JPH11106673A - 直接染料の水溶液 - Google Patents

直接染料の水溶液

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JPH11106673A
JPH11106673A JP28430597A JP28430597A JPH11106673A JP H11106673 A JPH11106673 A JP H11106673A JP 28430597 A JP28430597 A JP 28430597A JP 28430597 A JP28430597 A JP 28430597A JP H11106673 A JPH11106673 A JP H11106673A
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JP
Japan
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aqueous solution
weight
dye
parts
dyeing
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JP28430597A
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English (en)
Inventor
Toru Yamaguchi
徹 山口
Mitsuaki Tsunoda
光昭 角田
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Nippon Kayaku Co Ltd
Original Assignee
Nippon Kayaku Co Ltd
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0071Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
    • C09B67/0072Preparations with anionic dyes or reactive dyes
    • C09B67/0073Preparations of acid or reactive dyes in liquid form

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Abstract

(57)【要約】 【課題】特定の構造を有する直接染料を含有する、低温
貯蔵安定性及び、高温貯蔵安定性に優れる、水溶液の開
発。 【解決手段】遊離酸の形式で、式(1) 【化1】 で表される直接染料を10〜40重量%、及び酸アミド
化合物類を1〜50重量%含有し、さらに無機塩の含有
量が2%以下であることを特徴とする直接染料の水溶
液。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は直接染料の水溶液に
関する。更に詳しくは特定の構造を有する直接染料を含
有する低温貯蔵安定性及び、高温貯蔵安定性に優れる水
溶液に関する。
【0002】
【従来の技術】直接染料による染色においては、普通市
販されている粉末状または顆粒状の染料を一旦熱湯によ
り溶解し染色に供される。一方染色工場や製紙工場では
近年、自動化・FA化の動きが盛んであり、自動計量シ
ステムに対応できる染料形態が要求されている。
【0003】直接染料の液状組成物は工業的には、製
造、保管、運搬、貯蔵等の取扱いに際し、冬期には低温
条件下に置かれることが多く、夏期には高温条件下に置
かれる場合がある。よって、直接染料の液状組成物は低
温及び高温における良好な安定性を示すものでなくては
ならない。
【0004】低温での安定性が不良の場合、その直接染
料の溶解度が低下し、染料の結晶を析出して沈澱を起こ
す。結晶が析出したままで染色に供することは、計量面
で不適切であるだけでなく、パイプのつまりなどのトラ
ブルも起こす。更に、もし結晶を再溶解してもとの均一
な液状染料に戻そうとする場合には、加熱する必要があ
り不都合が多く、手間がかかる。
【0005】しかしながら、染料の構造によりその液状
化が非常に困難なものも多くあり、特に下記一般式
(1)で表される直接染料はその水への溶解性が低く、
又染料製造時に副生する無機塩の存在により、いっそう
溶解度が落ちるために染料の結晶が析出し易い。これら
の事から液状化が非常に困難なものの一つであった。ま
た市場での使用量が多いことから、工業的には高濃度の
液状品が望まれている。
【0006】
【発明が解決しようとする課題】一般式(1)で表され
る溶解度の低い直接染料について、低温及び高温下での
貯蔵安定性が良好である水溶液が望まれている。
【0007】
【課題を解決するための手段】本発明者らは前記したよ
うな問題点を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明
に至ったものである。すなわち本発明は、(1)遊離酸
の形式で、式(1)
【0008】
【化2】
【0009】で表される直接染料を10〜40重量%及
び、酸アミド化合物類を1〜50重量%含有し、さらに
無機塩の含有量が2重量%以下であることを特徴とする
直接染料の水溶液、(2)酸アミド化合物類がε−カプ
ロラクタム又は尿素であることを特徴とする(1)の直
