DE814996C - Verfahren zur Herstellung von photographischen Farbbildern - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von photographischen Farbbildern

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DE814996C
DE814996C DEG457A DEG0000457A DE814996C DE 814996 C DE814996 C DE 814996C DE G457 A DEG457 A DE G457A DE G0000457 A DEG0000457 A DE G0000457A DE 814996 C DE814996 C DE 814996C
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bath
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DEG457A
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Jacob Joseph Jennen
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Gevaert Photo Producten NV
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    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
    • G03C7/00—Multicolour photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents; Photosensitive materials for multicolour processes
    • G03C7/30—Colour processes using colour-coupling substances; Materials therefor; Preparing or processing such materials
    • G03C7/32—Colour coupling substances
    • G03C7/3231—Couplers containing an indazolone ring

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  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Silver Salt Photography Or Processing Solution Therefor (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Description

Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von photographischen Farbbildern durch Farbentwicklung in Anwesenheit von Farbstoffbildnern und schließt solche Farbstoffbildner enthaltende photographische Entwickler und photographisches Material sowie nach der Erfindung erhaltene photographische Farbbilder ein.
Es ist bekannt, Färb bilder dadurch zu erhalten, daß man ein reduzierbares Silbersalzbild in Anwesenheit einer Verbindung entwickelt, die sich während der Entwicklung mit dem Oxydationsprodukt des Entwicklers kuppelt und dadurch einen Farbstoff bildet, der sich neben den entwickelten Silberkörpern niederschlägt.
Bisher wurden nach diesem Verfahren die Purpurfarbbilder in Anwesenheit solcher Verbindungen entwickelt, die eine aktive Methylengruppe enthalten, wie Pyrazolone und Cyanessjgsäurederivate.
Es wurde nun gefunden, daß auch Verbindungen, die eine derartige aktive Methylengruppe nicht enthalten, durch Farbentwicklung Purpurfarbbilder zu bilden vermögen. Solche Verbindungen, in deren Gegenwart dann erfindungsgemäß das reduzierbare Silbersalz in einem primären aromatischen Aminoentwickler entwickelt wird, entsprechen der Formel I oder einer tautomeren Form derselben, wie z. B. Formel II oder III. In diesen Formeln I, II und III bedeutet Z die zum Schließen eines iso- oder heterocyclischen Ringes oder J eines polycyclischen Ringsystems erforderlichen nichtmetallischen Atome.
Das durch Z geschlossene polycyclische Ringsystem
kann mindestens eine weitere-—NH — NH — CO-Gruppe enthalten, so daß eine Doppelindazolonverbindung vorliegt. Die durch Z geschlossene Ringbindung kann auch zwei oder mehrere Kerne enthalten, die miteinander durch chemische Bindung oder durch ein zwei- oder mehrwertiges Atom oder Gruppe, wie — CH2 —,
— CH —, — O — — O — CH2 — CH2 — 0 —,
— CH2 — O — CH2-, — CH2 — CH2 —, — NH —
CO
CO — NH —, verbunden sind.
Die Farbstoffe der nach dem neuen Verfahren" erzielten Farbbilder haben ein Absorptionsmaximum bei 530 bis 580 m/!.
Die Farbstoffbildner nach Formel I können nach der Methode von K. Pfannstiel und J. Janecke (B 75 [1942] 1101) durch Wasserabspaltung aus den aromatischen, dihydroaromatischen oder· heterocyclischen Mono- oder Poly—O—Hydraziricarbonsäuren erhalten werden.
ao Zuweilen wird bei der Herstellung aus einer der genannten o-Hydrazinsäuren gleich das entsprechende Indazolon gewonnen, da die Hydrazinsäure, obwohl sie in einem Zwischenstadium auftritt, nicht isoliert werden kann.
