DE1206441B - Verfahren zur Herstellung von Acylderivaten der beta-Amino-aethansulfonsaeure - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Acylderivaten der beta-Amino-aethansulfonsaeureInfo
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. α.:
CO7c
Deutsche KL: 12 q - 6/03
Nummer: 1206441
Aktenzeichen: F 41284IV b/12 q
Anmeldetag: 15. November 1963
Auslegetag: 9. Dezember 1965
Die Fettsäuremethyltauride sind wertvolle oberflächenaktive Substanzen und werden bis jetzt im
allgemeinen durch Kondensation von Fettsäurechloriden mit dem Natriumsalz der N-Methylaminoäthansulfonsäure
(Methyltaurin) nach der Gleichung
R · CO · Cl + HN · CH2CH3 · SO5Na
CH3
R-CO-N- CH2CH2 · SO3Na + HCI
CHa
gewonnen. Das Ausgangsprodukt Methyltaurin wird zu diesem Zweck durch Umsetzung von Na-2-Oxyäthansulfonat
mit einem Überschuß von Methylamin bei hohen Temperaturen unter Druck hergestellt. Im
ganzen ist das Verfahren sehr aufwendig und führt außerdem zu sehr unreinen Fettsäuremethyltauriden.
Verschiedentlich wurde daher versucht, günstigere Arbeitsweisen zu entwickeln. Nach dem Verfahren der
deutschen Auslegeschrift 1124 509 wird an Stelle des
Fettsäurechlorids ein gemischtes Anhydrid von Fettsäure mit Borsäure, z. B. Bortristearat, mit Aminoalkansulfonsäure
umgesetzt. Bei dem Verfahren der Verfahren zur Herstellung von Acylderivaten der
/3-Amino-äthansulfonsäure
Anmelder:
Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft
vormals Meister Lucius & Brüning, Frankfurt/M.
Als Erfinder benannt:
Dr. Johann Bohunek, Burgkirchen/Alz
deutschen Auslegeschrift 1124 484 wurde vorgeschlagen,
das Fettsäurechlorid durch ein Gemisch von Fettsäure und Borsäure zu ersetzen und mit dem
Taurin oder Alkyltaurin zur Reaktion zu bringen.
Nach dem Verfahren der USA.-Patentschrift 2 525 677 werden Äthersulf onate in der Weise hergestellt,
daß man auf Hydroxylverbindungen der Formel R-OH mit einem Siedepunkt oberhalb 155° C
hydroxyäthansulfonsaure Alkalisalze bei normalem Druck in Gegenwart katalytischer Mengen von
Alkalimetallhydroxyden bei Temperaturen zwischen 155 und 260° C unter Wasserabspaltung einwirken
läßt nach der Gleichung
R-OH + HO · CH2CH2 · SO3Na = R-O- CH2CH2 · SO3Na + H2O .
Als Hydroxylverbindungen sind dabei neben primären und sekundären Alkoholen mit 8 bis 18 C-Atomen
Phenole, mit Alkylenoxyden kondensierte Alkohole und Phenole sowie Polyalkylenglykole erwähnt.
Man erhält hier also als Umsetzungsprodukte Äther, in denen die Äthansulfonsäuregruppe mit
einem Sauerstoffatom als Zwischenglied mit dem Reaktionspartner verknüpft ist.
Diese bekannten Verfahren sind sämtlich sehr umständlich und teuer und liefern außerdem recht unreine
Produkte.
Es wurde nun gefunden, daß überraschenderweise bestimmte, am Stickstoffatom substituierte Carbonsäureamide
mit 2-oxyäthansulfonsauren Salzen in Gegenwart eines alkalischen Katalysators unter Wasserabspaltung
sich zu substituierten Carbonsäuretauriden kondensieren lassen.
Gegenstand der Erfindung ist daher ein Verfahren, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man 2-oxyäthansulfonsaure
Salze mit Carbonsäureamiden der allgemeinen Formel
R'
R-CO-NH
in Gegenwart von katalytisch wirksamen Mengen eines Hydroxyds oder Alkoholats eines Alkali- oder
Erdalkalimetalls unter Rühren auf Temperaturen von 160 bis 250° C, vorzugsweise 190 bis 220° C, erhitzt
und das sich abspaltende Wasser aus dem Reaktionsgemisch entfernt.
