JPH10265340A - メチレンジオキシベンゼン環−脂肪族化合物含有頭部用組成物 - Google Patents
メチレンジオキシベンゼン環−脂肪族化合物含有頭部用組成物Info
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- JPH10265340A JPH10265340A JP9089932A JP8993297A JPH10265340A JP H10265340 A JPH10265340 A JP H10265340A JP 9089932 A JP9089932 A JP 9089932A JP 8993297 A JP8993297 A JP 8993297A JP H10265340 A JPH10265340 A JP H10265340A
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- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q7/00—Preparations for affecting hair growth
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
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- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 安定かつ、有効な頭部用組成物の提供。
【解決手段】 メチレンジオキシベンゼン環を有する脂
肪族化合物を含む頭部用組成物。
肪族化合物を含む頭部用組成物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はメチレンジオキシベ
ンゼン環−脂肪族化合物を含有する頭部用組成物、特
に、脱毛防止および発毛促進用組成物に関する。
ンゼン環−脂肪族化合物を含有する頭部用組成物、特
に、脱毛防止および発毛促進用組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】メチレンジオキシベンゼン環−脂肪族ア
ミド類としては、式
ミド類としては、式
【０００３】
【化４】
【０００４】で表されるピペリン（piperine）が胡椒の
主要な辛味成分として精油から単離されている。胡椒
は、香辛料として、またはインドおよび東南アジア地方
では、下熱鎮痛剤、脚気防止剤、抗コレラ剤、駆虫剤、
抗カビ剤、収れん止血剤等に向けた民間薬として古くか
ら使用されている。
主要な辛味成分として精油から単離されている。胡椒
は、香辛料として、またはインドおよび東南アジア地方
では、下熱鎮痛剤、脚気防止剤、抗コレラ剤、駆虫剤、
抗カビ剤、収れん止血剤等に向けた民間薬として古くか
ら使用されている。
【０００５】これらの薬効成分を確認する等の目的で、
上記ピペリンを初めとする各種ピペリン類似体も単離さ
れている。関連文献としては、例えば、A. Banerji
ら、Phybochemistry, Vol. ２４．ｐｐ.２７９−２８
４，１９８５（以下、文献Ａという）；J. Ahr ら、Phy
bochemistry, Vol. ３１，ｐｐ.３６０９−３６１２，
１９９２（以下、文献Ｂという）；W. E. Epstein ら、
J. Chemical Education, Vol. ７０，ｐｐ.５９８−５
９９，１９９３（以下、文献Ｃという）；A. B．Wood
ら、Flavour and Fragrance Journal, Vol. ３，ｐｐ.
５５−６４，１９８８（以下、文献Ｄという）；K. W.
Weaver ら、J. ASSOC. OFF. ANAL. CHEM, Vol.７１，ｐ
ｐ.５３−５５（以下、文献Ｅという）が挙げられる。
また、ピペリンは、ラットの脳由来の培養ニューロンに
対して細胞障害作用を有するなどの興味深い報告もある
（Biol. Pharm. Bull. Vol. １７，ｐｐ.４０３−４０
６，１９９４）。
上記ピペリンを初めとする各種ピペリン類似体も単離さ
れている。関連文献としては、例えば、A. Banerji
ら、Phybochemistry, Vol. ２４．ｐｐ.２７９−２８
４，１９８５（以下、文献Ａという）；J. Ahr ら、Phy
bochemistry, Vol. ３１，ｐｐ.３６０９−３６１２，
１９９２（以下、文献Ｂという）；W. E. Epstein ら、
J. Chemical Education, Vol. ７０，ｐｐ.５９８−５
９９，１９９３（以下、文献Ｃという）；A. B．Wood
ら、Flavour and Fragrance Journal, Vol. ３，ｐｐ.
５５−６４，１９８８（以下、文献Ｄという）；K. W.
