CN101223242A - 蒽吡啶酮化合物或其盐、含有该蒽吡啶酮化合物的洋红色油墨组合物及着色体 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及以下式(1)表示的游离酸形态的新蒽吡啶酮化合物、含有该化合物的油墨组合物、以及使用该组合物的着色体，(上式(1)中，R1表示氢原子、烷基等，R2表示氢原子、烷基、苯基、苯氧基等，R3表示氢原子或甲氧基，X表示可具有磺酸基等取代基的苯胺基、可由磺酸基取代的萘胺基、可具有磺酸基等取代基的单或二烷基胺基、芳烷基胺基、环烷基胺基、可具有磺酸基等取代基的苯氧基、羟基、胺基等，Y表示氯原子、羟基、胺基等)，利用含有本发明化合物的喷墨记录用油墨所记录的图像，具有高鲜明度，且表现出优良的耐光性及耐臭氧性。

Description

蒽吡啶酮化合物或其盐、含有该蒽吡啶酮化合物的洋红色油墨组合物及着色体
技术领域
本发明涉及新的蒽吡啶酮化合物、含有该蒽吡啶酮化合物的洋红色油墨组合物、以及使用该组合物而得到的着色体。
背景技术
在各种彩色记录方法中，作为其代表性方法之一的喷墨打印的记录方法，虽然正在研究油墨的各种喷墨方式，然而都是产生油墨小滴，然后使其附着在各种记录材料(例如纸、薄膜、布料等)上而进行记录。这种方式由于记录喷头与记录材料不接触，所以几乎不会发出声音而很安静，而且具有容易小型化、高速化、彩色化的优点，因此，近年来迅速普及，且今后仍可期待其有大的发展。
以往，钢笔、毡笔等的油墨及喷墨记录用油墨，采用将水溶性染料溶解于水性溶剂中而得到的水性油墨，在这些水溶性油墨中，为了防止在笔尖或喷嘴处的油墨的堵塞，通常添加有水溶性有机溶剂。这些以往的油墨，被要求能提供充分浓度的记录图像，在笔尖或喷嘴处不发生堵塞，在记录材料上的干燥性好、渗出少、保存稳定性优良等，而且，所形成的图像，还要求具有耐水性、耐光性、耐湿性等坚牢性。
另一方面，以喷墨打印机用彩色记录计算机的彩色显示器上的图像或文字信息，通常，用黄色(Y)、洋红色(M)、花青色(C)、黑色(K)4种颜色的油墨进行减法混色来表现。CRT显示器等的由红色(R)、绿色(G)、蓝色(B)得到的加法混色图像，为了以减法混色图像尽量忠实地重现其色相，期望上述Y、M、C分别具有尽可能接近其各自标准的色相，并且色彩鲜明。另外，要求所使用的油墨组合物在长期的保存中稳定，所打印出来的图像浓度高，并且耐水性、耐光性及耐气体性等坚牢性优良。
喷墨打印机的用途，从OA用小型打印机扩大到产业用的大型打印机，因此，要求更优良的耐水性、耐湿性、耐光性及耐气体性等坚牢性。就耐水性而言，通过在纸面上涂布多孔质氧化硅、阳离子类聚合物、氧化铝溶胶或特殊陶瓷等能吸附油墨中的色素的有机或无机微粒和PVA树脂等而得大幅度的改善。耐湿性是指将着色的记录材料保存在高湿环境中时，对于记录材料中的染料色素会渗色的现象所具有的耐性。染料色素渗出时，特别是要求相片式的高精细画质的图像，其图像品质会显著降低，所以尽量减少这种渗色成为重点。对耐光性而言，尚未确立使其大幅度改善的技术，特别是在Y、M、C、K四原色中，洋红色的色素本来就大多耐光性弱，因此其改良成为重要课题。而且，最近，随着数码相机的普及，在家里打印相片的机会也增加，保管所得打印资料时，空气中的臭氧，含氮氧化物等氧化性气体导致图像变色的问题也受到重视。氧化性气体与记录纸上或记录纸中的染料反应，具有使印刷的图像发生变褪色的性质。在氧化性气体中，臭氧被视为促进喷墨记录图像褪色的主要因素。因为该变褪色现象是喷墨图像的特征，所以耐臭氧性的提高和耐光性的提高同时成为重要课题。
在喷墨记录用水溶性油墨中使用的洋红色用色素骨架，以呫吨类色素及使用H酸(1-氨基-8-羟基-萘-3，6-二磺酸)的偶氮类色素为代表。然而，呫吨类色素虽然色相及鲜明度非常优良，但耐光性非常差。另外，使用H酸的偶氮类色素，在色相及耐水性方面虽有不错的评价，但耐光性、耐气体性及鲜明度差。在此类型中，虽然也在研究鲜明度及耐光性优良的洋红色染料，但是与铜酞菁类色素所代表的花青染料或黄色染料等其它色相的染料相比，耐光性依然很差。
鲜明度及耐光性优良的洋红色用色素的色素骨架有蒽吡啶酮类色素(例如参照专利文献1至8)，但是能满足色相、鲜明度、耐光性、耐水性、耐气体性及溶液稳定性所有条件的迄今还未发现。
专利文献1：日本专利特开昭59-74173号公报(1至3页)
专利文献2：日本专利特开平2-16171号公报(1、5至7页)
专利文献3：日本专利特开2000-109464号公报(1至2页、8至12页)
专利文献4：日本专利特开2000-169776号公报(1至2页、6至9页)
专利文献5：日本专利特开2000-191660号公报(1至3页、11至14页)
专利文献6：日本专利特开2001-72884号公报(1至2页、8至11页)
专利文献7：日本专利特开2001-139836号公报(1至2页、7至12页)
专利文献8：日本专利特开2003-192930号公报(22页、36至37页)
发明内容
本发明的目的是提供对于水的溶解性高，具有适合喷墨记录的色相及鲜明度，且记录物的耐光、耐湿、耐气体的坚牢性优良的洋红色用色素(化合物)以及含有该化合物的油墨组合物。
本发明人为了解决上述课题，经锐意研究结果发现，以特定化学式所表示的蒽吡啶酮化合物可解决上述课题，从而完成了本发明。
即，本发明涉及：
(1)以下式(1)表示的游离酸形态的蒽吡啶酮化合物，
(上式(1)中，R1表示氢原子、烷基、羟基低级烷基、环己基、单或二烷氨基烷基或氰基低级烷基，R2表示氢原子、烷基、苯基、磺苯基、苯氧基或磺基苯氧基，R3表示氢原子或甲氧基，X表示：(1)可具有选自磺酸基、羧基、甲基、甲氧基、苯胺基及苯氧基所组成的组中的基团作为取代基的苯胺基；(2)羧基-羟基苯胺基；(3)可由磺酸基取代的萘氨基；(4)可具有选自磺酸基、羧基及羟基所组成的组中的基团作为取代基的单或二烷基氨基；(5)芳烷基氨基；(6)环烷基氨基；(7)可具有选自磺酸基、羧基、乙酰氨基、氨基、羟基、苯氧基及苯基所组成的组中的基团作为取代基的苯氧基；(8)单烷氨基烷氨基；(9)二烷氨基烷氨基；(10)羟基；或(11)氨基，Y表示氯原子；羟基；氨基；烷基上具有选自磺酸基、羧基及羟基所组成的组中的取代基的单或二烷氨基；或吗啉代基)，
(2)以下式(2)表示的(1)项所记载的游离酸形态的蒽吡啶酮化合物，
Figure S2006800259575D00042
(式(2)中，R1、R2、R3、X及Y所表示的意义与(1)中的相同)，
(3)以下式(3)表示的(1)项所记载的游离酸形态的蒽吡啶酮化合物：
Figure S2006800259575D00051
(式(3)中，X及Y所表示的意义与(1)中的相同)，
(4)如(1)至(3)中任一项所记载的蒽吡啶酮化合物，其中，X表示：(1)可具有选自磺酸基、羧基、甲基、甲氧基、苯胺基及苯氧基所构成的组中的基团作为取代基的苯胺基；(2)羧基-羟基苯胺基；(3)可具有选自磺酸基、羧基、乙酰氨基、氨基、羟基、苯氧基及苯基所组成的组中的基团作为取代基的苯氧基，Y表示羟基；氨基；单或二烷基氨基，在其烷基上可具有选自磺酸基、羧基及羟基所组成的组中的取代基；或吗啉代基，
(5)如(1)至(3)中任一项的蒽吡啶酮化合物，其中，X表示苯胺基，可具有选自磺酸基、羧基所构成的组中的取代基；甲基-磺基苯胺基；羧基-磺基苯胺基；可由羧基取代的苯氧基，Y表示羟基、氨基，
(6)以下式(4)表示的游离酸形态的蒽吡啶酮化合物，
Figure S2006800259575D00052
