CN100569860C - 蒽并吡啶酮化合物、水性洋红油墨组合物及喷墨记录方法 - Google Patents
蒽并吡啶酮化合物、水性洋红油墨组合物及喷墨记录方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明提供具有适于喷墨记录的色调及鲜明性且记录物的耐光、耐气体及耐水等坚牢度优异的式(1)(式中的符号如说明书中定义)所示的洋红色素及使用该色素的油墨组合物。
Description
技术领域
本发明涉及新颖蒽并吡啶酮化合物、水性洋红油墨组合物及喷墨记录方法。
背景技术
经由喷墨印刷机的记录方法虽已开发出油墨的各种排出方式，然而，任何一种方式均是通过产生小墨滴并附着于各种被记录材料(纸、薄膜、布帛等)上而进行记录。经由喷墨印刷机的记录方法由于记录头不与被记录材料接触，具有不会发出机械音，印刷机小型化、高速度化、容易彩色化的特长，近年来急速普及，期待今后仍能更扩展。将计算机彩色显示器上的图像或文字信息经由喷墨印刷机以彩色进行记录时，一般以黄色(Y)、洋红色(M)、青色(C)、黑色(K)等四色油墨的减法混色来表现。为了使根据CRT显示器等红色(R)、绿色(G)、蓝色(B)的加法混色图像尽可能地通过减法混色图像忠实地重现，使用的色素中Y、M、C的油墨所使用的色素以具有尽可能各自接近Y、M、C标准的色调且鲜明者较理想。另外，油墨组合物则要求长期保存稳定，印刷的图像浓度高且耐水性、耐光性及耐气体性等的坚牢度优异。
喷墨印刷机的用途已从办公室用小型印刷机扩大到产业用的大型印刷机，要求比以往有更高耐水性及耐光性等的坚牢度。虽然耐水性可经由将多孔二氧化硅、阳离子性聚合物、氧化铝溶胶或特殊陶瓷等可吸附油墨中色素的无机微粒子与PVA树脂等一起在纸的表面上涂布而大幅度地改良，但是更严格要求提升照片等印刷物保管时耐湿性等的品质。另外，对于大幅度改良耐光性的技术尚未确立，尤其是Y、M、C、K四原色中洋红色素大多原本耐光性就弱，其改良成为重要的课题。
喷墨记录用水溶性油墨所使用的洋红色素的色素骨架可列举如：呫吨系及使用H酸的偶氮系。然而，呫吨系其色调及鲜明性虽极优异但耐光性极差。而且，使用H酸的偶氮系其色调及耐水性虽佳但耐光性及鲜明性却差。于该型中虽然亦开发有鲜明性及耐光性优异的洋红染料，但是与以铜酞菁系色素为代表的青色染料或黄色染料等其它色调的染料相比，其耐光性依然为低水平。
另外，最近数字照相机渗入的同时，在家庭中增加印刷照片的机会。在保管该照片时必需面对经由空气中的氧化性气体所引起照片画质变色的问题。
鲜明性及耐光性优异的洋红色素骨架虽有蒽并吡啶酮系色素(例如参照专利文献1至8)，但是不能获得色调、鲜明性、耐光性、耐水性、耐气体性及溶解稳定性都能满足的色素。
专利文献1：特开昭59-74173号公报(第1至3页)
专利文献2：特开平2-16171号公报(第1、5至7页)
专利文献3：特开2000-109464号公报(第1至2页、第8至12页)
专利文献4：特开2000-169776号公报(第1至2页、第6至9页)
专利文献5：特开2000-191660号公报(第1至3页、第11至14页)
专利文献6：特开2001-72884号公报(第1至2页、第8至11页)
专利文献7：特开2001-139836号公报(第1至2页、第7-12页)
专利文献8：特开2003-192930号公报(第1至4页、第11页)
发明内容
[发明要解决的课题]
本发明以提供具有适于喷墨记录的色调及鲜明性且记录物的耐光、耐气体及耐湿坚牢度优异的洋红色素为目的。
[解决课题的方法]
本发明人等为了解决如上所述的课题，经过不断深入研究，结果完成了本发明。亦即，本发明涉及：
(1)式(1)所示的蒽并吡啶酮化合物或其盐
(式(1)中，R1为氢原子、烷基、羟基低级烷基、环己基、单或二烷基氨基烷基或氰基低级烷基，X为可经磺酸基、甲氧基、苯胺基、苯氧基取代的苯胺基；甲基-磺基苯胺基；甲氧基-磺基苯胺基；羧基-磺基苯胺基；羧基-羟基苯胺基；可经磺酸基取代的萘胺基；可经磺酸基、羧基、羟基取代的单或二烷基氨基；芳烷基氨基；环烷基氨基；可经磺酸基、羧基、乙酰胺基、氨基、羟基、苯氧基或苯基取代的苯氧基；单烷基氨基烷基氨基；二烷基氨基烷基氨基；羟基或氨基；Y为氯原子、羟基、氨基、单或二烷基氨基(烷基上可具有选自由磺酸基、羧基及羟基组成的组中的取代基)或吗啉代基。
(2)如(1)的蒽并吡啶酮化合物或其盐，其中，式(1)中的R1为甲基。
(3)如(1)或(2)的蒽并吡啶酮化合物或其盐，其中，式(1)中的Y为羟基或氨基。
(4)如(1)至(3)中任一所述的蒽并吡啶酮化合物或其盐，其中，式(1)中的X为苯胺基、2-磺基苯胺基、2，5-二磺基苯胺基、2-乙基己氨基或环己氨基、4-甲氧基-2-磺基苯胺基、2-羧基-5-磺基苯胺基、3-羧基-4-羟基苯胺基。
(5)式(1’)所示的蒽并吡啶酮化合物或其盐，
(式(1’)中，R1为氢原子、烷基、羟基烷基、环己基、单或二烷基氨基烷基或氰基烷基，X’为苯胺基(可经羧基、磺酸基、烷基、烷氧基、苯胺基或苯氧基取代)、甲基-磺基苯胺基、羧基-磺基苯胺基、可经磺酸基取代的萘胺基、芳烷基氨基、环烷基氨基或苯氧基(可经磺酸基、羧基、乙酰胺基、氨基、羟基、苯氧基或苯基取代)，Y’为烷硫基(烷基可具有选自由磺酸基、羧基及羟基组成的组中的取代基)、苯硫基(可经羧基、磺酸基、羟基、烷基或烷氧基取代)或苯胺基(苯基可经羧基、磺酸基、烷基、烷氧基、苯胺基或苯氧基取代))。
(6)如(1)的蒽并吡啶酮化合物或其盐，其中，式(1’)中的R1’为甲基。
(7)如(1)或(2)的蒽并吡啶酮化合物或其盐，其中，式(1’)中的Y’为苯胺基、2-羧基苯胺基或3-磺基丙硫基。
(8)如(1)至(3)中任一项所述的蒽并吡啶酮化合物或其盐，其中，式(1’)中的X’为苯胺基、2，6-二甲基苯胺基、2，4，6-三甲基苯胺基、2，6-二乙基苯胺基、2-羧基苯胺基、2-磺基苯胺基、2，5-二磺基苯胺基、苄氨基或环己氨基。
(9)水性洋红油墨组合物，其特征在于：含有(1)至(8)中任一项所述的蒽并吡啶酮化合物或其盐作为色素成分。
(10)如(9)的水性洋红油墨组合物，其中，含有水溶性有机溶剂。
(11)如(9)的水性洋红油墨组合物，其中，蒽并吡啶酮化合物或其盐中无机盐的含量为1质量％以下。
(12)如(11)的水性洋红油墨组合物，其中，含有水溶性有机溶剂。
(13)如(9)的水性洋红油墨组合物，其中，为喷墨记录用。
(14)如(12)的水性洋红油墨组合物，其中，为喷墨记录用。
(15)喷墨记录方法，通过将墨滴对应记录信号排出而在被记录材料上进行记录，其特征在于：使用(9)的水性洋红油墨组合物作为油墨。
(16)喷墨记录方法，通过将墨滴对应记录信号排出而在被记录材料上进行记录，其特征在于：使用(12)的水性洋红油墨组合物作为油墨。
(17)如(15)或(17)的喷墨记录方法，其中，被记录材料为信息传递用片材。
(18)容器，其含有(9)的水性洋红油墨组合物。
(19)喷墨印刷机，其具有(19)的容器。
(20)着色体，其具有(1)至(8)中任一项所述的蒽并吡啶酮化合物或其盐。
(发明的效果)
本发明的新颖蒽并吡啶酮化合物的特征是水溶解性极优，其水溶液的储存稳定性良好，且对于在油墨组合物制造过程中的膜滤器的滤过性良好。该化合物对于生物体的安全性亦高。使用该新颖蒽并吡啶酮化合物的本发明油墨组合物长时间保存后无结晶析出、物性变化、色变化等，贮藏稳定性良好。另外，使用本发明的油墨组合物作为喷墨记录用的洋红油墨的印刷物，由于耐光性、耐臭氧性及耐湿性优异，可以进行优异的喷墨记录。另外，印刷面鲜明，接近理想的洋红色，通过与其它的黄色、青色油墨共同使用，可调出广泛可视区域的色调。因此，本发明的油墨组合物作为喷墨记录用的洋红油墨极其有用。
