DE2928242C2 - Hochbrechendes Mischpolymerisat in Form einer Linse - Google Patents

Hochbrechendes Mischpolymerisat in Form einer Linse

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DE2928242C2 DE2928242A DE2928242A DE2928242C2 DE 2928242 C2 DE2928242 C2 DE 2928242C2 DE 2928242 A DE2928242 A DE 2928242A DE 2928242 A DE2928242 A DE 2928242A DE 2928242 C2 DE2928242 C2 DE 2928242C2
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Description

Il
O -IcH2- CHO
C-C=CH-,
Il ο
worin bedeuten:
15
Ri ein Wasserstoffatom oder einen Methylrest, R2 ein Wasserstoffetom oder einen Methylrest,
und
m und η jeweils eine ganze Zahl von O bis insgesamt 4,
und mindestens einer der Radikaikettenpoiymerisation zugänglichen zweiten Monomerenkomponente, deren Homopolymerisat einen Brechungsindex gleich oder größer 1,55 aufweist, und gegebenenfalls einer der Radikalkettenpolymerisation unterliegenden dritten Monomerenkomponente, deren Homopolymerisat einen Brechungsindex von unter 1,55 aufweist, besteht, wobei 3 bis 70 Gew.-<!i> des ersten Monomeren mit 30 bis 97 Gew.-% des zweiten Monomeren und 0 bis 67 Gew.-% des dritten Monomeren mischpolymerisiert sind.
2. Mischpolymerisat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die zweite Monomerenkomponente aus einem Monomeren der Formel:
Ri CH2=C-C-O
oder
Xa
CH2=C-C-O-CH
oder
(E)
CH2=CH
worin Ri die angegebene Bedeutung besitzt, X für ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom oder einen Methoxy-, Amino-, Nitro-, Phenyl- oder Phenoxyrest steht und a,b und cgieich I oder2i;t,
besteht.
Die Erfindung betrifft ein hochbrechendes Mischpolymerisat in Form einer Linse mit einem Brechungsindex gleich oder größer 1,55.
In jüngster Zeit werden anorganische Glaslinsen tamer mehr durch organische Glaslinsen ersetzt. Organisches Glas besitzt Eigenschaften, die anorganisches Glas nicht besitzt, nämlich ein geringes Gewicht, eine hohe Sicherheil, eine einfachere Bearbeitbarkeit sowie eine gute Anfärbbarkeiti Porymethylmelhacrylat, Polydiäthylenglycolbisaiiyicarbonat, Polycarbonal und Polystyrol wurden auf den verschiedensten Anwendungsgebieten bereits zum Einsatz gebrächt.
insbesondere bei der Herstellung von Linsen für Brillengläser sind ein geringes Gewicht und eine hohe Sicherheit (Schlagbeständigkeit) in hohem Maße erforderlich. Folglich werden auf organische Gläser, die diesen Erfordernissen genügen, große Hoffnungen gesetzt. Da jedoch ein gießfähiges organisches Glas in der Regel einen niedrigen Brechungsindex (Tj o"» 1,50) aufweist, besitzt eine aus einem solchen organischen Glas gefertigte Linse unweigerlich eine größere Stärke oder Dicke als eine aus anorganischem Glas gefertigte Linse. Andererseits lassen sich organische Gläser mit einem relativ höhen Brechungsindex, t. B. Polycarbonat
oder Polystyrol, nicht durch Gießen verarbeiten.
Folglich sind sie zur Herstellung von Linsen für Brillengläser, ungeeignet Die Verwendbarkeit von organischem Glas ist wegen seiner Kratzeiranfälligkeit beim praktischen Gebrauch (die auf dessen geringe Oberflächenhärte, Lösungsmittelbeständigkeit und Wärmebeständigkeit zurückzuführen ist) auf ein enges Anwendungsgebiet beschränkt
Es hat nun nicht an Versuchen gefehlt, den Brechungsindex von organischen Gläsern zu erhöhen.
Polystyrol eignet sich wegen seiner geringen Oberflächenhärte, schlechten Wärmebeständigkeit geringen Lösungsmittelbeständigkeit geringer Witterungsbeständigkeit und schwacher Anfärbbarkeit trotz seines relativ hohen Brechungsindex von 1,59 nicht als Ausgangsmaterial zur Linsenherstellung. Es ist bereits bekannt die Oberflächenhärte und Witterungsbeständigkeit von Styrol durch Mischpoiymerisieren mit Methylmethacrylat oder Acrylnitril zu erhöhen. Hierbei lassen sich jedoch trotz gewisser Erhöhung der Oberflächenhärte ur. i Witterungsbeständigkeit die Wärmebeständigkeit und Lösungsmittelbeständigkeit kaum verbessern. Weiterhin sinkt hierbei der Brechungsindex mit zunehmender Erhöhung des. Anteils an der zweiten Komponente bei der Mischpolymerisation.
