DE1276262B - UEberzugsmittel und Einbrennlacke - Google Patents

UEberzugsmittel und Einbrennlacke

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DE1276262B
DE1276262B DEP27411A DEP0027411A DE1276262B DE 1276262 B DE1276262 B DE 1276262B DE P27411 A DEP27411 A DE P27411A DE P0027411 A DEP0027411 A DE P0027411A DE 1276262 B DE1276262 B DE 1276262B
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Germany
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anhydride
stoving
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English (en)
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Peter Michael Chairge
Roger Morris Christenson
Donald Peter Hart
Fred Selim Shahade
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PPG Industries Inc
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Pittsburgh Plate Glass Co
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Publication date
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Description

BUNDESKEPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
C09d
Deutsche Kl.: 22h-3
Nummer: 1276262
Aktenzeichen: P 12 76 262.8-43 (P 27411)
Anmeldetag: 23. Juni 1961
Auslegetag: 29. August 1968
In dem belgischen Patent 554 183 sind Harze aus ungesättigten Carbonsäureamiden, wie Acrylamid oder Methacrylamid, die mit Aldehyden umgesetzt sind, beschrieben. Man erhält diese Harze, indem man ein Mischpolymerisat der ungesättigten Polycarbonsäureamide mit wenigstens einem anderen polymerisierbaren äthylenisch-ungesättigten Monomeren herstellt und dann dieses Mischpolymerisat in Gegenwart von einem Alkohol, z. B. Butanol, mit einem Aldehyd, z. B. Formaldehyd, umsetzt. Diese Harze reichen in ihren Eigenschaften von weichen, biegsamen Produkten bis zu sehr harten, festen Stoffen, je nach den Monomeren, die zur Herstellung des Amid-Mischpolymerisats benutzt werden, die dann mit dem Aldehyd und dem Alkohol umgesetzt werden.
Die nach diesem Verfahren hergestellten Harze sind für überzugsmittel und Einbrennlacke, für Verbundmassen u. ä. geeignet; besonders, wenn sie mit einem oder mehreren anderen Harzen, wie Epoxydharzen, Vinylharzen, Aminoharzen, Alkylharzen, mit Nitrocellulose, Polyäthylen gemischt werden. Diese Mischungen ergeben Filme mit einer ausgezeichneten Biegsamkeit, Haftfähigkeit für weitere überzüge und sind frei von unerwünschten Verfärbungen, selbst bei zu starkem Einbrennen des Films. Diese Filme besitzen auch ein hervorragendes Aussehen, Glanz, Haftfähigkeit, Widerstandsfähigkeit gegen Verschrammen, Farbbeständigkeit, Beständigkeit gegen Feuchtigkeit, Widerstandsfähigkeit gegen das Entstehen von Flecken und Fettwiderstandsfähigkeit, Wärmebeständigkeit, Beständigkeit gegen Waschmittel und Korrosionsbeständigkeit. Man erhält diese hervorragenden Eigenschaften durch einen einzigen überzug auf einer metallischen Oberfläche, während die bisher bekannten überzugsmittel beinahe ohne Ausnahme den Gebrauch eines oder mehrerer Spachtelüberzüge erforderten.
Diese Eigenschaften machen die angeführten überzugsmittel für Decküberzüge für Gegenstände 4c geeignet, z. B. für Herde, Kühlschränke, Klimaanlagen, Waschmaschinen, Heißwassergeräte; sie sind auch geeignet als Decküberzüge für Füllungen von Bautafeln und Aluminiumauskleidungen, überhaupt allgemein als Decküberzüge auf festen Flächen, wie Metall, plastischen Stoffen oder Wandbekleidungen.
Die bekannten Produkte und ihre Mischungen mit anderen Harzen haben jedoch den einen Nachteil, daß die aus ihnen hergestellten überzüge bei Temperaturen von ungefähr 177 "C 30 Minuten lang gehärtet müssen, damit die ausgezeichneten Eigen-Überzugsmittel und Einbrennlacke
Anmelder:
Pittsburgh Plate Glass Company,
Pittsburgh, Pa. (V. St. A.)
Vertreter:
Dr. W. Beil, A. Hoeppener
und Dr. H. J. Wolff, Rechtsanwälte,
6230 Frankfurt-Höchst, Adelonstr. 58
Als Erfinder benannt:
Donald Peter Hart, Allison Park, Pa.;
Peter Michael Chairge, New Kensington, Pa.;
Roger Morris Christenson, Gibsonia, Pa.;
Fred Selim Shahade, Milwaukee, Wis. (V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 28. Juni 1960 (39 240) - -
schäften, die oben erwähnt wurden, optimal erreicht werden. Viele industrielle Einrichtungen zum Aufbringen von Decküberzügen besitzen jedoch keine öfen, mit denen man Temperaturen von 177°C erreichen kann.
