DE2250055C2 - Verwendung von Salzen der C↓2↓↓1↓ - Dicarbonsäure in flüssigen Seifenmassen - Google Patents

Verwendung von Salzen der C↓2↓↓1↓ - Dicarbonsäure in flüssigen Seifenmassen

Info

Publication number
DE2250055C2
DE2250055C2 DE2250055A DE2250055A DE2250055C2 DE 2250055 C2 DE2250055 C2 DE 2250055C2 DE 2250055 A DE2250055 A DE 2250055A DE 2250055 A DE2250055 A DE 2250055A DE 2250055 C2 DE2250055 C2 DE 2250055C2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
soap
acid
soaps
dicarboxylic acid
darr
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE2250055A
Other languages
English (en)
Other versions
DE2250055A1 (de
Inventor
Benjamin Franklin Charleston S.C. Ward
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Westvaco Corp
Original Assignee
Westvaco Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Westvaco Corp filed Critical Westvaco Corp
Publication of DE2250055A1 publication Critical patent/DE2250055A1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2250055C2 publication Critical patent/DE2250055C2/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D17/00Detergent materials or soaps characterised by their shape or physical properties
    • C11D17/08Liquid soap, e.g. for dispensers; capsuled
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/36Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
    • A61K8/362Polycarboxylic acids
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00Preparations for care of the skin
    • A61Q19/10Washing or bathing preparations
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D9/00Compositions of detergents based essentially on soap
    • C11D9/005Synthetic soaps
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/02Preparations for cleaning the hair

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Description

CH-CH
I I
Z Z
worin χ und y ganze Zahlen von 3 bis 9 sind, χ und y zusammen 12 sind, ein Z-Substituent H und der andere COOH ist, in flüssigen Seifenmassen.
2. Ausführungsform nach Anspruch 1, bei der Alkalisalze ou«r Salze organischer Amine verwendet werden.
3. Ausführungsform nach Anspruch 1 oder 2, bei der die Seifenmasse außerdem 5 bis 90 Gew.-% Cocosnußsäureseife, Tallölseife, Talgölseife, ölsäureseife, Sojaseife oder deren Gemische enthält.
4. Ausführungsform nach Anspruch 3, bei der die Seifenmasse eine Viskosität bei 25°C unterhalb 3OcP hat
5. Ausführungsform nach einem der vorhergehenden Ansprüche, bei der der Fettsäureseifengehalt mindestens 2,5%, vorzugsweise 40 bis 60%, beträgt
6. Ausführungsform nach einem der vorhergehenden Ansprüche, bei der das Dinatriunisalz verwendet wird.
In der GB-PS 121 241 werden Waschmittelzusammensetzungen beschrieben, die ein Milderungsmittel als Zusatz enthalten. Dieser Minderungszusatz dient dazu, die hautreizende Wirkung von Waschmitteln zu mindern. Als Minderungsadditiv, das in den Waschmittelzubereitungen in Mengen von 0,005 bis 10 Gew.-% enthalten sein soll, sind auch Oligomere von Fettsäuren erwähnt worden, beispielsweise die dimere Säure aus Linolsäure.
Diese dimere Säure enthält zwei Karbonsäuregruppen an aliphatischen Resten, welche an einen Cyclohexenring gebunden sind.
Weiterhin ist es bekannt, polymere Fettsäuren oder deren Salze als Schaumregulatoren für Waschmittel zu verwenden. Gemäß der DE-OS 16 17 227 werden hierfür beispielsweise polymere Fettsäuren aus äthylenisch ungesättigten Säuren wie Ölsäure und Linolsäure vorgeschlagen. Aus The Journal of the American Oil Chemists' Society, Band 34, Seiten 136 bis 138 (1957) sind C2i-Dicarbonsäuresalze bekannt, die aus Linolsäuri. verschiedener animalischer und pflanzlicher Herkunft durch Diels-Alder-Addition von Acrylsäure und anschließender Neutralisation hergestellt werden.
