DE680662C - Verfahren zur Darstellung neuer basischer Ester der Diphenylessigsaeure - Google Patents

Verfahren zur Darstellung neuer basischer Ester der Diphenylessigsaeure

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DE680662C
DE680662C DEG95279D DEG0095279D DE680662C DE 680662 C DE680662 C DE 680662C DE G95279 D DEG95279 D DE G95279D DE G0095279 D DEG0095279 D DE G0095279D DE 680662 C DE680662 C DE 680662C
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Dr Karl Hoffmann
Dr Karl Miescher
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BASF Schweiz AG
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Gesellschaft fuer Chemische Industrie in Basel CIBA
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    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
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Description

Gegenstand des Hauptpatents 626 539 ist ein Verfahren zur Darstellung von basischen Estern der Polyphenylessigsäuren, welches· dadurch gekennzeichnet ist, daß man PoIyphenylessigsäuren bzw. deren Abkömmlinge nach an sich bekannten Arbeitsweisen in ihre N-disubstituierten Aminoalkanolester überführt.
Es wurde nun gefunden, daß man zu therapeutisch wirksamen Verbindungen gelangen kann, die überraschenderweise das Atropin in ihrer Wirkung noch erheblich übertreffen, wenn man in weiterer Ausbildung der Verfahren des Hauptpatents 626 539 sowie des Zusatzpatents 653778 Diphenylessigsäure bzw. ihre Abkömmlinge oder Diphenylketen in Ester der Diphenylessigsäure mit Tropinen überführt.
So ist die lähmende Wirkung des Diphenylessigsäuretropinesters der des Atropins sowie des Mandelsäurepseudotropinesters beim muskulären Spasmus des isolierten Kaninchendarmes mindestens hundertmal überlegen, während seine Wirkung beim neuralen Darmspasmus etwa gleich der des Atropins und etwa zehnmal besser wie diejenige des Mandelsäurepseudotropinesters ist. Seine mydriatische Wirkung ist fünf- bis zehnmal
schwächer als die des Atropins. Es übertrifft in dieser Hinsicht alle bisher bekannten darmlähmenden Mittel.
Die neuen Verbindungen sollen als Heilmittel verwendet werden.
Beispiel ι
Man erwärmt 23 Teile Diphenylessigsäurechlorid mit 14 Teilen Tropin bis zur beendeten Umsetzung, schüttelt das erkaltete Umsetzungsgut mit Äther und verdünnter Salzsäure, stellt die saure, wässerige Lösung alkalisch und äthert sie aus. Man trocknet diese ätherische Lösung und erhält nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels Diphenylessigsäuretropinester, der durch Destillation im Vakuum gereinigt werden kann. Er bildet ein farbloses, dickflüssiges Öl vom Kpo,oo7 Io& bis 1700, ein Hydrochlorid vom F. 208 bis 2ii°, das in Wasser leicht löslich ist, ein Jodmethylat vom Zersetzungspunkt 252 bis 255° und ein Chlormethylat vom F. 241 bis 2420.
An Stelle von Diplienylessigsäurechlorid kann auch ein anderes Halogenid, z. B. Diphenylessigsäurebromid, verwendet werden.
Der gleiche Ester wird auch gewonnen, wenn man äquivalente Mengen Diphenylessigsäuremethylester und Tropin in der Wärme umsetzt und das Umsetzungsgut im Vakuum fraktioniert destilliert. Auch andere Diphenylessigsäureester können als Ausgangsstoffe dienen.
Man kann ferner auch Diphenylessigsäure und Tropin unter Zusatz eines geeigneten Kondensationsmittels, z. B. Salzsäure, miteinander umsetzen; auch in diesem Falle erhält man den obigen Ester.
Er entsteht schließlich auch, wenn man Diphenylketen in einem inerten organischen Lösungsmittel auf Tropin bis zur "beendeten Umsetzung einwirken läßt.
Beispiel 2
Ersetzt man im Beispiel 1 Tropin durch Pseudotropin, so erhält man den Diphenylessigsäurepseudotropinester in Form von prächtigen Plättchen vom F. 99 bis ioo°. Sein Hydrochlorid ist in Wasser leicht löslich.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Darstellung neuer basischer Ester der Diphenylessigsäure, dadurch gekennzeichnet, daß man in weiterer Ausbildung der Verfahren des Hauptpatents 626539 un<i des Zusatzpatents 653778 Diphenylessigsäure bzw. ihre Abkömmlinge oder Diphenylketen nach an sich bekannten Arbeitsweisen in Ester der Diphenylessigsäure mit Tropinen überführt.
DEG95279D 1934-07-12 1937-04-22 Verfahren zur Darstellung neuer basischer Ester der Diphenylessigsaeure Expired DE680662C (de)

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