Es wurde nun gefunden, daß man überzugsmittel und Einbrennlacke auf der Grundlage einer Lösung eines Gemisches aus (1) einem Mischpolymerisat eines polymerisierbaren ungesättigten Carbonsäureamids mit wenigstens einer anderen Monomerenkomponente, die eine CH2 = C < -Gruppe enthält, bei welchem die Amid-Wasserstoffatome durch den Rest R
— CHORi
ersetzt sind, worin R Wasserstoff oder einen Kohlenwasserstoffrest bedeutet und Ri Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest, und (2) einem harzartigen Produkt in organischen Lösungsmitteln erhält, bei welchem die Härtungstemperaturen wesentlich niedriger gehalten werden können, wenn man dem Produkt zu (1) ein Addukt eines Polymeren, das freie Hydroxylgruppen enthält, und eines Anhydrids einer Dicarbonsäure allein oder in Mischung mit anderen harzartigen Produkten zumischt.
Wenn man nur eine verhältnismäßig kleine Menge eines solchen Polymerenaddukts mit dem mit Alde-
809 598/575
hyden umgesetzten Amid - Mischpolymerisatharz mischt, kann die Temperatur, bei welcher eine vollständige Härtung des Harzes erreicht wird, bei einer Dauer von 30 Minuten auf 121 bis 149°C herabgesetzt werden. Sehr wichtig ist dabei, daß diese Herabsetzung der Härtungstemperaturen in den meisten Fällen ohne Verlust der ausgezeichneten Eigenschaften, welche die bekannten Harze den Überzügen mitteilen, erreicht wird. Tatsächlich wird in manchen Fällen die Eigenschaft der Filme noch verbessert.
Bei der Herstellung der mit Aldehyden umgesetzten Amid-Mischpolymerisatharze, die in diesem Patent nicht beansprucht wird, wird ein polymerisierbares ungesättigtes Carbonsäureamid mit einem oder mehreren äthylenisch-ungesättigten Monomeren polymerisiert und das entstandene Mischpolymerisat mit einem Aldehyd umgesetzt.
Wird der Aldehyd in einer Lösung von Butanol oder einem anderen Alkanol umgesetzt, so findet eine Verätherung statt, und es werden wenigstens einige der Methylolgruppen in —RORi-Gruppen umgewandelt, wobei R einen gesättigten niederen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest darstellt, dessen freie Valenzen an einem einzigen Kohlenstoffatom sitzen und wobei R1 Wasserstoff oder einen niedrigeren Alkylrest darstellt, der vorzugsweise 1 bis 8 Kohlenstoffatome hat.
Es ist wünschenswert, daß wenigstens 50% der Amid-Wasserstoffatome " durch Reste der obigen Struktur ersetzt werden, in denen Ri ein niedriges Alkyl ist, d. h., wenigstens 50% der Methylolgruppen sollten veräthert sein; Verbindungen, bei denen weniger als 50% der Methylolgruppen veräthert sind, neigen zu Unbeständigkeit und zum Gelieren. Butanol ist der hauptsächlichste Alkohol für diese Zwecke, aber auch andere Alkohole, z. B. Methanol, Äthanol, Propanol, Pentanol, Octanol, Decanol und Alkanole bis zu 20 Kohlenstoffatomen können benutzt werden, ebenso aromatische Alkohole, wie Benzylalkohol oder cyclische Alkohole.
Acrylamid oder Methacrylamid werden vorzugsweise genommen, um das Mischpolymerisat herzustellen. Doch kann auch jedes andere ungesättigte Carbonsäureamid verwendet werden.
Es kann jede beliebige polymerisierbare Monomerverbindung, welche wenigstens eine CH2 = C<Gruppe enthält, mit dem ungesättigten Carbonsäureamid polymerisiert werden.
Vorzugsweise sollte das Mischpolymerisat etwa 2 bis 50 Gewichtsprozent der Carbonsäureamidkomponente enthalten, wobei der Rest eins der anderen äthylenisch-ungesättigten Monomeren sein kann.
erhältlich. Bei der Herstellung dieser Polymeren können die Allylalkohol durch andere Alkohole, die eine polymerisierbare CH2 = C <-Gruppe enthalten, ersetzt werden, z. B. Methallylalkohol, Allylcarbinol, /J-Allyläthylalkohol, Methylvinylcarbinol, Vinyläthylcarbinol, Methylallylcarbi-. nol, wobei aliphatische ungesättigte Alkohole, die bis zu 10 Kohlenstoffatome enthalten, besonders wertvoll sind. Ein anderer Weg zur selben Art von Polymeren ist der der Wasserstoffanlagerung an Acroleinpolymere. Diese können direkt mit dem mit Aldehyd umgesetzten Amid-Mischpolymerisatharz gemischt werden.
B. Polyester, die durch Umsetzung von Polyolen mit Polycarbonsäuren hergestellt werden.
C. Polyäther, die beispielsweise hergestellt werden durch Umsetzung eines Polyols, wie Saccharose, Sorbit und Glycerin, das bis zu 10 Kohlenstoffatome enthält, mit einem Alkylenoxyd, wie Äthylenoxyd, Propylenoxyd, Butylenoxyd oder einer Mischung dieser Oxyde.
D. Vinylalkoholpolymerisate, die sich wiederholende Einheiten der Struktur
— CH2 — CH —
OH
enthalten. Die Hydroxylgruppen in dem Polyvinylalkohol reagieren leicht mit Carbonsäureanhydriden, wie Maleinsäureanhydrid, und bilden Addukte, die mit den erfindungsgemäßen durch Aldehyde modifizierten Amidpolymerisaten gemischt werden können.