In der vorstehenden Formel bedeutet R eine aliphatische, gesättigte oder ungesättigte, vorzugsweise geradkettige, aber gegebenenfalls auch verzweigte Gruppe mit 6 bis 22 C-Atomen oder eine cycloali-
In der vorstehenden Formel bedeutet R eine aliphatische, gesättigte oder ungesättigte, vorzugsweise geradkettige, aber gegebenenfalls auch verzweigte Gruppe mit 6 bis 22 C-Atomen oder eine cycloali-
509 757/413
phatische, aromatische, aliphatisch-aromatische oder
heterocyclische Gruppe, R' einen Alkyl- oder Phenyl- oder einen aus aromatischen Ringen kondensierten
Rest, wobei diese Reste durch Halogenatome, Hydroxylgruppen, Nitrogruppen oder Alkylgruppen
substituiert sein können.
Das Verfahren der Erfindung verläuft nach der Gleichung
R'
R'
R-CO-NH + HO · CH2CH2 · SO3Me = R-CO-N- CH2CH2 · SO3Me + H2O
wobei R und R' die angegebenen Bedeutungen haben und Me ein Alkali- oder Erdalkali-Metallatom, vorzugsweise
Natrium oder Kalium, darstellt.
Der alkalische Katalysator in Gestalteines Hydroxyds oder Alkoholate eines Alkali- oder Erdalkalimetalls
wird vorzugsweise in Mengen von 0,1 bis 5%, berechnet auf das Gewicht des eingesetzten Säureamids,
angewendet.
Eine zweckmäßige Ausführungsform besteht darin, daß während der Reaktion ein inertes Gas, wie Stickstoff
oder Kohlendioxyd, auf oder durch das Reaktionsgemisch geleitet wird.
Während der Reaktion oder gegen deren Ende kann durch Druckverminderung das Abdestillieren von
flüchtigen Stoffen erleichtert werden.
Das Verfahren der Erfindung erfordert apparativ keine besonderen Maßnahmen, da in schwach alkalischer
Schmelze bei Normaldruck im Inertgasstrom und bei Temperaturen von etwa 160 bis etwa 2200C
gearbeitet wird. Die als Ausgangsstoffe dienenden Carbonsäureamide lassen sich in bekannter Weise
durch Umsetzung von primären Alkylaminen oder primären aromatischen Aminen mit den Carbonsäuren
oder deren Estern sehr leicht und billig herstellen. Auch das 2-oxyäthansulfonsaure Salz ist einfach
und preiswert im großtechnischen Maßstab aus Äthylenoxyd und Natriumbisulfit herstellbar.
Die Verfahrensprodukte fallen in guter Ausbeute an. Sie sind bei Reaktionstemperatur leicht rührfähige bis
knetbare pastenaitige Massen von heller Farbe und mildem Geruch, sofern man von sauberen Rohstoffen
ausgeht. In der Kälte stellen die Reaktionsprodukte plastisch verformbare bis pulverisierbarspröde, gelbliche
oder weiße Massen dar, die in Wasser zum Teil bereits in der Kälte, zum Teil bei leichtem Erwärmen
klar löslich sind. In ihrem oberflächenaktiven Verhalten entsprechen sie den Produkten ähnlicher Zusammensetzung,
wie sie bisher nach dem Stand der Technik gewonnen werden konnten. Sie sind frei
von Natriumchlorid und von Nebenprodukten, die bei der Herstellung der Alkyltaurine gebildet werden.
Man führt das Verfahren zweckmäßig in der Weise aus, daß das am Stickstoff entsprechend substituierte
Carbonsäureamid in geschmolzenem Zustand in etwa äquivalentem Verhältnis zusammen mit dem trockenen
Oxyäthansulfonat und der als Katalysator dienenden Alkaliverbindung unter Rühren und Einleiten von
Stickstoff oder Kohlendioxyd auf eine Temperatur von 190 bis 2100C erhitzt wird. Bei etwa 195° C beginnt
die Abspaltung von Kondensationswasser. Die Reaktion läuft verhältnismäßig schnell ab, so daß
innerhalb 30 bis 60 Minuten die Hauptreaktion beendet ist. Die Masse wird zunehmend homogener und
dickflüssiger und ihr Aussehen gleicht einem hellen, viskosen Seifenleim. Man vervollständigt die Reaktion
bei 200 bis 2200C und gegebenenfalls verringertem Druck unter weiterem Rühren, bis kein Wasser mehr
übergeht. Je nach der Intensität des Rührens, der Viskosität der Schmelze und der angewendeten Mengen
Katalysator liegen die Reaktionszeiten zwischen etwa 1 und 4 Stunden.
Als Carbonsäuren, die im Sinne des Verfahrens als Amide einzusetzen sind, werden beispielsweise genannt:
Capronsäure, Caprylsäure, Caprinsäure, Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure,
Behensäure, Undecylensäure, ölsäure, Linolsäure, Linolensäure, Rizinolsäure, Alkylbenzoesäuren,
Alkylnaphthoesäuren, Montansäuren sowie Fettsäuregemische, wie sie beispielsweise aus den Naturprodukten
Talgfett, Rizinusöl, Olivenöl, Erdnußöl, Cocosnußöl, Sojabohnenöl, Baumwollsaatöl, Leinöl,
Tallöl, Fischöl, Naphthensäuren, Harzsäuren gewonnen werden.
