DE1494490A1 - Verfahren zur Herstellung modiflzierter synthetischer Harzgemische - Google Patents

Verfahren zur Herstellung modiflzierter synthetischer Harzgemische

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Description

PITTSBURGH PLATB GLASS COMPANY Pittsburgh, Ρ·κ·, V.St,A.
Verfahren zur Herstellung modif!alerter STnthetiacher Harzgemische.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren βατ Herstellung wertvoller harzartiger Gemisohe, die( insbesondere für Überzüge !•eignet sind.
In de» Patent (Patentanmeldung P 15741 Case 2290) sind harzartige Stoffe beschrieben, die durch Umsetzung eines Aldehyds, insbesondere Ton Formaldehyd, alt einem Mischpolymerisat eines Acrylamide und eines oder mehrerer polymerisierbarer, äthylenisoh un -gesättigter Monomerer, wofür insbesondere Monomere, die eine 0&2 »0< Gruppe enthalten, verwendet werden, hergestellt werden. Diese Harse reichen, je nach der Wahl des Monomeren, das zur Herstellung des ^orylamid-Mlechpolymeren, das seinerseits mit dem Aldehyd umgesetst wird, verwendet wird, ron weichen, biegsamen Materialien bis au sehr harten festen Stoffen.
Als Acrylamide können nioht nur Acrylamid selbst, sondern auch Methacrylamid und Itaeonaäurediamid verwendet werden. In dem genannten Patent ist ferner ausgeführt, daß wertvolle Übersugsgemische durch Vermengen der mit einem Aldehyd modifizierten Amid-Xlschpolymeren mit einem Bpoxyd- oder einem Alkyd-Harz hergestellt werden können. Die darin beschriebenen Überzugsgemische eignen sich für derate, wie Herde, Kühlschränke, Klimaanlagen, Waschmaschinen,
909805/0881
U94490
Warmwasserbeuler, Behälter, Zeltplanen, geformte Netallgegen -stände und dergl*
Zwar besitzen die In dem Patent beschriebenen Gemische aus Alkyd- oder Bpoxyd-Harzen und den mit einem Aldehyd modifizierten Amid-Mischpolymeren viele hervorragenden Eigenschaften, doch haben sie den Naohteil, daß für viele Verwendungsaniecke der anfängliche Glanz und die Glanz-Beständigkeit der Überzüge aus daraus hergestellten Überzugsgemischen nicht befriedigend sind. Uli den anfänglichen Qlriz und die Glanzbeständigkeit zu verbessern, sind u.a. kcnpliÄicr·1-* Mahl verfahren verwendet «orden. Dies ist jedoch zeitraubend und kostspielig.
Bs wurde sr ,gefunden, daß ein ausgezeichneter Anfangs -glänz und (fianzbeständigkeit auf eine sehr wirtschaftliche Weise dadurch erzielt warden können, daß, gewöhnlich unter Rückfluß, das mit einem Aldehyd modifizierte Amid-Mischpolymerisat vorher während einer kurzen Zeit entweder mit dem Alkydharz oder mit dem Epoxydharz umgesetzt wird. Das entstandene Harz kann Überzugsgemischen zugesetzt werden, die dadurch einen ausgezeichneten Anfangsglanz erhalten, den sie auch nach langer Lagerungezeit nicht verlieren. Daher eignen sich die erfindungsgemäß hergestellten Zusammensetzungen insbesondere für solche Verwendungszwecke, die gute Glänzeigenschaften verlangen.
Die erfindungsgemäß hergestellten Harzgemisch· besitzen nicht nur ausgezeichnete Glanzeigenschaften, sondern verleihen den überzugsgemischen, in denen sie verwendet werden, auch eine aasgezeichnete Kratzfestigkeit, Färb-, Wasser-, Fett-, Hitze-, Rost·», Rtinlgungs- und Korrosionsbeständigkeit, sowie eine ausgezeichnete Haftfestigkeit und Biegsamkeit.
Sin weiterer wesentlicher Vorteil der erfindungsgemäß hergestellten Harzgemisohe besteht darin, daß diese bei der Herstellung mit einer Säure, z.B. mit Phosphorsäure, katalysiert werden können, wodurch die Härtungstemperatur ohne Verminderung der Glanzbeständigkeit im Laufe einer langen Lagerung des Gemisches herabgesetzt wird. Wird jedoch ein nicht unter Rückflußbedingungen gehaltenes Gemisch katalysiert, so tritt innerhalb weniger Tage
BAD ORtQiHAL
909805/0881
ein sehr starker Glanzverlust ein.
Vie vorstehend ausgeführt, wird Acrylamid oder ein anderes polymerisierbars Amid mit einem oder mehreren, äthyleniech ungesättigten Monomeren polymerisiert und das entstandene Mischpolymerisat mit einem Aldehyd umgesetzt, wodurch eine Komponente der erfindungsgemäßen Überzugegeaisehe entsteht. Der Vorgang, der zur Bildung dee Amid-Mischpolymerieats führt, ist nioht genau bekannt. Doch kann angenommen werden, dafi dieser mit der ausgangs erfolgenden Bildung eines verhältnismäßig kurzkettlgen, löslichen Mischpolymerisats beginnt, das die nachstehend aufgeführte Struktur aufweist. Hierbei wird Acrylamid zur Erläuterung verwendet.
I I M ·
C - C
I I
C-O
\-nG -
I
C-O
In obiger Strukturformel bedeutet M eine Sinheit eines mit Acrylamid polymerlsierbaren Monomeren und η eine ganze Zahl gröfler al· 1. Wird beispielsweise Styrol als zweites Monomer verwendet, •o stellt M folgende Einheit dart
Das kurzkettige Mischpolymerisat wird dann mit einem Aldehyd, z.B. mit Formaldehyd umgesetzt, wonach es folgende Struktur erhält. -»Λ*;ϋ·ίΥίύ ΊΜί
90S ■ VObSl
C-CfM)nC 1C
C=O
C=O I
1 HH
HH
CH2CE
CHgOH
in der M und η die oben angeführte Bedeutung haben.
