DE2928052A1 - Stabile stilbenaufhellerloesungen - Google Patents

Stabile stilbenaufhellerloesungen

Info

Publication number
DE2928052A1
DE2928052A1 DE19792928052 DE2928052A DE2928052A1 DE 2928052 A1 DE2928052 A1 DE 2928052A1 DE 19792928052 DE19792928052 DE 19792928052 DE 2928052 A DE2928052 A DE 2928052A DE 2928052 A1 DE2928052 A1 DE 2928052A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
brightener
formula
hydrogen
solution according
stilbene
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
DE19792928052
Other languages
English (en)
Inventor
Werner Dr Fringeli
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of DE2928052A1 publication Critical patent/DE2928052A1/de
Ceased legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B69/00Dyes not provided for by a single group of this subclass
    • C09B69/02Dyestuff salts, e.g. salts of acid dyes with basic dyes
    • C09B69/04Dyestuff salts, e.g. salts of acid dyes with basic dyes of anionic dyes with nitrogen containing compounds
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06LDRY-CLEANING, WASHING OR BLEACHING FIBRES, FILAMENTS, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR MADE-UP FIBROUS GOODS; BLEACHING LEATHER OR FURS
    • D06L4/00Bleaching fibres, filaments, threads, yarns, fabrics, feathers or made-up fibrous goods; Bleaching leather or furs
    • D06L4/60Optical bleaching or brightening
    • D06L4/664Preparations of optical brighteners; Optical brighteners in aerosol form; Physical treatment of optical brighteners

Landscapes

  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Paper (AREA)

