JPH1135426A

JPH1135426A - 頭部用組成物

Info

Publication number: JPH1135426A
Application number: JP6023042A
Authority: JP
Inventors: Hisayuki Komazaki; 久幸駒崎; Masahiro Ota; 正弘大田; Okihiko Sakamoto; 興彦阪本; Chika Hanzawa; 千加榛沢; Yoshiharu Tsuji; 善春辻; Tetsuya Sakai; 哲也境; Kazuhisa Kandori; 和久神鳥; Akira Sano; 彰佐野
Original assignee: Nippon Shinyaku Co Ltd; Shiseido Co Ltd
Current assignee: Nippon Shinyaku Co Ltd; Shiseido Co Ltd
Priority date: 1994-01-25
Filing date: 1994-01-25
Publication date: 1999-02-09
Also published as: WO1995019758A1

Abstract

(57)【要約】【構成】特に、バンレイシ科（Ａnnonaceae）植物由
来のビス-テトラヒドロフラン型化合物類縁体およびそ
のエステルの少なくとも１種を有効成分として含んでな
る頭部用組成物を提供する。【効果】発毛促進、脱毛防止効果を有する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、特定のビス-テトラヒ
ドロフラン型化合物類縁体（アセトゲニン類とも称され
ている）を含んでなる、脱毛防止、発毛等を促進する効
果に優れた頭部用組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来より、各種薬剤を配合した養毛料が
知られている。例えば、ビタミンＥ等のビタミン類、メ
チオニンなどのアミノ酸類、アセチルコリン誘導体等の
血管拡張剤、紫根エキス等の抗炎症剤、エストラジオー
ル等の女性ホルモン剤、セフアランチン等の皮膚機能亢
進剤等が配合され、脱毛症の予防及び治療に用いられて
いる。植物成分を利用するもので興味を引かれるものと
しては、ゴマ（Ｓesamum orientale Ｌ．）油に、ゲッ
トウ（Ａlpinia galanga Swartz.)の地下茎、セリ科
植物のパセリ（Ｐetroselinum crispum Nym.）とトウ
ゴマ（Ｒicinus communis Ｌ．）の実およびバンレイシ
（Ａnnona squamosa Ｌ．）の実を個々にローストし
たものを混練したものが毛髪の成長促進と維持のために
有効であるとの提案がある（西ドイツ特許第３,６１４,
４４８号明細書参照）。この明細書中、殊に、ゴマ油は
皮膚柔軟作用を、そしてゲットウおよびバンレイシの種
子は皮膚病に有効な作用を有することが言及されてい
る。

【０００３】一方、バンレイシの種子は、古くは堕胎剤
として使用され、そして殺虫作用を示すことも報告され
ている（Ｒ．Ｎ．Ｃhopra、ら、“Ｇlossary of Ｉnd
ianＭedicinal Ｐlants”Ｃ．Ｓ．Ｉ．Ｒ.，Ｎew Ｄe
lhi、１９５６、２０ページ）。その後、バンレイシの
種子に由来する物質についてかなりの研究が行われてき
ており、例えば、Ｙ．ＦujimotoらのＣhem．Ｐharm．Ｂ
ull.，３６、（１９８８）４８０２−４８０６ページに
よれば、式

【０００４】

【化５】

【０００５】で示され、報告者らがスクアモシン（Ｓqu
amocin）と命名した化合物がバンレイシの種子の抽出物
から単離され、その化合物は一次構造が明らかにされて
いる。また、特開平３−４１０７６号公報は、バンレイ
シの種子油から有機溶媒で抽出され、それらの誘導体を
含む一般式

【０００６】

【化６】

【０００７】で示されるビス・テトラヒドロフラン型化
合物類が抗腫瘍活性を有することを公表している。さら
に、特開平２−５９５２５号公報は、バンレイシ科（Ａ
nnonaceae）に属する植物、特にロリニア（Ｒollinia
A. St. Hil.)属の一定の種の葉から抽出される各種のア
セトゲニン類がヒトや家畜の駆虫作用を有することを公
表している。

【０００８】上記したように、バンレイシの植物体抽出
物には、各種のビス-テトラヒドロフラン型化合物類縁
体が含まれ、それらの多様な生物学的活性も知られてい
るが、それらの特定成分が頭髪の育毛等に有効であるこ
とは知られていない。また、上記西ドイツ特許第３,６
１４,４４８号明細書は、バンレイシの種子のロースト
したものが他の植物成分と混合されて毛髪の成長促進等
に有効であることを教示するが、ローストしない種子由
来の特定成分が単独で上記有効性を示すことを教えるも
のでない。