Die Herstellung des erfindungsgemäßen Farbstoffbildners kann ebenfalls in analoger Weise wie diejenige der Indazolon-4-carbonsäure oder des ^- oder 6-Chlorindazolons erfolgen. Die Herstellung von Indazolon-4-carbonsäure erfolgt durch Diazotierung von 3 · 4-Benzisoxazolon-4-caibonsäure und Reduktion der erhaltenen Diazoverbindung mittels SO2 (Jl. prakt. Chemie [2] 146 [1936] 134). Das 5- oder 6-Chlorindazölon ist erhältlich durch Behandlung des 2-Carboxy-4- oder 5-chlorphenylhydra2ons des Äthylglyoxylats mit konzentrierter Schwefelsäure (Jl. Org. Chemistry 12 [1947] 53). Das 3 · 4-Pyrazolonopyrazolon bekommt man durch Kondensation von Hydrazin mit 4-Isonitrosopyrazolon-3-carbonsäure (Jl. prakt. Chemie [2] 51 [1895] 63). Dieses 3 · 4-Pyrazolonopyrazolon kann durch mehrere tautomere Formen veranschaulicht werden; eine dieser Formen hat die Struktur nach Formel XX.
Der größere Teil dieser Farbstoffbildner wird duich Oxydation z.B. im Silberausbleichbad in gelbe Produkte umgesetzt, so daß außer dem bei der Farbentwicklung gebildetenFarbbüd noch ein gelbes Umkehrbild zustande kommt, das durch Oxydation des restierenden Farbstoffbildners im Silberausbleichbad entsteht.
Falls dies nicht erwünscht ist, kann der Bildung des gelben Produkts vorgebeugt "werden, indem man die farbentwickelte Emulsionsschicht vor dem Ausbleichen des Silbers in einem Bad behandelt, der Formaldehyd oder eine Formaldehyd bildende Verbindung oder einen anderen Aldehyd enthält. Dieser Aldehyd reagiert aller Wahrscheinlichkeit nach mit der — NH-NH — CO-Gruppe des Farbstoffbildners, so daß auf diese Weise jeder weiteren Kupplung bzw. Bildung von gelben Oxydationsprodukten vorgebeugt wird.
Die Farbstoffe, die bei einer Farbentwicklung unter Anwendung der beanspruchten neuen Farbstoffbildner entstehen, sind im Vergleich zu denjenigen, die mittels der bekannten Pyrazolone erhältlich sind, bedeutend säurefester. Wenn in diese Farbstoffbildner ein diffusionsfester Substituent eingeführt wird, können die entstehenden Farbstoffe nicht durch Waschen aus der Emulsionsschicht entfernt werden.
Die neuen Farbstoffbildner können entweder dem Entwickler oder dem photographischen Material zugesetzt werden, sei es der lichtempfindlichen Schicht selbst oder einer benachbarten unempfindlichen Schicht, auch einer Schicht, die mittels einer wasserdurchlässigen Kolloidschicht von der lichtempfindlichen Schicht getrennt ist.
Die aromatischen Aminoverbindungen, die als Entwicklungssubstanz verwendet werden können, umfassen die Mono-, Di- und Triaminoarylverbirtäungen. Geeignete Monoaminoentwickler sind z. B. die Aminophenole und Aminokresole, deren Halogenderivate und die Aminonaphthole. Die im Rahmen der Erfindung vorzugsweise verwendeten und am besten geeigneten Entwickler sind die aromatischen Ortho- und Paradiamine, wie die Paraphenylendiamine und ihre Substitutionsprodukte.
Die nachstehenden Beispiele dienen nur der Erläuterung des neuen Verfahrens und sind keinesfalls als eine Beschränkung des Schutzumfanges zu betrachten.
Beispiel 1
1,1 g Indazolon nach Formel IV und hergestellt nach den Vorschriften von K. Pfannstiel und J. Janecke in B 75 (1942) 1104 werden in 20 cm3 einer zehnprozentigen wäßrigen Lösung von Natriumcarbonat aufgelöst und zu 100 cm3 einer aus 2,75 g Silbernitrat gewonnenen photographischen Halogensilberemulsion hinzugefügt. Diese Emulsion wird auf einen Träger gestrichen, belichtet und in einem Bad entwickelt, das aus gleichen Teilen der folgenden Lösungen zusammengestellt ist:
A. N · N-Diäthyl-p-phenylendiaminchlor-
hydrat 6 g
Wasser bis auf 500 cm*
B. Kaliumcarbonat 75 g
Kaliumbromid 2,5 g
Wasser bis auf 500 cm*
Man erhält ein Purpurfarbbild mit einem Absorptionsmaximum bei 550 m/(.
