DE812874C - Verfahren zur Herstellung von photographischen Farbbildern - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von photographischen Farbbildern

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DE812874C
DE812874C DEG458A DEG0000458A DE812874C DE 812874 C DE812874 C DE 812874C DE G458 A DEG458 A DE G458A DE G0000458 A DEG0000458 A DE G0000458A DE 812874 C DE812874 C DE 812874C
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Jacob Joseph Jennen
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Gevaert Photo Producten NV
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Description

G 458
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von photographischen Farbbildern durch Farbentwicklung in Anwesenheit von Farbstoffbildnern sowie auf solche Farbstoffbildner enthaltende photographische Entwickler und photographisches Material und schließt demzufolge auch die in dieser Weise erhaltenen photographischen Farbbilder ein.
Es ist bekannt, Farbbilder dadurch zu erhalten, daß man ein reduzierbares Silbersalzbild in Anwesenheit einer Verbindung entwickelt, die während der Entwicklung mit dem Oxydationsprodukt des Entwicklers kuppelt und dadurch einen Farbstoff bildet, der sich neben den entwickelten Silberkörnern niederschlägt. Als Farbstoffbildner bei der Herstellung von Magentabildern sind bekanntlich heterocyclisch substituierte Pyrazolone vorgeschlagen worden. Diese Farbstoffbildner wie auch die vorher vorgeschlagenen Pyrazolone, die keinen heterocyclischen Substituenten tragen, bringen den beträchtlichen Nachteil mit sich, daß bei der Farbentwicklung Farbstoffe entstehen, die zuviel blaues Licht absorbieren, weil ihre Absorptionskurve ein zweites Maximum bei 440 τημ zeigt.
Es sind dann solche Farbstoffbildner vorgeschlagen worden,die der Formel I entsprechen, in der bedeuten: X = Aryl, Y = Acyl (britische Patentschrift 547 064) oder X = H, Alkyl oder Acyl, Y = Alkyl oder Aryl (britische Patentschrift 558 855) oder X = Aryl,
Y = Aryl (britische Patentschrift 553 507).
Die auf diese Weise erhaltenen Farbstoffe haben ein Absorptionsmaximum bei 520 χημ und praktisch kein sekundäres Maximum im blauen Teil des Spektrums.
Die vorteilhafteste Position des Absorptionsmaximums liegt aber bei 550 τημ.
Es wurde nun gefunden, daß, falls in der Formel I
Y zu einem heterocyclischen Radikal gemacht wird, die durch Farbentwicklung gebildeten Farbstoffe eine Lichtabsorption mit einem Maximum aufweisen, das im Vergleich zu demjenigen der obengenannten Farbstoffe
nach 550 ταμ verschoben ist, und die zudem eine erhöhte Blaudurchlässigkeit besitzen.
In Ausnutzung dieser Erkenntnis besteht die Erfindung darin, für die Entwicklung eines reduzierbaren Silbersalzbildes in einem primären aromatischen Aminoentwickler Farbstoffbildner nach Formel II zu verwenden, in der bedeuten: Y' = ein heterocyclisch es Radikal, X' = ein Wasserstoff, Alkyl, Aryl, Acyl oder ein heterocyclisches Radikal.
Zur Kennzeichnung dieser Farbstoffbildner können auch die Schemata isomerer Formeln benutzt werden,
z. B. Formel III und auch Formel IV für den Fall, daß Y' einen heterocyclischen Stickstoffring bedeutet.
In Formel IV bedeuten: Z >= die erforderlichen nichtmetallischen Atome zum Schließen des heterocyclischen Ringes Y', L = eine substituierte oder nicht substituierte Methingruppe, η = ο oder 1.
Die Formel IV darf als sehr wahrscheinlich betrachtet werden wegen der Analogie mit der Struktur, welche für das gelbe Produkt, erhältlich durch Kondensation von o-Aminophenol mit 2-Chlorpyridin, durch Steinhauser &Diepolder in J.prakt. Chemie, 2, 93, 1916, 387, angegeben ist.