E. Hydroxylhaltige Vinylhalogenidpolymere können ebenfalls verwendet werden. Diese Polymeren sind vorzugsweise Mischpolymerisate eines Vinylhalogenide, wie Vinylchlorid oder Vinylbromid, mit einem Vinylester, einer aliphatischen Monocarbonsäure, wie Vinylacetat, Vinylpropionat, Vinylbutyrat. Man verändert diese Polymeren, indem man Hydroxylgruppen in die Mischpolymerisatkette einführt durch Hydrolyse wenigstens eines Teils der Esterbindungen in dem Mischpolymerisat. Carbonsäureanhydride reagieren mit diesen Hydroxylgruppen und bilden Addukte, die als Mischungen für die Amid-Mischpolymerisate geeignet sind.
F. Epoxydharze.
Diese Arten von Polymeren sind lediglich Beispiele für Verbindungen, die für die Bildung der erfindungsgemäßen Produkte in Frage kommen, stellen aber keineswegs alle hydroxylgruppenhaltigen
Bei der Herstellung der erfindungsgemäßen Addukte, die ebenfalls nicht beansprucht werden, kann 55 Verbindungen dar, die für die Verwendung in Frage jedes beliebige polymere Produkt, das nur wenige kommen. Es ist z. B. möglich, Silicon enthaltende aber auch viele Hydroxylgruppen entlang der poly- Polymere zu verwenden, die freie Hydroxylgruppen meren Kette enthält, zur Herstellung solcher Addukte besitzen.
benutzt werden. Im folgenden werden typische Bei- Es kann jedes Dicarbonsäureanhydrid mit den
spiele solcher Hydroxylgruppen enthaltenden Poly- 6o hydroxylgruppenhaltigen Polymeren zu Addukten
meren aufgeführt: umgesetzt werden; Maleinsäureanhydrid ist besonders geeignet, da es nur sehr wenig kostet und
A. Polymere eines ungesättigten primären alipha- leicht erhältlich ist. Andere Anhydride, wie Itacontischen Alkohols mit wenigstens einem Mono- säureanhydrid, Bernsteinsäureanhydrid, Adipinsäuremeren, welches eine CH2 <-Gruppe enthält. 65 anhydrid oder andere gesättigte oder ungesättigte Ein besonders brauchbares Produkt dieses Typs Dicarbonsäureanhydride, die bis zu 12 Kohlenstoffist ein Polymeres von Allylalkohol und Styrol. atome enthalten, können ebenfalls mit guten Ergeb-Mehrere Produkte dieses Typs sind im Handel nissen verwendet werden.
* " Gewichtsteile
Bei Herstellung der Addukte der freie Hydroxyl- Styrol 39
gruppen enthaltenden Polymeren aus den Dicarbon- Äthylacrylat 44
Säureanhydriden sollte dafür Sorge getragen werden, Acrylamid 15
daß eine erhebliche Veresterung vermieden wird, die Acrylsäure 2
über die öffnung des Anhydridringes hinausgeht. 5 Butanol 100
Beim Vermischen des Addukts mit dem Amid- Cumolperoxyd 1
Mischpolymerisatharz verfährt man zweckmäßig so, Tertiärer Dodecylmercaptan 1
daß man das Addukt in einer Menge von etwa 10 Die Bestandteile werden gemischt und 2 Stunden
bis 25 Gewichtsprozent, berechnet auf Basis der unter Rückfluß gehalten, wonach weitere 0,5 Teile
Harzfeststoffe, anwendet. Man kann aber auch io Cumolperoxyd zugegeben werden und weitere 2 Stun-
herab bis zu 2 Gewichtsprozent und herauf bis zu den unter Rückfluß gehalten wird. Dann werden
50 Gewichtsprozent und mehr mit guten Ergebnissen weitere 0,5 Teile Cumolperoxyd zugesetzt und
anwenden. weitere 2 Stunden unter Rückfluß gehalten. Das ent-
Man erhält also gute Eigenschaften, wenn das standene Mischpolymerisat wird dann mit Form-
Addukt mit dem durch Aldehyde modifizierten 15 aldehyd (40% Konzentration in Butanol) umgesetzt
Amid-Polymerisatharz als einziger Harzkomponente und mit etwa 0,33 Teilen Maleinsäureanhydrid. Die
mischt. Wesentlich bessere Resultate werden jedoch Mischung wurde dann 3 Stunden unter Rückfluß
erhalten, wenn man in die Mischung ein oder gehalten und anschließend die Hälfte des Butanols
mehrere andere Harze einschließt. Ein bevorzugtes durch Destillation entfernt und durch die gleiche
Harz für diesen Zweck ist ein Epoxydharz, d. h. ein 20 Menge Styrol ersetzt. Das entstandene Harz hat die
Harz, das wenigstens eine Gruppe der Struktur folgenden Eigenschaften:
-CH CH- Feststoffe, % 48 bis 52
\ / Gewicht, g/l 8,2
O Viskosität (Gardner — Hold t) S-X
tU..u ,, . . „ , ji-j25 Farbe (Gardner) 7 maximum
enthalt. Vorzugsweise m Frage kommende Epoxydharze sind Polyglycidyläther von polyhydrischen Herstellung des Carbonsäureamid-Verbmdungen, besonders von Bis-phenol-Verbin- Mischpolymerisats B düngen. Zweckmäßig hat das Epoxydharz ein Mole- v
kulargewicht von über 200, Epoxydharze, die ein 30 93 kg Styrol, 16,9 kg Acrylamid und 2,8 kg Meth-
