JPS6037086B2 - 化粧料 - Google Patents
化粧料Info
- Publication number
- JPS6037086B2 JPS6037086B2 JP53118413A JP11841378A JPS6037086B2 JP S6037086 B2 JPS6037086 B2 JP S6037086B2 JP 53118413 A JP53118413 A JP 53118413A JP 11841378 A JP11841378 A JP 11841378A JP S6037086 B2 JPS6037086 B2 JP S6037086B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- ester
- methyl ester
- acid
- glycolipid
- methyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/60—Sugars; Derivatives thereof
- A61K8/602—Glycosides, e.g. rutin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/10—Washing or bathing preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な化粧料、更に詳細には一般式（１）（式
中、Ｒ，はＣ比を示し、Ｒ２はＣ，．〜Ｃ，５の飽和ま
たは不飽和の炭化水素基を示し、Ｒ３はＣ，〜Ｃ２。
中、Ｒ，はＣ比を示し、Ｒ２はＣ，．〜Ｃ，５の飽和ま
たは不飽和の炭化水素基を示し、Ｒ３はＣ，〜Ｃ２。
の飽和または不飽和の炭化水素基を示す）で表わされる
グリコリピツドェステルを含有する化粧料に関する。
グリコリピツドェステルを含有する化粧料に関する。
而して本発明の目的は、皮膚または毛髪をしっとりと水
々しくかつべとつかずに仕上げ、更に皮膚または毛髪に
残留し適度な残留感を与える化粧料を提供するにある。
々しくかつべとつかずに仕上げ、更に皮膚または毛髪に
残留し適度な残留感を与える化粧料を提供するにある。
皮膚または毛髪をしっとりと水々しく仕上げるいわゆる
モィスチュアラィザーは皮膚または毛髪上にあって適度
な水分の保持及び生体内部からの水分の損失を防ぐ機能
を有するものであり、従来グリセリン、プロピレングリ
コール等の各種ポリオール；ピロリドンカルボン酸ナト
リウム等の各種アミノ酸及びその誘導体または炭化水素
、高級アルコ−ル、高級脂肪酸、ェステル類等の油剤が
使用されていた。しかしグリセリン等水落‘性のモィス
チュアラィザーをシャンプー、リンス等の水洗を必要と
する系に適用すればほとんど水洗と同時に流失してしま
いモイスチャー効果を示すことはできず、またかかる場
合に油性のモィスチュアラィザ−を適用すれば油っぽい
べたつき感が強く、感触上著しく劣ったものとなる。
モィスチュアラィザーは皮膚または毛髪上にあって適度
な水分の保持及び生体内部からの水分の損失を防ぐ機能
を有するものであり、従来グリセリン、プロピレングリ
コール等の各種ポリオール；ピロリドンカルボン酸ナト
リウム等の各種アミノ酸及びその誘導体または炭化水素
、高級アルコ−ル、高級脂肪酸、ェステル類等の油剤が
使用されていた。しかしグリセリン等水落‘性のモィス
チュアラィザーをシャンプー、リンス等の水洗を必要と
する系に適用すればほとんど水洗と同時に流失してしま
いモイスチャー効果を示すことはできず、またかかる場
合に油性のモィスチュアラィザ−を適用すれば油っぽい
べたつき感が強く、感触上著しく劣ったものとなる。
また一方クリーム類等の皮膚上に残留する商品にグリセ
リン等を使用すれば水分の保持量が多すぎてべたつき感
があり好ましくなく、油剤を使用した場合には皮膚面が
閉塞し、障害の発生する可能性が指通される等従来使用
される原料はいずれもモィスチュアラィザーとして十分
満足できるものではなかった。かかる実情において、本
発明者らは皮膚、髪上に適度に残留し、その表面に適度
の水分を保持する優れたモィスチュアラィザ−効果を有
する物質を検索した結果、（１）式で表わされるグリコ
リピッドェステルをモィスチュアラィザーとして使用す
れば上記目的を達成し、満足し得る化粧料が得られるこ
とを見出し、本発明を完成した。
リン等を使用すれば水分の保持量が多すぎてべたつき感
があり好ましくなく、油剤を使用した場合には皮膚面が
閉塞し、障害の発生する可能性が指通される等従来使用
される原料はいずれもモィスチュアラィザーとして十分
満足できるものではなかった。かかる実情において、本
発明者らは皮膚、髪上に適度に残留し、その表面に適度
の水分を保持する優れたモィスチュアラィザ−効果を有
する物質を検索した結果、（１）式で表わされるグリコ
リピッドェステルをモィスチュアラィザーとして使用す
れば上記目的を達成し、満足し得る化粧料が得られるこ
とを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は（１）式で表わされるグリコリピッ
ドェステルを配合したしっとりと水々しくかつべとつか
ない化粧料を提供するものである。本発明において使用
される（１）式のグリコリピッドェステルはトルロプシ
スボンピコーラの醗酵生産物であるソホロリピッドを酸
性条件下メタノールを加えてメタノリシスに付し、生成
した〆チルェステルをアルカリ触媒の存在下目的とする
ェステルに対応するアルコールを加え、ェステル交換反
応を行なわせることにより製造される（特願昭総一１７
４００号同５３−１７４０１号）。
ドェステルを配合したしっとりと水々しくかつべとつか
ない化粧料を提供するものである。本発明において使用
される（１）式のグリコリピッドェステルはトルロプシ