Das heterocyclische Radikal Y' kann ein oder mehrere Heteroatome, also z.B. ein Stickstoff-, ein Sauerstoff-, ein Schwefel- oder ein Selenatom enthalten. Beispiele hierfür sind: 2-Pyridyl, 2-Chinolyl, 2-Benzthiazolyl, 2-Benzoxazolyl,4-Chinolyl,4-Chlor-2-chinolyl,2-Chlor-4-chinolyl, 2-Chlor-4-chinazolyl, 6-Methoxy-4-chinolyl, 6-Methoxy-2-lepidyl, 4-Anilin-2-chinolyl, 4 · 6-Dichlor-2-triazinyl, 4-Chlor-6-p-anisidino-2-triazinyl, 2-Triazolyl, 4: 6-Dimethylpyrimidyl, Benzselenazolyl, das zweiwertige Radikal des Chinolins, erhältlich durch Abspaltung der Wasserst off atome in zweiter und vierter Stellung, oder endlich das dreiwertige Radikal des Triazins.
Vorzugsweise enthält der heterocyclische Ring ein Stickstoffatom und ist an die in dritter Stellung des Pyrazolonringes befindliche NH-Gruppierung in seiner u- oder y-Position gebunden.
Die Herstellung dieses heterocyclisch substituierten Aminopyrazolons erfolgt in sehr einfacher Weise durch Reaktion eines 3-Amino-5-pyrazolons mit einer heterocyclischen, durch ein reaktives Halogenatom substituierten Verbindung, z. B. 2-Brompyridin, 2-Chlorpyridin, 2-Chlorchinolin, 2 · 4-Dichlorchinazolin, (Jl. Chem. Soc., 1947, 777), 2-Brom-6-methoxylepidin (Jl. Org. Chem., 1947, 457), 6-Methoxy-4-chlorchinolin (JI. Am. Chem. Soc. 69, 1947, 1660), 2-Chlor-4-anilinchinolin (Jl. Chem. Soc, 1947, 904), Cyanurchlorid, 2 · 4-Dichlor-6-p-anisidin-i · 3 · 5-triazin (Jl. Chem. Soc, 1947, 158), 2-Chlorthiazol (Chem. Abstracts 40, 1946, 4059), 2-Chlor-4 · 6-dimethylpyrimidin (Berichte 34, 1901, 3956), 2-Chlorbenzselenazol (Jl. Chem. Soc, J933> !756), i-Phenyl-3-chlorpyrazolon (Berichte 31, 1898, 3008), 9-Bromdibenzxanthen (Beilstein XVII, 146).
Die heterocyclischen 3-Aminopyrazolone-5 sind ebenfalls durch Kondensation von heterocyclischen stickstoffhaltigen Verbindungen erhältlich, die eine Mercaptogruppe in α- oder γ-Stellung zu ihrem Stickstoffatom tragen, z. B. von 4 · 6-Dioxy-2-methylmercaptopyridin (Jl. Chem. Soc, 1947, 730) mit 3-Aminopyrazolon-5.
Die entsprechenden heterocyclischen, eine ö- oder y-Aminogruppe tragenden Verbindungen lassen sich nicht mit 3-Aminopyrazolon~5 (vergl. Curd & Rose, Jl. Chem. Soc, 1946, 345) kondensieren, was aller Wahrscheinlichkeit nach darauf zurückzuführen ist, daß diese Verbindungen die Tendenz zeigen, sich wie dihydrierte a- oder y-Iminoderivate zu verhalten.
Bekanntlich werden zur Gewinnung von Verbindungen nach der britischen Patentschrift 553 507 aromatische Amine mit 3-Aminopyrazolon-5 kondensiert.
Die Herstellung des heterocyclisch substituierten Aminopyrazolons gelingt ebenfalls durch Umsetzung eines Aminopyrazolons in eine Verbindung, die durch eine einfache Ringschließung die Bildung eines heterocyclisch substituierten Aminopyrazolons gestattet, z. B. durch Kondensation des Aminopyrazolons mit einem aromatischen Isothiocyanat, worauf das sich ergebende Thioharnstoffderivat einer Hügersh off sehen Reaktion ausgesetzt wird. Diese Methode ist im Beispiel 3 illustriert worden. Aber nicht nur der Farbstoffbildner nach Formel VII, sondern auch diejenigen der Formern XI und XII können nach dieser Methode hergestellt wdrden.