Weaver ら、J. ASSOC. OFF. ANAL. CHEM, Vol.７１，ｐ
ｐ.５３−５５（以下、文献Ｅという）が挙げられる。
また、ピペリンは、ラットの脳由来の培養ニューロンに
対して細胞障害作用を有するなどの興味深い報告もある
（Biol. Pharm. Bull. Vol. １７，ｐｐ.４０３−４０
６，１９９４）。
【０００６】一方、胡椒からの抽出物（上記ピペリン類
似体が単離されたものでない）を、配合した、各種組成
物も知られている。例えば、特開平３−４４３１２号公
報には、胡椒を含む１５種の生薬をほぼ均等の割合で混
合し、酒精度約２０％の米酒約３分の２、酸度約４.５
％の米酢約３分の１の液に浸して作る養毛剤の製造方法
が公表されており；特開平３−６６６０６号公報には、
胡椒と人参、黄耆、附子、乾姜、桃仁、丹参、補骨脂、
紅花、当帰、せんきゅう、および当薬を含有することを
特徴とする複合生薬育毛剤が公表されており；特開平３
−２２０１２９号公報には、胡椒の抽出物を有効成分と
する皮脂抑制剤が公表されており、また、特開平４−３
３８３１３号公報には、コショウ科コショウ属に属する
植物 Piper retrofuraotaum L. の抽出物を配合した化
粧料が公表されている。
似体が単離されたものでない）を、配合した、各種組成
物も知られている。例えば、特開平３−４４３１２号公
報には、胡椒を含む１５種の生薬をほぼ均等の割合で混
合し、酒精度約２０％の米酒約３分の２、酸度約４.５
％の米酢約３分の１の液に浸して作る養毛剤の製造方法
が公表されており；特開平３−６６６０６号公報には、
胡椒と人参、黄耆、附子、乾姜、桃仁、丹参、補骨脂、
紅花、当帰、せんきゅう、および当薬を含有することを
特徴とする複合生薬育毛剤が公表されており；特開平３
−２２０１２９号公報には、胡椒の抽出物を有効成分と
する皮脂抑制剤が公表されており、また、特開平４−３
３８３１３号公報には、コショウ科コショウ属に属する
植物 Piper retrofuraotaum L. の抽出物を配合した化
粧料が公表されている。
【０００７】なお、上記特開平３−４４３１２号および
特開平３−６６６０６号公報によれば、一般に、顕著な
薬効を期待し難い養毛または養毛剤として、公表された
組成物がある一定の効果を有することが示唆されてい
る。しかし、採取時期、採取地方等によって含有成分が
変動する可能性のある生薬を原料とし、しかも多種類の
起源に由来する必要がある上記組成物では、必ずしも安
定かつ、確実な薬効が期待できない可能性がある。
特開平３−６６６０６号公報によれば、一般に、顕著な
薬効を期待し難い養毛または養毛剤として、公表された
組成物がある一定の効果を有することが示唆されてい
る。しかし、採取時期、採取地方等によって含有成分が
変動する可能性のある生薬を原料とし、しかも多種類の
起源に由来する必要がある上記組成物では、必ずしも安
定かつ、確実な薬効が期待できない可能性がある。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】高い脱毛防止および発
毛促進効果を安定かつ、確実に奏する頭部用組成物を手
にする欲求は、依然として存在する。したがって、本発
明の目的は、より有効な頭部用組成物を提供することに
ある。
毛促進効果を安定かつ、確実に奏する頭部用組成物を手
にする欲求は、依然として存在する。したがって、本発
明の目的は、より有効な頭部用組成物を提供することに
ある。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、従来よ
り、多種多様な植物成分の頭部用組成物への使用を検討
してきた。このような検討結果、それ単独としては、上
述のように多様な生物活性を有するものの、頭部用組成
物への有効性が知られていなかったコショウ科に属する
植物の抽出物、特に抽出物から単離されたメチレンジオ
キシベンゼン環−脂肪族化合物に属する特定の化合物
が、それら単独でも優れた脱毛防止および発毛促進効果
を有することを見い出した。また、それ自体既知の方法
に従って製造できる上記化合物の類似体も同様な効果を
有することを見い出した。
り、多種多様な植物成分の頭部用組成物への使用を検討
してきた。このような検討結果、それ単独としては、上
述のように多様な生物活性を有するものの、頭部用組成