Wird Formaldehyd in Form einer Lösung in Butanol oder einem anderen Alkenol verwendet, so kann eine Veresterung eintreten, die dazu führt, daß mindestens ein Teil der Methylol-Qruppen in obiger Formel in Gruppen folgender Struktur
-CH2O ALKSL
umgewandelt werden, wobei die Alkyl-Gruppe sich nach dem ver wendeten Alkanol bestimmt. Das Ausmaß der Veresterung hängt weitgehend von dem pH-Wert des Reaktionsmediums ab, wobei die Veresterung durch saure Bedingungen begünstigt wird. Die Veresterung des Acrylamid-Mischpolymerisats entspricht der üblichen Buty lierung von Harnstoff- und Melamin-Harzen. Weitere Einzelheiten über das Kondensationsprodukt des Acrylamid-Misehpolymeren, das zuvor mit dem Alkyd- oder Epoxyd-rHarz umgesetzt wird, werden in dem oben genannten Patent gegeben.
Vorzugsweise wird der Aldehyd mit einem Mischpolymerisat umgesetzt, das etwa 5 bis etwa 45 Gewichts % Acrylamid und als Rest das oder die anderen, äthylenisch ungesättigten Monomere/n enthält. Wie gefunden wurde, ergeben solche Mischpolymerisate, die höhere Acrylamid-Anteile aufweisen, zusammen mit Monomeren, die gewöhnlich harte Homopolymere bilden, harte, biegsame Überzüge, während Mischpolymerisate mit kleineren Acrylamid-Anteilen zusammen mit Monomeren, die im allgemeinen weiche Homopolymere bilden, erheblich weicher sind. Wird mehr als ein äthylenisch ungesättigtes Monomeres mit Acrylamid polymerisiert, so hängen die zu verwendenden Mengenanteile der zusätzlichen Monomeren von den Eigenschaften ab, die ein solches Monomeres oder Monomere dem
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U9449G
fertigen Mischpolymeren verleiht. So kann es beispielsweise in einem ternären Mischpolymerisat-System zweckmäßig sein, etwa 20 Gewichts % Acrylamid und jeweils 40 Gewichts % der beiden zusätzlichen Monomeren, wie Styrol und Butadien zu verwenden. In anderen Fällen, z.B. dann, wenn Acrylsäure oder eine andere äthylenisch ungesättigte Säure als innerer Katalysator verwendet wird, ist es angebracht, ein Mischpolymerisat einzusetzen, das etwa 20 % Acrylamid, Insgesamt etwa 72 bis 79 £ der beiden zusätzlichen, äthylenisch ungesättigten Monomeren und etwa 1,0 bis etwa 8,0 % der ungesättigten Säure enthält. Die bei einer Mischpolymerisation einzusetzende Menge der Monomeren kann leicht durch einfaches Experimentieren festgestellt werden.
Im allgemeinen ist es vorteilhaft, zwei Äquivalente For -maldehyd für jede, in dem Mischpolymeren vorhandene Amid-Gruppe zu verwenden, obgleich diese Menge erheblich größer sein kann als die zur Bildung der Methylol-Gruppen an der Polymerkette erforderliche Menge. Daher kann das genannte Verhältnis gegebenenfalls erheblich erhöht oder herabgesetzt werden. So kann dieses Verhältnis zum Beispiel bis zu 3,0 Äquivalente Formaldehyd oder nur etwa 0,2 Äquivalente Formaldehyd je Amid-Gruppe in dem Mischpolymerisat betragen.
Die chemische Struktur des Spoxyd-Harzes, das erfindungs -gemäß vorher mit einem mit einem Aldehyd modifizierten Acrylamid-Mischpolymerisat umgesetzt wird, kann sehr unterschiedlich sein. Diese Stoffe, die im allgemeinen Polyglycidylether von Bisphenol oder Polyäther-Derivate von mehrwertigen Phenolen mit Epoxyd -Gruppen darstellen, werden gewöhnlich durch Umsetzung von BiS-phenolen mit Epiohlorhydrin gebildet und liegen in Form von viskosen Flüssigkeiten bis zu harten, spröden Harzen tot. Nachstehend wird eine typische Bpoxy-Harz-Formel wiedergegeben:
OCH2CHCH2
In dieser Strukturformel ist η eine von dem Ausmaß der Ver -
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esterung abhängige Größe. Das einfachste Epoxy-Harz besitzt außer den Spoxyd- und Hydroxyl-Gruppen keine f unktionellen Gruppen und enthält mindestens 4 Kohlenstoff atome. Bin Beispiel hierfür ist 1,2-EpOXy^, 4-epoxy-butan. Bs können auch komplexere Epoxy-Harze -verwendet werden, wie solche, die durch Umsetzung von 2 oder mehr Mol eines Diepoxydes mit einem Mol eines zweiwertigen Phenols, oder durch Umsetzung von 3 oder «ehr Hol eines Diepoxydes mit einem Mol eines dreiwertigen Phenols, sowie Diepoxyde oder PoIyepoxyd, die sich von mehrwertigen Alkoholen ableiten, wie Sor bitol, Pentaerythritol oder Polyallylalkohol. Phenol-Verbindungen, die «ur Herstellung von Epoxy-Harzen verwendet werden können, sind:
bis(4-Oxyphenyl)-2,2-propanf 4,4' -Dioxybenzophenon, bie(4-QxyphenylJ-l,1-äthan, bis(4-Qxyphenyl)-l,1-isobutan, bis(4-0xyphenyl)-2,2-butan, bis(4-Qxyphenyl)-2,2-propan, bis(4-Oxy-tert.-butylphenyl)-2,2-propan, bis(2-Oxynaphthyl)-methan, 1,5-Dioxynaphtalin.
Die Epoxy-Komponente der Epoxyharze kann aus folgenden Verbindungen ausgewählt werden:
l-Chlor-2,3-epoxy-propan (Bpichlorhydrin), l-Chlor-2,3-epoxy-butan, l-Chlor-3,4-epoxy-butan, 2-Chlor-3,4-epoxy-butan, l-0hlor-2-aethyl-2,3-epoxy-butan, l-Brom-2,3-epoxy-pentan, 2-Chlor»ethyl-l,2-epoxy-butan, l-Brom-4-*ethyl-3,4-epoxy-pentan, l-Bro»-4-»ethyl-2,3-epox-pentan, 4-Chlor-2-eethyl-2,3-epoxy-peirtan, l-Chlor-2,3-epoxy-octan, l-Chlor-2HBethyl-2 , 3-epoxy-octan, l-Chlor-2,3-epoxy-decan.
