DE576714C

DE576714C - Verfahren zur Herstellung von harzartigen Kondensationsprodukten aus Fettsaeuren, mehrwertigen Alkoholen, Phenolen und Aldehyden

Info

Publication number: DE576714C
Application number: DE1930576714D
Authority: DE
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1930-04-29
Filing date: 1930-04-29
Publication date: 1933-05-16

Description

Verfahren zur Herstellung von harzartigen Kondensationsprodukten aus Fettsäuren, mehrwertigen Alkoholen, Phenolen und Aldehyden Es ist bekannt, Phenole mit Formaldehyd in Gegenwart von Kondensationsmitteln zu harzartigen Produkten zu kondensieren. Je nach dem. Kondensationsgrad werden dabei in organischen Lösungsmitteln und in Alkali lösliche Produkte gewonnen, die durch Erhitzen in unlösliche Massen übergeführt werden können oder aber unmittelbar unlösliche Massenergeben.
Ferner ist es bekannt, in Harze aus Formaldehyd und Phenol mit Hilfe von Halogenfettsäure Fettsäurereste einzuführen und zum Schluß die freien 'Carboxylgruppen mit Hilfe von mehrwertigen Alkoholen zu verestern.
Die so gewonnenen Kunstmassen sind jedoch in der Regel hart und nicht elastisch. Es wurde nun gefunden, daß man zu neuartigen Produkten gelangt, die ,ebenfalls Harzcharakter haben, aber leim Erhitzen nicht in spröde und harte, sondern in hochelastische Massen übergeführt werden können, wenn man Phenole oder ihre Derivate mit mit Fettsäuren partiell veresterten mehrwertigen Alkoholen kondensiert und hierauf mit Formaldehyd oder formaldehydabspaltenden Mitteln weiterbehandelt. Die Mengenverhältnisse der Komponenten können in weiten Grenzen schwanken, und insbesondere können Phenol und Formaldehyd in mehr als den stöchiometrischen Verhältnissen (berechnet auf die reingesetzte Estermenge) angewandt werden. Auch kann die Reaktion in umgekehrter Reihenfolge vorgenommen werden, z. B. in der Weise, daß Phenole zuerst mit Glycerin oder anderen mehrwertigen Alkoholen kondensiert und dann mit organischen Säuren weiterbehandelt werden, worauf man zum Schluß den Aldehyd oder das aldehydabspaltende Mitteleinwirken läßt. Die Reaktion kann auch in Gegenwart von Lösungsmitteln, z. B. fetten Ölen, vorgenommen werden.
Soweit die Ester trocknender öle, z. B. Ricinenmonoglycerid, Leinölsäurediglycerid, Eläostearnsäuremannitester, Verwendung gefunden haben, zeigen die sikkativhaltigen Aufstriche dieser Produkte trocknende Eigenschaften.
Sämtliche Produkte, die nach- dem vorliegenden Verfahren erhalten werden-, haben gemeinsam, daß sie bei einer Hitzenachbehandlung, z. B. bei too bis 15o° oder höher, in feste, unlösliche, aber elastische Massen übergehen.
Die Produkte sollen zur Herstellung von plastischen Massen oder Anstrichmitteln oder Lackgrundstoffen oder Zusatzmitteln für plastische Massen oder Filmen oder Kunstfäden usw. Anwendung finden:. Sie können weiter mit Celluloseäthern zu hochwertigen Lacken, Filmen und plastischen Massen verarbeitet werden, die sich gegenüber den Massen, die aus Celluloseäthern und den bekannten Phenol- Aldehyd-Kondensationsprodukten hergestellt sind, durch wesentlich höhere Elastizität und Knickfestigkeit, höheren Glanz und Füllfähigkeit mit Zusätzen aller Art auszeichnen. Ferner gestatten die gemäß vorliegender Erfindung erhältlichen Produkte ein wesentlich ausgedehnteres Mischungsverhältnis mit Celluloseäthern, als dies bei den bekannten Phenol-Aldehyd-Kondensationsprodukten möglich ist.
. Beispiel i 276 Gewichtsteile Glycerinmonolaurinsäureester werden .mit 376 Gewichtsteilen Phenol und i Gewichtsteil Chlorzink versetzt und einige Zeit auf 17o bis i 8o' gehalten. Man läßt auf 12o.° abkühlen, gibt 6o Gewichtsteile Paraformaldehyd hinzu und steigert die Temperatur wiederum auf 17o bis i8o°. Die Reaktion ist beendet, wenn .eine herausgenommene Probe zu einer klaren, festen Masse erstarrt. Die so erhältliche Masse eignet sich in vorzüglicher Weise als Lackgrundstoff oder Zusatzmittel für plastische Mässen.
15 Gewichtsteile des so erhaltenen Kondensationsproduktes werden zusammen mit 15 Gewichtsteilen ;lthylcellulose (48 0/a Äthoxyl) in 45 Gewichtsteilen Benzol, i o Gewichtsteilen Toluol, 21 Gewichtsteilen Xylol, 9 Gewichtsteilen Alkohol gelöst. Dieser Lack liefert Überzüge, welche sich durch außerordentlich hohen Glanz, hervorragende Elastizität und sehr gute Haftfestigkeit auf Unterlagen, z. B. Metall, auszeichnen. Beispiel 2 354 Gewichtsteile Glycerinmonoricinensäureester werden mit 564 Gewichtsteilen Phenol und i Gewichtsteil Chlorzink versetzt und ¢ bis 5 Stunden auf 15o bis i 6o° gehalten. Dann läßt man abkühlen, gibt bei einer Temperatur unterhalb i oo° nach und nach 9o Gewichtsteile Paraformaldehyd hinzu und steigert die Temperatur wiederum auf 18o°. Man hält die Reaktionsmasse so lange bei dieser Temperatur; bis eine Probe klar erstarrt. Beispiel 3 92 Gewichtsteile Glycerin werden in Gegenwart von etwas Chlorzink mit 35o Gewichtsteilen Phenol bei 16o bis i8o° kondensiert. Hierauf verestert man mit 28o Gewichtsteilen Stearinsäure bei -öo bis 230°, läßt abkühlen und behandelt bei roo bis 150° mit 5o Gewichtsteilen Paraformaldehyd nach. Das so erhaltene Produkt weist ähnliche Eigenschaften auf, wie das nach Beispiel i erhaltene.

Claims

PATE N"rAN:iI'Itl1(:lil:: i. Verfahren zur Herstellung von harzartigen Kondensationsprodukten aus Fettsäuren, mehrwertigen Alkoholen, Phenolen und Aldehyden, dadurch gekennzeichnet, daß man mit Fettsäuren partiell veresterte mehrwertige Alkohole mit Phenolen kondensiert 'und das so erhältliche Kondensationsprodukt mit Formaldehyd oder formaldehydabspaltenden Mitteln behandelt.
2. Abänderung des Verfahrens nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man den mehrwertigen Alkohol zunächst mit einem Phenol kondensiert und dann mit einer Fettsäure verestert, worauf man die Behandlung mit Formaldehyd oder formaldehydabspaltenden Mitteln vornimmt.