DE1140078B - Photographische Halogensilberschichten fuer das Silberfarbbleichverfahren - Google Patents
Photographische Halogensilberschichten fuer das SilberfarbbleichverfahrenInfo
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
C 24531 IXa/57b
ANMELDETAG: 5. JULI 1961
BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UNDAUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT: 22. NOVEMBER 1962
DER ANMELDUNG
UNDAUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT: 22. NOVEMBER 1962
Das Silberfarbbleichverfahren zur Erzeugung farbiger photographischer Bilder beruht darauf, daß
zahlreiche Azofarbstoffe, mit denen die Schichtbildner, insbesondere die Gelatine der Halogensilberemulsion,
gefärbt sind, in Abhängigkeit von den vorhandenen Mengen Bildsilber bei der Einwirkung
geeigneter Farbbleichbäder durch Reduktion der Azobrücken zerstört werden.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind neue Schichten für das Silberfarbbleichverfahren, die dadurch
gekennzeichnet sind, daß sie mit metallhaltigen Azofarbstoffen der Formel
OC
HN
HN-
m-l
Photographische Halogensilberschichten
für das Silberfarbbleichverfahren
für das Silberfarbbleichverfahren
Anmelder:
CIBA Aktiengesellschaft, Basel (Schweiz)
Vertreter: Dr.-Ing. F. Wuesthoff, Dipl.-Ing. G. Puls
und Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. E. Frhr. v. Pechmann, Patentanwälte, München 9, Schweigerstr. 2
Beanspruchte Priorität:
Schweiz vom 6. Juli 1960 (Nr. 7708)
Dr. Walter Anderau, Münchenstein (Schweiz),
ist als Erfinder genannt worden
ist als Erfinder genannt worden
N = N
O — Me — O
(SO3H)re
(1) O2N
NH2
OY
worin X ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, ein Chloratom oder eine Sulfonsäuregruppe, Me Nickel
oder vorzugsweise Kupfer, m und η je eine ganze Zahl im Werte von höchstens 2 bedeuten und im
Naphthalinrest die Azogruppe und die — Me — O-Gruppe in Nachbarstellung zueinander stehen, gefärbt
sind.
Im Naphthalinrest der Formel
Im Naphthalinrest der Formel
(SO3H)71
(2)
HO
steht die Oxygruppe in Nachbarstellung zur Azogruppe. Als weitere Substituenten enthält der
Naphthalinrest mindestens eine und höchstens zwei Sulfonsäuregruppen.
Die zur Herstellung der Metallkomplexfarbstoffe der Formel (1) dienenden Ausgangsfarbstoffe werden
zweckmäßig in der Weise hergestellt, daß man die Diazoverbindung eines l-Amino-4-nitrobenzols der
Formel
worin X die angegebene Bedeutung hat und Y ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe darstellt,
mit einer in Nachbarstellung zur Oxygruppe kuppelnden Monooxynaphthalin-mono- oder -disulfonsäure
kuppelt, den erhaltenen Nitroazofarbstoff zum Aminoazofarbstoff reduziert, gewünschtenfalls diesen
mit einem Nitrobenzoylhalogenid wie m- oder vorzugsweise p-Nitrobenzoylchlorid, acyliert und die
Nitrogruppe wieder zur Aminogruppe reduziert und schließlich den Aminoazofarbstoff mittels Phosgen
in ein Harnstoffderivat umwandelt. Die komplexen Kupfer- und Nickelverbindungen der Formel (1)
werden durch Behandlung mit kupfer- oder nickelabgebenden Mitteln erhalten. Dabei ist es für die
Herstellung von ο,ο'-Dioxyazometallkomplexen in
manchen Fällen vorteilhafter, o-Oxy-o'-methoxyazofarbstoffe entmethylierend zu metallisieren, als direkt
von den ο,ο'-Dioxyazofarbstoffen auszugehen. Im übrigen können die Farbstoffe und ihre komplexen
Kupfer- und Nickelverbindungen in üblicher, an sich bekannter Weise hergestellt werden.
Als Beispiele für Diazokomponenten der Formel (3) seien folgende Amine genannt:
5-Nitro-2-amino-1 -oxybenzol,
209 708/309
4-Methyl-5-nitro~2-ammo-l-oxybenzol, 1 -Amino^-methoxy^-nitrobenzol,
l-Anmo^-methoxy^nitro-o-chlorbenzol,
1 -Amino^-methoxy-^-nitrobenzol-S-sulfonsäure.