Es ist bekannt, daß Kaliumseifen besser löslich sind als Natriumseifen. Deshalb verwendet man bei Seifen mit relativ hohem Feststoffgehalt meistens die Kaliumseifen. Dagegen sind die Natriumseifen in ihrer Waschwirkung ebenso gut und auch billiger herzustellen. Sie sind aber erheblich weniger löslich und neigen zum Kristallisieren. Kaliumseifen sind in den folgenden Konzentrationen bei Raumtemperatur noch flüssig bzw. fließfähig:
Caprylsäure (C8) 45%
Caprinsäure (Cio) 40%
Laurinsäure(Ci2) 35%
Cocossäure (Gemisch
von Cio, C12, Ch) 36%
Ölsäure (Ci8) 20%
dimere Säure (C36) 23%
Wie ersichtlich ist, sind die kürzerkettigen Seifen stärker löslich und stärker fließfähig als die Säuren vom Ölsäuretyp. Der gleiche Trend ist bei den Natriumseifen der verschiedenen Säuren ersichtlich, mit der Ausnahme, daß die Löslichkeiten niedriger sind.
Aufgabe der Erfindung ist es, Seifenmassen zur Verfügung zu stellen, die auch noch bei sehr hohen Fertstoffgehalten sehr fließfähig sind und die in Kombination mit anderen Fettsäuresalzen diesen eine bessere Wasserlöslichkeit verleihen.
Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von Mono- oder Disalzen der Cii-Dicarbonsäure der allgemeinen Formel
CH=CH
CH3(CHj)-CH CH-(CHjV-COOH
* \ /
CH-CH
worin χ und y ganze Zahlen von 3 bis 9 sind, .v und y zusammen 12 sind, ein Z-Substituent H und der andere COOH ist, in flüssigen Seifenmassen.
Die C2i-Dikarbonsäureseifen vermindern oder vermeiden in flüssigen Seifenmassen bei hohen Feststoffgehalten das Problem der Gelierung und der Kristsllisierung von Fettsäuresalzen. Sie ergeben daher flüssige Seifenmassen, weiche auch bei hohen Seifenfeststoffgehalten wasserlöslich sind. Die C2i-Dikarbonsäureseife kann mit 5 bis 80 Gew.-% Seifenfeststoffen von Fettsäureseifen wie Cocosnußseifen, Talgölseifen, TaII-ölseifen, Sojaseifen, Ölsäureseifen, Safranseifen und deren Gemischen vermischt oder vermengt werden. Sowohl die C2]-Dikarbonsäureseifen allein als auch deren Gemische mit den vorgenannten Seifen haben eine größere Wasserlöslichkeit als die üblichen Fettsäureseifen.
Insbesondere hat ein Gemisch aus vorwiegend S-Carboxy^-hexyl^-cyclohexen-1 -octancarbonsäure- und 6-Carboxy-4-hexyl-2-cyclohexen-1 -octancarbonsäuresalz nicht nur die Vorteile der herkömmlichen Seifen wie Cocosnußseifen, Talgölseifen, Ölsäureseifen. sondern bringt auch weitere Vorteile mit sxh wie beispielsweise eine gesteigerte Wasserlöslichkeit. Obgleich die Isomeren, worin χ 5 und y 7 ist, in der Masse überwiegen, liegen geringere Mengen der C?i-Dikarbonsäure vor, in welcher die Stellung des Cyclohexen-Rings entlang der Kohlenstoffkette bei verschiedenen Werten für y und χ variiert. Für die Zwecke dieser Erfindung werden die Salze als »Cji-Dikarbonsäureseifen« und die Säureform als »C?rDikarbonsäure« bezeichnet.
Beispiele für Neutralisierungsmittel sind Alkalien wie Ätznatron. Ätzkali und Natriumcarbonat. Ein weiteres geeignetes Kation ist das Ammoniumkation. Es können auch organische Amine verwendet werden, z. B. Triethylamin, Monoäthylamin, Diethylamin und Alkanolamine mit Äthanolamin. Triäthanolamin und Diethanolamin. Die mit den oben angegebenen Neutralisierungsmitteln hergestellten Seifen sind bei Temperaturen bis -1.10C flüssig.
Gemäß einem weiteren Aspekt dieser Erfindung wurde gefunden, daß die C2i-Dicarbonsäureseifen nicht nur selbst wasserlöslich sind, sondern daß sie auch Seifen eine bessere Wasserlöslichkeit verleihen, die durch Einmischen der C2i-Dicarbonsäureseifen mit anderen Fettsäureseifen wie Ölsäureseifen und Cocosnußseifen hergestellt worden sind. So ist beispielsweise die Kaliumseife von Ölsäure eine viskose Flüssigkeit bei einem Feststoffgehalt von etwa 18%. und sie geliert bei Feststoffgehalten von 19 bis 20%. Dagegen ist die Kaliumseife von Ölsäure, die mit 40% C^-Dicarbonsäure-kaliumseife vermischt worden ist, bei Feststoffgehalten von 30 bis 40% sehr fließfähig. Dieses allgemeine Charakteristikum der gesteigerten Löslichkeit ist für alle Seifenverbraucher im Hinblick auf die leichtere Transportfähigkeit und Handhabung vorteilhaft.