Molekulargewicht zwischen 700 und 1200 haben, acrylsäure wurden mit 1,13 kg tertiärem Dodecyl-
sind besonders geeignet für die überzugsmittel dieser mercaptan (als kettenübertragendes Mittel), 46 kg
Erfindung. Gewöhnlich wird das Epoxydharz in Butanol, 56 kg Toluol und 1,13 kg Cumolperoxyd
einer Menge von etwa 5 Gewichtsprozent bis herauf gemischt. Die Mischung wurde 2 Stunden lang am
zu 40 Gewichtsprozent oder mehr (berechnet auf den 35 Rückflußkühler erhitzt, worauf weitere 0,56 kg Cu-
Feststoffgehalt des Amid-Mischpolymerisatharzes) molperoxyd zugegeben wurden, das Erhitzen unter
angewendet. Rückfluß wurde weitere 2 Stunden fortgesetzt, wor-
Von Harzen, die außer den Epoxydharzen in auf ein Zusatz von weiteren 0,56 kg Cumolperoxyd
Kombination mit dem Addukt und dem Aldehyd erfolgte und eine weitere Rückflußerhitzung bis zu
modifizierten Amid-Mischpolymerisat in Frage korn- 4° einer Umsetzung von im wesentlichen 100% erfolgte,
men, seien genannt: Divinylharze, besonders Poly- Das erhaltene Produkt wurde dann mit 35,9 kg einer
mere von Vinylhalogeniden, wie Vinylchlorid, Alkyd- 40%igen Lösung von Formaldehyd in Butanol und
harze (sowohl ölmodifiziert als auch nicht ölmodi- 0,54 kg Maleinsäure als Katalysator gemischt. Diese
fiziert), epoxydierte öle, d. h. Ester von epoxydierten Mischung wurde am Rückflußkühler erhitzt während
Fettsäuren, die vorzugsweise wenigstens 6 Kohlen- 45 3 Stunden und unter azeotropen Bedingungen das
Stoffatome enthalten, Aminharze, wie Harnstoff- Reaktionswasser entfernt. Das Harz hatte die folgen-
FormaldehydharzeoderMelamin-Formaldehydharze, den Eigenschaften:
Nitrocellulose, Kohlenwasserstoffharze, wie Poly- Fpctctnffp 0/ 40 u· <->
äthylen und Polypropylen, Phenolharze, Siliconharze Gewicht e/1 966
und alle anderen harzartigen Produkte, die mit dem 50 viskosität (Cr a r ή η V r ' H ο'ί H t\ V Y
Amid-Mischpolymerisatharz verträglich sind. Wie Jfisko sitat (Gar d ner — Hold t) V-Y
die Epoxydharze können auch die anderen Harze in £.. (O[a r α n e rj ""te,r. ' ,
sehr verschiedenen Mengen angewandt werden, z. B. aaureweri 3,3 dis /,d
5% oder weniger bis 50 Gewichtsprozent oder höher. C bis I beschreiben die Herstellung von Addukten Werden die Harzmischungen zur Herstellung von 55 von Dicarbonsäureanhydriden und freie Hydroxyl-Uberzügen benutzt, so können Pigmente, wie Titan- gruppen enthaltenden polymeren Produkten, die dioxyd, Ruß und ähnliche Stoffe hinzugefügt werden, erfindungsgemäß gemischt werden, um die gewünschte Farbe zu erzielen und die Filmeigenschaften zu verbessern. Andere Stoffe, die man Herstellung des Adduktes C normalerweise in überzugsmittel findet, sind keim- 6o Die folgenden Produkte wurden in ein Glasgefäß, tötende Stoffe, Füllstoffe, Stabilisatoren, Trocken- das mit einem Rührer, einem Kondensator und stoffe und schaumverhütende Stoffe, die hier eben- Temperaturmeßgerät ausgerüstet war, gebracht: falls zugefügt werden können.
Herstellung des Carbonsäureamid- ,, Allylalkohol-Styrol-Mischpolymerisat Gewichts-
MischDolvmerisats A 5 — OH-Aquivalent auf 100 g 0,45 — teile
Mischpolymerisats A Hydroxylgruppen 5,2 per Mol 85,3
Es wurde ein Acrylamid-Mischpolymerisat aus Maleinsäureanhydrid 14,7
folgenden Bestandteilen hergestellt: Methyläthylketon 33,3
7 8
Die Bestandteile wurden unter Rückfluß erhitzt, säureanhydrid am Rückflußkühler erhitzt. Die Re-
bis das Produkt nach 4 bis 8 Stunden einen Säure- aktion wurde so durchgeführt, daß ungefähr 50%
wert von 60 bis 64 hätte. Das Produkt wurde dann der verfügbaren Hydroxylgruppen des Polyols sich
mit Toluol auf 50% Feststoffe verdünnt. Das ent- mit Maleinsäureanhydrid umgesetzt hatten. Das
standene Harzprodukt ergab folgende Analyse: 5 Produkt hatte eine Gardner-Holdt-Viskosität von A,
Feststoffe °/ 50 einen Säurewert von 45,9 und einen Hydroxylwert
Hydroxvlwert 65 von ^-
Säurewert 42 ^*as Beispiel wurde wiederholt mit einem Poly-
Viskosität (Gar dn er-H öl dt) E-F gl^ol mit einem Molekulargewicht von ungefähr
' ίο 4000. Nach Verdünnung auf einen Feststoffgehalt
Herstellung des Adduktes D von 50,9% in Toluol hatte das Produkt eine Gardner-
Addukt C wurde wiederholt, dabei jedoch Bern- Holdt-Viskosität von A, einen Säurewert von 12,48
steinsäureanhydrid an Stelle von Maleinsäurean- und einen Hydroxylwert von 23,85.
