DE60215483T2

DE60215483T2 - Anthrapyridonverbindung, wässrige magentafarbe und tintenstrahldruckverfahren

Info

Publication number: DE60215483T2
Application number: DE2002615483
Authority: DE
Inventors: Hiroyuki Saitama-shi MATSUMOTO; Katsunori Kawaguchi-shi FUJII; Yasuo Saitama-shi SHIRASAKI
Original assignee: Nippon Kayaku Co Ltd
Current assignee: Nippon Kayaku Co Ltd
Priority date: 2001-05-09
Filing date: 2002-04-30
Publication date: 2007-05-10
Anticipated expiration: 2022-05-01
Also published as: US6902607B2; JP4466987B2; JP2002332418A; DE60215483D1; CN1238432C; KR20030097857A; CN1507471A; TWI238175B; US20040134383A1; EP1386945A1; EP1386945B1; EP1386945A4; KR100781981B1; WO2002090441A1; CA2445769A1

Description

Fachgebiet der Erfindung
Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues Sulfonsäure-Derivat einer Anthrapyridonverbindung oder ihres Salzes, eine wässrige Magenta-Tintenzusammensetzung für das Tintenstrahldruckverfahren, umfassend besagte Verbindung, und ein Tintenstrahldruckverfahren unter Verwendung der Zusammensetzung.
Hintergrund der Erfindung
Als Druckverfahren unter Verwendung eines Tintenstrahldruckers sind verschiedene Arten von unterschiedlichen Tintenstrahldrucksystemen entwickelt worden und zum Drucken in diesen Systemen werden Tintentröpfchen erzeugt und auf verschiedenen Druckmaterialien (Papier, Film, Kleidung etc.) abgesetzt.
Ein Druckverfahren mittels eines Tintenstrahldruckers besitzt die Eigenschaften, dass kein Geräusch produziert wird, weil kein Kontakt zwischen dem Druckkopf und dem Druckmaterial besteht und dieses Verfahren auf einer Vielzahl von Substraten, wie auf einem Substrat mit unebenen Oberflächen, auf einem einen weichen Stoff umfassenden Substrat und auf einem zerbrechlichem Substrat drucken kann. In letzter Zeit wurden Tintenstrahldrucker rasch verbreitet, da es leicht möglich ist, ihre Größe zu verringern, mit hoher Geschwindigkeit zu drucken und Farbdrucke zu erstellen. Ihre weitere bedeutende Popularisierung wird erwartet.
Um Informationen in einem Farbbild oder Schriftzeichen auf einem Computerfarbbildschirm mittels eines Tintenstrahldruckers zu drucken, wird im Allgemeinen ein subtraktives Mischverfahren mit vier Tinten umfassend Substanzen der drei Primärfarben Gelb (Y), Magenta (M) und Cyan (C) und zusätzlich Schwarz (K) angewendet. Um ein subtraktiv gemischtes Farbbild so genau wie möglich durch ein subtraktiv aus Rot (R), Grün (G) und Blau (B) gemischtes Farbbild für CRT-Bildschirme etc. zu reproduzieren, wird es gewünscht, dass die eingesetzten Farbsubstanzen, insbesondere in YMC Tinten benutzte Farbsubstanzen, Farbtöne so nah wie möglich an den Standardfarbtönen von YMC besitzen und so lebendig wie möglich erscheinen. Und von einer Tintenzusammensetzung wird ebenfalls verlangt, stabil während einer langen Zeitspanne der Lagerung zu sein und Ausdrucke in hoher Konzentration und herausragend in Festigkeiten, wie Wasserbeständigkeit, Lichtbeständigkeit und Ozonbeständigkeit zu ergeben. Aus dem Druck mittels eines Tintenstrahldruckers entstehende Drucke werden für eine Anzeige wie in der Werbung angewendet, um die Anwendung einer Tintenzusammensetzung zu erweitern. In diesen Fällen werden die Ausdrucke häufig Licht (einer elektrische Lampe, einer Fluoreszenzlampe, Sonnenlicht und dergleichen) und Luft (enthaltend Stickoxidgas, Ozongas und dergleichen) ausgesetzt. Demnach wird insbesondere eine Tintenzusammensetzung verlangt, die gedruckte Bilder mit hervorragender Ozonbeständigkeit ergibt. Viele mittels eines Tintenstrahldruckers auf beschichteten Papieren gedruckte Bilder verblassen durch Ozon. Ein in Betracht gezogener Grund dafür ist eine Wechselwirkung zwischen dem Ozongas aus der Luft und den anorganischen Substanzen und/oder Polymeren, die auf beschichteten Papieren aufgebracht sind, aber im Moment ist das noch nicht zutreffend aufgeklärt. Die vorliegende Erfindung betrifft eine Magenta-Tinte innerhalb der Tinten, welche die obigen Farbtöne besitzen.
Die Anwendung von Tintenstrahldruckern wurde von kleinen Druckern für OA auf große Drucker für die Industrie erweitert und die Gelegenheit Drucke draußen auszustellen nimmt zu. Daher wird die Verbesserung der Festigkeiten wie Wasserbeständigkeit, Lichtbeständigkeit und Ozonbeständigkeit weiterhin gefordert. Unter diesen Eigenschaften unterliegt die Wasserbeständigkeit durch Beschichtung zusammen mit PVA-Harz, organischen oder anorganischen feinen Partikeln (z.B. kationischem Polymer, poröser Kieselsäure, Aluminiumsol und Spezialkeramiken), die geeignet sind, färbende Substanzen in Tinten auf der Papieroberfläche aufzunehmen bedeutender Verbesserung. In der Praxis sind solche Papiere als verschiedene beschichtete Papiere für Tintenstrahldruck kommerziell erhältlich. Allerdings ist bisher noch keine Technik begründet worden, welche die Lichtbeständigkeit oder die Ozonbeständigkeit bedeutend erhöht.
Werden durch Drucken auf beschichteten Papieren, als Glanzpapiere bezeichnet, entstehende Drucke, an einem gut belüftetem Ort gelassen, verblassen sie und verlieren ihre Farbe. Um dieses Problem zu lösen, werden Drucke durch Laminieren nach dem Drucken veredelt, um sie vor gegenwärtigem Ausbleichen zu schützen. Allerdings besitzt dieses Verfahren zur Zeit viele Mängel, wie Komfort und Kosten. Für die Bereitstellung eines grundlegenden Verfahrens zur Verbesserung des obigen Problems, ist die Entwicklung eines kaum ausbleichenden Magenta-Farbstoffes ein maßgebliches Problem.
Maßgeblicher Gerüstkörper für eine Magenta färbende Substanz, die in wässrigen Tinten für Tintenstrahldruck eingesetzt wird, ist Xanthen, wie es in JP-A-54089811 (1979), JP-A-08060053 (1996), JP-A-08143798 (1996) und dergleichen beschrieben wird; und ein H-Säure in seinem Gerüst enthaltender Azofarbstoff, wie es in JP-A-61062562 (1986), JP-A-62156168 (1987), JP-A-03203970 (1991), JP-A-07157698 (1995), JP-B-07078190 (1995) und dergleichen beschrieben wird. Allerdings besitzen Xanthen-Farbsubstanzen eine sehr geringe Lichtbeständigkeit, obwohl sie sehr hervorragend in Farbton und Glanz sind. Während H-Säuren in ihrem Gerüst enthaltende Azofärbende-Substanzen geringe Lichtbeständigkeit und Glanz besitzen, obwohl sie einen guten Farbton und Wasserbeständigkeit besitzen. Wie in JP-A-03203970 (1991) beschrieben, wurde ein in Glanz und Lichtbeständigkeit hervorragender Azomagentafarbstoff entwickelt, aber seine Lichtbeständigkeit ist verglichen mit Farbstoffen anderer Farbtöne, wie ein Cyanfarbstoff, wovon ein Vertreter ein Kupferphthalocyaninfarbstoff ist, ein gelber Farbstoff oder dergleichen weiterhin nicht ausreichend. Und durch Drucken mit diesen färbenden Substanzen auf Glanzpapieren entstehende Drucke können sich entfärben und verblassen selbst wenn sie an einem gut belüfteten Ort gelassen werden.
Weiterhin sind, als Magenta-Farbstoffe, die hervorragend in Glanz und Lichtbeständigkeit sind, färbende Substanzen bekannt, die ein Anthrapyridongerüst besitzen, wie in JP-A-59074173 (1984), JP-A-02016171 (1990) und dergleichen beschrieben, aber sie erreichen alle nicht die Anforderungen an Farbton, Glanz, Lichtbeständigkeit, Wasserbeständigkeit, Ozonbeständigkeit und Stabilität in Lösung. Dasselbe Problem tritt im Bezug auf die färbende Substanzen auf, die ein Anthrapyridongerüst besitzen, wie sie in EP 1 063 268 beschrieben werden. Diese Verbindungen besitzen eine aliphatische C₅H₁₁-Gruppe in ihrer Peripherie.
Eine erfindungsgemäße Aufgabe ist die Bereitstellung einer wässrigen Magenta-Tintenzusammensetzung, die einen für Tintenstrahldruck geeigneten Farbton und Glanz besitzt und Drucke ergibt, die hervorragend in Festigkeiten, wie Lichtbeständigkeit und Ozonbeständigkeit sind.
Zusammenfassung der Erfindung
Die gegenwärtigen Erfinder haben hart geforscht, um die obigen Probleme zu lösen. Als Ergebnis wurde die vorliegende Erfindung vollendet. Das heißt, die vorliegende Erfindung betrifft.