【０００９】このバンレイシの種子をローストしたもの
と他の植物成分抽出エキスを混合して毛髪の成長促進の
ために使用する場合は、頭部に塗布したのち日常生活を
おこなうことになる。その際に、衣類や、就寝時に枕な
どがエキスに含まれる色素で汚れたり、べとついたりす
る問題があった。また有効成分以外の夾雑物が刺激性を
有したり、安全性の点で問題を有している。

【００１０】

【発明が解決しようとする課題】安全かつ快適に使用す
ることができ、しかも頭髪の脱毛防止、発毛等に有効な
組成物を入手することに対する要望は依然として存在す
る。従って、本発明の目的は、より安全かつ快適に使用
でき、強力な脱毛防止、発毛等に有効な組成物を提供す
ることにある。

【００１１】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、薬用植物
に由来する成分の脱毛防止効果等について広範にスクリ
ーニングを行なったところ、バンレイシ科（Ａnnonacea
e）に属する植物に由来する多種多様なビス-テトラヒド
ロフラン型化合物類縁体のうち、殊に、次式（Ｉ）

【００１２】

【化７】

【００１３】（上式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵およ
びＲ⁶は、相互に独立して、水素原子もしくは水酸基を
表し、さらにＲ⁴はそれが結合する炭素原子と一緒にカ
ルボニル基であってもよく、Ｒは水素原子またはアセチ
ル基を表し、Ｚは式

【００１４】

【化８】

【００１５】を表し、そしてｐは整数７または９である
か、または

【００１６】

【化９】

【００１７】で示される化合物およびそのエステル誘導
体が脱毛防止効果だけでなく、優れた発毛促進効果等を
も奏することを見い出した。

【００１８】従って、上記課題は、式（Ｉ）で示される
化合物およびそのエステル誘導体の少なくとも１種を、
有効成分として含んでなる頭部用組成物の提供により解
決することができる。

【００１９】上記式（Ｉ）で示されるビス-テトラヒド
ロフラン型化合物類縁体の大部分は、隣接ビス-テトラ
ヒドロフランアセトゲニン類と称される既知化合物であ
り、バンレイシ（Ａnnona squamosa Ｌ．）を始めと
するバンレイシ科（Ａnnonaceae）に属する植物から、
主として抽出されている。

【００２０】式（Ｉ）で示され、本発明に使用できる化
合物の具体的なものとしては、式（Ｉ）で示される各置
換基が次の表に示される組み合わせからなるものが挙げ
られる。

【００２１】

【表１】

【００２２】

【表２】

【００２３】表中：１）は、スクアモシン（Ｓquamoci
n）を示す。

【００２４】２）は、テトラヒドロフランに対応する立
体位置（カッコ内）が、それぞれＣ-５（ｔｈ／ｔ／ｔ
ｈ／ｔ／ｅｒ）、Ｃ-７（ｔｈ／ｔ／ｔｈ／ｔ／ｔ
ｈ）、およびＣ-８（ｔｈ／ｃ／ｔｈ／ｃ／ｅｒ）と異
なる化合物である。

【００２５】３）は、同様にそれらの立体配置が、それ
ぞれＣ-９（ｔｈ／ｔ／ｔｈ／ｔ／ｔｈ）、Ｃ-１０（ｔ
ｈ／ｃ／ｔｈ／ｃ／ｅｒ）、Ｃ-１１（ｔｈ／ｔ／ｔｈ
／ｔ／ｅｒ）およびＣ-１３（ｔｈ／ｔ／ｅｒ／ｔ／ｔ
ｈ）と異なる化合物である。

【００２６】４）は、同様にそれらの立体配置が、それ
ぞれＣ-１６（ｔｈ／ｔ／ｔｈ／ｔ／ｔｈ）およびＣ-１
７（ｔｈ／ｔ／ｔｈ／ｔ／ｅｒ）と異なる化合物であ
る。

【００２７】５）は、同様にそれらの立体配置が、それ
ぞれＣ-２０（ｔｈ／ｔ／ｔｈ／ｔ／ｅｒ）およびＣ-２
１（ｔｈ／ｃ／ｔｈ／ｃ／ｅｒ）と異なる化合物であ
る。

【００２８】以上の化合物のうち、Ｚが

【００２９】

【化１０】

【００３０】を有する化合物群ならびにそれらのエステ
ル誘導体が好ましい。殊に、上記スクアモシンもしくは
ロリニシン（Ｒollinicin）それ自体又はそれらの同族
体が特に好ましい。