Obwohl der Brechungsindex von aus Polyvinylnaphthalin, Polyvinylcarbazol und Polynaphthylmethacrylat erhaltenem organischen Glas relativ hoch ist besitzt ein solches Glas eine relativ starke Eigenfärbung und eine sehr geringe Schlagfestigkeit und Witterungsbeständigkeit Folglich lassen sich diese Substanzen nicht als Ausgangsmateria! zur Herstellung von Linsen verwenden.
Der Erfindung lag nun die Aufgabe zugrunde, ein organisches Mischpolymerisat in Form einer Linse mit einem Brechungsindex gleich oder über 1,55 zu schaffen, das sich zur Linsenherstellung eignet, eine gute Durchsichtigkeit hervorragende Oberflächenhärte, LösungsnvHel- und Wärmebeständigkeit sowie eine gute Verarbeitbarkeit aufweist und keine Eigenfärbung zeigt
Erfindungsgemäß wird diese Aufgabe durch ein hochbrechendes Mischpolymerisat gelöst, daß dadurch gekennzeichnet ist, daß es durch Polymerisation eines Monomerengemischs erhalten worden ist das aus mindestens einer ersten Monomerenkomponente der Formel:
CH
^C-C-irOCH-CHj^ri
CH
c-/o
CH3
0-4CH,-
:-c=ch,
worin bedeuten:
Ri ein Wasserstoffatom odereiuen Me.iylrest,
R2 ein Wasserstoffatom oder einen Methylrest, und
mund /7 jeweils eine ganze Zahl von O bis if .gesamt 4, Monomerenkomponenterr der folgenden Formeln II bis IV.
35
und mindestens einer der Radikalkettenpolymerisation zugänglichen zweiten Monomerenkomponente, deren Homopolymerisat einen Brechungsindex gleich oder größer 1,55 aufweist, und gegebenenfalls einer der Radikalkettenpolymerisation unterliegenden dritten Monomerenkomponente. deren Homopolymerisat einen Brechungsindex von unter 1,55 aufweist, besteht, wobei 3 bis 70 Gew.-% des ersten Monomeren mit 30 bis 97 Gew.-% des zweiten Monomeren und 0 bis 67 Gew.-°/o des dritten Monomeren mischpolymerisiert sind.
Die als Hauptkomponente erfindungsgemäß verwendete erste Monomerenkomponente der allgemeinen Formel I gelangt in einer Menge von 3 bis 70, vorzugsweise von 5 bis 40 Gew.-%. zum Einsatz. Wenn die erste Monomerenkomponente in einer Menge unter 3 Gew.-% zum Einsatz gelangt, lassen sich die Oberflächenhärte, Lösungsmittel- und Wärmebeständigkeit, Beschichtbarkeit und Verarbeitbarkeit des erhaltenen Mischpolymerisats nicht verbessern. Wenn andererseits die erste Monomerenkomponente in einer Menge von über 70 Gew.-% zum Einsatz gelangt, sinken die Schlagfestigkeit und Verarbeitbarkeit des erhaltenen Mischpolymerisats trotz starker Verbesserung der Oberflächenhärte deutlich.