(1) eine durch Formel (1) dargestellte Anthrapyridonverbindung:
worin R ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe darstellt; X eine Phenylgruppe, eine Phenoxygruppe oder ein Halogenatom bedeutet; und n eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist, oder ein Salz davon;
(2) die in (1) beschriebene Anthrapyridonverbindung, worin n eine ganze Zahl von 2 bis 4 ist, oder das Salz davon;
(3) die in (2) beschriebene Anthrapyridonverbindung, worin X eine Phenylgruppe darstellt, oder das Salz davon;
(4) eine durch die Formel (2) dargestellte Anthrapyridonverbindung:
worin X eine Phenylgruppe, eine Phenoxygruppe oder ein Halogenatom darstellt, oder ein Salz davon;
(5) eine durch die Formel (3) dargestellte Anthrapyridonverbindung:
worin X eine Phenylgruppe, eine Phenoxygruppe oder ein Halogenatom darstellt, oder ein Salz davon;
(6) eine durch die Formel (4) dargestellte Anthrapyridonverbindung:
oder ein Salz davon;
(7) eine wässrige Magenta-Tintenzusammensetzung, umfassend eine Anthrapyridonverbindung, wie in einem der Punkte (1) bis (6) beschrieben, oder ein Salz davon;
(8) eine in (7) beschriebene wässrige Magenta-Tintenzusammensetzung, umfassend Wasser und ein wasserlösliches organisches Lösungsmittel;
(9) eine in (7) oder (8) beschriebene wässrige Magenta-Tintenzusammensetzung, worin besagte Zusammensetzung für Tintenstrahldruck vorgesehen ist;
(10) ein Tintenstrahldruckverfahren, welches die Verwendung der in einem der Punkte (7) bis (9) beschriebenen wässrigen Magenta-Tintenzusammensetzung als Tinte in dem Tintenstrahldruckverfahren umfasst, bei dem Tintentröpfchen in Antwort auf ein Drucksignal ausgestoßen werden, um auf einem Druckmaterial zu drucken;
(11) ein Tintenstrahldruckverfahren, welches die Verwendung der in einem der Punkte (7) bis (9) beschriebenen wässrigen Magenta-Tintenzusammensetzung als Tinte umfasst sowie einer wässrigen Cyan-Tintenzusammensetzung, umfas send eine wasserlösliche färbende Metallphthalocyaninsubstanz als Cyan-Tinte in dem Tintenstrahlverfahren, bei dem Tintentröpfchen in Antwort auf ein Drucksignal ausgestoßen werden, um auf einem Druckmaterial zu drucken;
(12) ein in (10) oder (11) beschriebenes Tintenstrahldruckverfahren, worin das zu bedruckende Substrat ein faserartiges Polyamidmaterial ist und das faserartige Material wärmebehandelt wird, nachdem die Tintenzusammensetzung aufgebracht wurde;
(13) ein in (10) oder (11) beschriebenes Tintenstrahldruckverfahren, worin das zu bedruckende Substrat ein Informations-Übertragungs-Blatt ist;
(14) ein in (13) beschriebenes Tintenstrahldruckverfahren, worin das Informations-Übertragungs-Blatt ein oberflächenbehandeltes Blatt ist;
(15) ein Tintenstrahldrucker, in den ein Behälter, der eine in einem der Punkte (7) bis (9) bestimmte wässrige Magenta-Tintenzusammensetzung enthält und ein Behälter, der eine wässrige Cyan-Tintenzusammensetzung enthält, umfassend eine wasserlösliche färbende Metallphthalocyanin-färbende-Substanz, eingesetzt werden.

