DE1074797B - Verfahren zur Herstellung von Mischungen aus Sulfonaten und Seifen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Mischungen aus Sulfonaten und SeifenInfo
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Description
Die Erfindung bezieht sich auf die Herstellung von Gemischen aus Fettsäureaminomethansulfonaten der
Formel R-CO-NH-CH2-SO3M, worin R-CO das
Radikal einer Fettsäure und M Natrium oder Kalium bedeutet, und Seife. Diese Gemische werden bei der
Herstellung von Reinigungsmitteln verwendet.
Fettsäureaminomethansulfonate werden üblicherweise durch Umsetzung eines Fettsäureamids mit etwa 0,8
bis etwa 2 Molanteilen Natrium- oder Kaliumformaldehydbisulfit bei Temperaturen zwischen etwa 150 und
210° C hergestellt. Das Reaktionsgemisch ist anfänglich leicht fließbar bei der Reaktionstemperatur und kann in
üblichen ummantelten Gefäßen mit leichtem Rührwerk behandelt werden. Aber wenn die Reaktion fortschreitet,
wird die Mischung immer zäher und schließlich so steif, daß das Rühren mit einem solchen Rührwerk unmöglich
und das Entfernen aus dem Reaktionsgefäß schwierig ist. Um diese Schwierigkeiten zu überwinden, kann das
Reaktionsgemisch aus dem ersten Reaktionsgefäß, nachdem die Reaktion bis zu einem gewissen Grad fortgeschritten,
aber das Reaktionsgemisch noch nicht zu zäh geworden ist, um aus dem Gefäß herauszulaufen, in ein
zweites Reaktionsgefäß mit Knetwerk mit starken sigmaförmigen Schaufeln übergeführt werden, um die
Reaktion zu Ende zu führen. Jedoch erfordert dieses Verfahren mehr Arbeit, Anlagen und Kraft, als erwünscht
ist.
Für die Herstellung von Reinigungsmitteln werden Fettsäureaminomethansulfonate in der Form einer Mischung
mit Seife gefordert, und es wurde jetzt gefunden, daß, wenn eine Mischung aus freien Fettsäuren und Seife
in geeigneten Mengen zu einem Reaktionsgemisch aus Fettsäureamiden und von 0,8 bis etwa 1,5 Molanteilen
Natriumformaldehydbisulfit zugesetzt wird, die Mischung während der Reaktion fließbar bleibt. Sie kann daher in
einem einfachen Reaktionsgefäß mit leichtem Rührwerk ausgeführt werden und ergibt ein Endprodukt, welches
eine angemessen hohe Umwandlung von Amid zu Fettsäureaminomethansulfonat aufweist und zur Überführung
durch einfache Neutralisierung der freien Fettsäuren in brauchbare Seife und Fettsäureaminomethansulfonat
enthaltende Gemische geeignet ist.
Es wird vorgezogen, ein Molekularverhältnis des Formaldehydbisulfits zum Amid zwischen 0,9:1 und
1,2 :1, insbesondere ein im wesentlichen äquimolekulares Verhältnis anzuwenden. Die Mindestmenge an erforderlicher
freier Fettsäure, um die Reaktionsmischung in fließbarem Zustand zu erhalten, hängt in gewissem Grad
von den Reaktionsbedingungen ab, insbesondere von der tatsächlichen Zusammensetzung der Reaktionsmischung,
der Reaktionstemperatur und dem Ausmaß, in welchem das Entweichen von Wasser aus der Reaktionsmischung
gestattet oder gefördert wird. Ein Reaktionsgemisch, aus welchem das Reaktionswasser in stetiger Weise, beispiels-Verfahren
zur Herstellung
von Mischungen aus Sulfonaten und Seifen
von Mischungen aus Sulfonaten und Seifen
Anmelder:
Unilever N. V., Rotterdam (Niederlande)
Unilever N. V., Rotterdam (Niederlande)
arm,
Vertreter: Dr.-Ing. A. van der Werth, Patentanwalt,
Hamburg-Harburg I1 Wilstorfer Str. 32
Beanspruchte Priorität:
Großbritannien vom 15. Juli 1957
Großbritannien vom 15. Juli 1957
Alan Alsbury, Wirral, Chester,
Kenneth Albert Phillips, Bebington, Chester,
und Bernard Taylor, Birkenhead, Chester
(Großbritannien),
sind als Erfinder genannt worden
sind als Erfinder genannt worden
weise durch einen Strom eines inerten Gases, entfernt wird, wird mehr Fettsäuren erfordern, um Fließbarkeit
bei der gegebenen Reaktionstemperatur aufrechtzuerhalten, als ein Gemisch, in welchem etwas Wasser in der
Mischung zurückgehalten wird. Im allgemeinen sollte die Menge an freier Fettsäure nicht weniger als etwa 15 Gewichtsprozent
des angewendeten Amids betragen. Die verwendbare Höchstmenge an freier Fettsäure ist nicht
entscheidend, aber übermäßige Mengen verkleinern die wirksame Leistung der Reaktionsgefäße und können die
Umwandlung des Amids zu Fettsäureaminomethansulfonat verringern und manchmal Endprodukte beschränkter
Brauchbarkeit ergeben. Darum wird normalerweise der Höchstgehalt an freier Fettsäure etwa 40 Gewichtsprozent
des Amids betragen.