物への有効性が知られていなかったコショウ科に属する
植物の抽出物、特に抽出物から単離されたメチレンジオ
キシベンゼン環−脂肪族化合物に属する特定の化合物
が、それら単独でも優れた脱毛防止および発毛促進効果
を有することを見い出した。また、それ自体既知の方法
に従って製造できる上記化合物の類似体も同様な効果を
有することを見い出した。
【００１０】したがって、本発明によれば、下記式Ｉで
表されるメチレンジオキシベンゼン環−脂肪族化合物の
１種以上を含む、頭部用組成物、さらには本質的に該化
合物の１種以上を有効成分として含んでなる頭部用組成
物が提供される。
表されるメチレンジオキシベンゼン環−脂肪族化合物の
１種以上を含む、頭部用組成物、さらには本質的に該化
合物の１種以上を有効成分として含んでなる頭部用組成
物が提供される。
【００１１】式Ｉ：
【００１２】
【化５】
【００１３】式中、Ｒは水素原子、低級アルコキシ基、
イソブチルアミノ基、ピペリジノ基またはピロリジノ基
を示し、そしてＡは炭素原子４〜１２個の飽和もしくは
不飽和脂肪族鎖を示す。
イソブチルアミノ基、ピペリジノ基またはピロリジノ基
を示し、そしてＡは炭素原子４〜１２個の飽和もしくは
不飽和脂肪族鎖を示す。
【００１４】本発明にいう、「本質的に・・・有効成分
として含んでいる」とは、例えば、コショウ科（Pipera
ceae）に属する植物からの抽出物それ自体を除外する意
味で使用しているが、該植物に由来しない他の有効成分
の組み合わせ使用を排除するものでない。また、本明細
書で上記Ａの脂肪族鎖を式で表示する場合には、左端の
結合手がメチレンジオキシベンゼン環に直接結合するこ
とを意味する。
として含んでいる」とは、例えば、コショウ科（Pipera
ceae）に属する植物からの抽出物それ自体を除外する意
味で使用しているが、該植物に由来しない他の有効成分
の組み合わせ使用を排除するものでない。また、本明細
書で上記Ａの脂肪族鎖を式で表示する場合には、左端の
結合手がメチレンジオキシベンゼン環に直接結合するこ
とを意味する。
【００１５】本発明によれば、上記式Ｉで表される化合
物は、いずれも本発明に使用することができるが、好ま
しいものとしては、式ＩのＡが、基
物は、いずれも本発明に使用することができるが、好ま
しいものとしては、式ＩのＡが、基
【００１６】
【化６】
【００１７】からなる群より選ばれ、かつ上記ａは４〜
１２のいずれかの整数であり、ｂは２〜１０のいずれか
の整数であり、ｃは２〜１０であり、ｄは１〜８のいず
れかの整数であり、ｅは１〜６のいずれかの整数であ
り、ｆは１〜６のいずれかの整数であり、そしてｇは４
〜１２のいずれかの整数である、ものを挙げることがで
きる。
１２のいずれかの整数であり、ｂは２〜１０のいずれか
の整数であり、ｃは２〜１０であり、ｄは１〜８のいず
れかの整数であり、ｅは１〜６のいずれかの整数であ
り、ｆは１〜６のいずれかの整数であり、そしてｇは４
〜１２のいずれかの整数である、ものを挙げることがで
きる。
【００１８】より具体的には、上記Ａが、基
【００１９】
【化７】
【００２０】からなる群より選ばれる化合物を挙げるこ
とができる。これらの化合物の殆どは、コショウ科に属
する植物、Piper retrofuraotaum L. （東南アジアで
は、カベ・ジャワ（Cabe Jawa）と称されることもあ
る）、いわゆるコショウ（Piper nigrum L ）またはそ
の近縁の種の実もしくは他の植物体から単離することが
できる。これらは既に食用等に供されているとの安全性
の観点から、本発明で、好ましく使用することができ
る。
とができる。これらの化合物の殆どは、コショウ科に属
する植物、Piper retrofuraotaum L. （東南アジアで
は、カベ・ジャワ（Cabe Jawa）と称されることもあ
る）、いわゆるコショウ（Piper nigrum L ）またはそ
の近縁の種の実もしくは他の植物体から単離することが
できる。これらは既に食用等に供されているとの安全性
の観点から、本発明で、好ましく使用することができ
る。
【００２１】したがって、本発明の最も好ましい態様で
は、上記式Ｉで表される化合物が、コショウ科（Pipera
ceae）に属する植物から単離されたものを使用する上記
方法または組成物が提供される。
