DE605917C - Verfahren zur Herstellung haertbarer harzartiger Kondensationsprodukte - Google Patents

Verfahren zur Herstellung haertbarer harzartiger Kondensationsprodukte

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DE605917C
DE605917C DEC45596D DEC0045596D DE605917C DE 605917 C DE605917 C DE 605917C DE C45596 D DEC45596 D DE C45596D DE C0045596 D DEC0045596 D DE C0045596D DE 605917 C DE605917 C DE 605917C
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G8/00Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
    • C08G8/28Chemically modified polycondensates

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung härtbarer harzartiger Kondensationsprodukte Es ist bekannt, Aufstriche härtbarer Phenolaldehydharze herzustellen, indem man entweder Lösungen oder kolloidale Dispergierüngen verteilt oder indem man die Harze unmittelbar auf erhitzte Flächen aufbringt. Die so erhaltenen Überzüge zeigen nach ihrer Härtung durch Erhitzen (Einbrennen) immer noch eine verhältnismäßig hohe, störende Sprödigkeit und vor allen Dingen ein unbefriedigendes Haftvermögen. Sie werden leicht rissig und springen oft plötzlich, selbst ohne äußere Ursache, von der Unterlage ab. Auch ist es sehr schwer, die Filme gleichmäßig und ohne die gefürchteten sog. Krater zu erhalten. Ungleichmäßigkeit ist aber die Ursache von Durchlässigkeit des Filmes und damit die Ursache schlechter Schutzwirkung.
  • Man hat schon auf verschiedene Art versucht; die geschilderten Nachteile zu beseitigen. Durch eine mechanische oder chemische Aufrauhung metallischer Oberflächen und eine sorgfältige Reinigung derselben mit Lösungsmitteln versuchte man die Haftfestigkeit der Überzüge zu erhöhen. Man hat auch vorgeschlagen, die mechanische Widerstandsfähigkeit der Filme durch Zusatz von Füllstoffen, wie Asbest und Talkum, oder von Pigmentartigen Zusätzen, wie Aluminiumpulver, zu verbessern. Wenn auch hierdurch gewisse Fortschritte erzielt wurden, so war doch der Erfolg in den meisten Fällen noch mangelhaft. Auch die Versuche, durch Zusatz von Weichhaltungsmitteln zu besserer Elastizität und Haftfähigkeit zu kommen, führten bisher nicht zu einem vollen Erfolge. Entweder erhält man Aufstriche, die zwar elastisch, aber auch entsprechend weich sind, oder das Weichmachungsmittel wird, wie z. B. im Falle der Verwendung von Rizinusöl, beim Härten des Aufstrichs zum größten Teile wieder ausgeschwitzt, so daß seine Wirkung verlorengeht und außerdem die Lackaufstriche infolge des ausgetretenen Öles fettig sind.
  • Es wurde nun gefunden, daß man zu hochelastischen, festhaftenden und beim Härten nicht ausschwitzenden, sehr hart werdenden Filmen gelangen kann,. wenn man die bekannten härtbaren Kondensationsprodukte aus Pheno# len und Aldehyden, insbesondere die härtbaren Phenolalkohole, in der Weise behandelt, daß man sie mit so viel über 8o' siedenden Monoalkoholen, - daß auf eine der in ihnen enthaltenen Alkohol- (Methylol-) Gruppen mindestens ein Molekül Monoalkohol kommt, bei Temperaturen über 7o' unter gleichzeitigem oder nachträglichem Zusatz von höheren Oxyfettsäuren oder deren Glyceriden so lange (mehrere Stunden) erhitzt, bis ein in organischen Lösungsmitteln noch lösliches Harz entstanden ist.