スボンピコーラの醗酵生産物であるソホロリピッドを酸
性条件下メタノールを加えてメタノリシスに付し、生成
した〆チルェステルをアルカリ触媒の存在下目的とする
ェステルに対応するアルコールを加え、ェステル交換反
応を行なわせることにより製造される（特願昭総一１７
４００号同５３−１７４０１号）。
該グリコリピッドェステルはソルボース基に起因する親
水性とアルキル基に起因する疎水性のバランス（ＨＬＢ
バランス）により親水性から疎水性まで幅広い範囲の性
質を示すが、適用される商品形態によりそのＨＬＢ値を
定める必要があり、これは（１）式のグリコリピッドェ
ステル中Ｒ３で示される炭化水素基により調整される。
本発明の化粧料に配合される（１）式のグリコリピッド
ヱステルはＲ３が炭素数１〜２の固の飽和または不飽和
の炭化水素基で表わされるものが使用され、特に一般的
使用にはＲ３が炭素数１４〜１８個のものが好ましい。
これらグリコリピッドェステルの性質を※デービス（Ｄ
ａｖｉｓ）のＨＬＢ法により示せば第１表の通りである
。※デービスのＨＬＢ法：Ｐｒｏｃ・机ｄ ｌｎｔｅｆ
ＣｏｎｇｒｅｓｓｏｆＳｕｍａｃｅＡｃｔＭｔｙ１４２
６（１９５７）による。第１表 本発明の化粧料は適度なモィスチュアー効果を得るため
上述のグリコリピッドェステルが０．１〜５の重量％、
好ましくは１〜１５％配合される。
水性とアルキル基に起因する疎水性のバランス（ＨＬＢ
バランス）により親水性から疎水性まで幅広い範囲の性
質を示すが、適用される商品形態によりそのＨＬＢ値を
定める必要があり、これは（１）式のグリコリピッドェ
ステル中Ｒ３で示される炭化水素基により調整される。
本発明の化粧料に配合される（１）式のグリコリピッド
ヱステルはＲ３が炭素数１〜２の固の飽和または不飽和
の炭化水素基で表わされるものが使用され、特に一般的
使用にはＲ３が炭素数１４〜１８個のものが好ましい。
これらグリコリピッドェステルの性質を※デービス（Ｄ
ａｖｉｓ）のＨＬＢ法により示せば第１表の通りである
。※デービスのＨＬＢ法：Ｐｒｏｃ・机ｄ ｌｎｔｅｆ
ＣｏｎｇｒｅｓｓｏｆＳｕｍａｃｅＡｃｔＭｔｙ１４２
６（１９５７）による。第１表 本発明の化粧料は適度なモィスチュアー効果を得るため
上述のグリコリピッドェステルが０．１〜５の重量％、
好ましくは１〜１５％配合される。
本発明の化粧料は皮膚及び毛髪に使用され、その保護及
び化粧を目的とする全てを含み、必要に応じて、本発明
化粧料には各種油剤、界面活性剤、防腐剤、薬効剤、色
素、香料、水を配合することができ、例えば各種クリー
ム、乳液、化粧水、フェイシヤルパツク、ヘアリンス、
ヘアトリートメント、シャンプー、石鹸、口紅、ファン
デーション、歯みがき剤等の形態とすることができる。
上述の油剤としては流動パラフィン、ワセリン、′ぐラ
フインワツクス、スクワラン、セレシンワックス、みつ
ろう、鯨ろう、カルナバろう、硬化ひまし油、オリーブ
油、椿油、ラノリン、ラノリンアルコール、ラノリン脂
肪酸、高級アルコール、脂肪酸、高級アルコールと脂肪
酸の合成ェステル油等が：界面活性剤としてはポリオキ
シェチレンアルキルェーテル、ポリオキシェチレン脂肪
酸ェステル、ポリオキシェチレンソルビタン脂肪酸ェス
テル、ソルビタン脂肪酸ェステル、グリセリン脂肪酸ェ
ステル、ポリオキシヱチレングリセリン脂肪酸ェステル
、ポリオキシェチレン硬化ひまし油、ポリオキシヱチレ
ンソルビトール脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン・
ポリオキシプロピレン縮合物等が；アルコールとしては
エタノール、ィソプロパノール等が；粘度調整剤として
は力ルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、ヒ
ドロキシエチルセルロース、ボリビニルアルコール、ポ
リピニルピロリドン、トラカントガム、力ラギナン、ロ
ー力ストビーンガム、デキストリン、デキストリン脂肪
酸ェステル、カルボキシピニルポリマー、ゼラチン、ア
ルギン酸ナトリウム、アラビアのり等が：湿潤剤として
はソルピトール、グリセリン、プロピレングリコール、
１，３−ブチレングリコール、ピロリドンカルボン酸ナ
トリウム、乳酸、乳酸ナトリウム、ポリエチレングリコ
ール等が；防腐剤としてパラオキシ安息香酸アルキルェ
ステル、安息香酸ナトリウム、ソルビン酸カリウム、フ
ェノキシェタノール等が；薬剤としてビタミン類、消炎
剤、殺菌剤が挙げられる。次にグリコリピッドを製造す
るための参考及び本発明の実施例を挙げて説明する。
び化粧を目的とする全てを含み、必要に応じて、本発明
化粧料には各種油剤、界面活性剤、防腐剤、薬効剤、色
素、香料、水を配合することができ、例えば各種クリー
ム、乳液、化粧水、フェイシヤルパツク、ヘアリンス、
ヘアトリートメント、シャンプー、石鹸、口紅、ファン
デーション、歯みがき剤等の形態とすることができる。
上述の油剤としては流動パラフィン、ワセリン、′ぐラ
フインワツクス、スクワラン、セレシンワックス、みつ
ろう、鯨ろう、カルナバろう、硬化ひまし油、オリーブ
油、椿油、ラノリン、ラノリンアルコール、ラノリン脂
肪酸、高級アルコール、脂肪酸、高級アルコールと脂肪
酸の合成ェステル油等が：界面活性剤としてはポリオキ
シェチレンアルキルェーテル、ポリオキシェチレン脂肪
酸ェステル、ポリオキシェチレンソルビタン脂肪酸ェス
テル、ソルビタン脂肪酸ェステル、グリセリン脂肪酸ェ
ステル、ポリオキシヱチレングリセリン脂肪酸ェステル
、ポリオキシェチレン硬化ひまし油、ポリオキシヱチレ
ンソルビトール脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン・
ポリオキシプロピレン縮合物等が；アルコールとしては
エタノール、ィソプロパノール等が；粘度調整剤として