Die natürlichen Fette oder Öle können zur Vereinfachung auch unmittelbar, d. h. ohne Isolierung aus
den Glyceriden, mit den primären Alkylaminen oder den aromatischen Aminen zu den entsprechenden
Säureamiden umgesetzt werden. Thermisch instabile, stark verzweigte synthetische Carbonsäuren sind für
das Verfahren der Erfindung weniger gut geeignet.
Die Verfahrensprodukte sind oberflächenaktive Stoffe und eignen sich vorzüglich als Waschmittel,
Netzmittel, Emulgatoren, Dispergiermittel, Flotationsmittel, Emulsionsspalter für die Erdölindustrie
und die sonstigen Anwendungsgebiete, auf denen oberflächenaktive Stoffe benutzt werden.
In einem 1-1-Rundkolben mit Rührer, Thermometer,
Gaseinleitungsrohr und absteigendem Kühler schmilzt man 213 g Laurinsäuremethylamid (1 Mol),
gibt 148 g (lMol) Na-2-Oxyäthansulfonat, trocken,
pulverisiert, und 4 g pulverisiertes Natriumhydroxyd zu, leitet unter Rühren trockenen Stickstoff ein und
erhitzt auf 200 bis 2100C. Nach Ablauf von 15 Minuten
werden bei einer Temperatur von etwa 2000C
die ersten Mengen Kondensationswasser abgespalten, worauf die Temperatur infolge der positiven Wärmetönung
bis auf 2100C ansteigt.
Nach 30 Minuten ist die Hauptmenge des Kondensationswassers abdestilliert und die Masse homogen
und dickflüssig geworden. Man rührt noch 3 Stunden bei 200 bis 210° C weiter und erhält das Reaktionsprodukt als spröde weiße Masse, die sich leicht pulverisieren
läßt und in Wasser unter starker Schaumbildung klar löslich ist.
303 g (1 Mol) Myristinsäureanilid werden mit 163 g (1,1 Mol) Natriumoxyäthansulfonat und 2 g pulverisiertem
Natriumhydroxyd zur Reaktion gebracht.
Das Reaktionsprodukt ist eine sehr harte, helle Masse, die sich in Wasser nur wenig löst und wenig Schaum
bildet.
290 g (1 Mol) Leinölfettsäuremethylamid werden mit 163 g (1,1 Mol) Natriumoxyäthansulfonat und 4 g
Natriumhydroxydpulver im Stickstoffstrom und gleichzeitiger Erzeugung eines zunehmenden Unterdruckes
bis zu einem schließlichen Druck von 15 Torr zur Reaktion gebracht. Die Derivate der ungesättigten
Fettsäuren reagieren besonders leicht und schnell und ergeben verhältnismäßig dünne Schmelzen.
Das Reaktionsprodukt ist eine leicht gelbliche, knetbare Masse, die sich bereits in kaltem Wasser
leicht und schnell zu viskosen, schäumenden Lösungen auflöst.
20
Claims (3)
1. Verfahren zur Herstellung von Acylderivaten der /?-aminoäthansulfonsäure, dadurch gekennzeichnet,
daß man Salze der 2-Oxyäthansulfonsäure bei Temperaturen von 160 bis
2500C, vorzugsweise 190 bis 2200C, mit Carbonsäureamiden
der allgemeinen Formel I
R'
R-CO-NH
in Gegenwart von katalytisch wirkenden Mengen eines Hydroxyds oder Alkoholate eines Alkalioder
Erdalkalimetalls kondensiert und das sich bildende Wasser aus dem Reaktionsgemisch entfernt,
wobei R eine aliphatische, gesättigte oder ungesättigte, vorzugsweise geradkettige, gegebenenfalls
aber auch verzweigte Gruppe mit 6 bis 22 C-Atomen oder aber einen cycloaliphatische^
aromatischen, aliphatisch-aromatischen oder heterocyclischen Rest und R' einen Alkyl-, Phenyl-
oder einen aus aromatischen Ringen kondensierten Rest bedeutet, wobei diese Reste durch Halogenatome,
Hydroxylgruppen, Nitrogruppen oder Alkylgruppen ihrerseits substituiert sein können.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der alkalische Katalysator in Mengen
von 0,1 bis 5°/0> berechnet auf das Gewicht des
Säureamids, angewendet wird.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß während der Reaktion unter
Rühren ein Inertgas, wie Stickstoff oder Kohlendioxyd, auf oder durch das Reaktionsgemisch geleitet
wird.
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