DE2546716C3 - Verfahren zur Herstellung eines oberflächenaktiven Produktes - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines oberflächenaktiven Produktes

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DE2546716C3
DE2546716C3 DE2546716A DE2546716A DE2546716C3 DE 2546716 C3 DE2546716 C3 DE 2546716C3 DE 2546716 A DE2546716 A DE 2546716A DE 2546716 A DE2546716 A DE 2546716A DE 2546716 C3 DE2546716 C3 DE 2546716C3
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Description

25
Die Erfindung betrifft die Herstellung eines oberflächenaktiven Produktes gemäß Oberbegriff des Anspruchs 1.
Beschrieben ist ein derartiges Verfahren bereits in der DE-OS 16 43 795 und eine erste Verbesserung dieses Verfahrens beschreibt die DE-OS 24 12 374 der Anmelderin. In der letztgenannten DE-OS ist auch ausführlich über die großen Vorteile berichtet, welche das durch die Veresterung der Saccharose gewonnene Produkt gegenüber anderen oberflächenaktiven Produkten aufweist, andererseits aber auch über die eine industrielle Großherstellung bisher verhindernden Schwierigkeiten bei der praktischen Durchführung der Produktion nach den bisherigen Methoden solcher Veresterungen bzw. Umesterungen.
Die Vorzüge der erfindungsgemäß herstellbaren Ester der Saccharose (in der nachfolgenden Beschreibung als Ester des Rohrzuckers bezeichnet) lassen sich stichwortartig wie folgt aufzählen:
Diese Rohrzuckerester, und zwar vorzugsweise die Monoester, mit Fettsäuren, und zwar vorzugsweise derjenigen mit Niedrigalkylsäuren, sind nichttoxisch, geruch- und geschmacklos, reizlos hautverträglich, M biologisch sowohl aerob als auch anaerob leicht abbaubar, als Feststoff leicht in Pulverform dosierbar und mit anderen Stoffen mischbar, gut emulgierungsbewirkend und bei Aufnahme als Nahrungs- oder Futtermittelzusatz im Organismus hydrolytisch in Zucker übergehend. Entsprechend intensiv, jedoch bisher unbefriedigend waren die Bemühungen zur Auffindung einer industriellen guten und kostenmäßig tragbaren Produktionsweise. Es gelang zwar, die bei den früheren Methoden notwendige Verwendung von toxischen Lösungsmitteln bei dem in der US-PS 37 14 144 beschriebenen Verfahren auszuschalten. Jedoch war das Verfahren praktisch zu kompliziert, es benötigte spezielle teure Katalysatoren und benötigte Druckverminderung.
Aus der eingangs angeführten DE-OS 16 43 795 ist darüber hinaus ein Prozeß bekannt geworden, der ebenfalls kein Lösungsmittel verwendet und den Rohrzucker in festem Zustande umsetzt. Bei diesem Prozeß wird die Umesterung des Rohrzuckers mit einem Fettsäurealkylester in Gegenwart eines basischen Umesterungskatalysators unter Bedingungen durchgeführt, welche gerade dazu ausreichen, den als Nebenprodukt entstehenden Alkohol abzudestulieren. Diese Verfahrensbedingungen bedeuten Temperaturen, zwischen 1000C bis 1706C und einen Druck zwischen 0,1 bis 500 nun Hg, d. h. einen Druck, der erheblich unterhalb dem atmosphärischen Druck liegt und im allgemeinen bei 15 nun-Hg liegen solL So ist also auch bei diesem Prozeß erforderlich, eine Reaktionsdurchführung unter vermindertem Druck einzuhalten.