Beispiel 2
ι g 4-Chlorindazolon nach Formel V, das nach B 75 (1942) 1106 hergestellt worden ist, wird in 22 cm3 einer "° fünfprozentigen wäßrigen Lösung von Natriumcarbonat aufgelöst und zu iop cm3 einer positiven photographischen Halogensilberemulsion hinzugefügt. Diese Emulsion wird auf einen Träger auf gestrichen, belichtet und in einem Bad entwickelt, das aus gleichen Teilen der folgenden Lösungen zusammengemischt wird:
A. N · N-Diäthyl-p-phenylendiaminsulfat .. 3,2 g
Wasser bis auf .;.... 500 cm*
B. Kaliumcarbonat 75 g
Kaliumbromid 2,5 g iao
Wasser bis auf 500 cm*
Man bekommt ein Purpurfarbbild.
Beispiel 3
ng 3 · 5-Dichlor-2-aminobenzoesäure werden in las 50 cm* einer konzentrierten wäßrigen Lösung von Chlor-
wasserstoff und 350 cm3 Wasser aufgelöst. Dieser Lösung werden 100 cm3 einer wäßrigen fünfprozentigen Lösung von Natriumnitrit beigegeben. Darauf wird die Mischung innerhalb von 10 Minuten zu 750 cm3 einer wäßrigen gesättigten Schwefligsäurelösung unter fortwährender Einführung von Schwefeldioxydgas hinzugefügt. Nach vollständiger Zumischung wird noch für weitere 30 Minuten Schwefeldioxydgas eingeführt, dann die Mischung 30 Minuten gekocht, abgekühlt und abgesaugt. Das erhaltene Produkt wird aus Äthanol umkristaHisiert. Schmelzpunkt 227 bis 228c C; Analyse berechnet 13,79% N, gefunden 13,50 °/0 N.
Man bekommt das 5 · 7-Dichlorindazolon der wahrscheinlichen Formel VI. 2 g dieses Indazolonderivates werden in 50 cm3 Wasser und 10 cm3 einer wäßrigen 2 N-Natriumhydroxydlösung aufgelöst und dann zu einem Liter eines Bades gefügt, das aus gleichen Teilen der folgenden Lösungen besteht:
A. N · N-Diäthyl-p-phenylendiaminsulfat .. 3,2 g Natriumsulfit 5 g
Wasser bis auf 500 cm3
B. Kaliumcarbonat 75 g
Kaliumbromid 2,5 g
Wasser bis auf 500 cm3
Ein belichteter positiver Kinofilm wird in einem Bad von solcher Zusammensetzung entwickelt. Es ergibt sich ein Purpurfarbbild mit zwei Absorptionsmaxima bei 542 und 581 ταμ.
Beispiel 4
6 g 4-Nitroindazolon nach Formel VII und hergestellt nach B 75 (1942) 1105 werden in 100 cm3 Aceton und 20 cm3 einer wäßrigen 2 N-Natriumhydroxydlösung aufgelöst und darauf zu 1 Liter eines Bades gesetzt, das aus gleichen Teilen der folgenden Lösungen zusammengestellt ist:
A. N · N-Diäthyl-p-phenylendiaminsulfat .. 3,2 g Wasser bis auf 500 cm3
B. Kaliumcarbonat 75 g
Kaliumbromid 2,5 g
Kaliummetabisulfit ig
Wasser bis auf 500 cm3
Ein belichteter positiver Kinofilm wird in einem Bad von dieser Zusammensetzung entwickelt; man erhält ein Purpurfarbbild mit einem Absorptionsmaximum bei 575 χημ.
Beispiel 5
8,5 g 4-Sulfo-i-aminobenzol-2-carbonsäure werden in 32 cm3 einer konzentrierten wäßrigen Lösung von Chlorwasserstoff dispergiert. Nacheinander werden dieser Suspension 64 cm3 einer fünfprozentigen wäßrigen Lösung von Natriumnitrit und dann 225 cm3 Wasser beigegeben. Die ganze Menge wird dann langsam in 480 cm3 einer Schwefligsäurelösung unter fortwährender Einführung von Schwefeldioxyd gegossen. Nach vollständiger Hinzufügung wird noch für weitere 30 Minuten Schwefeldioxyd eingeführt, worauf die Lösung bis auf 150 cm3 eingedampft wird. Die Mischung wird abgekühlt und abgesaugt. Das ausgeschiedene Produkt wird aus wenig Wasser umkristallisiert. Schmelzpunkt über 300 ° C. Man bekommt die Indazolon-5-sulfonsäure der wahrscheinlichen Formel VIII. Analyse berechnet 13,08 °/0 N, gefunden 13,51% N; berechnet !4.95 % S, gefunden 15,03 %.
