoffe ist hervorragend. Im Vergleich zu p-N-propylalkylaminoanilin-Entwicklern wird der auf einem Gelbfarbkuppler gebildete Gelbfarbstoff deutlich hypsochrom, was insbesondere bei Gelbfarbkupplern von Vorteil ist, die die Neigung haben mit bekannten Farbenfcwicklorn Farbstoffe mit einem relativ langwelligen Absorbt ionsmaximum zu bilden, wie z.B. die Benzoylacetanilid-Golbkuppler.
Tm Vorgleich zu Entwicklern der Deutschen Patentschrift 965 617 zeigen die analogen Entwickler gemäß der Erfindung überraschenderweise, daß sie Polyäthylen-kaschierte oder mit einer Barytschicht versehene Papierunterlagen nicht anfärben, selbst wenn der Entwickler durch Stehen an der Luft bereits erhebliche Zersetzungserschexnungen aufweist. Darüberhinaus ist £.uch die Bildung von Farbschleiern herabgesetzt, die entsteht, wenn ein photographisches Material nach den Entwicklen lediglich abgequetscht wird und ohne Zwischenwässerung in ein Bleichfixierbad überführt wird. Dieser Effekt ist um so überraschender, als eine Isobutylgruppierung anstelle der erfindungsgemäßen Isopropylgruppierung einen derartigen die Anfärbbarkeit von üblichen Papierunterlagen herabsetzenden Einfluß nicht ausübt.
Wie die Verbindung der Deutschen Patentschrift 965 617 sind die erfindungsgemäj3en Entwickler völlig ungiftig und hervorragend hinsichtlich ihrer sonstigen Eigenschaften als Entwicklersubstanzen für übliche farbphotographische Mehrschichtenmaterialien.
AG 1425 - 4 <-
7098 4 0/024
■ν
Darüberhinaus weisen sie aufgrund ihrer Isopropy!gruppierung den Vorteil auf, daß sie zur Entwicklung bei Normaltemperatur sowie bei erhöhten Verarbeitungstemperaturen verwendbar sind und infolge ihrer geringen Neigung zu Farbschleiern Anlaß zu geben, insbesondere zur Entwicklung in Schnellentwicklungsgängen geeignet, bei denen zwischen der Entwicklung und Bleichfixierung kein Wässerungsschritt mehr durchgeführt wird.
Derartige Verfahren sind beispielsweise in der Deutschen Patentschrift 1 155 980 und der Deutschen Offenlegungsschrift 260 872 beschrieben.
Gegenstand der Erfindung ist demnach eine wässrige alkalische Farbentwicklermischung mit einem Farbentwickler der Wethyl-p-dialkylaminoanilinreihe, dadurch gekennzeichnet, daß als Farbentwickler eine Verbindung der Formel
CH3\,
ch:
oder ihrer wasserlöslichen Salze enthalten ist, worin X und η die' oben angegebene Bedeutung hat.
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7098A0/0246
Gegenstand der Erfindung ist ferner ein Verfahren zur Entwicklung von farbphotographischen Bildern auf Basis von Silberhalogenidmaterialien mit einer wässrig-alkalischen Farbentwicklermischung in Gegenwart eines Farbentwicklers der Methyl-p-dialkylaminoanilinreihe der oben angegebenen Struktur.
Die Herstellung der Entwicklersubstanzen kann auf bekannte Weise erfolgen, wie z.B. in der Deutschen Patentschrift 965 617 beschrieben, wobei p-Nitro, m-methyl-N-isopropylaviilin mit Sultonen zum p-Nitro-m-methyl-N-isopropyl-N Sulfoalkylanilin umgesetzt wird und auf bekannte Weise zum Diamin reduziert.
Eine weitere Darstellungsmethode sei nachfolgend im einzelnen genannt:
1. Stufe:
Zu einer Lösung von
642 g m--Toluidin in
642 ml trockenem Dimethylformamid werden unter Rühren bei einer Innentemperatur von 12O°C
734,4 g 2-Brompropan zugetropft. Danach läßt man 2 Stunden bei 13O°C nachreagieren. Nach Abdestillieren des Dimethylformamids im Wasserstrahlvakuum wird der Rückstand in
1000 ml Wasser heiß gelöst, mit Eis gekühlt und durch Zugabe von ca.
900 ml halbkonzentrierter Natronlauge stark alkalisch eingestellt.