Ebenfalls kann durch eine Behandlung mit Dimethylsulfat das Thioharnstoffderivat in ein Isoharnstoffderivat umgesetzt werden, das seinerseits durch Reaktion mit einem Aminothiophenol ein in der Aminogruppe durch einen heterocyclischen Ring substituiertes 3-Aminopyrazolon ergibt. Diese Methode ist in Jl. Am. Chem. Soc, 55, 1933, 4989 beschrieben worden.
Als 3-Aminopyrazolone können verwendet werden: 3-Aminopyrazolon-5, i-Methyl^-aminopyrazolon-s, i-Phenyl-3-aminopyrazolon-5, i-m-Tolyl-3-aminopyrazolon-5, i-m-Chlorphenyl-3-aminopyrazolon-5, i-p-Methoxyphenyl-3-aminopyrazolon-5, i-p-Nitrophenyl-3-aminopyrazolon-5,i-(3-Pyridyl)-3-aminopyrazolon-5, i-(4-Pyridyl)-3-aminopyrazolon-5, i-(2-Pyridyl)-3-aminopyrazolon-5, i-(2-Benz-thiazolyl)-3-aminopyrazolon-5, i-(2-Benzoxazolyl)-3-aminopyrazolon-5.
Die Herstellungsweise des größeren Teils dieser Pyrazolone ist in Jl. Am. Chem. Soc, 66, 1944, 1850/55 beschrieben.
Wenn der heterocyclische Kern ein Pyrazolon ist, bekommt man das heterocyclisch substituierte 3-Aminopyrazolon durch Kondensation eines Hydrazins mit einem Malonsäureesteriminoaether, wie in Jl. Am. Chem. Soc, 66, 1944, 1852 angegeben ist. Auf diese Weise erhält man gleichzeitig ein Aminopyrazolon und ein Iminobis-pyrazolon.
Die neuen Farbstoffbildner können entweder dem Entwickler oder dem photographischen Material zugesetzt werden, sei es der lichtempfindlichen Schicht selbst oder einer benachbarten unempfindlichen Schicht bzw. einer unempfindlichen Schicht, die mittels einer wasserdurchlässigen Kolloid schicht von der lichtempfindlichen Schicht getrennt ist.
Falls die neuen Kuppler einer der Kolloidschichten eines farbenphotographischen Materials zugesetzt werden, sollen hierzu im allgemeinen diffusionsfeste Farbstoffbildner verwendet werden. Um diese Diffusionsfestigkeit zu erreichen, werden bei der Herstellung der Farbstoffbildner Verbindungen verwendet, die für
diesen Zweck geeignete Substituenten tragen, wie z.B. das2-Chlor-4-cetylaminochinolin (dessen Herstellung in einer analogen Methode zu derjenigen erfolgen kann, die in Jl. Chem. Soc, 1947, 904 beschrieben ist). Die diffusionsfesten Farbstoffbildner sollen vorzugsweise wasserlöslich sein. Für diesen Zweck werden in das Molekül der substituierten heterocyclischen Aminopyrazolone geeignete Gruppen eingeführt. So wird z. B. 3-Aminopyrazolon-5 mit dem primären Kondensationsprodukt kondensiert, das durch Reaktion eines Äquivalents von 4 · 4'-Diamino-2 · 2'-stilbendisulfosäure mit zwei Äquivalenten einer heterocyclischen Verbindung mit wenigstens zwei Halogenatomen erhältlich ist. Jedes restierende Halogenatom kann durch Reaktion mit einem primären Amin entfernt werden (vgl. die britische Patentschrift 578 014 und Chem. Abstracts 41, 1947, 6055).
Die Anwesenheit von Farbstoffbildnern nach Formel II während des Entwicklungsprozesses des reduzierbaren Silbersalzbildes kann auch dadurch herbeigeführt werden, daß man in das photographische Material bzw. den Entwickler eine Verbindung einführt, die den genannten Farbstoffbildner nach Formel II zu bilden vermag, z. B. eine Verbindung, die sich von der Formel II nur dadurch unterscheidet, daß in der Reaktionsgruppe CH2 des Pyrazolonkernes ein oder beide Wasserstoffatome in bekannter Weise mittels eines Substituenten substituiert sind, der sich während der Entwicklung abspaltet.
