DE752898C - Verfahren zur Herstellung saeurehaertender Kunstharzmassen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung saeurehaertender Kunstharzmassen

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DE752898C
DE752898C DEA90173D DEA0090173D DE752898C DE 752898 C DE752898 C DE 752898C DE A90173 D DEA90173 D DE A90173D DE A0090173 D DEA0090173 D DE A0090173D DE 752898 C DE752898 C DE 752898C
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DE
Germany
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acid
resins
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resin
phenolic
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Expired
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DEA90173D
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English (en)
Inventor
Arthur Dr-Ing Greth
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Hoechst AG Werk Kalle Albert
Original Assignee
Chemische Werke Albert
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G8/00Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
    • C08G8/28Chemically modified polycondensates
    • C08G8/36Chemically modified polycondensates by etherifying

Description

  • Verfahren zur- Herstellung säurehärtender Künstharzmassen Härtbare Kondensationsharze vam Typ der Phenol- und Harnstoffmethylolverbnndungen werden sowohl durch Anwendung Von Hitze als auch bei gewöhnlicher Temperatur unter dem Einfiuß ' katalytisch wirkender Stoff, e in den gehärteten Zustand übergeführt: Im letzteren Fall bedient man sich verschiedenartiger Säuren..oder säurebildender Stoffe und stellt auf diese Weise -Säurekitte, Klebstoffe, Vergußmass e.,: ---kalthärtende - - plastische Massen, Gießharze,, -Überzugs--, und Dichtungsstoffe her. Wird z. B. die spirituose Lösung ,eines Phenolresoles mit der geeigneten. Menge einer Säure versetzt und die Harzlösung als, Lackaufgetragen, so erhärtet nach Verdunsten. ,des ,.Lösungsmittels. ,die dünne Harzschicht zu einem harten; alkoholunlöslichen- Film: Derartige Filme haben wohl eine gl.asurartige Härte und sind schlag- und scheuerfest, sie sind aber andererseits spröde und reißen bei Verformung der Undterlage. Die gleiche Sprödigkeit zeigt sich bei der Härtung in dickerer Schicht oder im Block, und dadurch werden manche Anwendungsmögliehkeiten säurehärtender Phenodharze stark erschwert. In gleicher Weise .können auch Harn,-stöffharza durch katälAische Zusätze saurer Art bei gewöhnlichere Temperatur gehärtet werden, wobei. sich zeigt,, daB - diese Harze auf denReakktionsbeschleuniger in noch stärkerem Mäße ansprechen ' als Phenolharze. Dementsprechend gehen durch Säuren katalysierte Lacklösungen aus Harnstofiharz sehr schnell in den Gelzustand über und bilden nach der Härtung sehr spröde Filme, die bereits ohne Verformung der Unterlage reißen können.
  • Es ist bereits auf verschiedene Weise versucht worden, diese allgemeine Sprödigkeit zu beseitigen, ohne jedoch bis jetzt zu befriedigenden Ergebnissen zu gelangen. Auch die Mitverwendung von Weichmachun.gsmitteln gestaltet sich schwierig, da derartige, Zusätze mit den gehärteten Harzen in vielen Fällen nicht verträglich sind. Überraschenderweise hat sich jetzt ergeben, daß es. gelingt, säurege-härtere Phenol- und Harnstoffkondensationsharzmassen mit größerer Elastizität und Geschmeidigkeit zu erhalten durch die Anwendung solcher Phenol- und Harnstoffmethylo-lverbindungen, die mittels über -So' siedender Monoalkohole auf Temperaturelf über 70° erhitzt worden sind. Die Behandlung von Phenolresolen mit Monoalkoholen in der Wärme ist an. sich bekannt und verändert die Harze in verschiedener Richtung: beim Einbrennen von Harzfilmen entstehen keine Blasen und Krater, und die gehärteten Filme sind elastischer. Außerdem sind die mon oalkoholb:ehandelten Resole in ihren Löslichkeitseigenschaften verbessert, indem ihre Lösungen in höheren Alkoholen mit Benzin-und Benzo-lkohlenwasserstoffen weiter ve@rdünnbar und mit fetten Ölen und fettsäurehaltiagen Alkydharzen verträglich sind. In ähnlicher Weise wie die Phe@no-lres.o@le sind ' auch die Harnstoffmethylolprodukte, die als Formaldehydadditionsverbi:ndungen den Phenolalkoholen entsprechen, der Wärmebehandlung mit 1ilonoalkoholen und den damit verbundenen Veränderungen zugänglich. Bei der Hitzehärtung werden in der Oberfläche und im Block gleichmäßigere Harzmassen erhalten, die- sich durch vergrößerte Elastizität auszeichnen, und die monoalkoholbehandelten Harnstoffharze weisen gleiche Verträglichkeit gegenüber Kohlenwasserstoffen und ölhaltigen Harzen und Weichmachern auf wie die entsprechenden Phenolresole.