AG 1425 - 6 -
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Das sich ausscheidende Öl wird im Scheidetrichter mit
1,5 1 Äther extrahiert und die Ätherphase viermal mit je
ml Wasser gewaschen. Nach Abdestillieren des Äthers wird das Öl zweimal fraktioniert destilliert. Die bei einem Siedepunkt von 64 bis 66 C und einem Vakuum von 0,25 Torr erhaltene Fraktion wird zur Weiterverarbeitung verwendet. (Ausbeute 492 g) .
2. Stufe:
447,6 g des gemäß Stufe 1 hergestellten N-isopropyl-m-Toluidin werden in
ml Xylol gelöst und unter Rühren bei einer Temperatur
von 1000C
416,1 g 1,4-Butansulton zugetropft.
Danach wird die Reaktionsmischung auf eine Innentemperatur von 1400C erhitzt und bei dieser Temperatur 2 Stunden weitergerührt. Zu der Reaktionslösung wird in der Siedehitze anschließend vorsichtig
1,7 1 Aceton zugesetzt und der sich ausscheidende Niederschlag abgesaugt und mit Aceton gewaschen (Ausbeute 580 g) .
AG 1425 - 7 -
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3. Stufe;
In eine Mischung von
1000 ml Wasser und
280 ml konzentrierter Schwefelsäure werden bei ca. 80 C
unter Rühren
571 g des gemäß Stufe 2 erhaltenen N-isopropyl-N-QiJ-sulfo-
butylJ-n-Toluidin eingetragen. Die Lösung wird auf
-10°C gekühlt und bei einer Temperatur von -10 C
bis O C eine Lösung von
142 g Natriumnitrit in
250 ml Wasser zugetropft. Nach 30-minütigem Rühren bei
obiger Temperatur werden
656 g Natriumacetat zugegeben. Die Reaktionsmischung
wird anschließend mit
5,5 1 Aceton verrührt. Nach Zugabe von Natriumsulfat wird der erhaltene Niederschlag nach einer Stunde abgesaugt und mit Aceton gewaschen. (Ausbeute 1130g).
4. Stufe:
932 g der gemäß Stufe 3 erhaltenen Mischung von N-isopropyl-ÜW-sulfobutylj -4-Nitro-3-methylanilin mit Natriumsulfat werden mit
1 1 Iscpropanol angeschlämmt und mit 100 ml 20 %iger Ammoniaklösung auf pH 8 eingestellt.
Nach Absaugen des ungelösten Salzes wird das FiI-trat mit Isopropanol auf ein Volumen von
1900 ml aufgefüllt und die Lösung mit neutralem Raney~ Nickel bei 50 atü und 20 bis 50°C katalytisch hydriert.
AG 1425 - 8 -
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Es wird heiß vom Katalysator abgesaugt und nach Zugabe von
91 ml Eisessig wird die Reaktionsmischung im Vakuum bis zur Trocknung eingedampft. Der erhaltene Rückstand wird mit Isopropanol ausgekocht, abfiltriert und mit Isopropanol gewaschen. (Ausbeute 225 g an N-isopropyl-föj-sulfobutyij -4-amino-4-methylanilin)
Entwicklerlösungen, die mit den Substanzen nach der Erfindung hergestellt werden, enthalten die üblichen Entwicklerbestandteile, nämlich eine alkalisch reagierende Substanz, z.B. Soda, Pottasche, Trinatriumphosphat und dergleichen, eine die Entwicklung verzögernde Substanz wie Kaliumbromid, ein Oxydationsschutzmittel wie Natriumsulfid oder Hydroxylamin und eine Puffersubstanz. Außerdem können weitere Zusätze wie Komplexbildner, Härtungsmittel, Antischleiermittel, Hydroxylaminschutzsubstanzen wie z.B. Hydroxyäthylidendiphosphonsäure oder Antischleiermittel usw. zugesetzt werden.
Die farbentwickelnde Substanz kann auch mit anderen an sich bekannten schwarz/weiß Farbentwicklersubstanzen kombiniert werden. Der zur Fortbildung notwendige Kuppler kann sich in der photographischen Schicht, z.B. diffusionsfest eingelagert oder in der Farbentwicklerlösung selbst befinden.
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Als Entwicklersubstanzen die erfindungsgemäß verwendet werden können, sind beispielsweise die folgenden Verbindungen geeignet:
2CH-N-(CH2)4-
CH,
NH.
(CH3)2-CH-N-(CH2)2OH
.H-
.
NH,
(CH3)2-CH-N-(CH2) 2-OCH3
.
CH.
NH,
(CH3)2"CH-N-(CH2)3SO3H
CH.