Erfitidungsgemäß können als einer Radikalkettenpo^ iymensatiori Zugängliche zweite Monomerenkomponenten sämtliche Polymerisate zum Einsatz gelangen, Sofern sie den angegebenen Erfordernissen genügen und als solche farblos üfid klar sind. Als zweite Monomerenkomponenten besonders bevorzugt werden R1
CH2=C-C
(Π)
worin R1 die angegebene Bedeutung besitzt, X für ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom oder einen Methoxy-, Amino-, Nitro-, Phenyl- oder Phenoxyrest steht und a = 1 oder 2;
CH,= C —C —O —CH
worin R1 und X die angegebene Bedeutung besitzen und b = 1 oder 2;
(C) CH2=CH
(IV)
worin X die angegebene Bedeutung besitzt und c= 1 oder 2,
Neben den genannten Verbindungen können erfindungsgemäß auch noch andere Verbindungen mitver' wendet werden. Bei der erfindungsgemäßen Mischpolymerisation können als dritte Komponenten beispielsweise Näphthylmethäcfyläle.z, B.öc^Naphthylmethacry^
5 6
' |at,/?-Naphthylmethacrylat, Phenoxyathylacrylat, Phen- Anspringmittels durch Bestrahlen gehärtet werden,
oxyäthylmethacrylat, Vinylnaphthaline, z.B. 1-Vinyl- Das erfindungsgemäße organische Glas bzw. Misch-
naphthalin, 2-Vinylnaphthalin, und sonstige Monomere, polymerisat besitzt unter Vermeidung der Nachteile der
wie 4-Vinylbiphenyl, Divinylbenzol oder Vinylphenyl- einen hohen Brechungsindex aufweisenden bekannten
sulfid, mitverwendet werden. 5 organischen Gläser eine hohe Festigkeit. Gleichzeitig
Von den vorgenannten Verbindungen werden als lassen sich die bei den bekannten Versuchen zur
drittes Monomer bevorzugt: a-Naphthylmethacrylat, Erhöhung des Brechungsindex organischer Gläser
/5-Naphthylmethacrylat, Fhenoxyäthylacrylat, Phenoxy- auftretenden Nachteile, wie starke Eigenfärbung,
älhylmethacrylat, 1-Vinylnaphthalin, 2-Vinylnaphthalin, Sprödigkeit, schlechte Oberflächenhärte, unzureichende
4-Vinylbiphenyl, Divinylbenzo! und Vinylphenylsulfid. io Lösungsmittelbeständigkeit, zu geringe Wärmebestän-
Des weiteren werden zur Herstellung des erfindungs- digkeit und schlechte Beschichtbarkeit, vermeiden,
gemäßen hochbrechenden Mischpolymerisats bevor- Die erfindungsgemäßen Mischpolymerisate lassen
zugt: Als erstes Monomeres der Formel I Bisphenol-A- sich neben ihrer Eignung zur Herstellung von Linsen für
dimethacrylat oder 2,2-Bis-(4-methacryIoyIoxyäthoxy- Brillengläser auch noch zu Kameralinsen und sonstigen
phenyl)-propan, als zweites Monomeres der Formel II 15 optischen Elementen verarbeiten.
Phenylmethacrylat, Phenoxyathylacrylat und p-Brom- Die folgenden Beispiele und Vergleichsbeispiele
phenylmethacrylat, als zweites Monomeres der Formel sollen die Erfindung näher veranschaulichen. Sofern
III Benzylmethacrylat und ais zweites Monomeres der nichts anderes angegeben, bedeuten sämtliche Angaben
Formel IV Styrol, o-Chlorstyrol oder 2,6-Dichlorstyrol. »Teile« — »Gewichtsteile«.
Obwohl die Menge der erfindungsgemäß eingesetz- 20 B e i s d i e 1 I
ten zweiten Komponente je nach Art und Menge der p
verwendeten ersten Komponente(n) variiert und nicht Ein Gemisch aus 20 Teilen Bv. ;ienol-A-dimethacrygenau angegeben werden kann, gelangt sie in einer lai, 80Teilen rhenyirneihacryiatuniiO ! Teil Bcnzoylper-Menge von 30 bis 97 Gew.-% zum Einsatz. Wenn die oxid wird in eine aus Glas bestehende Gießform zur zweite Komponente in einer Menge unte- 30 Gew.-% 25 Herstellung einer Linse eines Durchmessers von 65 cm verwendet wird, sinkt die Schlagfestigkeit des Produkts mit einer Polyäthylendichtungsmanschette gegossen infolge seines hohen Vernetzungsgrades. Wenn die und 24 h lang in einem Heißluftofen bei einer zweite Komponente in einer Menge von über 97 Temperatur von 65° C in der Form belassen. Nachdem Gew.