Schließlich beschreibt die GB-PS 13 99 053 ein Verfahren, das im Gegensatz zu allen bisherigen Verfahrensvorschlägen überraschenderweise die Herstellung von rohrzuckeresterhaltigen OberJlächenaktivstoffen zuläßt durch Umesterung von Rohrzucker mit Triglyceriden, ohne dabei ein Lösungsmittel für einen der Reaktionspartner zu benötigen, ferner ohne die Reaktion in geschiRoizsnem Rohrzucker durchzuführen, weiterhin ohne die Vervollständigung der Reaktion in kurzer Zeit zu bewirken, ohne die Reaktion unter vermindertem Druck durchzuführen und ohne die Benutzung eines Spezialtyps an Katalysatoren, d. h. also, unter Durchführung eines einfachen und billigen Verfahrens ohne dem Erfordernis von Wiedergewinnung von Speziallösungsmitteln oder Durchführung unter schwierigen Verfahrensbedingungen, wodurch die schwierigsten technischen und wirtschaftlichen Probleme der früheren Verfahrensvorschläge für die Herstellung von solchen oberflächenaktiven Wirkstoffen bereits behoben waren, welches sich als so sehr gut für die Benutzung in industriellem Maßstabe bereits eignet Bei diesem Verfahren wird die Reaktion durch Mischen von festem, teilchenförmigen! Rohrzucker mit mindestens einem Triglycerid in flüssiger Phase bei einer Temperatur zwischen UO0C und 1400C in Gegenwart eines basischen Umesterungskatalysators bei atmosphärischem Druck und ohne irgendein Lösungsmittel durchgeführt.
Die der Erfindung zugrunde liegende Aufgabe bestand darin, dieses vorbeschriebene Verfahren weiter auszubilden und in der Richtung zu verbessern, daß die Ausbeute an den insbesondere erwünschten Monoestern im Endprodukt erhöht wird.
Dieses Ziel läßt sich, wie nun gefunden worden ist, bei der vorstehend geschilderten Verfahrensweise dadurch erreichen, daß man die kennzeichnenden Merkmale des Anspruchs 1 einhält.
Es ist ersichtlich, daß der erfindungsgemäße Prozeß ebenso wie de? zu verbessernde Prozeß gemäß unseren genannten Patentschriften sich völlig von den früheren Vorschlägen dadurch unterscheidet, daß die Reaktion in heterogener Phase durchgeführt wird, worin die Feststoffteilchen des Rohrzuckers in der Fettsäureestermasse bei atmosphärischem Druck suspendiert sind, wogegen es bei den früheren Prozessen im allgemeinen angestrebt worden ist, ein homogenes System zu erhalten, dadurch, daß man den Rohrzucker entweder in Schmelze oder als Lösung einsetzte und immer bei vermindertem Druck arbeitete. Im Hinblick auf die Methoden des früheren Standes der Technik ist es bereits sehr überraschend, daß man ein sehr wirksames oberflächenaktives Material mit einem wesentlichen Anteil an den gewünschten Rohrzuckermonoestern überhaupt erhalten kann, ohne die Bedeutung eines Lösungsmittels und ohne das Schmelzen des Rohrzuk-
kers, bei atmosphärischem Druck unter Bedingungen der vorliegenden Erfindung.
