JPS5978304A - 合成樹脂製レンズ - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、合成樹１１旨レンズとしては比較的屈折率の
商い（屈折率１．５７刀１ら１．６１）、光字特性の優
れたレンズの上に、有機シラン化合物および有機金萬化
合物に、ｆ成分とする屈折率の商い（屈折率１．６０刀
・ら２ＵＯ）。耐擦傷性等の耐久件に優れたハードコー
ト破ｌ１ｆＩ’に膜厚１刀＼ら２０　／Ｊ　ｔｎコーテ
ィングし、さら（てその上に有１戎゛／ラン化合′物ｒ
主戎分とし、必挟に応じて分子内に１個がら４時のエポ
キシ基ケ有する有機化合物を別えた、屈折率が１．４８
刀）ら１．５０の耐擦傷１を青の１（口１久訃に優れた
ハードコート被）１’Ａｋ膜埋０．　Ｌｌ　８７７・ら
（〕１５μフルの４１ｎ囲内て゛コーティングすること
にエリ、表面にハードコート被）戻お工び）ｙ、躬ｐ）
−ｉ止ヅ１ｐｊケ設けた合成明１１旨レンズに関するも
のであめ。

合１戎佃脂は、カラスに比軟して、１１伽軍注、軽茸を
性、染色性、易加工性等の点で（愛ｔＬでいるため種々
の成形品、たとえば眼鏡レンズレこ利用びれでいろ。時
に米国でｉｉ　１９７２年のＦＤＡ現格制定以米、眼鏡
レンズの女全注が児］ｌ′−１，されており、レンズ材
料としてよす′ｉ全性の１１−モい合１戎柚脂が、ガラ
スに代って便用さノＬる工つになってきた。ガラスレン
ズから曾成イ例肋レンズへの移行は既に屯界的な１ψ向
となっており、メヂルメタクリレー）　［７４脂、ジエ
チレングリコールビスアリルヵーポネー）　＋１脂（以
−）’　ＯＲ−３９と１ｉｄ丁）青は、世才し１こ耐衝
撃性、杉駄性、染色性、易加工ｌ５Ｉ−’￥；の１ご１
１有しているため、眼鏡レンズとして今日広く一般に使
用されている。−万、土Ｍｔｒ　’ａ成Ｖｉ　ＩＩＭ　
ｉＪ、　％屈折率が１．４９〜１．５０と低く、／！た
截械的強１戊が弱いため、同じ度数τ示すレンズでもガ
ラスレンズ１（比べ、中）Ｌ＞厚勿厚くしなけＡしはη
らケいといつ理由のため、′荷Ｖこマイナスレンズにお
いてＶ、：Ｊ、　％　　レンズの外用部の厚みが４１．
　＜　Ｐｌ、　＜　ｆ、ｃ＾とい９り（点ｒ有１−てい
る。捷た、比較旧屈」）［率の菌い合１）１４伊１脂で
あゐポリスチレン、ボリカーボ不−１−併（１１ｔ？　
カμ０Ｒ−３９に比べ、レンズ厚み？薄くすることがで
きるが、反面耐擦傷性が劣る、表面反則率が商い、耐熱
性が悪い、玉宿加上注が恋い等の間坦才有している。耐
熱性、玉摺刀ロエ性ケ者しく載置した本発明における特
許請求の範囲中の（Ａ）に示される合成樹脂においても
、眼鏡レンズとしての実用上十分満足しているとはいえ
ない。この欠点ｒ改嵜丁／）′ｆ？：、め、表向才種々
の樹脂や結晶等で破蓮丁６方法が従来おこなわれている
。この目的に用いられる表…ｊ硬化被覆処理剤としては
、（メタ）アクリル樹）向、シリコン団脂等が一般的で
あるが、これらの架橋硬化＠脂塗膜は、特定の合ＦＭ、
使脂には有効であるが、高屈折率樹脂（％に本発明にお
けろ特許請求の範囲（Ａ）に示されろ合成樹脂）に対し
ては、屈折率が１１％いため表面反則率が商い。あろい
Ｖゴ屈折率の違いにエリ干／＞縞が見えろなどの欠点ケ
有している。これらの欠点ｒ改良丁ゐ方法としてＶよ、
１ことえば、前６己架愉硬化側）旧盆膜上にさらに無機
物からなる反別防止膜ｒコーチ４フフ丁あことにエリ、
反則才少なくし、干渉縞ゲ見立罠なく丁ゐ方法がああが
、硬化樹脂塗膜の上に、さらに焦域９勿７コーテイング
した場合、Ｉ１傭１隼注、耐熱性等の耐久性が低する順
向がある。１だ市販の分散染料で染色をすることは不ｉ
ｊＴ能である。