2 g dieser Indazolon-5-sulfonsäure werden einer Mischung zugegeben, die aus gleichen Teilen der folgenden Lösungen besteht:
A. N · N-Diäthyl-p-phenylendiaminsulfat .. 3,2 g Wasser bis auf 500 cm3
B. Kaliumcarbonat 75 g
Kaliumbromid 2,5 g
Wasser bis auf 500 cm8
Ein positiver belichteter Kinofilm wird in dem Farbentwickler der obigen Zusammensetzung entwickelt, wobei sich ein bläuliches Purpurfarbbild bildet.
Beispiel 6
6,6 g 6-Aminoindazolonchlorhydrat, hergestellt nach B 75 (1942) 1107, und 5,1 g 2-Chlorbenzthiazol werden in 100 cm3 absolutem Alkohol aufgelöst. Die Lösung wird auf dem Warmwasserbad eingedampft. Der Rest wird inkochendemÄtherund dann in kochendem Wasser gewaschen und darauf in 200 cm8 Äthanol aufgelöst. Die Lösung wird bis auf 20cm3 eingedampftunddasnachAbkühlung niedergeschlagene Produkt abgesaugt, Schmelzpunkt 252 bis 255 ° C. Durch Waschen in kochendem Wasser und dann in kochendem Aceton kann der Schmelzpunkt bis auf 270 bis 2720C gesteigert werden. Analyse berechnet 11,34 % S, gefunden 12,73 % S.
Man bekommt das 6-(2'-Benzthiazolylamino)-indazolon der wahrscheinlichen Formel IX. 2 g dieses Indazolonderivats werden aufgelöst in 20 cm3 einer normalen Lösung von Kaliumhydroxyd in Methanol und dann zu einem Liter eines Bades gefügt, das aus gleichen Teilen der folgenden Lösungen besteht:
A. N · N-Diäthyl-p-phenylendiaminsulfat .. 3,2 g
Natriumsulfit 5 g
Wasser bis auf 500 cm8
B. Kaliumcarbonat 75 g
Kaliumbromid 2,5 g
Wasser bis auf 500 cm3
Ein belichteter positiver Kinofilm wird in dem Bad der obigen Zusammensetzung entwickelt, wobei man ein bläuliches Purpurfarbbild erhält. Absorptionsmaximum bei 576 χημ.
Beispiel 7
Eine Lösung von 2,2 g 6-Aminoindazolonchlorliydrat und 3 g 2-Methylmercaptobenzthiazoldimethylsulfat in 20 cm3 Pyridin werden am Rückflußkühler für 30 Minuten zum Sieden erhitzt und dann in Wasser gegossen. Der Niederschlag wird abgesaugt und aus Äthanol umkristallisiert. Schmelzpunkt 262 bis 2640C. Man bekommt das 6-(i'-Methylbenzthiazolyliden-2')-aminoindazolon der wahrscheinlichen Formel X. Analyse berechnet 18,85 % N, gefunden 18,16% N; berechnet 10,77 % S, gefunden 11,26 % S.
0,2 g dieses Indazolonderivats werden in 50 cm3 einer normalen alkoholischen Lösung von Kaliumhydroxyd aufgelöst und darauf zu 100 cm''eines Bades gefügt das aus gleichen Teilen der folgenden Lösungen zusammengesetzt ist:
A. N · N-Diäthyl-p-phenylendiaminsulfat... 3,2 g
Natriumsulfit 5 g
Wasser bis auf 500 cm8
B. Kaliumcarbonat 75 g
Kaliumbromid 2,5 g
Wasser bis auf 500 cm3
Ein belichteter positiver Kinofilm wird in dem Bad der obigen Zusammensetzung entwickelt, wobei sich ein Purpurfarbbild mit einem Absorptionsmaximum bei 567 ΐημ bildet.