hydrid genommen. Die Reaktion wurde in der Herstellung des Adduktes I
Weise ausgeführt, daß man das Bernsteinsäure- 15 Herstellung ües AdüuKtes 1
anhydrid mit ungefähr 40% der verfügbaren Hy- Maleinsäureanhydrid wurde mit einem Polyester
droxylgruppen des Allylalkohol-Styrol-Mischpoly- umgesetzt, der durch Reaktion von 2MoI Adipin-
merisats reagieren ließ. Das Produkt hatte eine säure, 1 Mol Diäthylenglykol und 2,2 Mol Tri-
Gardner-Holdt-Viskosität von W und einen Säure- methylolpropan hergestellt war. Dieser Polyester
wert von 4L 20 hatte einen Säurewert von 1,5 und einen Hydroxyl-
TT,„ JAJJWT- wert zwischen 350 und 400. Der Polyester wurde in
Herstellung des Adduktes E Methyläthylketon gelöst und so viel Maleinsäure-
In diesem Beispiel wurde Maleinsäureanhydrid mit anhydrid zugegeben, daß dieses sich mit ungefähr
einem Polyäther umgesetzt, den man durch Um- 40% der Hydroxylgruppe des Polyesters umsetzte.
Setzung von Saccharose mit Äthylenoxyd in solcher 25 Die Mischung wurde dann unter Rückfluß erhitzt,
Menge erhalten hatte, daß 40% der verfügbaren bis das Addukt einen Säurewert von 97,8, einen
Hydroxylgruppen des Polyäthers umgesetzt waren. Feststoffgehalt von 73,6 und eine Gardner-Holdt-
Der Polyäther, der benutzt wurde, hatte die folgenden Viskosität von O hatte.
Eigenschaften: Beispiel 1
Hydroxylwert , 461 £m Acryiamid-Mischpolymerisat des Beispiels A
restsione, /0 yy,i zusammen mit 10 Gewichtsprozent eines Epoxyd-
A aiSer' u u V :i **;·«· * Vm harzes wurde mit jedem der Addukte C bis I ge-
Aschegehalt Teile pro Million .... 159 mischt und aug -^ def Miscnungen eine Wefß_
visKosiiat, et- // ouu 35 Emaille hergestellt. Bei der Herstellung der Emaille
Die Umsetzung wurde in Methyläthylketon durch- wurde in jedem Falle dieselbe Paste benutzt. Diese
geführt, wobei die Reaktionsmischung ungefähr wurde in der Weise hergestellt, daß 2250 Gewichts-
4 Stunden unter Rückfluß erhitzt wurde. Der Säure- teile Rutil - Titandioxyd, 450 Teile Xylol und
wert betrug dann 79,5, der Anteil der Feststoffe 216 Teile des AmidharzesA gemischt wurden. Die
50%, die Gardner-Holdt-Viskosität war A, der 4° Mischung wurde dann in einer Kugelmühle 16 Stun-
Hydroxylwert 110,4. den lang gemahlen, nach welcher Zeit weitere 600Teile
TT0 .„ , a^.ucc des Harzes A zugegeben wurden und das Mahlen
Herstellung des Addukts F ^^ ^ St^ fortgesetzt wurde Portionen
Addukt C wurde wiederholt, jedoch wurde ein von 351,6 Gewichtsteilen der so hergestellten Paste Styrol - Allylalkohol - Mischpolymerisat mit einem 45 wurden dann mit 15 Gewichtsteilen jedes der Ad-Äquivalentgewicht zwischen 284 und 314 und einem dukte C bis I verwendet. Zu jeder dieser Mischungen Hydroxylgehalt von 5,4 bis 6% benutzt. Die Um- wurden 2 Gewichtsteile einer 2%igen Siliconöllösung setzung wurde so ausgeführt, daß man etwa 40% in Xylol zugegeben zusammen mit 10 Gewichtsteilen der Hydroxylgruppe des Polyols mit Maleinsäure- Fichtenöl. Jede der Emaillen wurde dann auf Metallanhydrid von 35,2 bei einem Feststoffgehalt von 5° tafeln gesprüht, die mit einer Phosphatlösung vor-51,8%, einer Gardner-Holdt-Viskosität von W und behandelt worden waren, so daß ein trockener Film einem Hydroxylwert von 45,2. einer Dicke von 0,0381 mm entstand. Der Film TT ^11 j Ajji../- wurde dann 30 Minuten bei 1490C gehärtet. Zur Herstellung des Addukts G Kontrolle wurden dann ähnliche Tafeln auf 0,038 mm
100 Gewichtsteile eines Mischpolymerisats, wel- 55 Dicke besprüht mit einer Emaille, die in identischer
ches 19 Gewichtsprozent Allylalkohol, 48,5% Styrol Weise hergestellt worden war, wobei jedoch das
und 32,5 Acrylnitril enthielt, wurde mit 13 Gewichts- Amid-Mischpolymerisatharz zusammen mit einem