【００３１】上記表に挙げた化合物類は、Ｄ．Ｃorte
s，ら、Ｐhytochemistry，Ｖol．３２，Ｎo．６，１４
６７〜１４７３（１９９３）により既知であり、またそ
こで引用された各種刊行物にそれらの取得方法も記載さ
れている。また、本発明にいうエステル誘導体とは、式
（Ｉ）の化合物水酸基の１個以上をそれ自体既知のエス
テル化反応によってエステル化した化合物であって、低
級アルキルカルボン酸とのエステルが挙げられる。特
に、アセチル誘導体が好ましい。

【００３２】上記化合物の植物からの抽出単離方法をス
クアモシン（化合物Ｃ-１）について例示すると、前述
のＣhem．Ｐharm．Ｂull.，３６（１９８８）４８０２
−４８０６ページに記載されるように、バンレイシ（Ａ
nnona squamosa Ｌ.）の種子からの石油エーテル抽出
物をシリカゲルカラムクロマトグラフイーで処理するこ
とにより単離することができる。該化合物を含有する植
物であればどのような出発原料を用いても同様に化合物
Ｃ-１を単離することができる。本発明者らは、化合物
Ｃ-１がバンレイシの葉から高収量で得られることを見
い出した。これにより、化合物Ｃ-１の商業的利用が初
めて現実のものとなった。その他の化合物も、主として
バンレイシ科に属する植物から同様に得ることができ
る。

【００３３】上述するように、これらの化合物はその各
種立体異性体も本発明の目的とする作用効果を奏するも
のが存在するので、本発明の範囲には、各種立体異性体
の使用も包含される。

【００３４】本発明の組成物は、上記化合物（Ｃ-１）
〜（Ｃ-２３）から選ばれる少なくとも１種またはそれ
らのエステル誘導体を含むことを必須とするが、その使
用目的に悪影響を及ぼさない限り他の活性化合物や添加
剤を含めることができる。組成物中に含められるこれら
の化合物の最適量は、他の活性化合物および添加剤との
組み合わせ、ならびに剤型に応じて変化しうるので限定
されるものでない。しかし、一般的には、総組成物重量
当り、５〜０.０００００１重量％、好ましくは０.１〜
０.００００１重量％含めることが好都合である。０.０
００００１％未満を含む組成物では、組成物自体の使用
量を著しく増大する必要があり、不便である。一方、５
％を超えると配合上不利であり、好ましくない。

【００３５】限定されるものでないが、本発明の組成物
に加えることのできる他の活性化合物と添加剤として
は、化粧品、医薬部外品、医薬品等に一般に用いられる
各種成分、例えば、ポリオキシエチレン（８モル）オレ
イルアルコールエーテル、モノオレイン酸グリセリル等
の油分、ニコチン酸アミド、ニコチン酸ベンジル、ビタ
ミンＥアセテート、センブリ抽出物等の血流促進剤、グ
リチルレチン酸、ヒノキチオール等のテストステロン-
５α-リダクターゼ阻害剤、エチニルエストラジオール
等のホルモン類、ビタミンＨ、パントテニルエチルエー
テル等の毛根賦活剤、モノラウリン酸ソルビタン、モノ
パルミチン酸ソルビタン、セスキオレイン酸ソルビタ
ン、トリオレイン酸ソルビタン、モノラウリン酸ポリオ
キシエチレンソルビタン、モノステアリン酸ポリオキシ
エチレンソルビタン、ポリエチレングリコールモノオレ
ート、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリグリ
コールジエステル、ラウリルジエタノールアマイド、脂
肪酸イソプロパノールアマイド等の非イオン界面活性
剤、ステアリルトリメチルアンモニウムクロライド、塩
化ベンザルコニウム等のカチオン界面活性剤、パルミチ
ン酸ナトリウム、ラウリン酸ナトリウム、ラウリル硫酸
ナトリウム、ラウリル硫酸カリウム、アルキル硫酸トリ
エタノールアミン、ロート油、リニアドデシルベンゼン
硫酸、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油マレイン酸等の
アニオン界面活性剤、ラウリルジメチルアミンオキサイ
ド、オレインジメチルアミンオキサイド等の半極性界面
活性剤、両性界面活性剤、保湿剤、増粘剤、防腐剤、酸
化防止剤、香料、色剤等が挙げられることができる。