(7)以下式(5)表示的游离酸形态的蒽吡啶酮化合物，
Figure S2006800259575D00061
(8)一种油墨组合物，其含有(1)至(7)中任一项所记载的蒽吡啶酮化合物，
(9)如(8)所记载的油墨组合物，其中，含有水及水溶性有机溶剂，
(10)如(9)所记载的油墨组合物，其用于喷墨，
(11)如(8)至(10)中任一项的油墨组合物，其中，(1)至(7)中任一项所记载的蒽吡啶酮化合物中的无机物含量在1重量％以下，
(12)如(8)至(11)中任一项的油墨组合物，其中，(1)至(7)中任一项所记载的蒽吡啶酮化合物的含量在0.1至20重量％，
(13)一种喷墨记录方法，根据记录信号喷出油墨小滴而在记录材料上进行记录，其中，使用(8)至(12)中任一项所记载的油墨组合物作为油墨，
(14)如(13)所记载的喷墨记录方法，其中，记录材料是信息传递用薄片，
(15)如(14)所记载的喷墨记录方法，其中，信息传递用薄片具有含多孔性白色无机物的油墨接受层，
(16)一种着色体，其由(8)至(12)中任一项所记载的喷墨记录用油墨组合物着色，
(17)如(16)所记载的着色体，其着色通过喷墨打印机完成，
(18)一种喷墨打印机，其安装有含有(8)至(12)中任一项所记载的油墨组合物的容器，
(19)如(1)所记载的蒽吡啶酮化合物，其中，R2为磺苯基，
(20)下式(7a)所表示的蒽吡啶酮化合物，
Figure S2006800259575D00071
(式(7a)中，R1表示氢原子、烷基、羟基低级烷基、环己基、单或二烷氨基烷基、或氰基低级烷基，R3表示氢原子或甲氧基)。
发明效果
本发明的式(1)所示的蒽吡啶酮化合物，具有如下特征：在喷墨记录纸上显示鲜明度、明度非常高的色相，水溶解性优良，并且在油墨组合物制造过程中对于膜过滤器表现出良好的过滤性。另外，使用本发明化合物的本发明油墨组合物在长时间保存后，也不会有结晶析出、物性变化及颜色变化等，具有良好的贮藏稳定性。因此，将本发明的蒽吡啶酮化合物作为喷墨记录用的洋红色油墨使用的印刷物，不必选择记录材料(纸、薄膜等)的种类，皆呈现理想的洋红色的色相。而且，本发明的洋红色油墨组合物可以在纸上忠实地重现照片式的彩色图像的色相。另外，使用该组合物，在表面涂布了无机微粒的照片画质用喷墨专用纸(薄膜)等记录材料上记录时，该记录物的耐光性、耐臭氧性、耐湿性等各种坚牢性良好，且照片式记录图像的长期保存稳定性优良。因此，式(1)的蒽吡啶酮化合物作为喷墨记录用的油墨色素极为有用。
具体实施方式
本发明详细说明如下。本发明中若无特别说明，磺酸基及羧基皆以游离酸的形态表示。这种以游离酸的形态表示的基团也可变为盐的形态，这些都包括在本发明的范围内。
本发明的油墨用色素是游离酸的形态，由上述式(1)表示。
而且，作为本发明中的低级烷基，可以列举上述烷基中碳原子数为1至6的基团，优选碳原子数为1至4的基团，更优选甲基、乙基或丙基。本发明中，除低级烷基以外，例如在低级醇等中使用“低级”一词时，其意义与上述相同。另外，可具有选自磺酸基、羧基、甲基、甲氧基、苯胺基及苯氧基所构成的组中的基团作为取代基的苯胺基，该取代基可为1个或多个，当为多个时，可以相同或不同。其它类似情形或相同情形的表达中所表示的意义也相同。另外，磺基苯胺基及羧基苯胺基等的表达中，磺酸基或羧基也可为1个或多个。而且，羧基-磺基苯胺基等的表达中，原则上指羧基及磺基(磺酸基)分别各有一个在苯胺基的苯环上取代，其它同样的表达中所表示的意义也相同。
式(1)中，R1表示氢原子、烷基、羟基低级烷基、环己基、单或二烷氨基烷基、或氰基低级烷基。本发明中的烷基，列举可以列举甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、正己基、正辛基等碳原子数为1至8的烷基等。
另外，R1所示的羟基低级烷基，例如可以列举羟基乙基、羟基丙基等，单烷氨基烷基可以列举例如甲氨基丙基、乙氨基丙基等，二烷氨基烷基可以列举例如二甲氨基丙基、二乙氨基乙基等，氰基低级烷基可以列举例如氰基乙基、氰基丙基等。优选的R1可以列举氢原子、低级烷基、羟基低级烷基，其中，更优选氢原子、低级烷基(优选甲基)，特别优选氢原子。
式(1)中，R2表示氢原子、烷基、苯基、磺苯基、苯氧基或磺基苯氧基。
当R2表示磺苯基及磺基苯氧基时，磺基的取代位置相对于式(1)中R2的取代位置优选为对位或邻位，更优选为对位。例如，可以列举邻磺苯基或对磺苯基，或者邻磺基苯氧基或对磺基苯氧基等，优选对磺苯基较佳。
另外，作为R2中的烷基，例如可以列举甲基、叔丁基、叔戊基等。
作为优选的R2，可以列举烷基、磺苯基或磺基苯氧基，更优选磺苯基或磺基苯氧基，最优选磺苯基，在磺苯基中，优选单磺苯基，在单磺苯基中，优选对磺苯基。
R3为氢原子或甲氧基，优选氢原子。
式(1)的X所示的可具有选自磺酸基、羧基、甲基、甲氧基、苯胺基、苯氧基所组成的组中的基团作为取代基的苯胺基，其具体例子可以列举例如苯胺基，烷基苯胺基例如2-甲基苯胺基、2，6-二甲基苯胺基、2，6-二乙基苯胺基、2，6-二异丙苯胺基、或2，4，6-三甲基苯胺基等，磺基苯胺基例如2-磺基苯胺基、3-磺基苯胺基、4-磺基苯胺基、或2，5-二磺基苯胺基等，甲氧基-磺基苯胺基例如4-甲氧基-2-磺基苯胺基等，甲基-磺基苯胺基例如4-甲基-2-磺基苯胺基、或2-甲基-4-磺基苯胺基等，羧基苯胺基例如2-羧基苯胺基、4-羧基苯胺基、或3，5-二羧基苯胺基等，羧基-磺基苯胺基例如2-羧基-5-磺基苯胺基、或2-羧基-4-磺基苯胺基等，苯胺基-磺基苯胺基例如4-苯胺基-3-磺基苯胺基等，羧基-羟基苯胺基例如3-羧基-4-羟基苯胺基等，以及4-苯氧基苯胺基等；可由磺酸基取代的萘胺基的具体例子，可以列举例如1-萘胺基、4-磺基-1-萘胺基、5-磺基-1-萘胺基、5-磺基-2-萘胺基、6-磺基-1-萘胺基、7-磺基-1-萘胺基、4，8-二磺基-2-萘胺基、3，8-二磺基-1-萘胺基、3，6-二磺基-1-萘胺基、3，6，8-三磺基-2-萘胺基、4，6，8-三磺基-2-萘胺基、或3，6，8-三磺基-1-萘胺基等；可具有选自磺酸基、羧基或羟基所构成的组中的基团作为取代基的单烷基氨基的具体例子，可以列举例如甲胺基、乙胺基、丙胺基、丁胺基、2-乙基己胺基、2-磺基乙胺基、2-羧基乙胺基、1，2-二羧基乙胺基、1，3-二羧基丙胺基、2-羟基乙胺基、环己胺基等；可具有选自磺酸基、羧基及羟基所构成的组中的基团作为取代基的二烷基胺基的具体例子，可以列举例如二甲胺基、二乙胺基、二丙胺基、二丁胺基、双(羧甲基)胺基、双(2-羟乙基)胺基等；芳烷基胺基的具体例子，可以列举例如苯甲基胺基；环烷基胺基的具体例子，可以列举例如环己胺基；可具有选自磺酸基、羧基、乙酰胺基、胺基、羟基、苯氧基及苯基所构成的组中的基团作为取代基的苯氧基的具体例子，可以列举例如苯氧基、4-磺基苯氧基、4-羧基苯氧基、3，5-二羧基苯氧基、4-乙酰胺基苯氧基、4-胺基苯氧基、4-羟基苯氧基、4-苯氧基苯氧基、4-(4-羧基苯氧基)苯氧基、4-苯基苯氧基等；单烷胺基烷胺基的具体例子，可以列举例如2-(N-甲胺基)-乙胺基、3-(N-甲胺基)-丙胺基、或3-乙胺基-丙胺基等；二烷胺基烷胺基的具体例子，可以列举例如3-(N，N-二乙胺基)丙胺基、或2-(N，N-二乙胺基)乙胺基等。优选X为磺基苯胺基(更具体而言，例如2-磺基苯胺基或2，5-二磺基苯胺基)、低级烷基-磺基苯胺基(更具体而言，例如4-甲基-2-磺基苯胺基或2-甲基-4-磺基苯胺基)、低级烷氧基-磺基苯胺基(更具体而言，例如4-甲氧基-2-磺基苯胺基)、羧基-磺基苯胺基(更具体而言，例如2-羧基-5-磺基苯胺基或2-羧基-4-磺基苯胺基)、羧基苯胺基(更具体而言，例如2-羧基苯胺基或3，5-二羧基苯胺基)、或羧基苯氧基(更具体而言，例如3，5-二羧基苯氧基)，更优选X为磺基苯胺基(更具体而言，例如2-磺基苯胺基或2，5-二磺基苯胺基)、羧基-磺基苯胺基(更具体而言，例如2-羧基-5-磺基苯胺基，或2-羧基-4-磺基苯胺基)、羧基苯胺基(更具体而言，例如2-羧基苯胺基或3，5-二羧基苯胺基)、或羧基苯氧基(更具体而言，例如3，5-二羧基苯氧基)，特别优选X为2-磺基苯胺基、2-羧基苯胺基、3，5-二羧基苯胺基、3，5-二羧基苯氧基。