本発明ａＸかかる欠点に除去したものでおる。

本発明は、レンズの中心厚？厚くせずに頻度ケ保つこと
ができ、耐擦傷性、耐熱性、耐熱水１１ユ、耐伽隼法寺
の耐久性に後れ、かつ染色可能なハードコート被膜およ
び反則防止被膜７有する高屈折率レンズにつき鋭意研究
を車ねた紹釆、合成樹脂レンズ基材として尚屈折率で、
レンズとして優れた注買ケもつ本発明における特許請求
の範囲中の（Ａ）に示される合成憎脂葡選び、この表面
に有機ノリコン化合物お工ひ有慎金嬌化合物ケ主成分と
千ろ尚屈寅率ハートコートを形成し、さらにその上に有
１・戊シリコン化合う勿お工びエポキシ化合物ケ主成分
と丁ゐ低屈盲率ハードコートｔそれぞれ一定の範囲の膜
厚で形ＯＺＴゐことにエリ、艮好な示古米才侍らｎゐこ
とτ児出し、本発明に至った。

丁なわち本発明は、曾成４σ日信レンズ恭利Ａの衣自１
に、架槁硬化被ハＱＢお工びＣヶ、ＡＢＣの順序で設け
たこと２特徴とする合成側屈製レンズＣあゐ。

＜Ａ）一般式がＬｌ］で示される１独以上の単量体ｔ９
７１）ら８０重量部と、一般式が［ｎ」で示さｇゐ１柚
以上の単量体７２０刀＾ら８０貞Ｍ都と、重せ開姑ｒｌ
）ケＵ、　１からロ、Ｄ車重部と、紫外線吸収剤２０、
０１７７・ら１．　［３重量部含む混合液ゲラジカル共
乗合させた合成樹脂レンズ。

昌 （式中ｘ　ｖｓ、フッ素ン除く〕・ロゲンまたは水素、
Ｒ’は水素［灯よメチル基、ｋｒユ１から５の斃叔、Ｅ
はＵ　７１’ら３の整数を衣わ丁。） （Ｂ）　　一般式がシ■」でボされ／ｂ１個以上の早道
俸５刀１ら８５貞皿部と、一般式がＬＩＶＪで示さｆＬ
る１榎以上の単量体５炉ら８５貞重都と、粘眩−η整斉
１ｊ１刀・ら１０車址都含む渚敵ケ架橋硬化させた、ノ
田折率１．６　Ｕ　７Ｊ”ら２，００、膜厚１刀≧ら１
０μｍ、の被膜。

Ｒ−−８ｉ　（ＯＲ３ル−ｍ　　　　　　　　　　　　
Ｌｌｌｌ〕Ｍ（ＯＲ’）ｎ　　　　　　　　　ＩＪ＋’
１（式中Ｒ”Ｈ水素、メチル基、エチル嬶、ビニル基、
メタクリル基、フェニル基、凍たほば能１生工、１？キ
シ恭盆もつＭ機基、Ｒ’ｒＩ炭素数１刀為ら４のアルキ
ル購、Ｍはｋｌ、　Ｓｂ、　Ｏｓ、　、Ｌａ、　Ｔｉ、
　Ｚｒ、　Ｔａ　等の金属、ｍμ０〃）ら２の螢式、ｎ
は２〃１ら５の整αヶ表わ丁。） （Ｃ）一般式がＬ　ＩＩｌ　ｊで示されろ１棟以上の単
１１１本３０刀）ら１００重城部上、分子内に１個刀＞
　１−）　Ａ　１１月のエポキシ、ＩＡｋ仔丁６有４或
化合物（Ｊ〃）ら５０ル■：部τ、単独または混合させ
１こ１表に加水分ノＷし、その恢架槁硬化させ７こ。屈
折率１．４８刀・ら１．５０膜厚０，０８から０．１５
μｍの被膜。