【００３６】こうして調製される本発明の頭部用組成物
は、その剤型が限定されるものでなく任意であり、例え
ばトニック、ヘアークリーム、シャンプー、スカルプト
リートメント、リンス等の剤型をとることができ、これ
らの調製方法はそれ自体既知の方法に従うことができ
る。

【００３７】

【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を具体的に説明
するが、本発明の範囲をこれらに限定することを意図す
るものでない。

【００３８】実施例１：化合物（Ｃ-１）の単離 Annona squamosa L.の種子１Ｋｇを１０Lの石油エーテ
ルにて６０℃でソックスレー１２時間抽出し、抽出液を
濾過、濃縮後シリカゲルクロマトグラフイーにてクロロ
ホルム、クロロホルムと酢酸エチル、酢酸エチルとメタ
ノールにて分離し、化合物（Ｃ-１）１００ｍｇを得
た。この化合物のＩＲスペクトラムおよび¹Ｈ-ＮＭＲス
ペクトラム等により既知のスクアモシンと一致すること
が確認できた。

【００３９】実施例２：同上 Annona squamosa L.の葉１Ｋｇを１０Lのメタノールに
て還流抽出を１２時間行い、抽出液を濾過、濃縮後シリ
カゲルクロマトグラフイーにてクロロホルム、クロロホ
ルムと酢酸エチル、酢酸エチルとメタノールにて分離
し、化合物（Ｃ-１）１０００ｍｇを得た。

【００４０】実施例３：化合物（Ｃ-２０）の単離 Annona bullata A. Richの葉１Ｋｇを１０Lのメタノー
ルにて還流抽出を１２時間行い、抽出液を濾過、濃縮後
シリカゲルクロマトグラフイーにてクロロホルム、クロ
ロホルムと酢酸エチル、酢酸エチルとメタノールにて分
離し、化合物（Ｃ-２０）８０ｍｇを得た。この化合物
のＩＲおよび¹Ｈ-ＮＭＲスペクトラム等は既知の文献値
と一致した。

【００４１】実施例４：化合物（Ｃ-２３）の単離 Annona cherimolia Mill.の葉１Ｋｇを１０Lのメタノー
ルにて還流抽出を１２時間行い、抽出液を濾過、濃縮後
シリカゲルクロマトグラフイーにてクロロホルム、クロ
ロホルムと酢酸エチル、酢酸エチルとメタノールにて分
離し、化合物（Ｃ-２３）１５０ｍｇを得た。この化合
物のＩＲおよび¹Ｈ-ＮＭＲスペクトラム等は既知の文献
値と一致した。

【００４２】実施例５：育毛効果の測定（マウスでの育
毛効果測定）上記化合物またはそれらを含有する組成物の育毛効果
は、次のようにして確認することができる。

【００４３】雄のＣ３Ｈマウス（生後６０日）を用い、
小川らの方法（Ｎormal and Ａbnomal Ｅpidermal
Ｄifferentiation Ｍ．Ｓeiji and Ｉ．Ａ．Ｂernst
ein編集、東大出版会）に従い実験を行った。マウスの
背部毛を約２×４ｃｍの大きさに剃り、翌日より１日１
回ずつ連日サンプル塗布を行い、毛再生が始まった部分
の面積の変化を求め、毛再生の早さの比較を行った。サ
ンプルは乾燥物を７５％エタノールに撹拌溶解し、サン
プルとした。試験には対照として７５％エタノールを用
いた。各試料ともマウス１０匹ずつを用い、その面積の
平均値を求めた。１５日後毛再生面積の結果は、それぞ
れ百分率にてまとめる。なお、製剤中の各化合物の配合
量は、製剤の全容積を１００とした場合の重量比（すな
わち、重量／容積）で表わす。