式(，1)中的Y为氯、羟基、胺基、2-磺基乙胺基、2-羧基乙胺基、羧基甲胺基、1，2-二羧基乙胺基、1，3-二羧基丙胺基、2-羟基乙胺基、3-(N，N-二乙胺基)丙胺基、2-(N，N-二乙胺基)乙胺基、双(羧甲基)胺基、吗啉代基等，其中，优选羟基、胺基、2-磺基乙胺基、2-羧基乙胺基、羧基甲胺基、3-(N，N-二乙胺基)丙胺基、2-(N，N-二乙胺基)乙胺基、双(羧甲基)胺基，更优选氯原子、羟基、胺基，进一步优选羟基或胺基，特别优选羟基。
作为R1、R2、R3、X及Y的优选组合，例如R1为氢原子、低级烷基或羟基取代低级烷基，优选氢原子，R2为磺苯基、磺基苯氧基或C1至C6烷基，优选单磺苯基，更优选对磺苯基，R3为氢原子或低级烷氧基，优选氢原子，X为苯胺基、磺基苯胺基(优选单或二磺基苯胺基，更优选单磺基苯胺基)、羧基苯胺基(优选单或二羧基苯胺基)、羧基-磺基苯胺基、低级烷氧基苯胺基、低级烷基苯胺基、苯甲胺基、环己胺基、低级烷胺基、N，N-二低级烷胺基低级烷胺基、磺基萘胺基、或羧基苯氧基(优选单或二羧基苯氧基)，更优选X为磺基苯胺基(优选单或二磺基苯胺基，更优选单磺基苯胺基)、羧基苯胺基(优选单或二羧基苯胺基)、或羧基苯氧基(优选二羧基苯氧基)，以及Y为羟基、胺基、羧基或磺基低级烷胺基、单或二烷醇胺基、N，N-二低级烷胺基低级烷胺基、或吗啉代基，其中，优选羟基。优选基团之间的相互组合、或优选基团与更优选基团的组合更优选。
作为更具体的优选的基团组合，R1为氢原子或甲基，R2为磺苯基，R3为氢原子，X为苯胺基、2-磺基苯胺基、2，5-二磺基苯胺基、4-甲氧基-2-磺基苯胺基、2-羧基-5-磺基苯胺基、2-羧基苯胺基、4-羧基苯胺基、3，5-二羧基苯胺基、或3，5-二羧基苯氧基，更优选2-磺基苯胺基、2-羧基苯胺基、3，5-二羧基苯胺基或3，5-二羧基苯氧基，Y为羟基或胺基，更优选羟基。
在上述组合中，最优选的是R1为氢原子，R2为4-(4-磺基)苯基，R3为氢原子，X为苯胺基、2-磺基苯胺基、2，5-二磺基苯胺基、4-甲氧基-2-磺基苯胺基、2-羧基-5-磺基苯胺基、2-羧基苯胺基、4-羧基苯胺基、3，5-二羧基苯胺基、3，5-二羧基苯氧基，Y为羟基或胺基，优选羟基。
在式(1)所示化合物中，优选的具体例子，可以列举如下。
Figure S2006800259575D00121
式(1)所示化合物的盐，可以列举碱金属盐、铵盐、季铵盐等。
碱金属盐，优选钠盐、钾盐、锂盐等。
作为形成季铵盐时的抗衡阳离子(Count Cation)的例子，可以列举下式(24)所示离子。
Figure S2006800259575D00131
(式(24)中，Z1至Z4各自独立地表示氢原子、烷基、羟烷基或羟烷氧基烷基)
式(24)中的Z1至Z4所示烷基的例子，可以列举甲基或乙基等，羟基胺基的例子，可以列举羟基甲基、2-羟基乙基、3-羟基丙基、2-羟基丙基、4-羟基丁基、3-羟基丁基、或2-羟基丁基等，另外，羟基烷氧基烷基的例子，可以列举羟基乙氧基甲基、2-羟基乙氧基乙基、3-(羟基乙氧基)丙基、3-(羟基乙氧基)丁基、或2-(羟基乙氧基)丁基等。
在上述盐中，优选钠盐、钾盐、锂盐、单乙醇胺盐、二乙醇胺盐、三乙醇胺盐、单异丙醇胺盐、二异丙醇胺盐、三异丙醇胺盐、铵盐等。其中，特别优选锂盐、铵盐及钠盐。
上述盐，例如可按照下述方法调制。
向含有式(1)的化合物的反应液(例如本说明书中由后述实施例1(7)所制得的反应液)、或将含有式(1)的游离酸的饼状物或干燥物溶解于水二得到的溶液中，加入食盐，盐析、过滤，从而可以得到对应于式(1)的钠盐的湿饼状物。并且，将该湿饼状物再次溶解于水中，然后加入盐酸，适当调节pH值，过滤分离所得析出物，可以根据需要得到游离酸、或游离酸与钠盐的混合物的固体或湿饼状物等。另外，将所得的式(1)的游离酸等的湿饼状物等与水一起搅拌，同时添加例如氢氧化钾、氢氧化锂、氨水、式(24)所示季铵盐等将其调成碱性，可以得到各自对应的钾盐、锂盐、氨盐、季铵盐。
本发明中式(2)所示的蒽吡啶酮化合物的具体例子示于表1中。
表1中，(s)表示磺酸基，(s)2表示二磺酸基、(k)表示羧基。例如，2，5-(s)2-苯胺基是指2位和5位上具有磺酸基取代基的苯胺基。
另外，表1中的R2为磺苯基时，该磺苯基的磺基是相对于R2的结合位置在对位的取代基。此外，OMe表示甲氧基。
表1
  化合物No. R1 R2 R3 X Y
  1   氢   4-磺苯基   氢   2-(s)-苯胺基   羟基
  2   氢   4-磺苯基   氢   2，5-(s)2-苯胺基   羟基
  3   氢   4-磺苯基   氢   4-(s)-苯胺基   羟基
  4   氢   4-磺苯基   氢   3-(s)-苯胺基   羟基
  5   氢   4-磺苯基   氢   2-(s)-苯胺基   胺基
  6   氢   4-磺苯基   氢   2-(s)-苯胺基   羧甲胺基
  7   氢   4-磺苯基   氢   2-(s)-苯胺基   羧乙胺基
  8   氢   4-磺苯基   氢   2-(k)-苯胺基   羟基
  9   氢   4-磺苯基   氢   4-(k)-苯胺基   羟基
  10   氢   4-磺苯基   氢   3-(k)-苯胺基   羟基
  11   氢   4-磺苯基   氢   3，5-(k)2-苯胺基   羟基
  12   氢   4-磺苯基   氢   3，5-(k)2-苯氧基   羟基
  13   氢   4-磺苯基   氢   苯胺基   羟基
  14   氢   4-磺苯基   氢   苯甲胺基   羟基
  15   氢   4-磺苯基   氢   环己胺基   羟基
  16   氢   4-磺苯基   氢   正丁胺基   羟基
  17   氢   4-磺苯基   氢   N，N-二乙胺基丙胺基   羟基
  18   氢   4-磺苯基   氢   4-甲氧基-2-(s)-苯胺基   羟基
  19   氢   4-磺苯基   氢   2-(k)-5-(s)-苯胺基   羟基
  20   氢   4-磺苯基   氢   2-(k)-4-(s)-苯胺基   羟基
  21   氢   4-磺苯基   氢   4-(s)-萘-1-基胺基   羟基
  22   氢   4-磺苯基   氢   2-(s)-苯胺基   单乙醇胺基
  23   氢   4-磺苯基   氢   2-(s)-苯胺基   二乙醇胺基
  24   氢   4-磺苯基   氢   2-(s)-苯胺基   磺基乙胺基
25 氢 4-磺苯基 氢 2-(s)-苯胺基   N，N-二乙胺基丙胺基
  26   氢   4-磺苯基   氢   2-(s)-苯胺基   吗啉代基
