DE1494489B2 - Verwendung von Kondensationsprodukten als Filmbildner im Gemisch mit einem Polyvinylharz zur Herstellung von wärmegehärteten Überzügen - Google Patents

Verwendung von Kondensationsprodukten als Filmbildner im Gemisch mit einem Polyvinylharz zur Herstellung von wärmegehärteten Überzügen

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Description

B e i s p i el 1
In diesem Beispiel wurde ein acrylamidhaltiges interpolymerisierbares Gemisch aus folgenden Bestandteilen hergestellt:
Gewichtsteile
Acrylamid 125
Äthylacrylat 375
Benzoylperoxid (Katalysator) 7,5
Butanol (Lösungsmittel) 600
Diese Mischung ließ man 6 Stunden lang am Rückflußkühler kochen, vermischte dann die erhaltene Lösung, die einen Feststoff gehalt von 46,8 hatte, mit 264 Gewichtsteilen Formaldehyd und 3,6 Gewichtsteilen Maleinsäureanhydrid und kochte 2 Stunden lang weiter, wodurch ein Produkt mit einem Feststoffgehalt von 39,6% und einer Viskosität von Z1 entstand. Dieser Harzlösung ließen sich Vinylharze, z. B. Copolymere aus Vinylchlorid und Vinylacetat, gut einverleiben, wobei man gute Überzugsmassen erhielt.
Pigmente, wie Titandioxid, Ruß od. dgl., kann man den Überzugsmassen zur Erzeugung jeder gewünschten Farbe zufügen. Auch andere Bestandteile, die man normalerweise solchen Überzugsmassen zusetzt, z. B. keimtötende Mittel, Füllstoffe, Trockenstoffe, Silikone u. dgl., können zugefügt werden.
Wenn ein innerer Katalysator, wie Acrylsäure, Methacrylsäure od. dgl., in dem Mischpolymeren zugegen ist, dann benötigt man keinen zusätzlichen Katalysator zum schnelleren Härten der Filme, die aus den hier beschriebenen Überzugsmassen hergestellt werden. Enthält jedoch das Interpolymere keinen Katalysator, dann empfiehlt es sich, der Masse ein saures Zusatzmittel kurz vor der Verarbeitung zuzugeben. Geeignete Katalysatoren für diesen Zweck sind z. B. Zitronensäure, Weinsteinsäure und Phosphorsäure wie auch »latente« Katalysatoren, d. h. solche Stoffe, die beim Erwärmen saure Verbindungen ergeben.
Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung von brauchbaren Mischungen formaldehydmodifizierter Acrylamidpolymeren zusammen mit Vinylharzen.
Beispiel2
A. Ein interpolymerisierbares Gemisch wurde aus den folgenden Bestandteilen hergestellt:
Styrol
Äthylacrylat
Acrylamid
Cumolhydroperoxid ...
tert. Dodecylmercaptan
Gewichtsteile 40 45 15
andere Lösungsmittel nehmen, z. B. Xylol oder Schwerbenzin.
B. Es wurde eine pigmenthaltige Paste hergestellt, die die folgenden Bestandteile enthielt: Gewichtsteile
Titandioxid 155,0
Harzlösung nach Beispiel A 77,7
Xylol 23,3
ίο Diese Paste diente als Pastenbestandteil für dieses und die folgenden Beispiele. Sie wurden erst mit 356 Gewichtsteilen der Lösung des Reaktionsproduktes aus Formaldehyd und dem nach Beispiel 2 A hergestellen Anlagerungspolymeren und dann mit 373 Gewichtsteilen einer 25gewichtsprozentigen Lösung eines handelsüblichen Interpolymeren aus Vinylchlorid und Vinylacetat von der Zusammensetzung
Gewichtsteile
Vinylchlorid 86
Vinylacetat 13
Dicarbonsäure (Maleinsäure) 1
vermengt.
Die Lösung des Vinyl-Interpolymeren hatte folgende Zusammensetzung:
Gewichtsteile
Vinyl-Interpolymere 197
Methylisobutylketon 296
Isophoron 285
Auch andere nicht reaktionsfähige Lösungsmittel können darin enthalten sein.