は、上記式Ｉで表される化合物が、コショウ科（Pipera
ceae）に属する植物から単離されたものを使用する上記
方法または組成物が提供される。
【００２２】限定されるものでないが、式Ｉで表される
具体的な化合物としては、
具体的な化合物としては、
【００２３】
【化８】
【００２４】
【化９】
【００２５】
【化１０】
【００２６】これらの化合物１〜２１は、上記文献Ａ〜
Ｅのいずれかに記載されている既知化合物である。これ
らの化合物または、その他の式Ｉに包含される化合物
は、例えば、A. Ohta ら、Heterocycles, Vol. ３２，
ｐｐ.９６５−９７３（１９９１）に記載された方法に
従って化学合成することもできる。
Ｅのいずれかに記載されている既知化合物である。これ
らの化合物または、その他の式Ｉに包含される化合物
は、例えば、A. Ohta ら、Heterocycles, Vol. ３２，
ｐｐ.９６５−９７３（１９９１）に記載された方法に
従って化学合成することもできる。
【００２７】本発明の頭部用組成物は、液状、乳液、軟
膏などの形態のいずれでもよく、上記式Ｉで表される化
合物に加えて使用目的に応じて、本発明の効果を損なわ
ない範囲内で、化粧品、医薬部外品、医薬品等に一般に
用いられる各種成分、例えば、ポリオキシエチレンオレ
イルアルコールエーテル、モノオレイン酸グリセリン等
の油分、ニコチン酸アミド、ニコチン酸ベンジル、ビタ
ミンＥアセテート、センブリ抽出物、塩化カルプロニウ
ム、センブリエキス、アセチルコリン誘導体等の血管拡
張剤、セリン、メチオニン等のアミノ酸類、ビタミンＢ
６、ビタミンＥおよびその誘導体、グリチルレチン酸、
ヒノキチオール等のテストステロン５αリダクターゼ阻
害剤、エチニルエストラジオール等のホルモン剤、ビタ
ミンＨ、パントテニルエチルエーテル等の毛根賦活剤、
サリチル酸、メントール、モノラウリン酸ソルビタン、
モノパルミチン酸ソルビタン、セスキオレイン酸ソルビ
タン、トリオレイン酸ソルビタン、モノラウリン酸ポリ
オキシエチレンソルビタン、モノステアリン酸ポリオキ
シエチレンソルビタン、ポリエチレングリコールモノオ
レエート、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリ
グリコールジエステル、ラウリルエタノールアマイド、
脂肪酸イソプロパノールアマイド等の非イオン界面活性
剤、ステアリルトリメチルアンモニウムクロライド、塩
化ベンザルコニウム等のカチオン性界面活性剤、パルミ
チン酸ナトリウム、ラウリン酸ナトリウム、ラウリル硫
酸ナトリウム、ラウリル硫酸カリウム、アルキル硫酸ト
リエタノールアミン、ロート油、リニアドデシルベンゼ
ン硫酸、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシ
エチレン硬化ヒマシ油マレイン酸等のアニオン性界面活
性剤、ラウリルジメチルアミンオキサイド、オレインジ
メチルアミンオキサイド等の半極性界面活性剤、両性界
面活性剤、クエン酸等の有機酸類、アルギニン等のアミ
ン酸類、オリーブ油、スクワラン、流動パラフィン、イ
ソプロピルミリステート、セチルピリジニウムクロリ
ド、ウンデシレン酸、トリクロロカルバニリドおよびビ
チオノール等の抗菌剤、亜鉛およびその誘導体、乳酸お
よびそのアルキルエステル、グリセリン、プロピルグリ
コール等の多価アルコール、香料、酸化防止剤、紫外線
吸収剤、色素、エタノール、水、保湿剤、増粘剤等を適
宜配合することができる。
膏などの形態のいずれでもよく、上記式Ｉで表される化
合物に加えて使用目的に応じて、本発明の効果を損なわ
ない範囲内で、化粧品、医薬部外品、医薬品等に一般に
用いられる各種成分、例えば、ポリオキシエチレンオレ
イルアルコールエーテル、モノオレイン酸グリセリン等
の油分、ニコチン酸アミド、ニコチン酸ベンジル、ビタ
ミンＥアセテート、センブリ抽出物、塩化カルプロニウ
ム、センブリエキス、アセチルコリン誘導体等の血管拡
張剤、セリン、メチオニン等のアミノ酸類、ビタミンＢ
６、ビタミンＥおよびその誘導体、グリチルレチン酸、
ヒノキチオール等のテストステロン５αリダクターゼ阻
害剤、エチニルエストラジオール等のホルモン剤、ビタ
ミンＨ、パントテニルエチルエーテル等の毛根賦活剤、