Besonders vorteilhaft sind die Epoxy-Verbindungen, die durch 909805/U8Ö1 _7_
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Umsetzung von bis (4-Qxyphenyl)--2,2-propan und Epiehlorhydrin hergestellt «erden, da sie im Handel mit verhältnismäßig geringen Kosten erhältlich sind. Doch können auch andere Epoxy-Verbindungenr verwendet werden, insbesondere dann, wenn besondere Eigenschaften des Harzes verlangt werden.
Die Epoxy-Harze werden häufig durch ihr Molekulargewicht gekennzeichnet. Hierbei wurde gefunden, daß Epoxy-Harze, deren Molekulargewicht mehr als 200, vorzugsweise etwa 400 bis 1900 beträgt, sich am besten für die erf 1 ndungegeaäflen Produkte eignen. Doch können natürlich auch Epoxyde ■*-* anderen Molekulargewichten verwendet werden.
Die zur Herstellung der erfindungsgeiiäßen Harzgemische verwendeten Alkyd-Harze entsprechen im allgemeinen den in Überzügen verwendeten Alkyd-Harzen und sind leicht herzustellen. Vorzugsweise werden gesättigte oder halb-gesättigte Alkyde verwendet, und zwar insbesondere solche, die mit Kokosölen oder TaIlölsäuren hergestellt wurden. Die Alkyds sollten so hergestellt werden, daß sie einen überschüssigen Hydroxyl-Gehalt von 21 bis etwa 25 £ aufweisen, um sie mit des Amld-Mischpolymeren verträglicher zu machen.
Das verwendete Öl ist am zweckmäßigsten Tallöl oder Castoröl. Doch können auch andere trocknende oder halbtrocknende öle, wie Fischöle, Leinöl, Sojaöl usw. verwendet werden. Es ist ferner möglich, ein Teil der Phtalsäure oder des Phtaleäureanhydrids in dem Alkyd durch kleinere Mengen äquivlaenter, mehrfunktio -neller Säuren, wie Maleinsäure oder Maleinsäureanhydrid, Fumarsäure, p-tert.-Butylbenzoesäure, Isophtalsäure und dergl. zu ersetzen. Ein Teil des Glycerins kann in gleicher Welse durch kleinere Mengen anderer, mehrfunktioneller Alkohole, wie Pentaerythritol, Trimethylolpropan, Äthylenglykol oder dergl., substituiert werden. Diese anderen mehrfunktianellen Säuren oder Alkohole sollten natürlich in solchen Mengen verwendet werden, daß die Alkyd-Harze während der Herstellung gelieren.
Das Alkyd wird normalerweise durch Erwärmen der Phtalsäure oder des entsprechenden Anhydrids und des Glycerins zusammen mit einem trocknenden Öl-Derivat, das durch Esteraustausch mit GHLy-
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cerin modifiziert wurde, um die Monoglyceride oder Diglyceride der Fettsäuren zu gewinnen. In manchen Fällen wird die Modifi zierung mit einem Öl so durchgeführt, daß zunächst die freie Fetisäure eines trocknenden Glyceridöles mit Glycerin zu Mono- oder Diglyceriden oder deren Gemischen umgesetzt wird. Diesen Teilester können dann Fettsäure und Glycerin zugesetzt werden, wonach das Gemisch erhitzt wird, um das Alkydharz zu gewinnen. Bas alt Öl modifizierte Harz kann auch dadurch hergestellt werden, daß der Phtalsäure oder dem entsprechenden Anhydrid die Fettsäure und das Glycerin zugesetzt werden und daß das Gemisch aufdie Reaktionsteaperatur erwärmt wird. Die Harz-Komponenten werfen zweckmäßig so lange erhitzt, his sich durch die Kondensation Wasser bildet und aus der Reaktion abscheidet. Die Umsetzung wird fortgesetzt, bis die Tiekosität recht hoch ist, d.h. bis sie etwa den Haß einheiten V bis Z entspricht oder höher ist, wenn das Harz mit etwa 50 Gewichts^igem Xylol oder einem entsprechenden aromatischen Lösungsmittel verdünnt ist.
Gemische des mit einem Aldehyd modifizierten Amid-Hischpolymerisat und eines Alkyd- oder Epoxyd-Harzes, die einen gcften Anfangsglanz besitzen und diesen nach langer Lagerung nicht verlieren, werden dadurch hergestellt, daß das Amid-Mischpolymerisat and das Bpoxyd- oder Alkyd-Harz während einer verhältnismäßig kurzen Zeit, z.B. während etwa 30 Hinuten bis 3 Stunden auf Rückflußtemperatur erhitzt werden. Besonders geeignete Gemische werden gewonnen, wenn das Umsetzungsgemisch während etwa einer Stunde unter Rückfluß gehalten wird. Die Rückflußtemperatur hängt offensichtlich von dem einzelnen, in dem Verfahren verwendeten Amid-Mischpolymerisat und Epoxyd- oder Alkydharz ab. Gewöhnlich jedoch liegt die Rückfluß temperatur der verschiedenen Gemische bei etwa 115 bis 130° . Mit fortschretendem Bückfluß erhöht sich die Viskosität des Gemisches um etwa 3 bis 10 Buchstaben auf der Gardner-Holdt-Skala. Diese geringe Erhöhung wird auf die in kleinerem Maße stattfindende Umsetzung zwischen dem Amidharz and das Bpoxyd- oder Alkydharz zurückgeführt.
Die Mengen des mit einem Aldehyd modifizierten Ataid-Mischpolymerisats und des Alkyd- oder Epoxydharzes, die erfindungsgemaß unter Rückfluß gehalten werden, können erheblich variieren. Die
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verwendete Menge des Amid-Mischpolymerisats kann beispielsweise etna 10 Gewichts % oder noch weniger, bis zu 90 Gewichts # oder ■ehr betragen, wobei der Rest des Gemisches von dem Epoxyd- oder Alkydharz gebildet wird. Soll ein Gemisch aus einem mit einem ▲mid veränderten Mischpolymerisat und einen Alkydharz unter Rückfluß gehalten werden, so enthält dieses Gemisch vorzugsweise etwa 25 bis 95 Gewichts % Imid-Mischpolymerisat, wobei das Alkydharz den jeweiligen Best bildet. Wird hingegen das Amid-Misehpolymerisat mit einem Epoxydharz unter Rückfluß gehalten, so ist das Amidharz vorzugsweise in einer Menge von etwa 90 bis 95 Gewichts vorhanden, wobei der Rest des Gemisches nun von dem Epoxydharz gebildet wird.