Description

DR. BERG DIPL.-ING. STAPF DIPL.-ING. SCHWABE DR. DR. SANDMAlR
PATENTANWÄLTE Postfach 860245 · 8000 München 86 2 $ 2 8 Q 5
•5-
U. Juli 1979
Anwaltsakte: 30 16H
CIBA-QEIGY AG
Basel / Schweiz
Stabile Stilbenaufhellerlöeungen
r (OB) 9*8272 Tetatnmme: 9_Q 9 8 8 5 / 0 7 4 9 Bankkonten: Hypo-Bink München 4410122850
"8273 BERQSTAPFPATENT Manchen (BLZ 70020011) Swift Code: HYPO DE MM
»»8274 - TELEX: Btya Veransbuik Manchen 4S3100 (BLZ 70020270)
»«3310 0524560 BERO d Poitwheck Manchen 65343-808 (BLZ 70010080)
PiRA- ΠΡΙΠΥ
ClBA-GElGY AQ, CH-4002 Basal \sl Lm)J^X%J L-1VJ I
Case 1-11918/+ . / 2928052
Stabile Stilbenaufhellerlösungen
Die vorliegende Erfindung betrifft eine lagerstabile Lösung von sulfogruppenhaltigen Stilbenaufhellern, die gegen Metallionen und Metallkatalysatoren stabil ist, ein Verfahren zum optischen Aufhellen von natürlichen und synthetischen Fasermaterialien mit Hilfe dieser Lösungen sowie ein Aufhellbad enthaltend besagte Lösungen.
Lösungen von sulfonsäuregruppenhaltigen Stilbenaufhellern sind in Gegenwart von Metallionen und/oder Metallkatalysatoren unstabil. Störende Metallionen sind insbesondere Erdalkali- und Schwermetallionen. Einerseits kommen solche Ionen (Calcium, Magnesium) durch nicht enthärtetes Wasser beim Bereiten bzw. Verdünnen von Lösungen mit den Aufhellern in Kontakt, weshalb es bisher nicht möglich war, mit ionenhaltigem Wasser stabile Lösungen von solchen Stilbenaufhellern oder diese enthaltende AufhellerbMder zu bereiten. Andererseits werden Schwermetallionen, aber auch Magnesiumionen, durch Vernetzungskatalysatoren für die Textilausrüstung, wie z.B. MgCl2, ZnCl2 usw.,in Stilbenaufheller enthaltende Bäder eingebracht, worin aus letzteren oft der Aufheller ausfällt.
90988B/0749
Es wurde nun Überraschenderweise gefunden, dass dieser Nachteil beseitigt werden kann, wenn man den Lösungen bzw. Aufhellbädern als stabilisierendes Hilfsmittel ein Fettamin- -oxalkylierungsprodukt zugibt. Ausserdem erhält man auf diese Weise säurestabile Aufhellerlösungen bzw. -bäder, was bei einer Reihe von Applikationsverfahren von grossem Vorteil
Die erfindungsgemässe gegen Metallionen und Metallkatalysatoren stabile wässrige Stilbenaufhellerlösung
ist dadurch gekennzeichnet, dass sie einen SulfonsSuregruppen enthaltenden Stilbenaufheller und ein stabilisierendes Fettamin-oxalkylierungsprodukt der Formel
/ 22^ (D Q-N
^(CH9-CH9-O)-Y enthält, worin i. i. η
Y eine -SO3M-GrUpPe, in der M für Wasserstoff, ein Alkalimetall-, Ammonium- oder Aminsalzion steht, Q einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 12bis 22, vorzugsweise 14 bis 22 Kohlenstoffatomen und m und η ganze Zahlen
bedeuten, wobei die Summe von m + η mindestens 2 und höchstens 50, vorzugsweise mindestens 2 und höchstens 30 und besonders mindestens 4 und höchstens 12 beträgt.
FUr M kommen als Alkalimetallionen besonders das Natrium- oder Kaliumion und als Aminsalzion das Ion eines Mono-, Di- oder Trialkanolamins in Frage. M bedeutet vorzugsweise das Ammoniumion.
Die Fettamin-oxalkylierungsprodukte werden in an sich bekannter Weise hergestellt, indem man 2 bis 50 Mol Aethylenoxid an aliphatische Amine, die einen aliphatischen Kohlenwasserstoff rest von \2 bis 22 Kohlenstoff atomen \ auf- ■
909885/0749
weisen, anlagert und das Anlagerungsprodukt der Formel (1), worin Y Wasserstoff ist, mit Schwefelsäure oder einem funktionellen Derivat davon in den Ester und gegebenenfalls den erhaltenen Ester in die obengenannten Salze Überführt. Als funktioneile Derivate der Schwefelsäure seien Halogenide, Ester und Amide genannt, wie z.B. Chlorsulfonsäure und insbesondere Sulfaminsäure.
Die Veresterung wird in der Regel durch einfaches Vermischen der Reaktionspartner unter Erwärmen, zweckmässig auf eine Temperatur zwischen 50 und 1000C, durchgeführt. Die zunächst entstehende, freie Säure kann anschliessend in die entsprechenden Alkalimetall- oder Ammoniumsalze übergeführt werden. Die Ueberführung in die Salze erfolgt auf übliche Weise durch Zugabe von Basen, wie z.B. Ammoniak, Monoäthanolamin, Triäthanolamin oder Alkalimeta1!hydroxyde, z.B. Natrium- oder Kaliumhydroxyd. Gemäss einer besonders bevorzugten Ausführungsart werden Schwefelsäureester in Form ihrer Ammoniumsalze direkt hergestellt, indem man die Aethylenoxydanlagerungsprodukte,zweckmässig in Gegenwart von Harnstoff, mit Sulfaminsäure erwärmt.
Von ganz besonderem praktischem Interesse sind Fettamin- -oxalkylierungsprodukte der Formel