Die Mischung der beiden Harzgemenge ist eine wertvolle Überzugsmasse, die sich gut auf Metallbleche, Folien oder anderen Unterlagen aufbringen läßt. Man kann sie durch etwa 30 Minuten langes Einbrennen auf 150 bis 1750C härten.
Die Filme werden in der Wärme hart, haften fest auf der Unterlage und bleiben hart, zäh, biegsam und beständig gegen Chemikalien, z. B. Alkalien, Säuren, Salze, Mörtel usw. Sie sind auch widerstandsfähig gegen Lösungsmittel, wie Alkohol, Toluol, Methylisobutylketon u. dgl. Wenn man sie mit einem Wattebausch betupft, der mit einem solchen Lösungsmittel getränkt ist, entstehen keine Flecken auf den Überzügen.
Beispiel3
Für dieses Beispiel nahm man eine Paste aus einem Pigment und dem nach Beispiel 2 A hergestellten Harz, die die in Beispiel 2 B angegebene Zusammensetzung hatte.
Die Vinylharzlösung wurde auf dieselbe Weise wie im Beispiel 2B angegeben hergestellt; sie enthielt
Dieses Gemisch kochte man 2 Stunden lang am Rückflußkühler, gab 1Z2TeU weiteres Cumolhydroperoxid zu und kochte nochmals 2 Stunden lang am Rückflußkühler, wobei ein harzartiges Interpolymeres entstand. Hierzu gab man eine Lösung, die 2,0 Mol Formaldehyd in Butanol je Mol Amid enthielt und eine Konzentration von 40 % hatte, sowie etwa 1Z3 Teil Maleinsäureanhydrid als Katalysator, um die Azidität einzustellen. Das Ganze kochte man 3 Stunden lang am Rückflußkühler und destillierte dann den Butylalkohol ab. Das erhaltene Produkt hatte einen Feststoffgehalt von 66%; es wurde nun mit Toluol auf einen Feststoff gehalt von 50% verdünnt und konnte dann mit einer Lösung eines Vinylharzes vermengt werden. Man kann dafür auch an Stelle des Toluols Gewichtsteile Pigmenthaltige Paste
(wie im Beispiel 2B) 256
Harz nach Beispiel 2 A 232
Polyvinylharz (wie im Beispiel 2B) .. 620
Das Gemisch enthielt 50% Vinylharz, bezogen auf den Feststoffgehalt.
Überzüge aus dieser Mischung brachte man auf Stahlbleche auf und brannte diese bei etwa 1500C. Die Filme waren hart, zäh, widerstandsfähig gegen Chemikalien und Lösungsmittel und hafteten gut an dem Metall und ebenso auch auf Aluminium, Kupfer usw.
Verschiedene nicht reaktionsfähige Pigmente kann man den Pasten nach den obigen Beispielen 2 B und 3
5 6
je nach der für die fertigen Überzugsfilme gewünschten aber auch stärkere oder schwächere Filme sind
Farbe, der erforderlichen Widerstandsfähigkeit gegen brauchbar.
Chemikalien und ähnlichen Eigenschaften einverleiben. Beispiel 8
Man kann die Lösungen der formaldehydmodin-
zierten Interpolymeren mit Vinylharzen, z. B. dem 5 Man vermengte 2 Gewichtsteile eines Polyvinyl-
gemäß Beispiel 2 B und anderen, auch ohne Zusätze chlorid-Plastisol-Harzes (Vinylharz-Dispersion mit
von Pigmenten zu wertvollen klaren Überzugsmassen Weichmachern) und 1 Gewichtsteil des aldehydmodi-
verarbeiten. Diese können als Schutzüberzüge für fizierten Harzes nach Beispiel 2A miteinander; diese
Aluminiumfolien dienen, wie sie z. B. zur Wärme- Bestandteile erwiesen sich als miteinander verträglich,
isolation und für andere Verwendungszwecke benötigt io Damit hergestellte Filme wurden 45 Sekunden lang
werden. Ebenso kann man die Harzmassen auch zur bei 205 °Ό eingebrannt; sie waren danach hart und
Auskleidung von Behältern aus Stahlblech, Aluminium biegsam.
