KR100566835B1 - 수성 마젠타 잉크 조성물 및 잉크제트 기록방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 보존안정성이 양호하며, 잉크제트 기록에 적합한 색상과 선명성을 가지며, 또한 기록물의 내광 및 내수 견뢰도가 강한 마젠타의 수성 잉크 조성물 및 이에 적합한 마젠타 색소에 관한 것이다:
[화학식 2]
즉, 색소 성분으로서, 다음 화학식 2로 표시되는 화합물의 디설폰산체 또는 그의 염을 함유하는 것을 특징으로 하는 수성 마젠타 잉크 조성, 이를 이용한 잉크제트 기록방법 및 이 잉크 조성물에 적합한 모노설폰산체 함량 및 무기금속염 함량이 적은 마젠타 색소에 관한 것이다.
Description
본 발명은 잉크 조성물에 관한 것이며, 보다 상세하게는, 색소 성분으로서, 색을 내는 범위가 광범위하고, 색조(色調), 내광성 및 내수성이 우수한 안트라피리돈(anthrapyridone)계 디설폰산 화합물 또는 그의 염을 함유하는 잉크제트 기록용 수용성 마젠타 잉크 조성물, 이를 이용한 잉크제트 기록방법, 무기염 함량이 적은 디설폰산 화합물 또는 그의 염을 함유한 수성 마젠타 색소 및 무기염 함량이 적은 디설폰산 화합물 또는 그의 염의 제조방법에 관한 것이다.
잉크제트 프린터에 의한 기록방법으로서는 잉크의 각종 토출(吐出)방식이 개발되어 있지만, 각각은 잉크의 소적(小滴)을 발생하며, 이를 여러 종류의 피기록재료(종이, 필름, 천 등)에 부착시켜 기록을 수행하는 것이다. 잉크제트 프린터에 의한 기록방법은 기록 헤드와 피기록 재료가 접촉하지 않으므로, 소리의 발생이 없으며, 또한 프린터의 소형화, 고속화, 칼라화가 용이하다는 특장 때문에, 근년 급속히 보급되고 있으며, 앞으로도 큰 신장이 기대되고 있다. 컴퓨터의 칼라 디스플레이(color display)상의 화상 또는 문자정보를 잉크제트 프린터에 의해, 칼라로 기록하는데에는 일반적으로 옐로우(Y, yellow), 마젠타(M, magenta), 시안(C, cyan) 및 블랙(K, black)의 4색 잉크에 의한 감법(減法) 혼색으로 표현된다. CRT 디스플레이 등의 R, G, B에 의한 가법 혼색 화상을 가능한 한 충실하게, 감법 혼색 화상에 의해 재현하는데에는 사용하는 색소, 이 중에서도 YMC의 잉크에 사용되는 색소는 가능한 한 YMC 각각의 표준((사단법인) 일본인쇄산업기계공업회 발행의 「Japan Color」)에 가까운 색상을 가지고, 선명할 것이 요망되고 있다. 또한, 잉크 조성물은 장기간 보존에 대해 안정하고, 또한 인쇄한 화상의 농도가 높고, 게다가 내수성, 내광성 등의 견뢰도(堅牢度)가 우수하다는 사실이 요구되고 있다. 본 발명은 이 중에서 마젠타 잉크에 관한 것이다.
잉크제트 프린터의 용도는 OA용 소형 프린터로부터 산업용의 대형 프린터까지 확대되어 있으며, 내수성 및 내광성 등의 견뢰성이 이전 보다 더 요구되고 있다. 내수성에 대해서는 무기 미립자가 없는 양이온계 폴리머, 다공질 실리카, 알루미나 졸, 특수 세라믹 등의 잉크 중의 색소를 부착시킬 수 있는 무기 또는 유기 미립자를 PVA 수지 등과 함께 종이 표면에 코팅함으로써 크게 개량되어 있으며, 잉크제트 프린터용으로 각종 코트지(coated sheet)가 시판되고 있다. 그러나, 항상 만족스런 내수성이 얻어지지 않는 경우도 많다. 또한, 내광성에 대해서는 크게 개량되어 있는 기술이 확립되어 있지 않으며, 특히 YMCK의 4원색 중에서 마젠타의 색소는 내광성이 약하며, 그 개량이 중요한 과제로 되어 있다.
잉크제트 기록용 수용성 잉크에 사용될 수 있는 마젠타의 색소 골격으로서는 특개소 54-89811호, 특개평 8-60053호 및 8-143798호 등에서 볼 수 있는 크산텐계와, 특개소 61-62562호, 62-156168호, 특개평 3-203970호, 특개평 7-157698호 및 특공평 7-78190호 등에서 볼 수 있는 H산을 사용한 아조계를 주로 들 수 있다. 그러나, 크산텐에 대해서는 색상 및 선명성은 매우 우수하지만 내광성은 대단히 열악하다. 또한 H산을 사용한 아조계에 대해서는 색상 및 내수성은 양호하지만, 내광성과 선명성은 열악하다. 특개평 3-203970호와 같이 이러한 타입에서 선명성과 내광성이 우수한 마젠타 염료도 개발되어 있지만, 구리 프탈로시아닌계로 대표되는 시안 염료와 옐로우 염료 등 다른 색상의 염료에 비해 내광성은 아직 열악한 수준에 있다.
또한, 선명성과 내광성이 우수한 마젠타의 색소 골격으로서, 예를들어 특개소 57-195775호, 특개소 59-74173호 및 특개평 2-16171호 등에서 볼 수 있는 안트라피리돈계의 골격이 알려져 있지만, 색을 내는 범위의 크기, 색상, 선명성, 내광성, 내수성 및 용해 안정성 전부를 만족스러운 정도로 얻지 못한다. 또한, USP 2,644,821호에서는 내광성 및 내수성이 좋은 염료로서 다음 화학식 2로 표시되는 화합물 및 그의 디설폰산체를 함유한 안트라피리돈계 화합물도 기재되어 있지만, 이것은 주로 섬유용 염색을 대상으로 하고 있으며, 이대로는 잉크제트용 잉크에 적합한 고품위의 것은 얻을 수 없다.