具体实施方式
详细说明本发明。本发明的蒽并吡啶酮化合物或其盐由上述式(1)或式(1’)所示。
式(1)中R1为氢原子、烷基、羟基低级烷基、环己基、单或二烷基氨基烷基或氰基低级烷基。
本发明中烷基可列举如：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、正己基、正辛基等碳原子数1至8的烷基。
本发明中低级烷基可列举如：上述烷基中碳原子数为1至6、优选碳原子数为1至4的烷基，更优选可列举如：甲基、乙基或丙基。本发明中低级烷基以外的例如低级醇等中的“低级”也同样。
R1中的羟基低级烷基可列举如：羟基乙基、羟基丙基等，单烷基氨基烷基可列举如：甲氨基丙基、乙氨基丙基等，二烷基氨基烷基可列举如：二甲氨基丙基、二乙氨基乙基等，氰基低级烷基可列举如：氰基乙基、氰基丙基等。优选的R1可列举如：氢原子、低级烷基，更优选氢原子、甲基，特别优选甲基。
式(1)的X中可经磺酸基、羧基、甲基、甲氧基、苯胺基、苯氧基取代的苯胺基的具体例可列举如：苯胺基、2-磺基苯胺基、3-磺基苯胺基、4-磺基苯胺基、2，5-二磺基苯胺基、4-甲氧基-2-磺基苯胺基、4-甲基-2-磺基苯胺基、2-甲基-4-磺基苯胺基、2-羧基-5-磺基苯胺基、2-羧基-4-磺基苯胺基、4-苯胺基-3-磺基苯胺基、4-甲氧基-2-磺基苯胺基、2-羧基-5-磺基苯胺基、3-羧基-4-羟基苯胺基、4-苯氧基苯胺基等，可经磺酸基取代的萘胺基的具体例可列举如：1-萘胺基、4-磺基-1-萘胺基、5-磺基-1-萘胺基、5-磺基-2-萘胺基、6-磺基-1-萘胺基、7-磺基-1-萘胺基、4，8-二磺基-2-萘胺基、3，8-二磺基-1-萘胺基、3，6-二磺基-1-萘胺基、3，6，8-三磺基-2-萘胺基、4，6，8-三磺基-2-萘胺基、3，6，8-三磺基-1-萘胺基等，可经磺酸基、羧基、羟基取代的单烷基氨基的具体例可列举如：甲氨基、乙氨基、丙氨基、丁氨基、2-乙基己氨基、2-磺基乙氨基、2-羧基乙氨基、1，2-二羧基乙氨基、1，3-二羧基丙氨基、2-羟基乙氨基、环己氨基等，可经磺酸基、羧基、羟基取代的二烷基氨基的具体例可列举如：二甲氨基、二乙氨基、二丙氨基、二丁氨基、双(羧甲基)氨基、双(2-羟基乙基)氨基等，芳烷基氨基的具体例可列举如：苄氨基，环烷基氨基的具体例可列举如：环己氨基，可经磺酸基、羧基、乙酰胺基、氨基、羟基、苯氧基或苯基取代的苯氧基的具体可列举如：苯氧基、4-磺基苯氧基、4-羧基苯氧基、4-乙酰基苯氧基、4-羟基苯氧基、4-苯氧基苯氧基、4-(4-羧基苯氧基)苯氧基、4-苯基苯氧基等，单烷基氨基烷基氨基的具体例可列举如：2-甲氨基-乙氨基、3-甲氨基-丙氨基、3-乙氨基-丙氨基等，二烷基氨基烷基氨基的具体例可列举如：3-(N，N-二乙氨基)丙氨基、2-(N，N-二乙氨基)乙氨基等。X优选为2-磺基苯胺基、2，5-二磺基苯胺基、4-甲基-2-磺基苯胺基、2-甲基-4-磺基苯胺基、4-甲氧基-2-磺基苯胺基、2-羧基-5-磺基苯胺基、2-羧基-4-磺基苯胺基，更优选2-磺基苯胺基、2，5-二磺基苯胺基、2-羧基-5-磺基苯胺基、2-羧基-4-磺基苯胺基。
式(1)中的Y可列举如：氯原子、羟基、氨基、2-磺基乙氨基、2-羧基乙氨基、羧基甲氨基、1，2-二羧基乙氨基、1，3-二羧基丙氨基、2-羟基乙氨基、3-(N，N-二乙氨基)丙氨基、2-(N，N-二乙氨基)乙氨基、双(羧甲基)氨基、吗啉代基等，优选羟基、氨基、2-磺基乙氨基、2-羧基乙氨基、羧基甲氨基、3-(N，N-二乙氨基)丙氨基、2-(N，N-二乙氨基)乙氨基、双(羧甲基)氨基，特别优选羟基、氨基。
R1、X、Y的优选组合为例如R1为氢原子或甲基，X为苯胺基、2-磺基苯胺基、2，5-二磺基苯胺基、4-甲氧基-2-磺基苯胺基、2-羧基-5-磺基苯胺基、3-羧基-4-羟基氨基、2-乙基己氨基或环己氨基，Y为羟基或氨基等。
本发明上述式(1)所示的蒽并吡啶酮化合物的具体例如表1所示。表1中的(S)为磺酸基、2(S)为二磺酸基、(K)为羧基。
表1
| 编号 | R<sub>1</sub> | X | Y |
| 1-1 | CH3 | 2，5-2(S)-苯胺基 | OH |
| 1-2 | CH3 | 2，5-2(S)-苯胺基 | NH2 |
| 1-3 | CH3 | 2，5-2(S)-苯胺基 | 单乙醇胺基 |
| 1-4 | CH3 | 2，5-2(S)-苯胺基 | 二乙醇胺基 |
| 1-5 | CH3 | 苯胺基 | OH |
| 1-7 | CH3 | 苯胺基 | 羧基乙氨基 |
| 1-8 | H | 苯胺基 | 磺基乙氨基 |
| 1-9 | CH3 | 苄氨基 | OH |
| 1-10 | CH3 | 环己氨基 | OH |
| 1-11 | CH3 | 环己氨基 | 环己氨基 |
| 1-12 | CH3 | 正丁氨基 | OH |
| 1-13 | CH3 | N，N-二乙基丙氨基 | OH |
| 1-14 | CH3 | N，N-二乙基丙氨基 | N，N-二乙基丙氨基 |
| 1-16 | CH3 | 苯胺基 | N，N-二乙基丙氨基 |
| 1-17 | CH3 | 4-苯基苯氧基 | OH |
| 1-18 | CH3 | 4-苯基苯氧基 | NH2 |
| 1-19 | CH3 | 3-氨基-苯胺基 | OH |
| 1-20 | CH3 | 苯胺基 | NH2 |
| 1-21 | CH3 | NH2 | NH2 |
| 1-22 | CH3 | 2-乙基己氨基 | OH |
| 1-23 | CH3 | 2-乙基己氨基 | NH2 |
| 1-24 | CH3 | 2-乙基己氨基 | 2-乙基己氨基 |
| 1-25 | CH3 | 2-乙基己氨基 | 吗啉代基 |
| 1-26 | CH3 | 2-乙基己氨基 | Cl |
| 1-27 | CH3 | 3-(S)-苯胺基 | OH |
| 1-28 | CH3 | 3-(S)-苯胺基 | NH2 |
| 1-29 | CH3 | 3-(S)-苯胺基 | 单乙醇胺基 |
| 1-30 | C2H5 | 3-(S)-苯胺基 | 羧基乙氨基 |
| 1-31 | CH3 | 3-(S)-苯胺基 | 磺基乙氨基 |
| 1-32 | CH3 | 2-(S)-苯胺基 | OH |
| 1-33 | CH3 | 2-(S)-苯胺基 | NH2 |
| 1-34 | C2H4OH | 2-(S)-苯胺基 | 2-乙基己氨基 |
| 1-35 | CH3 | 2-(S)-苯胺基 | 吗啉代基 |
| 1-36 | CH3 | 4-甲氧基-2-(S)-苯胺基 | OH |
| 1-37 | C4H9 | 4-甲氧基-2-(S)-苯胺基 | NH2 |
| 1-38 | CH3 | 2-(K)-5-(S)-苯胺基 | OH |
| 1-39 | CH3 | 2-(K)-4-(S)-苯胺基 | OH |
| 1-40 | CH3 | 4-(S)-萘-1-基氨基 | OH |
式(1’)中R1’为氢原子、烷基、羟基低级烷基、环己基、单或二烷基氨基烷基或氰基低级烷基。本发明中的烷基可列举如：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、正己基、正辛基等碳原子数1至8的烷基等。