Wird die Viskosität der Lösung bei 25" C gegen die Prozentmenge der wirklichen Seife aufgetragen, dann werden Kurven erhalten, die die überlegenen Eigenschaften der C2i-Dicarbonsäureseife deutlich zeigen. Dies wird in der Figur gezeigt. Während die Viskosität der Kaliumseifelösung von Ölsäure bei 16% wirklicher Seife über 20 cP hinausgeht, geht eine Lösuhg der Kaliumseife der Cji-Dicarbonsäure nicht über 2OcP hinaus, bis der reale Seifengehalt 35% beträgt. Die Cocosnußfettsäure-kaliunfieife ist etwas schlechter als die C2i-Dicarbonsäureseife, da die Viskosität bei 30% realer Seife über 2OcP hinausgeht. Die CipDicarbonsäureseife macht auch niedrigviskose Mischungen mit ölsäureseife wie es der Fall ist mit Cocosnußseife.
Bei der Herstellung von flüssigen Seifen können andere üblicherweise verwendete Additive den Endmassen zugesetzt werden.
Beispiele hierfür sind geringere Mengen von Färbemitteln, Aromastoffen und antimikrobiellen Mitteln. Ein solches verwendetes Mittel ist z. B. ein desinfizierendes
ίο Kiefernöl, das mit den Cji-Dicarbonsäureseifenlösungen ohne weiteres verträglich ist Die flüssigen Seifen können nur 2,5% Wasser enthalten. Zur leichteren Dispersierung und Handhabung enthält aber die flüssige Seife weniger als 60% Wasser. Das bedeutet anders ausgedrückt, daß der wirkliche Seifengehalt der C2i-Dicarbonsäureseifen aus wirtschaftlichen Gründen beim Transport mehr als 40% betragen kann.
Die C2i-Dicarbonsäure hat die Fähigkeit, lösliche Monoseife zu bilden. Die meisten Fettsäureseifen werden aus Molekülen hergestellt, dip : ine Säuregruppe je Molekül enthält. Bevor das Molekül wasserlöslich werden kann, muß es daher in die Seife umgewandelt werden. Demgegenüber wird aber die C2i-Dicarbonsäure schon wasserlöslich, wenn nur die Hälfte der Carboxylgruppen als Carboxylatanionen vorliegen. Da jedes Molekül der Qi-Dicarbonsäure zwei Carboxylgruppen mit variierender Acidität besitzt, ist es möglich, die meiste Acidität in die Seife umzuwandeln, wobei da& Molekül wasserlöslich wird und eine frpie Säuregruppe in jedem Molekül zurückbleibt. Diese Monoseifenlösungen mit einem pH-Wert von etwa 6,6 sind über einen breiten Feststoffbereich, ζ. B. 2% bis 99%, in Wasser löslich. Die Monoseifen von Kalium, Natrium, Ammonium und organischen Aminen zeigen alle die gleichen typischen Eigenschaften. Naturgemäß gestattet die Tatsache, daß die Monoseife wasserlöslich ist. eine erhebliche Beeinflussung der Menge der freien Säure und somit des pH-Werts der Seifenlösung Eine Seifenlösung der C2i-Dicarbonsäure kann bei jedem beliebigen pH-Wert oberhalb 6,5 hergestellt werden, so daf man im Falle der Aminseifen die Seife in einer solchen Weise herstellen kann, daß freie Säuregruppen anstelle von überschüssigen Aminen vorliegen, so daß kein Amingeruch vorliegt.
Bei der Anwendung als flüssige Handseife rriuß die Viskosität bei einem sehr niedrigen Wert gehalten werden. Dies ist der Hauptgrund, warum derzeit auf diesem Gebiet Cocosnußfettsäuren verwendet werden. Die Krankenhausreinigungsseifen auf der einderen Seite müssen nicht so wirtschaftlich sein, so daß oftmals bei niedrigen Konzentrationen Fettsäuregemische des Ci8-T> ps verwendet werden. Somit liegen die offensichtlichen Vorteile der C2i-Dicarbonsäureseifen auf diesem Gebiet darin, daß konzentriertere Seifen hergestellt werden können und daß durch Verwendung von Natriumkationen die Kosten gesenkt werden können.