Genaue Beschreibung der Erfindung
Die vorliegende Erfindung wird mit größerer Genauigkeit beschrieben.
Die Anthrapyridonverbindung der Formel (1) wird zum Beispiel durch das folgende Verfahren erhalten. Das heißt, zu 1 Mol der durch Formel (6) dargestellten Verbindung:
wird Ethylbenzoylacetat im Allgemeinen in einer Menge von 1 bis 3 Mol zugegeben und dann in einem Lösungsmittel wie Xylen in Anwesenheit einer katalytischen Menge Natriumcarbonat oder Natriumcarbonatanhydrid bei einer Temperatur von üblicherweise 130 bis 145°C für eine Zeitspanne von üblicherweise 2 bis 10 Stunden erhitzt, während entstandenes Wasser und Ethanol mittels azeotroper Destillation mit dem Lösungsmittel abgezogen werden, so dass ein Ringschluss bewirkt wird, wodurch die Verbindung der Formel (7):
erhalten wird. Dann wird diese Verbindung der Formel (7) zu rauchender Schwefelsäure in einer Konzentration von üblicherweise 5 bis 30% zugegeben und üblicherweise bei einer Temperatur von 5 bis 100°C über eine Zeitspanne von üblicherweise 15 Minuten bis 10 Stunden sulfoniert, wodurch die Anthrapyridonverbindung der Formel (1) erhalten wird.
Die neue erfindungsgemäße Anthrapyridonverbindung wird durch Formel (1) dargestellt. Ein Beispiel des Substituenten X an der Phenoxygruppe in der Formel (1) umfasst p-Phenyl-, o-Phenyl-, p-Phenoxy- p-Chlor-, o-Chlor-, p-Bromgruppen und dergleichen.
Beispiele der durch Formel (2) dargestellten erfindungsgemäßen Verbindungen sind unten angegeben:
Die vorliegende Verbindung kann in Form einer freien Säure oder eines Salzes vorliegen. Das sulfonierte Produkt der Verbindung der Formel (2) kann als freie Säure oder als Salz, wie zum Beispiel als Alkalimetallsalz, als Erdalkalimetallsalz, als Alkylaminsalz, als Alkanolaminsalz und als Ammoniumsalz eingesetzt werden. Ein Beispiel des bevorzugten Salzes umfasst Alkalimetallsalze wie Natrium-, Kalium- und Lithiumsalze; Ammoniumsalz; und Alkanolaminsalze, wie Monoethanolamin-, Diethanolamin-, Triethanolamin-, Monoisopropanolamin-, Diisopropanolamin- und Triisopropanolaminsalze.
Ein Salz des sulfonierten Produktes der Verbindung der Formel (2) wird zum Beispiel mittels des folgenden Verfahrens hergestellt.
Zuerst wird eine sulfonierte Reaktionslösung in Eiswasser gegeben, zu dem Natriumchlorid zum Aussalzen zugegeben wird und das Reaktionsprodukt gefiltert wird, wodurch ein Natriumsalz des sulfonierten Produktes der Verbindung der Formel (2) erhalten wird. Dann wird dieses Natriumsalz in Wasser gelöst und eine Säure zum Ausfällen der Kristalle zugegeben. Die Kristalle werden gefiltert, um eine färbende Substanz in Form einer freien Säure als Kuchen zu erhalten. Dann wird die färbende Substanz in Form einer freien Säure in Wasser gelöst oder suspendiert, in welches das oben genannte Amin oder Metallsalz zugegeben und gelöst wird, wobei das gewünschte Salz des sulfonierten Produktes der Verbindung der Formel (2) erhalten wird.
Die erfindungsgemäße wässrige Tintenzusammensetzung wird durch Lösen des Bestandteils der obigen färbenden Substanz in Wasser oder wahlweise in einer Mischung aus Wasser und wasserlöslichem organischem Lösungsmittel erhalten. Der pH der entstehenden Tinte liegt vorzugsweise um 6 bis 10. Wenn die wässrige Tintenzusammensetzung in einem Tintenstrahldrucker verwendet wird, wird vorzugsweise eine Farbzusammensetzung benutzt, die eine geringere Menge an anorganischen Substan zen, wie Chlorid, Sulfat und dergleichen von metallischen Kationen enthält. Als ein Kriterium für die Gesamtmenge anorganischer Substanzen kann die Gesamtmenge an Natriumchlorid und Natriumsulfat von maximal 1 Massenprozent genannt werden. Um den einen geringeren Anteil an erfindungsgemäßen anorganischen Substanzen enthaltenden Bestandteil der färbenden Substanz herzustellen, kann der erfindungsgemäße Bestandteil der färbenden Substanz gemäß eines Routineverfahrens unter Verwendung einer Umkehr-Osmose-Membran entsalzt werden, ein Verfahren umfassend das Lösen des Bestandteils der färbenden Substanz in Form eines trockenen Produktes oder eines nassen Kuchens in einer Mischung aus Alkohol und Wasser unter Rühren, Filtern und Trocknen oder dergleichen.
Die erfindungsgemäße wässrige Tintenzusammensetzung ist als wässrige Zusammensetzung formuliert worden. Der erfindungsgemäße Bestandteil der färbenden Substanz ist vorzugsweise in einer Menge von ungefähr 0,1 bis 20 Massenprozent, bevorzugter in einer Menge von ungefähr 1 bis 10 Massenprozent, noch bevorzugter in einer Menge von ungefähr 2 bis 8 Massenprozent in der wässrigen Tintenzusammensetzung enthalten. Weiterhin kann die erfindungsgemäße wässrige Tintenzusammensetzung 0 bis 30 Massenprozent eines wasserlöslichen organischen Lösungsmittels und 0 bis 5 Massenprozent an Tintenzusätzen umfassen.
Die erfindungsgemäße Tintenzusammensetzung wird durch Zugabe und Mischen der obigen erfindungsgemäßen Verbindung und wahlweise einem wasserlöslichen organischen Lösungsmittel, Tintenzusätzen oder dergleichen in von Verunreinigungen freiem Wasser, wie zum Beispiel destilliertem Wasser und dergleichen, hergestellt. Alternativ kann die erfindungsgemäße Verbindung in eine Mischung aus Wasser, einem wasserlöslichen organischen Lösungsmittel, Tintenzusätzen und dergleichen gegeben und gelöst werden. Unreinheiten können, falls erforderlich, nach der Zubereitung der Tintenzusammensetzung durch Filtration entfernt werden.
Ein Beispiel für ein einsetzbares wasserlösliches organisches Lösungsmittel umfasst C₁ bis C₄ Alkohole wie Methanol, Ethanol, Propanol, Isopropanol, Butanol, Isobutanol, Sek-Butanol und Tert-Butanol; Carboxamide wie N,N-Dimethylformamid und N,N-Dimethylacetamid; Lactame wie N,N-Methylpyrrolidin-2-on; zyklische Carbamide wie 1,3-Dimethylimidazolidin-2-on und 1,3-Dimethylhexahydropyrimid-2-on; Ketone oder Ketoalkohole wie Aceton, Methylethylketon und 2-Methyl-2-hydroxypentan-4-on; Ether wie Tetrahydrofuran und Dioxan; Mono-, Oligo- oder Polyalkylenglycole oder Thioglycole, die C₂-C₆ Alkyleneinheiten besitzen, wie Ethylenglycol, 1,2- oder 1,3-Propylenglycol, 1,2- oder 1,4-Butylenglycol, 1,6-Hexylenglycol, Diethylenglycol, Triethylenglycol, Dipropylenglycol, Thiodiglycol, Polyethylenglycol und Polypropylenglycol; Polyole (Triole) wie Glycerol und Hexan-1,2,6-triol; C₁-C₄ Alkylether von mehrwertigen Alkoholen wie Ethylenglycolmonomethylether, Ethylenglycolmonoethylether, Diethylenglycolmonomethylether, Diethylenglycolmonoethylether, Triethylenglycolmonomethylether und Triethylenglycolmonoethylether; γ-Butyrolacton; Dimethylsulfoxid und dergleichen. Das wasserlösliche organische Lösungsmittel kann als Mischung verwendet werden.
Ein wirkungsvolles wasserlösliches organisches Lösungsmittel umfasst N-Methylpyrrolidin-2-on und Mono-, Di- oder Trialkylenglycol mit C₂-C₆ Alkyleneinheiten, vorzugsweise Mono-, Di- oder Triethylenglycol, Dipropylenglycol, Dimethylsulfoxid und dergleichen, N-Methylpyrrolidin-2-on, Diethylenglycol und Dimethylsulfoxid werden besonders bevorzugt verwendet.
