JP2002285022A - 染料組成物、インク組成物及びインクジェット記録方法 - Google Patents

染料組成物、インク組成物及びインクジェット記録方法

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JP2002285022A JP2001089608A JP2001089608A JP2002285022A JP 2002285022 A JP2002285022 A JP 2002285022A JP 2001089608 A JP2001089608 A JP 2001089608A JP 2001089608 A JP2001089608 A JP 2001089608A JP 2002285022 A JP2002285022 A JP 2002285022A
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Abstract

(57)【要約】 【課題】インクジェット記録に適する色相と鮮明性を有
し、且つ記録物の耐光及び堅牢度が強いイエロー色素の
提供。 【解決手段】式(1)及び(2) 【化1】 【化2】 (式(1)及び(2)中、M及びLは水素原子、アルカ
リ金属、アルカリ土類金属、有機アミンのカチオン又は
アンモニウムイオンをそれぞれ示す。)で表される化合
物又はその塩を含有する染料組成物及びインク組成物。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は染料組成物、インク
組成物及びそれを用いたインクジェット記録方法に関す
る。
【0002】
【従来の技術】インクジェットプリンタによる記録方法
としてはインクの各種吐出方式が開発されているが、い
ずれもインクの小滴を発生させ、これを種々の被記録材
料(紙、フィルム、布帛等)に付着させ記録を行うもの
である。インクジェットプリンタによる記録方法は、記
録ヘッドと被記録材料とが接触しない為、音の発生がな
く静かであり、凹凸面、柔軟物質、壊れやすい製品等、
場所を選ばず印字ができるという特長がある。またプリ
ンタの小型化、高速化、カラー化が容易という特長の
為、近年急速に普及し、今後も大きな伸長が期待されて
いる。コンピュータのカラーディスプレイ上の画像又は
文字情報をインクジェットプリンタにより、カラ−で記
録するには、一般にはイエロー(Y)、マゼンタ
(M)、シアン(C)、ブラック(K)の4色のインク
による減法混色で表現される。CRTディスプレイ等の
レッド(R),グリーン(G),ブルー(B)による加
法混色画像を出来るだけ忠実に減法混色画像により再現
するには、使用する色素、中でもYMCのインクに使用
される色素には出来るだけYMCそれぞれの標準に近い
色相を有し、且つ鮮明であることが望まれる。又、イン
ク組成物は長期の保存に対し安定であり、又プリントし
た画像の濃度が高く、しかも耐水性、耐光性等の堅牢度
に優れていることが求められる。今後使用分野を拡大す
べく、広告等の展示物に活用した場合、光(電灯、蛍光
灯、日光等)に暴される場合が多くなり、特に耐光性の
優れたインク組成物が求められている。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】インクジェットプリン
タの用途はOA用小型プリンタから産業用の大型プリン
タまで拡大されており、耐水性及び耐光性等の堅牢性が
これまで以上に求められている。耐水性についてはカチ
オン系ポリマー、多孔質シリカ、アルミナゾル、特殊セ
ラミックスなどのインク中の色素を吸着し得る無機又は
有機の微粒子をPVA樹脂などとともに紙の表面にコー
ティングすることにより大幅に改良されつつある。既に
インクジェットプリント用の各種コート紙が市販されて
いる。しかし、耐光性については大幅に改良させる技術
は未だ確立されておらず、その改良が重要な課題となっ
ている。
【0004】インクジェット記録用水性インクに用いら
れるイエローの色素骨格としてはアゾ系が代表的であ
る。しかし現在使用されているアゾ系については色相及
び耐水性は良いものがあるが、耐光性が一般的に劣る。
特に銅フタロシアニン系に代表されるシアン染料等の染
料に比べ耐光性は劣る水準である。また現在使用されて
いるイエロー色素は、色相、鮮明性、耐光性、耐水性、
耐湿性及び溶解安定性のすべてを満足させるものは得ら
れていない。
【0005】本発明は、インクジェット記録に適する色
相と鮮明性を有し、且つ記録物の堅牢度が強くまた保存
安定性が優れた染料組成物、インク組成物及びそれに適
するイエロー色素を提供する事を目的とする。
【0006】
【課題を解決するための手段】本発明者らは前記した課
題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明に至った
ものである。即ち本発明は、 (1) 式(1)及び(2)
【0007】
【化3】
【0008】
【化4】
【0009】(式(1)及び(2)中、M及びLは水素
原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属、有機アミンの