  27   甲氧基   4-磺苯基   氢   2-(s)-苯胺基   羟基
  28   氢   4-叔丁基   氢   2-(s)-苯胺基   羟基
  29   氢   4-甲基   氢   2-(s)-苯胺基   羟基
  30   氢   6-甲基   氢   2-(s)-苯胺基   羟基
  31   氢   4-叔戊基   氢   2-(s)-苯胺基   羟基
  32   氢   2-磺苯基   氢   2-(s)-苯胺基   羟基
  33   氢   4-磺基苯氧基   氢   2-(s)-苯胺基   羟基
表1续
  化合物No. R1 R2 R3 X Y
  34   甲基   4-磺苯基   氢   2-(s)-苯胺基   羟基
  35   乙基   4-磺苯基   氢   2-(s)-苯胺基   羟基
  36   2-羟乙基   4-磺苯基   氢   2-(s)-苯胺基   羟基
  37   氢   4-磺苯基   氢   2-甲基苯胺基   羟基
  38   氢   4-磺苯基   氢   2，6-二甲基苯胺基   羟基
  39   氢   4-磺苯基   氢   2，6-二乙基苯胺基   羟基
  40   氢   4-磺苯基   氢   2，6-二异丙基苯胺基   羟基
  41   氢   4-磺苯基   氢   2，4，6-三甲基苯胺基   羟基
本发明的蒽吡啶酮化合物，例如可以由下述方法制造。即，使1摩尔的下式(6)所示化合物与1至1.3摩尔的2，4，6-三氯-1，3，5-三嗪(氰尿酰氯)在水中、于pH为2至7、温度为5至35℃的条件下反应2至8小时，得到下式(7)所示化合物(一次缩合物)。
Figure S2006800259575D00161
(式中，R1、R2及R3所表示的意义与上式(1)中的相同)
Figure S2006800259575D00162
(式中，R1、R2及R3所表示的意义与前述相同)
使该化合物与1摩尔对应于式(1)中X的胺类及酚类在pH为4至9、温度为5至90℃的条件下反应10分钟至5小时，得到下式(8)所示化合物(式(1)的Y为氯原子的化合物)(二次缩合物)。
Figure S2006800259575D00163
(式中，R1、R2、R3及X与上式(1)中的意义相同)
然后，在pH为9至12、温度为5至100℃的条件下加水分解10分钟至5小时，或与铵或对应于Y的胺类在pH为8至10、温度为50至100℃的条件下反应10分钟至8小时，从而得到式(9)所示化合物(三次缩合物)。
Figure S2006800259575D00171
(式中，R1、R2、R3及X与上述意义相同，Y′表示式(1)的Y中氯原子以外的基团)。
而且，缩合的顺序，可以根据各种化合物的反应性而适当决定，不局限于上述范围。
另外，式(6)所示的蒽吡啶酮化合物，例如可以按照下述方法制得。
即，使1摩尔下式(10)所示的蒽醌化合物与1至2摩尔下式(11)所示的酚类在N，N-二甲基甲酰胺等非质子性极性有机溶剂中、在100至150℃下反应1至8小时，得到下式(12)所示的化合物。
Figure S2006800259575D00172
(式(10)中，R1的意义同前述)
Figure S2006800259575D00181
(式(11)中，R2所示意义同前述)
(式(12)中，R1及R2所示意义同前述)。
其次，使1摩尔式(12)所示的化合物在碳酸钾等碱的存在下，与1.1至3摩尔下式(13)所示的具有或不具有取代基的苯酰基乙酸乙酯在二甲苯等极性溶剂中，在碳酸钠等碱性化合物的存在下，在130至180℃下反应5至15小时，得到下式(14)所示的化合物。
Figure S2006800259575D00183
(式(13)中，R3所示意义同前述)
(式(14)中，R1、R2及R3所示意义同前述)。
然后，使所得的化合物与1至5摩尔的间氨基乙酰苯胺，在N，N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮等非质子性极性有机溶剂中，或在异丁醇等醇溶剂中，或在其混合溶剂中，在碳酸钠、碳酸钾等碱及乙酸铜、氯化铜等铜催化剂的存在下，在110至150℃下进行2至15小时的乌尔曼反应而缩合，制得下式(15)所示的化合物。
Figure S2006800259575D00191
(式(15)中，R1、R2及R3所示意义同前述)
然后，将式(15)所示的化合物在8至15重量％的发烟硫酸中，在50至120℃下进行磺化及乙酰胺基的水解，得到下式(6)所示的蒽吡啶酮化合物。
Figure S2006800259575D00192
(式(6)中，R1、R2及R3所示意义同前述)
本发明的化合物作为油墨用洋红色色素，适用于天然及合成纤维材料或混纺物的染色，另外，上述化合物适合笔记用油墨及喷墨记录用油墨组合物的制造。
上式(1)所示的化合物，优选使用色素原材料中所含的金属阳离子的氯化物、硫酸盐等无机物的量较少的，其含量的基准例如在约1重量％以下。要制造无机物少的色素原材料，例如可以将本发明的蒽吡啶酮化合物的湿饼状物或干燥物在甲醇中或甲醇-水混合溶剂中，根据需要加热搅拌到约50℃至约70℃后过滤、分离，必要时，再以甲醇洗涤、干燥，或以利用逆渗透膜的方法等一般的方法进行脱盐处理。
本发明的油墨组合物是将式(1)所示的化合物溶解于水或水性溶剂(含有后述水溶性有机溶剂的水)而得的物质，但含有本发明的式(1)所示化合物的反应液(例如后述实施例1(7)中，添加70份食盐之前的反应液等)可直接用于制造油墨组合物。另外，也可以从上述反应液分离目标物质，经例如喷雾干燥而干燥后，再加工成为油墨组合物。本发明的记录用油墨组合物，通常含有0.1至20重量％的本发明的化合物，更优选含有1至15重量％的本发明的化合物，进一步优选含有2至10重量％的本发明的化合物。本发明的油墨组合物中，也可以分别含有0至30重量％的水溶性有机溶剂，0至10重量％、优选为1至7重量％、有时根据情况为0至5重量％的油墨调制剂。余量为水。
本发明中可以使用的水溶性有机溶剂的具体例子，可以列举例如甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、异丁醇、仲丁醇、叔丁醇等C1至C4烷醇，N，N-二甲基甲酰胺或N，N-二甲基乙酰胺等羧酸酰胺，2-吡咯烷酮、N-甲基-2-吡咯烷酮等内酰胺，1，3-二甲基咪唑烷-2-酮或1，3-二甲基六氢嘧啶-2-酮等环尿素类，丙酮、甲乙酮、2-甲基-2-羟基戊烷-4-酮等酮或酮醇，四氢呋喃、二烷等环状醚，乙二醇、1，2-或1，3-丙二醇、1，2-或1，4-丁二醇、1，6-己二醇、二乙二醇、三乙二醇、四乙二醇、二丙二醇、硫二甘醇、聚乙二醇、聚丙二醇等具有(C2至C6)烷撑单元的单体、寡聚物，或者聚烷撑二醇或硫甘醇，甘油、己烷-1，2，6-三醇等多元醇(三元醇)，乙二醇单甲醚或乙二醇单乙醚、二乙二醇单甲醚或二乙二醇单乙醚、丁基卡必醇、或者三乙二醇单甲醚或三乙二醇单乙醚等多元醇的(C1至C4)烷醚，γ-丁内酯，或二甲亚砜等。这些水溶性有机溶剂可单独或混合使用。
其中，优选2-吡咯烷酮、N-甲基-2-吡咯烷酮、乙二醇、二乙二醇、三乙二醇、二丙二醇、或丁基卡必醇，更优选2-吡咯烷醇、N-甲基-2-吡咯烷酮、二乙二醇或丁基卡必醇。
以下对调制本发明的油墨组合物时可以使用的油墨调制剂进行说明。油墨调制剂的具体例子，可以列举例如防腐防霉剂、pH调节剂、螯合试剂、防锈剂、水溶性紫外线吸收剂、水溶性高分子化合物、染料溶解剂、表面活性剂等。