  • Unter härtbaren Phenolaldehydharzen sollen hier alle Kondensationsprodukte aus Phenolen und Aldehyden verstanden sein, gleichgültig ob sie in Gegenwart oder Abwesenheit von Katalysatoren hergestellt wurden. Als Phenole zu ihrer Herstellung kommen alle eine oder mehrere phenolische Hydroxylgruppen enthaltenden organischen Verbindungen in Betracht, also auch z. B. Naphthol, Diphenylolpropan, Oxydiphenyl usw. Unter Phenolalkoholen werden hier alle Verbindungen verstanden, die außer der oder den phenolischen Hydroxylgruppen eine oder mehrere an den Benzolkern gebundene Methylolgruppen besitzen, soweit sie durch Erhitzen gehärtet werden können.
  • Von den Alkoholen lassen sich alle aliphatischen oder aromatischen Alkohole verwenden, die über 8o' sieden.
  • Unter höheren Oxyfettsäuren sind alle diejenigen aliphatischen Säuren zu verstehen, die eine Kette von mehr als io Kohlenstoffatomen und außer der oder den Carboxylgruppen noch eine oder mehrere alkoholische Hydroxylgruppen besitzen.
  • Während die Phenolaldehydharze und Phenolalkohole vorzugsweise in Alkoholen, Acetaten und Ketonen löslich sind, lösen sich die neuen Produkte außerdem in Benzolkohlenwasserstoffen, mehrwertigen Alkoholen oder deren Estern, wogegen die Löslichkeit in Alkohol zurückgegangen ist. So gewonnene Lösungen sind in konzentrierter Form sogar weitgehend mit Benzinkohlenwasserstoffen verdünnbar. Die Produkte unterscheiden sich aber -von den bereits bekannten, durch Harze oder Öle benzin-und öllöslich gemachten Kunstkopalen dadurch, daß sie noch härtbar sind. Trotzdem werden die zugesetzten hydroxylhaltigen Fettsäuren o. dgl. bei der Härtung nicht wieder ausgeschieden. Sie scheinen durch die Erhitzung in eine innige Bindung mit dem Phenolaldehydharz übergegangen zu sein, wodurch die Bildung der hochelastischen, festhaftenden und auch nach .dem Härten völlig klaren und hochglänzenden Filme erklärlich wird.
  • Aus den nach dem vorliegenden Verfahren hergestellten Produkten kann man durch einfaches Lösen bzw. Verdünnen Lacke erhalten, die nach den in der Lackindustrie gebräuchlichen Methoden für sich oder in Mischung mit anderen Lacken weiterverarbeitet -werden können. Man kann sie mit Pigmenten jeder Art zu Farblacken verarbeiten. Mit Celluloseestern und -äthern ergeben sie Überzüge, die sich bei höherer Temperatur einbrennen lassen und sich durch hohe Haftfestigkeit, Härte, Glanz und Widerstandsfähigkeit auszeichnen. Die Produkte können auch für sich oder mit anderen bekannten Stoffen gemischt als Bindemittel für plastische Massen und Preßkörper jeder Art dienen.
  • Die Härtung der Produkte geschieht in bekannter Art durch Erhitzen auf höhere Temperaturen mit oder ohne Zusatz von Katalysatoren saurer, neutraler oder alkalischer Natur mit oder ohne Anwendung von Druck. Je nach der Zusammensetzung dauert die Härtung verschieden lang. Am besten haben sich Temperaturen von ioo ° aufwärts bis zu 175 ° bewährt. Die Überzüge körnen unmittelbar auf nicht entfettetes Metall aufgebracht werden, ohne daß dadurch ihre Haftfähigkeit verlorenginge. Man erhält nach dem Härten völlig glatte und kraterfreie Überzüge, die gegen Einwirkung von Säuren, Alkalien, Salzlösungen, Wasserdampf, Schmierölen, fetten Ölen und organischen Lösungsmitteln äußerst widerstandsfähig sind. Sie zeigen die bekannte Härte der gehärteten Phenolaldehydharze, außerdem aber eine unerwartete Widerstandsfähigkeit gegen Stoß, Schlag, Biegen, Knicken usw. Diese günstigen Eigenschaften bleiben auch beim Verarbeiten mit anderen Natur-oder Kunstharzen noch weitgehend erhalten.