本発明の主な特徴は、１ＩｒＩ優楊１土、密層１生、ｍ
ｌ熱性、耐熱水性、耐侯注、耐衝撃性弄の＋＋Ｉｒｌ久
性にぽれ、染色性の良好な重油折率ハードコートレンズ
でありながら優れた反則防止被膜塗付してい勾ことであ
る。

本発明における合１戊側崩製しンズズ構既丁ゐ各成分に
ついて説明する。

（Ａ）成分の尚屈折率共恵合・勿は、一般式がい」で示
されゐ１榎以上の単量体ｆ　９７Ｊ＞ら８０圭甘部と一
般式が１１１で示され／ｂ１独以上の噴献体ｆ２０刀・
ら８０重量部と、重合開始剤２＜　０．１カ・ら３．１
３重箪にｂと、紫外線吸収剤に０．０１１Ｊ・ら１．Ｏ
Ｍ量部注むモノマーの混合液ケラジカル共重合させるこ
とにエリ碍られる。

一般式が［１）および（ＩＩ）で示烙れる２橿以上の単
量１本、重合開始剤、紫外線吸収剤の混合比は、前記の
＋Ｉｉ’３＠により、眼：幌レンズに要ボされる物性を
満足することができるが、エリ愛れた！特性ケ待′たせ
るため（・乞は、一般式が［１）で示さｆ′Ｌ６１独以
上の単量体は５０から６５重量部、一般式Ｌｌｌ］で示
される１橿以上の単量体は２５から７０本斌部重合開ρ
ｄ剤μ０５刀１ら２．０点猷都、紫外ｉ謙吸ｉ区剤ｒＩ
０．０５刀１ら０，７低量部がエリ好ましい。一般式が
シ１〕で示されろ１棟以上の雫鼠体の割合が９重量１部
未満の場合にはレンズの１１１を衝撃性が低下し、８０
ｉ蛍？Ａヶ越えると１制熱性、ＩＩｌ１薬品性、耐隙傷
住、玉摺加工性が著しく低下する。一般式（ＨＥで示さ
れゐ１＆以上の単量体の割合が２０重量部未満の場合に
は、ｍｌ熱性、耐薬品性、１ｌｌＩＴ擾傷１生、土摺訓
工性が低下し、８０ｉ、扉部忙越丁と耐衝撃性が低下し
、レンズに安来さ）Ｌ６％性ｒ満足できない。車合開姉
剤の組成比が０１貞、ｌｌｔ都未満の場合１１Ｃは、側
部傷性、耐薬品性が悪（，５，０恵量部ｒ越丁と、脆く
、凍だ反応の制ｆ卸が回能となゐ。本発明に用いる系外
線吸収１１１１としてＶ７１ベンゾフェノン系、ペンゾ
トリアゾールホ、眠侠アクリロニトリル系およびサリチ
レート糸が良い。

（ｋ３）成分としＣμ、一般式がしｌ１ｌ）で示さ′ｉ
ｔろ１棟以上の単量体５から８５東は部と、一般式が［
■Ｊで示されゐ１．種以上の単量体５から８５垂斌都と
粘　１βヒ　調整プイリ　１　スハ　ら　１　０　惠　
爪　部　自：　ツノ目　え　を仁　混・台′４勿　２：
　扇な布し、その恢架・調硬化さぎて書られゐ屈折率１
．６ｆｌ刀１ら２．ＯＯ膜厚１刀）ら２０μｍの被膜で
ある。前記一般式［１１１］および［ｌＶ］で示されろ
化合物は、混合のｔｅＩＪ　ｆ＆に８挟に応じてカロ水
分Ｗｆｘおこなう、加水分解は、純水または塩酸あるい
は誠咳などの酸性水屑欣ケ徐刀口、攪拌することによっ
てなされろ。

加水分解に際してにアルコール、アルコキシアルコール
、有機カルボン酸などが生ｂｙ、ｔ、てくるので無溶媒
で力１Ｊ水分解することが可能である。さらには適当な
溶媒にシリコン化合物ケ混合させた彼、加水分Ｊ督−ｒ
ることもできる。また目的に尾）じて無溶媒で加水分ｐ
１イした仮、生成丁ゐアルコールルコキシアルコールあ
るいｒユ有栽カルボン酵お工び水などｋ　７Ｊ［］熱お
工び／または減圧計−に虐当量除去してに用することも
可ｉヒであろし、その後に適当な溶媒ケ添加することに
エリ実質的に溶媒ン置換することも可能である。溶媒と
してはアルコール、エステル、エーテル、ケトン、ノ・
ｏ’ｙ’７化炭水素、あるいμトルエンなどの芳香族系
などの溶媒が目的に応じて柚々便用可目しであり、８唆
に応じ１混合浴０１：τ１史用丁ゐこともで＠る。