teilen Maleinsäureanhydrid in 100 Gewichtsteilen Epoxydharz die einzigen filmbildenden Komponenten
Methyläthylketon unter Rückfluß erhitzt. Die Er- des Films darstellten. Es war also kein Addukt an-
hitzung wurde ungefähr 5 Stunden durchgeführt, das 60 wesend. Eine dieser Tafeln wurde 30 Minuten bei
erhaltene Produkt hatte einen Säurewert von 59,4, 177 z C gehärtet, die zweite bei 149' C, beide während
einen Feststoffgehalt von 50% und eine Gardner- 30 Minuten. Alle Tafeln wurden dann auf ihre
Holdt-Viskosität von N — O. Lösungsmittelbeständigkeit, Waschmittelbeständig-
Herstellung des Adduktes H keit SalzDesPrünungsbeständigkeit, Fleckenbestän-
B 65 digkeit gegen Senf, Tinte, Lippenstift und Mer-
Ein Polyglycol, ein Propylenoxydkondensat von thiolat, Bleistifthärte, Schlaghärte und Biegsamkeit
Glycerin mit einem Durchschnittsmolekulargewicht geprüft. Die Ergebnisse dieser Vergleiche sind in der
von 1030 wurde in Methyläthylketon mit Malein- folgenden Tabelle niedergelegt:
Addukt Kein Zusatz Härtungs
zeit und
Temperatur 		Blei
stift
härte 		Schlaghärte
cm/kg 		Bieg
samkeit
% 		Lösunj
bestän
Äthylalkohol 		■smittel-
digkeit
Xylol 		Waschmittel··
jeständigkeit 		Beständigkeit
gegen Salz-
besprühung 		Fleckenwi
Senf 		iderstand ge
Tinte 		gen Einwir
Lippen
stift 		;ung von
Mer-
thiolat
Kein Zusatz 30/177 3 H 6,9 bis 13,8 20 ausge
zeichnet		 gut 1%
blasen
ziehend		 0,8 mm
Verlust an
Adhäsion		 gering nein nein sehr
gering
Reaktionsprodukt aus Maleinsäure- *
anhydrid und einem Styrol-Allyl-
alkohol-Mischpolymcrisat (Addukt Q		 30/149 F 3,4 bis 6,9 20 gut aus
reichend		 100%
blasen
ziehend		 3,2 mm
Verlust an
Adhäsion		 stark gering mittel
stark		 mittel
stark
Reaktionsprodukt aus Bernsteinsäure
anhydrid und Styrol-Allylalkohol-
Mischpolymerisat (Addukt A)		 30/149 3H 3,4 bis 6,9 20 ausge
zeichnet		 gut 1I2 0Io
blasen
ziehend		 0,8 mm
Verlust an
Adhäsion		 sehr
gering		 nein nein sehr
gering
Reaktionsprodukt aus Maleinsäure
anhydrid und einem Saccharose-
Äthylenoxyd-Polyäther (Addukt E)		 30/149 4H 3,4 bis 6,9 20 ausge
zeichnet		 ausge
zeichnet		 100%
blasen
ziehend		 1,6 mm
Verlust an
Adhäsion		 stark gering gering stark
Reaktionsprodukt aus Maleinsäure
anhydrid und Styrol-Allylalkohol-
Mischpolymerisat (Addukt G)		 30/149 3H 6,9 bis 13,8 20 ausge
zeichnet		 aus
reichend
bis gut		 100%
blasen
ziehend		 4,8 mm
Verlust an
Adhäsion		 gering sehr
gering		 sehr
gering		 sehr
gering
Reaktionsprodukt aus Maleinsäure
anhydrid und einem Äthylenoxyd-
Kondensationsprodukt von Glycerin
(Addukt H (A))		 30/149 3H 6,9 20 ausge
zeichnet		 ausge
zeichnet		 5%
blasen
ziehend		 0,8 mm
Adhäsions-
verlust		 sehr
gering		 nein sehr
gering		 nein
Reaktionsprodukt aus Maleinsäure
anhydrid und einem Äthylenoxyd-
Kondensationsprodukt von Glycerin
(Addukt H (B))		 30 /149 H 27,6+ 20 ausge
zeichnet		 gut 100%
blasen
ziehend		 4,0 mm
Adhäsions
verlust		 start: stark stark stark' ■
Reaktionsprodukt aus Maleinsäure
anhydrid und einem Polyester
(Addukt I)		 30/149 F 27,6+ 20 ausge
zeichnet		 gut 100%
blasen
ziehend		 2,4 mm
Adhäsions
verlust		 stark stark stark stark
30/149 H 13,8 bis 26,7 20 ausge
zeichnet		 gut 100%
blasen
ziehend		 3,2 mm
Adhäsions
verlust		 mittel
stark		 gering nein sehr
gering
Beispiel 2
Eine zweite Serie von Emaille wurde hergestellt, wobei eine Paste benutzt wurde, die wie in dem vorigen Beispiel hergestellt worden war, nur daß Amid-Mischpolymerisatharz B an Stelle des Harzes A genommen wurde. Auch wurden bei Herstellung der Emaille in jedem Falle 10% des Addukts zugegeben. Zwei Kontrollversuche wurden durchgeführt, bei welchen die einzigen Harzkomponenten das Amid-Mischpolymerisatharz B und ein Epoxydharz waren.