Die aromatischen Aminoverbindungen, die als Entwicklungssubstanz verwendet werden können, umfassen die Mono-, Di- und Triaminoarv!verbindungen. Geeignete Monoaminoentwickler sind z. B. die Aminophenole und Aminokresole, deren Halogenderivate und die Aminonaphtole. Die im Rahmen der Erfindung vorzugsweise verwendeten und am besten geeigneten Entwickler sind die aromatischen Ortho- und Paradiamine, wie z. B. die Paraphenylendiamine und ihre Substitutionsprodukte.
Die Entwicklung einer belichteten Silberhalogenidemulsionsschicht erfolgt z. B. in einem Bad der folgenden Zusammensetzung:
A. N-H'-Diaethyl-p-phenylendiaminchlorhydrat 3 g Natriumsulfit (krist.) 5 g
Wasser 500 cm3
B. Kaliumcarbonat 75 g
Kaliumbromid 2,5 g
Wasser 500 cm3
C. Farbstoffbildner 2 g
Aethanol 50 cm3
wäßrige Lösung von Natriumhydroxyd (iN)io cm3 Für den Gebrauch wird B mit A vereinigt und dieser Mischung C hinzugefügt.
Wenn der Farbstoffbildner bereits der lichtempfindliehen Silberhalogenidemulsion einverleibt ist, erfolgt die Entwicklung in einer Mischung von A und B.
Die nachstehenden Beispiele dienen nur der Erläuterung des neuen Verfahrens und sind keinesfalls als eine Beschränkung des Schutzumfanges zu betrachten. 60
Beispiel 1
Ein transparentes Magentabild erhält man durch Entwicklung einer belichteten Silberhalogenemulsionsschicht in dem oben erwähnten Bad, das einen in folgender Weise hergestellten Farbstoffbildner enthält: Ein Gemisch aus 3 g i-Phenyl^-aminopyrazolon-S, 3,5 g 2 · 4-Dichlorchinolin, 12 cm3 Eisessig wird 4 Stunden unter Rückflußkühlung erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird in Wasser gegossen und abgesaugt. Der Rest wird in Äthanol aufgelöst, welches dann zum Teil verdampft wird. Die Lösung wird abgekühlt und abgesaugt, das Filtrat vollständig getrocknet und der Rest aus gleichen Mengen Wasser und Alkohol umkristallisiert. Das erhaltene Produkt entspricht der wahrscheinlichen Formel V. Schmelzpunkt 224 bis 2260C.
Beispiel 2
Ein Magentabild (Absorptionsmaximum bei 539 τημ) erhält man durch Entwicklung einer belichteten Silberhalogenemulsionsschicht in dem obenerwähnten Bad, das einen in folgender Weise hergestellten Farbstoffbildner enthält: Ein Gemisch aus 1,75g i-Phenyl-3-aminopyrazolon-5, 1,53 g 2-Chlorbenzoxazol wird 20 Minuten bei 80° C erwärmt. Das erhaltene Produkt wird in Äthanol aufgelöst. Man gießt die Lösung in Wasser, worauf das Ganze abgesaugt wird. Der Rest wird in wenig Methanol aufgelöst, filtriert, abgekühlt und die gebildeten Kristalle im Vakuum abfiltriert. Das erhaltene Produkt entspricht der wahrscheinlichen Formel VI. Schmelzpunkt 227 bis 228° C.
Beispiel 3
Ein Magentabild (Absorptionsmaximum bei 542 τημ erhält man durch Entwicklung einer belichteten Silberhalogenidemulsionsschicht in dem obenerwähnten Bad, das einen in folgender Weise hergestellten Farbstoffbildner enthält: Ein Gemisch aus 26,5g i-Phenyl-3-aminopyrazolon-5, 150 cm3 Pyridin, 24 cm3 Phenylisothiocyanat wird 1 Stunde lang unter Rückflußkühlung erhitzt. Man kühlt das Reaktionsgemisch bis auf 500C ab und gießt es dann unter Rühren in 11 einer wäßrigen 2-N-Chlorwasserstofflösung. Der gebildete Niederschlag wird abfiltriert, in Wasser gewaschen und in Äthanol gekocht. Das erhaltene Produkt hat einen Schmelzpunkt bei 227 ° C.