oder von Rohren üblicher Art verwenden. Dies sind Einem zweiten ähnlichen Gemisch aus 2 Gewichts-
jedoch nur beispielsweise Andeutungen für solche teilen eines Polyvinylchlorid-Plastisol-Harzes und
Anwendungsgebiete; zahllöse andere Verwendungs- 15 1 Gewichtsteil des aldehydmodifizierten Acrylamid-
zwecke ergeben sich für den Fachmann auf diesem harzes gab man noch 15 Gewichtsprozent Diphenyl-
Gebiet von selbst, in allen solchen Fällen, in denen es Kresylphosphat zu. Aus diesem Gemisch hergestellte
auf hohe Widerstandsfähigkeit gegen Chemikalien Filme waren hart, biegsam und besaßen eine hohe
und/oder gute Haftung, Härte und Zähigkeit ankommt. chemische Widerstandsfähigkeit.
Es folgen einige erläuternde Beispiele für wertvolle 20 .
klare Überzugsmassen. B e 1 s ρ 1 e 1 9
_ . ■ \ λ Ein Gemisch aus 65% Acrylsäureäthylester, 25%
α e 1 s pi e 1 4 Styrol und 1Qo/ Acrylsäureamid wurde kondensiert,
Eine Lösung des Produkts der Reaktion von Form- mit Formaldehyd in die Methylolverbindung über-
aldehyd mit einem Acrylamidmischpolymeren, herge- 25 geführt und mit n-Butanol gekocht. Das so erhaltene,
stellt nach Beispiel 2 A, wurde in einer Menge von Harz wurde in einem Gemisch aus gleichen Teilen
150 Gewichtsteilen mit 100 Gewichtsteilen einer 25 %- n-Butanol und einem hochsiedenden aromatischen
igen Lösung des Polyvinylharzes vom Beispiel 2 B mit Lösungsmittel mit einem Feststoff gehalt von 50%
der im Beispiel 2 B angegebenen Zusammensetzung gelöst.
vermischt. Dieses Gemisch ist für klare Überzüge auf 30 Zum Vergleich wurde die auf obige Weise herge-
Aluminiumfolie, Stahlbauteilen, Stahlrohren und vielen stellte N-Methylolverbindung ohne Umsetzung mit
anderen Teilen gut brauchbar. Die Filme daraus kön- n-Butanol direkt in 2-Methyl-2-propanoL bei dem
nen durch 30 Minuten langes Brennen bei 1500C ge- keine Verätherung möglich war, gelöst.
härtet werden. Die Verträglichkeit des verätherten und des unver-
R . . . 35 ätherten Harzes mit einem Vinylharz wurde dann
e l s P * e dadurch bestimmt, daß man jedes der obigen Harze
Dieses Beispiel gleicht Beispiel 4, nur, daß die mit 25 Gewichtsprozent Vinylharz aus 86% Vinyl-
Zusammensetzung des Gemisches folgende war: chlorid und 13% Vinylacetat mit einem Gehalt von
Gewichtsteile 0,8 % Carboxylgruppen aus Maleinsäureanhydrid ver-
Harzlösung (nach Beispiel 2A) 140 40 mengte
Polyvinylharz von Beispiel 2B A™ d £ e* resultierenden Harzgemischen wurden
(25 %ige Lösung) 140 Filme auf Glas aufgebracht und 10 Minuten bei 150 C
0 "'■ gehärtet. Man erhielt mit der erfindungsgemäß ver-
.p. . ■ λ f. wendbaren verätherten Harzkomponente einen klaren
e * s P * e _ 45 Film, woraus hervorgeht, daß obiges Gemisch mit der
Dieses Beispiel betrifft ebenfalls ein klares Überzugs- formaldehydmodifizierten verätherten Harzkompo-
material. Die Mischung bestand aus nente verträglich ist. Auf analoge Weise aus obigem
Gewichtsteile Harzgemisch und der unverätherten Harzkomponente
Harzlösung (nach Beispiel 2 A) 100 hergestellte Filme hingegen wurden trüb. Dies besagt,
Polyvinylharz von Beispiel 2 B 50 daß die unverätherten Harze mit dem obengenannten
(25 %ige Lösung) 200 Harzgemisch unverträglich sind.