カチオン又はアンモニウムイオンをそれぞれ示す。)で
表される化合物又はその塩を含有する染料組成物。 (2)染料組成物中の無機塩含有量が1%以下である
(1)に記載の染料組成物。 (3)pH6〜10の範囲で色素成分10〜15%の水
溶液に調整し0〜15℃で放置したとき長時間沈殿が生
じない(1)又は(2)に記載の水溶性染料組成物。
【0010】(4)色素成分として(1)乃至(3)の
いずれか一項に記載の染料組成物を含有することを特徴
とする水性インク組成物。 (5)水及び有機溶剤を含有する(4)に記載の水性イ
ンク組成物。 (6)インクジェット記録用である(4)又は(5)に
記載の水性インク組成物。
【0011】(7)インク滴を記録信号に応じて吐出さ
せて被記録材に記録を行うインクジェット記録方法にお
いて、インクとして(4)乃至(6)のいずれか一項に
記載の水性インク組成物を使用することを特徴とするイ
ンクジェット記録方法。 (8)被記録材が情報伝達用シートである(7)に記載
のインクジェット記録方法。 (9)(4)乃至(6)のいずれか一項に記載の水性イ
ンク組成物を含む容器が装填されたインクジェットプリ
ンタ。に関する。
【0012】
【発明の実施の形態】本発明の染料組成物及び水性イン
ク組成物中の色素混合物は、前記式(1)及び(2)の
化合物を混合することによって得られる。式(1)の化
合物は特公昭55−11708号公報に記載された方法
によって製造することができる。又式(2)の化合物は
C.I.Direct Yellow 86として知られ
ている。式(1)と(2)の比率の目安は例えば、重量
比において、通常99:1から1:99、好ましくは9
0:10から20:80、更に好ましくは80:20か
ら40:60である。
【0013】また、前記式(1)及び(2)において、
M及びLはそれぞれ水素原子、アルカリ金属、アルカリ
土類金属、有機アミンのカチオンまたはアンモニウムイ
オンである。アルカリ金属としては、例えばナトリウ
ム、カリウム、リチウム等が挙げられる。アルカリ土類
金属としては、例えばカルシウム、マグネシウム等が挙
げられる。有機アミンとしては、例えばメチルアミン、
エチルアミン、モノエタノールアミン、ジエタノールア
ミン、トリエタノールアミン、モノイソプロパノールア
ミン、ジイソプロパノールアミン、トリイソプロパノー
ルアミン等が挙げられる。好ましいM及びLとしては、
水素原子、ナトリウム、カリウム、リチウム等のアルカ
リ金属、アンモニウムイオン、モノエタノールアミンイ
オン、ジエタノールアミンイオン、トリエタノールアミ
ンイオン、モノイソプロパノールアミンイオン、ジイソ
プロパノールアミンイオン、トリイソプロパノールアミ
ンイオン等のアルカノールアミンイオン等が挙げられ
る。また、それらの塩は例えば、ナトリウム塩の場合、
反応液に食塩を加えて、塩析、濾過することによりナト
リウム塩が得られる。更にナトリウム塩を水に溶解し、
酸を加えて酸性で結晶を析出させた後、濾過し、遊離酸
の形で色素のケーキを得る。次いで、その遊離酸の形の
色素を水に溶解又は懸濁し、目的の塩に対応する塩基、
例えばアミン類、Na以外のアルカリ金属化合物等を添
加、溶解することにより各々の塩の溶液が得られる。こ
の溶液から、それぞれの塩を、常法により、析出、濾
過、乾燥することにより、ナトリウム塩以外の塩を得る
ことが出来る。
【0014】本発明の染料組成物及び水性インク組成物
は、前記式(1)及び(2)の化合物を水又は水性溶媒
(水溶性有機溶剤含有水)に溶解したものである。この
水性インク組成物をインクジェットプリンタ用のインク
として使用する場合、式(1)及び(2)は金属陽イオ
ンの塩化物、硫酸塩等の無機物の含有量が少ないもの、
例えば色素混合物中に1重量%以下のものが好ましい。
さらに詳しくは、その含有量の目安が例えば、塩化ナト
リウムと硫酸ナトリウムの総含有量として、色素混合物
中に1重量%以下であることが好ましい。0.5重量%
以下がさらに好ましい。
【0015】無機塩の含有量は、例えばCl-及びSO4
2-はイオンクロマトグラフ法、重金属類は原子吸光法又
はICP(Inductively Coupled Plasma)発光分析法で、
Ca 2+及びMg2+についてはイオンクロマトグラフ法、
原子吸光法、ICP発光分析法にて測定される。
【0016】本発明のインク組成物用に、より無機塩含
量の少ない色素とするには、必要に応じて、例えば逆浸
透膜による通常の方法又は本発明の色素成分(本発明の
化合物又は色素混合物)の乾燥品あるいはウェットケー
キ、好ましくはウェットケーキを、溶媒中、例えば含水
低級アルコール好ましくはメタノール及び水の混合溶媒
中で撹拌処理し、次いで濾過、乾燥する方法で脱塩処理
すればよい。
【0017】本発明の水性インク組成物は、前記の色素
成分を水又は水性溶媒(後記する水溶性有機溶剤を含有
する水)に溶解したものである。インクのpHは6〜1
1程度が好ましい。この水性インク組成物をインクジェ
ット記録用プリンタで使用する場合、色素成分としては
前記した通り金属陽イオンの塩化物、硫酸塩等の無機塩
の含有量が少ないものを用いるのが好ましい。