防腐防霉剂，可以列举例如有机硫类、有机氮硫类、有机卤素类、卤化烯丙基砜类、碘化炔丙基类、N-卤化烷硫类、苯并噻唑类、腈类、吡啶类、8-羟基喹啉类、异噻唑啉类、二硫酚类、吡啶氧化物类、硝基丙烷类、有机锡类、酚类、季铵盐类、三嗪类、硫代二嗪类、酰苯胺类、金刚烷类、二硫代氨基甲酸盐类、溴化茚酮类、苯甲基溴乙酸酯类、无机盐类等化合物。有机卤素类化合物例如可以列举五氯酚钠，吡啶氧化物类化合物例如可以列举2-巯基吡啶-1-氧化物钠，无机盐类化合物例如可以列举无水乙酸钠，异噻唑啉类化合物例如可以列举1，2-苯并异噻唑啉-3-酮、2-正辛基-4-异噻唑啉-3-酮、5-氯-2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮、5-氯-2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮氯化镁、5-氯-2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮氯化钙、2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮氯化钙等。其它防腐防霉剂可以列举山梨酸钠、苯甲酸钠等。
作为pH调节剂，可以使用对调配的油墨没有不良影响，并且可以调节油墨的pH值在8.0至11.0的范围内的任何物质。例如可以列举二乙醇胺、三乙醇胺等烷醇胺，氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾等碱金属氢氧化物，氢氧化铵，或碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾等碱金属碳酸盐等。
作为螯合试剂，例如可以列举乙撑二胺四乙酸钠、氮川三乙酸钠、羟乙基乙撑二胺三乙酸钠、二乙撑三胺五乙酸钠、尿嘧啶二乙酸钠等。
作为防锈剂，例如可以列举酸性亚硫酸盐、硫代硫酸钠、硫代乙醇酸铵、二异丙胺亚硝酸盐、四硝酸季戊四醇、二环己胺亚硝酸盐等。
作为水溶性紫外线吸收剂，例如可以列举砜化二苯甲酮或砜化苯并三唑等。
作为水溶性高分子化合物，例如可以列举聚乙烯醇、纤维素衍生物、聚胺、聚亚胺等。
作为染料溶解剂，例如可以列举尿素、ε-己内酰胺、碳酸亚乙酯等。
作为表面活性剂，例如可以列举阴离子表面活性剂，两性表面活性剂、阳离子表面活性剂、非离子表面活性剂等。阴离子表面活性剂的例，如烷基磺基羧酸盐、α-烯烃磺酸盐、聚氧化乙烯烷基醚乙酸盐、N-酰基氨基酸及其盐、N-酰基甲基牛磺酸盐、松香酸皂、蓖麻油硫酸酯盐、月桂醇硫酸酯盐、烷基酚型磷酸酯、烷基型磷酸酯、烷基烯丙基磺酸盐、二乙基磺基琥珀酸盐、二乙基己基磺基琥珀酸、二辛基磺基琥珀酸盐等。阳离子表面活性剂的例，如2-乙烯吡啶衍生物、聚-4-乙烯吡啶衍生物等。两性表面活性剂的例，如月桂基二甲胺基乙酸甜菜碱、2-烷基-N-羧甲基-N-羟乙基咪唑鎓甜菜碱、椰子油脂肪酸酰胺丙基二甲胺基乙酸甜菜碱、聚辛基聚胺基乙基甘氨酸等，或其它的咪唑啉衍生物等。非离子表面活性剂的例，如聚氧化乙烯壬基酚醚、聚氧化乙烯辛基酚醚、聚氧化乙烯十二烷基酚醚、聚氧化乙烯辛基酚醚、聚氧化乙烯油基醚、聚氧化乙烯月桂醚、聚氧化乙烯烷基醚等醚类、聚氧化乙烯油酸、聚氧化乙烯油酸酯、聚氧化乙烯二硬脂酸酯、山梨糖醇酐月桂酸酯、山梨糖醇酐单硬脂酸酯、山梨糖醇酐单油酸酯、山梨糖醇酐倍半油酸酯、聚氧化乙烯单油酸酯、聚氧化乙烯硬脂酸酯等酯类、2，4，7，9-四甲基-5-癸炔-4，7-二醇、3，6-二甲基-4-辛炔-3，6-二醇、3，5-二甲基-1-己炔-3-醇等炔二醇类化合物(例如日信化学公司制造的surfynol 104、82、465、オルフインSTG等)等。上述油墨调制剂可单独或混合使用。
本发明的水性油墨组合物可以通过将式(1)所示化合物以及上述油墨调制剂等一起溶解在水或上述水性溶剂(含有水溶性有机溶剂的水)中而制造。
在上述制造方法中，溶解各种成分的顺序并无特别限制。可以预先将色素溶解在水或上述水性溶剂中，再添加油墨调制剂使其溶解，也可以将色素溶解于水中后，添加水性溶剂、油墨调制剂使其溶解。另外，也可以不同于上述顺序，在色素的反应液或利用逆渗透膜进行了脱盐处理的溶液中，添加水性溶剂、油墨调制剂而制造油墨组合物。当调制油墨组合物时，所使用的水优选离子交换水或蒸馏水等杂质少的。另外，也可以根据需要使用膜过滤器等进行精密过滤而去除夹杂物，特别是作为喷墨打印机用的油墨使用时，优选进行精密过滤。进行精密过滤的过滤器的孔径通常为1微米至0.1微米，优选0.8微米至0.2微米。
本发明的含有水溶性的蒽吡啶酮化合物的洋红色油墨组合物适用于印染、复印、标记、笔记、制图、打印、或记录，特别适用于喷墨记录。此时，可以得到对于水、日光、臭氧及摩擦具有良好的耐性的高品质洋红色印染物。另外，通过向本发明的化合物中进一步混入黄色、洋红色等染料，可以将橘黄色调或红色调调成优选的色调。而且，可用于其它颜色、特别是黑色的调色。
本发明的着色体用上述本发明的化合物着色而成。被着色的材料并无特别限制，例如可以列举纸、纤维或布(纤维素、尼龙、羊毛等)、皮革、滤色器用基材等，但不局限于这些。着色方法可采用例如浸染法、印染法、丝网印刷等印刷法、喷墨打印法等方法，其中，优选喷墨打印法。
可以应用本发明的喷墨记录法的记录材料(介质)，例如可以列举纸、薄膜等信息传递用薄片、纤维及皮革等。信息传递用薄片优选经过表面处理的，具体而言，优选在上述基材上设置有油墨容纳层的。油墨容纳层可以如下设置：例如，在上述基材上含浸或涂装阳离子类聚合物；或将多孔质氧化硅、氧化铝溶胶或特殊陶瓷等可吸收油墨中的色素的的多孔性白色无机物与聚乙烯醇或聚乙烯吡咯烷酮等亲水性聚合物一起涂装在上述基材表面上。设有这样的油墨容纳层的记录材料通常被称为喷墨专用纸(薄膜)或蜡光纸(薄膜)，例如市售的ピクトリコ(旭硝子株式会社制)、专业相片纸、超级相片纸、亚光相片纸(均为佳能株式会社制)、相片用纸(蜡光纸)、相片亚光纸、超级精致专用蜡光胶片(均为爱普生株式会社制)，高质量相片用纸、高质量蜡光胶片、相片用纸(日本惠普株式会社制)、相片状QP(柯尼卡株式会社制)等。另外，当然也可以利用普通的纸类。
虽然已知在上述记录材料中，特别是在表面上涂装有多孔性白色无机物的记录材料上所记录的图像，因臭氧而导致的变褪色非常严重，但是，由于本发明的水性洋红色油墨组合物的耐气体性优良，因此在上述记录材料上记录时，特别能发挥其效果。
作为可在上述目的使用的多孔性白色无机物，有碳酸钙、高岭土、滑石、粘土、硅藻土、合成非晶质氧化硅、硅酸铝、硅酸镁、硅酸钙、氢氧化铝、氧化铝、锌钡白、沸石、硫酸钡、硫酸钙、二氧化钛、硫化锌、碳酸锌等。
以本发明的喷墨记录方法在记录材料上进行记录，例如可以在喷墨打印机的规定位置上安装含有上述油墨组合物的容器，按照一般的方法在记录材料上进行记录。在本发明的喷墨记录方法中，除了黄色油墨组合物、花青色油墨组合物之外，可并用绿色油墨组合物，橙黄色油墨组合物、蓝色(或紫罗兰色)油墨组合物及本发明的洋红色油墨组合物，还可根据需要并用黑色油墨组合物等。各颜色的油墨组合物分别注入到各自的容器中，这些注入有油墨组合物的容器，与含有本发明的喷墨记录用水性洋红色油墨组合物的容器一样，安装(装填)在喷墨打印机的规定位置，在记录时使用。所使用的喷墨打印机，例如可以列举利用机械振动的压印方式的打印机，或利用加热所产生气泡的气泡喷墨(注册商标)方式的打印机等。
本发明的水性洋红色油墨组合物为鲜明的洋红色，特别是在喷墨蜡光纸上具有高度鲜明的色相，记录图像的坚牢性也高。而且，对人体的安全性也高。