接染料の水溶液、(3)トリアルカノールアミンを3〜
10重量%含有することを特徴とする(1)又は(2)
の直接染料の水溶液、を提供する。
【0010】
【発明の実施の形態】本発明の水溶液につき詳細に説明
する。上記式(1)で表される染料は水に対する溶解度
が低く。また、少量の無機塩の存在により、低温での安
定性が著しく低下する。また、単に無機塩を除去するだ
けでは、低温での安定性は向上しない。しかし、本発明
により無機塩を除去して、ε−カプロラクタム、尿素等
の酸アミド類を加えることによって、安定性は著しく良
好になった。
【0011】本発明の水溶液中の染料濃度は、遊離酸の
形式で、10〜40重量%、好ましくは10〜20重量
%程度である。又、本発明の水溶液中の無機塩の含有量
は2重量%以下が好ましい。
【0012】本発明に使用する酸アミド類としては、ε
−カプロラクタム、尿素、N−置換尿素等が挙げられる
が、尿素及び、ε−カプロラクタムが望ましい。その使
用量は染料の水溶液中1〜50重量%、好ましくは5〜
20重量%程度である。併用する場合、総量としてこの
範囲で使用される。
【0013】更に、別の可溶化剤やヒドロトロープ剤、
たとえば、メタノール、エタノール等のアルコール類、
エチレングリコール、ジエチレングリコール等のグリコ
ール類、トリエタノールアミン、トリイソプロパノール
アミン等のトリアルカノールアミン類、またはpH緩衝
剤を併用しても構わない。特にトリエタノールアミン、
トリイソプロパノールアミン等のトリアルカノールアミ
ン類の使用は水溶液の安定性を高める点で好ましい。こ
の場合、その使用量は水溶液中で3〜10重量%、好ま
しくは5〜8重量%程度である。
【0014】本発明の水溶液を製造するには、例えば遊
離酸として上記式(1)で表される染料、酸アミド類、
必要に応じ別の可溶化剤やヒドロトロープ剤を水中に溶
解し、一般に逆浸透膜で脱塩するか、又は、反応液中の
上記式(1)で表される染料を酸性にして析出させ、若
干の水で洗って脱塩した後、酸アミド類、必要に応じ別
の可溶化剤やヒドロトロープ剤とともに水中に溶解すれ
ばよい。また、原料の4−アミノ−3−メトキシ−アゾ
ベンゼン−3’−スルホン酸を取り出し、次いで2モル
の該スルホン酸と1モルの塩化シアヌールを反応させた
後、または、2モルの4−アミノ−3−メトキシ−アゾ
ベンゼン−3’−スルホン酸と1モルの塩化シアヌール
を反応させた式(1)の化合物の前駆体を取り出した
後、この取り出した前駆体とジエタノールアミンを、ト
リアルカノールアミンをpH調節剤として、反応させ、
この反応液に酸アミド類を添加することによっても、本
発明の水溶液を製造することができる。
【0015】このようにして製造された、遊離酸として
一般式(1)で表される、直接染料の水溶液は0℃以下
の低温において長時間、たとえば−5℃で2カ月間保存
しても染料の結晶を析出することなく安定であった。
又、この水溶液は、50℃以上の高温において、例えば
60℃で2週間保存しても、通常使用する粉末染料と同
一の染色性を示した。
【0016】本発明の直接染料水溶液を用いて染色され
た紙は、紙、パルプを直接染料で染色する通常の染色条
件による染色法、例えばサイズプレス法、コーティング
法を包含する表面塗工染色法又は内添染色法等の方法で
得ることができる。具体的には、例えば上記直接染料水
溶液を、遊離酸としての染料濃度が0.001〜1W/
V%となるように、水に溶解し、パルプを染色後抄紙し
ても良く、又抄紙後染色しても良い。
【0017】
【実施例】以下、実施例により本発明をより詳細に説明
するが本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。
【0018】実施例1 公知の方法により製造して得た、遊離酸として式(1)
で表される染料の水溶液(染料分15重量%、無機塩
2.5重量%含有)を逆浸透膜を用いて脱塩を行い、染
料分20重量%、無機塩0.6重量%含有の水溶液を得
た。この染料液70重量部に尿素20重量部を加え全量
を水で100重量部とし、本発明の水溶液を得た。この
ものの一部を−5℃で2カ月間貯蔵したが、染料の結晶
を析出することなく安定な溶解状態を保った。
【0019】実施例2 実施例1で得られた脱塩染料液70重量部にε−カプロ
ラクタム5重量部を加え全量を水で100重量部とし、
本発明の水溶液を得た。このものの一部を−5℃で2カ
月間貯蔵したが、染料の結晶を析出することなく安定な
溶解状態を保った。又、このものの一部を60℃で2週
間貯蔵し、セルロース繊維の染色に供しても染色物の色
相変化、濃度低下は認められなかった。
【0020】実施例3 実施例1で得られた反応液に、更に塩酸を加え、pH3
とした。沈殿してきた結晶を濾取し、水で洗浄すること
によって、染料の遊離酸(分子内のスルホン酸基がフリ
ーになったもの)の形でウェットケーキを得た。このウ
ェットケーキは約40%の固形分を有していた。このウ
ェットケーキ40重量部に、尿素3重量部、ε−カプロ
ラクタム5重量部を加え全量を水で100重量部とし、
本発明の水溶液を得た。このものの一部を−5℃で2カ
月間貯蔵したが、染料の結晶を析出することなく安定な
溶解状態を保った。又、このものの一部を60℃で2週
間貯蔵し、セルロース繊維の染色に供しても染色物の色
相変化、濃度低下は認められなかった。