NH,
yso3H
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Beispiel 1
Im nachfolgenden Beispiel wird das Verhalten von Farbentwicklern, die oxidierte Farbentwicklerprodukte enthalten, auf Polyäthylen-kaschierte Papierunterlagen untersucht, wobei die Papierunterlagen mit einer Ausfixierten schwarz/ weiß Silberhalogenideir.ulsionsschicht versehen sind.
Zu diesem Zweck wird ein übliches schwarz/weiß Photopapier mit einer Polyäthylen-kaschierten Papierunterlage in einem Fixierbad von jeglichem Silberhalogenid befreit und getrocknet .
Anschließend wird das fixierte Papier in mehrere Proben zerschnitten und je eine Probe 5 Minuten lang in einen der nachfolgend beschriebenen Entwickler getaucht.
Danach wird jede der Proben eine Minute lang gewässert und anschließend getrocknet.
Die Entwickler enthielten die folgenden Substanzen:
50 g Pottasche,
2 g Tetranatriumäthylendiamintetraacetat und 4 g der nachfolgend angegebenen Entwicklersubstanzen pro Liter Wasser. Die Entwickler wurden vor dem Gebrauch einen Tag lang in einem offenen Gefäß stehen gelassen.
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Als Entwicklersubstanzen wurden verwendet;
1. ^Amino-S-methyl-N-äthyl^N-methansulfonamidoäthyl-anilin
2. ^Amino-S-methyl-N-butyl-N-D-sulfobutylanilin
3. 4-Amino-3-methyl'-N-äthyl-N-0 -sulfobutylanilin
4. 4-AInino-3-methyl-N-isopropyl-N- υ-sulfobutylanilin
5. 3-Amino-3-methyl-N-athyl-N-"£-sulfopropylanilin
6. 4-Amino-3-methyl-N-n-butyl-N- -sulfopropylanilin
7. 4-Amino-3-methyl-N-n-propyl-N-#-sulfopropylanilin
Der Vergleich der so erhaltenen Proben zeigt, daß Entwickler 4 mit der erfindungsgemäßen Entwicklersubstanz praktisch keine mit bloßem Auge sichtbare Anfärbung der Gelatineschicht bewirkt, wohingegen mit Entwicklern 1,3 und 6 jeweils eine schwach gelbliche Anfärbung beobachtet wird, während Entwickler 7 zu einer stärkeren, leicht rötlichen Verfärbung, Entwickler 2 zu einer deutlichen Braunverfärbung und Entwickluer 6 zu einer deutlichen rot/braun-Verfärbung Anlaß gab.
Beispiel 2
Im folgenden wird das Verhalten von Färbentwicklerη untersucht, die nach der Entwicklung von farbphotographischen Materialien infolge ungenügender Auswässerung in der photographischen Schicht verbleiben und bei der anschließenden Behandlung mit einem Bleichfixierbad zu einem unerwünschten Farbschleier Anlaß geben können.
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Zu diesem Zweck wird ein farbphotographisehes Material mit einer Polyäthylen-kaschierten Papierunterlage und auf dieser angeordnet
1. eine blauempfindliche gelbkupplerhaltige Silberhalogenidemulsionsschicht ,
2. eine grünempfindliche purpurkupplerhaltige Silberhalogenidemulsionsschicht und
3. eine rotempfindliche blaugrünkupplerhaltige Silberhalogenidemulsionsschicht verwendet.
Das Material wurde mit einem üblichen schwarz-weiß Fixierbad ausfixiert, gewässert und nach Trocknen in mehrere Proben zerschnitten.
Anschließend wurden die so behandelten Proben wie folgt verarbeitet:
1 Minute eintauchen in einem der nachfolgend angegebenen Farbentwickler bei 22 C und ohne Zwischenbehandlung werden die aoben eine Sekunde lang in ein Bleichfixierbad von 22°C eingetaucht.
Danach wird die Reaktionslösung abgestreift und nach einer 5-minütigen Luftbehandlung bei 22°C we: Minuten lang gewässert und getrocknet.
5-minütigen Luftbehandlung bei 22°C werden die Proben
Folgende Farbentwickler wurden verwendet:
Entwickler 1
Natriumsalz der Nitrilotriessigsäure 2 g 2-Hydroxyäthylidendiphosphonsäure als
Natriumsalz 1 g
Hydroxylaminsulfat 3 g
Natriumsulfit 3 g
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Bleibt oben , <ί~,,λ
Kaliumbromid 0,3 g
Pottasche · 60 g
iJ-Amino-S-methyl-N-äthyl-N-methansulfonamidoäthylanilin ν ^g
Wasser auf ein Liter.
