JPS6026368B2 - 粉末圧縮型化粧料 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な粉末圧縮型イＱ辞料、更に詳細には次の
一般式（１）、（式中、ＲＩはＣ比を示し、Ｒ２はＣ，
．〜Ｃ，５の飽和又は不飽和の炭化水素基を示し、Ａは
を示し、Ｒ３はＣ．〜Ｃ沙の飽和 もしくは不飽和の炭化水素基又はのｈＨを示し、ａ，ｂ
，ｃ，ｄ，−ｅ，ｆ，ｇ，ｈ‘まその総和が１〜６０の
整数を示す）で表わされるヒドロキシプロピルェーテル
化グリコリピツドェステル（以下ＰＯＳＬと称する）を
含有する粉末圧縮型化粧料に関する。

従来提供されている粉末圧縮型イ劫弊料は、タルク、セ
ＩＪサィト等を主成分とし、カルボキシメチルセルロー
ス等の糊料あるいはスクワラン、ラノリン等またはそれ
らの乳化剤を結合剤として添加し、加圧圧縮して成型調
製したものである。

然し乍ら使用し得る硬さに留まる様圧縮すれば、粉体間
の結合が不足し、乾燥時あるいは携帯時に謀って落下し
た場合ひびわれを生じ使用が不可能となる欠点があった
。斯る実状において、本発明者は上記欠点を解決せんと
鋭意研究を行った結果、その組成中に上記式（１）で表
わされるＰＯＳＬを配合すれば上記欠点のない優れた粉
末圧縮型化粧料が得られることを見出し、本発明を完成
した。

すなわち、本発明は（１）式で表わされるＰＯＳＬを含
有する乾燥時あるいは衝撃を加えた時にひびわれを生じ
ない優れた粉末圧縮型イり斑料を提供するものである。

本発明で使用されるＰＯＳＬは新規化合物であるが、例
えば次の一般式（０）、（式中、Ｒ４はＣ．〜Ｃ２ｏの
飽和もしくは不飽和の炭化水素基又は水素原子を示す）
で表わされるグリコリピツド又はグリコリピッドェステ
ルにアルカリ触媒の存在下プロピレンオキサイドを反応
させることにより製造される（特顕昭５３−２４３０針
号参照）。

本発明で使用されるＰＯＳＬの代表的なものの性質を示
せば次のとおりである。

本発明において粉末圧縮型化粧料とは、タルク、力オリ
ン、セリサイト、シルク／ぐウダー、ナイロンパウダー
、金属石けん、でんぷん等の粉末成分をその主たる構成
成分とし、結合剤として糊料またはスクワラン、流動パ
ラフィン、ィソプロピルミリステート、オレイルアルコ
ール、ラノリン等の油あるいはェマルジョンを加え無機
顔料、有機顔料等を配合して圧縮し、コンパクト等に入
れて使用するイり鮭料であり、例えば所謂プレスドパウ
ダー型おしろい（固型おしるし、、固型ファンデーショ
ン）、ほほ紅、ハイライト、アイシヤドウ等を指称する
。

本発明の粉末圧縮型化粧料は、上記組成中にＰＯＳＬを
配合する以外は従来法と全く同様にして製造することが
でき、乾式法及び湿式法の何れの方法も採用できる。

ＰＯＳＬの配合量は、粉末圧縮型イけ妊料の組成物中に
０．１〜１の重量％（以下単に％と記載する）、特に３
〜７％配合するのが好ましい。次にＰＯＳＬを製造する
ための参考例及び本発明の実施例を挙げて説明する。

参考例 １ （ｉｌ グルコース１５００夕、酵母エキス７５夕、尿
素１５のこ全量１５そとなるように水を加え、殺菌し醗
酵液とする。

この醗酵液に同一組成の培地で、３０ｑｏ、４斑時間培
養したトルロプシス・ボンビコ−ラを接種し、温度２び
０、燈梓数３０仇ｐｍ、通気量０．斑ＶＶＭで醗酵を開
始する。菌接種後２４時間培養したのち牛脂１５０夕を
加え以後２岬時間間隔で同量の牛脂を合計９００夕加え
、技後の添加後更に２４時間醗酵をおこない、合計１＄
時間隣を行った。磯終了隣磯槽の底部に総したソホロリ
ピッド相を額斜炉遇し、ソホロリピッド１３００夕を得
た。このものは水分を約５０％含有しており常温でペー
スト状である。（ｉｉ） このソホロリピッド１００夕
を、平均分子量２００のポリプロピレングリコール２．
５夕とともに２００ｍ‘客縄梓機つき丸底フラスコに取
り、リービツヒ冷却管を取りつけ、８０℃油浴中縄梓下
、２５０凧日夕の減圧下で水を蟹去した。