R1’中的羟基低级烷基可列举如：羟基乙基、羟基丙基等，单烷基氨基烷基可列举如：甲氨基丙基、乙氨基丙基等，二烷基氨基烷基可列举如：二甲氨基丙基、二乙氨基乙基等，氰基低级烷基可列举如：氰基乙基、氰基丙基等。优选的R1’可列举如：氢原子、低级烷基，更优选氢原子、甲基，特别优选甲基。
式(1’)的X’中的苯胺基可经羧基、磺酸基、烷基、烷氧基、苯胺基或苯氧基取代。烷基、烷氧基优选碳原子数1至8。它们的具体例可列举如：苯胺基、2-甲基苯胺基、2，6-二甲基苯胺基、2，5-二甲基苯胺基、2，6-二乙基苯胺基、2，5-二乙基苯胺基、2，6-二异丙基苯胺基、2，5-二异丙基苯胺基、2，4，6-三甲基苯胺基、2-羧基苯胺基、2-磺基苯胺基、3-磺基苯胺基、4-磺基苯胺基、2，5-二磺基苯胺基、4-甲氧基-2-磺基苯胺基、4-甲基-2-磺基苯胺基、2-甲基-4-磺基苯胺基、2-羧基-5-磺基苯胺基、2-羧基-4-磺基苯胺基、4-苯胺基-3-磺基苯胺基、4-苯氧基苯胺基等。
可经磺酸基取代的萘胺的具体例可列举如：1-萘胺基、4-磺基-1-萘胺基、5-磺基-1-萘胺基、5-磺基-2-萘胺基、6-磺基-1-萘胺基、7-磺基-1-萘胺基、4，8-二磺基-2-萘胺基、3，8-二磺基-2-萘胺基、3，6-二磺基-1-萘胺基、3，6，8-三磺基-2-萘胺基、4，6，8-三磺基-2-萘胺基、3，6，8-三磺基-1-萘胺基等。
芳烷基氨基的具体例可列举如：苄氨基，环烷基氨基的具体例可列举如：环己氨基，可经磺酸基、羧基、乙酰胺基、氨基、羟基、苯氧基或苯基取代的苯氧基的具体可列举如：苯氧基、4-磺基苯氧基、4-羧基苯氧基、4-乙酰胺基苯氧基、4-羟基苯氧基、4-苯氧基苯氧基、4-(4-羧基苯氧基)苯氧基、4-苯基苯氧基等。X’优选为2-羧基苯胺基、2-磺基苯胺基、2，5-二磺基苯胺基、4-甲基-2-磺基苯胺基、2-甲基-4-磺基苯胺基、4-甲氧基-2-磺基苯胺基、2-羧基-5-磺基苯胺基、2-羧基-4-磺基苯胺基，更优选2-羧基苯胺基、2-磺基苯胺基、2，5-二磺基苯胺基、2-羧基-5-磺基苯胺基、2-羧基-4-磺基苯胺基。
式(1)的Y’中的烷硫基(烷基可具有选自磺酸基、羧基及羟基组成的组中的取代基)的具体例可列举如：甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、正己硫基、正辛硫基、叔辛硫基等碳原子数1至8的烷硫基，具有磺酸基或羧基的烷硫基中的烷基可列举如：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基等碳原子数1至8的烷基。具有磺酸基或羧基的烷硫基的具体例可列举如：2-磺基乙硫基、3-磺基丙硫基、羧基甲硫基、2-羧基乙硫基、1-羧基乙硫基、2-羧基-2-甲基乙硫基、1，2-二羧基乙硫基等，具有羟基的烷硫基的具体例可列举如：2-羟基乙硫基、3-羟基丙硫基、4-羟基丁硫基、二羟基乙硫基等。
式(1’)的Y中可经羧基、磺酸基、羟基、烷基或烷氧基取代的苯硫基的具体例可列举如：苯硫基、2-羧基苯硫基、2-羟基苯硫基、4-羟基苯硫基、2-甲基苯硫基、2，6-二甲基苯硫基、2-乙基苯硫基、4-甲氧基苯硫基、2-磺基苯硫基、4-磺基苯硫基等。可经羧基、磺酸基、烷基、烷氧基、苯胺基或苯氧基取代的苯胺基的具体例可列举如：苯胺基、2-羧基苯胺基、3-磺基苯胺基、4-甲氧基-2-磺基苯胺基、2-甲基-4-磺基苯胺基、2-羧基-4-磺基苯胺基、2-羧基-5-磺基苯胺基、4-苯胺基-3-磺基苯胺基、4-苯氧基苯胺基等。
R1’、X’、Y’的优选组合为例如R1’为氢原子或甲基，X’为苯胺基、2-羧基苯胺基、2-磺基苯胺基、2，5-二磺基苯胺基、苄氨基或环己氨基、2，6-二甲基苯胺基、2，6-二乙基苯胺基、2，4，6-三甲基苯胺基，Y’为苯胺基、3-磺基丙硫基、2-羧基苯胺基等。
本发明上述式(1’)所示的蒽并吡啶酮化合物的优选例虽无特别限制，但具体例可列举如表2。表1中的(S)为磺酸基、2(S)为二磺酸基、(K)为羧基、2(K)为二羧基。
表2
| 编号 | R<sub>1</sub>′ | X′ | Y′ |
| 2-1 | CH3 | 2-(K)-苯胺基 | 2-(K)-苯胺基 |
| 2-2 | CH3 | 2，6-二甲基苯胺基 | 2-(K)-苯胺基 |
| 2-3 | CH3 | 2，6-二甲基苯胺基 | 苯胺基 |
| 2-4 | CH3 | 2，6-二甲基苯胺基 | 3-磺基内硫基 |
| 2-5 | H | 2，6-二乙基苯胺基 | 2-(K)-苯胺基 |
| 2-6 | CH3 | 2，6-二乙基苯胺基 | 2-(K)-苯胺基 |
| 2-7 | CH3 | 2，6-二异丙基苯胺基 | 苯胺基 |
| 2-8 | CH3 | 2-甲基苯胺基 | 2-(K)-苯胺基 |
| 2-9 | CH3 | 苄氨基 | 2-(K)-苯胺基 |
| 2-10 | CH3 | 2，5-2(S)-苯胺基 | 2-(K)-苯胺基 |
| 2-11 | CH3 | 2，5-2(S)-苯胺基 | 苯胺基 |
| 2-12 | CH3 | 2，5-2(S)-苯胺基 | 3-磺基丙硫基 |
| 2-13 | CH3 | 2，5-2(S)-苯胺基 | 2-羟基乙硫基 |
| 2-14 | CH3 | 2-(K)-苯胺基 | 3-磺基丙硫基 |
| 2-15 | H | 2-(K)-苯胺基 | 2-(K)-苯胺基 |
| 2-16 | CH3 | 2-(K)-苯胺基 | 苯胺基 |
| 2-17 | CH3 | 2-(S)-苯胺基 | 苯胺基 |
| 2-18 | CH3 | 2-(S)-苯胺基 | 2-(K)-苯胺基 |
| 2-19 | CH3 | 2-(S)-苯胺基 | 3-磺基丙硫基 |
| 2-20 | CH3 | 4-苯基苯氧基 | 苯胺基 |
| 2-21 | CH3 | 4-苯基苯氧基 | 2-(K)-苯胺基 |
| 2-22 | CH3 | 3-(S)-苯胺基 | 2-(K)-苯胺基 |
| 2-23 | CH3 | 3-(S)-苯胺基 | 苯胺基 |
| 2-24 | CH3 | 3-(S)-苯胺基 | 3-磺基丙硫基 |
| 2-25 | CH3 | 2-(S)-苯胺基 | 叔辛硫基 |
| 2-26 | CH3 | 2-(K)-苯胺基 | 2-(K)-乙硫基 |
| 2-27 | CH3 | 2-(K)-苯胺基 | 2-羟基乙硫基 |
| 2-28 | CH3 | 2-(K)-苯胺基 | 1，2-2(K)-乙硫基 |
| 2-29 | C2H4OH | 2，6-二乙基苯胺基 | 2-(K)-苯胺基 |
| 2-30 | CH3 | 4-甲氧基-2-(S)-苯胺基 | 3-磺基丙硫基 |
| 2-31 | CH3 | 4-甲氧基-2-(S)-苯胺基 | 2-(K)-苯胺基 |
| 2-32 | CH3 | 2-(K)-5-(S)-苯胺基 | 2-(K)-苯胺基 |
| 2-33 | C4H9 | 2，5-2(K)-苯胺基 | 3-磺基丙硫基 |
| 2-34 | CH3 | 2-(K)-5-(S)-苯胺基 | 2-羟基乙硫基 |
| 2-35 | CH3 | 3-(K)-苯胺基 | 2-(K)-苯胺基 |
| 2-36 | CH3 | 4-(K)-苯胺基 | 2-(K)-苯胺基 |
| 2-37 | CH3 | 5-(K)-2-甲基苯胺基 | 2-(K)-苯胺基 |
| 2-38 | CH3 | 4-(S)-萘-1-基氨基 | 2-(K)-苯胺基 |