【0018】本発明の水性インク組成物は水を媒体とし
て調製され、色素成分は該水性インク組成物中に、好ま
しくは0.1〜20重量%、より好ましくは0.5〜1
0重量%、更に好ましくは1〜8重量%程度含有され
る。本発明の水性インク組成物にはさらに水溶性有機溶
剤を約60重量%以下、好ましくは約50重量%以下、
より好ましくは約40重量%以下、更に好ましくは約3
0重量%以下含有していてもよく、下限は0%でもよい
が、一般的には約5重量%以上であり、より好ましくは
10重量%以上であり、10〜30重量%がもっとも好
ましい。また本発明の水性インク組成物はインク調製剤
を0〜10重量%程度、好ましくは5重量%以下含有し
ていても良い。以上の成分以外の残部は水である。
【0019】水溶性有機溶剤としては、例えばメタノー
ル、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブ
タノール、イソブタノール、第二ブタノール、第三ブタ
ノール等のC1 〜C4アルカノール;N,N−ジメチル
ホルムアミド又はN,N−ジメチルアセトアミド等の低
級カルボン酸’(モノ又はジ)低級アルキルアミド;ε
−カプロラクタム、N−メチルピロリジン−2−オン等
のラクタム類、好ましくは4員環ないし8員環のラクタ
ム類;尿素、1,3−ジメチルイミダゾリジン−2−オ
ン又は1,3−ジメチルヘキサヒドロピリミド−2−オ
ン等の環式尿素好ましくは5ないし6員環の環式尿素;
アセトン、メチルエチルケトン、2−メチル−2−ヒド
ロキシペンタン−4−オン等の直鎖の炭素鎖の長さが炭
素数4ないし7のケトン又はケトアルコール;テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン等のエーテル、好ましくは5な
いし6員環の環状エーテル;エチレングリコール、1,
2−又は1,3−プロピレングリコール、1,2−又は
1,4−ブチレングリコール、1,6−ヘキシレングリ
コール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコー
ル、ジプロピレングリコール、チオジグリコール、ポリ
エチレングリコール、ポリプロピレングリコール等のC
2〜C6 アルキレン単位を有するモノー、オリゴー又は
ポリアルキレングリコール又はチオグリコール;グリセ
リン、ヘキサン−1.2.6−トリオール等のポリオー
ル(好ましくは炭素鎖の炭素数が3ないし6のトリオー
ル);エチレングリコールモノメチルーエーテル、エチ
レングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコ
ールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエ
チルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエー
テル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル等の
多価アルコール(好ましくはエチレングリコールもしく
はポリエチレングリコール)のC11〜C4 アルキルエー
テル;γーブチロラクトン又はジメチルスルホキシド等
があげられる。これらの水溶性有機溶剤の中には染料溶
解助剤としての機能を有するものもある。
【0020】これらの水溶性有機溶剤は2種以上併用し
ても良い。これらのうち、好ましいものとしては、例え
ばN−メチルピロリジン−2−オン、C2〜C6 アルキ
レン単位を有するモノ、ジ又はトリアルキレングリコー
ル(好ましくはモノ、ジ又はトリエチレングリコール、
ジプロピレングリコール)、ジメチルスルホキシド等が
挙げられ、特に、N−メチルピロリジン−2−オン、ジ
エチレングリコール、ジメチルスルホキシドの使用が好
ましい。
【0021】インク調製剤としては、上記の水、色素成
分及び水性有機溶媒以外の全ての成分が挙げられ、例え
ば防腐防黴剤、pH調整剤、キレート試薬、防錆剤、水
溶性紫外線吸収剤、染料溶解剤、水溶性高分子化合物、
界面活性剤などがあげられる。防腐防黴剤としては、例
えばデヒドロ酢酸ソーダ、ソルビン酸ソーダ、2−ピリ
ジンチオール−1−オキサイドナトリウム、安息香酸ナ
トリウム、ペンタクロロフェノールナトリウム等があげ
られる。pH調整剤としては、調合されるインクに悪影
響を及ぼさずに、インクのpHを6〜11の範囲に制御
できるものであれば任意の物質を使用することができ
る。その例として、ジエタノールアミン、トリエタノー
ルアミンなどのアルカノールアミン、水酸化リチウム、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどのアルカリ金属
元素の水酸化物、水酸化アンモニウム、あるいは炭酸リ
チウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどのアルカリ
金属の炭酸塩などが挙げられる。キレート試薬として
は、例えばエチレンジアミン四酢酸ナトリウム、ニトリ
ロ三酢酸ナトリウム、ヒドロキシチルエチレンジアミン
三酢酸ナトリウム、ジエチレントリアミン五酢酸ナトリ