Mischungen, wie etwa diejenigen nach Beispiele mit
Beispiel 7 niedrigem Vinylharzgehalt, sind oft etwas weniger
-.. ,, „. , j. ~ . . , , . , viskos, und die damit hergestellten Filme sind weniger
Die klare Mischung dieser Beispiele bestand aus: 55 ^^ ^ diejenigen mif höherem Gehalt an Vinyl-
Gewichtsteile harz. Die Mischungen mit hohem Vinylharzgehalt
Harzlösung (nach Beispiel 2A) 50 haben eine, hohe Viskosität. Die aus ihnen hergestellten
Polyvinylharz. von Beispiel 2 B gebrannten Filme haben deshalb eine hohe Biegsamkeit.
(25 %ige Lösung) 300 Zur Härtung der Filme aus den Gemischen erwärmt
60 man auf etwa 90 bis 26O0C, und zwar von etwa 20 bis
Die. Gemische nach den Beispielen 5, 6 und 7 kön- 30 Sekunden bis zu 2 Stunden oder langer, je nach
nen zum Überziehen von Aluminiumfolien oder ande- der Temperatur, der gewünschten Härte und ähnlichen
ren Oberflächen dienen; sie werden etwa 30 Minuten Eigenschaften.
bei etwa 150° C eingebrannt. Für die Beispiele 4 bis 7 wurde ausdrücklich Acryl-
Für derartige Verwendungszwecke kann man die 65 amid als Amidbestandteil benutzt. An Stelle dieser
Gemische noch in einem Fordbecher Nr. 4 auf eine Verbindung kann man aber auch Methacrylamid oder
Viskosität von etwa 50 Sekunden verdünnen. Filme andere polymerisierbare Acrylamide (entweder mit
mit einem Gewicht von etwa 0,133 g/m2 sind sehr gut, oder ohne Methylolkondensation) verwenden.
Das im Beispiel 2 B beschriebene Polyvinylharz enthält reaktionsfähige Carboxyle, die sich mit N-Methylolgruppen in den Reaktionsprodukten der Amidharze umsetzen, wobei während der Veresterung zwischen den Molekülen der beiden Harzarten wahrscheinlich in den Mischungen Bindungen entstehen.
Andere Vinylharze, z. B. die bekannten Homopolymeren von Vinylhalogeniden und Copolymere aus Vinylchlorid und Vinylacetat lassen sich oft mit formaldehydmodifizierten Acrylamiden zu brauchbaren Überzugsmassen vermischen, obwohl sie keine Carboxylgruppen enthalten. Diese beiden Harzarten in der Mischung können eine monomere Beziehung zueinander einnehmen und unter Anlagerung von weiteren endständigen Äthylengruppen unter Mischpolymerisation der beiden Harze reagieren.
. Es ist ferner möglich und in der Praxis oft erwünscht,
den Überzugsmassen nach vorliegender Erfindung noch andere harzartige Zusätze einzuverleiben, z. B. Alkydharze, Aminharze od. dgl. Man nimmt derartige Harze aber vorzugsweise nur in kleineren Mengen, obwohl gelegentlich auch größere Mengen zugefügt werden
können.
Das Kondensationsprodukt und das Polyvinylharz sind gut miteinander verträglich. Man kann sogar j'edes der beiden Harze in kleinen Mengen zusammen
ίο mit dem Hauptbestandteil (dem jeweils anderen Harz) zusammengeben. Jedes der Harze kann in einer Menge von 5 bis 95%, bezogen auf die Gesamtmenge der Harzbestandteile, vorhanden sein. Die Mischungen bei oder nahe den Grenzwerten dieses Bereiches ähneln stark dem Hauptbestandteil. Man bevorzugt Mischungen, die etwa 5 bis 75 Gewichtsprozent der Vinylharzbestandteile enthalten.

