DE539740C - Weichmachungsmittel fuer Harze - Google Patents
Weichmachungsmittel fuer HarzeInfo
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Description
Gegenstand der Erfindung ist ein Weichmachungsmittel für Harze, insbesondere für
Kunstharze. Harze werden in großem Maßstab zur Herstellung von plastischen Massen
und von Überzugsmassen (Lacken usw.) verwendet und geben ohne Zusatz von Weichmachungsmitteln
spröde und gegen mechanische Einwirkungen wenig widerstandsfähige Erzeugnisse.
Es ist deshalb seit langem bekannt, Harzen bei ihrer Verwendung zu plastischen Massen
oder zu Überzugsmassen Weichmachungsmittel zuzusetzen, z. B. hochsiedende organische
Verbindungen, wie Phthalsäure, Phthalsäureanhydrid, Phthalsäureester, aromatische Sulfonamide
u. dgl. Mit einigen dieser Stoffe hat man befriedigende Ergebnisse erzielt, während
andere sich wegen ihrer hohen Kosten oder nachteiligen Eigenschaften nicht einzuführen
vermochten.
So schmilzt z. B. Phthalsäureanhydrid erst bei verhältnismäßig hoher Temperatur, nämlich
bei 1280, was nicht erwünscht ist. Außerdem
ist es chemisch nicht sehr beständig, da es unter Phthalsäurebildung Wasser anzieht, so
daß die damit versetzten Harze nicht ganz feuchtigkeitsbeständig sind. Schließlich greift
Phthalsäure und Phthalsäureanhydrid bei den zur Harzformung und -härtung erforderlichen
höheren Temperaturen die eisernen oder metallenen Formoberflächen in beträchtlichem
Maße an und verursacht einen lästigen und kostspieligen Verschleiß, dies insbesondere
dann, wenn hochglanzpolierte Formoberflächen verwendet werden müssen.
Die vorliegende Erfindung betrifft eine neue Klasse von Weichmachungsmitteln, nämlich
die Reduktionsprodukte des Phthalsäureanhydrids, die sogenannten Phthalide. Phthalid
ist ein weicher, aber fester Körper mit einem Schmelzpunkt von 730 und einem Siedepunkt
von 290°, praktisch inert, löst sich in den meisten gebräuchlichen Lösungsmitteln, läßt
sich in plastische Massen und Überzüge leicht einführen, verdampft nicht, widersteht
den Temperaturen, bei denen plastische Massen geformt werden, greift die Metallformen
nicht an und gibt dem Endprodukt die gewünschte Plastizität, Elastizität und leichte
Verarbeitbarkeit. Wenn flüssigere Verbindüngen verlangt werden, so können die verschiedenen
hydrierten Phthalide, wie z. B. das Tetra- und besonders das Hexahydrophthalid, verwendet werden. Dieses ist ein färb- und
*) Von dem Patentsucher ist als der Erfinder angegeben worden:
Dr. Alphons O. Jaeger in Crafton, Count/ of Allegheny, Perms,
539 74Ö
geruchloses schweres Öl mit einem Siedepunkt von 134 bis 138° bei 25 mm Druck
und kann mit vorzüglicher Wirkung in vielen plastischen Massen und besonders bei der
Zusammensetzung von Überzugsmassen, wie beispielsweise bei Glycerinphthalsäurelacken
u. dgl., verwendet werden.
Es ist oft zweckmäßig, nicht reine hydrierte Phthalide, sondern Gemische derselben
zu verwenden, die aus den einzelnen Komponenten durch Mischung hergestellt oder gleich bei der Herstellung erhalten werden
können. Die Eigenschaften solcher Mischungen Kegen zwischen denen von Phthalid und Hexahydrophthalid. Solche Derivate und
Mischungen derselben sollen im nachfolgenden als Phthalidabkömmlinge bezeichnet werden
und fallen in den Rahmen der Erfindung.
Q:
Die Phthalide, d.h. innere Ester der Orthooxymethylbenzoesäure oder ihrer . Derivate,
variieren in ihren physikalischen Eigenschaften je nach dem Grad der Hydrierung; sie
besitzen aber alle die erwünschten Eigenschaften des Weichmachens, der chemischen
Widerstandsfähigkeit, einer relativ geringen Flüchtigkeit und genügender Unempfindlichkeit
gegen die bei der Formung plastischer Massen angewendeten Temperaturen.
Eine wichtige Klasse der Phthalidabkömmlinge sind die Alkyl-, Alkyliden- und Arylderivate.
Es können beispielsweise ein oder beide Wasserstoffatome des Oxymethylkohlenstoffs
durch Alkyl- oder Arylgruppen ersetzt oder beide Wasserstoffatome durch eine Alkylidengruppe substituiert werden, etwa
nach den allgemeinen Formeln:
,H R
Phthalid
Monoalkylphthalid Dialkylphthalid
Alkylidenphthalid
Monoarylphthalid Diarylphthalid
Auch die substituierten Di-, Tetra- und Hexahydrophthalide, wie die Monoäthyl-,
-propyl-, -butyl- und Isobutylphthalide, sind als gute Weichmachungsmittel brauchbar.
Diese Stoffe und ihre Hydrierungsprodukte sind im allgemeinen Öle oder niedrig schmelzende
feste Körpier.
Alkylidenphthalide, wie z. B. Äthyliden- und Propylidenphthalid u. dgl., sind wichtig
für gewisse Phenolharze, da anscheinend in gewissem Maße zwischen der AlkyKdendoppelbindung
und dem Phenol eine unter Harzbildung verlaufende Reaktion stattfindet.