Jede der Emaillen wurde auf Metalltafeln gesprüht, die gemäß Beispiel.l vorbehandelt waren, so daß eine Filmdicke von 0,0381 mm entstand. Die folgenden Eigenschaften der Tafeln wurden verglichen:
Bleistifthärte, Schlaghärte, Lösungsmittelbeständigkeit, Waschmittelbeständigkeit, Beständigkeit gegen Salzbesprühung und Fleckenwiderstand gegen Senf, Tinte, Lippenstift und Merthiolat. Die Ergebnisse finden sich auf der nachfolgenden Tabelle.
Addukt Ohne Härtungs
zeit und
Temperatur		 Blei
stift
härte		 Schlaghärte
cm/kg		 Lösungs
bestand
Äthylalkohol		 mittel-
igkeit
Xylol		 Waschmittel-
beständigkeit		 Beständigkeit
gegen Salz
besprühung		 Flecken wi
Senf		 derstand ge
Tinte		 gen Einwirk
lippen
stift		 ung von
Mer
thiolat
Ohne 30/177 5H 1,1 ausge
zeichnet		 ausge
zeichnet		 V4% blasen
ziehend		 0,8 mm Verlust
an Adhäsion		 nein nein nein nein
Reaktionsprodukt aus Maleinsäure
anhydrid und Styrol-Allylalkohol-
Mischpolymerisat (Addukt C)		 30 /149 3H 1,1 ausge
zeichnet		 gut 1M0A) blasen
ziehend		 0,8 mm Verlust
an Adhäsion		 sehr
gering		 nein nein nein '
Reaktionsprodukt aus Bernsteinsäure
anhydrid und Styrol-Allylalkohol-
Mischpolymerisat (Addukt D)		 30 /149 3H 1,1 bis 3,4 ausge
zeichnet		 ausge
zeichnet		 1U0Io blasen
ziehend		 0,8 mm Verlust
an Adhäsion		 nein nein nein nein
Reaktionsprodukt aus Maleinsäure
anhydrid und Saccharose-Äthylen-
oxyd-Polyäther (Addukt E)		 30 / 149 3H ausge
zeichnet		 ausge
zeichnet		 1Ia0Io blasen
ziehend		 1,6 mm Verlust
an Adhäsion		 nein nein nein nein
Reaktionsprodukt aus Maleinsäure
anhydrid und Styrol-Allylalkohol-
Mischpolymerisat (Addukt F)		 30 / 149 4H 1,1 ausge
zeichnet		 ausge
zeichnet		 20% blasen
ziehend		 3,2 mm Verlust
an Adhäsion		 nein nein nein nein
Reaktionsprodukt aus Maleinsäure
anhydrid und einem Äthylenoxyd-
Kondensat mit Glycerin
(Addukt H (A))		 30 / 149 5H 3,4 ausge
zeichnet		 ausge
zeichnet		 3% blasen
ziehend		 0,8 mm Verlust
an Adhäsion		 nein nein nein nein
Reaktionsprodukt aus Maleinsäure
anhydrid und einem Äthylenoxyd-
Kondensat von Glycerin
(Addukt H (B))		 30 / 149 3H 3,4 bis 6,8 ausge
zeichnet		 gut 1/4% blasen
ziehend		 1,6 mm Verlugt
an Adhäsion,
i		 sehr
gering		 sehr
gering		 sehr
gering		 sehr
gering
Reaktionsprodukt aus Maleinsäure
anhydrid und einem Polyester
(Addukt I)		 30 /149 H 1,1 bis 3,4 ausge
zeichnet		 genügend !/4% blasen
ziehend		 2,4 mm Verlust
an Adhäsion		 gering nein sehr
gering		 sehr
gering
30 / 149 3H 1,1 bis 3,4 ausge
zeichnet		 genügend 3/4% blasen
ziehend		 3,2 mm Verlust
an Adhäsion		 nein nein nein nein
Die Ergebnisse der Tabelle zu den Beispielen 1 und 2 zeigen, daß eine Anzahl der Addukte, welche das Amid-Mischpolymerisatharz modifizieren sollen, den entstehenden Produkten die Eigenschaft erteilen, daß die damit hergestellten Filme, wenn sie bei 149 0C 30 Minuten lang gehärtet werden, voll gleichwertig oder sogar überlegen in ihren Eigenschaften
Beispiel 3
Ein Acrylamidharz A wurde gemäß Beispiel 1 zu einer Weiß-Emaille verarbeitet, jedoch wurde kein Epoxydharz zugesetzt. Bei der Herstellung der Emaille wurden 15 Gewichtsprozent eines Addukts von Maleinsäureanhydrid und eines Styrol-Allylalkohol-Mischpolymerisats (Addukt C) hinzugefügt. Zwei Kontrollversuche wurden angesetzt, bei denen in beiden Fällen die alleinige Harzkomponente das den nicht modifizierten Amid-Mischpolymerisatharzr Filmen sind, welche 30 Minuten lang bei 177°C gehärtet wurden. Außerdem zeigen die Ergebnisse in den Tabellen, daß ohne Ausnahme die Addukte eine oder mehrere wichtige Eigenschaften der Filme verbessern.