4,2 g dieses Produktes werden in 40 cm3 Chloroform dispergiert. Dieser Dispersion werden allmählich 0,7 cm3 Brom zugesetzt, die in 7 cm3 Chloroform aufgelöst sind. Alles wird aufgelöst. Die Lösung wird während x/2 Stunde auf dem Wasserbad erwärmt und dann eingedampft. Der Rest wird in einer wäßrigen 2 N-Natriumhydroxydlösung durch eine Erwärmung von etwa 15 Minuten auf dem Wasserbad gelöst. Die Lösung wird abfiltriert und das aufgelöste Produkt mittels einer konzentrierten Essigsäurelösung niedergeschlagen. Der Niederschlag wird abgesaugt, in Wasser gewaschen, getrocknet und in einer Mischung von Methanol und Äthanol (Verhältnis i/i) aufgelöst. Die Lösung wird verdampft, bis Kristallisierung einsetzt. Das erhaltene Produkt entspricht der wahrscheinlichen Formel VII. Schmelzpunkt 245 bis 246 ° C Analyse: N berechnet 18,18, gefunden 18,46 und 18,35; S berechnet 10,39, gefunden 10,20 und 10,26.
In ähnlicher Weise erhält man auch die analogen Verbindungen nach Formeln XI und XII.
Beispiel 4
Ein blaustichiges Magentabild (Absorptionsmaximum bei 556 m/i) erhält man durch Entwicklung einer belichteten Silberhalogenemulsionsschicht in dem 5 obenerwähnten Bad, das einen in folgender Weise hergestellten Farbstoffbildner enthält: Ein Gemisch aus 3,5 g i-Phenyl-3-aminopyrazolon-5, 4,3 g 2-Chlorbenzselenazol wird 5 Minuten bei 160 ° C erhitzt. Das erhaltene Produkt wird in Äthanol aufgelöst. Die Lösung wird filtriert und das erhaltene Filtrat in Wasser gegossen. Der gebildete Niederschlag wird in einer Natriumhydroxydlösung aufgelöst, welche dann filtriert und angesäuert wird. Der Niederschlag wird im Vakuum abfiltriert, getrocknet und in ein wenig Alkohol aufgelöst.' Die Lösung wird dann mit Äther behandelt und nitriert. Das erhaltene Filtrat wird schließlich mit Benzin behandelt. Das erhaltene Produkt entspricht der wahrscheinlichen Formel VIII. Schmelzpunkt 190 bis 195 ° C.
Beispiel 5
Ein Magentabild (Absorptionsmaximum bei 541 ΐημ) erhält man durch Entwicklung einer belichteten Silberhalogenemulsionsschicht in dem obenerwähnten Bad,
as das einen in folgender Weise hergestellten Farbstoffbildner enthält: Ein Gemisch aus 4-Hydroxy-3-aminodiphenyl, Kaliumhydroxyd, Schwefelkohlenstoff wird in Äthanol gekocht.
Das nach Umkristallisierung in 50%igem Äthanol erhaltene 2-Mercapto-5-phenylbenzoxazol hat einen Schmelzpunkt von 210 bis 212° C. Dieses Benzoxazol wird 3 Stunden auf dem Wasserbad in Anwesenheit von Phosphorpentachlorid und Phosphoroxychlorid erwärmt. Das Phosphoroxychlorid wird im Vakuum abdestilliert, der Rest in Petroläther gewaschen und aus einer Mischung von Wasser und Alkohol (Verhältnis i/i) umkristallisiert.
2,3 g des auf diese Weise erhaltenen 5-Phenyl-2-chlorbenzoxazols und 1,75 g i-Phenyl-3-aminopyrazolon-5 werden 1 Stunde lang in 10 cm3 Essigsäure mit ι g Natriumacetat am Rückflußkühler erhitzt. Die Reaktionsmenge wird in Wasser gegossen, der Niederschlag abfiltriert und aus Äthanol umkristallisiert. Das erhaltene Produkt entspricht der wahrscheinlichen Formel IX. Schmelzpunkt über 2900C.