Man kann also ein oder mehrere Niedrigalkylester von Fettsäuren mh mindestens 8 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise 10 bis 22 Kohlenstoffatomen und optimal 5 16 bis 18 Kohlenstoffatomen im Fettsäurealkylteil benutzen. Vorzugsweise benutzt man von diesen Fettsäuren die Methylester. Es ist ganz besonders bequem, daß man Nierigalkylester benutzen kann, welche sich von den in der Natur vorkommenden Gemischen von Triglyceriden ableiten, so beispielsweise das Methyltallowat welches Methylester von Stearinsäure, Palmitinsäure und ölsäure im Gemisch enthält; jedoch können auch Niedrigalkylester, welche sich von anderen Triglyceridfetten und -ölen-ableiten, benutzt werden, so beispielsweise von Schweinefett, Palmöl, Baumwollsaatöl, Sojabohnenöl, Olivenöl, Erdnußöl, Kokosnußöl, Rizinusöl oder LeinsaatöL Allerdings ist es im allgemeinen weniger wünschenswert, solche Niedrigalkylesisr zu verwenden, welche von hochungesättigten Fensäuren abgeleitet sind, so beispielsweise von den sogenannten trocknenden Ölen, wie Leinsaatöl, und zwar deshalb, weil diese Fettsäuren dazu neigen, sich zu oxidieren und zu verfärben während des erfindungsgemäßen Prozesses; das Ver-
Tabelle 1 ZusammensetzungdernatürIichenTriglyceride(Gew.-%) fahrensprodukt besitzt dann auch verhältnismäßig weniger gute Eigenschaften als Oberflächenaktivstoff: Im allgemeinen ist es also zu bevorzugen, solche Niedrigalkylester einzusetzen, weiche von Säuren abgeleitet sind, weiche nicht mehr als eine Doppelbindung aufweisen. Die Anwesenheit von Hydroxylgruppen in der Säurekette kann auch die Oberflächenaktivstoff-Eigenschaften verschlechtern. In der Tabelle 1 wird die Zusammensetzung von einigen Beispielen vou Triglyceridfetten und -ölen gezeigt unter Angabe der Fettsäuren, aus denen sich diese Triglyceride zusammensetzen, einschließlich der Anzahl von Kohlenstoffatomen in den Säureketten, von weichen die entsprechenden Niedrigalkylester abstammen, welche für den erfindurtgsgemäßen Verfahrensprozeß geeignet sind. Während Methylester bevorzugt sind, .können auch Äthyl-, Propyl- oder Butyl-Ester, um nur einige Beispiele zu nennen, verwendet werden. Die einzusetzenden Niedrigalkylester und der Rohrzucker werden zweckmäßig in sich im wesentlichen entsprechenden äquimo-Iekularen Mengen eingesetzt, jedoch ist diese Bedingung nicht kritisch. Für den Fall der Verwendung eines Alkyltallowats, wie Methyltallowat, kann die zu benutzende Menge berechnet werden auf der Basis von Alkylstearat
TriglyceridfettV-öI Oyryl- Stearin Caprin- -- c ία Laurin- Linol- Myristin- Myristo- Penta- Palmitin- Palmito- säure C16 leinsäure Margarin
säure säure säure _ säure säure säure leinsäure decan- säure C18 26.4 säure
C18 - C18 säure 6.3 C 16
C8 - C12 C 14 C14 C 15 21.7 2.6 C17
Talg _ - _ 3.2 1.0 0.4 46.6 - 0.9
Leinöl - - - - - - 10.5 - -
Baumwollöl - - - 0.6 - - 9.0 - -
Palmöl - 6.7 - 0.9 - - 7.6 - -
Sojabohnenöl - - - - - - 0.9 - -
Erdnußöl - - - - - - -
Kokosnußöl 8.0 Öl 51.3 16.2 - - Arachin- - -
Rizinusöl - säure - - - - säure -
Tabelle 1 (Fortsetzung) C 18 C 20 Eicosen-
Triglyceridfett/-öl Linolen- Ricinol säure Behen-
säure C 20 säure
C 18 C 22
Leinöl
Baumwollöl
Palmöl
Sojabohnenöl
Erdnußöl
Kokosnußöl
Rizinusöl
26.9 4.3 2.1 4.1 3.8 3.5 2.7
36.7
18.2
17.8
39.3
23.7
64.5
5.9
9.6
14.3 57.9
9.1 55.5 18.2
1.6 10.3
56.7
6.6 1.2
(0.9?) (1.6?)