前記一般式が（Ｉｌｌ）で示される有機シリコン化合物
としては、下記のようなものがあげられる。

ｍ＝ｏのとへ （１ｕ）式中のＲ２が、炭素数１〜４のアルキル基であ
るテトラアルコキシシラン。Ｒ２とは具体的にμ、メチ
ル、エチル、プロピル、ブチル、・イソプロピル青であ
る。

ｍ＝１のとき、代表的なものとしては、メチルトリメト
キシ７ラン メチルトリエトキシシラン エチルトリメトキシシン′ グリシドキンメチルトリメトキシシランβ−グリシドキ
シエチルトリメトキシ／ランγ−り゛リシドキシフロピ
ルトリメトキシシランγ−グリシドキシエチルトリメト
キシ／ランγ−（β−グリシドキシエトキシ）フロピル
トリメトキシシラン β−（３ｓ　’ーエポキシシクロへキノル）エチルトリ
メトキシシラン β−（β，．４−エボキシシク口ヘキシルンエチルトリ
エトキシシラン 等がある。

ｍ＝２のとき、代表的なものとしてＶユジメチルジメト
キシシラン ジメチルジェトキシシラン グリシドキシメナルジメトキシシラン グリシドキシメチル（メチルンジメトキシシランβーグ
リシドギシエチル（メチル）；２メトキンシラン γーグリシドキシフロビル（メチル）ジメトキシシラン γ−りＩＪ　シＦキシプロピル（エチル）ジメトキシシ
ラン γークリシトキシプロピル（メチル）ジェトキシシラン γーグリシドキシプロビル（フェニルンジエトキシシラ
ン、等があな。

前記一般式［ＩＶ］　ｖこ示される金に３１アルコキシ
ドとしでに、ＭとしてＡＩ（　ｎ−３　）　：　ｂ　ｂ
　（　ｎ−５　）　ｔＯｓ（ｎ＝４）、Ｌａ（ｎ＝３）
、Ｔｉ（ｎ＝４）、Ｚｒ（ｎ＝４）、Ｔａ（ｎ＝５）、
Ｍｏ（ｎ＝５）等がある。式中のＲ，は、炭素数が１〜
４のアルキル基を示す。具体的には、メチル、エチル、
プロピル、ブチル、イノプロピル等である。これらの金
属アルコキシドも、前記シラン化物と同様、混合の前後
に、必要に応じて加水分解ケ行う。し刀１し、チタンア
ルコキシドやタンタルアルコキシド等の様に水との反応
性が商いものの場合ＶＬｆユ、空気中の水蒸気と容易に
反応して加水分解１−るため、特に水および触媒で加え
る必要はない。

Ｂ成分における硬化触媒としては、塩酸、硫酸、硝酸、
酢酸等のプレンシュテッド酸、ＢＦ３　＋　ｂｎｃｌｔ
＋ＡＩＣＩ３等のルイス酸、塩化アンモニウム、過塩素
Ｌアンモニウム、炭酸ナトリウム等の塩類＊　：’）’
　９”ｄられているが、好ましくは加水分ＩＷとしてブ
レンシュテッド酸に用い、８巽に比、じてさらにその他
の触媒ケ並用’１／ｂことが望ましい、Ｂ成分において
、前記一般式［１ｕ］およびＬＩＶＥで示される化合物
、お工び枯１＆Ｌ調歪Ａ１１の割合は、前目己一般式Ｌ
ｕｌｌ）お工びＬＩＶ〕で示さノｔ／）化計物ねそｆＬ
ぞれ５〜８５恵量都、好ましくは前記一般式ＣＩ＋］で
示される化合部郡は、３０から８０．！４：遺６１Ｓが
過当であり、これより少ない場合、耐熱性および染色性
が低下し、同時Ｖこハードコート液の前部も短かくなる
ｊ頃回がある、−万これエリ多い場合、屈折率が低下す
る原因となる。これに対し１１Ｊ記一般式［ＩＶ）で示
さｉｔ；ｂ化合′吻郡は、好ましくは１５から６５重−
献品が適当であり、これエリ少ない場合屈折率が低く、
−万これエリ多い場合、耐久性、染色性が低Ｆし、ハー
ドコート液のＮ茄が短刀・くなる１ｑＡ向がある。また
粘度、１Ａｌｆ剤に好ましくは１刀・ら５重量部が過当
であり、こＩＬエリ少ない、鳴合膜厚が薄くなり、干渉
縞が見え易くな、６頌回がある。−万、これ、ｒ、り多
い場合、硬化後も被側中ｆＣ残り、耐擦傷性忙低下させ
る原因となる。