Ein Beispiel für Tintenzusätze umfasst ein antiseptisches und schimmelfestes Agens, ein pH-kontrollierendes Agens, ein chelatbildendes Agens, ein Rost-Vorbeugungsmittel, einen wasserlöslichen UV-Absorber, eine wasserlösliche polymere Verbindung, ein Farbstoff-lösendes Agens, ein Tensid und dergleichen. Ein Beispiel für ein antiseptisches und schimmelfestes Agens umfasst Natriumdehydroacetat, Natriumsorbat, Natrium-2- pyridinthiol-1-oxid, Natriumbenzoat, Natriumpentachlorophenol und dergleichen. Als pH-kontrollierendes Agens kann jede Verbindung eingesetzt werden, solange sie nicht die zu formulierende Tintenzusammensetzung beeinflusst und sie den pH einer Tintenzusammensetzung in dem Bereich von 6 bis 11 regeln kann. Ein Beispiel dafür umfasst Alkanolamine, wie Diethanolamin und Triethanolamin; Alkalimetallhydroxide, wie Lithiumhydroxid, Natirumhydroxid und Kaliumhydroxid; Ammoniumhydroxide; Alkalimetallcarbonate, wie Lithiumcarbonat, Natriumcarbonat und Kaliumcarbonat und dergleichen. Ein Beispiel für ein chelabildendes Agens umfasst Natriumethylendiamintetraacetat, Natriumnitriltriacetat, Natriumhydroxyethylethylendiamintriacetat, Natriumdiethylentriaminpentacetat, Natriumuramildiacetat und dergleichen. Ein Beispiel für ein Rost-Vorbeugungsmittel umfasst Sulfitsäure, Natriumthiosulfat, Ammoniumthioglycolat, Diisopropylammoniumnitrit, Pentaerythritoltetranitrat, Dicyclohexylammoniumnitrit und dergleichen. Ein Beispiel für eine wasserlösliche polymere Verbindung umfasst Polyvinylalkohol, ein Cellulosederivat, Polyamin, Polyimin und dergleichen. Ein Beispiel für einen wasserlöslichen UV-Absorber umfasst sulfoniertes Benzophenon, sulfoniertes Benzotriazol und dergleichen. Ein Beispiel für ein Farbstofflösendes Agens umfasst ε-Caprolactam, Ethylencarbonat, Carbamid und dergleichen. Ein Beispiel für ein Tensid umfasst bekannte Tenside anionischer, kationischer oder nichtionischer Art.
Ein Beispiel für ein im erfindungsgemäßen Tintenstrahldruckverfahren anwendbares Druckmaterial umfasst ein Informations-Übertragungs-Blatt, wie Papiere und Filme, Fasern, Leder, und dergleichen. Bevorzugte Informations-Übertragungs-Blätter sind Oberflächen-behandelte Blätter, besonders eine Tinten annehmende Schicht auf den Substraten besitzende Blätter. Die Tinten annehmende Schicht wird durch ein Tränken des Substrats mit einem kationischen Polymer gebildet oder durch Beschichtung des Substrats mit einem kationischen Polymer oder durch das Aufbringen anorganischer feiner Partikel, die in der Lage sind, Farbe aus einer Tinte zu absobieren, wie poröses Siliciumdioxid, ein Aluminiumsol und eine Spezialkeramik zusammen mit einem hydrophilen Polymer wie Polyvinylalkohol, Polyvinylpyrrolidon und dergleichen auf der Oberfläche des Substrats. Ein Papier mit einer Tinten aufnehmenden Schicht wird als ausschließlich für Tintenstrahldrucker geeignete Papiere (Filme) oder als Glanzpapiere (Filme) bezeichnet. Zum Beispiel sind diese Papiere bei Pictorico (Asahi Glass Co., Ltd.), Color BJ Paper and Color BJ Photo film sheet (beide Canon Inc.), Color Image Jet (Sharp Corporation), Superfine exclusive glossy film (Epson Corporation), Pictafine (Hitachi Maxell, Ltd.) und dergleichen käuflich zu erwerben. Gewiss kann das erfindungsgemäße Tintenstrahldruckverfahren auf einfache Papiere angewendet werden.
Fasern sind vorzugsweise Polyamidfasern wie Nylon, Seide und Wolle. Gewebter oder nicht gewebter Stoff wird bevorzugt. Die erfindungsgemäße Tintenzusammensetzung wird vorzugsweise mittels eines Tintenstrahldruckverfahrens auf die Fasern angewendet und dann unter feucht-heißen Bedingungen (zum Beispiel ungefähr 80 bis 120°C) oder trocken-heißen Bedingungen (zum Beispiel ungefähr 150 bis 180°C) fixiert, so dass die Farbe in den Fasern fixiert werden kann. Das derart gefärbte Produkt besitzt einen hervorragenden Glanz, Lichtbeständigkeit und Wäschereibeständigkeit.
Um auf einem Druckstoff mittels des erfindungsgemäßen Tintenstrahldruckverfahrens zu drucken, kann zum Beispiel ein Behälter, der die obige wässrige Magenta-Tintenzusammensetzung enthält, in einen Tintenstrahldrucker eingesetzt (eingefüllt) werden und dann kann der Druck auf das Substrat gemäß des herkömmlichen Verfahrens ausgeführt werden. Ein Beispiel für einen Tintenstrahldrucker umfasst einen Piezo-Typ-Drucker, bei dem eine mechanische Schwingung verwendet wird, einen Blasenstrahl-Typ-Drucker (R), bei dem durch Heizen erzeugte Blasen verwendet werden und dergleichen.
Beim erfindungsgemäßen Tintenstrahldruckverfahren kann die erfindungsgemäße wässrige Magenta-Tintenzusammensetzung mit einer gelben Tintenzusammensetzung, einer cyanfarbenen Tintenzusammensetzung und wahlweise mit einer schwarzen Tintenzusammensetzung kombiniert werden. Wenn eine wässrige Cyan-Tintenzusammensetzung umfassend eine wasserlösliche Metallphthalocyaninfarbe, als Cyan-Tintenzusammensetzung verwendet wird, wird eine Änderung im Farbton vor und nach einem Lichtbeständigkeitstest klein, wenn sie mit der erfindungsgemäßen wässrige Magenta-Tintenzusammensetzung kombiniert wird. Ein Beispiel für ein Metall in einer wasserlöslichen Metallphthalocyanin färbende Substanz umfasst Kupfer, Nickel, Aluminium und dergleichen, wobei Kupfer bevorzugt wird. Ein Beispiel für eine wasserlösliche Kupferphthalocyanin färbende Substanz umfasst C.I. Direct Blue 86, C.I. Direct Blue 87, C.I. Direct Blue 199, C.I. Acid Blue 249, C.I. Reactive Blue 7, C.I. Reactive Blue 15, C.I. Reactive Blue 21, C.I. Reactive Blue 71 und dergleichen.
Eine wässrige Cyan-Tintenzusammensetzung umfassend eine wasserlösliche Metallphthalocyanin färbende Substanz, wird zum Beispiel gemäß des Verfahrens zur Herstellung der erfindungsgemäßen wässrigen Magenta-Tintenzusammensetzung hergestellt und in einen Behälter gegossen und der Behälter wird ähnlich dem die erfindungsgemäße wässrige Magenta-Tintenzusammensetzung enthaltenden Behälter in eine vorbestimmte Position in einen Tintenstrahldrucker eingesetzt.
Die erfindungsgemäße wässrige Tintenzusammensetzung besitzt eine eindeutige Magentafarbe, für die ein Farbton über einen weiten Bereich des sichtbaren Lichtes unter Verwendung zusammen mit anderen gelben und cyanfarbenen Tinten erhalten werden kann. Bei der Verwendung zusammen mit gelben, cyanfarbenen und schwarzen Tinten hervorragender Ozonbeständigkeit, Lichtbeständigkeit und Wasserbeständigkeit können Ausdrucke mit hervorragender Lichtbeständigkeit, Wasserbeständigkeit und besonders Ozonbeständigkeit erhalten werden.
Beispiele
Die vorliegende Erfindung wird im Bezug auf die folgenden Beispiele beschrieben. Alle nachstehenden Anteile und Prozentangaben beziehen sich auf das Gewicht, wenn es nicht anders angezeigt wird.
(Beispiel 1)