【００４４】結果：実施例２で得られた化合物（Ｃ-
１）は、０.００２％濃度による１５日塗布で１００％
の発毛が見られた。

【００４５】実施例３で得られた化合物（Ｃ-２０）
は、０.００５％濃度による１５日塗布で１００％の発
毛が見られた。

【００４６】実施例４で得られた化合物（Ｃ-２３）
は、０.０１％濃度による１５日塗布で１００％の発毛
が見られた。

【００４７】

【製剤例】製剤例１ヘアートニック (1) 化合物Ｃ-１ 0.005％ (2) プロピレングリコール 5.0％ (3) ヒアルロン酸ナトリウム 0.01％ (4) 75％エタノール残余上記処方にて製造したヘアートニックについて実使用で
発毛促進、脱毛防止等に対する効果を検討した。脱毛等
の症状を呈する１５名の男性（年齢２４才〜５５才）に
１日１〜２回、１〜３ｍLずつ４ヶ月にわたって投与
し、表Ｉの結果を得た。表Ｉから明らかなように、この
ヘアートニックは、発毛促進効果を示すと同時に脱毛の
防止に対しても優れた効果を示した。

【００４８】これらの結果は、次の評価、判定方法の結
果に基づく。

【００４９】（１）発毛効果テストの判定基準「無効」とは治療にもかかわらず何らの改善もみられな
いもの。

【００５０】「有効」とは脱毛部の２／３以上に毛の新
生が認められるもの。

【００５１】「著効」とは脱毛部に毛が生えそろったも
の。

【００５２】（２）脱毛防止効果テストの判定基準「無効」とは治療にもかかわらず何らの改善もみられな
いもの。

【００５３】「有効」とは脱毛の進行が減少したもの。

【００５４】「著効」とは脱毛が止まったもの。

【００５５】その他の製剤例製剤例２ヘアートニック (1) ヒノキチオール 0.1％ (2) センブリエキス 1.0％ (3) ビタミンＢ６ 0.2％ (4) ビタミンＥ 0.01％ (5) メントール 0.2％ (6) サリチル酸 0.1％ (7) 化合物Ｃ-１ 0.001％ (8) 化合物Ｃ-３ 0.002％ (9) 界面活性剤 0.1％ (10) プロピレングリコール 2.0％ (11) 75％エタノール残余製剤例３ヘアートニック (1) ヒノキチオール 0.1％ (2) センブリエキス 1.0％ (3) ビタミンＢ６ 0.2％ (4) ビタミンＥ 0.01％ (5) メントール 0.2％ (6) サリチル酸 0.1％ (7) 化合物Ｃ-１ 0.001％ (8) 界面活性剤 0.1％ (9) プロピレングリコール 2.0％ (10) 75％エタノール残余製剤例４ヘアートニック (1) ヒノキチオール 0.1％ (2) センブリエキス 1.0％ (3) ビタミンＢ６ 0.2％ (4) ビタミンＥ 0.01％ (5) メントール 0.2％ (6) サリチル酸 0.1％ (7) 化合物Ｃ-５ 0.005％ (8) 界面活性剤 0.1％ (9) プロピレングリコール 2.0％ (10) 75％エタノール残余製剤例５ヘアートニック (1) ヒノキチオール 0.1％ (2) センブリエキス 1.0％ (3) ビタミンＢ６ 0.2％ (4) ビタミンＥ 0.01％ (5) メントール 0.2％ (6) サリチル酸 0.1％ (7) 化合物Ｃ-２２ 0.0001％ (8) 化合物Ｃ-７ 0.0005％ (9) 化合物Ｃ-９ 0.0002％ (10) 化合物Ｃ-１０ 0.002％ (11) 界面活性剤 0.1％ (12) プロピレングリコール 2.0％ (13) 75％エタノール残余製剤例６ヘアートニック (1) ヒノキチオール 0.1％ (2) センブリエキス 1.0％ (3) ビタミンＢ６ 0.2％ (4) ビタミンＥ 0.01％ (5) メントール 0.2％ (6) サリチル酸 0.1％ (7) 化合物Ｃ-１０ 0.01％ (8) 界面活性剤 0.1％ (9) プロピレングリコール 2.0％ (10) 75％エタノール残余製剤例７ヘアートニック (1) ヒノキチオール 0.1％ (2) センブリエキス 1.0％ (3) ビタミンＢ６ 0.2％ (4) ビタミンＥ 0.01％ (5) メントール 0.2％ (6) サリチル酸 0.1％ (7) 化合物Ｃ-２１ 0.1％ (8) 界面活性剤 0.1％ (9) プロピレングリコール 2.0％ (10) 75％エタノール残余常法により製剤例１５〜２０を製造した。