サリチル酸、メントール、モノラウリン酸ソルビタン、
モノパルミチン酸ソルビタン、セスキオレイン酸ソルビ
タン、トリオレイン酸ソルビタン、モノラウリン酸ポリ
オキシエチレンソルビタン、モノステアリン酸ポリオキ
シエチレンソルビタン、ポリエチレングリコールモノオ
レエート、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリ
グリコールジエステル、ラウリルエタノールアマイド、
脂肪酸イソプロパノールアマイド等の非イオン界面活性
剤、ステアリルトリメチルアンモニウムクロライド、塩
化ベンザルコニウム等のカチオン性界面活性剤、パルミ
チン酸ナトリウム、ラウリン酸ナトリウム、ラウリル硫
酸ナトリウム、ラウリル硫酸カリウム、アルキル硫酸ト
リエタノールアミン、ロート油、リニアドデシルベンゼ
ン硫酸、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシ
エチレン硬化ヒマシ油マレイン酸等のアニオン性界面活
性剤、ラウリルジメチルアミンオキサイド、オレインジ
メチルアミンオキサイド等の半極性界面活性剤、両性界
面活性剤、クエン酸等の有機酸類、アルギニン等のアミ
ン酸類、オリーブ油、スクワラン、流動パラフィン、イ
ソプロピルミリステート、セチルピリジニウムクロリ
ド、ウンデシレン酸、トリクロロカルバニリドおよびビ
チオノール等の抗菌剤、亜鉛およびその誘導体、乳酸お
よびそのアルキルエステル、グリセリン、プロピルグリ
コール等の多価アルコール、香料、酸化防止剤、紫外線
吸収剤、色素、エタノール、水、保湿剤、増粘剤等を適
宜配合することができる。
【００２８】上記式Ｉの化合物の使用量は、剤形、他の
併用する成分によって、最適量が変動するので特定でき
ないが、一般的に、ヘアトニック、ヘアリキット、ロー
ション、スプレー、クリーム、ジェルを対象とする場合
には総組成物重量当り、０.００５〜２０.０重量％、好
ましくは、０.０１〜１０.０重量％を含めるようにす
る。
併用する成分によって、最適量が変動するので特定でき
ないが、一般的に、ヘアトニック、ヘアリキット、ロー
ション、スプレー、クリーム、ジェルを対象とする場合
には総組成物重量当り、０.００５〜２０.０重量％、好
ましくは、０.０１〜１０.０重量％を含めるようにす
る。
【００２９】これらの組成物は、通常、頭皮に対する外
用組成物として、それ自体既知の調剤または調製方法に
よって提供される。
用組成物として、それ自体既知の調剤または調製方法に
よって提供される。
【００３０】
【実施例】以下、本発明のよりよい理解に供する目的
で、さらに具体的に本発明を説明する。
で、さらに具体的に本発明を説明する。
【００３１】カベ・ジャワ（Piper retrofractum vah
l）からの式Ｉの化合物の精製 例１：化合物１の単離Piper retrofractum vahl の種子１ｋｇを粉砕後、１０
ｌのメタノールを用い、室温で１週間、抽出を行った。
抽出液をろ過し、濃縮した後、濃縮液をシリカゲルクロ
マトグラフィー（溶離液：ｎ−ヘキサン−酢酸エチル→
クロロホルム−メタノールの混合系）にかけ、化合物１
を単離した。収量２.２ｇ、収率０.２２％。
l）からの式Ｉの化合物の精製 例１：化合物１の単離Piper retrofractum vahl の種子１ｋｇを粉砕後、１０
ｌのメタノールを用い、室温で１週間、抽出を行った。
抽出液をろ過し、濃縮した後、濃縮液をシリカゲルクロ
マトグラフィー（溶離液：ｎ−ヘキサン−酢酸エチル→
クロロホルム−メタノールの混合系）にかけ、化合物１
を単離した。収量２.２ｇ、収率０.２２％。
【００３２】例２：化合物９の単離Piper retrofractum vahl の種子１ｋｇを粉砕後、１０
ｌのメタノールを用い、室温で１週間、抽出を行った。
抽出液をろ過し、濃縮した後、濃縮液をシリカゲルクロ
マトグラフィー（溶離液：ｎ−ヘキサン−酢酸エチル→
クロロホルム−メタノールの混合系）にかけ、目的物を
含有する画分を集め、濃縮した後、さらにシリカゲルク
ロマトグラフィー（溶離液：ｎ−ヘキサン−酢酸エチル
系）にかけ、化合物９を単離した。収量１.３ｇ、収率
０.１３％。
ｌのメタノールを用い、室温で１週間、抽出を行った。
抽出液をろ過し、濃縮した後、濃縮液をシリカゲルクロ