(1) In 210 Anteile Xylen werden nacheinander 67.5 Anteile der Verbindung der Formel (8):
1,4 Anteile Natriumcarbonat und 67,2 Anteile Ethylbenzoylacetat gefüllt und erhitzt. Die Substanzen reagierten bei einer Temperatur von 140 bis 143°C für 4 Stunden, wobei entstehendes Wasser und Ethanol zusammen mit Xylen abdestilliert wurden. Nach Vollendung der Reaktion wurde das entstandene Produkt mit Wasser gekühlt, es wurden 175 Anteile Methanol zugegeben, für 30 Minuten gerührt, gefiltert, nacheinander mit 400 Anteilen Methanol und heißem Wasser gewaschen und getrocknet, wobei 76,1 Anteile der Verbindung der Formel (9) als nadelförmige Kristalle roter Färbung gewonnen wurden.
(2) Zu 142,3 Anteilen 96,6%-iger Schwefelsäure wurden 207,7 Anteile 30,6%-ige rauchende Schwefelsäure unter Kühlung mit Eiswasser zugegeben, um 350 Anteile einer 12%-igen rauchenden Schwefelsäure herzustellen. Dann wurden 42,7 Anteile der Verbindung der Formel (9), die unter obigen Bedingungen (1) erhalten worden waren, zu der rauchenden Schwefelsäure bei 20 bis 40°C über 30 Minuten zugegeben. Dann wurden die Substanzen auf 60 bis 70°C für 2 Stunden unter Rühren erhitzt, um die Sulfonierung zu vollenden. Als nächstes wurde die obige Reaktionsflüssigkeit in eine solche Menge Eiswasser gegeben, dass das Gesamtvolumen der Flüssigkeit 1000 Anteile betrug. Die Reaktion wurde gefiltert, um eine geringfügige Menge an unlöslicher Substanz abzutrennen. 200 Anteile an Natriumchlorid wurden zur Mutterlösung unter Rühren dazugegeben und für eine Stunde gerührt. Die resultierenden Präzipitate wurden gefiltert und mit 50 Anteilen einer wässrigen 20%-igen Laugenlösung gewaschen, um einen nassen Kuchen zu erhalten.