Die nachstehenden Beispiele erläutern im einzelnen die Herstellung beständiger harzartiger Zusammensetzungen, bestehend aus einen unter Rückfluß gehaltenen Gemisch eines mit einem Amid modifizierten Mischpolymerisats mit einem Bpoxyd- oder Alkyd -harz.
In Beispiel A wird zunächst die Herstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden Ausgangsstoffe erläutert.
Beispiel A.
Mit einen Aldehyd modifizierte Amid-Mischpolymerisate wurden dadurch hergestellt, daß die polynerisierbaren Monomeren in Butanol genischt, ein Teil des Katalysators zugesetzt und das entstandene Genisch 6 Stunden lang erhitzt wurde. Dabei wurde nach jeweils zwei Stunden ein weiterer feil des Katalysators zugefügt. Mach sechsstündigem Rückfluß wurde eine 40 £-ige Formaldehyd-Lösung in Butanol in einer Menge zugesetzt, daß je Mol des anfwfigB eingesetzten Acrylamide 2 Mol Aldehyd vorhanden waren. Maleinsäureanhydrid wurde als Katalysator der Umsetzung zwischen den Aldehyd und den Aorylamid-Mischpolymeren zugefügt. Das entstandene Gemisch wurde dann noch einmal während drei Stunden unter Rückfluß gehalten, wonach die Hälfte des Butanole abdestilliert und durch Xylol oder andere aromatische Kohlenwasserstoff-Lösungsmittel ersetzt. In nachstehender Tabelle sind der PoIy-
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15 10
45 65
40 25
2,0 2,0
1,0 ι,ο
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■erisationseinsatz sowie die Eigenschaften der harzartigen Kondensationsprodukte aufgeführt:
Polymerisation A B_
Acrylamid (Gewichts £) Athylacrylat (Gewichts %) Styrol (Gewichts 1>) Katalysator (Gewichts %) t-Dodecylaercaptan (Gewichts £)
Eigenschaften des Aldehyd-Kondenaationsproduktea. Prozentualer Peststoffgehalt hei einem Verhältnis von But an öl zu Enjay# 150 von 1:1 50,8 50 Viskosität (nach Gardner) Z2+ T-Z Farbbeständigkeit (nach Gardner) 4,5 7 Gewicht in kg/1 0,9756 0,972
Säure-Wert 1,4 3
THft Alkydharz, der nachstehend als Alkydharz C he zeichnet wird, wurde aus folgenden Bestandteilen hergestellt:
Bestandteile Gewichtsteile Tallöl-Fettsäuren 1200 Synthetisches Glycerin 786 Phthalsäureanhydrid I2OO Aromatisches Rohbenzin 1900
Das aus obigen Bestandteilen gewonnene Alkydharz hatte eine Gardner-Viskosität K, eine Farbbeständigkeit von 5-6, ein Gewicht von 1,007 kg/1 und einen Säure-Wert von 8,26.
Sin »weites Alkydharz, nachstehend als Alkydharz D bezeichnet, wurde aus folgenden Bestandteilen hergestellt:
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Beetandteile Gewichtatelle Kokosöl-Fettsäuren 17,6 Synthetisches Glycerin 12,8 Phtalsäureanhydrid 18,7 Aromatisches Rohbenzin 30,0
Bas aus obigen Bestandteilen erhaltene Alkydharz hatte eine Gardner-Yiskosität Q-, ein Gewicht je Liter von 1,007 kg bei einem Feststoff gehalt von insgesamt 58,3 %, eine Parbbe ständig -keit nach Gardner von 4 und einen Säure-Wert von 9,6.
In den nachfolgenden Beispielen «erden die erfindungsgeaä0en Zusammensetzungen erläutert·
Beispiel I.
Bezogen auf die jeweilige Feststoffbasis, wurden 100 Gewichtsteile des Amid-4üscopolymerisate B und 100 Gewichtsteile Alkydharz D mit einem Lösungsmittelgemisch, das 50 £ aromatisches Rohbenzin, 25 % eines aliphatischen Rohbenzins und 25 % Butyl -alkohol enthielt, vermischt. Bas entstandene Gemisch wurde eine Stunde lang bei etwa 130 unter Rückfluß gehalten und dann ge -kühlt, wonach ein Produkt mit folgenden Eigenschaften erhalten wurde:
Viskosität (Gardner) Y-X Farbbeständigkeit (Gardner) 7-8 Gewicht in kg/1 0,984
Säure-Wert 4-6
Die nach diesem Beispiel unter Rückflußbedingungen erhaltene harzartige Zusammensetzung wurde zu einem Überzugsgemisch verarbeitet, das folgende Bestandteile in den angegebenen Mengen enthielt:
Bestandteile Gewichtsteile Titandioxyd
Unter Rückfluß gehaltenes Gemisch aas Acrylamid-Mischpolymerisat und Alkydharz
Rohbenzin
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Obige Beetandteile wurden 18 Stunden in einer gewöhnlichen Kugelmühle gemahlen, wonach 512 Teile des unter Rückfluß gehaltenen Amid-Misehpolymer- und Alkydharz-Gemisehes, 22 Teile Rohbenzin und 6 Teile Oellosolve-aoetat zugefügt wurden. Bs wurden 378 1 einer weißen Emaille erhalten. Diese hatte einen Feststoffgehalt Ton insgesamt 62 %, eine Viskosität τοη 55-60 Sekunden in einer Ford Cup No. 4 und ein in Gewichtsteilen angegebenes Verhältnis τοη Pigment zu Bindemittel τοη 1,2/1,0. Die Emaille wurde in einer solchen Dicke auf Metallplatten aufgewalzt, daß 25,8 om des Überzugs 45 bis 50 mg wogen und 10 Minuten bei 350 gebacken. Der Anfangeglanz des Überzugs ist viel stärker als der, den man erhält, wenn das Amid-Miechpolymerisat und das Alkydharz in kaltem Zustand gemischt werden. Ferner behält die nach diesem Beispiel hergestellte Emaille ihre Glanzbeständigkeit bei Lagerung in ver -paoktem Zustand, während die kalt-gemischten Zusammensetzungen anlaufen und ihren Glanz beim Abstellen verlieren. Außer dem ausgezeichneten Anfangsglanz und der außerordentlich guten Glanz -beständigkeit besitzen die Zusammensetzungen, die unter Rückfluß -bedingungen aus dem Alkyd und dem Acrylamid-Mischpolymeren gewonnen wurden, noch folgende wertvolle Eigenschaften: 1) Ausgezeichnete Farbbeständigkeit bei großer Hitze. 2) Gute Stoßfestigkeit und Biegsamkeit. 3) Gute Härte und Zähigkeit.
