DE962663C - Verfahren zur Erzeugung eines purpurnen Farbstoffbildes mit Hilfe von Azofarbstoffen nach dem Silber-Farbstoff-Bleichverfahren - Google Patents

Verfahren zur Erzeugung eines purpurnen Farbstoffbildes mit Hilfe von Azofarbstoffen nach dem Silber-Farbstoff-Bleichverfahren

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DE962663C
DE962663C DEG18895A DEG0018895A DE962663C DE 962663 C DE962663 C DE 962663C DE G18895 A DEG18895 A DE G18895A DE G0018895 A DEG0018895 A DE G0018895A DE 962663 C DE962663 C DE 962663C
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Dr Peter Hindermann
Dr Jean-Pierre Jung
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Description

AUSGEGEBEN AM 25. APRIL 1957
G 18895 IVa/57b
ist in Anspruch genommen.
Die Erfindung bezieht sich auf das farbenphotographische Silber-Farbstoff-Bleichverfahren.
Bekanntlich wird dieses für die Herstellung von Farbenaufnahmen wichtige Verfahren wie folgt ausgeführt:
Eine photographische Halogensilberemulsionsschicht, üblicherweise eine Gelatine-Halogensilber-Emulsionsschicht, enthält als gleichmäßige Dispersion einen geeigneten Farbstoff. Diese Schicht wird belichtet, oder das latente Silberbild wird anderswie erzeugt, worauf die Entwicklung zum Silberbild erfolgt. Die Schicht wird dann mit einem Bleichbad behandelt, welches das Silber oxydiert und gleichzeitig den Farbstoff am Orte des Silberbildes reduziert bzw. bleicht. Die Silbersalze und das überschüssige Silber werden dann aus der Schicht entfernt, welche sodann nur noch das zum ursprünglichen Silberbild komplementäre Farbstoffbild enthält.
Vielfache Abwandlungen dieses Verfahrens sind möglich. So kann z. B. die Schicht nach der Belichtung so oder nach der Entwicklung des Silberbildes mit dem Farbstoff gefärbt werden. Ferner kann der Farbstoff in einer besonderen Oelatiöfischicht enthalten sein, welche die Emulsionsschicht bedeckt. Eine große Zahl von Patenten wurde auf diese Verfahren erteilt; deren hauptsächlichste Einzelheiten können den britischen Patentschriften 397l59und397i88entnommenwerden.
Zur Herstellung eines Farbbildes muß man prinzipiell ein mehrschichtiges Material verwenden, welches drei lichtempfindliche Halogensilberschichten enthält,
wovon eine nur auf blaues Licht empfindlich ist und die anderen je auf grünes und rotes Licht. Um zu verhindern, daß die beiden letzteren Schichten neben dem Licht, für welches sie sensibilisiert sind, noch auf blaues Licht ansprechen, ist es üblich, eine blauabsorbierende Filterschicht zwischen die letztgenannten Schichten und die blauempfindliche Schicht einzuschalten. Eine gebräuchliche Art der Schichtenanordnung ist die folgende: a) Trägerschicht, b) rotempfindliche Emulsionsschicht, c) grünempfindliche Emulsionsschicht, d) blauabsorbierende Filterschicht, e) blauempfindliche Emulsionsschicht.
Schicht d) ist nicht immer erforderlich, da die Schicht e), im Falle sie gelb gefärbt ist, das blaue Licht genügend zurückhält.
Mehrfarbiges Licht, das auf die Schicht e) fällt, verursacht die Bildung des latenten Silberbildes in den Schichten e), c) und b), je unter Abbildung der blauen, grünen und roten Anteile des einfallenden Lichtes in diesen Schichten.
Im Süber-Farbstoff-Bleichverfahren, wie es üblicherweise angewendet wird, wird die Schicht b) blaugrün, die Schicht c) blaurot (purpurn) und die Schicht e) gelb gefärbt. Demzufolge enthält die fertige Aufnahme nach der Belichtung und Entwicklung (wodurch zuerst die Silberbilder entstehen, die dann dem erforderlichen Bleichverfahren unterworfen werden, worauf die restlichen Silbersalze und das Silber entfernt werden) positive gelbe, purpurne und blaugrüne Bilder, welche zu den negativen, durch die Entwicklung entstehenden Silberbildern komplementär sind, so daß eine getreue Wiedergabe des abzubildenden Originals entsteht.