Dieser Kuchen wurde wiederum mit Wasser in einer solchen Menge gerührt, dass das Gesamtvolumen der Flüssigkeit 1000 Anteile betrug. 200 Anteile Natriumchlorid wurden zu der Lösung dazugegeben und dann für 3 Stunden gerührt. Die entstehenden Präzipitate wurden gefiltert, mit 100 Anteilen einer wässrigen 20%-igen Laugenlösung gewaschen und getrocknet, wobei 65,0 Anteile eines Natriumsalzes der Verbindung der Formel (4) als Kristalle hellroter Färbung erhalten wurden.
λ_max = 528,2 nm (in wässriger Lösung)
Löslichkeit in Wasser = 100 g/l oder höher
(Beispiel 2)

(1) In 180 Anteile Xylen wurden nacheinander 43,4 Anteile der Verbindung der Formel (10):
0,9 Anteile Natriumcarbonat und 43,3 Anteile Ethylbenzoylacetat gefüllt und erhitzt. Die Substanzen reagierten bei einer Temperatur von 138 bis 141°C für 6 Stunden, wobei entstehendes Wasser und Ethanol zusammen mit Xylen abdestilliert wurden. Nach Vollendung der Reaktion wurde das entstandene Produkt mit Wasser gekühlt, es wurden 200 Anteile Methanol zugegeben, für 30 Minuten gerührt, gefiltert, nacheinander mit 250 Anteilen Methanol und heißem Wasser gewaschen und getrocknet, wobei 50,3 Anteile der Verbindung der Formel (11) als nadelförmige Kristalle gelblich-roter Färbung gewonnen wurden.
(2) Zu 52,9 Anteilen 96,6-iger Schwefelsäure wurden 47,1 Anteile 31,7%-ige rauchende Schwefelsäure unter Kühlung mit Eiswasser zugegeben, um 100 Anteile einer 6,5%-igen rauchenden Schwefelsäure herzustellen. Dann wurden 12,2 Anteile der Verbindung der Formel (11), unter obigem (1) erhalten, zu der rauchenden Schwefelsäure bei 15 bis 20°C über eine Stunde zugegeben. Dann wurden die Substanzen auf 15 bis 20°C für 2 Stunden unter Rühren erhitzt, um die Sulfonierung zu vollenden. Als nächstes wurde die obige Reaktionsflüssigkeit in eine solche Menge Eiswasser gegeben, dass das Gesamtvolumen der Flüssigkeit 450 Anteile betrug. Die wässrige Lösung zu der 48 Anteile Natriumchlorid unter Rühren bei 60°C zugegeben wurden, wurde erhitzt und für eine Stunde gerührt. Die entstehenden Präzipitate wurden gefiltert und mit 50 Anteilen einer wässrigen 20%-igen Laugenlösung gewaschen, um einen nassen Kuchen zu erhalten. Dieser Kuchen wurde wiederum mit Wasser in einer solchen Menge gerührt, dass das Gesamtvolumen der Flüssigkeit 300 Anteile betrug. Nach Abtrennen einer geringfügigen Menge unlöslicher Substanz durch Filtration, wurden 52,5 Anteile Natriumchlorid unter Rühren zur Mutterlösung dazugegeben und dann für 30 Minuten gerührt, um Kristalle auszufällen. Weiterhin wurden 17,5 Anteile Natriumchlorid zugegeben und für 30 Minuten gerührt. Die entstehenden Präzipitate wurden gefiltert, mit 50 Antei len einer wässrigen 20%-igen Laugenlösung gewaschen, um 32 Anteile eines Natriumsalzes der Verbindung der Formel (5) als nasser Kuchen zu erhalten.
(3) Dieser unter (2) erhaltene nasse Kuchen wurde mit 250 Anteilen Methanol bei Raumtemperatur für 30 Minuten gerührt, gefiltert und mit 200 Anteilen Methanol gewaschen und getrocknet, wobei 13,3 Anteile der Verbindung der Formel (5) als Kristalle heller gelbroter Färbung erhalten wurden.

λ_max = 531,0 nm (in wässriger Lösung)
Löslichkeit in Wasser = 100 g/l oder höher

(Beispiel 3)
Zu 46,3 Anteilen 96,6%-iger Schwefelsäure wurden unter Kühlung mit Eiswasser 53,7 Anteile 31,7%-ige rauchende Schwefelsäure gegeben, um 100 Anteile 10%-iger rauchender Schwefelsäure herzustellen. Dann wurden 9,2 Anteile der Verbindung der Formel (11), wie nach Beispiel 2-(1) erhalten, zu der rauchenden Schwefelsäure bei Raumtemperatur über 30 Minuten zugegeben. Dann wurden die Substanzen erhitzt und reagierten bei 25 bis 30°C für 1,5 Stunden. Nacheinander wurden die Substanzen erhitzt und reagierten bei 60 bis 70°C für 1,5 Stunden, um die Sulfonierung zu vollenden. Als nächstes wurde die obige Reaktionsflüssigkeit in eine solche Menge Eiswasser gegeben, dass das Gesamtvolumen der Flüssigkeit 300 Anteile betrug. 60 Teile Natriumchlorid wurden zu der wässrigen Flüssigkeit gegeben und für eine Stunde gerührt. 600 Teile Methanol wurden zu der wässrigen Lösung gegeben, um Kristalle auszufällen. Nach einstündigem Rühren wurden die Präzipitate gefiltert, mit 300 Teilen Methanol gewaschen und getrocknet, wobei die Verbindung der Formel (12) als Kristalle einer roten Färbung erhalten wurden.
λ_max = 529,6 nm (in wässriger Lösung)
Löslichkeit in Wasser = 100 g/l oder höher
(Beispiel 4)