は力ルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、ヒ
ドロキシエチルセルロース、ボリビニルアルコール、ポ
リピニルピロリドン、トラカントガム、力ラギナン、ロ
ー力ストビーンガム、デキストリン、デキストリン脂肪
酸ェステル、カルボキシピニルポリマー、ゼラチン、ア
ルギン酸ナトリウム、アラビアのり等が：湿潤剤として
はソルピトール、グリセリン、プロピレングリコール、
１，３−ブチレングリコール、ピロリドンカルボン酸ナ
トリウム、乳酸、乳酸ナトリウム、ポリエチレングリコ
ール等が；防腐剤としてパラオキシ安息香酸アルキルェ
ステル、安息香酸ナトリウム、ソルビン酸カリウム、フ
ェノキシェタノール等が；薬剤としてビタミン類、消炎
剤、殺菌剤が挙げられる。次にグリコリピッドを製造す
るための参考及び本発明の実施例を挙げて説明する。
参考例 １
川 グルコース１５００夕、酵母エキス７５夕、尿素１
５のこ全量１５夕となるように水を加え、殺菌し醗酵液
とする。
５のこ全量１５夕となるように水を加え、殺菌し醗酵液
とする。
この鴎華鑑液に同一組成の培地で、３０００、４報時間
培養したトルロプシス・ボンビコーラを接種し、温度２
び０、縄梓数３０仇ｍｐ、通気量０．３３ＶＶＭで醗酵
を開始する。菌接種後２４時間培養したのち牛脂１５０
夕を加え以後２４時間間隔で同量の牛脂を合計９００夕
加え、最後の添加後更に２４時間醗酵をおこない、合金
１６錨時間醗酵を行った。醗酵終了後醗鰹蟹槽の底部に
沈降したソホロリピッド相を煩斜炉過し、ソホロリピツ
ド１３００夕を得た。このものは水分を約５０％含有し
ており常温でペースト状である。【ｉｊ’ このソホロ
リピッド１００夕を、平均分子量２００のポリプロピレ
ングリコール２．５夕とともに２００の‘客鷹梓機つき
丸底フラスコに取り、リービッヒ冷却管を取りつけ、８
０℃油裕中鷹梓下、２５０肋Ｈｇの減圧下で水を留去し
た。
培養したトルロプシス・ボンビコーラを接種し、温度２
び０、縄梓数３０仇ｍｐ、通気量０．３３ＶＶＭで醗酵
を開始する。菌接種後２４時間培養したのち牛脂１５０
夕を加え以後２４時間間隔で同量の牛脂を合計９００夕
加え、最後の添加後更に２４時間醗酵をおこない、合金
１６錨時間醗酵を行った。醗酵終了後醗鰹蟹槽の底部に
沈降したソホロリピッド相を煩斜炉過し、ソホロリピツ
ド１３００夕を得た。このものは水分を約５０％含有し
ており常温でペースト状である。【ｉｊ’ このソホロ
リピッド１００夕を、平均分子量２００のポリプロピレ
ングリコール２．５夕とともに２００の‘客鷹梓機つき
丸底フラスコに取り、リービッヒ冷却管を取りつけ、８
０℃油裕中鷹梓下、２５０肋Ｈｇの減圧下で水を留去し
た。
約２時間で水の蟹去は終了し、このときの水分は１％以
下でたつた。風 このように調整されたソホロリピツド
のポリプロピレングリコール溶液にメタノール１５０夕
を加え、さらに硫酸を２．５夕を加えたのち４０℃十２
℃の温度で９び分間反応させた。
下でたつた。風 このように調整されたソホロリピツド
のポリプロピレングリコール溶液にメタノール１５０夕
を加え、さらに硫酸を２．５夕を加えたのち４０℃十２
℃の温度で９び分間反応させた。
反応はシリカゲル薄層クロマトグラフ〔展開液：クロホ
ルムーメタノールー酢酸（７５：２０：５）〕で調べ原
料ソホロリピッドの多数のスポットがグリコリピッドメ
チルェステルの一点に収れんした時点で完了する。反応
終了後、硫酸を所定量の水酸化カリウムで中和したのち
、反応溶液を炉紙で炉過して得た炉液を、同上のリービ
ッヒ冷却管付き丸底フラスコに入れ、メタノール及び生
成した酢酸メチルを留去した。
ルムーメタノールー酢酸（７５：２０：５）〕で調べ原
料ソホロリピッドの多数のスポットがグリコリピッドメ
チルェステルの一点に収れんした時点で完了する。反応
終了後、硫酸を所定量の水酸化カリウムで中和したのち
、反応溶液を炉紙で炉過して得た炉液を、同上のリービ
ッヒ冷却管付き丸底フラスコに入れ、メタノール及び生
成した酢酸メチルを留去した。
得られたペースト４８夕の残留分は〔（２′−○−３−
Ｄ−グルコピラノシル−８−Ｄ−グルコピラノシル）オ
キシ〕．アルカン酸及び−アルケン酸のメチルヱステル
（以下メチルェステルと称する）が約９４％含有された
ポＩＪプロピレングリコール京存物質であり、その性状
はペースト状の茶色物質である。得られたメチルェステ
ルーポリブロピレングリコール混合物をシリカゲルーカ
ラムクロマトで精製し、メチルエステル留分を純粋に得
た。
Ｄ−グルコピラノシル−８−Ｄ−グルコピラノシル）オ
キシ〕．アルカン酸及び−アルケン酸のメチルヱステル
（以下メチルェステルと称する）が約９４％含有された
ポＩＪプロピレングリコール京存物質であり、その性状
はペースト状の茶色物質である。得られたメチルェステ
ルーポリブロピレングリコール混合物をシリカゲルーカ
ラムクロマトで精製し、メチルエステル留分を純粋に得
た。
このメチルェステルは白色ペースト物質であり、ＩＲ分
析に於いて、１７４０ｃｍ‐１にェステル性のケトンの
吸収帯３３８０〜３２００肌‐１に糖の水酸基に由来す
る幅広い強い吸収帯、及び９００〜７５０弧‐１にかけ
て、グルコピラノース環に由来する特有な吸収帯を与え
た。核磁気共鳴スペクトル分析に於いて、ピリジン溶媒
中で６３．６に○−Ｃ比の吸収スペクトル、６５．５前
後に不飽和脂肪酸に特有な二重結合の吸収スペクトル、
６３．５〜５．０にかけて糖構造に由来する幅広い吸収
スペクトル及び６１．１〜１．６にかけて強いメチレン
基に由来する強い吸収スペクトルを与えた。更に、油脂
特華分析に於いて、酸価０、水酸基価６１５ ケン化価
８＆ ェステル価８７を得、メチルェステル構造である
ことを確認した。他方、このメチルェステルを５規定濃