約２時間で水の留去は終了し、このときの水分は１％以
下であった。（ｉｉｉー このように調整されたソホロ
リピツドのポリプロピレングリコール溶液にメタノール
１５０夕を加え、さらに硫酸を２．５夕加えたのち４び
○十２℃の温度で９０分間反応させた。

反応はシリカゲル簿層クロマトグラフ〔展開液：クロロ
ホルムーメタノールー酢酸（７５：２０：５）〕で調べ
原料ソホロリピッドの多数のスポットがグリコリピッド
メチルェステルの一点に収れんした時点で完了する。反
応終了後所定量の水酸化カリウムで中和、炉過し、炉液
を再びリーピッヒ冷却管つき丸底フラスコに入れ、メタ
ノール及び酢酸メチルを留去すれば茶色ペースト状の〔
（２一○−８一Ｄ−グルコピラノシル−８一〇ーグルコ
ピラノシル）オキシ〕アルカン酸及びアルケン酸メチル
ェステルを拠％含有するポリプロピレングリコール共存
物質４８夕が得られ、さらにシリカゲルカラムクロマト
グラフにより精製すれば純粋な〔（２一○一８一Ｄーグ
ルコピラノシルー８一○−グルコピラノシル）オキシ〕
アルカン酸及びアルケン酸メチルェステルを得る。

ｍ（功‐１）： １７４０（＞Ｃニ○エステル） １総０〜３２００（一ＯＨ糖） ９００〜７５０（グルコピラーノース環）ＮＭＲ〔６（
ピリジン）〕： １．１〜１．６（一ＣＨ２一Ｃは一） ３．６（一〇−ＣＨ３） ３．５〜５．０（糖） ５．５（一ＣＨ＝ＣＨ−不飽和脂肪酸） 油脂特数分析：酸価 ０ 水酸基価 ６１５ ケン化価 磯 ヱステル価 ８７ 本生成物を５規定塩酸−メタノール溶液中で分解し、ガ
スクロマトグラフイ一により分析すれば２モルのメチル
グリコキサイドと１モルのヒドロキシ脂肪酸メチルェス
テルを得る。

このヒドロキシ脂肪酸メチルェステルをトリメチルシリ
ル化剤（ＴＭＳ−ＨＴ）で水酸基の水素を常法通りシリ
ル化したのち、ガスクロマトグラフィーーマススベクト
ル（ＧＣ−ＭＳ）で分析したところ、その組成は次の通
りであった（トリメチルシリル基及びメチル基を除いて
表示）。

の又はの‐１ヒドロキシＣ，４ヵルボン酸 微 量の
‐ １ ヒトロキシＣ，６カルボン酸 １０．６％■
〃 ＣＩ６ 〃 １０‐５※の ‐１
″ ＣＩ３ＦＩ″ ５８５※の ‐ １ ヒ
トロキシＣＩ８ヵルボン酸 ５．９発の 〃
Ｃｉ８Ｆ２〃 ５．４※の ＣＩ８
ＦＩ〃 ９‐０※（ＦＩは不飽和度１、Ｆ２は
不飽和度２を示す）Ｍ 上で得た〔（２一〇一８一Ｄー
グルコピラノシル−Ｂ−Ｄーグルコピラノシル）オキシ
〕アルカン酸及びアルケン酸メチルェステルとポリプロ
ピレングリコールの共存物１００夕を水酸化カリウム０
．２５夕をオートクレープに探り、付加モル数に対応す
るプロピレンオキサイドガスを吹き込みながら１００〜
１２０℃で６時間反応させた。

反応後リン酸で中和し、加圧炉別し、茶色ペースト状の
粗生成物を得、さらにシリカゲルクロマトグラフにより
精製すれば淡黄色ペースト状のポリオキシプロビレン〔
（２一０−Ｂ−○ーグルコピラノシル−８一Ｄ−グルコ
ピラノシル）オキシ〕アルカン酸及びアルケン酸メチル
ェステルを得た。参考例 ２ （ｉ）参考例１の（ｉ｝の牛脂の代りにステアリン酸を
使用して同様に操作してソホロリピッド１０３０夕を得
た。

′これを参考例１の（ｉｉ｝及び【ｉｉｉ｝と同様に処
理して〔（２−○一Ｂ一Ｄーグルコピラノシルー８一〇
ーグルコビラノシル）オキシ〕ステアリン酸メチルェス
テルを得た。このものはＲＩ＝Ｃ比のものが８０％、Ｒ
Ｉ＝日のものが２０％の混合物であるが、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフにより分離される。（ｉｉ）…で得
た〔（２−○−８−○ーグルコピラノシルー８−Ｄーグ
ルコピラノシル）オキシ〕ステアリン酸メチルェステル
を酢酸エチル溶媒中水酸化カリウム触媒の存在下対応す
るアルコ−ルとェステル交換反応を行った。