ウム、ウラシル二酢酸ナトリウムなどがあげられる。防
錆剤としては、例えば、酸性亜硫酸塩、チオ硫酸ナトリ
ウム、チオグルコール酸アンモン、ジイソプロピルアン
モニウムニトライト、四硝酸ペンタエリスリトール、ジ
シクロヘキシルアンモニウムニトライトなどがあげられ
る。キレート試薬としては、エチレンジアミン四酢酸ナ
トリウム、ニトリロ三酢酸ナトリウム、ウラシル二酢酸
ナトリウムなどがあげられ、防錆剤としては、例えば酸
性亜硫酸塩、チオ硫酸ナトリウム、四硝酸ペンタエリス
リトールなどがあげられ、水溶性紫外線吸収剤として
は、例えばスルホン化されたベンゾフェノン、スルホン
化されたベンゾトリアゾールなどがあげられ、水溶性高
分子化合物としては、例えばポリビニルアルコール、ポ
リアミン、ポリイミンなどがあげられ、染料溶解剤とし
ては、例えばεーカプロラクタム、尿素、エチレンカー
ボネートなどがあげられ、海面活性剤としては例えば、
通常のアニオン系、カチオン系、ノニオン系の界面活性
剤があげられる。
【0022】本発明のインク組成物は、蒸留水等不純物
を含有しない水に、本発明の色素及び必要により、上記
水溶性有機溶剤、インク調製剤等を添加混合することに
より調製される。また、水と上記水溶性有機溶剤、イン
ク調製剤等との混合物に本発明の染料を添加、溶解して
もよい。また必要ならインク組成物を得た後で濾過を行
い、狭雑物を除去してもよい。
【0023】本発明のインクジェット記録方法において
使用される被記録材の具体例としては例えば紙、フィル
ム等の情報伝達用シートが挙げられる。情報伝達用シー
トについては、表面処理されたもの、具体的にはこれら
の基材にインク受容層を設けたものが好ましい。インク
受容層には、例えば上記基材にカチオン系ポリマーを含
浸あるいは塗工することにより、また多孔質シリカ、ア
ルミナゾルや特殊セラミックス等のインク中の色素を吸
収し得る無機微粒子をポリビニルアルコールやポリビニ
ルピロリドン等の親水性ポリマーと共に上記基材表面に
塗工することにより設けられる。このようなインク受容
層を設けたものは通常インクジェット専用紙(フィル
ム)、光沢紙(フィルム)等と呼ばれ、例えばピクトリ
コ(旭硝子(株)製)、カラーBJペーパー、カラーB
Jフォトフィルムシート、プロフェッショナルフォトペ
ーパー(いずれもキャノン(株)製)、カラーイメージ
ジェット用紙(シャープ(株)製)、スーパーファイン
専用光沢フィルム、PM写真用紙(エプソン(株)
製)、ピクタファイン(日立マクセル(株)製)等とし
て市販されている。なお、普通紙にも利用できることは
もちろんである。
【0024】本発明のインクジェット記録方法で、被記
録材に記録するには、例えば上記の水性マゼンタインク
組成物を含有する容器をインクジェットプリンタにセッ
トし、通常の方法で前記したような被記録材に記録すれ
ばよい。インクジェットプリンタとしては、例えば機械
的振動を利用したピエゾ方式のプリンタや加熱により生
ずる泡を利用したバブルジェット(登録商標)方式のプ
リンタ等があげられる。
【0025】本発明のインクジェット記録方法では、上
記の水性イエローインク組成物はマゼンタインク組成
物、シアンインク組成物、必要に応じ、ブラックインク
組成物と併用される。
【0026】本発明の水性インク組成物は、鮮明で、彩
度が高いイエロー色であり、他のイエロー、シアンのイ
ンクと共に用いる事で、広い可視領域の色調を色出しす
る事ができ、かつ耐光性及び耐水性の優れた既存のイエ
ロー、シアン、ブラックと共に用いることで耐光性及び
耐水性に優れた記録物を得ることができる。
【0027】
【実施例】以下に本発明を更に実施例により具体的に説
明する。尚、本文中「部」及び「%」とあるのは、特別
の記載のない限り重量基準である。
【0028】実施例1 実施例で用いる前記式(1)染料(M=Na、L=N
a)及び(2)の染料(M=Na、L=Na)は各々逆浸
透膜(帝人(株)社製)を用いて脱塩処理を行い無機物
の含有量を少なくした。式(1)及び(2)の無機塩含
有量を以下に示す。 式(1)染料の無機塩含有量:0.1重量%以下(Na
Cl:813ppm、Na2SO4:173ppm) 式(2)染料の無機塩含有量:0.5重量%以下(Na
Cl:3600ppm、Na2SO4:1270ppm
【0029】実施例2 次に実施例1の脱塩処理を行った式(1)及び(2)の
染料をそれぞれ8:2、7:3、6:4、5:
5に配合しpH9で10%染料水溶液を作った。また比
較例として比較例1:式(1)及び比較例2:式(2)
を各々pH9で10%染料水溶液を作った。
【0030】実施例3 実施例2で作製した染料組成物を0℃と15℃で各々放
置した。
【0031】 表1 0℃で放置 15℃で放置 1ヶ月後沈殿析出無 1ヶ月後沈殿析出無 1ヶ月後沈殿析出無 1ヶ月後沈殿析出無 1ヶ月後沈殿析出無 1ヶ月後沈殿析出無 1ヶ月後沈殿析出無 1ヶ月後沈殿析出無 比較例1 20日後沈殿析出 1ヶ月後沈殿析出無 比較例2 3日後沈殿析出 7日後沈殿析出
【0032】表1の結果より式(1)及び(2)で配合
した染料組成物は0〜15℃の間で放置したとき沈殿の