79.0
Für die Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens kann jeder an sich für Umesterungsreaktionsn benutzte konventionelle basische Katalysator verwendet werden, jedoch &snd die Alkalimetallcarbonate und die Alkoxide, also beispielsweise Kaliumcarbonat und Natriummethoxid, bevorzugt, weil sie besonders gute
Resultate ergeben. Andere basische Verbindungen wie tertiäre oder quaternäre organische Basen, Silikate und Borate können jedoch auch benutzt werden. Falls gewünscht, kann ein Gemisch solcher Verbindungen angewendet werden. Die Konzentration des Katalysators ist nicht kritisch, jedoch ist es im allgemeinen wünschenswert, mindestens zwei Gewichtsprozent des Katalysators, bezogen auf die Gesamtreaktionsmischung, zu verwenden, um eine ausreichende Reaktionsgeschwindigkeit zu erreichen und auf diese Weise ein Oberflächenaktivmittel in der vernünftigerweise gewählten kurzen Zeit zu erzielen. Die Reaktion kann durch Benutzung von höheren Konzentrationen wie 5 bis 12 Gewichtsprozent, vorzugsweise aber 10 Gewichtsprozent an dem Katalysator beschleunigt werden. Im allgemeinen wird durch eine weitere Erhöhung der Katalysatorkonzentration kein zusätzlicher Vorteil erzielt und Katalysatormengen oberhalb 20 Gewichtsprozent sind deswegen nicht nützlich in der Praxis.
- Bei der Ausführung des erfindungsgemäßen Verfahrens wird der Rohrzucker und der basische Katalysator zu derc Alkylester hinzugegeben und d;e entstehende Suspension wird unter Rühren erhitzt, um die Umesterungsreaktion in Gang zu bringen Man kann aber auch den Alkylester zunächst mit dem Katalysator allein erhitzen, so daß der Alkylester teilweise schon verseift wird und dann die für die Durchführung der Umesterungsreaktion erforderliche Rohrzuckermenge dem Reaktionsgemisch zugeben. Jedoch ist ein solcher vorangehender Verseifungsschritt im allgemeinen unnötig, wenn man einen zusätzlichen Oberflächenaktivstoff gemäß einer bevorzugten Ausführungsfcrm der Erfindung hinzufügt.
Obwohl bei dem erfindungsgemäßen Verfahren die Reaktion ohne Zusatz eines Lösungsmittels durchgeführt wird, beläßt man die Temperatur während der Reaktion gut unterhalb des Schmelzpunktes des Rohrzuckers, und zwar im Bereich von 110 bis 140° C. Der bevorzugte Temperaturbereich liegt zwischen 120 bis 130° C und die am meisten vorteilhafte Reaktion läßt sich bei einer Temperatur von etwa 125°C durchführen (alle diese Werte beziehen sich auf die innere Temperatur des Reaktionsgemisches). Bei einer Temperatur von unterhalb 1100C findet praktisch keine Reaktion statt, wogegen bei Temperaturen von oberhalb 40° C eine Zersetz: mg einsetzt und das Produkt dann nicht die gewünschten oberflächenakiven Eigenschaften besitzt. Das Reaktionsgemisch kann bei der gewünschten Temperatur durch irgendeine der konventionellen Methoden gehalten werden, welche einen ausreichenden Wärmetransport und eine ausreichende Temperaturkontrolle gewährleisten, beispielsweise durch Ausrüstung des Reaktionskessels mit einem äußeren Mantel, durch welchen man Dampf leitet. In einigen Fällen, besonders dann, wenn das Reaktionsgemisch einer heftigen Rührung ausgesetzt wird, kann es erforderlich sein, das Gemisch während des Verlaufs der Reaktion zu kühlen, um auf diese Weise die erforderliche Temperatur einzuhalten, beispielsweise durch Einleiten von Wasser in die äußere Ummantelung des Reaktionsgefäßes. Das Verfahren wird bei atmosphärischem Druck durchgeführt: Beispielsweise kann es in einem einfachen offenen Reaktionskessel durchgeführt werden, welcher mit der geeigneten Heizvorrichtung und Rührvorrichtung versehen ist. Eine konventionelle Type von motorangetriebenem Rührer kann benutzt werden; jedoch um ein ausreichendes Vermischen zu eewähreisten und die Temperatur innerhalb des gesamten Reaktionsgemisches konstant zu halten, und das gilt insbesondere für einen großen Kessel, wird es in manchen Fällen wünschenswert sein, einen Hochgeschwindigkeits-Scheningsmischer, welcher mit mehrsren 1000 Umdrehungen pro Minute gefahren wird, zu verwenden.