Beispiel 8
Eine Mischung von 5,5 g 6-Aminoindazolonchlorhydrat, 3,7 g Phthalsäureanhydrid und 5 cm3 Pyridin werden 30 Minuten auf 1800C auf dem ölbad erhitzt. Die Mischung wird abgekühlt und die feste Masse unter Kochen in 'Wasser und dann in Aceton gewaschen.
Schmelzpunkt 304 tis 3050C. Analyse berechnet 15.05 % N, gefunden 14,79 % N·
Man bekommt das 6-Phthaümidoindazo]on nach der wahrscheinlichen Formel XI. 0,2 g dieses Indazolonderivats werden in 50 cm8 einer normalen alkoholischen
so Lösung von Kaliumhydroxyd aufgelöst und darauf zu 100 cm8 eines Bades hinzugefügt, das aus gleichen Teilen der folgenden Lösungen zusammengesetzt ist:
A. N · N-Diäthyl-p-phenylendiaminsulfat... 3,2 g
Natriumsulfit 5 g
Wasser bis auf 500 cm3
B. Kaliumcarbonat 75 g
Kaliumbromid 2,5 g
Wasser bis auf ' 500 cm3
Ein belichteter positiver Kinofilm wird in einem Bad der obigen Zusammensetzung entwickelt; man erhält ein Purpurfarbbild.
Beispiel 9
Eine Lösung von 5 g 7-Aminoindazolonchlorhydrat, hergestellt nach B 75 (1942) 1107, und 9 g Octadecenylbernsteinsäureanhydrid in 35 cm3 Pyridin werden am Rückflußkühler für 2 Stunden erhitzt und dann in eine Mischung von 350 cm8 Wasser mit 35 cm3 einer konzentrierten wäßrigen Chlorwasserstofflösung gegossen. Der Niederschlag wird abgesaugt, der Rest unter Kochen in ein wenig Aceton und dann in Methanol gewaschen und schließlich aus Glykolacetat umkristallisiert. Schmelzpunkt 190 bis 191 ° C. Dieses Produkt entspricht der wahrscheinlichen Formel XII. Analyse berechnet 8,41 % N,' gefunden 8,32 % und 8,40% N.
ι g dieses 7-Octadecenylsuccinylaminoindazolons werden in 2,5 cm3 Äthanol aufgelöst und mit 2,5 cm3 einer wäßrigen 2 N-Natriumhydroxydlösung zu 100 cm3 einer Emulsion für einen Positivkinofilm hinzugefügt. Diese Emulsion wird auf einen Träger gegossen, belichtet und in einem Bad entwickelt, das aus gleichen Teilen der folgenden Lösungen zusammengesetzt ist:
A. N · N-Diäthyl-p-phenylendiaminsulfat... 3,2 g
Natriumsulfit 5 g
Wasser bis auf 500 cm3
B. Kaliumcarbonat 75 g
Kaliumbromid 2,5 g
Wasser bis auf 500 cm3
Man bekommt ein Purpurfarbbild mit einem Absorptionsmaximum bei 568 πιμ. Der Farbstoffbildner dieses Beispiels ist diffusionsfest. Die 4-, 5- und 6-Octadecenylsuccinylaminoindazolone werden in analoger Weise hergestellt bzw. angewendet.
Beispiel 10
Eine Mischung von 1,1g 6-Aminoindazolonchlorhydrat und 1,1 g des Mischpolymerisats von Styrol und Maleinsäureanhydrid in 5,5 cm3 Pyridin wird für 5 Stunden gekocht. Die Reaktionsmenge wird erst in kochendem Wasser und dann in kochendem Methanol gewaschen. Man bekommt ein Produkt mit einem Schmelzpunkt über 300 ° C, das der Formel XIII entspricht, in der χ = eine positive ganze Zahl bedeutet. Analyse berechnet 11,96 % N, gefunden 11,03 % N.
ι g dieses Produkts wird auf dem Warmwasserbad in 30 cm3 einer konzentrierten wäßrigen NH3-Lösung aufgelöst und zu 100 cm3 einer Emulsion für einen Positivkinofilm hinzugefügt. Diese Emulsion wird auf einen Träger gestrichen, belichtet und in einem Bad entwickelt, das aus gleichen Teilen der folgenden Lösungen zusammengesetzt ist:
A. N · N-Diäthyl-p-phenylendiaminsulfat... 3,2 g
Natriumsulfit 5 g
Wasser bis auf 500 cm3
B. Kaliumcarbonat 75 g
Kaliumbromid 2,5 g
Wasser bis auf 500 cm3
Der diffusionsfeste Farbstoffbildner ergibt ein Purpurfarbbild.