マトグラフィー（溶離液：ｎ−ヘキサン−酢酸エチル→
クロロホルム−メタノールの混合系）にかけ、目的物を
含有する画分を集め、濃縮した後、さらにシリカゲルク
ロマトグラフィー（溶離液：ｎ−ヘキサン−酢酸エチル
系）にかけ、化合物９を単離した。収量１.３ｇ、収率
０.１３％。
【００３３】例３：化合物１５の単離Piper retrofractum vahl の種子１ｋｇを粉砕後、１０
ｌのメタノールを用い、室温で１週間、抽出を行った。
抽出液をろ過し、濃縮した後、濃縮液をシリカゲルクロ
マトグラフィー（溶離液：ｎ−ヘキサン−酢酸エチル→
クロロホルム−メタノールの混合系）にかけ、目的物を
含有する画分を集め、濃縮した後、さらにシリカゲルク
ロマトグラフィー（溶離液：ｎ−ヘキサン−酢酸エチル
の混合系）にかけ、化合物１５を単離した。収量２６０
ｍｇ、収率０.０３％。
ｌのメタノールを用い、室温で１週間、抽出を行った。
抽出液をろ過し、濃縮した後、濃縮液をシリカゲルクロ
マトグラフィー（溶離液：ｎ−ヘキサン−酢酸エチル→
クロロホルム−メタノールの混合系）にかけ、目的物を
含有する画分を集め、濃縮した後、さらにシリカゲルク
ロマトグラフィー（溶離液：ｎ−ヘキサン−酢酸エチル
の混合系）にかけ、化合物１５を単離した。収量２６０
ｍｇ、収率０.０３％。
【００３４】例４：化合物７の単離Piper retrofractum vahl の種子１ｋｇを粉砕後、１０
ｌのメタノールを用い、室温で１週間、抽出を行った。
抽出液をろ過し、濃縮した後、濃縮液をシリカゲルクロ
マトグラフィー（溶離液：ｎ−ヘキサン−酢酸エチル→
クロロホルム−メタノールの混合系）にかけ、目的物を
含有する画分を集め、濃縮した後、さらにシリカゲルク
ロマトグラフィー（溶離液：ｎ−ヘキサン−酢酸エチル
の混合系）にかけ、化合物７を単離した。収量５０ｍ
ｇ、収率０.００５％。
ｌのメタノールを用い、室温で１週間、抽出を行った。
抽出液をろ過し、濃縮した後、濃縮液をシリカゲルクロ
マトグラフィー（溶離液：ｎ−ヘキサン−酢酸エチル→
クロロホルム−メタノールの混合系）にかけ、目的物を
含有する画分を集め、濃縮した後、さらにシリカゲルク
ロマトグラフィー（溶離液：ｎ−ヘキサン−酢酸エチル
の混合系）にかけ、化合物７を単離した。収量５０ｍ
ｇ、収率０.００５％。
【００３５】例５：化合物２の単離Piper retrofractum vahl の種子１ｋｇを粉砕後、１０
ｌのメタノールを用い、室温で１週間、抽出を行った。
抽出液をろ過し、濃縮した後、濃縮液をシリカゲルクロ
マトグラフィー（溶離液：ｎ−ヘキサン−酢酸エチル→
クロロホルム−メタノールの混合系）にかけ、目的物を
含有する画分を集め、濃縮した後、さらにシリカゲルク
ロマトグラフィー（溶離液：ｎ−ヘキサン−酢酸エチル
の混合系）にかけ、化合物２を単離した。収量１０５ｍ
ｇ、収率０.０１％。
ｌのメタノールを用い、室温で１週間、抽出を行った。
抽出液をろ過し、濃縮した後、濃縮液をシリカゲルクロ
マトグラフィー（溶離液：ｎ−ヘキサン−酢酸エチル→
クロロホルム−メタノールの混合系）にかけ、目的物を
含有する画分を集め、濃縮した後、さらにシリカゲルク
ロマトグラフィー（溶離液：ｎ−ヘキサン−酢酸エチル
の混合系）にかけ、化合物２を単離した。収量１０５ｍ
ｇ、収率０.０１％。
【００３６】試験例１：育毛効果の測定（マウスでの育
毛効果測定） 雄のＣ３Ｈマウス（生後６０日）を用い、小川らの方法
（Normal and Abnormal Epidermal Differentiation M.
Seiji and l, A. Bernstein 編集、東大出版会）に従
い実験を行った。マウスの背部毛を２×４ｃｍの大きさ
にそり、翌日より１日１回ずつ連日サンプル塗布を行
い、毛再生が始まった部分の面積の変化を求め、毛再生
の速さの比較を行った。サンプルは乾燥物を７５％エタ
ノールに撹拌溶解して調製した。試験には対照として７
５％エタノールを用いた。２５日後の毛再生面積の結果
はそれぞれ百分率にてまとめる。尚、製剤中の各化合物
の配合量は製剤の全容積を１００とした場合の重量比
（すなわち、重量／容積）で表す。
毛効果測定） 雄のＣ３Ｈマウス（生後６０日）を用い、小川らの方法
（Normal and Abnormal Epidermal Differentiation M.