Ｂ１戊分ｔＡ成分上に破膜させる方法としてに、Ａ成分
上にＢ成分？浸漬法あるいはスピンナー法により均一に
塗布し、その後加熱乾燥させて破膜とする。この際の膜
厚は、１から２υμｍが過当であり、好ましくは６刀）
ら８μｍである、１μｍ以下では耐擦傷性が不元分であ
り、これに対して２０μｍ以上では塗布性が恐くなり膜
憚が不均一になるため、Ｃ成分による。破膜形＠懐干渉
縞が出やすくなる。

ＣＷ分としては、一般式がシｌＩＩ］で示さ扛る１種以
上の単量体３０刀）ら７０車−敏都ケ加水分解すること
により得られろ加水分解”Ｊｆ／Ｊ５５から１００重量
都紫生成分とし、これに分子円に１個から４個のエポキ
シ泰ケ有する壱愼化合物０刀・ら５０．取鬼部ケ加えた
混合物葡塗布し、その後加熱乾燥させろことにより架＋
ｆｉ＠硬化させて得られる屈折率１．４８刀１ら１．５
０、喚ｊ草０．０８から０．１５μｍの破膜である。前
記一般式Ｌ［ｌＩ］で示される化合部および分子Ｖコに
１個から４個のエポキシ基ケ有する有↑幾化合物（以下
エポキシ化合物と示す）は、混汗の前佼に加水分解τお
こなう。加水分解の方法に、Ｂ成分と同等である。

エポキシ化合物としては、釜石、注型用など広く一般に
実用化されているもので、たとえばビスフェノールＡ１
　ビスフェノールＦやカテコール、レゾルシノールある
いは（ポリ）エチレングリコール、（ポリ）プロピレン
グリコール、ネオペンチルグリコール、グリセリン、ト
リメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジグリ
セロール、ソルビトールなどの多価アルコールとエピク
ロルヒドリン刀１ら潜られるポリグリシジルエーテル、
シクロペンタジェンオキシドやシクロヘキセンオキノド
あるいはへキザヒドロフタル酸ないしは水路５ビスフェ
ノールＡとエピクロルヒドリン刀１ら得られるポリグリ
シジルエステルもしくはポリグリシジルエーテルなどの
脂環式エポキシ樹１１旨、メタキシレンジアミンあるい
は１．３−ビス（アミノメチル）シクロヘギザン寺シて
エピクロルヒドリンｒ付加、閉環することにより得られ
ろ四官能エポキシ樹脂、エポキシ化植物油、ノボラック
型フェノール−＠　脂とエピクロルヒドリンから得られ
ろエポキシノボラック、過酸化法で＠成されろポリオレ
フィン系エポキシｇｔ　Ｈ＆　、フェノールフタレイン
とエピクロルヒドリン刀１ら得らＡ６エボキシ側月旨さ
らにはグリシジルメタクリレートとメチルメタクリレ−
ドナどのアクリル糸モノマーあるいはスチＶンなどとの
共重合体などがあけらオＬる。

Ｃ成分におけろ硬化触媒としては、加水分がｌ触媒とし
て、″塩酸、硫酸、イ１肖Ｉ披、自「酸寺のブレンシュ
テッド酸が有効であり、組合および開環重合触媒として
は、ＢＰ、　、　５ｎＯｊ１２　、　Ａｊ１０７１３等
のルイス酸お工びその錯体。ナフテンはコバルト、オク
チル１波スズ等の壱戟金属塩。過塩素酸アンモニウム、
炭酸ナトリウム等の塩類。テトラブトキシチタン、ペン
タエトキシタンタル等の有截金属化合切。グアニジン、
イミダゾール等のアミン−狽等があけｂれゐ。