Es wurde gefunden, daß, wenn keine oder nur sehr geringe Mengen an Seife zur Reaktionsmischung zusätzlich
zu freier Fettsäure zugesetzt werden, obwohl ausreichende Fließbarkeit erhalten wird, die Umwandlung
des Formaldehydbisulfits zu Fettsäureaminomethansulfonat niedriger ist und das Produkt eine schlechtere Farbe
und schlechteren Geruch aufweist. Vorzugsweise sollte nicht weniger als 1 °/0 Seife vom Gewicht des Amids
angewendet werden. Die obere Grenze ist auch wesentlich, weil bei einem zu großen Anteil an Seife im Verhältnis
zur freien Fettsäure das Reaktionsgemisch während des Verlaufs der Reaktion fest werden kann. Wiederum
hängt dies in gewissem Grad von den Reaktionsbedingungen ab, aber im allgemeinen sollte die anwesende
Seife nicht die Menge überschreiten, um welche die freie
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Fettsäure 14% vom Gewicht des Fettsäureamids über- verwendet werden mag, insbesondere für die Herstellung
schreitet. von Reinigungsmitteln in Riegelform, während die
Beispielsweise sind zufriedenstellende Seifenmengen Anwesenheit nicht umgewandelten Formaldehydbisulfits
für verschiedene Mengen an freier Fettsäure folgende, und von verschiedenen Nebenprodukten der Reaktion in
beide ausgedrückt als Prozentsätze vom Gewicht;des. 5 den verhältnismäßig kleinen Anteilen, in welchen sie
Amids in der Reaktionsmischungr " zurückbleiben oder entstehen, unter diesen Bedingungen
Freie Fettsäuren 15°/ 20°/ 30°/ 40°/ auch geduldet werden kann. Gewünschtenfalls kann das
Seife 1 -10 1 bis 6% 1 bis 16% 1 bis 26°/0 ^aktionsprodukt nach dem Neutralisieren in gewissem
'" u Ausmaße von Formaldehydbisulfit und anderen wasser-
Das Verfahren wird normalerweise für die Herstellung io löslichen Verunreinigungen durch Zufügen weiterer Seife,
von Mischungen angewendet, welche Natriumfettsäure- Auflösen oder Anschlämmen der Mischung mit heißem
aminomethansulfonate aus Fettsäuren mit etwa 10 bis 18, Wasser und Aussalzen durch Zusatz von Natriumchlorid
vorzugsweise 12 bis 14 Kohlenstoffatomen enthalten. oder Lauge gemäß der üblichen Seifenherstellungstechnik
Insbesondere können Mischungen solcher Amide benutzt gereinigt werden. Die Menge an bei diesem Verfahren
werden, wie sie aus gemischten Fettsäuren natürlicher 15 zugesetzter Seife ist normalerweise die erforderliche, um
Öle, z. B. Palmöl, Palmkernöl, Kokosöl, Baumwollsaatöl, die gewünschte schließliche Zusammensetzung des GeTalg
und Knochenfett, erhalten werden. Vorzugsweise misches zu ergeben. Das ausgesalzene Gemisch kann einen
werden Amide verwendet, welche hauptsächlich ganz aus etwas höheren Salzgehalt, z. B. 1,5 bis 2,0%, enthalten,
freien Fettsäuren des Palmkern- oder Kokosöls stammen. als für eine ausgesakene Seife normal ist; aber jegliche
Die Fettsäuren, welche bei dem Verfahren der Erfindung 20 Neigung hiervon, Ausblühen zu verursachen, wenn die
zugesetzt werden, können auch 10 bis 18 Kohlenstoff- Mischung für feste Zusammensetzungen verwendet wird,
atome enthalten und ebenfalls Mischungen sein, wie z. B. kann verhindert werden durch Zusatz geringer Mengen,
solche, welche aus einem behebigen üblichen natürlichen beispielsweise 3 %, an Natriumtoluolsulfonat oder Na-Öl
oder Fett stammen. Handelsübliche Fettsäureamide triumxylolsulfonat. Statt dessen kann die Hauptmasse an
enthalten normalerweise einen Anteil an freien Fettsäuren, 25 Salz durch ein beliebiges geeignetes Verfahren ent-
und die zugesetzten freien Fettsäuren können die gleichen fernt werden.