/^3 (2) Q1-N
X (CH0-CH0-O)-SO0M1
worin l l -n J
Q, einen Alkyl- oder Alkenylrest mit 12 bis 22, vorzugsweise 14 bis 22 Kohlenstoffatomen,
M1 Wasserstoff, ein Alkalimetall- oder Atnmoniumion und m und η ganze Zahlen
bedeuten, wobei die Summe von m und η 4 bis 12 beträgt.
Der Rest Q bzw. Q1 muss nicht eine ganz bestimmte Anzahl von Kohlenstoffatomen aufweisen, sondern kann auch eine Mischung von verschieden langen Kohlenwasserstoffketten dar-
909885/0749
·!■
stellen, wie dies etwa bei vielen Fettaminen, die sich von natürlichen Fetten ableiten, der Fall ist. Es können auch Mischungen von Verbindungen der Formeln (1) und (2) eingesetzt werden.
Unter diesen Estern der Formel (2) ist das AmmoniurnsaIz des Umsetzungsproduktes von 1 Mol Talgfettamin mit 6 bis 8 Mol Aethylenoxid besonders bevorzugt.
Als Stilbenaufheller kommen insbesondere solche aus der Klasse der Bis-triazinyl-amino-stilben-disulfonsäuren und der Bis-stilben-disulfons'äuren in Betracht. Als Beispiele solcher Aufheller seien Verbindungen der Formel
CH=CH
SO3M SO3M
worin
M Wasserstoff, ein Alkalimetall-,Ammonium- oder Aminsalzion, R1 und R2 NH2, NH-CH3, NH-C2H5, N(CH3)2>
NH-CH2-CH2-OH, NH-CH2-CH2-CH2-OH,
N(CH2-CH2-CH2-OH)2, N(CH3)(CH2-CH,
NH-CH2-CH2-O-CH2-CH2-Oh, NH-CH2-CH2-SO3M, OH, OCH3, OCH(CH3)2,
0-CH0-CH0-O-CH0, -n'^^O, SCH. ,-NH-(OS , N(CH0-CH-CH0 )o, / ι. j ^-/ j >—ι ι. j JZ
OH
SO3M
bedeuten,sowie der Formel
R
(4) " ζ^Λ)-CH-CH
SO3M
SO3M
CH=CH
worin
R5 Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Alkoxy
mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Halogen oder SO3M,
Rfi Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und
909885/0749
- y-
M Wasserstoff, ein Alkalimetall-, Ammonium- oder Aminsalzion bedeuten, genannt.
Ein bevorzugter Stilbenaufheller entspricht der Formel
SO3M" M11O3S
worin M" Wasserstoff oder Natrium bedeutet.
Der Stilbenäufheller der Formel (5) wird vorzugsweise zusammen mit einem Fettamin-oxalkylierungsprodukt der Formel
/ (CH2-CH2-O)^SO3NH4 (6) Talgfett - N
verwendet, worin m und η ganze Zahlen bedeuten, wobei die Summe von m und η 6 bis 8 beträgt.
Erfindungsgemässe Aufhellerlösungen weniger wasserlöslicher Stilbenaufheller können zusätzlich ein oder mehrere hydrophile organische Lösungsmittel enthalten. Als solche können verwendet werden: niedere einwertige Alkohole, mehrwertige Alkohole, Aetheralkohole, nicht hochmolekulare PoIyglykole oder Carbonsäureamide. Beispiele solcher Lösungsmittel sind Propanol, Isopropanol, Aethylenglykol, Propylenglykol, Butylenglykol, Glycerin, Aethylenglykolmonomethyl-, -monoäthyl-, -monopropyl- oder -monobutyläther, Dipropylenglykol, Formamid, Dimethylformamid, Dimethylacetamid und N-Methylpyrrolidon. Bevorzugt sind hierbei Aethylenglykol und Polyäthylenglykole. Es kann häufig von Vorteil sein, den erfindungsgemässen Lösungen Hilfsstoffe zuzugeben, wie anorganische oder organische Säuren, z.B. Salzsäure, Essigsäure oder Ameisensäure oder auch nichtionogene Tenside.
Die erfindungsgemässen Stilbenaufhellerlösungen eignen sich vorzüglich nach angemessener Verdünnung zum optischen Aufhellen von natürlichen und synthetischen Fasermaterialien, wobei das Aufhellen vorzugsweise nach dem Auszieh- oder Foulardverfahren erfolgt.
909885/0749
Als Fasermaterialien kommen vorzugsweise solche aus Polyamid, Cellulose und Gemische von Polyestern und Cellulose sowie Wolle in Betracht.
Die zur Anwendung gelangende Flotte kann dadurch vorbereitet werden, dass man der Flotte die erfindungsgemässe Aufhellerlösung als solche oder die Komponenten dieser Aufhellerlösung einzeln zugibt.
Das Aufhellen des Fasermaterials wird je nach Art des eingesetzten Aufhellers, Lösungsmittelgemisches oder Hilfsstoffes bei Temperaturen zwischen 20 und 1000C, vorzugsweise bei 30 und 600C, vorgenommen.
Erfindungsgemässe Lösungen enthalten vorzugsweise 10 bis 60 Teile Fettamin-oxalkylieriingsprodukt der Formel (1), 5 bis 30 Teile eines der obengenannten Stilbenaufheller und 10 bis 85 Teile Wasser, wobei höchstens 1/3 des Wassers durch ein hydrophiles organisches Lösungsmittel ersetzt sein kann.
In die zur Anwendung gelangenden Bäder werden die erfindungsgemässen Lösungen in solchen Mengen zugegeben, dass die Endkonzentration an Aufheller, bezogen auf das aufzuhellende Fasermaterial, zwischen 0,0001 und 0,8, vorzugsweise 0,0005 und 0,5 Gewichtsprozenten beträgt.