度の塩酸−メタノール溶液中で還流反応させ、メチルグ
リコキシサィドとヒドロキシ脂肪酸メチルェステルに分
解し、各々をガスクロマトグラフ分析で定量分析した結
果、２モルのメチルグリコキシサィドと１モルのヒドロ
キシ脂肪酸メチルェステルを与え、本メチルェステルの
構造を支持した。このヒドロキシ脂肪酸メチルヱステル
をトリメチル化剤（ＴＭＳ−ＨＴ）で水酸基の水素を常
法通りシリル化したのち、ガスクロマトグラフイーーマ
ススベクトル（ＧＣ−ＭＳ）で分析したところ、その組
成は次の通りであった（トリメチルシリル基及びメチル
基を除いて表示）。
析に於いて、１７４０ｃｍ‐１にェステル性のケトンの
吸収帯３３８０〜３２００肌‐１に糖の水酸基に由来す
る幅広い強い吸収帯、及び９００〜７５０弧‐１にかけ
て、グルコピラノース環に由来する特有な吸収帯を与え
た。核磁気共鳴スペクトル分析に於いて、ピリジン溶媒
中で６３．６に○−Ｃ比の吸収スペクトル、６５．５前
後に不飽和脂肪酸に特有な二重結合の吸収スペクトル、
６３．５〜５．０にかけて糖構造に由来する幅広い吸収
スペクトル及び６１．１〜１．６にかけて強いメチレン
基に由来する強い吸収スペクトルを与えた。更に、油脂
特華分析に於いて、酸価０、水酸基価６１５ ケン化価
８＆ ェステル価８７を得、メチルェステル構造である
ことを確認した。他方、このメチルェステルを５規定濃
度の塩酸−メタノール溶液中で還流反応させ、メチルグ
リコキシサィドとヒドロキシ脂肪酸メチルェステルに分
解し、各々をガスクロマトグラフ分析で定量分析した結
果、２モルのメチルグリコキシサィドと１モルのヒドロ
キシ脂肪酸メチルェステルを与え、本メチルェステルの
構造を支持した。このヒドロキシ脂肪酸メチルヱステル
をトリメチル化剤（ＴＭＳ−ＨＴ）で水酸基の水素を常
法通りシリル化したのち、ガスクロマトグラフイーーマ
ススベクトル（ＧＣ−ＭＳ）で分析したところ、その組
成は次の通りであった（トリメチルシリル基及びメチル
基を除いて表示）。
の又はの−１ヒドロキシＣ，４カルボン酸 微量の−１
ヒドロキシ ＣＩ６カルボン酸１０．６※■ 〃
Ｃ，６ 〃 １０．５〃■−１ 〃
Ｃ，８ＦＩ 〃 ５８．５〃■−１ヒ
ドロキシ Ｃ，８カルボン酸 ５．９〃Ｃ，３Ｆ２
〃 ５．４〃Ｃ，８ＦＩ 〃 ９．０〃 （ＦＩは不飽和度１、Ｆ２は不飽和度２を示す）参考例
２〔（２′−○−８ーグルコピラノシルー８−Ｄ−グ
ルコピラノシル）オキシ〕−アルカン酸及び−アルケン
酸の各種ェステルの製造：参考例１で得られたメチルェ
ステル．ポリプロピレングリコール共存物に対して、脂
肪酸アルコールをメチルェステル１モルに対して、通常
１．１モルの割合で添加し、ついで、ソジウムーメチラ
ートを０．５重量％加え、ェステル交換反応を行わせ、
生成するメタノールを常圧或いは減圧留去し、目的とす
る各種脂肪族アルコールェステルを得た。
ヒドロキシ ＣＩ６カルボン酸１０．６※■ 〃
Ｃ，６ 〃 １０．５〃■−１ 〃
Ｃ，８ＦＩ 〃 ５８．５〃■−１ヒ
ドロキシ Ｃ，８カルボン酸 ５．９〃Ｃ，３Ｆ２
〃 ５．４〃Ｃ，８ＦＩ 〃 ９．０〃 （ＦＩは不飽和度１、Ｆ２は不飽和度２を示す）参考例
２〔（２′−○−８ーグルコピラノシルー８−Ｄ−グ
ルコピラノシル）オキシ〕−アルカン酸及び−アルケン
酸の各種ェステルの製造：参考例１で得られたメチルェ
ステル．ポリプロピレングリコール共存物に対して、脂
肪酸アルコールをメチルェステル１モルに対して、通常
１．１モルの割合で添加し、ついで、ソジウムーメチラ
ートを０．５重量％加え、ェステル交換反応を行わせ、
生成するメタノールを常圧或いは減圧留去し、目的とす
る各種脂肪族アルコールェステルを得た。
その代表的誘導体の調製法を示せば次の通りである。｛
ｉ’エチルエステル 参考例１に於いて得たメチルェステルーポリプロピレン
グリコール２０夕にエタノールを２０夕加え、均一に溶
解したのち、ソジウムーメチラート０．１夕加え、メタ
ノールの蟹去温度７０つ０でェステル交換反応をさせ、
徐々に生成するメタノールと同時にエタノールをも蟹去
させた。
ｉ’エチルエステル 参考例１に於いて得たメチルェステルーポリプロピレン
グリコール２０夕にエタノールを２０夕加え、均一に溶
解したのち、ソジウムーメチラート０．１夕加え、メタ
ノールの蟹去温度７０つ０でェステル交換反応をさせ、
徐々に生成するメタノールと同時にエタノールをも蟹去
させた。
ついで、硫酸−エタノール溶液で中和し、炉過後、エタ
ノールを留去してエチルェステル１９夕を得た。反応進
行状態の分析は、反応生成物をトリメチルシリル化試薬
で、トリメチルシリル化したのち、ガスクロマトグラフ
分析、即ち３％シリコンＪＸＲ−クロモソルブＷ６０〜
８０メッシュ、３１０ｑｏカラムオーブン温度、ヘリウ
ムガス０．６ｋ９／地、水素炎検出器の条件下で、メチ
ルェステルのピークとエチルェステルのピーク面積比か
ら行った。反応の停止は、メチルェステルのピークの消
失を以つて行った。（ｉｉ｝ オクチルエステル 参考例１に於いて得たメチルェステルーボリプロピレン
グリコール２０夕にオクチルアルコール４．２夕を加え
、ついで均一溶液とするためメタノールを５夕加えたの
ち、ソジウム−メチラート０．１夕を加えた。
ノールを留去してエチルェステル１９夕を得た。反応進
行状態の分析は、反応生成物をトリメチルシリル化試薬
で、トリメチルシリル化したのち、ガスクロマトグラフ
分析、即ち３％シリコンＪＸＲ−クロモソルブＷ６０〜
８０メッシュ、３１０ｑｏカラムオーブン温度、ヘリウ
ムガス０．６ｋ９／地、水素炎検出器の条件下で、メチ
ルェステルのピークとエチルェステルのピーク面積比か
ら行った。反応の停止は、メチルェステルのピークの消
失を以つて行った。（ｉｉ｝ オクチルエステル 参考例１に於いて得たメチルェステルーボリプロピレン
グリコール２０夕にオクチルアルコール４．２夕を加え