Kiefern- bzw. Pinien-Öl ist mit den C2i-Dicarbonsäureseifen sehr gut verträglich, so daß die Parfümierung kein Problem dars jllt.
Ein Vorteil der Erfindung ist es. daß hochkonzentrierte Flüssigkeiten, d. h. Flüssigkeiten mit einer Feststoffkonzentration von oberhalb 20%, hergestellt werden können. In der nachfolgenden Tabelle I werden die Wasserlöslichkeitseigenschaften von herkömmlicherweise verwendeten Fettsäureseifen den erfindungsgemäß verwendeten C2i-Dicarbonsäureseifen gegenübergestellt. Gleichermaßen wie der Typ der verwendeten Fettsäure die Seifeneigenschaften beeinflußt, ist dies
auch für die Auswahl des Neutralisierungsmittels der Fall. Es wurden daher auch verschiedene Alkalien verglichen.
Bei der Herstellung der Fettsäureseife wurde so vorgegangen, daß das Alkali in der vorgeschriebenen Wassermenge aufgelöst und auf 65,6"C erhitzt wurde. Die Fettsäure wurde dann langsam zu der Alkalilösung gegeben und wenige Minuten durchgerührt. Die charakteristischen Eigenschaften jeder Formulierung sind in Tabelle I zusammengestellt.
Tabelle I
Löslichkeiten von verschiedenen Fettsäureseifen in Wasser
Verwendete Fettsäure
Kation Feststoffe.
Octsncsr^^nsüure 'C ^
Octancarbonsäure (C3)
Nonancarbonsäure (G1)
Nonancarbonsäure (C,)
Decancarbonsäure (C|0)
Decancarbonsäure (C|0)
Laurinsäure (Cu)
Laurinsäure (C12)
Cocosnußfettsäuren
Cocosnußfettsäuren
Cocosnußfettsäuren
destillierte disproportionierte
Tallölfettsäure (C18)
Tallölfettsäure (C1J)
Tallölfettsäure (C,8)
Ölsäure (C„) pflanzlicher Herkunft Ölsäure (C18) pflanzlicher Herkunft dimere Säure von Ölsäure-Linoisäure dimere Säure von ÖIsäure-Linolsäure C21-Dicarbonsäure
C2}-Dicarbonsäure
C21-Dicarbonsäure
Cj^Dicarbonsäure
C^-Dicarbonsäure
C^-Dicarbonsäure
Cji-Dicarbonsäure
destillierte, disproportionierte
Tallölfettsäure (C:8)
Cocosnußfettsäuren
C2t-Dicarbonsäure
C2,-Dicarbonsäure
Cjj-Dicarbonsäure
K 45
K 35
K 40
K 35
K 40
K 33
K 36
K 35
K t
Na 15
K 18
K 21
Na 5
K 18
K 20
(C36) K 20
(C36) K 23
K 20
K 40
K 60
K 80
Na 20
Na 40
Na 65
Li 10
Li 10
Li 10
Li 20
NH3 10
charakteristische
Eigenschaften
Gel
viskose Lösung
Gel
viskose Lösung
Gel
viskose Lösung
Gel
viskose Lösung
Gel
Niederschlag
Lösung
Gel
Niederschlag
Lösung
Gel
Lösung
Gel
Lösung
Lösung
Lösung
viskose Lösung
Lösung
Lösung
viskose Lösung
unlöslich
unlöslich
Lösung
Lösung
Lösung
Die Ergebnisse zeigen, daß die Seifen der C2i-Dicarbonsäure bei höherem Feststoffgehalt wasserlöslicher sind als die Seifen von herkömmlichen Fettsäuren wie Cocosnußfettsäuren. Ölsäure pflanzlicher Herkunft und Tallölfettsäuren. Auch sind die Kaliumseifen stärker löslich als die Natriumseifen.