Die nachfolgenden Beispiele veranschaulichen die Erfindung. Prozente sind Gewichtsprozente.
Die folgenden Umsetzungsprodukte sind Beispiele für das erfindungsgemäss verwendete Hilfsmittel.
A^ Ammoniumsalz des sauren Di-Schwefelsäureesters der Formel
, (CH2-CH2-O^1SO3NH4
C18H35 " N η + m = 2
x (CH2-CH2-O^1SO3NH4
909885/0749
A9 Ammoniumsalz des sauren Di-Schwefelsäureesters der Formel
R-N n+m =
R = Kohlenwasserstoffrest des Talgfettamins
~ Ammoniumsalz des sauren Di-Schwefelsäureesters der Formel
/ (GH2-CH2-OhnSO3NH4 R-N n+m=6
R = Kohlenwasserstoffrest des Talgfettamins
A, Ammoniumsalz des sauren Di-Schwefelsäureesters der Formel
R-N n+m=8
x (CH9-CH9-O)-SO-NH,
£* c* ill .J τ*
R = Kohlenwasserstoffrest des Talgfettamins
Ac Ammoniumsalz des sauren Di-Schwefelsäureesters der Formel
C2O-22H41-45 " N η + m =
(CH2-CH2-O)^SO3NH4
909885/0749
. /13.
Beispiel 1
10 g des Aufhellers der Formel
werden bei 50 bis 6O°C in eine Lösung von 22,5 g der Verbindung A, in 67,5 g Wasser eingetragen und 15 Minuten bei 50 bis 600C verrührt. Man erhält eine lagerbeständige Lösung, die sich ohne Ausfällung von Aufheller mit Wasser beliebig verdünnen lässt. Beispiel 2
10 g des Aufhellers der Formel
SO3Na
SO3Na
werden bei 50 bis 6O0C in eine Lösung von 22,5 g der Verbindung A^ in 67,5 g Wasser eingetragen und 15 Minuten bei 70 bis 8O0C verrührt. Man erhält eine lagerbeständige Lösung, die sich ohne Ausfällung von Aufheller mit Wasser beliebig verdünnen lässt.
909885/0749
Beispiel 3 10 g eines Aufhellers der Formel
(12)
werden bei 70 bis 8O0C in eine Lösung von 22,5 g der Verbindung A, in 67,5 g Wasser eingetragen und 30 Minuten bei 70 bis 800C verrührt. Man erhält eine lagerbeständige Lösung, die sich ohne Ausfällung von Aufheller mit Wasser beliebig verdünnen lässt. Beispiel 4
10 g des Aufhellers der Formel
) SO 3Na -HN SO 3Na 3Na
π ~\_ V" ?
N V-N-
J~
zJ ^N
-HN
HO-CH2 CH2
V
I
so
H N=<
NH-CH2CH2-OH
werden bei 70 bis 8O0C in eine Lösung von 22,5 g der Verbindung A, in 67,5 g Wasser eingetragen und 45 Minuten bei 70 bis 8O0C verrührt. Man erhält eine lagerbeständige Lösung, die sich ohne Ausfällung von Aufheller mit Wasser beliebig verdünnen lässt.
909885/0 7 49
Beispiel 5
25 g des Aufhellers der Formel
).-Ν-·χ )—CH=CH-.( )—N-.' ^)N
' l~' H "\(CH2CH2OH)2
(14)
werden bei 70 bis 80°C in eine Lösung von 32 g der Verbindung A4 in 43 g Wasser eingetragen und 45 Minuten bei 70 bis 80°C verrührt. Man erhält eine lagerbeständige Lösung, die sich ohne Ausfällung von Aufheller mit Wasser verdünnen lässt.
Beispiel 6
10 g des Aufhellers der Formel (11) werden bei 50 bis 600C in eine Lösung von 22,5 g der Verbindung A. in 40 g Wasser und 37 g Polyäthylenglykol 3000 eingetragen und 15 Minuten bei 70 bis 800C verrührt. Man erhält eine lagerbeständige Lösung, die sich ohne Ausfällung von Aufheller mit Wasser verdünnen lässt.
Ersetzt man Polyäthylenglykol durch Aethylenglykol, kommt man ebenfalls zu einer lagerbeständigen Lösung.
Ersetzt man in den Beispielen 1 bis 6 das Oxäthylierungsprodukt A. durch äquivalente Mengen der entsprechenden Produkte A, bis A_ und A5, so kommt man ebenso zu lagerstabilen Aufhellerlösungen, die beliebig mit Wasser verdünnbar sind.
909885/0749
■Ab-
μ-
Beispiele 7-19
Werden jeweils 10 g der in der folgenden Tabelle definierten Aufheller der allgemeinen Formel
R,
• =N
SO3Na
)-CH-CH-<
I
SO3Na
bei 70 bis 8O0C in eine Lösung von 22,5 g der Verbindung A4 in 67,5 g Wasser eingetragen und 30 Minuten bei 70 bis 8O0C verrührt, so erhält man jeweils eine lagerbeständige Aufhellerlösung, die sich ohne Ausfällung von Aufheller mit Wasser verdünnen lässt.
Tabelle
Beispiel -NH-- » Rl -SO3 Na -N(CH2 R2
7 -NH-« » = · •-so Na -N(CH3 CH2OH)2
8 -NH-· \ <
= ·
t -N(CH3 )(CH2CH2OH)
9 -NH-· = · -NH(CH )(CH2CH2OH)
10 -NH-* = ■ -N/#"N 2}3-°-CH3
11 988 5/01 49* * >
90
Beispiel Rl • = · /SO3Na R2 · = · OH
12 -SCH3 -N(CH2CH2OH)2 O -N(C2H5)2 -N(CH2-CH-CH3J2
13 /SO3Na
—O
-OCH3 -OCH3
14 SO3Na O
15 -NHCH2CH2OCH2CH2Oh
16 OH
I
-OCH3
17 -N(CH2-CH-CH3)2
18
19
909885/0749
2828052 - γ -
Beispiel 20
Es wird ein Bad hergestellt, das pro Liter Hartwasser 1 g der Aufhellerlösung gemäss Beispiel 1 und 5 g Natriumsulfat enthält. Bei 2O0C wird ein Baumwollgewebe im Flottenverhältnis 1:25 eingebracht. Im Verlaufe von 15 Minuten erwärmt man auf 500C und hält diese Temperatur fUr weitere Minuten. Das behandelte Gewebe wird 30 Sekunden lang in fliessendem, kaltem Wasser gespült und anschliessend mit einem Bügeleisen bei 1500C getrocknet.