본 발명은 잉크제트 기록에 적합한 색을 내는 범위가 광범위한 색상과 선명성을 가지며, 또한 기록물의 내광성, 내수성 등의 견뢰도가 높은 마젠타의 수성 잉크 조성물 및 이에 적합한 마젠타 색소를 제공하는 것을 목적으로 한다.
[발명의 개시]
본 발명자들은 상기한 바와 같은 과제를 해결하고자 예의 연구를 반복한 결과, 본 발명에 이른 것이다. 즉 본 발명은
(1) 색소 성분으로서, 다음 화학식 2로 표시되는 화합물의 디설폰산체 또는 그의 염을 함유하는 것을 특징으로 하는 수성 마젠타 잉크 조성물,
(2) 색소 성분 중에, (1)에 기재한 화학식 2로 표시되는 화합물의 디설폰산체의 함유량이 85% 이상(고속액체크로마토그래피(HPLC)에 의한 면적비)이며, (1)에 기재한 화학식 2로 표시되는 화합물의 모노설폰산체의 함유량이 10% 이하(HPLC에 의한 면적비)인 (1)에 기재한 수성 마젠타 잉크 조성물,
(3) 디설폰산체가 화학식 1로 표시되는 화합물(또는 그의 염, 이하 동일)인 (1) 또는 (2)에 기재한 수성 마젠타 잉크 조성물,
(4) 물 및 유기용제를 함유하는 (1) 내지 (3)의 어느 한 항에 기재한 수성 마젠타 잉크 조성물,
(5) 색소 중의 무기염의 함유량이 1중량% 이하인 (1) 내지 (4)의 어느 한 항에 기재한 수성 마젠타 잉크 조성물,
(6) 잉크제트 기록용인 (1) 내지 (5)의 어느 한 항에 기재한 수성 마젠타 잉크 조성물,
(7) 잉크 방울을 기록 신호에 따라 토출하여 피기록재에 기록을 수행하는 잉크제트 기록방법으로서, 잉크로서 (1) 내지 (5)의 어느 한 항에 기재한 수성 마젠타 잉크 조성물을 사용하는 것을 특징으로 하는 잉크제트 기록방법,
(8) 잉크 방울을 기록 신호에 따라 토출하여 피기록재에 기록을 수행하는 잉크제트 기록 방법으로서, 마젠타 잉크로서 청구항 1 내지 5항의 어느 한 항에 기재한 수성 마젠타 잉크 조성물을 사용하고, 시안 잉크로서 수용성 금속 프탈로시아닌 색소를 함유하는 수성 시안 잉크를 사용하는 것을 특징으로 하는 잉크제트 기록방법,
(9) 피기록재가 폴리아미드기를 함유하는 섬유재료이며, 또한 잉크 조성물을 가한 후에 이 섬유재료를 열처리하는 것을 특징으로 하는 (8)에 기재한 잉크제트 기록방법,
(10) 피기록재가 정보 전달용 시트인 (8)에 기재한 잉크제트 기록방법,
(11) 정보 전달용 시트가 표면처리된 시크인 (10)에 기재한 잉크제트 기록방법,
(12) (1) 내지 (5)의 어느 한 항에 기재한 수성 마젠타 잉크 조성물 함유 용기 및 수용성 금속 프탈로시아닌 색소를 함유하는 수성 시안 잉크 조성물 함유 용기를 가진 잉크제트 프린터,
(13) 색소가 화학식 1로 표시되는 디설폰산체 또는 그의 염을 90% 이상(HPLC에 의한 면적비) 함유하고, 또한 화학식 2로 표시되는 화합물의 모노설폰화물(모노설폰산체)의 함량이 5% 이하(HPLC에 의한 면적비), 무기염의 함유량이 1중량% 이하인 수성 마젠타 잉크용 색소,
(14) 화학식 2로 표시되는 안트라피리돈 화합물을 발연 황산을 사용하여 디설폰화하고, 얻어진 디설폰체를 통상의 방법에 의해 염석한 후, 웨트 케이크(wet cake) 상태로 함수 저급 알코올로 처리하는 것을 특징으로 하는 화학식 1로 표시되는 디설폰산체 또는 그의 염의 제조방법에 관한 것이다.
[발명을 실시하기 위한 최량의 형태]
본 발명의 수성 마젠타 잉크 조성물은 색소 성분으로서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물의 디설폰산체 또는 그의 염을 함유하는 것을 특징으로 한다. 색소 성분 중의 상기 화학식 2로 표시되는 화합물의 디설폰산체의 함유량은 HPLC(이하, 하기 조건으로 측정. 칼럼; Inertsil ODS-2(6.0 I, D, 150mm), 이동상; CH3CN/0.05wt% NH4H2PO4=40/60(w/w), 유속; 0.8ml/분, 칼럼 온도; 40℃, 검출기; UV-254nm)에 의한 면적비로 85% 이상, 바람직하게는 90% 이상, 보다 바람직하게는 92% 이상, 특히 바람직하게는 95% 이상이다. 상기 화학식 2로 표시되는 화합물의 디설폰산체는 구체적으로 예를들어 상기 화학식 1로 표시된다.
본 발명에서 사용되는 색소 성분은 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 설폰화함으로써 얻을 수 있는 것이므로, 제조 과정에서 그의 디설폰산체 외에, 모노설폰산체가 혼입되지만, 잉크 제조시의 용이성(예를들어 액여과성)과 잉크의 경시 안정성, 기록물의 선명성 등의 점에서, 모노 설폰산체의 함유량이 적은 쪽이 바람직하며, 그 함유량은 예를들어 HPLC에 의한 면적비로 모노 설폰산체가 10% 이하(0%도 포함), 바람직하게는 5% 이하, 더욱 바람직하게는 2% 이하, 특히 바람직하게는 1% 이하 정도이다. 본 발명의 잉크 조성물 중에 화학식 2의 화합물이 함유되지 않는 쪽이 물론 좋다.