、ついで均一溶液とするためメタノールを５夕加えたの
ち、ソジウム−メチラート０．１夕を加えた。
温度７０ｏｏでメタノールの大部分を留去させたのち、
減圧２５仇岬Ｈｇ下で、蝿拝しながら生成するメタノー
ルを留去し、ェステル交換反応を行った。反応の進行状
態を上記のガスクロマトグラフ分析で測定し、メチルェ
ステルのピークの消失を以つて、反応をとめ、所定量の
クエン酸で中和し、オクチルェステル２４夕を得た。（
ｉｉｉ’ ラウリルヱステル 参考例１に於いて得たメチルェステル−ポリプロピレン
グリコール２０夕にラウリルアルコール６．１夕を加え
、ついでメタノール５夕を加えたのち、ソジウムーメチ
ラート０．１夕加えた。
減圧２５仇岬Ｈｇ下で、蝿拝しながら生成するメタノー
ルを留去し、ェステル交換反応を行った。反応の進行状
態を上記のガスクロマトグラフ分析で測定し、メチルェ
ステルのピークの消失を以つて、反応をとめ、所定量の
クエン酸で中和し、オクチルェステル２４夕を得た。（
ｉｉｉ’ ラウリルヱステル 参考例１に於いて得たメチルェステル−ポリプロピレン
グリコール２０夕にラウリルアルコール６．１夕を加え
、ついでメタノール５夕を加えたのち、ソジウムーメチ
ラート０．１夕加えた。
その後の操作は上記｛ｉｉ｝と同様になし、ラウリルェ
ステル２６タ得た。（ｉｖ｝ オレインエステル 参考例１に於いて得たメチルェステルーポリプロピレン
グリコール２０夕にオレイルアルコール８．９夕加え、
ついでメタノールを５夕加えたのち、ソジウムーメチラ
ート０．１夕加えた。
ステル２６タ得た。（ｉｖ｝ オレインエステル 参考例１に於いて得たメチルェステルーポリプロピレン
グリコール２０夕にオレイルアルコール８．９夕加え、
ついでメタノールを５夕加えたのち、ソジウムーメチラ
ート０．１夕加えた。
その後の操作は上記｛ｉｉ｝と同様になし、オレィルェ
ステル２９夕を得た。上記生成物をシリカゲルカラムク
ロマトグラフによる精製して得たオクチルェステル、ラ
ウリルェステル及びオレィルヱステルはいずれも白色ペ
ースト物質であり、赤外スペクトル分析及び該磁気共鳴
スペクトル分析に於いて、メチルヱステルのスペクトル
とメチレン吸収帯の強度に差があるだけで、それ以外は
同じスペクトルを与えた。
ステル２９夕を得た。上記生成物をシリカゲルカラムク
ロマトグラフによる精製して得たオクチルェステル、ラ
ウリルェステル及びオレィルヱステルはいずれも白色ペ
ースト物質であり、赤外スペクトル分析及び該磁気共鳴
スペクトル分析に於いて、メチルヱステルのスペクトル
とメチレン吸収帯の強度に差があるだけで、それ以外は
同じスペクトルを与えた。
また、５規定塩酸ーメタノール溶液中での分解に於いて
、オクチルエステルは２モルのメチルグリコキサィド、
１モルのヒドロキシ脂肪酸メチルェステル及び１モルの
オクチルアルコールを与えた。ラゥリルェステルも同様
、２モルのメチルグリコキサィド、１モルのヒドロキシ
脂肪酸メチルェステル及び１モルのラウリルアルコール
を与えた。オレィルェステルも同様に２モルのメチルグ
リコキサィド、１モルのヒドロキシ脂肪酸メチルェステ
ル及び１モルのオレイルアルコールを与えた。第２表各
種ェステル誘導体の油脂特数分折値 参考例 ３ 【ｉ｝ 参考例１の｛ｉ｝の牛脂の代りにステアリン酸
を使用して同様に操作してソホロリピッド１０３０夕を
得た。
、オクチルエステルは２モルのメチルグリコキサィド、
１モルのヒドロキシ脂肪酸メチルェステル及び１モルの
オクチルアルコールを与えた。ラゥリルェステルも同様
、２モルのメチルグリコキサィド、１モルのヒドロキシ
脂肪酸メチルェステル及び１モルのラウリルアルコール
を与えた。オレィルェステルも同様に２モルのメチルグ
リコキサィド、１モルのヒドロキシ脂肪酸メチルェステ
ル及び１モルのオレイルアルコールを与えた。第２表各
種ェステル誘導体の油脂特数分折値 参考例 ３ 【ｉ｝ 参考例１の｛ｉ｝の牛脂の代りにステアリン酸
を使用して同様に操作してソホロリピッド１０３０夕を
得た。
これを参考例１の‘ｉｉ｝及び｛ｉｉＵと同様に処理し
て〔（２′一〇−８一Ｄーグルコピラノシル−３一Ｄー
グルコピラノシル）オキシ〕ステアリン酸メチルェステ
ルを得た。このものはＲ，＝Ｃはのものが８０％、Ｒ，
＝日のものが２０％の混合物であるが、シリカゲルカラ
ムクロマトグラフにより分離される。尚上記ステアリン
酸の代りに対応する酸を使用すれば種々の〔（２′一〇
一Ｂ−Ｄ−グルコピラノシル−３一Ｄーグルコピラノシ
ル）オキシ〕アルカン酸及びアルケン酸メチルェステル
を得ることができる。
て〔（２′一〇−８一Ｄーグルコピラノシル−３一Ｄー
グルコピラノシル）オキシ〕ステアリン酸メチルェステ
ルを得た。このものはＲ，＝Ｃはのものが８０％、Ｒ，
＝日のものが２０％の混合物であるが、シリカゲルカラ
ムクロマトグラフにより分離される。尚上記ステアリン
酸の代りに対応する酸を使用すれば種々の〔（２′一〇
一Ｂ−Ｄ−グルコピラノシル−３一Ｄーグルコピラノシ
ル）オキシ〕アルカン酸及びアルケン酸メチルェステル
を得ることができる。
｛ｉｉｌ‘ｉ｝で得た〔（２′−○−８−Ｄーグルコピ
ラノシル−８一Ｄ−グルコピラノシル）オキシ〕アルカ
ン酸及びアルケン酸メチルェステルを参考例２と同様に
してェステル交換反応すれば各種ェステルを得ることが
できる。
ラノシル−８一Ｄ−グルコピラノシル）オキシ〕アルカ
ン酸及びアルケン酸メチルェステルを参考例２と同様に
してェステル交換反応すれば各種ェステルを得ることが
できる。
実施例 １
グリコリピツドヱステル参考例２で得られたもの及び比
較化合物をそれぞれ１００の９探り、デシケーター中で
十分乾燥させた後相対湿度９８％のデシケーター中に移
し一定時間経過後の重量増加率を測定した。
較化合物をそれぞれ１００の９探り、デシケーター中で
