DE30598C - Verfahren zur Darstellung von wasserlöslichen Doppelverbindungen der Azofarbstoffe mit Bisulfiten - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von wasserlöslichen Doppelverbindungen der Azofarbstoffe mit BisulfitenInfo
- Publication number
- DE30598C DE30598C DENDAT30598D DE30598DA DE30598C DE 30598 C DE30598 C DE 30598C DE NDAT30598 D DENDAT30598 D DE NDAT30598D DE 30598D A DE30598D A DE 30598DA DE 30598 C DE30598 C DE 30598C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- water
- azo dyes
- bisulfites
- preparation
- double compounds
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 4
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical class OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 2
- -1 bisulfite compound Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 3
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N Nitrous acid Chemical class ON=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 claims 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UOUJSJZBMCDAEU-UHFFFAOYSA-N chromium(3+);oxygen(2-) Chemical class [O-2].[O-2].[O-2].[Cr+3].[Cr+3] UOUJSJZBMCDAEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 1
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N iron oxide Inorganic materials [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims 1
- 238000010025 steaming Methods 0.000 claims 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- AOPDRZXCEAKHHW-UHFFFAOYSA-N 1-pentoxypentane Chemical class CCCCCOCCCCC AOPDRZXCEAKHHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical class Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000449 nitro group Chemical class [O-][N+](*)=O 0.000 description 2
- QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N o-cresol Chemical compound CC1=CC=CC=C1O QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 125000003963 dichloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 230000029142 excretion Effects 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N sulfur trioxide Chemical class O=S(=O)=O AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J tin(iv) chloride Chemical compound Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
AISERLICHES
PATENTAMT
mit Bisulfiten.
An die im Haupt-Patent aufgeführten Azofarbstoffe, welche in ' Form ihrer Bisulfitdoppelverbindungen
Verwendung finden sollen, reihen sich noch die folgenden an; diese bislang noch
unbekannten Farbstoffe werden gebildet durch die in bekannter Weise ausgeführte Combination
von:
ι. Diamidooxysulfobenzid und dessen Methyl-, Aethyl- sowie Amyläther mit:
a) ß-Naphtol,
b) Resorcin,
c) Methyl-ß-Naphtol,
d) Aethyl-ß-Naphtol.
2. Diamidooxysulfotoluid und dessen Methyl-, Aethyl- sowie Amyläther mit den unter a), b), c)
und d) angeführten Phenolen,
3. Dichlor-, Dibrom- und Dijoddiamidooxysulfobenzid, sowie deren Methyl-, Aethyl- und
Amyläther mit a), b), c) und d). ■·—* „ ·
^Die Ueberführung dieser Farbstoffe in ihre
Bisulfhdoppelverbindungen geschieht nach der im Haupt-Patent näher beschriebenen Methode.
Die unter 2. genannten Homologen des Diamidooxysulfobenzids werden in derselben
Weise dargestellt wie das erste Glied in der Reihe dieser Oxysulfone.
Beispielsweise sei die Herstellung des Diamidooxysulfoorthotoluids
beschrieben.
2 Theile Orthokresol werden mit 1 Theil
Schwefelsäure im Oelbade auf 180 bis igo° C. so lange erhitzt, bis eine Probe, mit Wasser
vermischt, eine feste Ausscheidung liefert. Ist dieser Zeitpunkt eingetreten, so wird die Masse
in Wasser gegossen und das gebildete Oxysulfoorthotoluid auf einem Filter gesammelt
und mit Wasser gewaschen; aus diesem Rohproduct kann man ohne weitere Reinigung durch Kochen mit verdünnter Salpetersäure
das Dinitrooxysulfoorthotoluid herstellen. Dieser Nitrokörper, welcher ein gelbliches, in Alkalien
mit gelber Farbe lösliches Pulver bildet, liefert bei der Reduction mit Zinnchlorür das
Diamidooxysulfoorthotoluid, dessen Trennung vom Zinn in bekannter Weise vorgenommen
wird. Das salzsaure Salz dieser Base krystallisirt aus Wasser in langen farblosen Nadeln.
Die unter 3. genannten Substitutionsproducte des Diamidooxysulfobenzids werden durch Reduction
der entsprechenden Nitrokörper gewonnen, z. B. entsteht aus Dibromdinitrooxysulfobenzid
bei der Behandlung mit ZmnchlorUr und Salzsäure dasDibromdiamidooxysulfobenzid eine farblose, im Wasser sehr schwer lösliche
Base.
Claims (1)
- Patent-Ansprüche:
Die Ueberführung der oben angeführten, aus den aufgezählten Componenten in der gebräuchlichen Weise erhaltbaren Azofarbstoffe in wasserlösliche Bisulfitdoppelverbindungen durch Behandlung in geeigneten Medien mit den doppelt schwefligsauren Salzen der Alkalien oder anderer Basen.
Die Erzeugung echter Färbungen durch Imprägniren der Textilfaser mit der Bisulfitverbindung der oben genannten Azofarbstoffe unter gleichzeitiger Anwendung oder unter Hinweglassung der gebräuchlichen Mordants, wie Thonerde-, Eisen- oder Chromoxydsalze, und nachherige Entwickelung der echten Farbe:a) durch Dämpfen,b) durch Behandlung mit alkalischen Lösungen,c) durch Erhitzen mit der Lösung eines salpetrigsauren Salzes.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE30598C true DE30598C (de) |
Family
ID=306710
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT30598D Expired - Lifetime DE30598C (de) | Verfahren zur Darstellung von wasserlöslichen Doppelverbindungen der Azofarbstoffe mit Bisulfiten |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE30598C (de) |
-
0
- DE DENDAT30598D patent/DE30598C/de not_active Expired - Lifetime
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE30598C (de) | Verfahren zur Darstellung von wasserlöslichen Doppelverbindungen der Azofarbstoffe mit Bisulfiten | |
| DE727697C (de) | Verfahren zur Herstellung von Derivaten schwer- bis unloeslicher, mindestens eine Hydroxylgruppe enthaltender Azofarbstoffe | |
| DE664425C (de) | Verfahren zur Herstellung von Oxydationsprodukten hochmolekularer Amine | |
| DE562048C (de) | Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Azofarbstoffen | |
| DE119042C (de) | ||
| DE150915C (de) | ||
| DE114974C (de) | ||
| DE617949C (de) | Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Azofarbstoffen | |
| DE15915C (de) | Darstellung blauer und violetter Farbstoffe | |
| DE415318C (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Arylamino-1-arylimino-2-naphthochinonen | |
| DE87671C (de) | ||
| DE152406C (de) | ||
| DE194237C (de) | ||
| DE616388C (de) | Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Azofarbstoffen | |
| AT101289B (de) | Verfahren zum Gerben tierischer Häute aller Art. | |
| DE292616C (de) | ||
| DE727698C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE168516C (de) | ||
| DE515991C (de) | Verfahren zur Darstellung von 2, 4-Dioxypyridin-3-carbonsaeurenitril und dessen Abkoemmlingen | |
| DE615477C (de) | Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Azofarbstoffen | |
| DE560580C (de) | Verfahren zur Herstellung haltbarer Loesungen von o-Oxycarbonsaeurearyliden cyclischer Verbindungen | |
| DE465564C (de) | Verfahren zur Herstellung von reinen Nitrosamindruckfarben | |
| DE303640C (de) | ||
| AT93318B (de) | Verfahren zur Herstellung von Verbindungen des Thiodiglykols. | |
| DE221528C (de) |