Zum Abdestillieren des Nebenproduktalkohols sind keine besonderen Bedingungen erforderlich. Wenn der Nebenproduktalkohoi, insbesondere ein niedrigsiedender Alkohol, beispielsweise Methanol (Siedepunkt 65° C) oder Äthanol (Siedepunkt 78° C) ist, dann kann von diesem Nebenproduktalkohol etwas unter den Reaktionsbedingungen abdestillieren. Wenn das Reaktionsgemisch sehr zäher Natur ist, dann verhindert allerdings diese Mischung eine freie Destillation und zur Entfernung im wesentlichen des gesamten Alkohols ist es bei solchen Prozessen des Standes der Technik als nützlich angesehen worden, einen stark verminderten Druck anzuwenden. Wenn man also gemäß der erfindungsgemäßen Lehre bei atmosphärischem Druck arbeitet, war anzunehmen, t?..iä bei einer solchen Verfahrensweise eine beträchtlich-: Ameiismenge an Nebenproduktalkohol in situ zurückbleiben müsse. Überraschenderweise ist jedoch die Ausbeute an Rohrzuckerester, insbesondere an dem gewünschten Mcnoester, nicht vermindert und im Gegenteil sogar erhöht.
Es konnte also der überraschende Vorteil aufgefunden werden, daß man bei Anwendung von atmosphärischem Druck, ganz abgesehen von dem Vorteil der Verwendbarkeit von einfacheren Apparaturen, auch noch den Vorteil erzielt, daß der Rohrzucker sehr viel einfacher in dem Ester in Suspension erhalten bleibt. Bei Anwendung eines herabgesetzten Druckes ergibt sich eine Phasentrennung und demgemäß eine Reaktionsgeschwindigkeitsverminderung, weil sich die Reaktion nur an den Phasengrenzflächen abspielen kann. Bei atmosphärischem Druck kann der Rohrzucker jedoch in fein verteilter Suspension im Reaktionsgemisch in Schwebe verbleiben und die Reaktionsgeschwindigkeit und damit auch die Ausbeute des gewünschten Produktes werden erhöht, obwohl der Nebenproduktalkohol nicht vollständig abgetrieben wird.
Der für den erfindungsgemäßen Prozeß verwendete Rohrzucker liegt normalerweise in der Form von körnig raffiniertem Zucker vor, also als granulierter Zucker. Die Rohrzuckerpartikelgröße ist nicht kritisch; jedoch kann es dann, wenn die Einzelpartikel zu groß sind, schwierig werden, sie in gewünschter Form in dem Reaktionsgemisch zu verteilen, so, daß es im allgemeinen vorzuziehen ist, einen Rohrzucker zu verwenden, dessen Partikelgröße kleiner ist als 250 Mikror. Der Rohrzucker kann gemahlen und gesiebt sein.-bevor er eingesetzt wird, so, daß man die gewünschte Partikelgröße erhält. Jedoch ist es dann unnötig, einen Hochgeschwindigkeits-Scherungsmiscr^r zu benutzen, um das Reaktionsgemisch zu rühren, weil ein solcher Mischer die Rohrzuckerpartikel unmittelbar verkleinern würde.
Im Gegensatz zu den Umesterungsprozessen, weiche ein organisches Lösungsmittel heranziehen, benötigt der erfindungsgemäße Prozeß keine Entwässerung der Reaktionspartrier und Spuren von Wasser, welche normalerweise in den Ausgangsmaterialien vorhanden sind, stören nie!». Andererseits benutzt der erfindungsgemäße Prozeß nicht ersichtlich Wasser als Reaktionslösungsmittel, und die Anwesenheit von Wasser in Mengen oberhalb von etwa 1 Gewichtsprozent,
bezogen auf die Gesamtmischung, erweist sich als schädlich, wei! die Reaktion hierdurch abgebremst wird und der Rohrzucker dazu tendiert, große Klumpen zu bilden, wodurch eine Seifenbildung schnell eingeleitet wird.