| 2-39 | CH3 | 2-(K)-苯胺基 | 苯硫基 |
| 2-40 | CH3 | 2-(K)-苯胺基 | 2-(K)-苯硫基 |
| 2-41 | CH3 | 2，4，6-三甲基苯胺基 | 2-(K)-苯胺基 |
| 2-42 | CH3 | 环己氨基 | 2-(K)-苯胺基 |
| 2-43 | CH3 | 2-乙基己氨基 | 2-(K)-苯胺基 |
| 2-44 | CH3 | N，N-二乙基丙氨基 | 2-(K)-苯胺基 |
本发明式(1)所示的蒽并吡啶酮化合物可经由例如以下的方法制造。亦即，将下述式(3)
(式中，R1与上述同义)
的化合物1摩尔及2，4，6-三氯-均三嗪(氰尿酰氯)1至1.3摩尔在水中，于pH值为2至7，在5至35℃下进行反应2至8小时，获得1次缩合物，即式(4)
(式中，R1与上述同义)
的化合物，使其与式(1)中的X对应的胺类1摩尔在pH值为4至9，在5至90℃下进行反应10分钟至5小时，获得作为2次缩合物的Y为氯原子的式(5)的化合物。
(式中，R1、X与上述同义)
接着，于pH值为9至12，在50至100℃下进行水解10分钟至5小时或与氨、对应的胺类于pH值为8至10，在50至100℃下进行反应10分钟至8小时，获得作为3次缩合物的Y为氯原子以外的式(6)的化合物，
(式中，R1、X、Y与上述同义)
式(1’)所示的蒽并吡啶酮化合物亦经同样操作获得。
另外，缩合顺序只要对应各种化合物的反应性加以适当确定即可，并不只限于上述。
经由此获得的化合物以游离酸的形态或其盐的形态存在。本发明中游离酸或其盐可使用碱金属盐、碱土金属盐、烷胺盐、烷醇胺盐或铵盐等。优选的可列举如：钠盐、钾盐、锂盐等碱金属盐、单乙醇胺盐、二乙醇胺盐、三乙醇胺盐、单异丙醇胺盐、二异丙醇胺盐、三异丙醇胺盐等烷醇胺盐、铵盐。另外，盐的制作方法为例如于上述所得3次缩合物的反应液中加入食盐，经由盐析、过滤，获得钠盐的湿滤饼，将该湿滤饼再溶解于水后加入盐酸，将pH值调整为1至2，将所得的结晶过滤即可获得游离酸(或一部分为钠盐)的形态。将该游离酸形态的湿滤饼一边与水一起搅拌一边添加例如氢氧化钾、氢氧化锂、氨水作成碱性，即可分别获得钾盐、锂盐、铵盐。
式(3)的蒽并吡啶酮化合物可由例如以下所述的操作获得。亦即，将下述式(7)
(式中，R1与上述同义)
所示的蒽醌化合物1摩尔与苯酰基乙酸乙酯1.1至3摩尔在二甲苯等极性溶剂中，在碳酸钠等碱性化合物的存在下，于130至180℃进行反应5至15小时，获得下述式(8)的化合物。
(式中，R1与上述同义)
接着，于式(8)的化合物1摩尔中，将间氨基乙酰替苯胺1至5摩尔在N，N-二甲基甲酰胺等非质子性极性有机溶剂中，在如碳酸钠的碱及如乙酸铜的铜催化剂存在下于110至150℃下进行2至6小时的乌耳曼反应(Ullmann′s reaction)进行缩合，获得下述式(9)的化合物。
(式中，R1与上述同义)
接着，将式(9)的化合物在8至15％发烟硫酸中，于50至120℃下经由磺化及将乙酰胺基水解，而获得通式(3)的蒽并吡啶酮化合物。
(式中，R1与上述同义)
本发明的式(1)或式(1’)所示的化合物(以下，根据场合亦只称为式(1)所示的化合物)所示的蒽并吡啶酮化合物或其盐可作为各种物品着色用洋红色素使用，特别优选作为油墨色素使用。在用于油墨时，该化合物优选水溶性盐。
本发明的水性洋红油墨组合物(以下，根据场合亦只称为油墨)为含有上述式(1)或式(1’)所示的化合物所示的化合物或其盐(以下，根据场合式(1)所示的化合物或其盐亦只称为式(1)的色素)作为色素成分，所以经由将该色素溶解于水，必要时溶解于含有水溶性有机溶剂(包含溶解助剂。以下亦相同)的水(以下，根据场合亦只称为水性溶剂)中可得到该组合物。该油墨的pH值优选约6至约11。于喷墨记录用印刷机中使用该水性油墨组合物时，优选使用金属阳离子的氯化物及硫酸盐等无机物含量少的作为色素成分，其含量的标准例如以氯化钠与硫酸钠的总含量计为1质量％以下。为了制造无机物少的本发明的色素成分，只要用例如经由逆渗透膜的一般方法或将本发明色素成分的干燥品或湿滤饼以必要的次数在甲醇及水的混合溶剂中搅拌，过滤、干燥的方法反复进行脱盐处理即可。
于喷墨印刷机中，以供给高精细的图像为目的，关于青色油墨及洋红油墨，也有设定了高浓度油墨及低浓度油墨2种类的油墨。此时，可作为并用含有本发明式(1)的化合物的高浓度油墨及含有本发明式(1)的化合物的低浓油墨的油墨组使用。另外，于具备上述条件的上述式(1)的色素的混合物中亦可并用公知的洋红色素。
本发明的油墨可如上所述将水作为介质调制。本发明的油墨中，如上述的操作所得的上述式(1)的色素通常含有0.3至8质量％。其余为水及必要时配合的水溶性有机溶剂及其它油墨调制剂。在不损害本发明效果的范围内可含有水以外的必要时所配合的成分。水溶性有机溶剂可作为染料溶解剂、干燥防止剂(湿润剂)、粘度调整剂、渗透促进剂、表面张力调整剂、消泡剂等使用。其它的油墨调制剂可列举如：防腐防霉剂、pH调整剂、螯合试剂、防锈剂、紫外线吸收剂、粘度调整剂、染料溶解剂、防褪色剂、乳化稳定剂、表面张力调整剂、消泡剂、分散剂、分散稳定剂等公知的添加剂。水溶性有机溶剂的含量对于油墨全体通常为0至60质量％，优选为10至50质量％，其它的油墨调制剂为0至20质量％，优选使用0至15质量％。
上述水溶性有机溶剂可列举如：甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、异丁醇、仲丁醇、叔丁醇等C1至C4烷醇、N，N-二甲基甲酰胺或N，N-二甲基乙酰胺等羧酸酰胺，优选低级脂肪族羧酸的低级烷基酰胺、2-吡咯烷酮、N-甲基-2-吡咯烷酮、1，3-二甲基咪唑烷-2-酮或1，3-二甲基六氢嘧啶-2-酮等杂环式酮，优选含有氮原子的5至6员环的环式酮、乙酮、甲基乙基酮、2-甲基-2-羟基戊烷-4-酮等酮或酮醇，优选碳原子数1至8的脂肪族酮或酮醇、四氢呋喃、二氧六环等环状醚，优选碳原子数1至8的环状醚、乙二醇、1，2-或1，3-丙二醇、1，2-或1，4-丁二醇、1，6-己二醇、二乙二醇、三乙二醇、四乙二醇、二丙二醇、硫二甘醇、聚乙二醇、聚丙二醇等具有(C2至C6)烷撑单位的单体、低聚物或聚(C2至C6)烷撑二醇或硫甘醇、丙三醇或己烷-1，2，6-三醇等聚醇(三元醇)，优选碳原子数3至8的脂肪族三元醇、乙二醇单甲基醚、乙二醇单乙基醚、二乙二醇单甲基醚或二乙二醇单乙基醚、三乙二醇单甲基醚或三乙二醇单乙基醚等低级多元醇的(C1至C4)烷基醚、γ-丁内酯或二甲亚砜等。
上述中优选异丙醇、丙三醇、单、二或三乙二醇、二丙二醇、2-吡咯烷酮、N-甲基-2-吡咯烷酮，更优选异丙醇、丙三醇、二乙二醇、2-吡咯烷酮。这些水溶性有机溶剂可单独使用，亦可混合使用。
防腐防霉剂可列举如：有机硫系、有机氮硫系、有机卤素系、卤代烯丙砜系、碘炔丙基系、N-卤烷硫系、苯并噻唑系、腈系、吡啶系、8-羟基喹啉系、苯并噻唑系、异噻唑啉系、二硫醇系、氧化吡啶系、硝基丙烷系、有机锡系、酚系、季铵盐系、三嗪系、噻二嗪系、酰替苯胺系、金刚烷系、二硫代氨基甲酸盐系、溴化茚满酮系、溴乙酸苄酯系、无机盐系等化合物。有机卤素系化合物可列举如：五氯苯酚钠，氧化吡啶系化合物可列举如：2-吡啶硫醇-1-氧化钠，无机盐系化合物可列举如：无水乙酸钠，异噻唑啉系化合物可列举如：1，2-苯并异噻唑啉-3-酮、2-正辛基-4-异噻唑啉-3-酮、5-氯-2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮、5-氯-2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮氯化镁、5-氯-2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮氯化钙、2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮氯化钙等。其它的防腐防霉剂可列举如：山梨酸钠、苯甲酸钠等(例如アベシア公司制造的プロクセルGXL(S)、プロクセルXL-2(S)等)。