析出や異物の発生がなく長時間非常に安定であることが
わかる。
【0033】実施例4 (A)インクの調製 下記組成の液体を調製し、0.45μmのメンブランフ
ィルターで濾過する事により各インクジェット用水性イ
ンク組成物を得た。また水はイオン交換水を使用した。
尚、インク組成物のpHがpH=8〜10、総量100
部になるように水、苛性ソーダを加えた。
【0034】 表2 上記実施例2で得られた染料(色素成分)(個体換算)2.0部 水+苛性ソーダ 79.0部 グリセリン 5.0部 尿素 5.0部 N−メチル−2−ピロリドン 4.0部 IPA 3.0部 ブチルカルビトール 2.0部 計 100.0部
【0035】(B)インクジェットプリント インクジェットプリンタ(商品名 NEC社PICTY
80L)を用いて、普通紙(プリンタペーパーA4 T
LB5A4S(キャノン社製))、光沢紙A(プロフェ
ッショナルフォトペーパーPR−101(キャノン社
製))、光沢紙B(PM写真用紙KA420PSK(エ
プソン社製))の3種の被記録材料にインクジェット記
録を行った。本発明の水性イエローインク組成物の記録
画像の色相、鮮明性、耐光性及び耐水試験結果を表3に
示す。
【0036】比較対象として前記式(1)及び(2)の
染料の各々のインク組成物(式(1)が比較例1、式
(2)が比較例2)と実際にインクジェット用イエロー
色素として用いられているC.I. Direct Yellow 132(比
較例3)を同様のインク組成で調整したインク組成物の
記録画像の色相、鮮明性、耐光性及び耐水性試験結果を
表3に示す。また、本発明イエローインクの色相及び鮮
明性の比較としてJNC(社団法人 日本印刷産業機械
工業)のJAPAN Colorの標準イエローのカラ
ーサンプルの色相及び鮮明性を表3に示す(紙はJapan
Color Standard Paper)。
【0037】(C)記録画像の評価 1 色相評価 記録画像の色相、鮮明性:記録紙をGRETAG SP
M50(GRETAG(株)製)を用いて測色し、L*
、a* 、b* 値を算出。色相はJNCのJAPAN
Colorの標準イエローのカラーサンプルとの比
較、鮮明性はC*=((a* )2 +(b* )2 )1
/2で評価した。 2 耐光試験 カーボンアークフェードメーター(スガ試験機社製)を
用い、記録画像に40時間照射した。判定級は、JIS
L−0841に規定されたブルースケールの等級に準
じて判定するとともに、上記の測色システムを用いて試
験前後の色差(ΔE)を測定した。 3 耐水試験 水を張ったビーカー中に記録紙を入れ、2分間撹拌した
後取り出し風乾し、試験前後の変化をJIS変褪色グレ
ースケールで判定するとともに、上記の測色システムを
用いて試験前後の色差を測定した。 4 耐湿試験 光沢紙A及びBの試験片を恒温恒湿器(応用技研産業
(株)製)を用いて60℃、90%RHで20時間放置
し、試験前後の染料のにじみを目視により判定した。 ○ 染料のにじみが小さい。 △ 染料のにじみがやや大きい。 × 染料のにじみが大きい。
【0038】表3
【0039】表3の続き
【0040】
【0041】表3から、比較例2で示した式(2)を用
いたインク組成物は耐光性及び耐水性は良好なものの色
相が赤味でありJNCの標準イエローから大きくかけ離
れている。しかし今回式(1)を配合した本発明のイン
ク組成物では明らかにJNCの標準イエローの色相に近
似しており、インクジェット用イエローインクとして適
していることがわかる。表3より、本発明の染料組成物
を用いたインクは、普通紙や光沢紙での耐水性が良好
で、特に光沢紙における耐水性は極めて良好である。
又、耐光性も比較例1で示した式(1)と比べると式
(1)に式(2)を配合した本発明インク組成物は向上
が見られる。そして一般的にインクジェット用イエロー
として使用されている比較例3のインクと比べても耐水
性、耐湿性及び耐光性が非常に優れている。以上のこと
から本発明染料組成物を用いたイエローインクは使用用
途の範囲が広い非常に優れたインクジェット用イエロー
インクの作製が可能である。
【0042】
【発明の効果】本発明の染料組成物は極めて水溶解性に
優れ、また比較的高濃度で作製した染料組成物であって
も0〜15℃という厳しい条件下での放置で長時間沈殿
や異物が発生しない。そしてインク組成物製造過程での
メンブランフィルターに対するろ過性が良好という特徴
を有し、インクジェット用色素として高濃度のインク作
製が可能である。さらに、カラーバリューも高い。又、
この染料組成物を使用した本発明のインク組成物も長期
間保存後の結晶析出、物性変化、色変化等もなく、貯蔵
安定性が良好である。又、本発明のインク組成物をイン
クジェット記録用のイエローインクとして使用した印刷
物は耐光性、耐湿性及び耐水性に優れ、マゼンタ、シア
ン及びブラック染料と共に用いることで耐光性、耐湿性
及び耐水性に優れたインクジェット記録が可能である。
更に印刷面は鮮明で理想に近いイエロー色であり、他の
マゼンタ、シアンのインクと共に用いる事で、広い可視
領域の色調を色出しする事ができる。従って、本発明の
インク組成物はインクジェット記録用のイエローインク