본 발명에서 사용하는 색소 성분은 예를들어 상기 화학식 2(화학식 2의 화합물은 USP 2,644,821호에 기재되어 있음)로 표시되는 화합물을 발연 황산을 함유하는 황산 중에서 설폰화함으로써 얻을 수 있다. 황산 중의 발연 황산의 농도는 5 내지 12 중량%, 바람직하게는 6 내지 10 중량%이다. 반응 온도는 통상 0 내지 60℃, 바람직하게는 10 내지 30℃이다. 또한 반응 시간은 반응 온도에 의해 달라지지만 통상 5분 내지 20시간, 바람직한 태양에서는 30분 내지 5시간이다. 이 설폰화는 HPLC에 의한 면적비로, 화학식 2의 화합물이 없으며, 또한 모노설폰산체가 10% 이하, 바람직하게는 5% 이하, 더욱 바람직하게는 2% 이하, 특히 바람직하게는 1% 이하로 된 시점을 종점으로 한다. 반응 종료 후에, 반응액을 얼음물 중에 두고, 염석, 여과, 건조함으로써 화학식 1의 화합물을 함유하는 색소(이하 모노설폰산체와 디설폰산체를 함유하는 색소를 표시함)가 얻어진다. 본 발명의 잉크 조성물용으로 보다 적합한 무기염 함량이 적은 색소로 하는데에는 필요에 따라, 메탄 올, 에탄올 등의 저급 알코올로 처리하는 것이 바람직하다. 처리방법으로서는 예를들어 역침투막에 의한 통상의 방법 또는 본 발명의 색소 성분의 건조품 또는 웨트 케이크, 바람직하게는 웨트 케이크를 함수 저급 알코올 바람직하게는 메탄올 및 물의 혼합 용매 중에서 교반처리하고, 다음에 여과, 건조하는 방법으로 탈염처리할 수 있다. 이들 방법 모두 좋지만 후자의 방법이 보다 바람직하다. 후자의 방법에서 용매량은 건조품 또는 웨트 케이크의 1 내지 20배(중량) 정도, 바람직하게는 2 내지 10배 정도가 바람직하다. 처리 시간은 처리량, 함수 저급 알코올의 양 그외 다른 조건 등에 따라서도 다르므로, 특히 제한되지 않지만, 통상 수분 내지 수시간, 바람직하게는 10분 내지 3시간 정도이다. 처리 온도도 특히 제한되지 않지만, 통상 10 내지 40℃ 정도, 보다 바람직하게는 실온 정도이다. 함수 저급 알코올 중의 알코올 함량은 통상 20 중량% 내지 95 중량%, 바람직하게는 50 내지 90중량% 정도, 보다 바람직하게는 70 내지 85 중량% 정도이다.
이와 같이 하여 얻어지는 색소는 유리산의 형태, 또는 그의 염의 형태로 존재한다. 본 발명에서는 알칼리 금속염, 알칼리 토금속염, 알킬아민염, 알칸올아민염 또는 암모늄염으로서 사용될 수 있다. 바람직한 염으로서는 나트륨염, 칼륨염, 리튬염 등의 알칼리 금속염, 모노에탄올아민염, 디에탄올아민염, 트리에탄올아민염, 모노이소프로판올아민염, 디이소프로판올아민염, 트리이소프로판올아민염 등의 알칸올아민염을 들 수 있다.
이와 같이 하여 얻어지는 색소 성분은 모노설폰산체의 함유량 및 무기염 함량도 적으며, 본 발명의 잉크 조성물용에 적합한 것이다. 예를들어 모노설폰산체 의 함유량은 HPLC에 의한 면적비로 색소 성분 전체에 대해 10% 이하(0%도 포함), 바람직하게는 5% 이하, 더욱 바람직하게는 2% 이하, 특히 바람직하게는 1% 이하로 할 수 있다. 또한, 무기염 함량을 색소 성분 전체에 대해, 5% 이하, 바람직하게는 3% 이하, 보다 바람직하게는 1% 이하로 할 수 있다.
또한, 무기염의 함유량은 예를들어 Cl- 및 SO4
2- 는 이온크로마토그래피법, 중금속류는 원자흡광법 또는 ICP(Inductively Coupled Plasma) 발광분석법으로, Ca2+ 및 Mg2+에 대해서는 이온크로마토그래피법, 원자흡광법, ICP 발광분석법으로 측정한다.
본 발명의 수성 잉크 조성물은 상기 색소 성분을 물 또는 수성 용매(후술하는 유기용제를 함유하는 물)에 용해시킨 것이다. 잉크의 pH는 6 내지 11 정도가 바람직하다. 이 수성 잉크 조성물을 잉크제트 기록용 프린터에 사용하는 경우, 색소 성분으로서는 금속 양이온의 염화물, 황산염 등의 무기물의 함유량이 적은 것을 사용하는 것이 바람직하며, 그의 함유량의 기준은 예를들어 염화나트륨과 황산나트륨의 총함유량으로서, 색소 중에서 1 중량% 이하, 바람직하게는 0.5% 이하, 보다 바람직하게는 0.1% 이하이다.
본 발명의 수성 잉크 조성물은 물을 매체로 하여 조제되며, 색소 성분은 이 수성 잉크 조성물 중에서, 바람직하게는 0.1 내지 20 중량%, 보다 바람직하게는 1 내지 10 중량%, 더욱 바람직하게는 2 내지 8중량% 정도 함유된다. 본 발명의 수성 잉크 조성물에는 또한 수용성 유기용제를 약 60중량% 이하, 바람직하게는 약 50중 량% 이하, 보다 바람직하게는 약 40중량% 이하, 더욱 바람직하게는 약 30중량% 이하 함유할 수 있으며, 하한은 0%도 좋지만, 일반적으로는 약 5중량% 이상이며, 보다 바람직하게는 10% 이상이며, 10 내지 30중량%가 더 바람직하다. 또한 본 발명의 수성 잉크 조성물은 잉크 조제제를 0 내지 10중량% 정도, 바람직하게는 5중량% 이하 함유할 수 있다. 이상의 성분 이외에 잔량은 물이다.