pH调整剂以提升油墨保存的稳定性为目的，只要将油墨的pH值控制在6.0至11.0的范围，即可使用任意的物质。可列举如：二乙醇胺、三乙醇胺等低级醇胺、氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾等碱金属的氢氧化物、氢氧化铵或碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾等碱金属的碳酸盐等。
螯合试剂可列举如：乙二胺四乙酸钠、次氮基三乙酸钠、羟基乙基乙二胺三乙酸钠、二乙三胺五乙酸钠、5-氨基巴比妥酸二乙酸钠等。防锈剂可列举如：酸性亚硫酸盐、硫代硫酸钠、巯基乙酸铵、二异丙基亚硝酸铵、四硝酸季戊四醇、二环己基亚硝酸铵盐等。
紫化线吸收剂可使用例如：以二苯甲酮系化合物、苯并三唑系化合物、肉桂酸系化合物、三嗪系化合物、芪系化合物或苯并噁唑系化合物为代表的吸收紫外线，产生荧光的化合物，亦可使用所谓的荧光增白剂。
粘度调整剂除了水溶性有机溶剂的外可列举如：水溶性高分子化合物，可列举如：聚乙烯醇、纤维素衍生物、聚胺、聚亚胺等。
染料溶解剂可列举如：尿素、ε-丁内酯、碳酸亚乙酯等。
防褪色剂系以提升图像的保存性为目的而使用。防褪色剂可使用各种有机系及金属络合物系的褪色防止剂。有机防褪色剂例如：氢醌类、烷氧基苯酚类、二烷氧基苯酚类、苯酚类、苯胺类、胺类、茚满类、色满类、烷氧基苯胺类、杂环类等，金属络合物有镍络合物、锌络合物等。
表面张力调整剂可列举如：表面活性剂，可列举如：阴离子表面活性剂、两性表面活性剂、阳离子表面活性剂、非离子表面活性剂。阴离子表面活性剂可列举如：烷基磺基羧酸盐、α-烯烃磺酸盐、聚氧乙撑烷基醚乙酸盐、N-酰基氨基酸及其盐、N-酰基甲基牛磺酸盐、烷基硫酸盐聚氧烷基醚硫酸盐、烷基硫酸盐聚氧乙撑烷基醚磷酸盐、松香酸皂、蓖麻油硫酸酯盐、月桂醇硫酸酯盐、烷基苯酚型磷酸酯、烷基型磷酸酯、烷基烯丙基磺酸盐、二乙基磺基琥珀酸盐、二乙基己基磺基琥珀酸二辛基磺基琥珀酸盐等。阳离子表面活性剂例如有2-乙烯基吡啶衍生物、聚4-乙烯基吡啶衍生物等。两性表面活性剂有月桂基二甲氨基乙酸甜菜碱、2-烷基-N-羧基甲基-N-羟基乙基咪唑鎓甜菜碱、椰子油脂肪酸酰胺丙基二甲氨基乙酸甜菜碱、聚辛基聚氨基乙基甘氨酸等其它咪唑啉衍生物等。非离子表面活性剂可列举如：聚氧乙撑壬基苯基醚、聚氧乙撑辛基苯基醚、聚氧乙撑癸基苯基醚、聚氧乙撑辛基苯基醚、聚氧乙撑油烯基醚、聚氧乙撑月桂基醚、聚氧乙撑烷基醚、聚氧烯丙基烷基醚等醚系、聚氧乙撑油酸、聚氧乙撑油酸酯、聚氧乙撑二硬脂酸酯、山梨糖醇酐月桂酸酯、山梨糖醇酐单硬脂酸酯、山梨糖醇酐单油酸酯、山梨糖醇酐倍半油酸酯、聚氧乙撑单油酸酯、聚氧乙撑硬脂酸酯等酯系、2，4，7，9-四甲基-5-癸炔-4，7-二醇、3，6-二甲基-4-辛炔-3，6-二醇、3，5-二甲基-1-己炔-3-醇等乙炔二醇系(例如日信化学公司制造的サ一フイノ一ル104E、104PG50、82、465、オルフインSTG等)等。这些油墨调制剂可单独使用，亦可混合使用。另外，本发明油墨的表面张力通常为25至70mN/m，更优选25至60mN/m。本发明油墨的粘度优选为30mPa·s以下。更优选调整为20mPa·s以下。
本发明的水性油墨组合物可经由将上述各成分以任意的顺序混合、搅拌获得。所获得的油墨组合物为了去除夹杂物亦可用膜滤器过滤。
本发明的喷墨记录方法中的被记录材料只要是可经由喷墨记录的材料即可，并无特别限制。可列举如：纸、薄膜等信息传递用片材、纤维及皮革等。信息传递用片材以经表面处理，具体而言为在这些基材上设置油墨接受层的材料。油墨接受层例如通过于上述基材上将阳离子聚合物浸渍或涂布，或将多孔二氧化硅、氧化铝溶胶或特殊陶瓷等可吸附油墨中的色素的无机微粒子与聚乙烯醇或聚乙烯吡咯烷酮等亲水性聚合物一起涂布于上述基材表面来设置。设置有这些油墨接受层的通常称为喷墨专用纸(薄膜)或光泽纸(薄膜)，例如市售的ピクトリコ(商品名：旭硝子公司制造)、彩色BJ纸、彩色BJ照片薄膜片(均为商品名：佳能公司制造)、彩色图像喷射用纸(商品名：夏普公司制造)、超级精细专用光泽薄膜(商品名：精工-爱普生公司制造)、ピクタフアイン(商品名：日立マクセル公司制造)等。另外，当然未设置接受层的普通纸亦可利用。
纤维优选纤维素纤维或尼龙、丝及羊毛等聚酰胺纤维，优选无纺布或布状纤维。对于这些纤维，将本发明的油墨组合物施加在该纤维后，优选经由喷墨方法施加后，施加湿热(例如约80至约120℃)或干热(例如约150至约180℃)的固定工序，由此该纤维内部染上色素，获得鲜明性、耐光性及耐洗涤性优异的染色物。
本发明的容器含有上述的水性洋红油墨组合物。另外，本发明的喷墨印刷机为将含有该水性洋红油墨组合物的本发明容器安装在油墨槽部分。本发明的着色体，是使用上述式(1)所示的新颖蒽并吡啶酮化合物或其盐以原状或必要时调配添加剂的组合物，将被着色物依常法，经由例如涂布、印刷、浸渍等方法进行着色而获得，优选上述的水性洋红油墨组合物着色的着色体。
本发明的水性油墨组合物为鲜明且接近理想的洋红色，可获得耐臭氧性优异且耐光性、耐湿性、耐水性亦优异的记录物。共同使用其它的黄色、青色的油墨可调出广泛可视区域的色调，且与耐臭氧性、耐光性、耐湿性及耐水性优异的现有黄色、青色、黑色共同使用，可获得耐臭氧性、耐光性、耐湿性及耐水性优异的记录物。
[实施例]
以下根据实施例更具体说明本发明。本文中的“份”及“％”若无特别说明，为质量基准。
实施例1-1
(1)于二甲苯360份中，一边搅拌一边将式(7)(R1＝CH3)的化合物94.8份、碳酸钠3.0份、苯酰乙酸乙酯144.0份顺序加入、升温。于140至150℃的温度下进行反应8小时，其间将反应所生成的乙醇及水与二甲苯共沸馏出体系外，结束反应。接着，冷却，于30℃添加甲醇240份，搅拌30分钟后过滤，用甲醇360份洗净后干燥，获得淡黄色针状结晶的式(8)(R1＝CH3)化合物124.8份。
(2)然后，于N，N-二甲基甲酰胺300.0份中一边搅拌一边将式(8)的化合物(R1＝CH3)88.8份、间氨基乙酰替苯胺75.0份、乙酸铜1水合物24.0份及碳酸钠12.8份顺序加入，升温。于120至130℃下进行反应3小时。于约50℃冷却，添加甲醇120份，搅拌30分钟后过滤，用甲醇500份洗净，接着用80℃的热水洗净、干燥，获得带蓝色的红色结晶的式(9)(R1＝CH3)化合物79.2份。
(3)然后，于98.0％硫酸130份中，搅拌下，一边以水冷却一边添加28.0％发烟硫酸170.0份，调制12％发烟硫酸300份。在水冷却下，于50℃以下添加式(9)(R1＝CH3)的化合物51.3份，升温，于85至90℃下进行反应4小时。接着于冰水600份中添加以上所获得的磺化反应液，其间，加入冰使保持在50℃以下。加入水使液量为1000份后过滤，将不溶解部分去除。接着于母液中加入热水使成1500份，一边将温度保持在60至65℃一边添加食盐300份，搅拌3小时，过滤所析出的结晶。用20％食盐水溶液300份洗净，充分挤干，获得红色结晶的含有式(3)(R1＝CH3)化合物59.2份的湿滤饼100.3份(纯度45.9％(根据重氮分析法，以下亦同))。