組成物に極めて有用である。
フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考) C09D 11/00 B41J 3/04 101Y

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】式(1)及び(2) 【化1】 【化2】 (式(1)及び(2)中、M及びLは水素原子、アルカ
    リ金属、アルカリ土類金属、有機アミンのカチオン又は
    アンモニウムイオンをそれぞれ示す。)で表される化合
    物又はその塩を含有する染料組成物。
  2. 【請求項2】染料組成物中の無機塩含有量が1%以下で
    ある請求項1に記載の染料組成物。
  3. 【請求項3】pH6〜10の範囲で色素成分10〜15
    %の水溶液に調整し0〜15℃で放置したとき長時間沈
    殿が生じない請求項1又は請求項2に記載の水溶性染料
    組成物。
  4. 【請求項4】色素成分として請求項1乃至請求項3のい
    ずれか一項に記載の染料組成物を含有することを特徴と
    する水性インク組成物。
  5. 【請求項5】水及び有機溶剤を含有する請求項4に記載
    の水性インク組成物。
  6. 【請求項6】インクジェット記録用である請求項4又は
    請求項5に記載の水性インク組成物。
  7. 【請求項7】インク滴を記録信号に応じて吐出させて被
    記録材に記録を行うインクジェット記録方法において、
    インクとして請求項4乃至請求項6のいずれか一項に記
    載の水性インク組成物を使用することを特徴とするイン
    クジェット記録方法。
  8. 【請求項8】被記録材が情報伝達用シートである請求項
    7に記載のインクジェット記録方法。
  9. 【請求項9】請求項4乃至請求項6のいずれか一項に記
    載の水性インク組成物を含む容器が装填されたインクジ
    ェットプリンタ。
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Cited By (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2004026964A1 (ja) * 2002-09-20 2004-04-01 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha 染料組成物、インク組成物及びインクジェット記録方法
WO2004101688A1 (en) 2003-05-16 2004-11-25 Canon Kabushiki Kaisha Novel coloring compound and recording material using the same
WO2005007752A1 (ja) * 2003-07-16 2005-01-27 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha ジスアゾ化合物、及びそれを用いるインク組成物
WO2005033211A1 (ja) * 2003-10-01 2005-04-14 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha アゾ化合物、それを用いた染料水溶液、インク及びその用途
WO2008013221A1 (fr) * 2006-07-27 2008-01-31 Seiko Epson Corporation Composition d'encre jaune, jeu d'encres, cartouche d'encre, procédé d'enregistrement par jet d'encre et matière enregistrée
WO2011122426A1 (ja) 2010-03-30 2011-10-06 日本化薬株式会社 水溶性アゾ化合物又はその塩、インク組成物及び着色体
JP2018127584A (ja) * 2017-02-10 2018-08-16 日本化薬株式会社 水溶性アゾ化合物又はその塩、インク組成物及び着色体
JP2018127587A (ja) * 2017-02-10 2018-08-16 日本化薬株式会社 水溶性アゾ化合物又はその塩、インク組成物及び着色体
JP2018127591A (ja) * 2017-02-10 2018-08-16 日本化薬株式会社 アゾ化合物又はその塩、インク組成物及び着色体
JP2018127589A (ja) * 2017-02-10 2018-08-16 日本化薬株式会社 水溶性アゾ化合物又はその塩、インク組成物及び着色体
JP2018127588A (ja) * 2017-02-10 2018-08-16 日本化薬株式会社 水溶性アゾ化合物又はその塩、インク組成物及び着色体

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB0216539D0 (en) * 2002-07-16 2002-08-28 Avecia Ltd Compositions