Beispiel 11
3,2 g 5-Aminoindazolonchlorhydrat, hergestellt nach B 75 (1942) 1107, 6 g Stearinsäurechlorid und 45 cm3 Pyridin werden 5 Stunden unter Rückflußkühlung zum Sieden erhitzt. Der Rest wird unter Kochen in Wasser, dann in Aceton und schließlich in Methanol gewaschen. Man bekommt das 5-Stearylaminoindazolon der wahrscheinlichen Formel XIV. Schmelzpunkt 218 bis 2200C. Analyse berechnet 10,12 % N, gefunden 10,03 °/o un(i I0·20 % N·
ι g dieses Produkts wird in 3 cm3 einer normalen Lösung von Kaliumhydroxyd in Äthanol und 7 cm3 Methanol aufgelöst und dann zu 100 cm3 einer Emulsion für einen Positivkinofilm gefügt. Diese Emulsion wird auf einen Träger gestrichen, belichtet und in einem Bad entwickelt, das aus gleichen Teilen der folgenden Lösungen zusammengesetzt wird:
A. N · N-Diäthyl-p-phenylendiaminsulfat... 3,2 g
Natriumsulfit 5 g
Wasser bis auf 500 cm3
B. Kaliumcarbonat 75 g
Kaliumbromid 2,5 g
Wasser bis auf 500 cm3
Der diffusionsfeste Farbstoffbildner erzeugt ein Purpurfarbbild mit einem Absorptionsmaximum bei 530 τημ.
Beispiel 12
0,2 g des bis-Indazolonderivats nach Formel XV, 5-(Indazolonyl-5')-indazolon genannt und hergestellt nach Gazz. chim. Ital. 66 (1936) 17, werden in 5 cm3 einer normalen Lösung von Kaliumhydroxyd in Äthanol gelöst und einem Bad hinzugefügt, das aus je 50 cm3 der folgenden Lösungen zusammengesetzt ist:
A. N · N-Diäthyl-p-phenylendiaminsulfat.. . 3,2 g
Natriumsulfat 5 g
Wasser bis auf 500 cm3
B. Kaliumcarbonat 75 g
Kaliumbromid 2,5 g
Wasser bis auf 500 cm3
Ein belichteter positiver Kinofilm wird in einem Bad solcher Zusammensetzung entwickelt und liefert ein bläuliches Purpurfarbbild mit einem Absorptionsmaximum bei 580 m/i.
Beispiel 13
o,2 g 2 · ö-Dimethyl-^hydrazinnicotinanhydrid nach der Formel XVI, hergestellt nach B 36 (1903) 519, werden in einer wäßrigen N/io-Lösung von Kaliumhydroxyd aufgelöst und einem Bad hinzugefügt, das aus je 50 cm3 der folgenden Lösungen zusammengesetzt wird:
A. N · N-Diäthyl-p-phenylendiaminsulfat... 3,2 g
Wasser bis auf 500 cm3
B. Kaliumcarbonat 75 g
Kaliumbromid 2,5 g
Wasser bis auf 500 cm3
Ein belichteter positiver Kinofilm wird in diesem Bad entwickelt und liefert dabei ein bläuliches Purpurfarbbild mit einem Absorptionsmaximum bei 579 ηιμ.
Beispiel 14 -
Die Herstellung von 6 · 7-Imidazoindazolon erfolgt analog der des 6 · 7-Imidazoindazols, wie sie in Jl. Am. Chem. Soc. 48 (1926) 1104 beschrieben ist. Es wird lediglich das Ausgangsprodukt 6-Aminoindazol durch 6-Aminoindazolon ersetzt. Nach Umkristallisieren aus Eisessig bekommt man ein Produkt nach der wahrscheinlichen Formel XVII. Schmelzpunkt über 300 ° C. ι g dieses Produkts wird in 20 cm3 einer wäßrigen N/2-Lösung von Kaliumhydroxyd aufgelöst und dann zu 100 cm3 einer Emulsion für einen Positivkinofihn hinzugefügt. Diese Emulsion wird auf einen Träger gegossen, belichtet und in einem Bad entwickelt, das aus gleichen Teilen der folgenden Lösungen zusammengestellt ist:
A. N · N-Diäthyl-p-phenylendiaminsulfat... 3,2 g
Wasser bis auf 500 cm3
B. Kaliumcarbonat 75 g
Kaliumbromid 2,5 g
Wasser bis auf 500 cm3
Man bekommt ein violettes Farbbild.