oder auch verschieden von den bereits in dem Amid Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung,
vorhandenen sein, welch letztere jedoch beachtet werden _ . .
müssen, wenn die Menge an anwesender freier Fettsäure eispie
berechnet wird. 30 Eine Mischung aus äquimolekularen Mengen von
Die bei dem Verfahren der Erfindung verwendbare NatriumformaldehydbisulfLt und den aus Palmkernöi-Seife
kann wiederum aus beliebiger Fettsäure mit etwa fettsäuren stammenden Amiden zusammen mit 34,6%
10 bis 18 Kohlenstoffatomen im Molekül hergestellt sein vom Gewicht der Amide an freien Pahnkernölfettsäuren
einschließlich Gemischen solcher Säuren, wie sie aus und 9,5% vom Gewicht der Amide aus den gleichen
natürlichen Ölen erhalten werden, welche die gleichen 35 Fettsäuren hergestellten Natriumseifen wurde auf 18O0C
oder verschieden von den auch vorhandenen freien Fett- erwärmt und während 2x/2 Stunden in einem geschlossäuren
sein können. Normalerweise ist es am zweck- senen Gefäß unter einer Kohlensäuresphäre und bei
mäßigsten, freie Fettsäure zu dem Reaktionsgemisch Atmosphärendruck gerührt. Am Ende der Reaktionszeit
zuzusetzen und einen geeigneten Anteil davon in Seife war die Mischung ganz flüssig, und eine Analyse zeigte,
in situ überzuführen. Das Kation der Seife kann ein 40 daß eine Umwandlung von 63 % des Amids zu Fettsäure-Alkalimetallion
oder ein Ammonium- oder ein organisch acylaminomethansulfonat eingetreten war. Nach dem
substituiertes Ammoniumion, wie z. B. Dicyclohexyl- Entleeren des Reaktionsgefäßes wurde die Mischung in
ammonium, sein. Vorzugsweise werden Natriumseifen heißem Wasser angeschlämmt, zusätzlich Seife zugegeben
verwendet, welche zweckmäßigerweise durch Zusatz der und der Brei sorgfältig mit Natriumhydroxyd neutralisiert
geeigneten Menge an Natriumcarbonat zu einer Mischung 45 und durch den Zusatz gesättigter Lauge ausgesalzen,
der freien Fettsäuren und der anderen Bestandteile Das ausgesalzene Produkt war hervorragend geeignet für
hergestellt werden. die Herstellung von Reinigungsmittelstücken.
Die Reaktion kann in üblichen ummantelten Rühr- . .