  • Die monoalkoholbehandelten Phenol- und Harnstoffmethylolverbindungen sind auf Grund der Verminderung der die Härtung be- stimmenden Methylolgruppen in der Härtungsgeschwindigkeit gegenüber den unbehandelten Harzen geschwächt, so daß nicht vorauszusehen war; daß sie sich auch für die Säurehärtung eignen würden, zudem es Harze gibt, die wohl hi.tz@.@härtbar, aber nicht, mehr bei gewöhnlicher Temperatur säurehärtbar sind-. Als Beispiel sei hier auf die alkalisch hergestellten weitgehend in ihrenphenolischen Hydroxylgruppen veräthertemKondensationsprodukte aus 4, 4'-Dio@ydiphenylmethanverbindungen und Formaldehyd hingewiesen, die in der Hitze noch härtbar sind, dagegen keine Säurehärtbarkeit mehr bei gewöhnlicher Temperatur besitzen. Die Anwendung der monoalkoholbehandelten Phenol-- und Harnstoffharze bringt eine Reihe beachtlicher Vorteile: bei säurehärtbaren Lacken wird eine größere Beständigkeit im katalysierten Zustand erzielt, die sich darin äußert, daß die Lacke längere Zeit stehen können, ohne zu gelatinieren. Weiterhin haben die Lacke im aufgetragenen Zustand einen besseren Verlauf und führen zu'Filmen mit besserer Oberfläche. Da die Harze infolge der Monoalkoholbehandlung kein freies Wasser mehr enthalten, werden die hierdurch verursachten Krater bei der Härtung vermied-en. Auch bei der Säurehärtung lösungsmittelfreier monoalkoholbehandelter Harze in dickerer Schicht treten Vorteile auf, die darin bestehen, daß die gehärteten Harzmassen elastischer und spannungsfreier sind. Außerdem sind diese Harze in größerem Maße verträglich mit Weichmachungsmitteln, insbesondere esterartigen Charakters, wie Fettsäure- und Palycarbonsäureestern.
  • Die Anwendung monoalkoholbehandelter Phenol- und Harnstoffharze in Verbindung mit Säurekatalysatoren hat nach verschiedenen Richtungen hin Bedeutung. ',,Beben den säurehärtbaren Lacken für Überzugs- und Schutzzwecke -und den lösungsmittelfreien Gießharzen können füllstoffhaltige Kitte und Formstoffe, Klebstoffe und Vergußmassen und Formkörper, wie Schleifscheiben oder Reibbeläge, hergestellt werden. Auch bei der Herstellung von Faserstoffplatten können sie vorteilhaft Anwendung finden, da sie diese Herstellung bei niederer Temperatur gestatten. Die Phenol- und Harnstoftharze können gesondert für sich, aber auch in Mischung miteinander zur Anwendung kommen, wobei im letzteren Fall die Harze, also Phenol oder Harnstoff, gemeinsam kondensiert und dann monoalkoholbehandelt, getrennt kondensiert und gemeinsam oder getrennt kondensiert und monoalkoholbehandelt und dann gemischt werden können. Beispiele r. g¢ Teile Phenol und 14o Teile 3o°/aiger Formaldehyd, werden mit geringen Mengen Alkali als Katalysator in bekannter Weise kondensiert. Die Wäßrige Phenolalkohollösung wird hierauf neutralisiert und von dem mit den Formaldehyd eingebrachten Wasser durch Destillation im Vakuum befreit. Das zurückbleibende flüssige Harz wird in gleichen Teilen Amylalkohol gelöst ' und unter Abdestillierzn eines Teiles des Alkohols erhitzt. Hierauf wird die konzentrierte Harz- Lösung mit Sprit auf Streich- oder Spritzfähigkeit verdünnt und nach Zusatz von 3'10 konz. Salzsäure oder Phosphorsäure, auf den Harzkörper gerechnet, zur Herstellung kalthärtender Überzüge auf Holz, Metall, Putz, Zement oder Stein verwendet.