Zur Kupplung mit den Diazoverbindungen können folgende Oxynaphthalinsulfonsäuren verwendet werden:
l-Oxynaphthalin-4- oder -5-sulfonsäure,
2-Oxynaphtllalin-4-, -5-, -6-, -7- oder
-8-sulfbnsäure,
l-Oxynaphthalin-3,6- oder -3,8-disulfonsäure,
l-Oxynaphthalin-3,6- oder -3,8-disulfonsäure,
Öh.ö- oder -6,8-disulfonsäure.
Aus den obigen Ausführungen ist ersichtlich, daß die Farbstoffe der Formeln
OC i
\
--HN
(SO3H)n
(5)
bevorzugt sind. In diesen Formeln haben X, m und η
die weiter vorn angegebene Bedeutung. Einzelne Farbstoffe der Formeln (1), (4) und (5) sind übrigens
bekannt.
Erfindungsgemäß sollen nun die komplexen Kupferoder Nickelverbindungen angewendet werden zur
Herstellung von gefärbten photographischen Schichten, insbesondere Gelatineschichten, sowie anderen
in der photographischen Technik verwendeten Kolloiden und insbesondere als Farbstoffe für Purpurbilder
eines farbphotographischen Aufnahme- und Wiedergabematerials, also in Farbnegativmaterialien,
in farbdiapositiven Durchsichts- und Aufsichtsbildern Verwendung finden. Erfindungsgemäß wird
also der mit einem solchen Farbstoff angefärbte Schichtbildner mit einer Silberhalogenidemulsion
vermischt, das Silberhalogenid in geeigneter Weise auf einen erwünschten Spektralbereich sensibilisiert
und z. B. als Teil eines Zweifarben- oder Dreifarbensystems verwendet. Man kann auch eine ungefärbte
Silberhalogenidschicht erst nach der Belichtung und Entwicklung einfärben und darauf den Farbbleichprozeß
folgen lassen. Das durch den Silberfarbbleichprozeß gewonnene Farbbild kann auch für einen
Übertragungsprozeß oder für einen Absaugeprozeß verwendet werden. . "
Als Farbbleichbäder eignen sich die meisten der bekannten neutralen oder sauren, insbesondere die
stark sauren Bleichbäder, die ein Silberlösungsmittel, wie Thioharnstoff, Harnstoff, Semicarbacide, enthalten
neben Alkalihalogeniden, wie Natrium- oder Kaliumchlorid, -bromid oder -jodid oder auch
Ammoniumhalogenide. Weiterhin wirken die in den Farbbleichbädern für die Azofarbstoffe bekannten
Katalysatoren, wie Anthrachinon und seine Sulfonsäuren oder Dimethylchinoxalin sowie Aminooxyphenazine,
meist ebenfalls, beschleunigend auf den Farbbleichprozeß.
Es hat sich gezeigt, daß silberreiche Schichten zu ausgezeichnet flachen Gradationen der Farbbilder
führen. Das nicht zum Farbbleichprozeß benötigte Photobildsilber wird in bekannter Weise durch ein
oxydierendes Bad in Gegenwart von Alkalihalogeniden, z.B. durch Kaliumferricyanid und Kaliumbromid,
oder durch ein saures Bad, welches Kupfersulfat und Natriumchlorid enthält, in Halogensilber
as übergeführt. Schließlich wird in bekannter Weise mit
einem Natriumthiosulfatbad fixiert, gewaschen und getrocknet.
Der Bleichprozeß kann weiterhin noch dadurch gefördert werden, daß man Zwischenwässerungen
einschaltet, also z. B. 10 Minuten bleicht, 5 Minuten wässert und wieder 10 Minuten bleicht, 5 Minuten
wässert und zu Ende bleicht. Auch der Zusatz von wasserlöslichen organischen Lösungsmitteln, wie
Alkoholen, Aceton, Dioxan, Glykolen, oder von Traubenzucker kann den Farbbleichprozeß fördern.
Anstatt von Anfang an dem photographischen
Material die metallhaltigen Farbstoffe einzuverleiben, kann man auch die metallfreien Farbstoffe verwenden
und erst in dem die farbigen Bilder enthaltenden Material diese in die Metallkomplexe umwandeln.
Eine derartige Umwandlung findet weitgehend bis vollständig statt, wenn man als Silberbleichbad die
bekannte, stark sauer gestellte Kupfersulfatlösung verwendet. Komplexe anderer Schwermetalle werden
jedoch in stark saurem Medium eher aufgespalten, und in diesen Fällen, d. h. wenn die Schicht von Anfang
an einen solchen Komplex enthält oder wenn er nachträglich erzeugt werden soll, empfiehlt es sich,
keine stark sauren Bäder mehr anzuwenden, sobald ein solcher Komplex vorliegt, und auch andere als
kupferhaltige Silberbleichbäder zu benutzen, da sonst die Gefahr besteht, daß z. B. nicht der gewünschte
einheitliche Nickelkomplex, sondern Gemische von Nickel- und Kupferkomplex und/oder metallfreiem
Farbstoff am Schluß vorliegen.
