DE866787C - Verfahren zur Herstellung neuer kapillaraktiver Stoffe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung neuer kapillaraktiver Stoffe

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DE866787C
DE866787C DEP27893D DEP0027893D DE866787C DE 866787 C DE866787 C DE 866787C DE P27893 D DEP27893 D DE P27893D DE P0027893 D DEP0027893 D DE P0027893D DE 866787 C DE866787 C DE 866787C
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DE
Germany
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carbon atoms
radical
formula
active substances
production
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Expired
Application number
DEP27893D
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English (en)
Inventor
Gaston Dr Jaccard
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Sandoz AG
Original Assignee
Sandoz AG
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Publication date
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Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00Carboxylic acid amides

Description

  • Verfahren zur Herstellung neuer kapillaraktiver Stoffe Gegenstand vorliegender Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung neuer kapillaraktiver Stoffe der allgemeinen Formel in welcher R einen geradkettigen oder verzweigten Alkyl- bzw. Cycloalkylrest mit mindestens to Kohlenstoffatomen, R1 einen Alkylen- bzw. Oxyalkylenrest mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, R2 einen Alkylrest mit Z bis 6 Kohlenstoffatomen oder einen Oxyalkylrest mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, R3 einen Alkylen-bzw. Oxyalkylenrest mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, dessen Kohlenstoffkette durch übliche Heteroatome oder Heteroatomgruppen unterbrochen sein kann, und Y eiri übliches Kation bedeuten, das dadurch gekennzeichnet ist, daB man in an sich bekannter Weise Amide der Formel worin das Radikal mit dem obengenannten, an -R3 S 03Y gebundenen identisch ist, mit Verbindungen der Formel X R3 S 03Y, in welcher X ein austauschfähiges Atom oder eine ebensolche Gruppe bzw. ein internes Äthersauerstoffatoin ' ist, ' R3 und Y obigen Defüdtionen entsprechen, umsetzt.
  • Geeignete Amide der Formel sind 'z: B. diejenigen, die durch Umsetzung seifenbildender Fettsäuren mit Monoäthyl- bzw. Monooxäthyläthylendiamin, Monoäthyl- bzw. iVlonooxäthylaminopropylamin oder a, ß-Dioxypropylaminoäthylamin erhältlich sind.
  • Als Verbindungen der Formel X R3 S 03Y seien beispielsweise genannt: halogenäthansulfonsaure oder äthionsaure Alkalien, Carbylsulfat, wasserlösliche Alkalisalze der Chloroxypropansulfonsäure, der Säure der Formel und der Chloräthoxyäthansulfonsäure. Die Umsetzungen können in wäßriger Lösung oder in Gegenwart von Lösungsmitteln unter normalem oder erhöhtem Druck erfolgen, wobei es zweckmäßig ist, die abgespaltene Säure zu neutralisieren.
  • Die Produkte können als Flüssigkeiten, Pasten oder in trockener Form als Pulver zur Anwendung gelangen. Sie können mit Salzen, anderen kapillaraktiven Mitteln,' wie Seifen, Fettalkoholsulfonaten, Fettsäuren oder Überfettungsmitteln, wie Fettalkoholen, zur Anwendung gelangen. Sie eignen sich für alle Zwecke, in denen es auf Schaum-, Reinigungs-, Netz-, Lösungs-, Durchdringungs-, Dispergier- und Emulgierwirkung ankommt, wobei sie sowohl in neutralen, sauren oder alkalischen Lösungen zur Anwendung gelangen können. Auch als Weichmachungsmittel sind die Produkte geeignet. Beispiel i 35 g des Amides, das aus technischem Stearin und der äquimolekularen Menge Monooxäthyläthylendiamin nach bekannten Verfahren erhältlich ist, wird in Portionen mit insgesamt 6o g einer 4oo/oigen wäßrigen Lösung von