수용성 유기용제로서는 예를들어 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올, 부탄올, 이소부탄올, 2급 부탄올, 3급 부탄올 등의 C1 내지 C4 알코올, N,N-디메틸포름아미드 또는 N,N-디메틸아세트아미드 등의 카본산아미드, ε-카프로락탐, N-메틸피롤리딘-2-온 등의 락탐류, 요소, 1,3-디메틸이미다졸리딘-2-온 또는 1,3-디메틸헥사히드로피리미드-2-온 등의 환식 요소, 아세톤, 메틸에틸케톤, 2-메틸-2-히드록시펜탄-4-온 등의 케톤 또는 케토알코올, 테트라히드로푸란, 디옥산 등의 에테르, 에틸렌글리콜, 1,2- 또는 1,3-프로필렌글리콜, 1,2- 또는 1,4-부틸렌글리콜, 1,6-헥실렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 트리에틸렌글리콜, 디프로필렌글리콜, 티오디글리콜, 폴리에틸렌글리콜, 폴리프로필렌글리콜 등의 C2 내지 C6 알킬렌 단위를 가진 모노-, 올리고- 또는 폴리알킬렌글리콜 또는 티오글리콜, 글리세린, 헥산-1,2,6-트리올 등의 폴리올(트리올), 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 트리에틸렌글리콜모노메틸에테르, 트리에틸렌글리콜모노에틸에테르 등의 다가 알코올의 C1 내지 C4 알킬에테르, γ-부티로락톤 또는 디메틸설폭시드 등을 들 수 있다.
이들 유기용제는 2종 이상 병용할 수 있으며, 통상 2종 이상 병용하는 일이 많다. 이들 유기용제 중에서, 바람직한 것으로서는 예를들어 물과 N-메틸피롤리딘-2-온, C2 내지 C6 알킬렌 단위를 가진 모노, 디 또는 트리알킬렌글리콜(바람직하게는 모노, 디 또는 트리에틸렌글리콜, 디프로필렌글리콜), 글리세린, 디메틸설폭시드 등을 들 수 있으며, 이들의 군 중에서 선택되는 적어도 1종 또는 2종 이상을 병용하는 것이 바람직하다. 특히, N-메틸피롤리딘-2-온, 글리세린, 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 디메틸설폭시드로 구성된 군 중에서 선택되는 적어도 1종 이상을 사용하는 것이 바람직하다.
잉크 조제제로서는 상기의 물, 색소 성분 및 수용성 유기용매 이외의 모든 성분을 들 수 있으며, 예를들어 방부방미제, pH 조정제, 킬레이트 시약, 방청제, 수용성 자외선흡수제, 수용성 고분자 화합물, 염료용해제, 계면활성제 등을 들 수 있다. 방부방미제로서는 예를들어 소듐 데히드로아세테이트, 소듐 소르베이트, 소듐 2-피리딘티올-1-옥사이드, 소듐 벤조에이트, 소듐 펜타클로로페놀 등을 들 수 있다. pH 조정제로서는 조합되는 잉크에 악영향을 미치지 않으면서, 잉크의 pH를 6 내지 11의 범위로 제어할 수 있다면 임의의 물질을 사용할 수 있다. 그의 예로서 디에탄올아민, 트리에탄올아민 등의 알칸올아민, 수산화리튬, 수산화나트륨, 수산화칼륨 등의 알칼리 금속 원소의 수산화물, 수산화암모늄, 또는 탄산리튬, 탄산나트륨, 탄산칼륨 등의 알칼리 금속의 탄산염 등을 들 수 있다. 킬레이트 시약으로서는 예를들어 소듐 에틸렌디아민테트라아세테이트, 소듐 니트릴로트리아세테이트, 소듐 히드록실에틸렌디아민트리아세테이트, 소듐 디에틸렌트리아민펜타아세테이트, 소듐 우라밀디아세테이트 등을 들 수 있다. 방청제로서는 예를들어 산성 하 이포설파이트염, 소듐 티오설페이트, 암모늄 티오글리콜레이트, 디이소프로필암모늄 니트라이트, 테트라니트레이트 펜타에리트리톨, 디시클로헥실암모늄 니트라이트 등을 들 수 있다.
본 발명의 잉크 조성물은 증류수 등 불순물을 함유하지 않는 물에 상기 색소 및 필요에 따라 상기 수용성 유기용제, 잉크 조제제 등을 첨가 혼합함으로써 조제된다. 또한, 물과 상기 수용성 유기용제, 잉크 조제제 등과의 혼합물에 상기 색소를 첨가, 용해시킬 수 있다. 또한 필요하다면 잉크 조성물을 얻은 후에 여과를 수행하여, 오염물을 제거할 수 있다.
본 발명의 잉크제트 기록방법에서 사용되는 피기록재로서는 예를들어 종이, 필름 등의 정보전달용 시트, 섬유 및 피혁 등을 들 수 있다.
정보전달용 시트에 대해서는 표면처리한 것, 구체적으로는 이들의 기재에 잉크 수용층을 설치한 것이 바람직하다. 잉크 수용층은 예를들어 상기 기재에 양이온계 폴리머를 함침하거나 또는 도포함으로써, 또는 다공질 실리카, 알루미나 졸과 특수 세라믹 등의 잉크 중의 색소를 흡수할 수 있는 무기 미립자를 폴리비닐알코올과 폴리비닐피롤리돈 등의 친수성 폴리머와 함께 상기 기재 표면에 도포함으로써 설치된다. 이와 같은 잉크 수용층을 설치한 것은 통상 잉크제트 전용지(필름), 광택지(필름) 등으로 칭하며, 예를들어 픽토리코(Pictorico)(아사히 글라스 가부시키가이샤(Asahi Glass KK) 제), 칼라 BJ 페이퍼, 칼라-BJ 포토필름 시트(캐논(Canon)사제), 칼라 이미지 제트 용지(샤프(Sharp)사제), 슈퍼파인(Superfine) 전용 광택필름(앱슨(Seiko Epson)사제), 픽타파인(Pictafine)(히타치(Hitachi Maxell)사제) 등으로서 시판되고 있다. 또한 보통지에도 물론 이용될 수 있다.