本发明的油墨组合物在贮藏中不会沉淀、分离。而且，将本发明的油墨使用在喷墨记录中时，不会使喷射器(喷墨头)阻塞。本发明的油墨即使在连续式喷墨打印机的较长时间的一定的再循环下，或需求式喷墨打印机(オンデマンド式インクジエツトプリンタ)的断续的使用中，也不会发生物理性质的变化。
[实施例]
下面通过实施例更具体地说明本发明。而且，本说明书中的「份」及「％」，倘无特别说明，均为重量基准。
质量分析使用LC-Mass测定，所使用仪器及分析条件如下述。
设备：LCT(Micro Mass公司制造)
离子化法：ESI法
检测法：Nega
HPLC
设备：HP1100(HP公司制造)
柱：YMC-Pack ODS-A(5μm)3.0×150mm(YMC公司制造)
柱温：40℃
移动相：A：5mM AcONH4，B：CH3CN
梯度：B conc：5％-(30min)-50％
流量：0.25ml/min
试样浓度：1000ppm
注入量：5μl
实施例1
(1)向375.0份的N，N-二甲基甲酰胺中，一面搅拌，一面依次加入上式(10)的化合物(R1＝H)381.0份，上式(11)的化合物(R2＝4-苯基)(4-羟基联苯基)44.6份，以及19.0份的粉碎(100筛网)的碳酸钾，并升高温度，在130至140℃下反应3小时。用水冷却所得的反应液，向其中添加450份的甲醇，搅拌30分钟后，过滤、分离反应生成物、依次用700份的甲醇及300份约80℃的温水洗涤后，干燥，得到65.9份上式(12)的化合物(R1＝H，R2＝4-苯基)的黄褐色结晶。
(2)向120份的二甲苯中，一面搅拌，一面依次加入65.8份式(12)的化合物(R1＝H，R2＝4-苯基)，1.4份的碳酸钾，67.2份的苯甲酰乙酸乙酯(式(13)的化合物，R3＝H)，并升高温度。在142至144℃的温度下反应4小时，在此期间，将反应中所产生的乙醇和水通过与二甲苯的共沸蒸馏到反应体系之外，从而使反应结束。其次，冷却反应液，在30℃下向其中添加180份甲醇，搅拌30分钟后，过滤、分离反应生成物，用300份甲醇洗涤后，干燥，得到65.3份上式(14)的化合物(R1＝H，R2＝4-苯基，R3＝H)的淡黄色针状结晶。
(3)其次，向160.0份的N，N-二甲基甲酰胺中，一面搅拌，一面依次加入59.8份式(14)的化合物(R1＝H，R2＝4-苯基，R3＝H)，45.0份的间氨基乙酰苯胺，12.0份的乙酸铜一水合物以及15.9份的碳酸钠，并升高温度。在120至130℃下反应5小时。然后，冷却至约50℃，加入150份甲醇，搅拌30分钟后，过滤、分离反应生成物，依次使用500份甲醇、400份80℃的温水洗涤，干燥，从而得到51.7份上式(15)的化合物(R1＝H，R2＝4-苯基，R3＝H)的亮红色结晶。
(4)其次，向161.5份96.0％的硫酸中，在搅拌下，一面用水冷却，一面添加198.5份32.6％的发烟硫酸，调制成为360份的10％的发烟硫酸。水冷下，在50℃以下向其中添加51.4份式(15)的化合物(R1＝H，R2＝4-苯基，R3＝H)，然后升高温度，在85至90℃下反应4小时，将式(15)的化合物砜化。然后，向600份的冰水中添加所得的反应液。在此期间，通过与反应液一起加入适量的冰块而保持液温在50℃以下。然后，加入水使液量成为1000份，过滤去除不溶解的成分。接着，加水使母液成为1250份，在室温下加入250份的食盐，搅拌3小时，过滤、分离所析出的结晶，用20％食盐水溶液300份洗涤，得到115.0份含有55.7份下式(16)所示化合物的湿饼状物的红色结晶。
Figure S2006800259575D00271
该化合物通过重氮分析法测定纯度为48.4％。下面其它化合物的纯度也使用该重氮分析法测定。
1H-NMR(CD3OD、300MHz、内标物质：四甲基硅烷)：δ7.23(1H，s)、7.32(1H，d)、7.51(1H，t)、7.57(1H，s)、7.59(1H，t)、7.67(1H，t)、7.71(2H，d)、7.81(1H，dd)、7.91(2H，d)、7.94(1H，d)、8.08(2H，dd)、8.29(1H，d)、8.31(1H，s)、8.47(1H，s)、8.54(1H，d)。
(5)向100份的水中，添加106.7份上述(4)中所得的式(16)的化合物的湿饼状物(纯度为48.4％)，然后，添加24份25％的苛性钠并搅拌，再加入25％的苛性钠，一面调节pH为3至4，一面使该湿饼状物溶解，得到含有式(16)的化合物的溶液。
另一方面，向60份的冰水中，加入0.4份的リパ一ルOH(商品名称，阴离子表面活性剂，狮子株式会社制造)，溶解后，添加4.4份的氰尿酰氯，并搅拌30分钟。将所得的悬浊液添加到上述所得的含有式(16)的化合物的溶液中，然后，一面滴加10％的苛性钠水溶液，一面保持pH在2.7至3.0，于25至30℃下进行3小时一次缩合反应，得到含有下式(17)的化合物的反应液。
Figure S2006800259575D00281
(6)向上述(5)的操作中所得的含有式(17)的化合物的反应液中，加入由3.8份(纯度为98.89％)的邻氨基苯磺酸，20份的水，3.5份25％的苛性钠水溶液所构成溶液，再加入水使液量成为150份，并升高温度。使所得混合物在60至70℃的温度下，滴加10％苛性钠水溶液，同时保持pH为6.0至6.5，进行1小时二次缩合反应，得到含有下式(18)的化合物的反应液。
Figure S2006800259575D00282
(7)向上述(6)的操作中所得含有式(18)的化合物的反应液中，加入适量25％的苛性钠水溶液，一面保持pH在10.5至11.0，一面在85至90℃的温度下反应3小时。反应后，将水加入反应液中，调整液量为350份后，过滤除去不溶解物。
一面使所得反应液保持在约35℃，一面向其中添加70份的食盐，再加入浓盐酸调节pH为0.0，然后搅拌1小时，滤取所析出的结晶，用200份20％的食盐水溶液洗涤，得到60份式(4)所示化合物的红色湿饼状物。
Figure S2006800259575D00291
(8)将上述(7)的操作中所得湿饼状物加入到400份的甲醇中，在60至65℃下加热1小时后，冷却至室温，过滤结晶，用甲醇洗涤，干燥，得到19.2份式(4)所示化合物(表1中的化合物No.1)的红色结晶(钠盐及游离态的混合物)。用离子层析法测定Cl-及SO4 2-各离子，换算为氯化钠及硫酸钠的重量作为无机盐含量，其结果在1％以下。
最大吸收波长(λmax)：538nm(水溶液中)
LC-Mass：m/z＝1290[M-H+]
实施例2
(1)通过进行实施例1中(1)至(5)的操作而得到含有式(17)所示化合物的反应液。向该反应液中添加由3.2份的邻氨基苯甲酸，3.7份25％的苛性钠水溶液及15份的水所构成的水溶液，在27至30℃的温度下，一面滴加25％的苛性钠水溶液，一面保持pH在4.8至5.2，进行30分钟二次缩合反应，得到含有式(19)所示化合物的反应液。
Figure S2006800259575D00301
(2)在含有上述(1)的操作中所得的式(19)的化合物的反应液中，加入适量25％的苛性钠水溶液，一面保持pH在10.8至11.2，一面在90至95℃的温度下反应2小时。反应后，在该反应液中加水，调整液量为350份，过滤除去不溶解物。向所得的反应液中，在室温下添加70份的食盐，然后加入盐酸调节pH为0.1。在室温下搅拌1小时，过滤、分离所析出的结晶，使用100份20％的食盐水溶液洗涤，得到65份下式(5)所示化合物的红色湿饼状物。