KR20080034446A (ko) * 2005-08-19 2008-04-21 니폰 가야꾸 가부시끼가이샤 수용성 아조 화합물, 잉크 조성물 및 착색체
EP1942154B1 (en) * 2005-10-25 2010-10-27 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha Water soluble azo compound, ink composition, and colored material
CA2666751C (en) * 2006-11-01 2013-08-06 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha Water-soluble azo compound or salt thereof, ink composition and colored product
US7553358B2 (en) * 2007-05-01 2009-06-30 Canon Kabushiki Kaisha Ink jet ink, ink jet recording method, ink cartridge, recording unit and ink jet recording apparatus
JPWO2009093500A1 (ja) * 2008-01-25 2011-05-26 日本化薬株式会社 水溶性アゾ化合物又はその塩、インク組成物及び着色体
JP5377046B2 (ja) * 2008-04-30 2013-12-25 キヤノン株式会社 インクジェット用インク、インクジェット用インクの作製方法、インクカートリッジ、及びインクジェット記録方法

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS598775A (ja) * 1982-07-07 1984-01-18 Dainippon Ink & Chem Inc インクジエツトプリンタ−用黄色インク
JPH08325493A (ja) * 1995-05-30 1996-12-10 Ricoh Co Ltd インクジェット記録用イエローインク及び画像記録方法
JPH11106673A (ja) * 1997-10-02 1999-04-20 Nippon Kayaku Co Ltd 直接染料の水溶液
JP2000154344A (ja) * 1993-05-10 2000-06-06 Seiko Epson Corp カラ―インク組成物およびカラ―色再現性と耐光性に優れたインク組成物および記録方法
WO2000058407A1 (en) * 1999-03-30 2000-10-05 Avecia Limited High light-fastness yellow dye composition

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5511708B2 (ja) * 1972-10-16 1980-03-27
JPS60243175A (ja) * 1984-05-17 1985-12-03 Canon Inc 記録液
JPH05155005A (ja) * 1991-12-09 1993-06-22 Canon Inc カラー画像形成方法
DE59207127D1 (de) * 1991-12-20 1996-10-17 Ciba Geigy Ag Verfahren zum Färben oder Bedrucken von hydroxylgruppenhaltigen Fasermaterialien
EP0802246B1 (en) * 1995-11-02 2004-03-31 Seiko Epson Corporation Color ink set for ink-jet recording
GB9821296D0 (en) * 1998-10-01 1998-11-25 Zeneca Ltd Composition
DE50000303D1 (de) * 1999-08-30 2002-08-29 Ciba Sc Holding Ag Verfahren zum Färben oder Bedrucken von polyamidhaltigen Materialien
GB0216539D0 (en) * 2002-07-16 2002-08-28 Avecia Ltd Compositions
JP4721248B2 (ja) * 2002-09-20 2011-07-13 日本化薬株式会社 染料組成物、インク組成物及びインクジェット記録方法

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS598775A (ja) * 1982-07-07 1984-01-18 Dainippon Ink & Chem Inc インクジエツトプリンタ−用黄色インク
JP2000154344A (ja) * 1993-05-10 2000-06-06 Seiko Epson Corp カラ―インク組成物およびカラ―色再現性と耐光性に優れたインク組成物および記録方法