또한 섬유에 대해서는 나일론, 견 및 울 등의 폴리아미드 섬유가 바람직하며, 부직포와 천이 바람직하다. 이들 섬유에 대해서는 본 발명의 잉크 조성물을 이 섬유에 부여한 후, 바람직하게는 잉크제트 기록방법에 의해 부여한 후, 습열(예를들어 약 80 내지 120℃) 또는 건열(예를들어 약 150 내지 180℃)의 고착공정을 가하여 이 섬유에 색소를 염착시킬 수 있으며, 선명성, 내광성 및 내세탁성이 우수한 염색물을 얻을 수 있다.
본 발명의 잉크제트 기록방법에서, 피기록재에 기록하는데에, 예를들어 상기 수성 마젠타 잉크 조성물을 함유하는 용기를 잉크제트 프린터에 세팅하고, 통상의 방법으로 피기록재에 기록할 수 있다. 잉크제트 프린터로서는 예를들어 기계적 진동을 이용한 피에조(piezo) 방식의 프린터와 가열에 의해 생성되는 기포를 이용한 버블(bubble) 제트 방식의 프린터 등을 들 수 있다.
본 발명의 잉크제트 기록방법에서는 상기의 수성 마젠타 잉크 조성물은 옐로우 잉크 조성물, 시안 잉크 조성물, 필요에 따라, 블랙 잉크 조성물과 병용한다. 시안 잉크 조성물로서, 수용성 금속 프탈로시아닌 색소를 함유하는 수성 시안 잉크 조성물을 사용하는 경우에, 상기 수성 마젠타 잉크 조성물과 병용함으로써, 양자의 혼색후의 내광성 시험에서 색조의 변화가 적은 것이 바람직하다. 수용성 금속 프탈로시아닌 색소에 있어서 금속으로서는 예를들어, 구리, 니켈, 알루미늄 등을 들 수 있지만, 구리가 바람직하다. 수용성 구리 프탈로시아닌 색소로서는 예를들어 C.I. 다이렉트 블루(direct blue)-86, C.I. 다이렉트 블루-87, C.I. 다이렉트 블루-199, C.I. 애시드(acid) 블루-249, C.I. 리액티브(relactive) 블루-7, C.I. 리액티브 블루-15, C.I. 리액티브 블루-21, C.I. 리액티브 블루-71 등을 들 수 있다.
수용성 금속 프탈로시아닌 색소를 함유하는 수성 시안 잉크 조성물은 예를들어 상기 수성 마젠타 잉크 조성물의 제조방법에 준해서 제조되며, 용기에 주입하고, 이 용기를 상기 수성 마젠타 잉크 조성물을 함유하는 용기와 동일하게, 잉크제트 프린터의 소정 위치에 세팅하여, 사용된다.
본 발명의 수성 잉크 조성물은 선명하며, 전술한 Japan color에서 지정된 색조를 가지며, 채도가 높고, 적절한 청색감(blueness)을 가지는 이상에 가까운 마젠타색이며, 다른 옐로우, 시안의 잉크와 같이 사용되며, 광범위한 가시영역의 색조를 낼 수 있으며, 또한 내광성 및 내수성이 우수한 기존의 옐로우, 시안, 블랙과 같이 사용되며 내광성 및 내수성이 우수한 기록물을 얻을 수 있다.
도 1은 색소의 색을 내는 범위를 도시한 도면.
<도면의 주요 부분에 대한 부호의 설명>
도 1에서, X축은 L*a*b* 표색계에 있는 a* 치를 나타내고, 또한 Y축은 동일하게 b* 치를 나타낸다. Y는 옐로우, R은 레드, M은 마젠타, B는 블루, C는 시안, G는 그린을 나타낸다. 또한, 실선은 실시예 2의 염색물의 색을 내는 범위이며, 파선은 비교예 1의 염색물의 색을 내는 범위이다.
이하 본 발명을 다시 합성예 및 실시예에 의해 구체적으로 설명한다. 한편, 본문 중에서 「부」 및 「%」로 하는 것은 특별한 기재가 없는 한 중량 기준이다.
<합성예 1>
96% 황산 63.7부를 반응기에 넣고, 빙냉하에 15 내지 20℃에서 32.7% 발연 황산 65.9부를 가해서, 7.9% 발연 황산을 조제한다. 다음에 빙냉하 20℃ 이하에서 상기 화학식 2로 표시되는 1-벤조일-4-[4-(1,1-디메틸-프로필)-페녹시]-6-페닐아미노-3H-나프토[1,2,3-데]퀴놀린-2,7-디온 20.4부를 첨가하고, 그 후에 20 내지 25℃의 온도에서 3 시간 설폰화를 수행한다. 얼음물 300부 중에서 상기의 반응액을 가하고, 교반하에 소듐 클로라이드 20부를 첨가하여 1시간 교반한 후, 여과하고, 10% 소듐 클로라이드 수용액 30부로 세정하여 웨트 케이크를 얻는다. 다음에 얻어진 웨트 케이크를 물 300부와 함께 30분 교반한 후 여과하여, 소량의 불용해분을 여과한다. 교반하에 모액에 소듐 클로라이드 25부를 첨가하여 염석을 수행하고, 1시간 교반한 후, 여과, 건조함으로써 본 발명에서 사용하는 색소 성분을 적색 미분말로 얻는다.