(4)于水60份中添加上述(3)所得的式(3)(R1＝CH3)化合物的湿滤饼(纯度45.9％)67.7份，接着添加25％苛性钠24份，搅拌，再加入25％苛性钠，将pH值调整为3至4，同时使溶解。
另一方面，于冰水60份中加入リバ一ルOH(商品名，阴离子表面活性剂，狮王(股)公司制造)0.4份，溶解后添加氰尿酰氯8.9份，搅拌30分钟，将所得的悬浮液添加于含有上述式(3)的溶液中，一边滴下10％苛性钠水溶液一边将pH值保持在2.7至3.0，于25至30℃下进行3小时的1次缩合反应，获得含有式(4)(R1＝CH3)化合物的反应液。
(5)于含有上述(4)所得的式(4)(R1＝CH3)化合物的反应液中加入由邻氨基苯磺酸8.4份(纯度98.89％)、水40份、25％苛性钠水溶液8份所组成的溶液，再加入水使液量为300份，升温。于60至70℃的温度下一边滴下10％苛性钠水溶液一边将pH值保持在6.0至6.5，使反应1小时，进行2次缩合反应，获得含有式(5)(R1＝CH3、X＝2-磺基苯胺基)的化合物的反应液。
(6)于上述(5)所得的式(5)(R1＝CH3、X＝2-磺基苯胺基)的化合物的反应液中，一边加入25％苛性钠水溶液一边将pH值保持在10.0至10.2，在85至90℃的温度下使反应1小时。反应后加入水，将液量调整为400份后过滤去除不溶解物。于所得的反应液中加入水，使液量调整为500份。一边将温度保持在50至55℃一边添加食盐100份，接着，加入浓盐酸，将pH值调整为0.5后搅拌1小时，滤出结晶，用20％食盐水溶液200份洗净，获得红色湿滤饼的式(6)(R1＝CH3、X＝2-磺基苯胺基、Y＝羟基)的化合物92份。
(7)将上述(6)所得的湿滤饼加入甲醇200份中，于60至65℃中加热使溶解后于约5℃冰冷搅拌下保持1小时后过滤所析出的结晶，用甲醇洗净、干燥，获得暗红色结晶的下述式(1-10)(表1中编号1至32的化合物)的化合物25.6份。
λmax：545.0nm(水溶液中)
实施例1-2
(1)于冰水100份中加入リバ一ルOH 0.4份溶解后，添加氰尿酰氯8.9份，搅拌30分钟，于所得的悬浮液中添加2，5-二磺基苯胺(AS酸)13.2份(纯度91.7％)，一边滴下25％苛性钠水溶液一边将pH值保持在2.7至3.3，于15至20℃下进行反应，获得一次缩合反应液。接着，加入实施例1的(3)所得的式(3)化合物的湿滤饼(纯度45.9％)67.7份，再加入25％苛性钠24份，一边将pH值保持在5至6一边于60至70℃中搅拌4小时，进行2次缩合反应，获得含有式(5)(R1＝CH3、X＝2，5-二磺基苯胺基)的化合物的反应液。
(2)一边于上述(1)的反应液中加入25％苛性钠水溶液，将pH值调整为10.8至11.2，一边于90至95℃的温度下使反应1小时。反应后加入水，将液量调整为400份，过滤去除不溶解物。于所得的反应液中加入水，使液量调整为500份，一边加热保持在60至65℃一边添加食盐100份，接着添加盐酸将pH值调整为0.5后搅拌30分钟。滤出所得的结晶，用20％食盐水溶液200份洗净，获得鲜红色湿滤饼的式(6)(R1＝CH3、X＝2，5-二磺基苯胺基、Y＝羟基)的化合物73份。
(3)将上述(2)所得的湿滤饼加入甲醇500份中，于20至25℃下搅拌1小时后将结晶过滤，用甲醇洗净后干燥，获得红色结晶的下述式(1-11)(表1编号1-1的化合物)的化合物31.3份。
λmax：543.0nm(水溶液中)
实施例1-3
(A)油墨的调制
调制含有实施例1-1、实施例1-2各自获得的本发明蒽并吡啶酮化合物(色素成分)的下述表2组成的油墨组合物，用0.45微米的膜滤器过滤，获得各喷墨用水性洋红油墨组合物。水使用离子交换水。另外，油墨组合物的pH值pH＝8至10，加入水、氢氧化铵使总量为100份。
表3
| 实施例1-1或实施例1-2所得的各色素(使用经脱盐处理的色素) | 5.0份 |
| 水+氢氧化铵 | 75.9份 |
| 丙三醇 | 5.0份 |
| 尿素 | 5.0份 |
| N-甲基-2-吡咯烷酮 | 4.0份 |
| IPA(异丙醇) | 3.0份 |
| 丁基卡必醇 | 2.0份 |
| 表面活性剂(サ一フイノ一ル104PG50日信化学公司制造) | 0.1份 |
| 合计 | 100.0份 |
(B)喷墨印刷
用喷墨印刷机(商品名佳能公司制造BJ S-630)，在普通纸、专业照片纸(PR-101(佳能公司制造))、照片光泽薄膜(HG-201(佳能公司制造))、PM照相用纸<光泽>(精工-爱普生公司制造)的4种被记录材料上进行喷墨记录。
(以下使用的简称分别为PR＝专业照片纸、HG＝照片光泽薄膜、0PM＝PM照相用纸<光滑>＝
印刷时制作反射浓度可获得数阶段色调的图像图案进行印刷。以下揭示的试验为使用试验前印刷物反射浓度D值最接近1.0的色调部分进行测定。
(C)记录图像的评价
(1)色调评价
记录图像的色调、鲜明性：使用测色系(Gretag Macbeth SpectroEye：GRETAG公司制造)，测定记录纸的L*、a*、b*值。鲜明性用C*＝((a*)2+(b*)2)1/2算出。结果如表4所示。
(2)耐光试验
使用佳能氙耐候试验机(アトラス公司制造)，在24℃、60％RH，于记录图像照射50小时。使用上述的测定系测定照射前后的浓度(D值)，用下述式算出残存率。
残存率(％)＝照射后的D值/照射前的D值
结果如表4所示。
(3)臭氧耐性试验
将印刷于记录图像的试片用臭氧耐候试验机(スガ试验机公司制造，型式OMS-H)在24℃、12ppm、60％RH放置2小时，测定试验前后的浓度(D值)，用下述式算出残存率。
残存率(％)＝处理后的D值/处理前的D值
结果如表4所示。
记录图像的色调、鲜明性、耐光性、耐臭氧性的试验结果如表4所示。另外，用实施例1-1获得的化合物调制的油墨组合物评价的结果为评价例1-1、用实施例1-2所得的化合物调制的油墨组合物评价的结果为评价例1-2。比较例1使用专利文献3的实施例2的蒽并吡啶酮系化合物(编号4的化合物)进行评价的结果合并示于表4。
表4
根据表4，评价例1、2的C*值比比较例1的值高，鲜明度更高。另外，评价例1及2的耐臭氧性与比较例1相比，残存率皆高，因臭氧气体等的图像稳定性显示惊人的提升。另外，评价例1及2的耐光性亦比比较例1高，而可知本发明的蒽并吡啶酮化合物是作为喷墨用洋红色素的优异化合物。
实施例1-4
(1)于含有实施例1-1的(5)所得的式(5)(R1＝CH3、X＝2-磺基苯胺基)的化合物的反应液中加入浓氨水(28％)24份，于90℃中加热，进行反应30分钟。反应后过滤去除不溶解物。于所得的反应液中加入水，使液量调整为800份。一边将温度保持在50至60℃一边添加食盐160份，接着加入浓盐酸，将pH值调整为0后搅拌30分钟，滤出结晶，用20％食盐水溶液400份洗净，获得红色湿滤饼的式(6)(R1＝CH3、X＝2-磺基苯胺基、Y＝NH2)的化合物100份。
(2)将上述(1)所得的湿滤饼加入甲醇800份中，于60至65℃中加热、搅拌后过滤，用甲醇洗净、干燥，获得红色结晶的下述式(1-12)(表1中编号1-33的化合物)的化合物29.6份。
λmax：544.8nm(水溶液中)
实施例1-5