Claims (2)

1 2 hergestellt worden sind, als Filmbildner Überzugs-Patentansprüche : massen erhalten werden, die Filme mit ausgezeichneter Widerstandsfähigkeit gegen Chemikalien und Lö-
1. Verwendung von Kondensationsprodukten, sungsmittel und sehr hoher Biegsamkeit, Zähigkeit die durch Umsetzen von Mischpolymerisaten, die 5 und Haftfestigkeit bilden. Die Filme lassen sich leicht 5 bis 25 % Acrylamid einpolymerisiert enthalten, zu einem harten, warmgehärteten Zustand einbrennen mit 0,2 bis 3 Äquivalenten, bezogen auf eine Amid- und sind besonders nützlich für Schutzüberzüge auf gruppe im Mischpolymerisat, von in Butanol ge- Aluminiumfolien, wie man sie z. B. für Wärmeisolielöstem Formaldehyd unter 3- bis 5stündigem Er- rungszwecke benötigt, ferner für das Überziehen von hitzen am Rückfluß und in Gegenwart eines milden io zusammenlegbaren Rohren, Schläuchen und Tuben sauren Katalysators hergestellt worden sind, als und für viele andere Zwecke.
Filmbildner im Gemisch mit anderen harzartigen Bei den Vinylharzen, die man den formaldehyd-
Bindemitteln, . zur Herstellung von wärmegehär- modifizierten Acrylamidharzen zur Erzeugung der
teten Überzügen, nach Patentanmeldung P14 94 491, erfindungsgemäßen Massen zufügt, handelt es sich dadurch gekennzeichnet, daß das an- 15 vorzugsweise um Mischpolymere aus einem Vinyl-
dere harzartige Bindemittel ein Polyvinylharz ist. halogenid, wie Vinylchlorid oder Vinylbromid, mit
2. Verwendung eines Gemischs nach Anspruch 1, einem Vinylester einer aliphatischen Monocarbondessen Polyvinylharz ein Polymeres von Vinyl- säure, wie Vinylacetat, -propionat, -butyrat od. dgl. acetat und/oder Vinylchlorid ist. Der aliphatische Monocarbonsäurebestandteil dieser
20 Vinylester sollte nicht mehr als 6 Kohlenstoffatome enthalten, wie etwa die Capronsäure, jedoch ist Vinyl-
acetat der am meisten gebrauchte Ester dieser Klasse.
Die mit den formaldehydmodifizierten Acrylamidharzen am besten verträglichen Vinylharze sind die-Die Patentanmeldung P 14 94 491.3-43 betrifft die 25 jenigen, bei denen das Copolymere aus dem Vinyl-Verwendung von Kondensationsprodukten, die durch halogenid und dem Vinylester einer aliphatischen Umsetzen von Mischpolymerisaten, die 5 bis 25% Monocarbonsäure noch mit einer kleineren Menge Acrylamid einpolymerisiert enthalten, mit 0,2 bis eines dritten Zusatzstoffes modifiziert ist, vorzugsweise 3 Äquivalenten, bezogen auf eine Amidgruppe im mit einem solchen Stoff, durch den entweder Carboxyl-Mischpolymerisat, von in Butanol gelöstem Form- 30 (— COOH)- oder Hydroxyl-(— OH)-Gruppen in den aldehyd unter 3- bis 5stündigem Erhitzen am Rückfluß Polymeraufbau eingeführt werden. Carboxylgruppen und in Gegenwart eines milden sauren Katalysators kann man in die Copolymeren leicht dadurch einhergestellt worden sind, als Filmbildner im Gemisch führen, daß man bei der Polymerisation eine ungemit anderen harzartigen Bindemitteln, insbesondere sättigte Säure oder deren Anhydrid, z. B. Maleinsäure Epoxyharz, Alkydharz, Nitrocellulose, Harnstoff harz, 35 oder ihr Anhydrid oder auch Fumarsäure zugibt; Melaminharz oder epoxydiertes Öl zur Herstellung von Hydroxylgruppen lassen sich durch alkalische Hydrowärmegehärteten Überzügen. lyse mindestens eines Teils der Esterbindungen in dem