y-chlor-ß-oxypropan-a-sulfonsaurem Natrium und 16 g 3oo/oiger Natronlauge gemischt und in einem Drehautoklav einige Stunden auf i2o° erhitzt. Nach beendeter Reaktion wird das Produkt gegebenenfalls nach Versetzen mit einem anorganischen wasserlöslichen Salz getrocknet und pulverisiert. Es stellt ein weißes, leicht hygroskopisches Pulver dar. Es besteht zur Hauptsache aus der Verbindung bzw. dein entsprechenden Palmitinsäurederivat. Es kann auch als Paste verwendet werden und eignet sich besonders für die neutrale oder saure Wollwäsche. Es hat auch ein ausgezeichnetes Kalkseifedispergiervermögen. Ähnlich wirkende Produkte erhält man durch Ersatz des technischen Stearins durch Olein. Beispiel 2 37 g des Armdes, das aus Olein und der äquimolekularen Menge Monooxäthyläthylendiamüi erhältlich ist, wird mit 51 g einer q.oo/oigen wäßrigen Lösung von ß-chloräthan-a-sulfonsaurem Natrium und 16 g 3oo/oiger Natronlauge .gemischt und einige Stunden im Drehautoklav auf i2o° erhitzt. Das Produkt besteht zur Hauptsache aus der Verbindung Es kann für ähnliche Zwecke wie das nach Beispiel i gewonnene verwendet werden. Ersetzt man das cbloräthansulfonsaure Natrium durch eine äquivalente Menge chloräthoxyäthansulfonsaures Natrium, so erhält man ein ähnlich wirkendes Produkt. Beispiel 3 32 g des glycerinhaltigen Amides, das aus i Mol Kokosfett und 3 Mol Monooxäthyläthylendiamin erhältlich ist, wird mit 6o g einer 4oo%igen wäßrigen Lösung von y-chlor-ß-oxypropan-a-sulfonsaurem Natrium und 16 g 3oo%iger Natronlauge gemischt und mehrere Stunden auf ioo° erhitzt. Das erhaltene dickflüssige Produkt wirkt in Wasser stark schäumend und gut netzend. Es besteht zur Hauptsache aus der Verbindung der Formel worin R den Alkylrest der im Kokosfett enthaltenen Fettsäuren bedeutet. Es kann zur Herstellung von Haarwaschmitteln verwendet werden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung kapillaraktiver Stoffe der allgemeinen Formel in welcher R einen geradkettigen oder verzweigten Alkyl- bzw. Cycloalkykest mit mindestens io Kohlenstoffatomen, R1 einen Alkylen- bzw. Oxyalkylenrest mit 2 bis 6 Kohlenstöffatomen, R.; einen Alkylrest mit i bis 6 Kohlenstoffatomen oder einen Oxyalkylrest mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, R3 einen Alkylen- bzw. Oxyalkylenrest mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, dessen Kohlenstoffkette durch übliche Heteroatome oder Heteroatomgruppen unterbrochen sein kann; und Y ein übliches Kation bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daB man in an sich bekannter Weise Amide der Formel worin das Radikal mit dem obengenannten, an -R3 S 03Y gebundenen identisch ist, mit Verbindungen der Formel X R3 S 03Y, in welcher X ein austauschfähiges Atom oder eine ebensolche Gruppe bzw. ein internes Äthersauerstoffatom ist, R3 und Y obigen Definitionen entsprechen, umsetzt. Angezogene Druckschriften: Müller -van der Werth »Netz-, Dispergier- und Waschmittel«, 3. Aufl. (19q.0), S. 229.
DEP27893D 1946-10-29 1948-12-30 Verfahren zur Herstellung neuer kapillaraktiver Stoffe Expired DE866787C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3270039A (en) * 1962-04-14 1966-08-30 Henkel & Cie Gmbh Addition compounds of surface active sulfuric acid semiester salts and sulfobetainesand the production thereof

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
None *

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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3270039A (en) * 1962-04-14 1966-08-30 Henkel & Cie Gmbh Addition compounds of surface active sulfuric acid semiester salts and sulfobetainesand the production thereof

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