  • Man hat schon vorgeschlagen, flüssige Phenolformaldehydharze mit einer verhältnismäßig geringen Menge einer Oxycarbonsäure oder eines Polyalkohols zu versetzen und die Mischung einige Minuten auf etwa ioo° zu erhitzen. Für dieses bekannte Verfahren ist auch die Verwendung von über 8o ° siedenden 1VIonoalkoholen, wie Butyl und Amylalkohol, angegeben worden. Bei einer derartig gelinden und kurzen Einwirkung der Monoalkohole auf Phenolformaldehydkondensationsprodukte findet aber eine erkennbare chemische Veränderung nicht statt. Im vorliegenden Falle tritt vermutlich eine Verätherung zwischen den Phenolalkoholen und den über 8o' siedenden Monoalkoholen ein. Hierfür bedarf es aber auch einer längeren Erhitzung der Komponenten. Bei - dem bekannten Verfahren wirken hingegen die hydroxylhaltigen Zusätze, deren Menge nur 5 bis 2o0/, beträgt, offenbar im wesentlichen als Verdünnungs- und Weichmachungsmittel. Die so erhaltenen Produkte unterscheiden sich auch in ihrer physikalischen Beschaffenheit wesentlich von denjenigen gemäß der Erfindung: Während diese zähe, gummiartige Harze sind, handelt es sich bei jenen um viskose Flüssigkeiten, die sich, wie die Nachprüfung ergeben hat, beim Aufstreichen auf Metallbleche trüljen und nach 2o Minuten langem Einbrennen bei i7o °, wenn ohne Ölzusatz gearbeitet war, klebefrei, hart und spröde waren und beim. Biegen abplatzten, wenn mit Ölzusatz gearbeitet war, aber dieses Öl ausschwitzten, so daß der Film verdorben wurde. Im Gegensatz dazu ergebendie gemäß vorliegender Erfindung hergestellten Harze beim entsprechenden Einbrennen einen klaren, festen, glatten und elastischen Film ohne Ölausscheidung.
  • Die Verwendung höherer Oxyfettsäuren bzw. ihrer Ester als Plastifizierungsmittel -ist an sich bekannt. Durch die hierfür vorgeschlagene Verwendung von Rizinusöl wurden aber die Aufstriche nicht nur elastisch, sondern auch weich, und es trat bei Zugabe einer zu großen Menge des Plastifizierungsmittels ein Ausschwitzen während der Härtung ein. Beim Verfahren gemäß der Erfindung aber, wo der Zusatz der Glyceride oder höheren Oxyfettsäuren in Verbindung mit oder nach der Einwirkung der in Rede stehenden Monoalkohole auf die Phenolalkohole stattfindet, werden, wie sich gezeigt hat, die Glyceride bzw. höheren Oxyfettsäuren beim Härten der Harze nicht wieder ausgeschwitzt, sondern bilden mit diesen auch im gehärteten Zustand eine völlig homogene feste Lösung, die nicht die geringsten Entmischungserscheinungen erkennen läßt.
  • Ausführungsbeispiele i. ioo g p-Kresoldialkohol und 7o g Amylalkohol werden 4 bis 5 Stunden auf iio bis i2o ° erhitzt, wobei ein zähes, gummiartiges Weichharz erhalten wird, das in Benzol in jedem Verhältnis löslich ist. Das Harz wird dann mit 30°;o Rizinusölsäure versetzt, wobei eine klare Lösung entsteht, die, als Lack aufgetragen und bei i5o ° eingebrannt, einen klaren, festen, glatten und elastischen Film ergibt.
  • 2. ioo g eines Kondensationsproduktes aus i Mol Kresolgemisch und i Mol Formaldehyd, alkalisch kondensiert, und 8o g Butanol werden etwa 6 Stunden auf ioo bis 115° erhitzt. Das erhaltene, gerade noch knetbare Harz wird durch Zusatz von 25°!o Trioxystearinsäure plastifiziert.