【0021】実施例4 公知の方法により製造して得た、遊離酸として式(1)
で表される染料の反応液(遊離酸として染料分17重量
%含有の水溶液)70重量部にトリイソプロパノールア
ミン5重量部と尿素20重量部をくわえ、塩酸でpHを
8.0に調整後、全体を水で100重量部とし、本発明
の水溶液を得た。このものの一部を−5℃で2カ月間貯
蔵したが、染料の結晶を析出することなく安定な溶解状
態を保った。このものの一部を60℃で2週間貯蔵し、
セルロース繊維の染色に供しても染色物の色相変化、濃
度低下は認められなかった。
【0022】実施例5 実施例4において、トリイソプロパノールアミン5重量
部の代わりにトリエタノールアミン8重量部使用するこ
と以外同様の方法により、本発明の水溶液を得る。
【0023】実施例6 公知の方法により製造して得た、遊離酸として式(1)
で表される染料の反応液に塩酸を加えてpH3.0と
し、沈殿してきた結晶をろ過し、水で洗浄することによ
って染料の遊離酸15重量部を含むウエットケーキ40
重量部が得られる。このケーキにトリエタノールアミン
7量部と尿素5重量部とε−カプロラクタム5重量部を
加えて、塩酸でpHを8.0に調整後、全量を水で10
0重量部とし、本発明の水溶液を得る。このものの一部
を−5℃で2カ月間貯蔵したが、染料の結晶を析出する
ことなく安定な溶解状態を保った。このものの一部を6
0℃で2週間貯蔵し、セルロース繊維の染色に供しても
染色物の色相変化、濃度低下は認められなかった。
【0024】実施例7 実施例1で得られた染料水溶液1重量部を水1000容
量部に溶解し、染浴を調製する。この染浴に叩解クラフ
トパルプ300重量部(絶乾パルプ30部、叩解度35
SR)を加えて、室温で15分間撹拌した後、ロジンサ
イズ(30%水溶液)1重量部を加え、更に10分間撹
拌後結晶硫酸アルミニウム3重量部を加えて、20分間
撹拌する。染色したパルプを抄紙して黄色紙を得た。こ
の黄色紙の色相、濃度、耐光堅牢度は粉体品を使用した
場合と比較して何の遜色もなかった。
【0025】比較例1 実施例1で得られた反応液(染料分15重量%、無機塩
2.5重量%)75重量部にジエチレングリコール20
重量部添加し、全量を水で100重量部とした。このも
のの一部を−5℃で貯蔵したが1日目で結晶が析出し
た。
【0026】比較例2 比較例1で得られた染料液75部に尿素20重量部添加
し、全量を水で100重量部とした。このものの一部を
−5℃で貯蔵したが2日目で結晶が析出した。
【0027】比較例3 公知の方法により製造して得た式(1)で表される染料
の反応液に塩酸を加えてpHを3.0とし、沈殿してき
た結晶をろ過し、水で洗浄することよって染料の遊離酸
15重量部を含むウエットケーキ40重量部が得られ
る。このウエットケーキにジエチレングリコール20重
量部添加し、塩酸でpHを8.0に調整し、全量を水で
100重量部とした。このものの一部を−5℃で貯蔵し
たが1日目で結晶が析出した。
【0028】比較例4 実施例1で得られた脱塩染料水溶液の一部を−5℃で貯
蔵したが1日目で結晶が析出した。
【0029】
【発明の効果】式(1)で表される水に難溶性の直接染
料の、低温及び高温での貯蔵安定性に優れる、水溶液が
得られた。即ち、本発明の直接染料水溶液は、低い粘度
で長期にわたって安定で、様々な自動計量装置に適用で
きその工業的価値は極めて高いもので、紙、木綿等の、
セルロース繊維、羊毛、絹、ナイロン、合成ポリアミド
等の繊維の染色に、またサインペン等のインクやジェッ
トプリンター等のインクとして、用いることができる。
本発明の直接染料の水溶液は、紙、木綿等の、セルロー
ス繊維、羊毛、絹、ナイロン、合成ポリアミド等の繊維
の染色において、特に紙の染色において通常の粉末品と
変わらない染色性を示した。

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】遊離酸の形式で、式(1) 【化1】 で表される直接染料を10〜40重量%、及び酸アミド
    化合物類を1〜50重量%含有し、さらに無機塩の含有
    量が2重量%以下であることを特徴とする直接染料の水
    溶液。
  2. 【請求項2】酸アミド化合物類がε−カプロラクタム又
    は尿素であることを特徴とする請求項1の直接染料の水
    溶液。
  3. 【請求項3】トリアルカノールアミンを3〜10重量%
    含有することを特徴とする請求項1又は2の直接染料の
    水溶液。
JP28430597A 1997-10-02 1997-10-02 直接染料の水溶液 Pending JPH11106673A (ja)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002285022A (ja) * 2002-09-20 2002-10-03 Nippon Kayaku Co Ltd 染料組成物、インク組成物及びインクジェット記録方法

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002285022A (ja) * 2002-09-20 2002-10-03 Nippon Kayaku Co Ltd 染料組成物、インク組成物及びインクジェット記録方法

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