Wird eine ähnliche Zusammensetzung mit einem weiteren Zusatz τοη Alkydharz hergestellt, so daß der Alkyd-Gehalt ins -gesamt 25 bis 40 % beträgt, dann besitzen die entstandenen Emaillen nicht die Stoßfestigkeit und Biegsamkeit der naoh vorstehender Beschreibung hergestellten Emailles, sie sind andererseits jedoch im allgemeinen härter und rostbeständiger und besitzen einen größeren chemischen Widerstand.
Beispiel II.
Bezogen auf die jeweilige Pestetoffbasis, wurden 100 Gewichtsteile des Acrylamid-Mischpolymerisats A und 100 Gewichtsteile Alkydharz C etwa eine Stunde lang bei 130° unter Rückfluß gehalten, wonach ein beständiges harzartiges Gemisch mit einem Säure-Wert τοη 6,5, einer Gardner-Viskosität T-V, einer Farbbe-
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■tändigkeit naeb Gardner von 10-11 und einem Gewicht von 0,972 kg/l gewonnen wurde.
Die auf diese Veite unter Rückfluß hergestellte Harzzusammensetzun& *urde unter Verwendung nachstehender Bestandteile au einer weißen Valz-Soaille verarbeitet:
Bestandteile Gewichtsteila Titandioxyd 368 Unter Rüokflud gehaltene harzartige Zusammensetzung dieses Beispiels 92
lchbenxin 80
Obiges Gemisch wurde in einer Kugelmühle 18 Stunden lang gemahlen. Dünn wurde die MUhIe geöffnet und weitere 235,82 kg des unter RUofcflußbedingungen gewonnenen Her »gemische β, 2,268 kg Oelloeolve-aoetat und weitere 9,977 kg Rohbenzin wurden zugefügt. Das entstandene Gemisch hatte eine Viskosität von 55-60 Sekunden in einer ford Oup Kr. 4, einen fest st off gehalt von 61 % und •in Gewioht von 1,31 kg/1. Das Gemisch wurde dann so auf eine Sinnplatte aufgewalzt, daft 25,8 cm des Überzugs ein Gewicht von 49-50 mg hatten, und 10 Minuten bei 176° gebacken. Der überzug war gut ausgeführt, hatte «ine gute Farbe und Farbbestandigkeit mach dem überbacken und hielt an Büohsenenden den Sterilisierungs-▼•rauchen atand.
Bs wurden ähnliohe Gemieche hergestellt, wobei der Alkyd-Anteil το« ttvft 10 bis 70 Gewiohts % variierte. Alle Gemisohe be-•eJen ausgezeichnete Eigenechaften, doch eohien das Gemisch, das 50 Gewichts ft Alkydharz enthielt, überragend zu sein.
Beispiel 3.
Bezogen auf die jeweilige featoffbaeis, wurden 95 GewJ.ohts teile des Aorylamid-Misohpolymeren B und 5 Gewichteteile eines im Handel als Bpon 1001 bekannten Bpoxy-Harzes eine Stunde lang in einem Gemisch, das zu 47,5 % aus Butanol, zu 47,5 % aus Rohbenzin und zu 5 % aus Xylol besteht, bei 115° unter Rückfluß gehalten, wonach eine harzartige Zusammensetzung mit einem Fest-
Λ Λ Ä Λ A B*0 ORIGfNAL - 14 -
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atoffgebalt τοη 50 £, einer Gardner-Viskosität U-W, einer Farbbeständigkeit nach Gardner von 5-6 und einem Gewicht von 0,96 kg/l gewonnen wurde.
Dieses Hare wurde dann unter Verwendung folgender Bestandteile zu einem weißen Emaille verarbeitet:
Bestandteile Qewichtateile Titandioxid 310
Untor Rückfluß ^baltenes Bpoxy-Harz- u. Aorylamid-Miechpolymer-Gemißch. 125
Isophoron 6,5
Robbenzin 58,5
Obige Bestandteile wurden 18 Stunden in einer Kugelmühle gemahlen , wonach 178,22 kg des Epoxy-Harz- und Acrylamid-Mischpolymer-Gemisches, 5 »9 kg Isophoron und weitere 52,61 kg Rohbenzin zugefügt wurden· Sie entstandene Zusammensetzung hatte •ine Viskosität τοη 50-55 Sekunden in einer Ford Cup Hr. 4 und einen Festatoffgehalt τοη 55 £· Die auf diese Waise hergestellte Emaille wurde auf Natallflachen aufgewalzt. Dar gebildete Überzug wog 50-55 ag je 25»8 ca · Dar Glanz da« aufgewalzten Überzugs und seine Glanzbeständigkeit waren noch nach langer Zeit ausgezeichnet. Ferner besaJ diese Zusammensetzung eine ausgezeichnete Farbbeständigkeit nach dam überbacken, eine gute Anfangsfarbe and Stoßfestigkeit sowie eine gate allgemeine chemisch· Widerstandsfähigkeit. Sie eignet sich daher für Aulenüber -züge auf Trommeln, Zinndoeen und ähnliohen Metallgegenetänden.