Das so behandelte Gewebe weist einen starken Aufhelleffekt auf.
Aehnliche Effekte werden auch erzielt, wenn in der Flotte Metallkatalysatoren vorhanden sind und wenn man die Aufhellerlösungen der Beispiele 2 bis 4 verwendet.
Verwendet man anstelle von Baumwolle ein Mischgewebe aus Polyester und Baumwolle, dann wird die Aufhellermenge dem Baumwolleanteil angepasst.
Beispiel 21
Es wird ein Bad hergestellt, das pro Liter Hartwasser 1 g der Aufhellerlösung gemäss Beispiel 1 und 3 g einer Mischung von Natriumhydrosulfit und Natriumpyrophosphat enthält.
Bei 400C wird ein Polyamid 6.6-Webtrikot im Flottenverhältnis 1:20 eingebracht. Man erwärmt im Verlaufe von 30 Minuten auf 970C, hält während 30 Minuten bei dieser Temperatur und kühlt anschliessend innerhalb von 15 Minuten auf 400C ab. Das behandelte Gewebe wird 30 Sekunden lang in fliessendom, kaltem Wasser gespült und anschliessend mit einem Bügeleisen bei 1800C getrocknet.
Das so behandelte Gewebe weist einen starken Aufhelleffekt auf.
909885/0749
2928Q52
. 49.
Aehnliche Effekte werden auch erzielt, wenn in der Flotte Metallkatalysatoren vorhanden sind und wenn man die Aufhellerlösungen der Beispiele 2 und 3 verwendet.
Beispiel 22
Ein Baurawollgewebe wird bei 200C mit einer Hartwasserflotte, die je Liter 10 g der Aufhellerlösung gemäss Beispiel 1 enthält, zu einer Flottenaufnahme von 75% foulardiert. Das behandelte Gewebe wird anschliessend 30 Sekunden lang bei 1300C getrocknet.
Das so behandelte Gewebe weist einen starken Aufhelleffekt auf.
Aehnliche Resultate werden auch erhalten, wenn man die Aufhellerlösungen der Beispiele 2 bis 4 verwendet.
Beispiel 23
Ein Polyamid 6.6-Webtrikot(nicht fixiert)wird bei 200C mit einer Hartwasserflotte zu einer Flottenaufnahme von 110% foulardiert, die je Liter 10 g der Aufhellerlösung gemäss Beispiel 1, 2 g Natrium-hexametaphosphat und 15 g eines Polyäthylenglykols mit einem Molekulargewicht von ca. 600 und 5 ml Essigsäure 80%ig enthält. Das behandelte Gewebe wird anschliessend 40 Sekunden lang bei 1900C thermofixiert.
Das so behandelte Gewebe weist einen starken Aufhelleffekt auf.
Aehnliche Resultate werden erzielt, wenn man die Aufhellerlösungen der Beispiele 2 und 3 verwendet.
909885/0749
Beispiel 24
50 g gebleichte Cellulose (10/lige Suspension) werden in einem Metallbecher mit 99 ml Wasser und 1 ml Aluminiumsulfatlösung 10% angerührt. Nach 2 Minuten werden 7,5 ml einer 10%igen FUllstoffaufschlämmung (Kaolin), nach 10 Minuten 0,036 g der nach Beispiel 5 erhaltenen Lösung zugegeben. In Abständen von jeweils weiteren 2 Minuten werden 2 ml 5%ige Harzleiml.ösung und 1,5 ml lO%ige Aluminiumsulfatlösung zugegeben. Hierauf wird mit Wasser auf 500 ml aufgefüllt, die Suspension in einen Mixbecher gegeben, mit Wasser auf 1000 ml aufgefüllt und 2 Sekunden lang gemischt.Die Verarbeitung der Masse zu Papierblättern inklusive Pressen und Trocknen erfolgt in bekannter Weise.
Das so erhaltene Papier weist einen starken Aufhelleffekt von guter Lichtechtheit auf.
Beispiel 25
50 g gebleichte Cellulose (lO^ige Suspension) werden in einem Metallbecher mit 99 ml Wasser und 1 ml Aluminiumsulfatlösung 107o angerührt. Nach 2 Minuten werden 7,5 ml einer 10/iigen FUllstoffaufschlämmung (Kaolin), nach 10 Minuten
0,1 g der nach Beispiel 2 erhaltenen Lösung zugegeben. In Abständen von jeweils weiteren 2 Minuten werden 2 ml 57oige Harzleiml.ösung und 1,5 ml 10%ige Aluminiumsulfatlösung zugegeben. Hierauf wird mit Wasser auf 500 ml aufgefüllt, die Suspension in einen Mixbecher gegeben, mit Wasser auf 1000 ml aufgefüllt und 2 Sekunden lang gemischt.Die Verarbeitung der Masse zu Papierblättern inklusive Pressen und Trocknen erfolgt in bekannter Weise.
Das so erhaltene Papier weist einen starken Aufhelleffekt von guter Lichtechtheit auf.
909885/0749
Beispiel 26
Eine Pigmentstreichflotte folgender Zusammensetzung wird zubereitet: 150 ml einer 50%igen wässrigen Kunstharzdispersion auf der Basis eines vernetzbaren Methylacrylat/Styrol-Copolymeren, 100 ml Wasser enthaltend 2 g
Natriumpolyphosphat, 600 ml Wasser enthaltend 40 g der gemäss Beispiel 2 erhaltenen Lösung, 50 ml Wasser enthaltend 2 g Nonylphenol-pentadecaglykoläther und 500 g Aluminium-magnesium-silikat.
Mit dieser Behandlungsflotte wird ein geleimtes und beschwertes Sulfitcellulose-Rohpapier bestrichen und anschliessend getrocknet. Man erhält so ein Papier mit einem sehr hohen Weissgrad.
909885/0749