Seiji and l, A. Bernstein 編集、東大出版会）に従
い実験を行った。マウスの背部毛を２×４ｃｍの大きさ
にそり、翌日より１日１回ずつ連日サンプル塗布を行
い、毛再生が始まった部分の面積の変化を求め、毛再生
の速さの比較を行った。サンプルは乾燥物を７５％エタ
ノールに撹拌溶解して調製した。試験には対照として７
５％エタノールを用いた。２５日後の毛再生面積の結果
はそれぞれ百分率にてまとめる。尚、製剤中の各化合物
の配合量は製剤の全容積を１００とした場合の重量比
（すなわち、重量／容積）で表す。
【００３７】結果：精製例１で得られた化合物１は１％
濃度による２５日塗布で８０％の発毛がみられた。
濃度による２５日塗布で８０％の発毛がみられた。
【００３８】精製例２で得られた化合物９は１％濃度に
よる２５日塗布で７５％の発毛がみられた。
よる２５日塗布で７５％の発毛がみられた。
【００３９】精製例３で得られた化合物１５は１％濃度
による２５日塗布で８５％の発毛がみられた。
による２５日塗布で８５％の発毛がみられた。
【００４０】精製例４で得られた化合物７は１％濃度に
よる２５日塗布で７８％の発毛がみられた。
よる２５日塗布で７８％の発毛がみられた。
【００４１】精製例５で得られた化合物２は１％濃度に
よる２５日塗布で８２％の発毛がみられた。
よる２５日塗布で８２％の発毛がみられた。
【００４２】製剤例 製剤例１ ヘアートニック （１） 化合物９ （２） プロピレングリコール５.０％ （３） ヒアルロン酸ナトリウム０.０１％ （４） ７５％エタノール残余 上記処方にて製造したヘアートニックについて実使用で
発毛促進、脱毛防止等に対する効果を検討した。脱毛等
の症状を呈する１５名の男性（年齢２７〜５５歳）に１
日１〜２回、１〜３ｍｌずつ４ケ月に渡って投与し、表
１の結果を得た。
発毛促進、脱毛防止等に対する効果を検討した。脱毛等
の症状を呈する１５名の男性（年齢２７〜５５歳）に１
日１〜２回、１〜３ｍｌずつ４ケ月に渡って投与し、表
１の結果を得た。
【００４３】 表１：実使用試験結果 被験者 年齢 発毛 脱毛防止 1 30 有効 有効 2 42 有効 無効 3 33 著効 著効 4 47 有効 著効 5 29 著効 有効 6 53 無効 無効 7 34 有効 著効 8 54 無効 無効 9 30 著効 有効 10 28 著効 有効 11 45 無効 有効 12 33 有効 有効 13 55 無効 有効 14 51 有効 有効 15 49 無効 有効 表１から明らかなように、このヘアートニックは発毛効
果を示すと同時に脱毛の防止に対しても優れた効果を示
した。
果を示すと同時に脱毛の防止に対しても優れた効果を示
した。
【００４４】これらの結果は、次の評価、判定方法の結
果に基づく。
果に基づく。
【００４５】（１） 発毛効果テストの判定基準 「無効」とは治療にもかかわらず、何らの改善もみられ
ないもの。
ないもの。
【００４６】「有効」とは脱毛部の２／３以上に毛の新
生が認められるもの。
生が認められるもの。
【００４７】「著効」とは脱毛部に毛が生えそろったも
の。
の。
【００４８】（２） 脱毛防止結果テストの判定基準 「無効」とは治療にもかかわらず何らの改善もみられな
いもの。
いもの。
【００４９】「有効」とは脱毛の進行が減少したもの。
【００５０】「著効」とは脱毛が止まったもの。
【００５１】
【発明の効果】本発明によれば、単離された化合物とし
ての頭部用組成物への使用が知られていなかった、特定
のメシレンジオキシベンゼン環−脂肪族化合物を含む頭
部用組成物が提供される。かかる使用によって、優れた
脱毛防止および発毛促進効果を有する組成物が提供でき
る。
ての頭部用組成物への使用が知られていなかった、特定
のメシレンジオキシベンゼン環−脂肪族化合物を含む頭
部用組成物が提供される。かかる使用によって、優れた
脱毛防止および発毛促進効果を有する組成物が提供でき
る。
Claims (4)
- 【請求項１】 式Ｉ： 【化１】 （式中、Ｒは水素原子、低級アルコキシ基、イソブチル
アミノ基、ピペリジノ基またはピロリジノ基を示し、そ
してＡは炭素原子４〜１２個の飽和もしくは不飽和脂肪
族鎖を示す）で表されるメチレンジオキシベンゼン環−
脂肪族化合物の１種以上を含有する頭部用組成物。 - 【請求項２】 【化２】 からなる群より選ばれ、かつ上記ａは４〜１２のいずれ
かの整数であり、ｂは２〜１０のいずれかの整数であ
り、ｃは２〜１０であり、ｄは１〜８のいずれかの整数
であり、ｅは１〜６のいずれかの整数であり、ｆは１〜
６のいずれかの整数であり、そしてｇは４〜１２のいず
れかの整数である、請求項１記載の頭部用組成物。 - 【請求項３】 【化３】 からなる群より選ばれる請求項１記載の頭部用組成物。
- 【請求項４】 上記式Ｉで表される化合物が、コショウ
科（Piperaceae）に属する植物から単離されたものであ
る請求項１または２記載の頭部用組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9089932A JPH10265340A (ja) | 1997-03-26 | 1997-03-26 | メチレンジオキシベンゼン環−脂肪族化合物含有頭部用組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9089932A JPH10265340A (ja) | 1997-03-26 | 1997-03-26 | メチレンジオキシベンゼン環−脂肪族化合物含有頭部用組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10265340A true JPH10265340A (ja) | 1998-10-06 |
Family
ID=13984479