gefäßen mit Schaufelrührern bei einer Temperatur von Beispiel Δ
150 bis 210° C, vorzugsweise 170 bis 190° C, durchgeführt 50 Eine Mischung der aus Palmkernölfettsäuren herwerden,
und sie wird vorzugsweise in einer inerten gestellten Amide und 0,9 molekularen Anteile Natrium-Atmosphäre,
beispielsweise aus Stickstoff, Kohlendioxyd formaldehydbisulfit zusammen mit 16,5 % vom Gewicht
oder Wasserdampf, ausgeführt. Die Zeit, während welcher der Amide an freien Pahnkernölfettsäuren und 1,3%
die Reaktionsteilnehmer auf der gewünschten Temperatur vom Gewicht der Amide an Natriumseife der gleichen
gehalten werden, hängt von der tatsächlichen ausgewählten 55 Fettsäure wurde auf 176 bis 180° C erhitzt und während
Reaktionstemperatur und von den Anteilen an den 2Y2 Stunden in einem geschlossenen Gefäß unter einer
verschiedenen Bestandteilen der Reaktionsmischung ab. Kohlendioxydsphäre bei Atmosphärendruck gerührt. Am
Bei einer Temperatur von 175 bis 180° C beispielsweise Ende der Reaktionszeit war eine Umwandlung von 54%
ist eine Zeit von 2 bis 3 Stunden gewöhnlich ausreichend, des Amids zu Fettsäureaminomethansulfonat eingetreten,
wobei die Umwandlung dann ihren Höchstgrad erreicht 60 aber die Reaktionsmischung war immer noch fließbar,
hat. Am Ende dieser Zeit ist die Reaktionsmischung . .
immer noch genügend fließbar, um aus dem Mischgefäß Beispiel 0
herauszulaufen, vorzugsweise unter einer Schutzdecke Eine Mischung von äquimolekularen Anteilen ans
aus einem inerten Gas. Nach dem Kühlen kann sie ganz Natriumformaldehydbisulfit und aus Palmkernölfett-
oder teilweise neutralisiert werden, beispielsweise durch 65 säuren hergestellten Amiden zusammen mit 40% vom
Zusatz von Natriumcarbonat oder -hydroxyd, und das Gewicht der Amide an freien Palmkernölfettsäuren und
erhaltene Gemisch kann jeder gewünschten Weiter- 26% vom Gewicht der Amide an Natriumseifen der
behandlung unterworfen werden. Die Anwesenheit nicht gleichen Fettsäuren wurden auf 170° C für 2l/2 Stunden
umgewandelten Amids in der Mischung kann vorteilhaft unter den Bedingungen der vorherhenden Beispiele erfür
den Zweck sein, zu welchem das Reaktionsprodukt 70 wärmt. Das Reaktionsprodukt war fließbar und enthielt
Natriumfettsäureaminomethansulfonat einer Umwandlung von 63 % des anfänglich vorhandenen Amids.
Eine Reaktion wurde unter gleichen Bedingungen wie diejenigen der vorhergehenden Beispiele und unter
Verwendung äquimolekularer Mengen von Natriumformaldehydbisulfit und den Amiden von Talgfettsäuren
zusammen mit 40% vom Gewicht der Amide an freien Talgfettsäuren und 9% vom Gewicht der Amide an
Natriumtalgseifen durchgeführt. Das Reaktionsprodükt war fließbar und enthielt Natriumfettsäureaminomethansulfonat
entsprechend einer Umwandlung von 55% der anfänglich vorhandenen Amide.
Claims (6)
1. Verfahren zur Herstellung von Fettsäureaminomethansulfonat und Seife enthaltenden Gemischen
zur Verwendung bei der Herstellung von Reinigungsmitteln, dadurch gekennzeichnet, daß Fettsäureamide ao
mit 0,8 bis 1,5, vorzugsweise 0,9 bis 1,2 molekularen Anteilen an Natrium- oder KaliumformaldehydbisuL&t
in Anwesenheit von freien Fettsäuren und Seife umgesetzt und die freien Fettsäuren anschließend
neutralisiert werden.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung in Anwesenheit von
15 bis 40 % freien Fettsäuren, bezogen auf das Gewicht des Fettsäureamids, vorgenommen wird.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß Umsetzung in Anwesenheit von einer
Menge an Seife erfolgt, die nicht weniger als 1 % vom Gewicht der Fettsäureamide ist und die Menge nicht
überschreitet, um welche die Menge an freier Fettsäure 14% vom Gewicht der Amide überschreitet.
4. Verfahren nach den vorhergehenden Ansprüchen, dadurch gekennzeichnet, daß Fettsäureamide mit
10 bis 18, vorzugsweise 12 bis 14 Kohlenstoffatomen im Molekül umgesetzt werden.
5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß Fettsäureamide aus den Säuren des
Palmkern- oder des Kokosöls umgesetzt werden.
6. Verfahren nach den vorhergehenden Ansprüchen, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion bei 150
bis 210° C, vorzugsweise bei 170 bis 190° C, in einer
inerten Sphäre durchgeführt wird.
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