(1) In 100 Anteile Xylen wurden nacheinander 26,4 Anteile der Verbindung der Formel (13):
0,6 Anteile Natriumcarbonat und 28,8 Anteile Ethylbenzoylacetat gefüllt und erhitzt. Die Substanzen reagierten bei einer Temperatur von 140 bis 143°C für 4 Stunden, wobei entstehendes Wasser und Ethanol zusammen mit Xylen abdestilliert wurden. Nach Vollendung der Reaktion wurde das entstandene Produkt mit Wasser gekühlt, es wurden 150 Anteile Methanol zugegeben, für 30 Minuten gerührt, gefiltert, nacheinander mit 200 Anteilen Methanol und heißem Wasser gewaschen und getrocknet, wobei 33,2 Anteile der Verbindung der Formel (14) als nadelförmige Kristalle roter Färbung gewonnen wurden.
(2) Zu 39,7 Anteilen 96,6%-iger Schwefelsäure wurden unter Kühlung mit Eiswasser 35,3 Anteile 31,7%-ige rauchende Schwefelsäure zugegeben, um 75 Anteile einer 6,5%-igen rauchenden Schwefelsäure herzustellen. Zu der rauchenden Schwefelsäure wurden unter Kühlung mit Eis 8,5 Anteile der Verbindung der Formel (14), unter obigem (1) erhalten, bei 15 bis 20°C über 15 Minuten zugegeben. Die Substanzen reagierten nacheinander bei 50 bis 60°C für 2 Stunden und bei 70 bis 80°C für 2 Stunden. Als nächstes wurde die obige Reaktionsflüssigkeit in eine solche Menge Eiswasser gegeben, dass das Gesamtvolumen der Flüssigkeit 300 Anteile betrug. 45 Anteile Natriumchlorid wurden unter Rühren bei Raumtemperatur zu der wässrigen Flüssigkeit zugegeben und für eine Stunde gerührt. Die entstehenden Präzipitate wurden gefiltert und mit 50 Anteilen einer wässrigen 20%-igen Laugenlösung gewaschen und getrocknet, wobei 11 Anteile roter Kristalle umfassend eine Mischung aus 8,8 Anteilen der Verbindung der Formel (15) und 2,2 Anteilen der Verbindung der Formel (16) erhalten wurden.

λ_max = 527,8 nm (in wässriger Lösung)
Löslichkeit in Wasser = 100 g/l oder höher

(Beispiel 5)
(A) Herstellung der Tinte
Eine Mischung der in folgender Tabelle 1 gezeigten Zusammensetzung wurde hergestellt. Diese Mischung wurde durch einen Membranfilter von 0,45 μm filtriert, wobei eine wässrige Tintenzusammensetzung für den erfindungsgemäßen Tintenstrahldruck mit einem pH von 8 bis 10 erhalten wurde. Tabelle 1: Zusammensetzung
(Vergleichs-Zusammensetzungen)
Zum Vergleich wurden Magenta-Tintenzusammensetzungen der Vergleichsbeispiele 1 und 2 unter Verwendung von C.I. Acid Red 82 (Vergleichsbeispiel 1) und C.I. Direct Red 227 (Vergleichsbeispiel 2) und der Anwendung des in Tabelle 1 gezeigten Zusammensetzungsverhältnisses hergestellt, so dass jede der resultierenden Zusammensetzungen eine optische Dichte gleich der der erfindungsgemäßen wässrigen Magenta-Tintenzusammensetzung hat.
(B) Tintenstrahldruck
Unter Verwendung eines Tintenstrahldruckers (Handelsname: PICTY 100L, NEC Corporation) wurde ein Tintenstrahlausdruck auf einem kommerziell verfügbaren ausgewähltem Papier (PR-101 der Canon Inc.) und auf einem kommerziell verfügbaren ausgewähltem Papier (PM Photographisches Papier der Epson Corporation) durchgeführt.
(C) Bewertung der gedruckten Bilder
Farbton (L*, a* und b* Werte) und Farbunterschied (ΔE*ab) der gedruckten Bilder wurde vor und nach jedem Test unter Verwendung eines Kolorimeters (GRETAG SPM 50 von GRETAG) bestimmt. Der Glanz (C*) der gedruckten Bilder wurde gemäß der folgenden Gleichung bewertet: C* = ((a*)2 + (b*)2)1/2
(i) Lichtbeständigkeitstest
Der resultierende Ausdruck wurde unter Verwendung eines Kohlenstoffbogen-Lichtechtheitsprüfers (Suga Test Instruments Co., Ltd.) für 20 Stunden belichtet. Eine Änderung vor und nach der Belichtung wurde in Übereinstimmung mit der JIS-Blau-Scala beurteilt. Gleichzeitig wurde unter Verwendung des obigen Kolorimeters ein Farbunterschied vor und nach der Belichtung bestimmt.
(ii) Ozonbeständigkeitstest
Der resultierende Ausdruck wurde unter Bedingungen einer Konzentration von 4 ppm und einer Temperatur von 40°C für 20 Stunden unter Verwendung eines Ozon-Bewitterungsapparates (Suga Test Instruments Co., Ltd.) behandelt. Unter Verwendung des obigen Kolorimeters wurde ein Farbunterschied vor und nach der Behandlung bestimmt.
Die Ergebnisse der gedruckten Bilder im Bezug auf Farbton, Glanz, Unterschied im Glanz (ΔC*), Lichtbeständigkeitstest und Ozonbeständigkeitstest sind in Tabelle 1 gezeigt. Der Unterschied im Glanz (ΔC*) ist ein Wert im Bezug auf den Farbton, der sich aus der erfindungsgemäßen Magenta-Tintenzusammensetzung ergibt.
Die Ergebnisse der Bewertung der Bilder, die auf dem ausgewähltem Papier (PR-101 der Canon Inc.) gedruckt wurden, sind in Tabelle 2 gezeigt. Die Ergebnisse der Bewertung der Bilder, die auf dem ausgewählten Papier (PM Photographic Paper der Epson Corporation) gedruckt wurden, sind in Tabelle 3 gezeigt.
In den folgenden Tabellen, stellt M1 die Tintenzusammensetzung des Beispiels 5 dar, M2 stellt die Tintenzusammensetzung des Vergleichsbeispiels 1 dar und M3 stellt die Tintenzusammensetzung des Vergleichsbeispiels 2 dar. Tabelle 2: Ergebnisse der Bewertung auf dem ausgewählten Papier (PR-101 der Canon Inc.)
Tabelle 3: Ergebnisse der Bewertung auf dem ausgewählten Papier (PM Photographic Paper der Epson Corporation)
Wie aus den Tabellen 2 und 3 ersichtlich, ist die erfindungsgemäße Magenta-Tintenzusammensetzung im Vergleich mit den Magenta-Tintenzusammensetzungen der Vergleichsbeispiele 1 und 2 besonders in der Ozonbeständigkeit besser. Demnach ist die erfindungsgemäße Magenta-Tintenzusammensetzung als Magenta-Tinte, die Drucke mit ausgezeichneter Langzeitlagerbarkeit ergibt, sehr nützlich, da Drucke, die durch die Verwendung der erfindungsgemäßen Magenta-Tintenzusammensetzung entstehen, durch Licht und in Luft enthaltene Bestandteile, wie Gase, kaum beeinflusst werden, selbst wenn sie über einen langen Zeitraum gelagert oder dargestellt werden.
Wie aus den Tabellen 2 und 3 ersichtlich ist, besitzt die erfindungsgemäße Tintenzusammensetzung im Vergleich mit C.I. Acid Red 82, der im Vergleichsbeispiel 1 benutzen Anthrapyridonfarbe, eine nahezu ideale Magentafarbe, da sie eine reine purpurfarbene Farbe mit einem guten Farbton und Glanz ergibt. Zudem kann gesagt werden, dass die erfindungsgemäße Tintenzusammensetzung eine deutlich bessere Tintenzusammensetzung ist, da der C*-Wert höher und der Glanz besser ist.
Wie aus den Tabellen 2 und 3 ersichtlich ist, besitzt die erfindungsgemäße Tintenzusammensetzung im Vergleich zu C.I. Direct Red 227 des Vergleichsbeispiels 2, die gegenwärtig als Magenta-Komponente in Tintenstrahltinten eingesetzt wird, eine größere Lichtbeständigkeit. Daher können Drucke, die sich aus der Verwendung der erfindungsgemäßen Tintenzusammensetzung ergeben, über einen langen Zeitraum gelagert werden. Da die erfindungsgemäße Verbindung eine Wasserlöslichkeit von 100 g/l oder höher besitzt, ist sie als färbende Substanz für Tintenstrahldruck sehr hervorragend und die Tinte kann in hoher Konzentration hergestellt werden.
Auswirkung der Erfindung
Die Anthrapyridonverbindung und die sie enthaltende erfindungsgemäße Magenta-Tintenzusammensetzung besitzen die Eigenschaft, dass sie hohe Wasserlöslichkeit besitzen, so dass sie während der Herstellung der Tintenzusammensetzung zufrieden stellend durch eine Membran gefiltert werden können. Und die Anthrapyridonverbindung ist zudem sehr ungefährlich für den lebenden Körper. Weiterhin besitzt die erfindungsgemäße Tintenzusammensetzung eine gute Lagerungsstabilität und daher verursacht Lagerung sogar nach einer langen Zeitspanne der Lagerung keine Präzipitation, keine Veränderung der physikalischen Eigenschaften, keine Farbänderung und dergleichen. Da aus der Verwendung der erfindungsgemäßen Tintenzusammensetzung als Magenta-Tinte für Tintenstrahldrucke entstehende Drucke hervorragend in Lichtbeständigkeit, Feuchtigkeitsbeständigkeit und besonders Ozonbeständigkeit sind, ist es möglich sie zusammen mit gelben, cyanfarbenen und schwarzen Farben zu verwenden, so dass jede Farbe hervorragend in Ozonbeständigkeit, Lichtbeständigkeit und Wasserbeständigkeit durch ein Tintenstrahldruckverfahren erhalten werden kann. Besonders bemerkenswert ist dieser Vorteil auf einem Druckpapier mit einem Tintenaufnahmeschicht ausgeprägt. Außerdem besitzt die entstehende gedruckte Oberfläche eine eindeutige Magenta-Farbe, nahe einer idealen Magenta-Farbe, so dass ein Farbton über einen weiten sichtbaren Bereich des Lichtes in Kombination mit anderen Gelb- und Cyan-Tinten erhalten werden kann. Dementsprechend ist die erfindungsgemäße Anthrapyridonverbindung für Tintenstrahldruck als eine Farbe in einer Magenta-Tinte sehr nützlich.