  • 3. ioo g des kristallisierten Kondensationsproduktes aus Dioxydiphenyldimethylmethan und Formaldehyd, wie es z. B. nach der britischen Patentschrift 29868o erhalten werden kann, 8o g Butanol und 35 g Rizinusöl werden ¢ bis 6 Stunden auf 115 bis i2o° erhitzt. Das sehr dickflüssige Harz läßt sich z. B. mit Toluol unendlich verdünnen und löst sich in Butylacetat, Diäthylglykol usw. Lösungen dieser Art in geeigneter Konsistenz sind ohne weiteres als Lacke verwendbar.
  • .¢. ioo g eines Kondensationsproduktes aus i Mol Phenol und 2 Mol Formaldehyd, alkalisch kondensiert, go g Propylalkohol und 2o g Trioxystearinsäureglycerid werden 6 bis 8 Stunden auf So bis ioo ° erhitzt. Die erhaltene Harzmasse läßt sich in der Wärme in Formen gießen und ergibt bei langsamer Härtung Formkörper hoher Elastizität und Festigkeit.
  • 5. ioo g eines Kondensationsproduktes aus dem durch Einwirkung von Aceton auf Phenol erhaltenen Phenolkörper mit Formaldehyd nach der Patentschrift 494.778, 65 g Amylalkohol und 30 g Rizinusölsäure werden 4 bis 6 Stunden auf i2o bis 130' erhitzt. Das erhaltene Harz eignet sich außer zu Lacken sehr gut zur Herstellung von Preßkörpern, die nach der Härtung hochelastisch sind.
  • 6. ioo g eines Kondensationsproduktes aus i Mol p-Oxydiphenyl - und ill', Mol Formaldehyd, 8o g Cyclohexanol und 40 g Rizinusöl werden 5 bis 7 Stunden auf 14a bis 16o' erhitzt. Das feste Harz eignet sich, in Solventnaphtha gelöst, vorzüglich zu Lacken für hochelastische Überzüge.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCI3: Verfahren zur Herstellung härtbarer harzartiger Kondensationsprodukte, dadurch gekennzeichnet, daß man härtbare Phenolaldehydkondensationsprodukte, insbesondere härtbare Phenolalkohole, mit so viel über 8o' siedenden Monoalkoholen, daß auf eine der in ihnen enthaltenen Alkohol - (Methylol-) Gruppen mindestens ein Molekül Monoalkohol kommt, bei Temperaturen über -7o' unter gleichzeitigem oder nachträglichem Zusatz von höheren Oxyfettsäuren oder deren Glyceriden so lange (mehrere Stunden) erhitzt, bis ein in organischen Lösungsmitteln noch lösliches Harz entstanden ist.
DEC45596D 1931-11-08 1931-11-08 Verfahren zur Herstellung haertbarer harzartiger Kondensationsprodukte Expired DE605917C (de)

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Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE762711C (de) * 1939-05-16 1951-12-20 Albert Ag Chem Werke Verfahren zur Herstellung veresterter Kunstharze aus Fettsaeure-Harzsaeure-Gemischen
DE752898C (de) * 1939-09-03 1952-07-07 Albert Ag Chem Werke Verfahren zur Herstellung saeurehaertender Kunstharzmassen
DE903206C (de) * 1939-07-07 1954-02-04 Albert Ag Chem Werke Verfahren zum Veredeln von Textilgut
DE907696C (de) * 1949-08-21 1954-03-29 Herberts & Co Gmbh Dr Kurt Verfahren zur Herstellung von Phenolharzen
DE973417C (de) * 1944-07-09 1960-02-11 Albert Ag Chem Werke Verfahren zur Herstellung haertbarer basischer, stickstoffhaltiger Phenolharze

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