Als Beispiele für Dialkylphthalide und ihre Hydrierungsprodukte seien die Diäthyl-,
Dipropyl-, Dibutyl- und die Diisobutylphthalide und ihre Hydrierungsprodukte genannt.
Arylphthalide, z. B. Phenyl- oder Diphenylphthalide, sind besonders da sehr wichtig,
wo Weichmachungsmittel mit sehr hohem Siedepunkt, die für gewöhnlich feste Körper
sind, gewünscht werden, wie z. B. bei manchen plastischen Massen.
Die ganze Gruppe der Phthalidabkömmlinge ist ausgezeichnet durch Weichheit und
Plastizität, relativ niedrigen Dampfdruck und nolformaldehydharz, zweckmäßig einem sol
große Widerstandsfähigkeit gegen hohe Temperaturen oder chemische Einflüsse; sie entwickeln
keine giftigen Dämpfe und besitzen sehr vorteilhafte Eigenschaften für den Gebrauch
als Weichmachungsmittel.
Die Anwendung der vorliegenden Erfindung wird im nachfolgenden an Hand einiger,
aus der fast unbegrenzten Fülle von Möglichkeiten herausgegriffener Anwendungsbeispiele beschrieben.
8 5 Teile ziemlich hartes, aber noch schmelzbares, zweckmäßig frisch hergestelltes GIyoerinphthalsäureharz
wird bei 1500 mit i5Teilen
Phthalid zu einer homogenen Masse verarbeitet, welcher, falls gewünscht, noch Füllstoffe
einverleibt werden können. Die so ■erhaltene Masse kann, zweckmäßig unter
Druck, bei 150 bis 250° zu einer unschmelzbaren Masse gehärtet werden. Die Härtungszeit ist hauptsächlich abhängig von der Temperatur
und dem angewandten Druck.
Beispiel 2 12Q
Einem schmelzbaren, aber härtbaren Phe-
589740
chen, das ohne fixes Alkali kondensiert worden ist, werden io bis 20 o/0 Phthalid oder
Monoäthylphthalid oder Äthylidenphthalid, zweckmäßig bei einer solchen Temperatur,
bei der die Masse genügend flüssig ist, um eine gute Durchmischung zu gestatten, homogen
einverleibt. Der. Masse können Füllstoffe, wie Asbest, Holzmehl, Kieselgur u. dgl.,
zugesetzt werden. Die Formung und Härtung der Masse erfolgt in bekannter Weise.
Einem flüssigen Phenolformaldehydkondensationsprodukt
werden 20 bis 25 0/0 Hexahydrophthalid homogen einverleibt. Das erhaltene Produkt kann als Emaille oder als
Überzugsmasse verwendet werden, dem, falls gewünscht, Farbstoffe zugesetzt werden können.
Die Masse hat in heißem Zustand ein gutes Fließvermögen auf reinen Metalloberflächen
und kann durch kurzes Erhitzen, zweckmäßig unter Druck, gehärtet werden. Das Fließvermögen und die Deckkraft sowie
die Eigenschaften des erhaltenen Überzuges, insbesondere dessen Elastizität und Biegsamkeit,
sind denen eines Phenolformaldehydkondensationsproduktes ohne den Zusatz weit überlegen.
Einem alkali- tind wasserfreien, in bekannter
Weise hergestellten Phenolfurfurolkondensationsprodukt werden etwa 12 0/0 einer
Mischung von etwa 90 o/o Phthalid und 10 o/o
Hydrophthaliden, vorzugsweise in der Wärme zwecks besserer Durchmischung, einverleibt.
Füllstoffe können zugesetzt werden. Die Verarbeitung und Härtung erfolgt in bekannter
Weise.
Einem noch schmelzbaren Formaldehyd-
harzstoffharz werden in der Wärme 3 bis 10 0/0 Hexahydrophthalid oder ein Gemisch
hydrierter Phthalide, welches noch unhydrier-
tes Phthalid enthalten kann, homogen einverleibt. Die Weiterverarbeitung und Härtung
erfolgt in bekannter Weise.
Einem schmelzbaren Styrolharz werden 5 bis 8 o/o Phthalid homogen einverleibt. Die
Weiterverarbeitung und Härtung erfolgt in bekannter Weise.
Einem Itakonsäureharz werden zvrecks besserer Durchmischung in der Wärme 5 bis
9 0/0 Hexahydrophthalid einverleibt. Die Weiterverarbeitung und Härtung erfolgt in
bekannter Weise.
Einer Schellack enthaltenden plastischen Masse werden bis 2 5 0/0 des Schellackgewichtes
Phthalidabkömmlinge durch heißes Verkneten homogen einverleibt. Die Masse ist leicht formbar und bearbeitbar und zeichnet
sich durch eine besonders schöne Oberfläche
Die genannten Beispiele geben eine Vorstellung von der vielseitigen Anwendbarkeit
der Phthalidabkömmlinge in plastischen Massen und Lacken. Die Angabe genauer Rezepte
wurde als unwesentlich für die Erfindung unterlassen. Es wurde gefunden, daß die Phthalide und besonders die hydrierten
Phthalide außerordentlich wirksame, hochsiedende Weichmachungsmittel für Lacke, insbesondere Streichlacke, darstellen.
Der Ausdruck Phthalidabkömmlinge soll außer Phthalid selbst noch dessen verschiedene
Hydrierungsprodukte und dessen Alkyl-, Aikyliden-, Alkylaryl- und Arylderivate 'einschließen.
Claims (1)
- Patentanspruch:Weichmachungsmittel für Harze, insbesondere für Kunstharze, enthaltend Phthalid oder Phthalidabkömmlinge.
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