Bin weiterer Vorzug dar erfindungegemäfi hergestellten Hara-SUSammenaetzungen liegt, wie bereite erwähnt, darin, dal diese bei der Herstellung Mit einer Säure katalysiert warden können, während die nioht unter Rückfluß gehaltenen Harzzusammensetzungen durch Säure-Katalyse verschlechtert werden. Um dies nachzuweisen, worden zwei solcher Gemische unter Verwendung τοη Acrylamid-Mlschpolymer B hergestellt. Sines dieser Gemische (mit "X11 beseiohnet) wurde naoh dem Verfahren des Beispiels IV mit, bezogen auf die Feststoffbasis, 5 Gewichts £ eines Epoxy-Harzes unter Rückfluß gehalten. Das andere Gemisch (mit "Y" bezeichnet) wurde
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mit 5 Gewichts % eines Bpoxy-Harzes, bezogen auf die Feststoff -basis, gemischt, ohne dabei unter Rückfluß gehalten zu werden. Beide Gemische wurden anschließend zu einem weißen und mit Phosphorsäure katalysiert (3,0 H, bezogen auf die Harzfeststoffe). Der Glanz wurde in bestimmten Zeitabständen mittels eines 60 - Glanzaessers nach Gardner gemessen. Der Glanz des nicht unter Rückfluß gehaltenen Gemisches Y verringerte sich bei dem Säure-Zusatz von 87 auf 81, während der des unter Rückfluß gehaltenen Gemisches von 89 auf 87 fiel. In jedem Falle wurde die zweite Messung nach siebentägiger lagerung bei 59° gemessen. Das unter Rückfluß gehaltene Harzgemisch X behielt seinen ursprünglichen Glanz, während der Glanz des nicht unter Rückfluß gehaltenen Gemisches Y von 81 auf 62 sank.
Das Verhältnis von Epoiy-Harz zu dem Aorylamid-Mischpolymerisat kann auch in dem unter Rückfluß gehaltenen Gemisch variieren. Wird jedoch die Menge des Epoxy-Harzes wesentlich verändert, so kann es erforderlich werden, das Acrylamid-Mischpolymergemisch entsprechend zu verändern, um ein Material mit günstigsten überzugseigenschaften zu gewinnen.
Werden obige Beispiele unter Verwendung von mit einem Aldehyd modifizierten Acrylamid-Mischpolymerisat von sehr verschieden -artiger Monomer-Zusammensetzungen wiederholt, oder werden Epoxy-Harze von unterschiedlichem Molekulargewicht verwendet, oder werden aus anderen Säuren oder Öle hergestellte Harze verwendet, so gewinnt man Gemische, die einen ausgezeichneten Anfangsglanz und eine überragende Glanzbeständigkeit besitzen. Werden jedoch die gleichen Materialien nicht nach dem erfindungsgemäßen Verfahren unter Rückflußbedingungen , sondern kalt gemischt, so ist der Anfangsglanz daraus hergestellter Überzugsgemische sehr gering, sie laufen bei Lagerung stark an und verlieren an Glanz.
η ■:;
c /: 3 81

Claims (7)

14944SC
Patentansprüche:
{ \l Verfahren zur Herstellung von modifizierten synthetischen Überzugsgemischen aus der Komponente (A), einem Mischpolymerisat aus einem Acrylamid mit mindestens einem anderen CH2 = C <C Monomeren, wobei das Mischpolymerisat mit einem Aldehyd umgesetzt wurde, und der Komponente (B), d.h. einem Bpoxyd- oder Alkyd-Harz nach Patent ( Patentanmeldung P 15741 Case 2290, dadurch gekennzeichnet, daß das Mischpolymerisat (A) and das Epoxyd- oder Alkyd-Harz (b), bevor sie zu dem Gemisch verarbeitet werden, miteinander umgesetzt werden.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Aldehyd Formaldehyd verwendet wird.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die vorherige Umsetzung der genannten Komponenten unter Bückflußbedingungen erfolgt.
4. Verfahren nach Anspruch 3r dadurch gekennzeichnet, daß die Komponenten mindestens während 30 Minuten unter Rück fluß gehalten werden.
5# Verfahren nach Anspruch 1-4, dadurch gekennzeichnet, daß als Komponente B ein Bpoxyd-Harz mit einem Molekulargewicht von etwa 400 bis 1900 verwendet wird.
6. Verfahren nach Anspruch 1-5, dadurch gekennzeichnet, daß als Komponente A ein Mischpolymeres aus Acrylamid, ithyl acrylat und Styrol verwendet wird.
- 17 909805/0881
7. Verfahren nach Anspruch 1-6, dadurch gekennzeichnet, daß das in dem Mischpolymeren vorhandene Acrylamid in einer Menge von etwa 5 bis 45 Gewichts #, bezogen auf die Monomeren, verwendet wird.