Amidharz des Beispiels A war. Alle Emaillen wurden auf Metalltafeln, die gemäß Beispiel 1 vorbehandelt waren, in 0,0381 mm Dicke aufgesprüht und die folgenden Eigenschaften der Filme verglichen:
Bleistifthärte, Swardhärte, Glanz, Biegsamkeit, Schlaghärte und Lösungsmittelbeständigkeit. Die Ergebnisse finden sich in der folgenden Tabelle.
Harz Härtungs
zeit und
Temperatur		 Bleistift
härte		 Sward
härte		 Glanz Bieg
samkeit
%		 Schlaghärte
cm/kg		 Lösungsmittel
geg
Äthylalkohol		 Beständigkeit
en
Xylol
Harz A
Harz A
Harz A und 15% Addukt C		 30 /177
30 /149
30 /149		 2H
F
4H		 40
40
38		 85
85
85		 15
0
12		 3,4
<3,4
3,4 bis 6,8		 gut
schlecht
gut		 gut
schlecht
gut
Das obige Beispiel zeigt, daß die Verwendung von Addukten von hydroxylgruppenhaltigen Polymeren und Dicarbonsäureanhydriden die Härtung nicht modifizierter Amidharze ebenso fördern wie die Härtung solcher Amidharze, die mit anderen Harzen, wie Epoxydharze, modifiziert worden sind. Ebenso, wenn andere Addukte als die von C bis I mit anderen Amid-Mischpolymerisatharzen als in den beschriebenen gemischt werden, können die Härtungstemperaturen um wenigstens 27,7°C herabgesetzt werden, ohne die Filmeigenschaften ungünstig zu beeinflussen. Auch können andere Addukte als die von A bis G benutzt werden. So z. B. Phthalsäureanhydrid oder Itaconsäureanhydrid oder ähnliche Anhydride an Stelle des Maleinsäureanhydrids oder des Bernsteinsäureanhydrids der Beispiele. Es ist auch möglich, brauchbare Addukte in der Weise herzustellen, daß der Prozentsatz der Hydroxylgruppen der Hydroxylgruppen enthaltenden Polymeren wesentlich von den Werten der Beispiele abweicht. ,

Claims (6)

Patentansprüche:
1. überzugsmittel und Einbrennlacke auf der Grundlage einer Lösung eines Gemisches aus (1) einem Mischpolymerisat eines polymerisierbaren ungesättigten Carbonsäureamide mit wenigstens einer anderen Monomerenkomponente, die eine CH2 = C < -Gruppe enthält, bei welchem die Amid-Wasserstoffatome durch den Rest
— CHORi
ersetzt sind, worin R Wasserstoff oder einen Kohlenwasserstoffrest bedeutet und Ri Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest, und (2) einem harzartigen Produkt in organischen Lösungsmitteln, dadurch gekennzeichnet, daß dem Produkt zu (1) ein Addukt eines Polymeren, das freie Hydroxylgruppen enthält, und
60 eines Anhydrids einer Dicarbonsäure allein oder in Mischung mit anderen harzartigen Produkten zugemischt sind.
2. überzugsmittel und Einbrennlack nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß wenigstens 50% der Amid-Wasserstoffatome in dem Mischpolymerisat durch den Rest
— CHORi
ersetzt sind, in der Ri ein niederer Alkylrest ist.
3. überzugsmittel und Einbrennlack nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Addukt ein nicht gelierendes Addukt ist, das durch Umsetzung des Anhydrids einer aliphatischen Dicarbonsäure mit wenigstens einigen der freien Hydroxylgruppen eines solchen enthaltenden Polymerisats ist.
4. überzugsmittel und Einbrennlack nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Addukt ein solches von Maleinsäureanhydrid und eines Mischpolymerisats eines ungesättigten aliphatischen Alkohols mit wenigstens einem anderen CH2 = C <-Monomeren ist.
5. überzugsmittel und Einbrennlack nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß das Mischpolymerisat ein solches von Allylalkohol und Styrol ist.
6. überzugsmittel und ■ Einbrennlack nach Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß das Mischpolymerisat etwa 2 bis 50 Gewichtsprozent Acrylamid auf Basis des Gesamtgewichts des Mischpolymerisats enthält.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Belgische Patentschrift Nr. 554183;
französische Zusatzpatentschrift Nr. 71 240;
USA.-Patentschriften Nr. 2 940 943, 2 940 944, 940 945, 2 870116, 2 870117.
809 5M/575 SMO Bundeidrucketci Berlin
DEP27411A 1955-02-24 1961-06-23 UEberzugsmittel und Einbrennlacke Pending DE1276262B (de)

Applications Claiming Priority (7)

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