JPH08325493A (ja) * 1995-05-30 1996-12-10 Ricoh Co Ltd インクジェット記録用イエローインク及び画像記録方法
JPH11106673A (ja) * 1997-10-02 1999-04-20 Nippon Kayaku Co Ltd 直接染料の水溶液
WO2000058407A1 (en) * 1999-03-30 2000-10-05 Avecia Limited High light-fastness yellow dye composition

Cited By (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2004026964A1 (ja) * 2002-09-20 2004-04-01 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha 染料組成物、インク組成物及びインクジェット記録方法
US7598012B2 (en) 2003-05-16 2009-10-06 Canon Kabushiki Kaisha Coloring compound and recording material using the same
WO2004101688A1 (en) 2003-05-16 2004-11-25 Canon Kabushiki Kaisha Novel coloring compound and recording material using the same
WO2005007752A1 (ja) * 2003-07-16 2005-01-27 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha ジスアゾ化合物、及びそれを用いるインク組成物
WO2005033211A1 (ja) * 2003-10-01 2005-04-14 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha アゾ化合物、それを用いた染料水溶液、インク及びその用途
JP5237530B2 (ja) * 2003-10-01 2013-07-17 日本化薬株式会社 アゾ化合物、それを用いた染料水溶液、インク及びその用途
US7387668B2 (en) 2003-10-01 2008-06-17 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha Azo compound, aqueous dye solutions containing the same, inks and use thereof
WO2008013221A1 (fr) * 2006-07-27 2008-01-31 Seiko Epson Corporation Composition d'encre jaune, jeu d'encres, cartouche d'encre, procédé d'enregistrement par jet d'encre et matière enregistrée
US7465347B2 (en) 2006-07-27 2008-12-16 Seiko Epson Corporation Yellow ink composition, ink set, ink cartridge, inkjet recording method, and recorded matter
JP4702213B2 (ja) * 2006-07-27 2011-06-15 セイコーエプソン株式会社 イエローインク組成物、インクセット、インクカートリッジ、インクジェット記録方法及び記録物
JP2008031261A (ja) * 2006-07-27 2008-02-14 Seiko Epson Corp イエローインク組成物、インクセット、インクカートリッジ、インクジェット記録方法及び記録物
WO2011122426A1 (ja) 2010-03-30 2011-10-06 日本化薬株式会社 水溶性アゾ化合物又はその塩、インク組成物及び着色体
JP2018127584A (ja) * 2017-02-10 2018-08-16 日本化薬株式会社 水溶性アゾ化合物又はその塩、インク組成物及び着色体
JP2018127587A (ja) * 2017-02-10 2018-08-16 日本化薬株式会社 水溶性アゾ化合物又はその塩、インク組成物及び着色体
JP2018127591A (ja) * 2017-02-10 2018-08-16 日本化薬株式会社 アゾ化合物又はその塩、インク組成物及び着色体
JP2018127589A (ja) * 2017-02-10 2018-08-16 日本化薬株式会社 水溶性アゾ化合物又はその塩、インク組成物及び着色体
JP2018127588A (ja) * 2017-02-10 2018-08-16 日本化薬株式会社 水溶性アゾ化合物又はその塩、インク組成物及び着色体

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