Entwickler 2
2-Hydroxyäthylendiphosphonsäure als
Natriumsalz 1 g
Kaliumbromid * 0,25g
Hydroxylaminsulfat 3,3 g
Pottasche 33 g
Natriumsulfit 1,6 g
Lithiumsulfat 2 g
Benzylalkohol 13,5 ml
^Amino-S-methyl-N-äthyl-N-methansulfon-
amidoäthylanilin 4 g
Wasser auf ein Liter
pH 10,3
Entwickler 3
Natriumsalz der Nitrilotriessigsäure 3 g
Hydroxylaminsulfat 3 g
Natriumsulfit 3 g
Kaliumbromid 0,4 g
Pottasche 35 g
^Amino^-methyl-N-isopropyl-N-Z-sulfobutylanilin 5 g
Wasser auf ein Liter
AG 1425 - 14 ·
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Entwickler 4
Hydroxylaminsulfat 2 g
Pottasche 75 g
Kaliumbromid 1 g
Natriumsulfit 2,5 g
Natriumsalz der Nitrilotriessigsäure 2 g 2-Hydroxyäthylidendiphosphonsäure als
Natriumsalz 2 g
N-butyl-N-b-sulfobutyl-p-phenylendiamin 5 g Wasser auf 1 Liter.
Als Bleichfixierbad wurde verwendet:
Natriumsalz der Äthylendiamintetraessigsäure 15g
den Eisen-III-Komplex der Äthylendiamintetraessigsäure als Natriumsalz 40 g
Natriumsulfit 8 <?
Ammoniumthiosulfat 100 g Wasser auf ein Liter
pH 7 r mit Sodalösunj eingestellt.
AG 1425 - 15 -
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•-ft-
Das verwendete photographische Material enthielt folgende Kupplerverbindungen:
Material A
OH
Cl. >L /NH-CO-CH2-O-/ V-Cl
Cl
Cl
CH^ C - NH
f 2 Il
CO N
NH-CO
Cl
Cl
Cl
CH3O
-CO-CH2-CO-NH-
OC16-18H33-37
In analoger Weise wurde ein zweites farbphotografisches Material B verarbeitet, das analog Beispiel A aufgebaut ist mit der Ausnahme, daß als Gelbkuppler eine Verbindung der folgenden Formel enthalten ist:
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- 16 -
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CH3
0-(CH2)15-CH3
CH-C-CO-CH-CO-NH
CH-
O2-NH-CH3
HN '
CO. OCH.
In analoger Weise wurde ein drittes farbphotographisches Material C verarbeitet, das analog Material A aufgebaut ist mit der Ausnahme, daß als Purpurkuppler eine Verbindung der folgenden Formel enthalten ist:
H2C a-NHCOCH
I
CH,
, H
• (CH2).. η~CH3
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- 17 -
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Der bei dieser Behandlung gebildete Farbschleier ist ein Maß für die Anfälligkeit des Restfarbentwicklers bei Verarbeitung normaler farbphotographischer Materialien beim Bleichfixieren eine erhöhte Schleierneigung aufzuweisen, wenn der Rest Farbentwickler nur ungenügend aus dem photographischen Material entfernt worden ist.
Die erhaltenen Ergebnisse sind in nachfolgender Tabelle zusammengestellt:
Material Entwickler 1 Entwickler 2 Entwickler 3 Entwickler 4
Farbschleier Farbschleier Farbschleier Farbschleier
gelb purpur gelb purpur gelb purpur gelb purpur
Ä 0,06 0,03 0,16 0,11 0,02 0,01
B 0,03 0,03 0,07 0,08 0,01 0,0
C 0,16 0,26
I-.Q 1425
- 18 -
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Beispiel 3
Eine blauempfindliche Silberchloridbromidemulsion mit einem der nachfolgend angegebenen Gelbfarbkuppler wurde auf eine transparente Filmunterlage vergossen und nach trocknen wurde das so hergestellte photographische Material in mehrere Proben zerschnitten und je eine Probe einer üblichen farbphotographischen Verarbeitung nach belichten hinter einem grauen Verlaufkeil in einem Densitometer verarbeitet, wobei als Entwickler folgende Zusammensetzungen verwendet wurden:
Entwickler 1
Analog wie im Beispiel 2 Entwickler 3 mit der Ausnahme, daß anstelle der dort verwendeten Entwicklersubstanz N-äthyl-N-ß-oxyäthyl-3-methyl-p-phenylendiamin verwendet wurde.