Pur PITTSBURGH PLATE GLASS COMPANY
Rechts,
909805/0881
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Families Citing this family (76)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3219606A (en) * 1955-02-24 1965-11-23 Pittsburgh Plate Glass Co Blends of shellac with interpolymers of unsaturated carboxylic amides and ethylenically unsaturated compounds
NL121680C (de) * 1955-02-24
IT558254A (de) * 1955-03-03
US3011993A (en) * 1957-07-17 1961-12-05 Pittsburgh Plate Glass Co Blends of aldehyde-substituted amide interpolymers with polyethylene and methods of blending the same
US3050495A (en) * 1957-08-12 1962-08-21 Pittsburgh Plate Glass Co Compositions comprising blends of aldehyde-modified amide interpolymers with amine resins and articles coated therewith
DE1152820B (de) * 1959-08-12 1963-08-14 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von waermehaertbaren Lackharzen
US3133892A (en) * 1960-04-26 1964-05-19 Robertson Co H H Polymerizable compositions of ethylenically unsaturated amides
NL266195A (de) * 1960-06-30
CA658199A (en) * 1960-07-19 1963-02-19 L. Heppolette Robert Hard and flexible stoving enamels
US3251793A (en) * 1960-08-25 1966-05-17 Pittsburgh Plate Glass Co Coating compositions comprising ethylenically unsaturated compounds and pine wood resin
US3247163A (en) * 1960-10-14 1966-04-19 Union Carbide Corp Curable compositions of a polyepoxide and a reaction product of an amine and an acrylate
US3337609A (en) * 1960-10-14 1967-08-22 Union Carbide Corp Adducts of hydroxyalkyl alkylene polyamines and acrylates
US3151101A (en) * 1960-10-17 1964-09-29 Pittsburgh Plate Glass Co Blends of an aldehyde-modified unsaturated carboxylic acid amide interpolymer and anester of titanium
US3347700A (en) * 1960-10-31 1967-10-17 Pittsburgh Plate Glass Co Coated containers
BE609749A (de) * 1960-10-31
US3108088A (en) * 1960-11-16 1963-10-22 Pittsburgh Plate Glass Co Resinous compositions comprising a styrene polymer and an aldehyde modified interpolymer of an acid amide and a vinyl monomer and articles coated therewith
US3170901A (en) * 1960-12-27 1965-02-23 Rohm & Hans Company Novel quaternary ammonium compounds and polymers thereof
US3163623A (en) * 1961-04-05 1964-12-29 Dcsoto Chemical Coatings Inc Single step process for producing alkylolated acrylamide-containing interpolymers
NL277763A (de) * 1961-05-04
DE1182769B (de) * 1961-05-30 1964-12-03 Bayer Ag Verfahren zum Zurichten von Leder
US3214488A (en) * 1961-08-24 1965-10-26 American Cyanamid Co Composition comprising polymethyl ether of polymethylol melamine and copolymer of olefin and carboxyl monomer
US3287294A (en) * 1961-12-11 1966-11-22 Soto Chemical Coatings Inc De Alkylolated acrylamide interpolymers comprising vinyl stearate
US3198654A (en) * 1961-12-21 1965-08-03 Pittsburgh Plate Glass Co Coating system
US3231393A (en) * 1962-01-03 1966-01-25 American Can Co Coating compositions comprising polyvinyl chloride copolymer with acrylic and urea-formaldehyde resins
CH443342A (de) * 1962-05-07 1967-09-15 Ciba Geigy Verfahren zur Herstellung von neuen hydroxylgruppenhaltigen Polyäther-estern
NL293393A (de) * 1962-06-04
US3249564A (en) * 1962-07-20 1966-05-03 Interchem Corp Coating compositions comprising acrylamide copolymers and copolymers containing 50% styrene
NL296300A (de) * 1962-08-08
US3222321A (en) * 1962-08-16 1965-12-07 Soto Chemical Coatings Inc De Modified acrylamide interpolymers containing interpolymerized unsaturated epoxy resins
BE636436A (de) * 1962-08-22
US3278638A (en) * 1962-09-24 1966-10-11 Soto Chemical Coatings Inc De Internally catalyzed heat-hardening alkaline reacted alkylolated amide interpolymer
US3257475A (en) * 1962-09-24 1966-06-21 Soto Chemical Coatings Inc De Internally catalyzed heat-hardening alkylolated amide interpolymer containing unsaturated polyester comprising saturated polycarboxylic acid
US3261881A (en) * 1963-04-03 1966-07-19 Pittsburgh Plate Glass Co Coating composition of a carboxylic acid amide polymer and an organopolysiloxane resin
US3368988A (en) * 1963-04-09 1968-02-13 Desoto Inc Solvent-soluble, non-gelled interpolymer comprising resinous hydroxy-terminated polyethylenically unsaturated polyurethane
US3222309A (en) * 1963-04-11 1965-12-07 Soto Chemical Coatings Inc De Interpolymers of aldehyde modified amides and fatty acid esters of epoxidized polydiolefins
US3318971A (en) * 1963-05-10 1967-05-09 Soto Chemical Coatings Inc De Solvent-soluble, heat-hardening, non-gelled resin comprising acrylamide-containing interpolymers carrying a reactive hydroxy group condensed with hydroxy-terminated polysiloxane
US3240734A (en) * 1963-12-19 1966-03-15 Pittsburgh Plate Glass Co Coating compositions comprising aldehyde modified amide interpolymers and polyamide resins
NL255261A (de) * 1964-06-09 1900-01-01
DE1234897B (de) * 1964-11-04 1967-02-23 Basf Ag Einbrennlacke
US3301822A (en) * 1964-12-14 1967-01-31 Reichhold Chemicals Inc Process comprising reacting copolymers with an aldehyde and alkylene oxide
US3345318A (en) * 1965-03-31 1967-10-03 Air Reduction Vinyl acetate-ethylene-n-methylol acrylamide interpolymer latex and woven fabrics coated thereby
US3450563A (en) * 1965-08-19 1969-06-17 Ppg Industries Inc Non-skid finish
SE335399B (de) * 1965-12-21 1971-05-24 Ppg Industries Inc
US3442976A (en) * 1966-05-23 1969-05-06 Ppg Industries Inc Coating compositions comprising a carboxylic acid amide polymer and a polymer of vinyl fluoride
US3399152A (en) * 1967-04-14 1968-08-27 Interchem Corp Black acrylic coating composition
US3869305A (en) * 1971-08-10 1975-03-04 Aluminum Co Of America Method for producing an opaque coating
US3860549A (en) * 1971-12-03 1975-01-14 Desoto Inc Thermosetting coating compositions comprising methylolated amide interpolymers of high acid content in combination with low molecular weight polyhydric alcohols
US4031290A (en) * 1972-05-01 1977-06-21 Ppg Industries, Inc. Mercaptan blocked thermosetting copolymers
US4016332A (en) * 1972-05-01 1977-04-05 Ppg Industries, Inc. Mercaptan blocked thermosetting copolymers