Claims (11)

O'PL.'ING. SCHV/ABE DR. DH. 3ANDfv1AIR PATENTANWALT,! «MÖNCHEN·0 · MAUBHKIRCHER8TH.46 Anwaltsakte: 3O 164 2928052 Patentansprüche
1. Gegen Metallionen und Metallkatalysatoren stabile, lagerstabile Stilbenaufhellerlösung, dadurch gekennzeichnet, dass sie einen Sulfonsäuregruppen enthaltenden Stilbenaufheller und ein stabilisierendes Fettamin-oxalkylierungsprodukt der Formel
/(CH2-CH2-O^Y Q-N
22
enthalt, worin t £ η
Y eine - S 0-M-Gr up pe, in der M für Wasserstoff, ein Alkalimetall-, Ammonium- oder Aminsalzion steht, Q einen'aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1.2 bis 22 Kohlenstoffatomen und
m und η ganze Zahlen
bedeuten, wobei die Summe von m + η mindestens 2 und höchstens 50 beträgt.
2. Aufhellerlösung gemäss Anspruch 1, welche ein Fettamin- -oxalkylierungsprodukt der Formel
/22^3 Q1-N
N (CH0-CH0-O)-SO-M1 enthalt, worin z l n 3
Q1 einen Alkyl- oder Alkenylrestimit 14 bis 22 Kohlenstoffatomen,
M1 Wasserstoff, ein Alkalimetall-« oder Ammoniumion und m und η ganze Zahlen bedeuten, wobei die Summe von m + η 4 bis 12 betragt.
3. Aufhellerlösung gemass Anspruch 1, worin der Stilbenauf heller eine Bis-triazinyl-amino- oder Bis-stuben-disulfonsaure ist.
909885/0749
ORIGINAL INSPECTED
4. Aufhellerlösung gemäss Anspruch 3, worin der Stilbenaufheller eine Verbindung der Formel
CH-CH -0
R1 H
R^
R2
worin
M Wasserstoff, ein Alkalimetall-,Ammonium- oder Aminsalzion,
SO3M SO3M
N-^ N
R1, und R2 NH2, NH-CH3, NH-C2H5, N(CH3)2, NH-CH2-CH2-OH, NH-CH2-CH2-CH2-OH, N(CH2-CH2-OH)2, N(CH2-CH2-CH2-OH)2, N(CH3)(CH2-CH2-OH), NH-CH2-CH2-O-CH2-CH2-Oh, NH-CH2-CH2-SO3M, OH, OCH3, OCH(CH3)2, 0-CH2-CH2-O-CH3J-N^O, SCH3,-NH-φ , N(CH2-CH-CH3)2>
SO„M · SO3M OH
bedeuten oder der Formel R
SO3M
SO3M
MO3S worin J
Rc Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Halogen oder SO3M, Rg Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und M Wasserstoff,ein Alkalimeta11-,Ammonium- oder Aminsalzion bedeuten, ist. v
5. Aufhellerlösung gemäss Anspruch 4, worin der Stilbenaufheller die Verbindung der Formel
909885/0749
ORIGINAL INSPECTED
worin M" Wasserstoff oder Natrium bedeutet, ist.
6. Aufhellerlösung gemäss Anspruch 4, worin das stabilisierende Fe ttatnin-oxa lky lierungs produkt eine Verbindung der Formel
22^34 Q1 - N
X (CH2-CH2-O)-SO3NH
ist, worin ζ / η J ^
Q1 den Kohlenwasserstoffrest des Talgfettamins und m und η ganze Zahlen
bedeuten, wobei die Summe von m + η 6 bis 8 beträgt.
7. Aufhellerlösung gemäss Anspruch 5, welche als Aufheller die Verbindung der Formel
M11O3S
worin M" Wasserstoff oder Natrium bedeutet und als stabilisierendes Fettamin-oxalkylierungsprodukt die Verbindung der
Q1 - N
N (CH0-CH0-O)-SO-NH/ enthält, worin l L n 3 4
Q1 den Kohlenwassers to ff rest des Talgfettamins und m und η ganze Zahlen
bedeuten, wobei die Summe von m + n-6 bis 8 beträgt.
909885/0749
8. Aufhellerlösung gemäss Anspruch 1, welche zusätzlich
noch ein hydrophiles organisches Lösungsmittel enthält.
9. Verwendung der Aufhellerlösung gemäss Anspruch 1 zum optischen Aufhellen von natürlichen und synthetischen Fasermaterialien.
.10. Verwendung gemäss Anspruch 9 zum optischen Aufhellen von Fasern aus Polyamid, Cellulose und Gemischen von Polyestern und Cellulose bzw. Wolle.
11. Verwendung gemäss Anspruch 9 zum optischen Aufhellen von Papier in der Masse oder im Oberflächenstrich.
909885/0749
DE19792928052 1978-07-17 1979-07-11 Stabile stilbenaufhellerloesungen Ceased DE2928052A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH770778 1978-07-17