十分乾燥させた後相対湿度９８％のデシケーター中に移
し一定時間経過後の重量増加率を測定した。
この結果は第３表の通りである。第３表本試験結果より
グリコリピッドェステルはグリセリンに相当する保温力
を有することが示される。
グリコリピッドェステルはグリセリンに相当する保温力
を有することが示される。
実施例 ２
グリコＩＪピッドェステル参考例２で得られたもの及び
対照品を下記の処方の乳液とし、皮膚の場合は皮膚面３
６のに乳液１夕の割合で、毛髪の場合には毛髪２０のこ
乳液３夕の割合で塗布し、その感触を専門の女性パネル
１０名により評価した。
対照品を下記の処方の乳液とし、皮膚の場合は皮膚面３
６のに乳液１夕の割合で、毛髪の場合には毛髪２０のこ
乳液３夕の割合で塗布し、その感触を専門の女性パネル
１０名により評価した。
毛髪を場合は塗布後軽く水洗いし、皮膚の場合には塗布
したまま評価した。この結果は第４表の通りである。乳
液処方 被検化合物 １０．０％グリセ
リンモノステアレート ４．０ステアリン酸
２．０トリエタノールアミン
２．０ソデイウムラウリルサルフ
ヱート ０．５イオン交換水
８１．５第４表（表は下記の評価基準に基づく１
０名のパネルの評価の平均点で示した。
したまま評価した。この結果は第４表の通りである。乳
液処方 被検化合物 １０．０％グリセ
リンモノステアレート ４．０ステアリン酸
２．０トリエタノールアミン
２．０ソデイウムラウリルサルフ
ヱート ０．５イオン交換水
８１．５第４表（表は下記の評価基準に基づく１
０名のパネルの評価の平均点で示した。
）評価基準：なし ・・・１点ほと
んどなし …２ややあり ・・
・３ あり …４ あり（強度） ・・・５ 本実験結果よりグリコリピッドェステルは適度な残留感
を有し、べとつくきが少なくしっとりと仕上るモイスチ
ュアライザーであることが示される。
んどなし …２ややあり ・・
・３ あり …４ あり（強度） ・・・５ 本実験結果よりグリコリピッドェステルは適度な残留感
を有し、べとつくきが少なくしっとりと仕上るモイスチ
ュアライザーであることが示される。
実施例 ３
栄養クリーム：
（原 料）
■ グリコリピツドエステル（Ｒ，＝
ＣＨ３、Ｒ２＝Ｃ，５日３ｏ、Ｒ３は９，１０位に不飽
和結合を有するＣ，３のアルキル基）
５．０％■ 流動パラフィン
７．０■ サラシミツロウ
５．０■ ステアリソ酸
２．０■ グリセロールモノステアレート １．０
■ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート
２．０■ メチルパラベン
０．１■ ブチルパラベン
０．１■ トリヱタノールアミン
０‐５■ 精製水
残量■ 香 料
０３（製造法）■〜■を７５００で熔解し、蝿梓しつっ
同温度の×，■■混合物を加え、４０ｑＣ迄冷却し、■
を加え３５００で雌枠を停止する。
和結合を有するＣ，３のアルキル基）
５．０％■ 流動パラフィン
７．０■ サラシミツロウ
５．０■ ステアリソ酸
２．０■ グリセロールモノステアレート １．０
■ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート
２．０■ メチルパラベン
０．１■ ブチルパラベン
０．１■ トリヱタノールアミン
０‐５■ 精製水
残量■ 香 料
０３（製造法）■〜■を７５００で熔解し、蝿梓しつっ
同温度の×，■■混合物を加え、４０ｑＣ迄冷却し、■
を加え３５００で雌枠を停止する。
実施例 ４
化粧水：
（原 料）
■ グリコリピツドエステル（Ｒ，＝
ＣＱ、Ｒ２＝Ｃ，５＆。
、Ｒ３は９，１０位に不飽和結合を有するＣ，３のアル
キル基） ２．０％■
工タノ−ル ー５．０■ ポ
リオキシエチレン（２０）セチルエーテル
２．０■ 香 料
０．２■ 色 素
０２■ 精製水
残量（製造法）■〜■を常温で櫨拝し均一に溶解する
。
キル基） ２．０％■
工タノ−ル ー５．０■ ポ
リオキシエチレン（２０）セチルエーテル
２．０■ 香 料
０．２■ 色 素
０２■ 精製水
残量（製造法）■〜■を常温で櫨拝し均一に溶解する
。
実施例 ５
ヘアリンス：
（原 料）
■ グリコリピツドエステル（Ｒ，＝
Ｃ比、Ｒ２＝Ｃ，５はｏ、Ｒ３＝Ｃ，２日２５）
３．０％■ ジステアリルジメチルアンモニウムク。
３．０％■ ジステアリルジメチルアンモニウムク。
ライド ３．０■ アル
キルベンジルメチルアンモニウムクロライド
１．０■ セチルアルコール
３．０■ オリーブ油
１．０■ 色 素 ０．２
■ 精製水 残量■ 香 料
０．２（製造法）６５ｑ
ｏに加溢した■と■の混合物に同温の■〜■を加え灘拝
しつつ放袷する。
キルベンジルメチルアンモニウムクロライド
１．０■ セチルアルコール
３．０■ オリーブ油
１．０■ 色 素 ０．２
■ 精製水 残量■ 香 料
０．２（製造法）６５ｑ
ｏに加溢した■と■の混合物に同温の■〜■を加え灘拝
しつつ放袷する。
４０ｑｏまで冷却し香料を加える。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１はＣＨ＿３を示し、Ｒ＿２はＣ＿１＿１
〜Ｃ＿１＿５の飽和または不飽和の炭化水素基を示し、
Ｒ＿３はＣ＿１〜Ｃ＿２＿０の飽和または不飽和の炭化
水素基を示す）で表わされるグリコリピツドエステルを
含有することを特徴とする化粧料。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP53118413A JPS6037086B2 (ja) | 1978-09-26 | 1978-09-26 | 化粧料 |
| US06/075,009 US4297340A (en) | 1978-09-26 | 1979-09-13 | Cosmetic composition for skin and hair treatment |