(1)于实施例1-1的(4)所得的含有式(4)(R1＝CH3)的化合物的反应液中，加入由4-甲氧基-2-磺基苯胺10.2份(纯度99.4％)、水40份、25％苛性钠水溶液7.8份所组成的溶液，再加入将液量调整为300份，升温。于60至70℃下，一边滴下25％苛性钠水溶液一边将pH值保持在5.0至6.0，使反应30分钟，进行2次缩合反应，获得含有式(5)(R1＝CH3、X＝4-甲氧基-2-磺基苯胺基)的化合物的反应液。
(2)于含有上述(1)所得的式(5)(R1＝CH3、X＝4-甲氧基-2-磺基苯胺基)的化合物的反应液中，加入25％苛性钠水溶液，一边将pH值保持在10.0至10.2一边于90℃下进行反应1小时。反应后过滤去除不溶解物。所获得的反应液中加入水，使液量调整为1200份。于室温(约20℃)下添加食盐240份，接着加入浓盐酸，将pH值调整为0后搅拌30分钟，滤出结晶，用20％食盐水溶液400份洗净，获得红色湿滤饼的式(6)(R1＝CH3、X＝4-甲氧基-2-磺基苯胺基、Y＝羟基)的化合物100份。
(3)将上述(2)所得的湿滤饼加入甲醇800份中，于室温(约20℃)下搅拌1小时后过滤，用甲醇洗净、干燥，获得红色结晶的下述式(1-13)(表1中编号1-36的化合物)的化合物20.4份。
λmax：541.4nm(水溶液中)
实施例1-6
(1)于含有实施例1-1的(4)所得的式(4)(R1＝CH3)的化合物的反应液中，加入由4-磺基氨茴酸15.0份(纯度76.4％)、水60份、25％苛性钠水溶液16.8份所组成的溶液，再加入水，使液量调整为400分，升温。于50至60℃的温度下，一边滴下25％苛性钠水溶液一边将pH值保持在4.5至5.0，使反应30分钟，进行2次缩合反应，获得含有式(5)(R1＝CH3、X＝2-羧基-5-磺基苯胺基)的化合物的反应液。
(2)于上述(1)所得的式(5)(R1＝CH3、X＝2-羧基-5-磺基苯胺基)的化合物的反应液中加入25％苛性钠水溶液，一边将pH值保持在10.0一边于85至90℃下，进行反应1小时，再一边将pH值保持在11.0一边于85至90℃下进行反应1小时。反应后过滤，去除不溶解物。于所得的滤液中加入水，将液量调整为600份。一边保持在30至35℃一边添加食盐120份，接着加入浓盐酸将pH值调整为0.5后搅拌1小时，滤出结晶，用20％食盐水溶液60份洗净，获得红色湿滤饼的式(6)(R1＝CH3、X＝2-羧基-5-磺基苯胺基、Y＝羟基)的化合物100份。
(3)将上述(2)所得的湿滤饼加入甲醇600份及水40份中，于60至65℃下搅拌30分钟后过滤，用甲醇洗净、干燥，获得红色结晶的下述式(1-14)(表1中编号1-38的化合物)的化合物16.6份。
λmax：540.0nm(水溶液中)
实施例1-7
(1)于含有实施例1-1的(4)所得的式(4)(R1＝CH3)的化合物的反应液中加入由3-羧基-4-羟基苯胺7.9份(纯度98％)、水40份、25％苛性钠水溶液8份所组成的溶液，再加入水，使液量调整为400份，升温。于50至60℃的温度下，一边滴下25％苛性钠水溶液一边将pH值保持在4.5至5.0，使反应2小时，进行2次缩合反应，获得含有式(5)(R1＝CH3、X＝3-羧基-4-羟基苯胺基)的化合物的反应液。
(2)于上述(1)所得的式(5)(R1＝CH3、X＝3-羧基-4-羟基苯胺基)的化合物的反应液中，加入25％苛性钠水溶液，一边将pH值保持在10.8至11.0一边于85至90℃下进行反应2小时。反应后过滤，去除不溶解物。于所得的滤液中加入水，将液量调整为600份。一边保持在60至65℃一边添加食盐60份，接着加入浓盐酸将pH值调整为2.0后搅拌30分钟，滤出结晶，用20％食盐水溶液70份洗净，获得红色湿滤饼的式(6)(R1＝CH3、X＝3-羧基-4-羟基苯胺基、Y＝羟基)的化合物88份。
(3)将上述(2)所得的湿滤饼加入甲醇800份中，于65℃中加热，搅拌30分钟后过滤，用甲醇洗净、干燥，获得红色结晶的下述式(1-15)(表1中编号1-41的化合物)的化合物33.6份。
λmax：539.0nm(水溶液中)
实施例1-8
与实施例1-3的(A)至(C)同样操作，调整油墨，进行喷墨印刷记录，接着进行图像的评价。但是，被记录材料使用普通纸、专业照片纸(PR-101(佳能公司制造))、超级照片纸(SP-101(佳能公司制造))3种。
(以下使用的简称分别为PR＝专业照片纸、SP＝超级照片纸)
记录图像的色调、鲜明性、耐光性、耐臭氧性的试验结果如表5所示。另外，以实施例1-4所得的化合物调制的油墨组合物评价的结果为评价例1-3、以实施例1-5所得的化合物调制的油墨组合物评价的结果为评价例1-4、以实施例1-6所得的化合物调制的油墨组合物评价的结果为评价例1-5、以实施例1-7所得的化合物调制的油墨组合物评价的结果为评价例1-6。
表5
根据表5，评价例1-3至1-6的C*值高，鲜明度为高。另外，评价例1-3至1-6的耐光性、耐臭氧性非常高，而可知本发明的蒽并吡啶酮化合物是作为喷墨用洋红色素的优异化合物。
实施例2-1
(1)于含有上述实施例1-1的(4)所得的式(4)(R1＝CH3)的化合物的反应液中，加入氨茴酸13.2份，再加入水，使液量调整为300份，升温。于70至95℃的温度下，一边滴下25％苛性钠水溶液一边将pH值保持在9.0至11.0，进行反应5小时。反应后加入水，使液量调整为400份后过滤，去除不溶解物。
于所得的反应液中加入冰水，使液量调整为700份。将pH值保持在7.0至8.0，一边保持在60至65℃一边添加食盐70份，接着加入浓盐酸，将pH值调整为3.0至3.5后搅拌1小时，滤出结晶，用20％食盐水溶液200份洗净，获得红色湿滤饼的式(6)(R1’＝CH3、X’＝Y’＝2-羧基苯胺基)的化合物。
(2)将上述(5)所得的湿滤饼加入甲醇200份中，于60至65℃中加热、溶解后于约5℃中的冰冷搅拌下保持1小时，过滤所析出的结晶，用甲醇洗净、干燥，获得暗红色结晶的下述式(2-9)(表2中编号2-1的化合物)的化合物27.4份。
λmax：543.2nm(水溶液中)
实施例2-2
(1)于含有与实施例1-1的(1)至(4)同样操作所得的式(4)(R1＝CH3)的化合物的反应液中加入氨茴酸6.6份，再加入水，使液量调整为200份，于15至25℃的温度下，一边滴下25％苛性钠水溶液一边将pH值保持在6.0至6.5，使反应5小时，进行2次缩合反应，获得含有式(1’)(R1’＝CH3、X’＝2-羧基苯胺基、Y’＝C1)的化合物的反应液。
(2)于上述(1)的反应液中加入3-巯基-1-丙磺酸钠10.7份，将pH值保持在10.8至11.2，同时于70至85℃的温度下进行反应5小时。反应后加入水，将液量调整为400份，过滤去除不溶解物。于所得的反应液中加入水，使液量调整为500份，将pH值调整为8.0至8.5，一边保持在约60℃，一边添加食盐50份，接着加入盐酸将pH值调整为3.0至3.5后搅拌30分钟，滤出所得的结晶，用20％食盐水溶液200份洗净，获得红色湿滤饼的式(1’)(R1’＝CH3、X’＝2-羧基苯胺基、Y’＝3-磺基丙硫基)的化合物。
(3)将上述(2)所得的湿滤饼加入甲醇200份中，于60至65℃中加热使分散后搅拌30分钟，过滤所析出的结晶，用甲醇洗净后干燥，获得暗红色结晶的下述式(2-10)(表2中编号2-14的化合物)的化合物34.3份。
λmax：541.0nm(水溶液中)
实施例2-3