Beispiel 15
ig des bis-Indazolons, genanntHexahydrobenzdipyrazolon, das der Formel XVIII entspricht und nach der Vorschrift aus Jl. für prakt. Chem. [2] 51 (1895) 66 hergestellt werden kann, wird unter Erwärmen in 22 cm3 einer wäßrigen 2 N-Lösung von Natriumhydroxyd und 5 cm3 Äthanol aufgelöst und dann zu 100 cm3 einer Emulsion für einen Positivkinofilm hinzugefügt. Diese Emulsion wird auf einen Träger gegossen, belichtet und in einem Bad entwickelt, das aus gleichen Teilen der folgenden Lösungen besteht:
A. N · N-Diäthyl-p-phenylendiaminsulfat... 3,2 g
Wasser bis auf 500 cm3
B. Kaliumcarbonat 75 g
Kaliumbromid 2,5 g
Wasser bis auf 500 cm3
Man erhält ein bläuliches Farbbild.
Beispiel 16
Zu 14 g Diaminodiphenylmethandicarbonsäure und 40 cm3 einer konzentrierten Salzsäurelösung werden unter Abkühlen mit Eis 35 cm3 einer zehnprozentigen wäßrigen Lösung von Natriumnitrit gefügt. Die Reaktionsmenge wird filtriert. Das erhaltene Filtrat wird unter Abkühlen mit Eiswasser und Einführung von Schwefeldioxyd tropfenweise über 30 Minuten zu 400 cm3 einer gesättigten wäßrigen Lösung von Schwefeldioxyd zugegeben. Nach vollständiger Hinzufügung wird noch für weitere 30 Minuten Schwefeldioxyd eingeführt. Dann werden 400 cm3 Wasser zugefügt und das Ganze für eine Stunde gekocht, worauf die Mischung filtriert und das Filtrat abgekühlt wird. Der Niederschlag wird aus Äthanol umkristallisiert. Man bekommt das 5-Methylen-bis-(indazolon) nach der wahr- -■ scheinlichen Formel XIX. Schmelzpunkt über i^jö^-Gr
2 g dieses Produkts werden in 40 cm3 einer wäßrigen zehnprozentigen Lösung von Natriumcarbonat aufgelöst, und diese Lösung wird einem Liter eines Bades zugefügt, das aus gleichen Teilen der folgenden Lösungen zusammengesetzt ist
A. N · N-Diäthyl-p-phenylendiaminchlor-
hydrat 6 g
Natriumsulfit 5 g
Wasser bis auf .'. 500 cm3
B. Kaliumcarbonat 75 g
Kaliumbromid .....· 2,5 g
Wasser bis auf 500 cm3
Man bekommt ein Purpurfarbbild mit einem Absorptionsmaximum bei 530 ΐημ.

Claims (3)

  1. Patentansprüche:
    i. Verfahren zur Herstellung photographischer Farbbilder durch Entwicklung des reduzierbaren Silbersalzbildes in einem primären aromatischen Aminoentwickler in Anwesenheit eines Farbstoffbildners, dadurch gekennzeichnet, daß als Farbstoffbildner eine Verbindung vom Typ
    ,-C CO
    ■-C
    NH
    oder einer tautomeren Form derselben
    .-CC-OH
    '■■-c
    NH
    oder
    ...··■ C C-OH
    ■•-■-C
    Verwendung findet, in der Z die zum Schließen eines iso- oder heterocyclischen Ringes oder eines polycyclischen Ringsystems erforderlichen nichtmetallischen Atome bedeutet.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß der Farbstoffbildner dem Entwickler zugesetzt wird.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Farbstoffbildner dem photographischen Material einverleibt wird.
    Hierzu 2 Blatt Zeichnungen
    1556 9
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