| DE19792938383 DE2938383A1 (de) | 1978-09-26 | 1979-09-22 | Kosmetische zusammensetzung zur haut- und haarbehandlung |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP53118413A JPS6037086B2 (ja) | 1978-09-26 | 1978-09-26 | 化粧料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5545620A JPS5545620A (en) | 1980-03-31 |
| JPS6037086B2 true JPS6037086B2 (ja) | 1985-08-24 |
Family
ID=14736022
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP53118413A Expired JPS6037086B2 (ja) | 1978-09-26 | 1978-09-26 | 化粧料 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4297340A (ja) |
| JP (1) | JPS6037086B2 (ja) |
| DE (1) | DE2938383A1 (ja) |
Families Citing this family (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3033279C2 (de) * | 1980-09-04 | 1982-11-11 | Bodenseewerk Gerätetechnik GmbH, 7770 Überlingen | Fahrzeugnavigationsgerät |
| DE3232266A1 (de) * | 1982-08-31 | 1984-03-01 | Teldix Gmbh, 6900 Heidelberg | Verfahren zur autonomen bestimmung der koordinaten und hoehe einer geschuetzstellung |
| DE3310099C2 (de) * | 1983-03-21 | 1994-10-13 | Teldix Gmbh | Verfahren zur Korrektur der Positionsanzeige einer Ortungseinrichtung |
| US4999195A (en) * | 1984-10-16 | 1991-03-12 | Emulsan Biotechnologies Inc. | Personal care products containing bioemulsifiers |
| US4870010A (en) * | 1984-10-16 | 1989-09-26 | Petroleum Fermentations N.V. | Bioemulsified-containing personal core products for topical application to dermopathologic conditions of the skin and scalp |
| DE3586194T2 (de) * | 1984-10-16 | 1992-12-03 | Emulsan Biotechnologies Inc | Bioemulgatoren enthaltende kosmetische und pharmazeutische zusammensetzungen. |
| EP0181547B1 (en) * | 1984-11-06 | 1992-01-22 | Kao Corporation | Hair cosmetic composition |
| DE3526417A1 (de) * | 1985-07-24 | 1987-02-05 | Wella Ag | Kosmetische mittel mit einem gehalt an einem sophoroselipid-lacton sowie seine verwendung |
| GB8519416D0 (en) * | 1985-08-01 | 1985-09-04 | Unilever Plc | Oligosaccharides |
| FR2670798B1 (fr) * | 1990-12-20 | 1993-03-05 | Inst Francais Du Petrole | Procede de production de sophorosides par fermentation avec alimentation continue en esters d'acides gras ou en huiles. |
| GB9102945D0 (en) * | 1991-02-12 | 1991-03-27 | Unilever Plc | Detergent composition |
| FR2689138B1 (fr) * | 1992-03-26 | 1994-05-20 | Institut Francais Petrole | Procede de lavage de particules solides comportant une solution de sophorosides. |
| US5520839A (en) * | 1993-09-10 | 1996-05-28 | Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. | Laundry detergent composition containing synergistic combination of sophorose lipid and nonionic surfactant |