(1)于含有与实施例2-2的(2)同样操作所得的式(1’)(R1’＝CH3、X’＝2-羧基苯胺基、Y’＝Cl)的化合物的反应液中加入苯胺4.7份，加入25％苛性钠水溶液，一边将pH值调整为10.8至11.2一边升温，于70至95℃的温度下进行反应5小时。反应后加入水，使液量调整为400份，过滤去除不溶解物。于所得的反应液中加入水，使液量调整为500份，一边保持在60至65℃，一边添加食盐75份。接着添加盐酸，将pH值调整为2.5后搅拌30分钟。滤出所得的结晶，用15％食盐水溶液400份洗净，获得含有式(1’)(R1’＝CH3、X’＝2-羧基苯胺基、Y’＝苯胺基)的化合物。
(2)将上述(1)所得的湿滤饼加入甲醇500份中，于60至65℃中加热、溶解后于约5℃冰冷，搅拌30分钟，过滤所析出的结晶，用甲醇洗净后干燥，获得红色结晶的下述式(2-11)(表2中编号2-16的化合物)的化合物32.0份。
λmax：541.6nm(水溶液中)
实施例2-4
(1)于含有与实施例2-1的(1)至(4)同样操作所得的式(4)(R1＝CH3)的化合物的反应液中，加入2，6-二乙基苯胺7.6份，再加入水，使液量调整为250份，一边滴下25％苛性钠水溶液一边将pH值保持在5至6，温度保持在50至60℃，使反应30分钟，进行2次缩合反应，获得含有式(1’)(R1’＝CH3、X’＝2，6-二乙基苯胺基、Y’＝Cl)的化合物的反应液。
(2)于上述(1)的反应液中加入氨茴酸6.6份、25％苛性钠水溶液，一边将pH值调整为10.3至10.7一边于80至90℃的温度下进行反应3小时。反应后加入水，使液量调整为600份，过滤去除不溶解物。于所得的反应液中加入水，将液量调整为800份，一边保持在约60至65℃一边添加食盐120份，接着加入盐酸使pH值调整为0.5后搅拌30分钟。滤出所得的结晶，用15％食盐水溶液200份洗净，获得红色湿滤饼的式(1’)(R1’＝CH3、X’＝2，6-二乙基苯胺基、Y’＝2-羧基苯胺基)的化合物。
(3)将上述(2)所得的湿滤饼加入甲醇800份中，于60至65℃中加热、搅拌后过滤，用甲醇洗净后干燥，获得红色结晶的下述式(2-12)(表2中编号2-10的化合物)的化合物30.4份。
λmax：542.5nm(水溶液中)
实施例2-5
与实施例1-3的(A)至(C)同样操作，调制油墨，进行喷墨印刷记录，接着进行图像的评价。
记录图像的色调、鲜明性、耐光性、耐臭氧性的试验结果如表3所示。另外，用实施例2-1所得的化合物调制的油墨组合物评价的结果为评价例2-1、用实施例2-2所得的化合物调制的油墨组合物评价的结果为评价例2、用实施例2-3所得的化合物调制的油墨组合物评价的结果为评价例3、用实施例2-4所得的化合物调制的油墨组合物评价的结果为评价例4。比较例1是使用专利文献3实施例2-2的蒽并吡啶酮系化合物进行评价的结果合并示于表6。
表6
根据表3可知评价例1至4的C*值比比较例1高，尤其是对于具有油墨接受层的专用纸(光泽纸)的鲜明度更高。另外，评价例1至4的耐臭氧性与比较例1相比，残存率皆高，可知因臭氧气体等的图像稳定性显示惊人的提升。另外，评价例1至4的耐光性亦高，可知本发明的蒽并吡啶酮化合物是作为喷墨用洋红色素的优异化合物。特别是于评价例2(含具有烷硫基的式(2-10)化合物的油墨专用纸(光泽纸)的评价)可知耐臭氧性、耐光性特别优异。
本发明的蒽并吡啶酮化合物比比较例的化合物在色调(鲜明性)、耐光性、耐臭氧性的所有评价项目上均优异，于各介质上(被记录材料)显示稳定的高品质。另外，实施例2-1至4各自所得的色素在碱性条件下(pH＝8至9)对水的溶解性用滤纸斑点评价为100g/l以上，作为喷墨用的色素可调制稳定的油墨，另外，亦可调制高浓度的油墨，为容易使用且用途广泛的化合物。
本发明的蒽并吡啶酮化合物综合上比比较例的化合物优异，于各介质(被记录材料)上显示稳定的高品质。于实施例1-1至3中各所得的色素在碱性条件下(pH＝8至9)对水的溶解性为100g/l以上，作为喷墨用的色素可调制稳定的油墨，亦可调制高浓度的油墨，为容易使用且用途广泛的化合物。
Claims (20)
1.式(1)所示的蒽并吡啶酮化合物或其盐，
式(1)中，R1为氢原子、烷基、羟基C1-C6烷基、环己基、单或二烷基氨基烷基或氰基C1-C6烷基，X为可经磺酸基、甲氧基、苯胺基、苯氧基取代的苯胺基；甲基-磺基苯胺基；甲氧基-磺基苯胺基；羧基-磺基苯胺基；羧基-羟基苯胺基；可经磺酸基取代的萘胺基；可经磺酸基、羧基、羟基取代的单或二烷基氨基；芳烷基氨基；环烷基氨基；可经磺酸基、羧基、乙酰胺基、氨基、羟基、苯氧基或苯基取代的苯氧基；单烷基氨基烷基氨基；二烷基氨基烷基氨基；羟基或氨基；Y为氯原子；羟基；氨基；单或二烷基氨基，其中烷基上可具有选自由磺酸基、羧基及羟基组成的组中的取代基；或吗啉代基。
2.如权利要求1所述的蒽并吡啶酮化合物或其盐，其中，式(1)中的R1为甲基。
3.如权利要求1或2所述的蒽并吡啶酮化合物或其盐，其中，式(1)中的Y为羟基或氨基。
4.如权利要求1或2所述的蒽并吡啶酮化合物或其盐，其中，式(1)中的X为苯胺基、2-磺基苯胺基、2，5-二磺基苯胺基、2-乙基己氨基或环己氨基、4-甲氧基-2-磺基苯胺基、2-羧基-5-磺基苯胺基、3-羧基-4-羟基苯胺基。
5.式(1’)所示的蒽并吡啶酮化合物或其盐，
式(1’)中，R1为氢原子、烷基、羟基烷基、环己基、单或二烷基氨基烷基或氰基烷基，X’为可经羧基、磺酸基、烷基、烷氧基、苯胺基或苯氧基取代的苯胺基；甲基-磺基苯胺基；羧基-磺基苯胺基；可经磺酸基取代的萘胺基；芳烷基氨基；环烷基氨基；或可经磺酸基、羧基、乙酰胺基、氨基、羟基、苯氧基或苯基取代的苯氧基；Y’为烷硫基，其中烷基可具有选自由磺酸基、羧基及羟基组成的组中的取代基；可经羧基、磺酸基、羟基、烷基或烷氧基取代的苯硫基；或苯胺基，其中苯基可经羧基、磺酸基、烷基、烷氧基、苯胺基或苯氧基取代。
6.如权利要求5所述的蒽并吡啶酮化合物或其盐，其中，式(1’)中的R1’为甲基。
7.如权利要求5或6所述的蒽并吡啶酮化合物或其盐，其中，式(1’)中的Y’为苯胺基、2-羧基苯胺基或3-磺基丙硫基。
8.如权利要求5或6所述的蒽并吡啶酮化合物或其盐，其中，式(1’)中的X’为苯胺基、2，6-二甲基苯胺基、2，4，6-三甲基苯胺基、2，6-二乙基苯胺基、2-羧基苯胺基、2-磺基苯胺基、2，5-二磺基苯胺基、芐氨基或环己氨基。
9.水性洋红油墨组合物，其特征在于：含有权利要求1-2和5-6中任一项所述的蒽并吡啶酮化合物或其盐作为色素成分。
10.如权利要求9所述的水性洋红油墨组合物，其中，该组合物含有水溶性有机溶剂。
11.如权利要求9所述的水性洋红油墨组合物，其中，蒽并吡啶酮化合物或其盐中无机盐的含量为1质量％以下。
12.如权利要求11所述的水性洋红油墨组合物，其中，该组合物含有水溶性有机溶剂。
13.如权利要求9所述的水性洋红油墨组合物，其中，该组合物为喷墨记录用。
14.如权利要求12所述的水性洋红油墨组合物，其中，该组合物为喷墨记录用。
15.喷墨记录方法，通过将墨滴对应记录信号排出而在被记录材料上进行记录，其特征在于，使用权利要求9所述的水性洋红油墨组合物作为油墨。
16.喷墨记录方法，通过将墨滴对应记录信号排出而在被记录材料上进行记录，其特征在于，使用权利要求12所述的水性洋红油墨组合物作为油墨。
17.如权利要求15或16所述的喷墨记录方法，其中，被记录材料为信息传递用片材。
18.容器，含有权利要求9所述的水性洋红油墨组合物。
19.喷墨印刷机，具有如权利要求19所述的容器。
20.着色体，具有权利要求1至8中任一项所述的蒽并吡啶酮化合物或其盐。
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