Die Reaktionsdauer hängt von der Natur des verwendeten Alkylesters, von der Menge und dem Typ des Katalysators, von der Wirksamkeit des Rührers und von der Reaktionstemperatur ab. Das Gemisch wird im Laufe des Fortschreitens der Reaktion etwas zäher und die Reaktion endet, wenn das Gemisch für eine ausreichende Verrührung zu zähe geworden ist. Die Reaktion kann schon bereits mit einer Reaktionszeit von 6 Stunden zu Ende geführt werden, jedoch ist es manchmal erforderlich, die Reaktion während 14 bis 16 Stunden oder womöglich sogar noch langer, fortzusetzen, um die leicht zu ermittelnden optimalen Ausbeuten an Oberflächenaktivstoff zu erzielen. Das Fortschreiten der Reaktion kann beispielsweise überwacht werden durch Ausführung von chromatographischen Untersuchungen bei Proben aus dem Reaktionsgemisch, welche zu geeigneten Zeitabschnitten entnommen werden.
Es ist sehr zweckmäßig, den erfindungsgemäßen Prozeß in Gegenwart eines Oberflächenaktivstoffes durchzuführen. Soweit bisher ersichtlich, erscheint es am zweckmäßigsten, das oberflächenaktive Reaktionsprodukt des erfindungsgemäßen Prozesses selbst oder aber das Reaktionsprodukt des zu verbessernden Prozesses, weiche als Ausgangsmaterial Triglycerid verwendet, einzusetzen; diese Oberflächenaktivstcffe werden zweckmäßig in einer Konzentration von 5 bis 10 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht des Reaktionsgemisches, hinzugefügt. Andere wirksame Oberflächenaktivstoffe, weiche in ähnlichen Mengen zugesetzt werden können, sind Diglyceride und Monoglyceride, wobei die erstgenannten bessere Ergebnisse erzielen als die letztgenannten. Seifen, wie beispielsweise Natriumstearat, erscheinen weniger gut für diesen Zweck geeignet. Es kann angenommen werden, daß solche Zusatzstoffe als physikalische Katalysatoren in den heterogenen Feststoff/Flüssigkeits-Reaktionsgemisch des erfindungsgemäßen Prozesses wirksam werden. Die geschilderte Benutzung von Oberflächenaktivstoffen bei dem Prozeß ist besonders dann vorteilhaft, wenn der basische Umesterungskatalysator in niedrigen Konzentrationen Verwendung findet. Die Reaktionszeit wird auch dann bereits erheblich abgekürzt, wenn von dem zugegebenen oberflächenaktiven Reaktionsprodukt oder einem Diglycerid oder einem Monoglycerid nur eine kleine Menge zu dem Reaktronsgemisch hinzugefügt wird.
Das Produkt aus dem Prozeß enthält den Rohrzuckermonoester der Fettsäure zusammen mit verschiedenen nicht umgesetzten Ausgangsmaterialien und Nebenprodukten. Das Verfahrensendprodukt hat eine hervorragende Oberflächenaktivwirkung und kann in dem ungereinigten Zustand verwendet werden als ein biologisch abbaubarer, ungiftiger Oberflächenaktivstoff für viele Reinigungszwecke. Eine große Menge des Produktes besteht aus dem Rohrzuckermonoester,
ίο welcher als Oberflächenaktivstoff besonders günstige Eigenschaften hat, wobei diese Anteilsmenge im allgemeinen erheblich höher ist, als dies bei dem Produkt aus dem entsprechenden Verfahren unter Benutzung von Triglyceriden als Ausgangsmaterial
ti anstelle des Niedrigalkylesters der Fall ist. Das Reaktionsprodukt verfestigt sich, wenn es abgekühlt wird, und es kann dann in verschiedenen Zubereitungen formuliert werden: Beispielsweise kann es mit den konventionellen Verdünnungsmitteln und Zusätzen formuliert werden, um ein pulvriges Detergentpräparat darzustellen. Zusammensetzungen für andere Zwecke, beispielsweise für Kosmetika, für Nahrungsmittel und als agrikulturelle Chemikalien, können nach den dafür üblichen Rezepten formuliert werden. Da kein Lösungsmittel während der Durchführung des erfindungsgemäßen Prozesses Verwendung findet, entfällt der kostspielige und komplizierte Verfahrensschritt der Lösungsmittelwiedergpvinnung und eine Produktreinigung kann für viele Anwendungszwecke vollständig entfallen.