-% zum Einsatz gelangt, lassen sich die Oberflä- die Form plus Inhalt im Ofen noch 2 h lang auf eine chenhärte und Lösungsmittelbeständigkeit nicht mehr 30 Temperatur von 8O0C und weitere 2 h lang auf eine weiter verbessern. Temperatur von 100°C erhitzt wo. den war, wird das Obwohl man erfindungsgemäß das zur Linsenherstel- Mischpolymerisat aus der Form entnommen, worauf lung geeignete gewünschte Mischpolymerisat hohen sein Brechungsindex und seine Härte, Schlagfestigkeit. Brechungsindex ohne Schwierigkeiten durch Mischpo- Lösungsmittelbeständigkeit und Wärmebeständigkeit, lymerisieren der ersten Monomerenkomponente mit 35 Verarbeitbarkeit und Beschichtbarkeit bestimmt werder zweiten Monomerenkomponente erhält, wird zur den. Die erhaltene Linse ist farblos und klar und besitzt Verbesserung der Anfärbbarkeit, Schlagbeständigkeit. einen Brechungsindex von 1,572 und eine Bleistifthärte Witterungsbeständigkeit und dergleichen (des Mischpo- von 4H. Die Hitzebeständigkeit, Schlagfestigkeit, lymerisats) vorzugsweise noch eine dritte Monomeren- Lösungsmittelbeständigkeit. Verarbeitbarkeit und Bekomponente mit mischpolymerisiert. Die dritte Kompo- 40 schichtbarkeit sind den entsprechender. Eigenschaften nente ist einer Radikalkettenpolymerisation zugänglich eines Phenylmethacrylathornopolymerisats überlegen, und besitzt einen Brechungsindex unter 1,55. Bei der Der Brechungsindex wird mit Hilfe eines Abbeschen Mischpolymerisation kann sie in einer Menge von 0 bis ".lefraktometers bestimmt. Die Bleistifthärte wird 67 Gew.-% mitverwendet werden. In der Regel verliert gemäß der japanischen Industriestandardvorschrift JlS das bei der Mischpolymerisaiion erhaltene Mischpo- 4S K-5400 bestimmt. Die sonstigen Eigenschaften werden lymerisat mit zunehmendem Brechungsindex rasch gemäß folgenden Verfahren ermittelt:
seine Schlagfestigkeit. Zur Verhinderung einer Erniedrigung der Schlagfestigkeit des Mischpolymerisats wird Wärmebeständigkeit:
bei der Mischpolymerisation vorzugsweise ein Alkyl- Die erhaltene Linse wird nach 3stündigem Liegen-
(meth)-acrylsäureester, z.B. Butylmethacrylat, mitver- so lassen in einem Heizofen bei einer Temperatur von
wendet. Ferner wird zur Verbesserung der Anfärbbar- 120° C mit bloßem Auge untersucht. Diejenigen
keit und Witterungsbeständigkeit des Mischpolymeri- Linsen, die hierbei keine Verfärbung und Oberflä-
sats vorzugsweise Diäthylenglycolbis-allylcarbonat chenverwerfung erleiden, genügen dem gewünsch-
oder Methylmethacrylat mit mischpolymerisiert. ten Standard.
Zur Einleitung der Mischpolymerisaiion kann man 55 Loourigsmittelbeständigkeit:
sich eines üblichen Anspringmittels für eine Mischpo- Die erhaltene Linse wird sieben Tage bei
lymerisation. z.B. Benzoylperoxid. Diisopropylperoxy- Raumtemp.vatur in Methanol, Aceton, Benzol oder
dicarbonat. 2.2'-Azobisisobutyronitril bedienen. Toluol getaucht. Diejenigen Linsen, die hierbei
Bei der Herstellung eines Mischpolymerisats gemäß oberfläch'ich nicht unscharf werden, genügen dem
der Erfindung werden mindestens da' erste Monomere 60 gewünschten Standard,
und mindestens das zweite Monomere sowie das Verarbeitbarkeit:
Anspringmittel erforderlichenfalls zusammen mit dem Die erhaltene Linse wird mit Hilfe eines Linsen-
dritten Monomeren in den angegebenen Mengen zu schleifgeräts bearbeitet. Diejenigen Linsen, die
einem Gießsirup gemischt, Worauf der Sirup in keine ausgefransten Kanten utid eine fläche
geeignete Gießformen aus Glas oder Metall mit 65 Schleiffläche aufweisen, haben den Test bestanden.
DichtUngsmanschetten gefüllt und durch Erwärmen Schlagbeständigkeit;
oder Bestrahlen mit UV-Licht ausgehärtet wird. Der Mit einer Linie einer Mittestärke von 2 mm wird
Gießsifüp kann auch ohne Mitverwendung eines ein Test entsprechend der FDA^Vorschrift (Federal
Register, Bd. 44, Nr. 68. 6. 4. 79, Vorschriften und Regeln, S. 20 676 - 20 679) durchgeführt Beschichtbarkeit:
Die erhaltene Linse wird im Vakuum oberflächlich mit Glas beschichtet, worauf sie 24 h lang in 80°C heißes Wasser getaucht wird. Diejenigen Linsen, bei denen sich die aufgetragene Glasschicht nicht ablöst, haben den Test bestanden.