Die mit den komplexen Metallverbindungen der Formel (1) erzeugten photographischen Purpurfarbbilder
zeichnen sich durch sehr gute Lichtechtheit aus, und diese wird auch nicht beeinträchtigt durch diffusionshindernde
Stoffe, wie Guanidin, Buguanide, Triphenylguanidin, in der Farbschicht selbst oder in
angrenzenden Schichten.
In den deutschen Patentschriften 962 663 und 1039 839 sind Azofarbstoffe beschrieben, welche
ebenfalls zur Herstellung von Purpurschichten und Purpurfarbbildern geeignet sind. Gegenüber diesen
für den erwähnten Zweck bekannten Farbstoffen weisen die metallhaltigen Farbstoffe der Formel (1)
den Vorzug auf, daß bei wesentlich besserer Lichtbeständigkeit in den photographischen Schichten für
ihre Herstellung Ausgangsstoffe viel einfacherer Konstitution verwendet werden können.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes bemerkt wird, Gewichts-
HO3S
SO3H
teile, die Prozente, Gewichtsprozente und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Man löst 3 bis 5 g des kupferhaltigen Farbstoffes der Formel
SO3H
NH — C — HN
HO3S
in 600 ecm Wasser. (Der Farbstoff kann hergestellt
werden durch Kupplung diazotierter 1-Amino-2-methoxy-4-nitrobenzol-5-sulfonsäure
mit 2-Oxynaphthalin-6-sulfonsäure, Reduktion des Nitromonoazofarbstoffes
zum Aminomonoazofarbstoff, Verknüpfung an den Aminogruppen zum Harnstoffderivat mittels Phosgen und entmethylierende Kupferung.)
Die Lösung gibt man zu 1000 g einer grünsensibilisierten Bromsilbergelatineemulsion, die 25 g
bis 35 g Silber enthält. Die Farbstoffmenge und die Bromsilbermenge werden innerhalb der genannten
Werte kleiner oder größer gewählt, je.nachdem, ob man Aufsichtsbilder oder Durchsichtsbilder herstellen
will und wie man die Schichtdicke wählt.
Die gefärbte Bromsilbergelatineemulsion wird als Teil eines Dreischichtenmaterials auf die vorgesehene
Unterlage, also auf Papier oder einen Film, vergossen. Nach dem Trocknen und Belichten wird das negative
Silberbild mit einer Lösung entwickelt, die im Liter Wasser 1 g Methyl-p-aminophenol, 3 g Hydrochinon,
25 g Natriumsulfit, 40 g Natriumcarbonat und 1 g Kaliumbromid gelöst enthält. Die Entwicklungsdauer beträgt 5 bis 7 Minuten. Danach wird das
Material 1 Minute gewässert und dann 5 Minuten fixiert in einem Bad, das im Liter Wasser 200 g
Natriumthiosulfat und 25 g Kaliummetabisulfit gelöst enthält. Nach 5 Minuten Fixierzeit wird wiederum
5 bis 7 Minuten gewässert und danach 5 Minuten in einer 4%igen wäßrigen Formaldehydlösung die
Gelatine gehärtet. Nun wird wiederum 5 Minuten gewässert und dann das Material 20 Minuten im
Silberfarbbleichbad behandelt. Dieses enthält im Liter Wasser gelöst 50 bis 100 g Kaliumbromid, 30
bis 60 g Thioharnstoff, 40 bis 80 ecm 37%ige Salzsäure und als katalytisch wirkende Substanz 1 ecm
einer l%igen Lösung von Aminooxyphenazin. Hierauf wird 5 Minuten gewässert. Das nicht verbrauchte
Bildsilber wird durch ein Bad, das im Liter Wasser 60 g Kupfersulfat, 80 g Kaliumbromid und 30 ecm
37%ige Salzsäure enthält, in Silberbromid verwandelt, das nun nach dem Wässern während etwa 5 Minuten
in einem Fixierbad herausgelöst wird, welches 200 g Natriumthiosulfat im Liter Wasser gelöst enthält.
Schließlich wird nochmals 5 Minuten gewässert und getrocknet. Man erhält ein Umkehrbild in reinen
Purpurtönen von sehr hoher Lichtechtheit.