jo Die Erfindung sei an folgenden Beispielen näher erläutert.
Beispiel 1
Ein Gemisch aus 40 g Methyl-Talg-Ester. 17 g Rohrzucker und 5 g Kaliumcarbonat sowie 2,5 g Oberflächenaktivstoff (hergestellt aus Rohrzucker und Talg durch den Prozeß der erwähnten DE-OS 24 12 374) wird während 11 Stunden bei einer Temperatur von 125°C verrührt. Das dicke, wachsige Material, welches auf diese Weise gebildet wird, erhärtet nach Abkühlen zu einem spröden Feststoff. Ausbeute 48 g. Das Produkt hat gute Oberflächenaktiveigenschaften und enthält annäherungsweise 30 Gewichtsprozent an Rohrzuckermonoester neben einer kleineren Menge von Diestern und höheren Estern.
Beispiele 2bis 15
Ähnliche Reaktionsausführungen, weiche mit den nachstehend angegebenen Ausgangsmaterialien durchgeführt werden, führen zu den ebenfalls angeführten Produkten.
Reaktion von Methyloleat mit Rohrzucker unter Benutzung von Kaliumcarbonatkatalysator
Meihyloleat Rohrzucker K2CO3 " Emulgator Gesamtgewicht Ausbeute Verlust
an Gew.
(g) (g) (g) (g) (g) (g) (8)
2) 80 34 10
0,28 m 0,1 m - 124 108 16
64,5% 27,4% 8,1%
110 14
3) 80 34 10 6,2 D
130,2 114 16,2
5% von 124 g 2)
117.7 13.7
Methyloleal Temperatur 9 25 K2COj 46 716 10 (g) Methyloleat Rohrzucker K2CO3 Emulgator Gesamtgewicht Ausbeute te) I
1)75 Verlust .f.
(g) C Rohrzucker (g) Gesamtgewicht Ausbeute an Gew. |
53,4 125 10 Emulgator 84 53.4 34 6.7 94.1 (g) I
Fortsetzung 0,189 m 125 (g) (g) 1) 0.189 m 0.1m 1)87
54,8% 125 34 10,3% (g) 97,4 95,3 56.7% 36.2% 7.1% 2)85 13,4 i
125 0,1 m 2) 53.4 34 6.7 4.7 - 98.8 1)65
53,4 125 34,9% 10 96 7,1
4) 125 26.7 34 6.7 3.37 70.77 2)65
125 34 102,17 60,5 0.095 fn 0.1m 3)64 6,4
26,7 125 10 4,87 39.6% 50.4% 10% 4)64.5
5) 0,095 m 125 5% von 97,4 g 61,5 α) 74 10,2
37,8% 125 34 14,1 1) 2)83
125 70,7 67,5 53.4 34 3.85 4.7 95.95 3)85 9,2
48,1 2) 4.2% 4)85.5
6) 26,7 10 70,7 67,3 1)64 6,7
O 2)60
34 74,2 Methyloleatrest 26.7 34 3.55 3.55 67.42 6,9
(Fortsetzung) 3,5 2)
7) Rohrzucker 5% von 70,7 74,2 % Di- und
monoester 14,1 Poly-Ester \\
Reaktionszeit % K-Seifen 20,3 %
2) 31,2 Rohrzucker 18,9 26 ;
h 27,6 ·/. 13,3 21,4* :;
3) 16 28,7 % 17,1 9,7 27,6
23 36,3 11,6 17,0 16.7 21,4
4) 16 28,9 7,2 12,7 13,6 31,5 :
5) 18 18.1 12,1 19,5 5,5 31.8
12 24,3 9,5 21,1 11,8 32 :■:
6) 16 15,1 8,8 ILO 1,3 28,1* :
16 12 22.4 11,8 2,8 _* '■