Figure S2006800259575D00302
(3)将上述(2)的操作中所得的湿饼状物加入到300份的甲醇中，在室温下搅拌1小时，过滤所得的结晶，用甲醇洗涤，干燥，得到15.0份式(5)所示化合物(表1中的化合物No.8)的红色结晶(钠盐及游离态的混合物)。按照实施例1同样地进行测定，结果无机盐含量在1％以下。
最大吸收波长(λmax)：535nm(水溶液中)。
实施例3
(1)通过进行实施例1中(1)至(5)的操作而得到含有式(17)所示化合物的反应液。向该反应液中，添加由4.4份的5-氨基异酞酸，7.7份25％的苛性钠水溶液及15份的水所构成的水溶液，在50至60℃的温度下，一面滴加25％的苛性钠水溶液，一面保持pH在5.8至6.2，进行30分钟二次缩合反应，得到含有下式(20)所示化合物的反应液。
Figure S2006800259575D00311
(2)在上述(1)的操作中所得含有式(20)的化合物的反应液中，加入适量25％的苛性钠水溶液，一面保持pH在10.8至11.2，一面在90至95℃的温度下反应2小时。反应后，在该反应液中加水而调整液量至250份，过滤去除不溶解物。向所得的反应液中，在30至40℃下加入盐酸调节pH为3，添加37.5份的食盐，然后加入盐酸调节pH为2.0。在30至40℃下搅拌1小时，过滤、分离析出的结晶，用200份15％的食盐水溶液洗涤，得到35份下式(21)所示化合物的红色湿饼状物。
Figure S2006800259575D00321
(3)将上述(2)的操作中所得湿饼状物加入到200份的甲醇中，在60℃下搅拌1小时，过滤所得结晶，用甲醇洗涤，干燥，得到13.0份式(21)所示化合物(表1中的化合物No.11)的鲜红色结晶(钠盐及游离态的混合物)。按照与实施例1同样的方法进行测定，结果无机盐含量在1％以下。
最大吸收波长(λmax)：530nm(水溶液中)。
实施例4
(1)通过进行实施例1中(1)至(5)的操作而得到含有式(17)所示化合物的反应液。其中，加入冰调整到5℃，然后加入25％的苛性钠调节pH为9.0。一面使用25％苛性钠水溶液保持pH在8.8至9.2，一面在5至10℃下向其中滴加由5-羟基异酞酸4.8份、25％的苛性钠水溶液8.4份及水18份所构成的水溶液。滴加完后加热，在27至30℃的温度下，滴加苛性钠水溶液保持pH在8.8至9.2，进行1小时二次缩合反应，得到含有下式(22)所示化合物的反应液。
Figure S2006800259575D00331
(2)在含有上述(1)的操作中所得的式(22)所示化合物的反应液中，加入适量25％的苛性钠水溶液，一面保持pH在10.8至11.2，一面在90至95℃的温度下反应2小时。反应后，向其中加水调整液量到400份，过滤去除不溶解物。向所得的反应液中，于室温下加入80份的食盐，然后加入盐酸调节pH为0.0。将该反应液在室温下搅拌3小时，过滤、分离所析出的结晶，用100份20％的食盐水溶液洗涤，得到50份下式(23)所示化合物的红色湿饼状物。
Figure S2006800259575D00332
(3)将上述(2)的操作中所得的湿饼状物加入到300份甲醇及15份水的混合液中，加热至60℃，搅拌1小时，过滤、分离所得的结晶，用甲醇洗涤，干燥，得到13.7份式(23)所示化合物的红色结晶(钠盐及游离态的混合物)。按照与实施例1同样的方法进行测定，结果无机盐含量为1％以下。
最大吸收波长(λmax)：531nm(水溶液中)。
实施例5至8
(A)油墨的调制
使用上述实施例1中所得化合物(化合物例No.1)调制下表2所示组成的溶液，以0.45μm的膜过滤器除去不溶物，得到各种喷墨记录用水性油墨组合物。另外，水使用离子交换水。而且，油墨组合物的pH值使用25％的苛性钠水溶液调节成pH为8至10，再加水使总量成为100份。将使用实施例1中所得化合物的试验作为实施例5。
使用实施例2至4中所得的化合物，同样地得到油墨组合物。将使用实施例2至4中所得化合物的试验分别作为实施例6至8。
表2(油墨组合物)
实施例1的化合物(化合物例No.1)                        6.0份
甘油                                                 5.0份
尿素                                                 5.0份
N-甲基-2-吡咯烷酮                                    4.0份
异丙醇                                               3.0份
丁基卡必醇                                           2.0份
Surfynol 104PG50(非离子表面活性剂，日信化学公司制造) 0.1份
25％氢氧化钠水溶液+水                                74.9份
合计                                                 100.0份
比较例1
使用专利文献3中实施例2的化合物(专利文献3中的化合物No.4)作为比较对象，制成与表2所示的油墨组合物相同的油墨组合物，进行喷墨记录，对记录图像进行各种评价。比较例1中使用的化合物如下式(25)所示。
(B)喷墨打印
使用喷墨打印机(佳能公司制造，商品名称：Pixus 860i)，在具有含多孔白色无机物的油墨显像层的蜡光纸(佳能公司制，商品名称：专用相片纸PR-101)及爱普生公司制的相片专用纸(蜡光纸)上进行喷墨记录。喷墨记录时，制造多个阶段的印刷浓度谐调的图像图案，从而制成印刷物。
(C)记录图像的评价
1.色相评价
1-1.使用蜡光纸评价色相
使用测色系统(商品名：GRETAG SPM50：GRETAG公司制)，对进行了打印的记录纸上的记录图像的色相、鲜明度进行测色，算出L*、a*、b*值，表示鲜明度的彩度(C*)由色度(a*、b*)通过C*＝((a*)2+(b*)2)1/2算出。通过与JPMA(社团法人日本印刷产业机械工业会)所规定的日本色彩(JNC)标准洋红色试样比较而进行色相评价。
实施例5至7的色相评价结果如表3所示。而且，日本色彩标准洋红色的用纸种类为日本色彩标准纸(Japan Color Standard Paper)。
表3
JNC标准洋红色     明度     色度     彩度
L* a* b* C*
    46.3     74.4     -4.8     74.6
佳能公司制蜡光纸
实施例5实施例6实施例7实施例8比较例1   (N0.1)(No.8)(No.11)(No.12)     57.855.454.853.249.8     88.282.178.782.981.0     -2.90.51.0-1.4-6.7     88.282.178.683.081.3
爱普生公司制蜡光纸
实施例5实施例6实施例7实施例8比较例1   (No.1)(No.8)(No.11)(No.12)     56.156.157.251.949.5     82.380.677.483.279.9     -1.7-2.2-2.6-7.2-9.5     82.380.577.683.580.4