【００５６】製剤例８シャンプー (1) ココイルメチルタウリンナトリウム 2.0％ (3) ラウリル酸ジエタノールアミド 4.0％ (4) エチレングリコール脂肪酸エステル 1.0％ (5) グリセリン 0.2％ (6) メントール 0.1％ (7) 化合物Ｃ-１ 0.0001％ (8) エデト２酸ナトリウム 0.1％ (9) 香料適量 (10) 精製水残部製剤例９シャンプー (1) ココイルメチルタウリンナトリウム 2.0％ (3) ラウリル酸ジエタノールアミド 4.0％ (4) エチレングリコール脂肪酸エステル 1.0％ (5) グリセリン 0.2％ (6) メントール 0.1％ (7) 化合物Ｃ-２３ 0.00001％ (8) エデト２酸ナトリウム 0.1％ (9) 香料適量 (10) 精製水残部製剤例１０シャンプー (1) ココイルメチルタウリンナトリウム 2.0％ (3) ラウリル酸ジエタノールアミド 4.0％ (4) エチレングリコール脂肪酸エステル 1.0％ (5) グリセリン 0.2％ (6) メントール 0.1％ (7) 化合物Ｃ-１ 0.1％ (8) エデト２酸ナトリウム 0.1％ (9) 香料適量 (10) 精製水残部製剤例１１リンス (1) ステアリルトリメチルアンモニウムクロリド 1.5％ (2) シリコン油 3.0％ (3) ポリオキシエチレン(10モル)オレイルアルコールエーテル 1.0％ (4) グリセリン 5.0％ (5) 化合物Ｃ-１ 0.01％ (6) 防腐剤適量 (7) 紫外線吸収剤適量 (8) 精製水残部製剤例１２リンス (1) ステアリルトリメチルアンモニウムクロリド 1.5％ (2) シリコン油 3.0％ (3) ポリオキシエチレン(10モル)オレイルアルコールエーテル 1.0％ (4) グリセリン 5.0％ (5) 化合物Ｃ-２０ 0.0005％ (6) 防腐剤適量 (7) 紫外線吸収剤適量 (8) 精製水残部製剤例１３リンス (1) ステアリルトリメチルアンモニウムクロリド 1.5％ (2) シリコン油 3.0％ (3) ポリオキシエチレン(10モル)オレイルアルコールエーテル 1.0％ (4) グリセリン 5.0％ (5) 化合物Ｃ-２４ 0.01％ (6) 防腐剤適量 (7) 紫外線吸収剤適量 (8) 精製水残部製剤例１４リンス (1) ステアリルトリメチルアンモニウムクロリド 1.5％ (2) シリコン油 3.0％ (3) ポリオキシエチレン(10モル)オレイルアルコールエーテル 1.0％ (4) グリセリン 5.0％ (5) 化合物Ｃ-１０ 0.001％ (6) 化合物Ｃ-１ 0.001％ (7) 防腐剤適量 (8) 紫外線吸収剤適量 (9) 精製水残部製剤例１５スカルブトリートメント (1) 流動パラフン 27.0％ (2) ステアリン酸 5.0％ (3) セタノール 5.0％ (4) ソルビタンモノオレエート 2.0％ (5) ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート 3.0％ (6) 化合物Ｃ-１ 0.005％ (7) １,３-ブチレングリコール 5.0％ (8) 防腐剤適量 (9) 精製水残部成分（５）〜（６）を成分（１）〜（４）に溶解し、８
０度に加熱し均一に溶解した後、３０度に冷却し、これ
を３０度にした成分（７）〜（９）と混合撹拌して製造
する。