An Stelle des Farbstoffes der Formel (7) können auch die entsprechende komplexe Nickelverbindung
oder die kupferhaltigen Farbstoffe der nachstehenden Formeln als Farbstoffe für Purpurschichten verwendet
werden.
SO3H
HO3S
HO3S O
O SO3H
HO3S O
O SO3H
(10)
HO3S O Cu
HO3S
SO3H
Der Farbstorf der Formel (12) zeichnet sich durch 3° Verwendet man an Stelle der Kupferverbindung
besonders gute Diffusionsechtheit aus. im Beispiel 1 den metallfreien Farbstoff der Formel
HO3S
SO3H
SO3H HO3S
N = N
NH — CO — HN
OH
HO
und verfährt im weiteren wie nach Beispiel 1, so erhält man dasselbe Ergebnis, nämlich die purpurne
Färbung der Kupferkomplexverbindung des Farbstoffes, weil im Silberbleichbad mit Kupfersulfat und
Kaliumbromid in saurer Lösung sich sofort die Kupferkomplexverbindung des Azofarbstoffes bildet.
Will man die Nickelkomplexverbindungen herstellen, so muß das restliche Bildsilber mit einem
solchen Silberbleichbad behandelt werden, das keine Kupferionen enthält, also beispielsweise mit einem
Bad, das im Liter Wasser 60 g Kaliumferricyanid, 15 g Kaliumbromid, 13 g sek. Natriumphosphat und
6 g Natriumsulfit gelöst enthält. Es entsteht dann das metallfreie Farbstoffbild, das starke Indikatornatur
besitzt, indem es in Alkalien blaue, in Säuren rot-
N = N
HO
braune Töne aufweist. Durch eine Nachbehandlung des metallfreien Farbbildes mit Nickelsulfatlösungen
oder Nickelacetlösungen, die 0,5 bis 2% Nickelsalz enthalten, wird in wenigen Minuten der metallfreie
Farbstoff in den Nickelkomplex verwandelt, der ebenfalls purpurfarbig ist, aber etwas röter als der
Kupferkomplex. Dieses Bild ist ebenfalls hochlichtecht, und es zeigt keine Indikatornatur mehr.
Claims (3)
1. Photographische Halogensilberschichten für das Silberfarbbleichverfahren, dadurdi gekennzeichnet,
daß sie mit metallhaltigen Azofarbstoffen der Formel
OC
-HN-
II-c-
--HN
ro-1 (SO3H)n
worin X ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, ein Chloratom oder eine Sulfonsäuregruppe, Me
Nickel oder Kupfer, m und η je eine ganze Zahl im Wert von höchstens 2 bedeuten und im Naphthalinrest die Azogruppe und die — Me-O-Gruppe in
Nachbarstellung zueinander stehen, gefärbt sind.
ίο
2. Photographische Schichten nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie mit. o,o'-Dioxyazokupferkomplexen
der Formel
OC
— HN-
Il
I
C-
(SO3H)re
gefärbt sind, worin X ein Wasserstoffatom, ein Chloratom, eine Methyl- oder Äthylgruppe oder
eine Sulfonsäuregruppe und m und η je eine ganze Zahl im Wert von höchstens 2 bedeuten.
OC
-HN
O —
gefärbt sind, worin X ein Wasserstoffatom, ein Chloratom, eine Methyl- oder Äthylgruppe oder
eine Sulfonsäuregruppe und η eine ganze Zahl im Wert von höchstens 2 bedeuten.
4. Verfahren zur Herstellung farbphotographischer Bilder nach dem Silberfarbbleichverfahren,
dadurch gekennzeichnet, daß mindestens einer der bildmäßig zu bleichenden Farbstoffe die im
Anspruch 1 angegebene Zusammensetzung besitzt.
5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekenn-
3. Photographische Schichten nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie mit o,o'-Dioxyazokupferkomplexen
der Formel
(SO3H)n
zeichnet, daß man von komplex gebundenen Metallen freie Farbstoffe verwendet und daß das
die farbigen Bilder enthaltende Material mit einer wasserlöslichen Kupfer- oder Nickelverbindung,
behandelt wird.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschriften Nr. 952 146, 962 663, 039 839, 1 051 635.
Deutsche Patentschriften Nr. 952 146, 962 663, 039 839, 1 051 635.
© 209 70&/309 11.62
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CH770860A CH392258A (de) | 1960-07-06 | 1960-07-06 | Photographische Schicht für das Silberfarbbleichverfahren |
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DE1140078C2 DE1140078C2 (de) | 1963-06-20 |
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ES (1) | ES268798A1 (de) |
FR (1) | FR1291283A (de) |
GB (1) | GB930479A (de) |
NL (1) | NL266706A (de) |
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