Claims

Anthrapyridon-Verbindung der Formel (1):
worin R ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe darstellt; X eine Phenylgruppe, Phenoxygruppe oder Halogenatom bedeutet; und n eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist, oder ein Salz davon.
Anthrapyridon nach Anspruch 1, worin n eine ganze Zahl von 2 bis 4 ist, oder das Salz davon.
Anthrapyridon-Verbindung nach Anspruch 2, worin X eine Phenylgruppe darstellt, oder das Salz davon.
Anthrapyridon-Verbindung nach Anspruch 1, dargestellt durch die Formel (2):
worin X eine Phenylgruppe, Phenoxygruppe oder ein Halogenatom darstellt oder ein Salz davon.
Anthrapyridon-Verbindung nach Anspruch 1, dargestellt durch die Formel (3):
worin X eine Phenylgruppe, Phenoxygruppe oder ein Halogenatom darstellt oder ein Salz davon.
Anthrapyridon-Verbindung nach Anspruch 1, dargestellt durch die Formel (4):
oder ein Salz davon.
Wässrige Magenta-Tintenzusammensetzung, umfassend die Anthrapyridon-Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 6, oder ein Salz davon.
Wässrige Magenta-Tintenzusammensetzung nach Anspruch 7, umfassend Wasser und ein wasserlösliches organisches Lösungsmittel.
Wässrige Magenta-Tintenzusammensetzung nach Anspruch 7 oder 8, worin die Zusammensetzung für ein Tintenstrahldruckverfahren vorgesehen ist.
Tintenstrahldruckverfahren, umfassend die Verwendung der wässrigen Magenta-Tintenzusammensetzung nach einem der Ansprüche 7 bis 9 als die Tinte in dem Tintenstrahldruckverfahren, wobei Tintentröpfchen in Antwort auf ein Drucksignal ausgestoßen werden, um auf einem Druckmaterial zu drucken.
Tintenstrahldruckverfahren, umfassend die Verwendung der wässrigen Magenta-Tintenzusammensetzung nach einem der Ansprüche 7 bis 9 als die Tinte sowie einer wässrigen Cyan-Tintenzusammensetzung, welche ein wasserlösliches färbendes Metallphthalocyanin-Material als eine Cyantinte in dem Verfahren umfasst, mittels Tintenstrahl zu drucken, wobei Tintentröpfchen in Antwort auf ein Drucksignal ausgestoßen werden, um auf einem Druckmaterial zu drucken.
Tintenstrahldruckverfahren nach Anspruch 10 oder 11, worin das zu bedruckende Substrat ein faserartiges Polyamidmaterial ist und das faserartige Material wärmebehandelt wird, nachdem die Tintenzusammensetzung aufgebracht wurde.
Tintenstrahldruckverfahren nach Anspruch 10 oder 11, worin das zu bedruckende Substrat ein Informations-Übertragungs-Blatt ist.
Tintenstrahldruckverfahren nach Anspruch 13, worin das Informations-Übertragungs-Blatt ein oberflächenbehandeltes Blatt ist.