Das Silber-Farbstoff-Bleichverfahren weist jedoch eine Anzahl von Schwierigkeiten auf. Eine davon besteht in der Auswahl von geeigneten Farbstoffen.
y-(CH2)M-0 _
einverleibt, worin η ο oder 1 ist, X und Y Wasserstoff oder eine von wasserlöslich machenden Gruppen verschiedene Gruppen bedeuten und R eine —COR1-— COOR1- oder — S O2 Rx-Gruppe bedeutet, wobei R1 einen Kohlenwasserstoffrest, der auch substituiert sein kann, oder einen Kohlenwasserstoffrest, in welchem Sauerstoffbrücken Kohlenwasserstoffgruppen mit mindestens 2, vorzugsweise mit mindestens 4 Kohlenstoffatomen verbinden, bedeutet, und wobei R und mindestens eine der Gruppen X und Y zusammen mindestens 8 und vorzugsweise mindestens 12 Kohlenstoffatome aufweisen, und eine der Gruppen X ,Y und R eine endständige reine Kohlenwasserstoff- oder halogenierte Kohlenwasserstoffgruppe mit mindestens 4 und vorzugsweise mindestens 5 Kohlenstoffatomen enthält. Das Bild wird dann in der beim Silber-Farbstoff-Bleichverfahren bekannten Weise erzeugt. Für die Erzeugung des Blaugrünbildes ist es bereits bekannt, einen Mehrere Hunderte wurden bereits vorgeschlagen, aber die meisten erwiesen sich in mehr als einer Hinsicht unbefriedigend. Zur Erzielung der besten Resultate muß ein einmal gewählter Farbstoff folgende Bedingungen so gut als möglich erfüllen:
I. Der Farbstoff muß die richtige Farbe besitzen,
z. B. soll ein Purpurfaxbstoff rotes und blaues Licht möglichst vollständig durchlassen oder reflektieren, grünes Licht jedoch absorbieren.
II. Der Farbstoff soll in bezug auf das Emulsionsbindungsmittel, in welches er einverleibt ist (z. B. Gelatine) Substantiv sein, d. h., er soll weder auswaschbar sein, noch soll er in die benachbarten Schichten wegdiffundieren.
III. Der Farbstoff soll in den verwendeten Bleichbädern rasch und vollständig gebleicht werden können.
IV. Der Farbstoff soll die Lichtempfindlichkeit der Emulsion nicht schädlich beeinflussen.
In der Praxis ist eine Erfüllung der oben aufgezählten Bedingungen schwer erreichbar, und keiner der bisher vorgeschlagenen Farbstoffe erfüllt alle diese Bedingungen.
Die Erfindung betrifft nun ein Silber-Farbstoff-Bleichverfahren, gekennzeichnet durch die Verwendung einer Klasse von Purpurfarbstoffen, deren Vertreter alle vier der obenerwähnten Bedingungen in sehr befriedigender Weise erfüllen.
Erfindungsgemäß besteht das Verfahren für die Herstellung eines Purpurfarbstoffbildes in einer photographischen Schicht darin, daß man der lichtempfindlichen Halogensüber-Gelatine-Emulsionsschicht oder einer besonderen Gelatineschicht, welche die Silberschicht überdeckt, einen Purpurfarbstoff der allgemeinen Formel
HO HN-R
N=N
HO3S
SO„H
Azofarbstoff zu verwenden, der ebenfalls einen sulfurierten, eine GH- und N(^ -Gruppe enthaltenden Naphthalinkern enthält, sonst aber eine andere Konstitution besitzt (USA .-Patentschrift 2694636).
Weiter handelt es sich erfindungsgemäß um ein Verfahren der Farbenphotographie, welches im speziellen darin besteht, daß die erwähnte Schicht grünempfindlich ist und eine der Schichten eines an sich bekannten mehrschichtigen photographischen Materials darstellt; dieses enthält des weiteren photogrsphische Emulsionsschichten, welche auf blaues und rotes Licht empfindlich sind, d. h. mit gelben und blaugrünen Farbstoffen gefärbt sind. Insbesondere betrifft die Erfindung ein Verfahren, gemäß welchem die genannte Purpurschicht c) einer Schichtfolge angehört, welche in an sich bekannter Weise aus a) einer Trägerschicht, b) einer rotempfindlichen, blaugrüngefärbten Emul-
sionsschicht, c) einer grünempfindlichen, purpurgefärbten Emulsionsschicht, d) einer blauabsorbierenden Filterschicht, e) einer blauempfindlichen, gelbgefärbten Emulsionsschicht und gegebenenfalls aus einer oder mehreren gewöhnlichen kolloidalen Trennschichten, zwischen einigen oder allen der aufgezählten Schichten, besteht.