7) 10 28 18,3 8,3 Reaktion von Methyloeat mit Rohrzucker unter Benutzung von Kalciumcarbonatkatalysator 25,7 H
8 . 33,8 43 5,0 26,6 ;
10 71,8 12,7 ; ι
.\
/ί
8 32,3 14,7 Verlust \j
42,1 8) an Gew. U
S
19.1 I
9) i
I
10) 11.8 Ii
13.7 I
4.23 ρ
m
4.23 1
11) 5-23 I
4.83 1
22 §J
13 si
12) 11 !j
10.5 i
3.42 1
7.42 §
(Fortsetzung)
12
Temperatur
°C 		Reaktionszeit Rohrzucker-
h monoester 		Rohr
zucker 		37.7 Rohrzucker K-Seifcn Methylester Gesamt· Ausbeute
gewicht
(g) 		Verlust
an Gew. 		Tempe- Reak-
ratur tionszeit 		Höhere
Ester
8) 125 20 31.1
31.4 		8.2 15 8.0 31.1*
9) 125
125 		20
22 		22.8
40.0
24.1
36.5 		24.2
44.4 		13.2
17.2 		13.2
6.7 		17.8
0.3
10) 125
125
125
125 		9
9
9
9 		19.9
30.3
18.3
34.8 		46.3
43.7
48.5
36.8 		9.4
13.1
9.4
14.8 		8.0
3.2
3.2
0.6 		14.5
10.8
11.3
Π) 125
125
125
125 		24
24
24
24 		13.2 30.7
21.8
21.5
17.2 		9.0
11.9
8.9
14.9 		20.7
8.3
21.0
27.2 		20.7*
27.7
31.3
5.9
12) ns
125 		O
12 		41 8
50.9		 13.3
1.7 		6.5
23.6		 Qfi
0.6
Reaktion von Methyltallowat mit Rohrzucker unter Benutzung von Kaliumcarbonatkataiysator
K2COj Emulgator Rohr-
zuc ker-
monoester
Methyl
tallowat
80 g
64.5%		 34
27.4% 		10 g
8.1% 		5.0 129 g D96g
2)		 33 125
125 		11
14 		h
h 		27.0
32.0
53.4
54.8% 		34
34.9% 		10
10.3% 		5.0 102.4 g 88 g 14.4 125 7 h 20.2
26.6
37.8% 		34
48.1% 		10
14.1% 		5.0 756 g 66 g 9.6 125 9 h 36.6

Claims (3)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung eines oberflächenaktiven Produktes durch Umesterung von Saccharose mit einem Fettsäure-niedrigalkylester durch inniges Vennischen der Saccharose mit dem Fettsäureester ohne Lösungsmittel in Gegenwart eines basischen Umesterungskatalysators in einem Temperaturbereich von 100 bis 1700C, dadurch gekenn- zeichnet, daß man die Umesterung bei einer Temperatur zwischen 110 und 1400C bei atmosphärischem Druck durchführt
Z Verfahren nach Anspruch 1. dadurch gekennzeichnet, daß man die Umesterung mit einem Q- bis Cs-Alkylester einer Fettsäure mit 10 bis 22 Kohlenstoffatomen oder eines Fettsäuregemisches, das sich von einem in der Natur vorkommenden Gemisch von Triglyceriden herleitet, durchführt.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umesterung mit einen*. Methylester einer Fettsäure mit 16 bis 18 Kohlenstoffatomen durchführt.
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