Beispiele 2bis 14 Entsprechend Beispiel 1 werden Linsen der verschie-
Tabelle
!0
densten Zusammensetzung hergestellt und auf ihre Eigenschaften hin untersucht. Bei einigen Beispielen erfolgt die Mischpolymerisation unter fortlaufend steigender Temperatur. Die Ergebnisse finden sich in der folgenden Tabelle.
Aus der Tabelle geht hervor, daß die aus erfindungsgemäßen Mischpolymerisaten gefertigten Linsen üblichen Linsen bei den Vergleichstests in den Verschiedensten für optische Linsen erforderlichen Eigenschaft ten, ζ. Β. Brechungsindex, Härte, Lösungsmittel- und Wärmebeständigkeit, Verarbeitbarkeit, Schlagfestigkeit und Beschichtbarkeit überlegen sind.
Ver Zusammensetzung der Bre Härte Farbe Linseneigenschaften V/ärme- Verar- Schlag Be-
gleichs- Monomerenmasse chungs Lösungs- bestän- beit- festig schicht-
beispiel (Teile) index mittel- dig- bar- keit bar-
bzw. Bei (nff) bestän- keit keit keit
spiel Nr. digkeit
Vergl.-Beispiel
Beispiel
CR-39(100) 1,499 2H farblos ο ο ο ο ο
MMA(IOO) 1,490 2Η farblos χ χ ο ο χ
St(IOO) 1,589 HB farblos χ χ χ ο χ
PhMA(IOO) 1,572 F farblos χ χ ο ο χ
0-CSt(IOO) 1,610 HB farblos χ χ χ χ χ
P-BPhMA(IOO) 1,613 2Η braun χ χ χ χ χ
1-Vinylnaphthalin (100) 1,682 2Η braun χ χ χ χ χ
N-Vuiylcarbazol (100) 1,683 2Η braun χ χ χ χ χ
BPDMA/0-CSt (1/99) 1,608 Η farblos χ χ χ π χ
BPDMA/PhMA (20/80) 1,572 4Η farblos ο ο ο ο ο
BPDMA/St (20/80) 1,588 2Η farblos ο ο ο ο ο
BPDMAJo-CSt (20/80) 1,604 2Η farblos ο ο ο ο ο
BPDMATBzMA (50/50) 1,573 2Η farblos ο ο ο ο ο
ΒΜΕΡΡ/ΡηΜΑ (50/50) 1,570 2Η farblos ο ο ο ο ο
BMEPP/St (50/50) 1,580 H farblos ο ο ο ο ο
BMEPP/0-CSt (50/50) 1,591 H farblos ο ο ο ö o
ΒΜΕΡΡ/ΒζΜΑ (60/40) 1,570 H farblos ο ο ο ο ο
BPDMA/DCSt (40/60) 1,603 2Η fahlgelb ο ο ο χ ο
BPDMA/POA (50/50) 1,570 H farblos ο ο ο ο ο
BPDM A/O-CST (80/20) 1,580 4Η farblos ο ο χ χ ο
BPDMA/DCSt/MMA
(40/40/20) 1,572 3Η fahlgelb ο ο ο ο ο
BMEPP/p-BPhMA/BuMA
(40/40/20) 1,570 2Η farblos ο ο ο ο ο
BPDMA/PhMA/CR39
(10/70/20) 1,556 2Η farblos ο ο ο ο ο
Fußnote:
(1) CR 39: Diäthylenglycol-bisarylcarbonat MMA: Methylmethaciylat
St: Styrol
o-CSt: o-Chlorstyrol
PhMA: Phenylmethacrylai
BzNiA: Benzylmethacrylat
DCSt: 2,6-Dichlorstyrol
BPDMA: Bisphenol-A-dimethacrylat
BMEPP: 2J-Bis-{4-methaciOyIoxyäthoxyphenyIrpropan
BnMA: Butylmetii2crylat
p-BPhMA: p-Bromphenylmethacrylat
POA: Phenoxyäthylaciylat
(2) Die Symbole „o" und „x" in den einzelnen Spalten besitzen folgende Bedeutung:
o: hervorragend

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    1, Hochbrechendes Mischpolymerisat in Form einer Linse mit einem Brechungsindex gleich oder größer 1,55, dadurch gekennzeichnet, daß es durch Polymerisation eines Monomerengemischs erhalten worden ist, das aus mindestens einer ersten Monomerenkomponente der Formel:
    Ri
    CH2=C-C
    Il ο
    R2
DE2928242A 1978-07-17 1979-07-12 Hochbrechendes Mischpolymerisat in Form einer Linse Expired DE2928242C2 (de)

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