이것을 웨트 케이크 그대로, 웨트 케이크에 대해 2.3배중량의 메탄올 중에서 실온하에 1시간 교반하고, 여과하고, 메탄올 세정하고, 전조시켜 무기염이 매우 적은 상기 화학식 1로 표시되는 4-{1-벤조일-2,7-디옥소-4-[4-(1,1-디메틸-프로필)-2-설포-페녹시]-2,7-디하이드로-3H-나프토[1,2,3-데]퀴놀린-6-일아미노}-벤젠설폰산을 함유하는 색소 24.3부(λmax: 529 nm(수용액 중에서)를 명적색의 결정으로서 얻는다.
이 중에서 화학식 1로 표시되는 디설폰산의 함량은 HPLC에 의한 면적비로 95% 이상이며, 모노설폰산체 함량은 1% 이하이고, 소듐 클로라이드와 소듐 설페이트의 총함량은 1% 이하이었다.
<실시예 1>
(1) 잉크 조성물의 조제
다음 표 1에 기재한 조성의 액체를 조제하고, 0.45 ㎛의 멤브레인 필터(membrane filter)(도요 로시(Toyo Roshi)사제)로 여과함으로써 잉크제트용 수성 잉크 조성물을 얻는다. 이 잉크 조성물은 6개월 경과하여도 결정이 석출하지 않고, 저장안정성이 양호하다.
| 화학식 1의 화합물을 함유한 색소(주) | 4.5부 |
| 물 | 75.5부 |
| N-메틸피롤리딘-2-온 | 5.0부 |
| 에틸렌글리콜 | 5.0부 |
| 글리세린 | 5.0부 |
| 요소 | 5.0부 |
| 계 | 100.0부 |
| (주) 모노설폰산체 함량 0.5% 이하(HPLC로 상기 조건에서 측정) 소듐 클로라이드와 소듐 설페이트의 총함량 1중량% 이하 순수한 물(이온 교환수)에의 용해도는 약 100 g/L(25℃) | |
(2) 잉크제트 인쇄
잉크제트 프린터(상품명 ENCAD사의 NOVAJET III)를 사용하여, 시판 중인 코트지(칼라-이미지 제트용 코트지 STX73A4(샤프사제)에 잉크제트 기록을 수행하였다.
(3) 기록 화상의 색상, 선명성: 기록지를 COMSEK-V 측색 시스템(니폰 카야쿠(Nippon Kayaku)사제)를 이용하여 측색하고, L*, a*, b* 치를 산출하였다. 색상은 (사단법인) 일본인쇄산업기계공업회(Japan Printing Machinery Manufacturers Association, JNC)의 JAPAN Colour의 표준 마젠타의 칼라 샘플과 비교하고, 선명성 은 C* = ((a*)2 + (b*)2)1/2로 평가하였다.
(4) 기록 화상의 내광성 시험
카본 아크 페이드 미터(carbon arc fade meter)(스가 테스팅 머쉰(Suga Testing Machine)사제)를 이용하고, 기록지에 카본 아크를 20시간 조사하였다. 조사전후의 변화를 JIS 블루 스케일(blue scale)에 준하여 판정하면서, 상기 측색 시스템을 이용하여 조사전후의 색차를 측정하였다.
(5) 기록 화상의 내수 시험
물을 채운 비이커 중에 기록지를 넣고, 2분간 교반한 후 꺼내서 공기건조시키고, 시험전후의 변화를 JIS 갈색 회색 스케일로 판정하면서, 상기 측색 시스템을 이용하여 시험전후의 색차를 측정하였다.
실시예 1에서 조제한 본 발명의 수성 마젠타 잉크 조성물의 기록 화상의 색상, 선명성, 내광성 및 내수성 시험 결과를 표 2에 제시한다.
| 색상 | 선명성 | 내광성 | 내수성 | |||
| L* | a* | b* | (C*) | 판정치(ΔE) | 판정치(ΔE) | |
| JNC 표준 마젠타 | 46.3 | 74.4 | -4.4 | 74.5 | ||
| 실시예 1의 잉크 조성물 | 47.7 | 73.1 | -11.4 | 74.0 | 4급(8.3) | 4급(10.2) |
표 2에서, 실시예 1의 잉크 조성물은 색상 및 선명성이 표준 마젠타와 매우 근사하며, 또한 코트지에서의 내광성 및 내수성에 있어서도 각 시험전후의 색차가 적으며, 매우 우수함을 보여주고 있다. 또한, 실시예에서 사용하는 색소 성분은 물에 대한 용해도가 100g/L이고, 잉크제트용의 색소로서 매우 우수하며, 고농도의 잉크 조성물의 제작이 가능하다.
<실시예 2>
(1) 잉크 조성물의 조제
실시예 1의 잉크에서, 화학식 1의 화합물을 함유하는 색소를 3.8부, 물을 76.2부로 한 것외에는 실시예 1에 준하여 마젠타 잉크 조성물을 조제하였다. 비교예 1로서, 특개소 57-195775호에 기재한 색소(M-2; C.I.(Color Index) 애시드 레드 82)를 사용하고, 상기의 잉크 조성물과 광학농도가 같도록 조정하여 비교대상용의 마젠타 잉크를 조제하였다.
(2) 잉크제트 인쇄
색을 내는 범위를 측정하기 위해, 마젠타 잉크 조성물은 상기 (1)의 잉크 조성물을 사용하고, 황색 잉크 및 시안 잉크는 프린터에서 갖춘 잉크를 사용하고, 잉크제트 프린터(캐논사제, 상품명 BJF-600)를 이용하여, 시판 중인 코트지(칼라 이미지 제트용 코트지 STX73A4(샤프사제)에 단품색(unicolor)과 배합색(적색, 청색)으로 인쇄하였다. 참고로서 황색, 시안 및 그의 배합색(녹색)에 대해서도 인쇄하였다.