Beispiel 6
Ein blaustichiges Magentabild (Absorptionsmaximum bei 563 τημ) erhält man durch Entwicklung einer belichteten Silberhalogenemulsionsschicht in dem obenerwähnten Bad, das einen in folgender Weise hergestellten Farbstoffbildner enthält: Ein Gemisch aus 14 g Malonsäureäthylesterimidoäther, 12,5 g m-Chlorphenylhydrazin wird 3 Stunden lang auf dem Wasserbad erwärmt, worauf 2,2 cm3 Methanol zugegeben werden. Der Niederschlag wird abgesaugt, in Methanol gewaschen, getrocknet und in 350 cm3 Benzol gekocht. Die Lösung wird abfiltriert und eingedampft. Das erhaltene i-m-Chlorphenyl-3-aminopyrazolon-5 hat einen Schmelzpunkt von 202 ° C, während der Rest nach Behandlung in kochendem Äthanol einen Schmelzpunkt von 292 bis 293 ° C besitzt. Es ist das 3-Imino-bis-(im-chlorphenylpyrazolon-5), das der wahrscheinlichen Formel X entspricht. Analyse: N berechnet 17,41, gefunden 17,20 und 17,26; Cl berechnet 17,66, gefunden 17,23 und 17.
Beispiel 7
Ein blaustichiges Magentabild (Absorptionsmaximum bei 557 ταμ) erhält man durch Entwicklung einer belichteten Silberhalogenidemulsionsschicht in dem obenerwähnten Bad, das einen in folgender Weise hergestellten Farbstoffbildner enthält: Ein Gemisch aus 2,72 g Ammoniumsalz von i-p-Sulfophenyl-3-aminopyrazolon-5, 2 g 2 · 4-Dichlorchinazolin, 30 cm3 Äthanol/Wasser (Verhältnis i/i) wird 21I2 Stunden auf 9< > dem Wasserbad erwärmt. Das warme Reaktionsgemisch wird abgesaugt und das Filtrat abgekühlt. Die im Filtrat gebildeten Kristalle werden abgesaugt. Man bekommt 1,1 g des gewünschten Produktes. Durch Eindampfung des restierenden Filtrats bis auf die Hälfte und anschließende Filtrierung bekommt man noch weitere 1,5 g des gewünschten Produktes. Es ist ein leicht gelbes Pulver. Es ist aller Wahrscheinlichkeit nach das Ammoniumsalz von i-p-Sulfophenyl-3-(2-chlor-4'-chinazolyl)-aminopyrazolon-5, das der Formel XIII entspricht.

Claims (4)

  1. Patentansprüche:
    i. Verfahren zur Herstellung photographischer Farbbilder durch Entwicklung eines reduzierbaren Silbersalzbildes mittels einer primären aromatischen Aminoentwicklersubstanz in Anwesenheit no eines Farbstoffbildners, dadurch gekennzeichnet, daß als Farbstoffbildner eine Verbindung nach Formel
    Y'— NH-C-
    X'
    CH8 bzw. Y'—N = C -CH2
    CO HN CO
    X'
    Verwendung findet, in der Y' = ein heterocyclisches Radikal, X' = Wasserstoff, Alkyl, Aryl, Acyl oder ein heterocyclisches Radikal ist.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß ein Entwickler verwendet wird, der «5 den Farbstoffbildner enthält.
  3. 3- Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß ein photographisches Material verwendet wird, das den Farbstoffbildner enthält.
  4. 4. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß eine Verbindung nach Anspruch 1 als Farbstoffbildner Verwendung findet, bei welcher die Gruppierung Y' einen heterocyclischen Stickstoffring bedeutet und die Struktur infolgedessen dem Formelbild IV entsprechen kann, in welchem Z = die erforderlichen nichtmetallischen Atome zum Schließen des heterocyclischen Ringes Y', L = eine substituierte oder nicht substituierte Methingruppe, η = ο oder ι sind.
    Hierzu 2 Blatt Zeichnungen
    1371 8. 51 '
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