Die Gruppen X und Y der oben gegebenen allgemeinen Formel können gleiche oder verschiedene Gruppen sein, z. B. Wasserstoff atome; niedermolekulare Alkylgruppen, wie z. B. Methyl-, Ätiyl- und Propylgruppen; höhere Alkylgruppen, wie z. B. Alkylgruppen mit4 bis i8 Kohlenstoffatomen; Arylgruppen, z. B. Phenylgruppe; Aryloxygruppen, z. B.Phenoxy-, Tolyloxy-oderXylyloxygruppen; Aralkylgruppen, z. B. dieBenzylgruppejAralkyloxygruppen, z.B. dieBenzyloxygruppe; Carbalkoxygruppen, z. B. der Formel —C O O R', worin R' eine der obenerwähnten Alkylgruppen bedeutet; oder von Kohlenwasserstoffgruppen verschiedene Substituenten, wie z. B. Halogenatome. Die Arylkerne der erwähnten Aryl-, Aryloxy-, Aralkyl-und Aralkyloxygruppen können noch weiter substituiert sein, z. B. durch Alkoxygruppen oder durch Halogen. Wie bereits festgehalten, soll weder X noch Y eine wasserlöslich machende Gruppe bedeuten.
R1 kann beispielsweise eine der obenerwähnten einfachen Kohlenwasserstoffgruppen bedeuten, so daß die Gruppe R z. B. eine Benzoyl-, Phenylsulfonyl- oder eine höhere homologe Gruppe oder eine aliphatische Acylgruppe, wie z. B. die Dekanoylgruppe, oder eine Oxykohlenwasserstoffgruppe, wie z. B. die Alkoxy-, Aryloxy- oder Aralkyloxygruppe, bedeutet, so daß R z. B. eine Carboxykohlenwasserstoffgruppe, d. h. eine Estergruppe, wie z. B. eine Phenylester- oder substituierte Phenylestergruppe, eine Phenoxy- 7g phenylester- oder Polyphenoxyphenylestergruppe oder eine Polyalkylenätherestergruppe bedeutet.
Die Wahl der verschiedenen Gruppen X, Y und R hat jedoch sowohl in bezug auf die totale Kohlenstöffatomzahl wie auch auf die Verteilung innerhalb der oben dargelegten Einschränkungen zu erfolgen.
In der folgenden Tabelle sind spezifische Beispiele von besonders wertvollen Farbstoffen angeführt, worin n, X, Y und R die folgenden Bedeutungen haben und die Sauerstoffbindung in bezug auf die 8g Diazobindung folgende Stellung einnimmt:
"stofi
Nr.		 η Phenoxy-Sui
X		 >stituent
Sauerstoff-
bindung
in Stellung		 Y H CH3 R
I 0 H 2 (5KOOC8H17 desgl. — CO—<^~~^>
2 0 H 2 (S)-COOC10H81 desgl.
3 0 H 2 desgii. H — SOg-<^ ^)-CH8
4 0 (S)-CH8 4 (S)-Cl -COOC3HeOC3HaOCH2
I
CH3 		H
5 0 (4K8H11 2 (S)-Cl -COOC3H6OC3H6OC3H6OCi-I3
6 0 (S)-CH8 4 H -COOC3H6OC3H6OCH3
CH3
7 0 desgl. 4 —COOCH
CHgOCH3
8 0 H 4 -COOC3H8OC3HoO —/ ~^>
9 0 H 2 desgl.
IO 0 (4K5H11 2 desgl.
II I H 2 desgl.
12 O H 4 desgl.
Farb
stoff
Nr.		 O Phenoxy-Su
X		 bstituent
Sauerstoff-
bindung
in Stellung		 Y H H I
CH3 		H R
13 (2)-CH8 4 (2)_0-<ζ^> H (5)-COOCH3 — COOC8H6OC3H6O —<ζ~\
O I
CH3 		H
(5)-Cl		 (5)-COOC4H9
14 O (4)-C6Hu 2 — COOCH,CHaO —/ \
15 O
X 		H 4 1
CH8 		CH3 - COOCH(CH8)SCH»O -/ Y-CCHa)9
i6 O W-C6H11
H		 2
2 		desgl. desgl.
desgl.
AiS (2)-CH3 4 (S)-COOC10H81 desgl.
I
O
XQ O desgl. 4 (2)-0-<™/ -C0-O
20 H 2 Cl
O desgl. I
OH
Ci (2)-Cl 4 (2)-0-<^~^> — CO—/ ^>
O CH3
S3 {.5 desgl. 4 -SO2 —<^ ^-CH3
S3 (2)-CHs 4 -COOC2H8
O
34 O (4)-t.-C4Hfl 2 — CO—<f V- Cl
(2)-CH3 4. -CO-CH8-CH2-Br
O
20 O (4)-t.-C4H8 2 -COOC3H7
27 O H 2 — CO—/ ^^C4H9
28 O H 2 desgl.
29 (2)-CHs 4 desgl.