(3) 측색
실시예 1(3)에 기재한 방법에 준하여, a*, b*, C* 치를 산출하였다. 결과를 표 3 및 도 1에 제시한다.
| 적색 | 마젠타 | 청색 | 황색 | 시안 | 녹색 | ||
| a* | 실시예 2 | 69.6 | 74.1 | 19.5 | -1.4 | -28.9 | -47.8 |
| 비교예 1 | 63.8 | 71.1 | 11.2 | ||||
| b* | 실시예 2 | 44.3 | -5.6 | -52.5 | 78.6 | -38.9 | 38.6 |
| 비교예 1 | 52.9 | 11.3 | -48.6 | ||||
| C* | 실시예 2 | 74.3 | |||||
| 비교예 1 | 72.0 | ||||||
표 3으로부터, 본 발명에서 사용하는 마젠타는 b* 치가 -5.6이며 비교예 1의 마젠타 보다 - 방향으로 16.9 정도 전위되어 있으며, 적당한 청색감을 가지는 이상에 가까운 마젠타 색에 되어 있는 것으로 판단된다. 또한 시안과의 배합색인 청색의 b* 값도 -52.5로 청색감이 보다 강하다. 표 3의 a*b* 값을 색도의 도상에 플롯하면, 본 발명의 마젠타는 비교예 1의 마젠타 보다 a* 값이 +이며 b* 값이 -의 영역으로 크게 확대되어 있으며, 배합색으로서 이 부분의 색상을 보다 다양하게 표현할 수 있음을 나타낸다. 또한, 선명성의 지표로 되는 C* 값을 보아도, 본 발명에서 사용하는 마젠타 쪽이 높은 수치로 되어 있으며, 선명성이 보다 높다는 것을 알 수 있다. 그 결과로부터 실시예 2의 잉크 조성물을 사용한 경우가, 선명성이 높고, 또한 색을 나내느 범위가 명백히 넓고, 특히 B(청색), M(마젠타색)에서 우위가 있다는 것일 나타낸다. 또한, 비교예 1에 대해 실시예 1과 동일하게 내광성 시험 및 내수성 시험을 수행한 바, 내광성은 4급이었지만, 내수성은 3급으로 되어 있어서, 본 발명에서 사용하는 마젠타 보다도 내수성도 열악하였다.
<실시예 3>
(1) 잉크 조성물의 조제
다음 마젠타 색소를 사용하는 것외에 실시예 1에 준하여, 잉크 조성물을 조제하였다.
마젠타 색소
M1: 본 발명에서 사용하는 마젠타 색소
M2: 시판 중인 잉크제트 프린터용 잉크(아조계 색소 함유)
시안 색소
C1: C.I. 다이렉트 블루-86(구리 프탈로시아닌계 색소)
C2: C.I. 다이렉트 블루-199(구리 프탈로시아닌계 색소)
C3: C.I. 리액티브 블루-71(구리 프탈로시아닌계 색소)
(2) 잉크제트 인쇄
실시예 1에 준하여 수행하였다. 즉, 잉크제트 프린터(상품명 ENCAD사 NOVAJET III)를 이용하여, 시판 중인 보통지(캐논사제, PB PAPER)와 색소 수용층을 가진 광택지(캐논사제, 칼라-BJ 포토시트 필름(CA-101))에 마젠타 잉크 단독, 및 시안 잉크와 마젠타 잉크를 겹쳐서, 잉크제트 기록을 수행하였다.
(3) 기록 화상의 내광성 시험
와콤(WACOM)사제 촉진형 크세논 내광시험기를 이용하고, (2)에서 인쇄한 기록지에 대해 48 시간 내광시험을 수행하였다.
(4) 측색
내광시험 전후의 기록 화상의 색상을 측색기(GRETAG SPM50: GRETAG사제)를 이용하여 측정하고, 색차(ΔE)를 구하였다. 결과를 표 4에 제시하였다.
| 번호 | 보통지 | 광택지 | 비고 |
| 1-1 | 11.3 | 9.6 | M1 단독 |
| 1-2 | 6.1 | 7 | M1과 C1의 겹침 |
| 1-3 | 3.0 | 5.8 | M1과 C2의 겹침 |
| 1-4 | 6.6 | 6.9 | M1과 C3의 겹침 |
| 2-1 | 11.1 | 13.5 | M2 단독 |
| 2-2 | 12.6 | 17.8 | M2와 C1의 겹침 |
| 2-3 | 11.3 | 15.3 | M2와 C2의 겹침 |
| 2-4 | 10.2 | 23.5 | M2와 C3의 겹침 |
표 4 중에서, 1-1번부터 1-4번은 본 발명의 시료이며, 2-1번부터 2-4번은 대조 시료이다. 1-1번과 2-1번을 대비하면, 양자의 내광성 시험 전후의 색차(ΔE)는 보통지에서는 동일한 정도이다. 그러나, 광택지의 경우, 대조 시료는 보통지보다도 색차가 확대되어 있으며, 한편 본 발명의 시료는 보통지보다도 색차가 적게 되어 있다. 이들 사실은 보통지에서는 본 발명의 시료와 대조 시료는 동일한 정도의 내광성을 가지고 있으며, 광택지의 경우에는 대조 시료는 보통지보다도 내광성이 저하되어 있다는 것에 대해 본 발명의 시료는 내광성이 향상되어 있다는 것을 의미한다.
또한, 마젠타 색소 단독과 구리 프탈로시아닌계시안 색소와의 병용 결과를 대비하면, 대조 시료(2-1번과 2-2번 내지 2-4번과의 대비)에서는 보통지에서 마젠타 색소 단독과의 색차가 동일한 정도이든가 확대되어 있으며, 또한 광택지에서는 단독보다 색차가 대폭적으로 확대되어 있다. 한편, 본 발명의 시료(1-1번과 1-2번 내지 1-4번의 대비)에서는 보통지, 광택지 모두에 대해서도 단독보다 색차가 대폭적으로 축소되어 있다. 이들 사실은 금속 프탈로시아닌계 색소와의 병용에서는 대 조 시료는 내광성이 동일한 정도이든가 저하되어 있는데 대해 본 발명의 시료는 내광성이 향상되어 있다는 것을 의미한다.