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE2928052A1 true DE2928052A1 (de) 1980-01-31

Family

ID=4329254

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19792928052 Ceased DE2928052A1 (de) 1978-07-17 1979-07-11 Stabile stilbenaufhellerloesungen

Country Status (9)

Country Link
US (1) US4605511A (de)
JP (1) JPS5516086A (de)
BR (1) BR7904505A (de)
DD (1) DD145291A5 (de)
DE (1) DE2928052A1 (de)
ES (1) ES482502A1 (de)
FR (1) FR2431532A1 (de)
GB (1) GB2026566B (de)
MX (1) MX150638A (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3046482A1 (de) * 1980-12-10 1982-07-15 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zum weisstoenen von fasermaterialien

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5982479A (ja) * 1982-10-27 1984-05-12 住友化学工業株式会社 疎水性染料組成物およびそれを用いる染色法
EP0323399B1 (de) * 1987-11-27 1993-02-17 Ciba-Geigy Ag Aufhellerdispersion
IT1237754B (it) * 1989-11-08 1993-06-17 Sigma Prodotti Chimici Srl Composizione liquida di candeggiante ottico.
GB2277749B (en) * 1993-05-08 1996-12-04 Ciba Geigy Ag Fluorescent whitening of paper
GB9412590D0 (en) * 1994-06-23 1994-08-10 Sandoz Ltd Organic compounds
GB9418958D0 (en) * 1994-09-21 1994-11-09 Ciba Geigy Ag Fluorescent whitening agents
JP3299484B2 (ja) * 1997-09-10 2002-07-08 ティーディーケイ株式会社 テープカセット用テープリール
JP2001081353A (ja) * 1999-07-13 2001-03-27 Nicca Chemical Co Ltd 水性液体染料組成物
WO2002097193A1 (en) * 2001-05-29 2002-12-05 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. A composition for the fluorescent whitening of paper
RU2368655C2 (ru) * 2003-09-19 2009-09-27 Циба Спешиалти Кэмикэлз Холдинг Инк. Водные растворы флуоресцентных оптических отбеливателей
CN101048551B (zh) * 2004-10-27 2012-02-15 西巴特殊化学品控股有限公司 荧光增白剂组合物
CN101429345B (zh) * 2008-12-08 2012-07-18 浙江传化华洋化工有限公司 三嗪二苯乙烯类液体荧光增白剂的制备方法
CN105934509A (zh) 2014-01-20 2016-09-07 宝洁公司 荧光增白剂预混物
WO2015164677A1 (en) 2014-04-23 2015-10-29 Gregory Van Buskirk Cleaning formulations for chemically sensitive individuals: compositions and methods
KR20170105074A (ko) 2015-01-14 2017-09-18 그레고리 반 버스커크 얼룩 방출을 위한 개선된 직물 처리방법
CN105238099B (zh) * 2015-10-12 2017-07-07 山西青山化工有限公司 一种增白皂用液体荧光增白剂及其制备方法
EP3173247A1 (de) * 2015-11-24 2017-05-31 Omya International AG Gedrucktes wasserzeichen