Von den in der Tabelle aufgezählten Farbstoffen sind die Verbindungen Nr. 13, 20 und 21 besonders wertvoll. Es kann allgemein beobachtet werden, daß für das Süber-Farbstoff-Bleichverfahren besonders geeignete Farbstoffe erhalten werden, wenn η ο ist, Y eine Aryloxy- oder langkettige Alkylestergruppe bedeutet und R eine höhermolekulare Gruppe wie z. B. eine Phenyl- oder Alkylphenylgruppe oder eine langkettige Alkylgruppe als endständige Gruppe enthält. Ist die totale Kohlenstoffatomzahl von X, Y und R 8 bis 12, so ist es oft von Vorteil, die Substantivität der betreffenden Farbstoffe durch Verwendung von Beizmitteln, d. h. mit Hilfe von Chromsalzen, z. B. Chromalaun, zu verstärken.
Das Bleichen des Purpurfarbstoffes gemäß der Erfindung kann mit irgendeinem der im Silber-Farbstoff-Bleichverfahren üblichen Bleichbäder erfolgen.
Die Verwendung von Säure allein, z. B. von Brom- oder Chlorwasserstoffsäure, ist möglich; diese Säuren arbeiten aber zu langsam. Eine zusätzliche Verwendung von Salzen der Halogenwasserstoffsäuren beschleunigt den Bleichvorgang, doch arbeiten auch solche Bleichbäder noch zu langsam. Die Verwendung eines Lösungsmittels für das Silberhalogenid, wie Thioharnstoff oder Pyridin, beschleunigt den Vorgang stark, und durch die Anwendung von Beschleunigern und Katalysatoren kann die Geschwindigkeit nochmals erhöht werden. In diesem Zusammenhang wird auf die britischen Patentschriften 397 159 und 490 451, welche geeigneteBleichbäder beschreiben, hingewiesen. Das folgende Beispiel, das sich der. Einfachheit halber nur auf ein Material mit einer einzigen, den magenta Farbstoff enthaltenden Schicht bezieht, soll die Erfindung erläutern.
Beispiel
6 g Farbstoff Nr. 20 (s. Tabelle) werden unter Erwärmen in 550 ecm Wasser gelöst. Diese Farbstofflösung wird dann zu 450 ecm einer Jod-Bromsilber-Emulsion gegeben, welche 13 g Silber als Halogensilber enthält. Diese Mischung wird dann auf eine Filmunterlage derart verteilt, daß die entstehende Filterschicht 15 mg Silber und 7 mg Farbstoff pro dm2 enthält.
Die getrocknete Schicht wird exponiert und das aufgenommene Bild wird bei 20° C wie folgt entwickelt :
i. Entwickeln des Silberbildes durch eine zweiminütige Behandlung in folgendem Entwickler:
Metol 0,75 g
Natriumsulfit, krist. 25,0 g
Hydrochinon 3,0 g
Natriumcarbonat, krist 40,0 g
Kaliumbromid i,o g
Wasser auf 11
2. 30 Sekunden spülen
3. 3 Minuten in 2o°/0iger Natriumthiosulfatlösung fixieren
4. 30 Sekunden spülen
5. Härten in 4°/0igem Formalin
6. 10 Minuten wässern
7. 8 Minuten in folgendem Bad bleichen:
Salzsäure (spezifisches Gewicht 1,19) 100,0 ecm
Kaliumbromid 12,5 g
Thioharnstoff 10,0 g
2, 3-Dimethylchinoxalin 0,1 g
Wasser auf 11
8. 5 Minuten wässern
9. .5 Minuten zur Silberbleiche mit folgendem Bad behandeln:
Kupfersulfat, krist 100,0 g
Natriumchlorid 100,0 g
Salzsäure, konzentriert 50,0 ecm
Wasser auf 11
10. 5 Minuten wässern
11. 3 Minuten in 20°/Oiger Thiosulfatlösung fixieren
12. 10 Minuten wässern und dann trocknen
Derart wird ein farbiges Umkehrbild erhalten. Die Operationen'' 4 und 5 können weggelassen werden, wenn die Emulsionsschicht gehärtet oder mit einem gehärteten Gelatineüberzug versehen wird. Ähnliche Resultate werden erhalten, wenn man andere unter die allgemeine Formel fallende Farbstoffe verwendet; insbesondere die Farbstoffe Nr. 1, 2, 3, 13 und 21 (s. Tabelle) seien erwähnt. Wird das Verfahren mit einer ähnlichen, jedoch ungefärbten Halogensilberemulsion, welche auf der Farbstoffemulsion aufgetragen ist, durchgeführt, so zeigt sich bei mikroskopischer Prüfung, daß praktisch kein Farbstoff — weder bei der Herstellung, noch bei der Verarbeitung des Films — von der farbigen in die ungefärbte Schicht diffundiert.