Entwickler 2
Analog Entwickler 3 aus Beispiel 2 mit der Ausnahme, daß anstelle der dort verwendeten Entwicklersubstanz die erfindungsgemäße Entwicklersubstanz 2 verwendet wurde.
Entwickler 3
Wie Entwickler 3 von Beispiel 2 mit der Ausnahme, daß anstelle der dort verwendeten Entwicklersubstanz 4-Amino-3-methyl-N-butyl-N-D -sulfobutyl-anilin verwendet wurde.
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Entwickler 4
Analog Entwickler 3 aus Beispiel 2.
Die Emulsion enthält folgende Kupplerverbindung I
OCH.
-CO-CH-CO-NH
0 =*
(D
NH-CO-
In analoger Weise werden photographische Materialien hergestellt, die nachfolgende Kupplerverbindungen II bis X enthalten:
Cl
V
7-CO-CH-CO-NH^ ^
(II)
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- 20 -
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(III)
CH3
CH-C-CO-CH-CO-NH J ι
CH_-C C-S-CH
-3 Ii Ii
N-N
SO2-NH-CH3
OC16H33
(IV)
OC16H33
(V)
// V CH3O-K ^-CO-CH-CO-NH
SO2-N,
CH3-N-C18H37
CH3O-C V-CO-CH-CO-NH
(VI)
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OCH
(VII)
CO-CH-CO-NH
I CO-OCH,
OCH
M-CO-CH-CO-NH
(VIII)
OC16H33
CH Q-O ^)-CO-CE-CO-NE 3 X7
(IX)
CO-OOL
CO-OCH.
■ C„Hr
-C2H5
(X)
7-CO-
SO2-NH-CH3
SO3H OC16H33
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-as-
Die sensitometrische Auswertung zeigt, daß die erfindungsgemäßen Farbentwickler 2 und 4 zu hervorragend brillanten reingelben Farbstoffen entwickeln, deren Maxima im folgenden in nm angegeben sind.
Kupplerverbindung
Entwickler
1 2 3 4
I 447 442 444 446
II 449 448 451 453
III 438 438 443 442
IV 450 449 452 451
V 451 448 452 453
VI 445 443 451 448
VII 440 436 445 440
VIII 422 422 434 435
IX 453 449 453 451
X 454 450 455 452
AG 1425
- 23 -
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Claims (4)

  1. Patentansprüche
    V\) Wässrige alkalische Farbentwicklermischung zum entwickeln von farbphotographischen Materialien auf Basis von Silberhalogenid mit einem Farbentwickler, der Methyl-p-dialkylaminoaniunreine, dadurch gekennzeichnet, daß als Farbentwickler eine Verbindung der Formel
    CH
    oder ihrer wasserlöslichen Salze enthalten ist, worin X Hydroxy, Methoxy, Sulfophenoxy oder SuIfο; η eine ganze Zahl von 2 bis 4 bedeuten.
  2. 2) Farbentwickler nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß X eine Sulfogruppe und η 4 bedeutet.
  3. 3) Verfahren zur Entwicklung von farbphotographischen Bildern auf Basis von Silberhalogenidmaterialien mit einer wässrig-alkalischen Farbentwicklermischung in Gegenwart eines FarbentwickLers der Methyl-p-dialkylaminoanilinreihe, dadurch gekennzeichnet, daß als Farbentwickler eine Verbindung der Formel
    CH3\
    J ·— (CH0) -X
    CH.' " 2 n
    AG 1425 - 24 -
    709840/0246
    oder ihrer wasserlöslichen Salze verwendet wird, worin bedeuten
    X Hydroxy, Methoxy, Sulfophenoxy oder SuIfο; η eine ganze Zahl von 2 bis 4.
  4. 4) Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß X eine Sulfogruppe und η = 4 bedeutet.
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DE2613120A 1976-03-27 1976-03-27 Wäßriger alkalischer Farbenentwickler und Verfahren zur Entwicklung von farbphotographischen Bildern Expired DE2613120C2 (de)

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BE1007995A BE852085A (nl) 1976-03-27 1977-03-04 Werkwijze voor de ontwikkeling van fotografische kleuren-beelden met kleurontwikkelstoffen van het p-dialkylamino-aniline-type
GB12606/77A GB1540547A (en) 1976-03-27 1977-03-25 Process for the development of colour photographic images with rho-dialkylaminoanilene colour developers
US06/256,958 US4322492A (en) 1976-03-27 1981-04-23 Process for the development of color photographic images with p-dialkylaminoaniline color developers

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