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2412785A1 (de) * 1974-03-16 1975-10-09 Bayer Ag Verfahren zum weisstoenen stickstoffhaltiger fasermaterialien und fasermaterialien aus cellulose

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3871898A (en) * 1969-11-14 1975-03-18 Ciba Geigy Ag Process for the optical brightening of organic fibre material
CH360070A4 (de) * 1970-03-11 1972-11-15
US4093645A (en) * 1972-07-26 1978-06-06 Hickson & Welch Limited Styryl-tetrahydronaphthyl derivatives

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2412785A1 (de) * 1974-03-16 1975-10-09 Bayer Ag Verfahren zum weisstoenen stickstoffhaltiger fasermaterialien und fasermaterialien aus cellulose

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3046482A1 (de) * 1980-12-10 1982-07-15 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zum weisstoenen von fasermaterialien

Also Published As

Publication number Publication date
DD145291A5 (de) 1980-12-03
ES482502A1 (es) 1980-09-01
JPS6223987B2 (de) 1987-05-26
GB2026566B (en) 1983-02-09
US4605511A (en) 1986-08-12
MX150638A (es) 1984-06-13
JPS5516086A (en) 1980-02-04
BR7904505A (pt) 1980-04-08
GB2026566A (en) 1980-02-06
FR2431532A1 (fr) 1980-02-15
FR2431532B1 (de) 1982-07-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2928052A1 (de) Stabile stilbenaufhellerloesungen
EP0032483B1 (de) Stabile, wässrige Formulierungen von Stilbenaufhellern
EP0043790A1 (de) Verfahren zur Erhöhung bzw. Verbesserung des Weisseffekts beim optischen Aufhellen von Streichmassen
DE2210087B2 (de) Imidazoliniumsalze und diese enthaltende Textüweichmachungsmittel
DE2557693A1 (de) Stabilisator fuer die peroxidbleiche von cellulose
DE2928053A1 (de) Lagerstabile, konzentrierte waessrige loesungen von sulfogruppenhaltigen optischen aufhellern
EP0011166B1 (de) Flüssiges, kältestabiles Waschmittelkonzentrat und seine Verwendung
DE2607428C2 (de) Von organischen Lösungsmitteln freie, wäßrige, lagerstabile Dispersion von wasserlöslichen anionischen oder kationischen Verbindungen
EP0082823B1 (de) Verfahren zum Bleichen von Fasermaterialien unter Verwendung von Oligomeren von Phosphonsäureestern als Stabilisatoren in alkalischen, peroxydhaltigen Bleichflotten
DE2060085A1 (de) Neue Stilbenverbindungen
DE2833172A1 (de) Quaternaere ammoniumsalze von fettsaeurereste aufweisenden antistatika oder weichgriffmitteln, deren herstellung und verwendung
EP0112801B1 (de) Magnesiumkomplexe oligomerer Phosphonsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Stabilisatoren in alkalischen peroxidhaltigen Bleichflotten
DE2459393C3 (de) Mittel zum Flammfestmachen von synthetischem Fasermaterial aus Polyester oder Polyamid
CH640899A5 (en) Stable stilbene brightener solutions
DE2335570A1 (de) Verfahren zur herstellung von bistriazinylamino-stilben-disulfonsaeuren(2,2&#39;), neue bis-triazinyl-amino-stilbendisulfonsaeuren-(2,2&#39;), sowie deren verwendung als optische aufheller fuer organische materialien
DE2224553A1 (de) Neue quartaere ammoniumsalze und deren verwendung, insbesondere als textilweichmacher
DE2412785B2 (de) Verfahren zum Weißtönen stickstoffhaltiger Fasermaterialien und Fasermaterialien aus Cellulose
DE706122C (de) Kapillaraktive Mittel
DE2703864A1 (de) Aufhellverfahren und -praeparate
EP1133596B1 (de) Hydrophobiermittel für die textilausrüstung
DE1769525A1 (de) Verfahren zum Weichmachen von Textilmaterialien
DE866787C (de) Verfahren zur Herstellung neuer kapillaraktiver Stoffe
DE976341C (de) Verfahren zur Chemisch-Reinigung
DE718071C (de) Verfahren zur Herstellung kapillaraktiver Stoffe
DE2312818A1 (de) Neue quartaere ammoniumsalze und deren verwendung als textilweichmacher

Legal Events

Date Code Title Description
8128 New person/name/address of the agent

Representative=s name: SCHWABE, H., DIPL.-ING. SANDMAIR, K., DIPL.-CHEM.

8110 Request for examination paragraph 44
8131 Rejection