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9089932A Withdrawn JPH10265340A (ja) | 1997-03-26 | 1997-03-26 | メチレンジオキシベンゼン環−脂肪族化合物含有頭部用組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10265340A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000015183A1 (de) * | 1998-09-15 | 2000-03-23 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Mittel zum färben von keratinhaltigen fasern |
| WO2001006995A1 (de) * | 1999-07-23 | 2001-02-01 | Cognis Deutschland Gmbh | Kosmetische mittel enthaltend hydroxychavicol |
| WO2001006996A1 (de) * | 1999-07-23 | 2001-02-01 | Cognis Deutschland Gmbh | Kosmetische mittel mit pflanzenextrakten aus der familie der piperaceae |
| KR100786300B1 (ko) | 2006-09-19 | 2007-12-18 | (주)아모레퍼시픽 | 3,4-메틸렌디옥시벤젠 또는 3,4-에틸렌디옥시벤젠 모핵을가지는 4-치환된 벤조산 유도체 화합물을 함유하는항노화용 화장료 조성물 |
| KR100841592B1 (ko) | 2007-04-16 | 2008-06-26 | 한양대학교 산학협력단 | 벤조디옥솔 유도체와 이의 제조방법 |
| JP2008189558A (ja) * | 2007-02-01 | 2008-08-21 | Univ Kinki | テストステロン５α−レダクターゼ阻害剤 |
| WO2020053531A1 (fr) | 2018-09-13 | 2020-03-19 | Robertet S.A. | Utilisation cosmétique d'extraits végétaux |
-
1997
- 1997-03-26 JP JP9089932A patent/JPH10265340A/ja not_active Withdrawn
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000015183A1 (de) * | 1998-09-15 | 2000-03-23 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Mittel zum färben von keratinhaltigen fasern |
| WO2001006995A1 (de) * | 1999-07-23 | 2001-02-01 | Cognis Deutschland Gmbh | Kosmetische mittel enthaltend hydroxychavicol |
| WO2001006996A1 (de) * | 1999-07-23 | 2001-02-01 | Cognis Deutschland Gmbh | Kosmetische mittel mit pflanzenextrakten aus der familie der piperaceae |
| KR100786300B1 (ko) | 2006-09-19 | 2007-12-18 | (주)아모레퍼시픽 | 3,4-메틸렌디옥시벤젠 또는 3,4-에틸렌디옥시벤젠 모핵을가지는 4-치환된 벤조산 유도체 화합물을 함유하는항노화용 화장료 조성물 |
| WO2008035904A1 (en) * | 2006-09-19 | 2008-03-27 | Amorepacific Corporation | Method for processing 4-substituted benzoic acid derivatives having 3, 4-methylene- or 3,4-ethylenedioxybenzene moiety and the use of the same for antiaging cosmetics |
| JP2008189558A (ja) * | 2007-02-01 | 2008-08-21 | Univ Kinki | テストステロン５α−レダクターゼ阻害剤 |
| KR100841592B1 (ko) | 2007-04-16 | 2008-06-26 | 한양대학교 산학협력단 | 벤조디옥솔 유도체와 이의 제조방법 |
| WO2020053531A1 (fr) | 2018-09-13 | 2020-03-19 | Robertet S.A. | Utilisation cosmétique d'extraits végétaux |
| FR3085846A1 (fr) * | 2018-09-13 | 2020-03-20 | Robertet S.A. | Utilisation d’extrait de p.nigrum, p. cubeba et/ou s. therebentifolius dans des preparations cosmetiques pour favoriser la pousse des poils |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20040601 |