FR2192153A1 (en) * 1972-07-11 1974-02-08 Rhone Poulenc Sa Coating compsn for paper and card - giving good brightness, and suitable for printing
US3928260A (en) * 1973-10-29 1975-12-23 Aluminum Co Of America Opaque white coating composition comprising essentially cellulose ester/cross-linking agent/catalyst/solvent and organic liquid
FR2286850A1 (fr) * 1974-10-02 1976-04-30 Inst Nat Rech Chimique Membranes en polyacrylamide methylole ou en polyacrylamide substitue methylole et leur fabrication
US4051086A (en) * 1976-03-25 1977-09-27 Hercules Incorporated Absorption rate of absorbent polymers by treating with glyoxal
US4238573A (en) * 1979-02-12 1980-12-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Methacrylate coating compositions
US4417022A (en) * 1979-12-07 1983-11-22 Ppg Industries, Inc. Coating compositions based on polyol-containing film forming components and organic alcoholic reactive diluents
US4338425A (en) * 1980-03-24 1982-07-06 The Firestone Tire & Rubber Company Process for preparing diene-containing rubbers having improved green strength
US4373068A (en) * 1980-03-24 1983-02-08 The Firestone Tire & Rubber Company Thermally reversible copolymers and process for the preparation thereof
US4366291A (en) * 1980-03-24 1982-12-28 The Firestone Tire & Rubber Company Thermally reversible copolymers and process for the preparation thereof
US4414359A (en) * 1980-03-24 1983-11-08 The Firestone Tire & Rubber Company Diene-containing rubber compositions having improved green strength
US4363897A (en) * 1980-03-24 1982-12-14 The Firestone Tire & Rubber Company Thermally reversible copolymers and process for the preparation thereof
US4421900A (en) * 1982-04-16 1983-12-20 The Firestone Tire & Rubber Company Blends of natural and synthetic rubbers
US4562008A (en) * 1983-01-21 1985-12-31 Eagle-Picher Industries, Inc. Heat curable solventless liquid prepolymer and novel monomer derived from hexylcarbitol for use therewith
US4699965A (en) * 1983-01-21 1987-10-13 Eagle Picher Industries, Inc. Heat curable solventless liquid prepolymer and novel monomer derived from hexylcarbitol for use therewith
US4529558A (en) * 1983-01-21 1985-07-16 Eagle-Picher Industries, Inc. Heat curable solventless liquid prepolymer
US4536582A (en) * 1983-01-21 1985-08-20 Eagle-Picher Industries, Inc. Heat curable solventless liquid prepolymer and novel monomer prepared from N-(2-hydroxyalkyl)phthalimide
US4629796A (en) * 1983-01-21 1986-12-16 Eagle-Picher Industries, Inc. N-[[2-(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-Z-yl)ethoxy]methyl]-Z-propenamide
US4477612A (en) * 1983-01-27 1984-10-16 The Firestone Tire & Rubber Company Lignin reinforced synthetic rubber
GB9404856D0 (en) * 1994-03-12 1994-04-27 Rohm & Haas Coating with improved dirt pick-up resistance
AU2003225176A1 (en) * 2002-04-25 2003-11-10 Ashland Inc. Surface improver for reinforced composite compositions
US7381472B2 (en) * 2002-08-15 2008-06-03 Valspar Sourcing, Inc. Durable polyester coating
AU2005269945A1 (en) * 2004-07-08 2006-02-09 Archer-Daniels-Midland Company Epoxidized esters of vegetable oil fatty acids as reactive diluents
AU2008245819B2 (en) * 2007-04-27 2012-06-07 Valspar Sourcing, Inc. Crosslinkable imide polyester coating
US20090004396A1 (en) * 2007-06-26 2009-01-01 Valspar Corporation Highly-Branched, Allyl Ether-Functionalized, Unsaturated Polyester Resins and Coating Compositions of the Same
CN101602848B (zh) * 2009-06-25 2013-03-27 江苏三木化工股份有限公司 金属卷材背涂漆醇酸树脂
CN104448268B (zh) * 2014-12-31 2016-05-25 嘉宝莉化工集团股份有限公司 改性醇酸树脂及其制备方法、双组份亮光面漆及其制备方法
CN113980539B (zh) * 2021-11-16 2022-05-03 湘江涂料科技有限公司 一种钢结构用低光型水性环氧酯涂料及其制备方法

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA578345A (en) * 1959-06-23 Pittsburgh Plate Glass Company Resinous compositions comprising an epoxy resin and an aldehyde modified amide interpolymer
GB467492A (en) * 1935-11-11 1937-06-11 Roehm & Haas Ag Condensation products of methacrylamide and formaldehyde
US2173005A (en) * 1936-07-08 1939-09-12 Du Pont Resinous products from aldehydes and acrylic amides
US2132671A (en) * 1936-12-28 1938-10-11 Rohm & Haas Condensation products
US2420730A (en) * 1944-06-09 1947-05-20 Du Pont Treatment of polymers with acylamides and aldehydes
US2521911A (en) * 1946-03-08 1950-09-12 Devoe & Raynolds Co Phenol-aldehyde and epoxide resin compositions
US2630430A (en) * 1948-04-05 1953-03-03 Shell Dev Allyl alcohol-styrene copolymers
US2580901A (en) * 1948-06-19 1952-01-01 American Cyanamid Co Copolymer of styrene, glycidyl acrylate, and glycidyl methacrylate
US2671064A (en) * 1950-05-10 1954-03-02 Monsanto Chemicals Method of stabilizing halogen containing resins with cadmium salts and epoxy esters
IT518630A (de) * 1950-08-23
US2680110A (en) * 1952-04-17 1954-06-01 American Cyanamid Co Copolymers of nu-methylol acrylamide
US2707708A (en) * 1953-07-09 1955-05-03 Gen Mills Inc Stabilized solutions of mixtures of polyamide resins and epoxy resins
FR1142374A (fr) * 1954-04-03 1957-09-17 Basf Ag Procédé pour la production de composés méthylol hydrosolubles de copolymères
US2817651A (en) * 1955-01-12 1957-12-24 Monsanto Chemicals Soluble copolymers
NL121680C (de) * 1955-02-24
US2940946A (en) * 1956-09-04 1960-06-14 Shell Oil Co Allyl alcohol-vinyl aromatic copolymers
US2970983A (en) * 1956-09-10 1961-02-07 Shell Oil Co Epoxy-containing condensates of polyepoxides and acidic materials, their preparation and polymers
US2940945A (en) * 1957-02-13 1960-06-14 Pittsburgh Plate Glass Co Resinous compositions comprising an aldehyde-modified amide interpolymer and an alkyd resin
US2940943A (en) * 1957-02-25 1960-06-14 Pittsburgh Plate Glass Co Resinous coating composition comprising nitrocellulose and aldehyde modified amide polymer and metallic surface coated therewith

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Publication number Publication date
FR1302491A (fr) 1962-08-31
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FR73516E (fr) 1960-08-22
BE567488A (de) 1958-11-08
GB826653A (en) 1960-01-13

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