Claims (8)

  1. Patentansprüche?
    i. Verfahren zur Erzeugung eines purpurnen Farbstoffbildes mit Hilfe von Azofarbstoffen nach dem Silber-Farbstoff-Bleichverfahren, dadurch gekennzeichnet, daß man eine lichtempfindliche Halogensilber-Gelatine-Emulsionsschicht oder eine besondere Gelatineschicht, welche die Halogensilberschicht überdeckt, verwendet, die einen Farbstoff der allgemeinen Formel
    HO NH-R
    (CH2)„-0
    enthält, worin η ο oder 1 ist, X und Y Wasserstoff oder eine von wasserlöslich machenden Gruppen N=N
    HO,S
    SO3H
    . verschiedene Gruppe bedeuten und R die—COR1-, — COOR1- oder —SOgRj-Gruppe bedeutet, wo-
    bei R1 einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest oder einen Kohlenwasserstoffrest, in welchem Sauerstoffbrücken Kohlenwasserstoffgruppen mit mindestens 2 Kohlenstoffatomen verbinden, bedeutet, und wobei R und mindestens eine der Gruppen X und Y zusammen mindestens 8 Kohlenstoffatome aufweisen und eine der Gruppen X, Y und R eine endständige reine Kohlenwasserstoff- oder halogenierte Kohlenwasserstöffgruppe mit mindestens 4 Kohlenstoffatomen enthält.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R1 mindestens 4 Kohlenstoffatome aufweist.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß X, Y und R zusammen mindestens 12 Kohlenstoffatome aufweisen.
  4. 4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die erwähnte endständige Gruppe mindestens 5 Kohlenstoffatome aufweist.
  5. 5. Verfahren gemäß Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die den Purpurfarbstoff enthaltende Schicht grünsensibilisiert wird und in bekannter Weise als Purpurschicht in einem mehrschichtigen photographischen Material verwendet wird, welches außerdem photographische, blau- und rotempfindliche Emulsionsschichten enthält, die entsprechend mit bleichbaren gelben und blaugrünen Farbstoffen eingefärbt sind.
  6. 6. Verfahren gemäß Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß das Purpurbild in einem mehrschichtigen photographischen Material erzeugt wird, das in bekannter Weise folgende Arten von Schichten enthält: a) Trägerschicht, b) rotempfindliche, blaugrüngefärbte Emulsionsschicht, c) grünempfindliche, magentagefärbte Emulsionsschicht, d) blauabsorbierende Filterschicht, e) blauempfindliche, gelbgefärbte Emulsionsschicht.
  7. 7. Material zur Durchführung des Verfahrens nach Anspruch 1 bis 4, gekennzeichnet durch das Vorhandensein einer lichtempfindlichen Gelatine-Halogensüber-Emulsionsschicht, welche einen Farbstoff der allgemeinen Formel
    HO HN-R
    (CHJ1.-O
    enthält, worin η ο oder 1 ist, X und Y Wasserstoff oder eine von wasserlöslich machenden Gruppen verschiedene Gruppe bedeuten und R die —COR1-, — COOR1-, oder —SO2RX-Gruppe bedeutet, wobei R1 einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest oder einen Kohlenwasserstoffrest, in welchem Sauerstoffbrücken Kohlenwasserstoffgruppen mit mindestens 2 Kohlenstoffatomen verbinden, bedeutet, und wobei R und mindestens eine der Gruppen X und Y zusammen mindestens 8 Kohlenstoffatome aufweisen und eine
    SO3H
    der Gruppen X, Y und R eine endständige reine Kohlenwasserstoff- oder halogenierte Kohlenwasserstoffgruppe mit mindestens 4 Kohlenstoffatomen enthält.
  8. 8. Material nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß es neben der Purpurschicht in an sich bekannter Weise eine rotempfindliche blaugrüngefärbte und blauempfindliche gelbgefärbte Schicht enthält, wobei sich in üblicher Weise zwischen Gelbschicht und Purpurschicht eine blauabsorbierende Filterschicht befindet.
    © 609 659/430 10.56 (609 865 4.57)
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