본 발명에서 사용하는 안트라피리돈 화합물은 수용해성이 매우 우수하며, 잉크 조성물 제조 공정에서의 멤브레인 필터 등의 여과재에 대한 여과성이 양호하다는 특징을 가지고 있다. 또한, 이 안트라피리돈 화합물은 생체에 대한 안전성도 높다. 더구나 이 안트라피리돈 화합물을 사용한 본 발명의 잉크 조성물은 장기간 보존 후의 결정 석출, 물성 변화(점도와 표면장력 등의 경시변화), 색변화 등도 없으며, 저장안정성이 양호하다. 또한, 본 발명의 잉크 조성물을 잉크제트 기록용의 마젠타 잉크로서 사용한 인쇄물은 내광성 및 내수성이 우수하고, 황색, 시안 및 블랙 염료와 같이 사용하는 경우에 내광성 및 내수성이 우수한 잉크제트 기록이 가능하며, 정보기록지, 특히 잉크 수용층을 가진 정보 기록지에 대해 그 효과가 현저하게 나타난다. 또한, 금속 프탈로시아닌계 시안 색소와의 병용에 의해 내광성이 향상된다. 더구나 인쇄면은 선명하며 이상에 가까운 마젠타 색이며, 다른 황색, 시안의 잉크와 함께 사용할 수 있고, 광범위한 가시영역의 색조를 나타낼 수 있다. 따라서, 본 발명의 잉크 조성물은 잉크제트 기록용의 마젠타 잉크에 매우 유용하다.
Claims (14)
- 색소 성분으로서, 다음 화학식 2로 표시되는 1-벤조일-4-[4-(1,1-디메틸-프로필)-페녹시]-6-페닐아미노-3H-나프토[1,2,3-데]퀴놀린-2,7-디온의 디설폰산체, 또는 그의 알칼리 금속염, 알칼리 토금속염, 알킬아민염, 알칸올아민염 또는 암모늄염을 0.1 내지 20 중량%로 함유하는 것을 특징으로 하는 수성 마젠타(magenta) 잉크 조성물:[화학식 2]
- 제 1 항에 있어서, 색소 성분 중에, 제 1 항에 기재한 화학식 2로 표시되는 화합물의 디설폰산체의 함유량이 85% 이상(HPLC에 의한 면적비)이며, 제 1 항에 기재한 화학식 2로 표시되는 화합물의 모노설폰산체의 함유량이 10% 이하(HPLC에 의한 면적비)인 수성 마젠타 잉크 조성물.
- 제 1 또는 2 항에 있어서, 화학식 2로 표시되는 화합물의 디설폰산체가 다음 화학식 1로 표시되는 4-{1-벤조일-2,7-디옥소-4-[4-(1,1-디메틸-프로필)-2-설포-페녹시]-2,7-디하이드로-3H-나프토[1,2,3-데]퀴놀린-6-일아미노}-벤젠설폰산, 또는 그의 알칼리 금속염, 알칼리 토금속염, 알킬아민염, 알칸올아민염 또는 암모늄염인 수성 마젠타 잉크 조성물:[화학식 1]
- 제 1 항에 있어서, 물 및 유기용제를 함유하는 수성 마젠타 잉크 조성물.
- 제 1 항에 있어서, 색소 중의 무기염의 함유량이 1중량% 이하인 수성 마젠타 잉크 조성물.
- 제 1 항에 있어서, 잉크제트 기록용인 수성 마젠타 잉크 조성물.
- 제 1 항에 기재한 수성 마젠타 잉크 조성물을 잉크로서 사용하는 것을 특징으로 하는, 잉크 방울을 기록 신호에 따라 토출하여 정보전달용 시트, 섬유 및 피혁으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 피기록재에 기록을 수행하는 잉크제트 기록 방법.
- 제 1 항에 기재한 수성 마젠타 잉크 조성물을 마젠타 잉크로서 사용하고, 시안 잉크로서 수용성 금속 프탈로시아닌 색소를 함유하는 수성 시안 잉크를 사용하는 것을 특징으로 하는, 잉크 방울을 기록 신호에 따라 토출하여 정보전달용 시트, 섬유 및 피혁으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 피기록재에 기록을 수행하는 잉크제트 기록 방법.
- 제 8 항에 있어서, 피기록재가 폴리아미드 섬유재료이며, 또한 잉크 조성물을 가한 후에 이 섬유재료를 열처리하는 것을 특징으로 하는 잉크제트 기록방법.
- 삭제
- 제 8 항에 있어서, 정보 전달용 시트가 표면처리된 시트인 잉크제트 기록방법.
- 제 1 항에 기재한 수성 마젠타 잉크 조성물 함유 용기 및 수용성 금속 프탈로시아닌 색소를 함유하는 수성 시안 잉크 조성물 함유 용기를 가진 잉크제트 프린터.
- 제 3 항에 기재한 화학식 1로 표시되는 화합물 또는 그의 알칼리 금속염, 알칼리 토금속염, 알킬아민염, 알칸올아민염 또는 암모늄염을 90% 이상(HPLC에 의한 면적비) 함유하고,제 2 항에 기재한 화학식 2로 표시되는 화합물의 모노설폰화물(모노설폰산체)의 함량이 5% 이하(HPLC에 의한 면적비)를 함유하며,무기염의 함유량이 1중량% 이하인 수성 마젠타 잉크용 색소.
- 다음 화학식 2로 표시되는 1-벤조일-4-[4-(1,1-디메틸-프로필)-페녹시]-6-페닐아미노-3H-나프토[1,2,3-데]퀴놀린-2,7-디온을 발연 황산을 사용하여 디설폰화하고, 얻어진 디설폰산체를 통상의 방법에 의해 염석한 후, 웨트 케이크(wet cake) 상태로 함수 메탄올 또는 함수 에탄올로 처리하는 것을 특징으로 하는, 제 13 항에 기재한 수성 마젠타 잉크용 색소의 제조방법.[화학식 2]
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