Die gemäß Hauptanmeldung verwendeten Über- Copolymeren-Auf bau einführen. In den modifizierten zugsmassen bilden Filme mit ausgezeichneter Bieg- · Mischpolymeren oder Interpolymeren ist das Vinylsamkeit und sehr guter Haftung bei erneutem Auf- 40 halogenid der Hauptbestandteil; es ist gewöhnlich in bringen und weisen keine unerwünschte Verfärbung einer Menge von 50 bis 95 Gewichtsprozent zugegen, insbesondere beim Erwärmen der Filme auf. Dabei während die Ester aliphatischer Monocarbonsäuren erhält man diese verbesserten Eigenschaften, ohne daß etwa 2 bis 45 Gewichtsprozent ausmachen. Wie oben irgendeine der erwünschten Eigenschaften der aldehyd- angegeben, sind die Carboxyl- oder Hydroxylbestandmodifizierten Acrylamid-Interpolymeren verlorengeht. 45 teile nur in kleineren Mengen vorhanden, gewöhnlich Beispielsweise ergeben diese Überzugsmassen Filme, von nur 1 bis 3 Gewichtsprozent Hydroxyl oder Carbdie nach Aussehen, Glanz, Kratzfestigkeit, Färb- oxyl. Ein für die Zwecke der Erfindung besonders beständigkeit sowie ihrer Widerstandsfähigkeit gegen geeignetes Vinylharz enthält etwa 86% Vinylchlorid; Feuchtigkeit, Verfleckung, Schmiermittel, Wärme, etwa 12 % Vinylacetat und etwa 1 % eines Carboxyl-Reinigungsmittel und Korrosion und ihrer Haftfestig- 50 bestandteile (gewöhnlich Maleinsäure). Ein bevorkeit und Biegsamkeit hervorragend gut sind und auch zugtes hydroxylmodifiziertes Vinylharz enthält etwa keinerlei unerwünschten Geruch besitzen. Infolge 91% Vinylchlorid, etwa 3% Vinylacetat und etwa dieser Eigenschaften sind diese Massen zur Erzeugung 2,3 % eines Hydroxylbestandteils (etwa 6 %, wenn er von Lacken für die verschiedensten Geräte gut ge- als Vinylalkohol berechnet wird). Diese Vinylharze eignet, für Herde, Kühlschränke, Klimaanlagen,Wasch- 55 sind leicht im Handel erhältlich und ebenso auch maschinen, Wassererhitzer und allgemein als technisch andere Vinylhalogenid-Vinylester-Mischpolymere, die verwendbare Lacke für feste Oberflächen, z. B. auf entweder mit Carboxyl- oder Hydroxylgruppen modi-Metallen, Kunststoffen, Holz u. dgl. fiziert sind.
Es wurde nun gefunden, daß bei Verwendung von Außer Copolymeren kann man nach der Erfindung
Polyvinylharzen an Stelle der in der Hauptanmeldung 60 auch Homopolymere aus Vinylhalogeniden, wie PoIybeschriebenen anderen harzartigen Bindemittel zu- vinylchlorid oder Polyvinylbromid, zusammen mit den sammen mit den Kondensationsprodukten, die durch formaldehydmodifizierten Acrylamidharzen verarbei-Umsetzen von Mischpolymerisaten, die 5 bis 25% ten; auch diese Zusätze fallen unter den Begriff Acrylamid einpolymerisiert enthalten, mit 0,2 bis »Vinylharz« in dem hier gebrauchten Sinne.
3 Äquivalenten, bezogen auf eine Amidgruppe im 65 Das folgende Beispiel erläutert die Herstellung eines Mischpolymerisat, von in Butanol gelöstem Form- Polymers aus einem Harz, das Acrylamid als Bestandaldehyd unter 3- bis 5stündigem Erhitzen am Rückfluß teil enthält und anschließend mit Formaldehyd be- und in Gegenwart eines milden sauren Katalysators handelt wird.
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