  • 2. Entsprechend den Angaben des Beispiels i wird ein Phenolharz hergestellt und alkoholbehandelt. Anschließend wird der Monoalkohol im Vakuum soweit wie möglich herausdestilliert. Daneben wird ein Harnstoffharz wie folgt hergestellt: ioo Teile Dimethylolharnstoff werden durch Erhitzen in 15o Teilen schwach angesäuertem Butanol gelöst und unter Abdestillieren eines Teiles des Butanols und des gebildetenReaktionswassers mehrere Stunden zum Sieden erhitzt. Hierauf wird die konzentrierte Idarzlösung im Vakuum soweit wie, möglich vom Lösungsmittel befreit. Das so erhaltene Harnstoffliarz wird im Verhältnis i : i mit dem oben beschriebenen Phenolharz gemischt und nach Zugabe von Säuren als Katalysator in Blei-oder Kautschukformen bei gewöhnlicher oder mäßig erhöhter Temperatur gehärtet.
  • 3. ioo Teile Dimethylolharnstoff werden in i5o Zeilen schwach angesäuertem Butanol, wie unter Beispiel 2 angegeben, gelöst und mit 5o bis ioo Teilen eines nicht trocknenden Alkydharzes auf Basis einer Dicarbonsäure, einer nicht trocknenden Fettsäure und eines mehrwertigen Alkohols vermischt. Hierauf wird unter Abdestill.ieren eines Teiles des Butanols mehrere Stunden zum Sieden erhitzt. Man erhält eine konzentrierte Harzlösung, die nach Zusatz von Säuren als Katalysator, Füllstoffen. und Farbstoffen zur Herstellung von Spachtelmassen Verwendung findet.
  • 4.. Entsprechend Beispiel 2 wird ein Harnstoffharz hergestellt, das jedoch nach der Alkoholbehandlung bei Siedetemperatur nicht im Vakuum von seinem Lösungsmittel befreit wird. Nach Zusatz von i bis 3'10 Salzsäure, auf Harnstoffharz gerechnet, wird eine Masse erhalten, die zum Verkleben von Holz unter Druck bei gewöhnlicher Temperatur verwendet wird.
  • 5. Entsprechend den Beispielen i und 2 werden ein Phenolharz und ein Harnstoffharz hergestellt, die nach dem Auflösen im _NIonoal_kohol aber vor dem Erhitzen dieser Lösungen im Verhältnis i : i (auf Harzkörper bezogen) vermischt «-erden. Diese Mischung wird dann durch mehrstündiges Erhitzen zur Si@detemperatur von einem Teil des Lösungsmittels und des während des Erhitzens abgespaltenen Reaktionswassers befreit. -Nach beendeter Erhitzung wird auf Streich- oder Spritzfähigkeit verdünnt und nach Zugabe von Säuren als Katalysator ein Lackerhalten. der zum Imprägnieren und Lackieren von Holzfaserplatten @-erwendung findet.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren .zur Herstellung hochelastischer und lichtbeständiger, hei gewöhnlicher oder leicht erhöhter Temperatur säurehärtender Kunstharzmassen, gekennzeichnet durch die Verwendung solcher Phenol- und Harnstofformaldeh.vdharze als Bindemittel, die durch Behandeln ihrer noch löslichen Anfangskondensation.sprodukte mit über 8o° siedenden -Ionoallcoholen bei Temperaturen über 70° unter gleichzeitigem oder nachträglichem Ab- destillieren des betreffenden Alkohols erhalten worden sind für sich oder in Lösung, gegebenenfalls in Mischung oder Mischkondensation miteinander. Zur Abgrenzung des Erfindungsgegenstands vom Stand der Technik sind im Erteilungsverfahren folgende Druckschriften in Betracht gezogen worden: -Deutsche Patentschriften Nr. 6o5 917, 59-1 197; französische Patentschrift N r. 478 884; britische Patentschrift Nr. 493 810; Official Digest Federation Paint Varnish Clubs, 1938, S. 135 bis i.lo.
DEA90173D 1939-09-03 1939-09-03 Verfahren zur Herstellung saeurehaertender Kunstharzmassen Expired DE752898C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE969364C (de) * 1941-09-04 1958-05-22 Reichhold Chemie Ag Verfahren zur Herstellung von weichharzartigen, nicht haertbaren Kondensationsprodukten aus Harnstoff und Formaldehyd

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FR478884A (fr) * 1914-05-13 1916-01-14 Lucien Eilertsen Produits de condensation et procédé de fabrication d'une matière susceptible de remplacer l'ivoire, l'écaille, le celluloid, etc., et ses applications à l'art dentaire et à l'industrie
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