由表3可知，比较色度a*值时，使用佳能公司制蜡光纸时，实施例5至8为78.7至88.2，比较例1为81.0，使用爱普生公司制蜡光纸时，实施例5至8为77.4至83.2，比较例1为79.9，两者几乎表示相同的值，接近JNC标准洋红色的值74.4。
比较色度b*值时，使用佳能公司制蜡光纸时，实施例5至8为-2.9至1.0，比较例1为-6.7，使用爱普生公司制蜡光纸时，实施例5至8为-7.2至-1.7，比较例1为-9.5，二者之间看不出有很大差异，接近于JNC标准洋红色的值-4.8。
比较显示鲜明度的彩度C*值时，使用佳能公司制蜡光纸时，实施例5至8为78.6至88.2，比较例1为81.3，使用爱普生公司制蜡光纸时，实施例5至8为77.6至83.5，比较例1为80.4，都比JNC标准洋红色的C*值74.6高，但是不认为比较实施例5至8与比较例1时无明显的差异。
然而，比较明度L*值时，使用佳能公司制蜡光纸时，实施例5至8为53.2至57.8，比较例1为49.8，使用爱普生公司制蜡光纸时，实施例5至8为51.9至57.2，比较例1为49.5，而JNC标准洋红色为46.3，使用本发明的色素的油墨组合物的记录图像明显高于比较例1及JNC标准洋红色，可知明度非常高。
由上述结果可知，使用本发明的色素的油墨组合物的记录图像具有如下特征：在色相方面与比较例1相同，彩度方面比JNC标准洋红色鲜艳，而且，在明度方面与比较例1及JNC标准洋红色相比非常优良。因此，本发明的蒽吡啶酮化合物作为喷墨用洋红色色素甚为适用。
以下记述对各种坚牢性的评价。坚牢性通过进行耐光性、耐臭氧性、耐湿性3种试验而评价。
(D)记录图像的氙灯耐光性试验
在佳能公司制蜡光纸及爱普生公司制蜡光纸上打印而得到的试验片上设置空气层及2mm厚的玻璃板，使用氙灯耐气候牢度试验议Ci4000(ATLAS公司制)，以0.36W/m2的照度，在湿度为60％RH、温度为24℃的环境下，照射50小时，测定试验前后的色差(ΔE)，分为3个等级进行评价。其结果示于表4中。
ΔE≤10            ………○
10＜ΔE≤20        ………△
ΔE＞20            ………×
(E)记录图像的耐臭氧性试验
将在佳能公司制蜡光纸及爱普生公司制蜡光纸上打印而得到的试验片，使用臭氧耐气候牢度试验仪(スガ试验机公司制)，在臭氧浓度12ppm、湿度60％RH、温度24℃的环境下放置3小时，测定试验前后的色差(ΔE)，分为3个等级进行评价。其结果示于表4中。
ΔE≤10        ………○
10＜ΔE≤20    ………△
ΔE＞20        ………×
(F)记录图像的耐湿性试验
将在佳能公司制蜡光纸及Espon公司制蜡光纸上打印而得到的试验片，使用恒温恒湿器(应用技研产业公司制)，在30℃、85％RH下放置168小时，目测试验前后的渗色性，分为3个等级进行评价。其结果示于表4中。
○：无渗色
△：稍有渗色
×：严重渗色
表4
佳能公司制蜡光纸
    耐光性     耐臭氧性     耐湿性
实施例5实施例6实施例7实施例8比较例1     (No.1)(No.8)(No.11)(No.12)     ○○○○△     ○○○○×     ○○○○○
爱普生公司制蜡光纸
    耐光性     耐臭氧性     耐湿性
实施例5实施例6实施例7实施例8比较例1     (No.1)(No.8)(No.11)(No.12)     ○○○○△     ○○○○×     ○○○○○
由表4可知，无论使用佳能公司及爱普生公司制造的任何一种蜡光纸，比较例1的记录图像在耐光性上都有问题，耐臭氧性也有缺点。相对而言，使用含有本发明的蒽吡啶酮化合物的油墨组合物而得的记录图像，无论在耐光性、耐臭氧性、耐湿性的任何一项试验中，都表现出很高的稳定性。
由此可知，本发明的蒽吡啶酮化合物是能赋与具有坚牢性的图像的色素，就这一点而言，可以说其作为喷墨用洋红色色素极为优良。

Claims (20)

1.一种如下式(1)所示的游离酸形态的蒽吡啶酮化合物，
Figure S2006800259575C00011
式(1)中，R1表示氢原子、烷基、羟基低级烷基、环己基、单或二烷氨基烷基、或氰基低级烷基，R2表示氢原子、烷基、苯基、磺苯基、苯氧基或磺基苯氧基，R3表示氢原子，或甲氧基，X表示：(1)可具有选自磺酸基、羧基、甲基、甲氧基、苯胺基及苯氧基所组成的组中的基团作为取代基的苯胺基；(2)羧基-羟基苯胺基；(3)可由磺酸基取代的萘氨基；(4)可具有选自磺酸基、羧基及羟基所组成的组中的基团作为取代基的单或二烷氨基；(5)芳烷基氨基；(6)环烷基氨基；(7)可具有选自磺酸基、羧基、乙酰氨基、氨基、羟基、苯氧基及苯基所组成的组中的基团作为取代基的苯氧基；(8)单烷氨基烷氨基；(9)二烷氨基烷氨基；(10)羟基；或(11)氨基，Y表示氯原子；羟基；氨基；烷基上具有选自磺酸基、羧基及羟基所组成的组中的取代基的单或二烷氨基；或吗啉代基。
2.如权利要求1所述的蒽吡啶酮化合物，其游离酸形态由下式(2)表示，
Figure S2006800259575C00021
式(2)中，R1、R2、R3、X及Y所表示的意义与式(1)中的相同。
3.如权利要求1所述的蒽吡啶酮化合物，其游离酸形态由下式(3)表示，
式(3)中，X及Y所表示的意义与式(1)中的相同。
4.如权利要求1～3中任一项的蒽吡啶酮化合物，其中，X表示：(1)可具有选自磺酸基、羧基、甲基、甲氧基、苯胺基及苯氧基所组成的组中的取代基的苯胺基；(2)羧基-羟基苯胺基；(3)可具有选自磺酸基、羧基、乙酰氨基、氨基、羟基、苯氧基及苯基所组成的组中的取代基的苯氧基，Y表示羟基；氨基；单或二烷基氨基，在其烷基上可具有选自磺酸基、羧基及羟基所组成的组中的取代基；或吗啉代基。
5.如权利要求1～3中任一项的蒽吡啶酮化合物，其中，X表示苯胺基，可具有选自磺酸基、羧基所组成的组中的取代基；甲基-磺基苯胺基；羧基-磺基苯胺基；可由羧基取代的苯氧基，Y表示羟基或氨基。
6.一种以下式(4)表示的游离酸形态的蒽吡啶酮化合物，
7.一种以下式(5)表示的游离酸形态的蒽吡啶酮化合物，
Figure S2006800259575C00032
8.一种油墨组合物，其含有权利要求1～7中任一项的蒽吡啶酮化合物。
9.如权利要求8所述的油墨组合物，其含有水及水溶性有机溶剂。
10.如权利要求9所述的油墨组合物，其用于喷墨。
11.如权利要求8所述的油墨组合物，其中，权利要求1～7中任一项的蒽吡啶酮化合物中的无机物含量为1重量％以下。
12.如权利要求8所述的油墨组合物，其中，权利要求1～7中任一项的蒽吡啶酮化合物的含量为0.1至20重量％。
13.一种喷墨记录方法，根据记录信号喷出油墨小滴而在记录材料上进行记录，其中，使用权利要求8所述的油墨组合物作为油墨。
14.如权利要求13所述的喷墨记录方法，其中，记录材料是信息传递用薄片。
15.如权利要求14所述的喷墨记录方法，其中，信息传递用薄片具有含多孔性白色无机物的油墨接受层。
16.一种着色体，其由权利要求8所述的喷墨记录用油墨组合物着色。
17.如权利要求16所述的着色体，其着色通过喷墨打印机完成。
18.一种喷墨打印机，其安装有含有权利要求8所述的油墨组合物的容器。
19.如权利要求1所述的蒽吡啶酮化合物，其中，R2为磺苯基。
20.一种以下式(7a)表示的蒽吡啶酮化合物，
式(7a)中，R1表示氢原子、烷基、羟基低级烷基、环己基、单或二烷氨基烷基、或氰基低级烷基，R3表示氢原子或甲氧基。
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