【００５７】以下同様にして製造した。

【００５８】製剤例１６スカルブトリートメント (1) 流動パラフン 27.0％ (2) ステアリン酸 5.0％ (3) セタノール 5.0％ (4) ソルビタンモノオレエート 2.0％ (5) 化合物Ｃ-２０ 0.01％ (6) １,３-ブチレングリコール 5.0％ (7) 防腐剤適量 (8) 精製水残部製剤例１７スカルブトリートメント (1) 流動パラフン 27.0％ (2) ステアリン酸 5.0％ (3) セタノール 5.0％ (4) ソルビタンモノオレエート 2.0％ (5) ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート 3.0％ (6) 化合物Ｃ-２３ 0.005％ (7) １,３-ブチレングリコール 5.0％ (8) 防腐剤適量 (9) 精製水残部比較例１ヘアトニック (1) プロピレングリコール 5.0％ (2) ヒアルロン酸ナトリウム 0.01％ (3) ７５％エタノール残余次に使用試験にて使用感触を位置づける目的で比較例２
の製剤を製造し、製剤例１および比較例１との使用試験
比較を行った。

【００５９】比較例２ヘアトニック (1) バンレイシ（Annona squamosa L.) ７５％エタノール抽出物 1.0％ (2) プロピレングリコール 5.0％ (3) ヒアルロン酸ナトリウム 0.01％ (4) ７５％エタノール残余製剤例１、比較例１と比較例２の使用試験比較項目はベ
タツキ、さっぱり感、着色、匂い、刺激感等について検
討した。その結果、製剤例１はベタツキ、着色、匂いは
無くさっぱり感を有しており製剤として優れた使用感触
を有していた。試験方法試験試料として製剤例１を２ｍLとり、頭半分に塗布し
た。また、同時に試験試料として比較例２を２ｍLと
り、反対側の頭半分に塗布し、製剤例１に対する比較例
２の使用感触に関して評価判定を行った。同様に、試験
試料として製剤例１と試験試料として比較例１の試験を
行った。判定基準は表IIIに示す。

【００６０】

【表３】

【００６１】結果製剤例１と比較例２の試験結果を表IVに示す。製剤例１
は比較例２と比べ使用感触は非常に優れ、実使用上問題
ない製剤であった。

【００６２】

【表４】

【００６３】製剤例１と比較例１との試験結果は表Ｖに
示す。比較し、両製剤とも使用感触は非常に優れ、同じ
使用感触で実使用上問題ない製剤であった。

【００６４】

【表５】

【００６５】

【発明の効果】本発明は、特に、発毛促進および脱毛等
の予防と改善に有効である、従来の頭部用組成物より安
全かつ快適に使用でき、しかも優れた頭部用組成物を提
供する。すなわち、本発明の頭部用組成物は有効成分の
みを利用するので、色素や刺激性物質を伴わず、衣類
や、就寝時の枕などがエキスに含まれる色素で汚れた
り、べとついたりすることがなく、不快な使用感をもた
らすことがない。また、夾雑物による余分な刺激性や有
害性も除去されている。また、本発明の頭部用組成物
は、各種剤型、例えば、発毛促進及び脱毛等の予防と改
善の処置用、医薬製剤として、さらに、各種化粧料とし
て使用できるので、医療業及び化粧品製造業で利用可能
である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号ＦＩＣ０７Ｄ 307/32 Ｑ (72)発明者大田正弘神奈川県横浜市港北区新羽町1050番地株式会社資生堂第一リサーチセンター内 (72)発明者阪本興彦神奈川県横浜市港北区新羽町1050番地株式会社資生堂第一リサーチセンター内 (72)発明者榛沢千加神奈川県横浜市港北区新羽町1050番地株式会社資生堂第一リサーチセンター内 (72)発明者辻善春神奈川県横浜市港北区新羽町1050番地株式会社資生堂第一リサーチセンター内 (72)発明者境哲也神奈川県横浜市港北区新羽町1050番地株式会社資生堂第一リサーチセンター内 (72)発明者神鳥和久京都府京都市南区吉祥院西ノ庄門口町14番地 (72)発明者佐野彰京都府京都市南区吉祥院西ノ庄門口町14番地

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記式（Ｉ）で示されるビス-テトラヒ
ドロフラン型化合物類縁体およびそのエステルの少なく
とも１種を、有効成分として含んでなる頭部用組成物。【化１】上式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵およびＲ⁶は、相互に
独立して、水素原子又は水酸基を表し、さらにＲ⁴はそ
れが結合する炭素原子と一緒にカルボニル基であっても
よく、Ｒは水素原子またはアセチル基を表し、Ｚは式【化２】を表し、そしてｐは整数７または９であるか、又は【化３】である。
【請求項２】式（Ｉ）中のＺが式【化４】で表される請求項１記載の頭部用組成物。