ＣＦｙ、分において前記一般式Ｃｕ１ｌ：］で示されろ
化合物およびエポキシ化合物の割合は、前記一般式［１
１１１Ｊで示されゐ化合１勿３０刀・ら１００　ｌｉ承
都、好ましくは５０刀１ら１００班ｈｔ都に対し、工ｓ
４キン化＠吻Ｏ〃）ら５０成斌邸、好ましくμｍｕｖｈ
ｂ３０重鼠都であゐ。ｉ１Ｊ記一般式〔■」で示さ）；
、る化付物が５０重部以下であゐ場合、１Ｉｌｌ’ｌ［
祭陽注が劣ろ１頃回があり、エポキシ札付゛ｌ勿が１０
−屯−献都以ドの場合、染色性が悪くなるごとがあり、
３０ｆｉ電部以上になると、塗布性および耐擦傷性が悪
くなりや丁い。

Ｃ１戎分ンＢ成分上に被膜形成させる方法とじｔは、Ｂ
成分の被膜形成法と同僚に浸漬法あるいげスピンナー法
にエリ塗布するのが蚊もノ薗当であるが、Ｂ成分と比軟
して、膜厚の変化による反則防止効果の有無が顕著であ
る１こめ（場合によっては反則増力１１にもなり得る）
、膜厚ｔ００８から０．１５μｍになるように膜厚ケ官
理丁ゐ。膜厚が０．０８μｍ以下である場合、耐擦傷性
および染色性が劣り、０．１５μ愼以上である場合、均
一に塗布することが雌しいため、膜厚の不均一による反
則光の色の違いが目立ち易くなる。まｌこＣ成分におけ
る膜１”ＱＩｌよ、高い均一性が必要であり、反則光の
色荀一定に丁／）１こめには、膜厚のバラツキケ±０．
０１μ７ｎ以Ｆ′」、好ましくげ士ｓｎｍ以内に官埋丁
ゐ。

以下、実施例により本発明′＋ｃ史に詳しく日見切丁ゐ
。

実施例 Ａ成分 スチレンＳｏ１Ｍ部、２．２ビス（６，５ジブロム、４
メタクリルオキシエトギ／フエニルンプロパ７４８．３
ｉｔｓ、ｔ−ブチルパー　オキシピパレー　ト１．５重
量部、２−（２’−ヒドロキシ−５／メチルフエニル）
ベンゾトリアゾール”　２　ｆＸ　ｉｔ　ＭＳ　Ｚｌ”
　’）なる混合液娑、ポリ塩化ビニルで成形されたガス
ケットと二枚のガラスモールドで作ら−ｒＬ６空間に注
入しｆＣ恢、３０℃で４時間、３０℃から５０℃まで直
線的に１０時間、５０℃から７０℃葦で直線的に２時計
用、７０℃で１時間、８０℃で２時間熱サイクルに７１
”けた俊、ガスケットとガラスモールドからレンズを分
術した。

Ｂ成分 前記Ａ成分の表Ｈに、テトラメトキシシラン３３　車１
ｔｉＬ　　γ−グリシドキシプロビルトリメトキ７シラ
ン３０皿量都を布塙醒触媒にエリ加水分解させ、ぞの佼
酢酵を少に加え１ζものに、ペンタブトキシタンク、ル
３０亜鼠部およびソルビタンはニスデル７車道部ン混合
し、室温で２０１１．）聞易上熟成して得られた溶液ケ
浸漬法にエリ塗布しｌこ。

その後、熱風乾燥炉で８０℃で１時間、１３０℃で２時
間別熱乾燥し、硬化させ１７ｃ６硬化汝膜厚は６μｍで
めった。

Ｃ成分 前記Ｅ　＆、７分の表１ｍに、テトラエトキ７ノラン４
０車着部、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エ
チルトリエトキシシラン３０　屯ｆ７ｒ、　ｔｆ１５　
Ｊ−りなる混合／改に希塩酸ケ加えて加水分解させ、七
の後室温で２０時間以上放置させたものに、１．６−シ
グリゾドキシヘキザン３０重量部および塩化ルースズ少
量Ｙ徐々に加えて、室温で激Ｌ　＜攪拌して得られた溶
液荀、Ｂ成分と同様浸漬法により塗布しノこ。その後Ｂ
ｌｊ又分と同様に加熱乾フ栗し硬化させ１こ。硬化は膜
厚は０．１５７ｚ　ｍでめつフζ。