| FR2785800B1 (fr) * | 1998-11-12 | 2002-11-29 | Oreal | Compositions cosmetiques contenant un tensioactif d'alkylpolyglycoside anionique, une gomme de galactomannane et leurs utilisations |
| DE10116497B4 (de) * | 2001-04-03 | 2004-08-12 | Faber-Castell Ag | Flüssigkeit zur Lippenpflege oder Lippenfärbung |
| DE10124475A1 (de) * | 2001-05-19 | 2002-11-21 | Beiersdorf Ag | Kosmetische oder dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an einer oder mehreren Kethohexosen |
| FR2827192B1 (fr) * | 2001-07-13 | 2004-06-04 | Cognis France Sa | Preparations contenant des agents tensio-actifs non ioniques comme agents d'extraction |
| US20050164955A1 (en) * | 2003-11-06 | 2005-07-28 | Gross Richard A. | Antifungal properties of various forms of sophorolipids |
| CN102304155B (zh) * | 2011-09-05 | 2014-01-15 | 川渝中烟工业有限责任公司 | 单糖香叶醇碳酸双酯类化合物及其制备方法和用途 |
| US10196663B2 (en) | 2014-03-31 | 2019-02-05 | The Regents Of The University Of California | Methods of producing glycolipids |
| KR101931299B1 (ko) * | 2016-11-29 | 2018-12-20 | 바이오인터체인지주식회사 | 소포로리피드를 유효성분으로 함유하는 탈모방지 또는 발모촉진용 조성물 |
| GB202407365D0 (en) | 2024-05-23 | 2024-07-10 | Reckitt Benckiser Finish Bv | Additive composition for automatic dishwashing |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1320855A (en) * | 1919-11-04 | Dbkson | ||
| GB472086A (en) * | 1936-08-18 | 1937-09-16 | Schou Herbert | Improvements in or relating to the preparation of emulsions |
| US2450079A (en) * | 1943-04-23 | 1948-09-28 | Atlas Powder Co | Waxy polyol ether-esters |
| US2626935A (en) * | 1951-05-14 | 1953-01-27 | Petrolite Corp | Acidic fractional ester of a polycarboxylic acid with oxypropylated glucose |
| US2908681A (en) * | 1957-02-25 | 1959-10-13 | Dow Chemical Co | Esters of 2-hydroxypropylsucrose |
| US3102114A (en) * | 1961-04-03 | 1963-08-27 | Komori Saburo | Polyoxyethylene derivatives of esters of sucrose with long-chain fatty acids |
| GB1499989A (en) * | 1974-10-17 | 1978-02-01 | Tate & Lyle Ltd | Production of a surface active material containing sucrose esters |
-
1978
- 1978-09-26 JP JP53118413A patent/JPS6037086B2/ja not_active Expired
-
1979
- 1979-09-13 US US06/075,009 patent/US4297340A/en not_active Expired - Lifetime
- 1979-09-22 DE DE19792938383 patent/DE2938383A1/de not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5545620A (en) | 1980-03-31 |
| DE2938383A1 (de) | 1980-04-10 |
| US4297340A (en) | 1981-10-27 |
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