反応液を中和後酢酸エチルーメタノールで液液油出し、
酢酸エチル相をトツピングして、対応、するェステルを
得た。（ｉｉｉ）（ｉ）で得た〔（２一○−８一Ｄーグ
ルコピラノシルーＢ−Ｄーグルコピラノシル）オキシ〕
ステアリン酸メチルェステルをポリプロピレングリコー
ルで希釈し、少量の硫酸水溶液を添加して加水分解する
ことにより、〔（２−○−８一○ーグルコピラノシルー
８一Ｄーグルコピラノシル）オキシ〕ステアリン酸を得
た。

『の（ｌ｝〜（ｉｉｉ）で得た〔（２一○−ａ−Ｄ−グ
ルコピラノシルー８一Ｄーグルコピラノシル）オキシ〕
ステアリン酸又はそのェステルを参考例１のＭと同様に
操作してポリオキシプロピレン〔（２一○一８−Ｄ−グ
ルコピラノシルーＢ一Ｄ−グルコピラノシル）オキシ〕
ステアリン酸ェステルを得た。

尚【…こおいて、ステアリン酸の代りに対応する酸を使
用すれば種々のＰＯＳＬを得ることができる。

実施例 １ 下記の如き組成および調製法に従って製した検体Ａ〜Ｄ
と市販品である検体ＥおよびＦを５び０にて１２時間保
存した後、乾燥によるひびわれを目視により観察した。

その結果は表１のとおりであり、本発明品である検体Ｃ
およびＤは異常が全く認められず安定であることが確認
された。（注） ＰＯＳＬ−１：（１）式中ＲＩ＝Ｃ
Ｈ３，Ｒ２ェＣ，５日２８Ｒ３＝ＣＩ２日２５，ａ〜ｇ
■総湊ロ＝７ＰＯＳＬ‐２：（１）式中ＲＩ＝ＣＨ３，
Ｒ２＝Ｃ，５日２８Ｒ３＝←Ａ）ｈＨ，ａ〜ｈの総湊ｏ
＝１５表１ 実施例 ２ 実施例１で使用したのと同じ検体Ａ〜Ｆをコンパクトに
入れ、１．５川の高さから１０回自然落下させ、落下に
よるひびわれを自視により観察した。

その結果は表２のとおりであり、本発明品である検体Ｃ
およびＤは異常が全く認められず安定で、使用感を損う
ことなく擬れていることが確認された。表２ 実施例 ３ 実施例１で使用したのと同じ検体から抜粋したもの４種
（Ａ〜Ｄ）及び新らたに調製した本発明品２種を３仇×
３伽に切りとり、水平に置き、水平方向から５ｋ９／地
の力で５肋／分の速度でひび割れが生じるまで力を加え
、力点が動いた距離（柵×１０）を測定した。

その結果は表３のとおりであり、本発明品はその距離が
大きく、変形に対する応力が大きく、安定な組成物が得
られることが確認された。表３ 検体Ｇ、日の組成 ＰＯＳＬ−３： （１）式中ＲＩ＝ＣＨ３、Ｒ２＝Ｃ，５＆８Ｒ３＝ＣＨ
３、ａ〜ｇの総和＝３ｏ ＰＯＳＬ−４： （１）式中ＲＩ＝ＣＨ３、Ｒ２＝Ｃ，５比８Ｒ３＝一Ａ
ナｈＨａ〜ｈの総和＝５ 実施例 ４ ■ 酸化チタン １０．０％
■ コロイダルカオリン ２５．０■
タルク ５０‐０■ ペン
ガラ ０．８■ 黄酸化鉄
０．８■ 黒酸化鉄
０．１■ 流動パラフィン
７．０１■ グリセリン
３〇■ ＰＯＳＬ−５
３．０■ ブチルパラベン
０．２■ 香料ＰＯＳＬ−５： （１）式中ＲＩ＝Ｃ比、Ｒ２＝Ｃ，５比。

Ｒ３＝ＣＨ３、 ａ〜ｇの総和＝１２ ■〜■の顔料を混合し、粉砕機で粉砕する。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式（I） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１はＣＨ＿３を示し、Ｒ＾２はＣ＿１＿
   １〜Ｃ＿１＿５の飽和又は不飽和の炭化水素基を示し、
   Ａは▲数式、化学式、表等があります▼ を示し、Ｒ＾３はＣ＿１〜Ｃ＿２＿０の飽和もしくは不
   飽和の炭化水素基又は（Ａ）＿ｈＨを示し、ａ，ｂ，ｃ
   ，ｄ，ｅ，ｆ，ｇ，ｈはその総和が１〜６０の整数を示
   す）で表わされるヒドロキシプロピルエーテル化グリコ
   リピツドエステルを含有することを特徴とする粉末圧縮
   型化粧料。 ２ ヒドロキシプロピルエーテル化グリコリピツドエス
   テルを組成物中に０．１〜１０重量％配合することを特
   徴とする特許請求の範囲第１項記載の粉末圧縮型化粧料
   。