実施例 Ａ成分およびＢｂ′ｉ、分は実施例１と同様の方法で硬
化・成形し１ζ。

Ｃ成分 テトラエトキシシラン５ｏ車鼠団、メチルトリメトキシ
シラン”　ｊｌｆｍ届Ｂｓ　β（’　＋　４−エポキシ
シクロヘキシル）エチルトリエトキシシラン３０重量部
よりなる混合液に希塩酸付加えて加水分解させ、その後
室温で２ｏ肋間以上放直さ一＋！：たものに、１，３−
ジグリシドキシ２−ヒドロキシフロハン５０重ｔｇお工
ひテトラブトキシジルコニウム少量ｒ加え、得られた浴
液葡、前記Ｂ成分と同様浸漬法Ｖ？−エリ塗布（〜た。

その陵、前記Ｂ成分と同様に加熱・硬化憾せた。硬化後
膜厚μＤ、１２／１　ｇＨであった。

実施例 へ成分およびＣ成分に実施列１と同様の方法で硬化・成
形した。

Ｂ成分 前記Ａ成分の表面に、テトラメトキシシラン３３ｋｍ　
都、γ−グリシトキシフロビルトリメトキシ７ラン６０
重獄邸孕都ｈグカ゛ｎ媒により刀ｌ水分解させ、その後
酢酸ｒ少Ｍ：　）Ｉ［Ｉえ７ξものに、テトラプトキシ
チクン３０嵐量部およびソルビタン順エステル７屯量都
孕混合し、室温で２０時間以上熟成して得られた溶液ケ
浸漬法にエリ塗布した。その佐、熱風乾燥炉で８０℃で
１時間、１３０℃で２時間加熱乾床し、硬化させた。硬
化後膜厚は８μｍであった。

比較例１ へ成分に、実施例１と同様の方法で硬化・成形した。

Ｂ成分 前記Ａ成分の表面に、テトラエトキノシランＡｏｉｊ１
ｇ、γ−クリシドキシフロビルトリメトキシシラン３０
重藏部エリなる混＠散に希塩酸ケ加えて加水分解させ、
その後室温で２０時間以上放４させたものに、エチレン
グリコールジグリシジルニーデル３０重置部お工びアセ
チルアセトンアルミニウム塩中ｔ’に徐々にＪＪＩえて
、室温で激しく→簑押して得られた溶液ケ、浸漬法にエ
リ塗布した。その汝、熱風乾燥炉中で８０℃で１時間、
１、’ｌＯ℃で２時間加熱乾燥し、硬化させ１こ。硬化
後展厚は８μｍであっノこ。

Ｃ成分に設けなかった。

比較例２ 比較例１ででき１こレンズ上に、Ａ窒蒸宥法により、　
Ｓｉｎ、、ＺｒＯ２ｋ交Ｕ−ＶｒＬ（、Ｌ上ＪＭｒ、１
　Ｓｊ、０．）　ニア　−ティングした。蒸涜により形
成された膜の１ソみμ０．３μｍであった、 以上の実施例１〜３および比較１〜２につき、外観、透
過率、耐樫傷性、密Ｎ性、耐熱性、耐熱水性、耐衝撃性
ケ’ａ”ｆ　Ｉｌｌ　Ｌ、由られた結果２次−１に示し
た。

表−１ 実施例１　　良　　　好　　９６　ｆＪＡ　　　　　ｊ
ＱｒＪ／Ｉｏｇ実施例２　良　　好　　９６％　　　Ａ
１００．’１００実施例３　良　　　好　　９６％　　
　　　　Ａ　　　　　１ｏθ／１００比較１＋ｌ１１　
　干渉縞　　９８％　　　Ａ１００／１ｏｇ比較例２　
　良　　　好　　　９２％　　　　　Ｂ　　　　　１１
Ｊ　Ｌｌ／Ｉ　Ｕ　［Ｊ１２０℃　　　１００℃　　　
　Ｑ ｌ　２０℃　　　１００℃　　　　０ １）［Ｊ℃　　　１　【３０℃　　　　０１２０℃　　
１００℃　　　　Ｑ ８０℃　　　　　８０℃　　　　　× なお、表−１におけ０試駁方法は下記のとおりである。

（＋１　　外観二目視に、Ｃり試欣。必要に応じてフロ
ジエク；−＋ｃｌ更片ら （２）　　透過率二分光光度計７便用し、可視域におけ
る透過率を平均した。

・（３）耐擦傷性：　＃　ｒｌ　０００スチールクール
により荷車２００７丁、１００往復させ１こ仮の被膜の
状態。

Ａ：はとんど協かつ刀）ない。

Ｂ：少し陽がつく。

Ｃ；多く傷がつ刀）ない。

（４）　　街庸性：堕膜上しヒナイフで縦偵３（１１咽
間隔に１００個のま丁目ケ入れで、その上Ｖこセロテー
プｒはりつけた波、強く引きはがした時に残っているま
丁目の数。

（５）耐熱性：熱風恒温槽中に１時開放画故でも変化の
みられない温”ｉ　。

（６）耐熱水性：純水中１１４．！１−同浸漬仮でも変
化のみられない温肢。

（７）　　耐衝撃性：　ＦＤＡ規ｒ６に従って一球落Ｆ
試嫉ｒ行い、合硲したものτ○、不合拍のもの忙×とし
た。

以　　　上

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 下記の合成清面レンズ基材Ａの表…］に、架橋硬化被膜
   Ｂお工びＣｉ、ＡＢＣの順序で設けたことケ特徴とする
   ＠我樹脂製レンズ。 （Ａ）　　一般式が［１］で示される１独以上の年量体
   ｒ９刀）ら８０車、を都と、一般式がＬｌｌｌで示され
   る１榎以上の単鼠体孕２０から８０車址都と、重合開始
   剤ｉ　０．１７Ｊ・ら６．０重量部と、紫外Ｈ吸収剤ケ
   ００１′ｆＪ′−ら１．０車量部含む混合液？ラジカル
   共電ばさせ１こ合成樹脂レンズ。 １ ■ Ｕ−Ｃ＝ＯＨ，Ｌ［１） （１ （式中Ｘはフッ素ン除く〕・ロゲンまたは水素　Ｈｌに
   水素またはメチル基、ｋは１７１１為ら５の整数、ｌは
   ０刀）ら３の整数？表わ丁。ノ （Ｂ）　　一般式がし旧で示さ扛る１（虫以上の単麓体
   ５炉ら８５重皿部と、一般式がＬＩＶＩで示さｉ″Ｌる
   １橿以上のＩＩ！、置体５刀１ら８５屯量部と、粘朋調
   整剤１刀）ら１０重斌部含む溶敵忙架偵硬化させｌこ、
   ／＋ｌＩ折率１．６０刀）ら２．００、膜厚１から２０
   μｍの被）ｊ＠。 Ｒ２−８ｉ（ＯＲ’）、−ｍ　　　　　　［１３Ｍ（Ｏ
   Ｒ３）ｎ　　　　　　　　　　［ｊ（式中Ｒ１Ｈ水素、
   エチル基、エチル基、ビニル基、メタクリル基、フェニ
   ル基、または官能性エポキシ基ｒもつ、４に愼基　Ｒ３
   μ炭素数１刀１ら４のアルキル基、Ｍ　（Ｊ、　ＡＪ、
   　Ｓｂ、　Ｏｓ、　Ｌａ、　Ｔｉ、　Ｚｒ、　Ｔａ等の
   金属、ｍは０′ｎ１ら２の整数、ｎＶユ２から５の整数
   ケ表わ丁。） （Ｃ）　　一般式がＬｌｌｌ）で示され、ｂ　Ｉ　Ｊｆ
   ｆ１以上の卑吐体５０刀・ら１００ｊｉ址邸と、分子内
   に１１固刀）らル１：司のエポキシ基ｌｉｔするＭ８化
   合（勿Ｏから５０重賞部ｔ１　串独または混合させた後
   に加水分解し、その佐架橋硬化させた。屈折率１．４８
   から１．５０、膜厚０，０８から０．１５μｍの被膜。