Beispiel 1
Em weiterer Gesichtspunkt der Erfindung ist es, daß die C2i-Dicarbonsäureseifen bei der Vermischung mit anderen Fettsäureseifen wie Tallölfettsäureseifen ein Gemisch ergeben, das eine größere Wasserlöslichkeit besitzt als bei alleiniger Verwendung der herkömmlichen Fettsäuren. Zur Veranschaulichung wurden die Natrium- und Kaliumseifen der C^i-Dicarbonsäure mit variierenden Verhältnissen und Feststoffgehalten bis zum Gelierungspunkt vermischt Die zur Herstellung sämtlicher dieser Mischungen verwendete Dicarbonsäure bestand aus etwa 93% C2i-Dicarbonsäure, 3% Cjö-dimeren Säuren und etwa 4% Fettsäuren. Die verwendete Fettsäureseife war eine destillierte disproportionierte Tallölfettsäure. Die Ergebnisse der Kalium-
g5 Seifenmischungen sind in Tabelle HA angegeben, worin die C2i-Dicarbonsäureseife als »Disäure« und die destillierte disproportionierte Tallölfettsäure als »Fettsäure« bezeichnet ist
Tabelle II A Disäure Kaliumseifen 20 30 40 50 60 70 80 90 99
Wasserlösiingen von 0
Seifenzusammen» 10 G
Setzung 20 SeifenfeststofTe, % S B G
Fettsäure 30 10 S S G
100 40 S S G
90 50 S S S B G
80 60 S S S S G
70 70 S S S S VS G
60 80 S S S S VS VS VS G
SO 100 S S S S VS VS VS VS G
40 S S S S S S S S VS VS
30 S
20 S
U S
S
S = klare, fließfähige Lösung
VS = Lösung, aber bei 25° C nicht fließfähig
G = beim Vermischen oder bald danach geliert
B = Grenzlinie - Tendenz zum Ansetzen, was aber nicht tatsächlich der fall ist.
Die Seife aus 100% Tallölfettsäureseife war bei einem Peststoffgehalt von 20% ein Gel. Bei Steigerung der Menge d" f C2i-Dicarbonsäureseife nahm jedoch die aulässige Prozentmenge der Seifenfeststoffe bei der lildung der Lösung zu. So erforderte z. B. eine 20%ige Ware Seife einer Fettsäure 10% Cji-Dicarbonsäureseife und eine 30%ige Feststofflösung erforderte 20% C2i-Dicarbonsäureseife. Wenn die Seife einmal nicht gebildet werden konnte oder bei ihrer Bildung gelierte, dann wurden mit dieser Mischung keine höhere Konzentrationen angestellt, da anzunehmen war, daß die gleichen Ergebnisse erhalten wurden.
Tabelle I. Disäure Seifenfeststofle, % 20 1 G 30 40 50 60 70 80 90 99
IB 0 10 G
10 S
20 G S
Wasserlösungen von Natriumseifen 30 G S
Seifenzusammen 40 S S
setzung 50 S S G
Fettsäure 60 S S S S G
100 70 S S S VS G
90 80 S S S VS VS VS B
80 100 S S S VS VS VS VS VS G
70 S S S S S VS VS VS VS
60 S
50
40
30
20
0
S = klare, fließfähige Lösung
VS = Lösung, aber bei 25° C nicht fließfähig
G = beim Vermischen oder bald danach geliert
B = Grenzlinie - Tendenz zum Ansetzen, was aber nicht tatsächlich der Fall ist
Wie ersichtlich wird, steigert die Natrium-C2i-dicarbonsäureseife die Löslichkeit der Natrium-tallölfettsäureseife. Da die Anfangslöslichkeit erheblich niedriger als bei der Kaliumseife liegt, müssen etwa 20% der C2i-Dicarbonsäureseife vorhanden sein, bevor die 10%ige Seifenlösung eine klare Lösung darstellt
Beispiel 2
Bei der Herstellung von flüssigen Seifen sowie von Toiletteseifen werden oftmals verschiedene Fettsäuren vermengt, um gewünschte Eigenschaften zu erhalten und unerwünschte Eigenschaften zu vermindern. Dieses
Beispiel zeigt die Vermischung der C2pDicarbonsäure mit den typischerweise verwendeten Talgölfettsäuren, Cocosnußfettsäuren und Ölsäuren pflanzlicher Herkunft, wodurch Mischungen mit einer größeren
10
Wasserlöslichkejl als bei alleiniger Verwendung der typischen Fettsäure erhalten werden. Es wurden die Kaliumseifen hergestellt. Die erhaltenen Ergebnisse sind in der Tabelle Ül zusammengefaßt.
Tabelle ΠI
Seife Feststoffgehalt, Charakteristische
% Eigenschaften bei
25°C
100% Cocosnußfeltsäure 38 Gel
90% Disäure/10% Cocosnußsäure 40 Lösung
50% Disäure/50% Cocosnußsäure 40 Lösung
100%Talgöl 5 Gel
50% Disäure/50% Talgöl 5 trübe Lösung
5uu/o Disaure/5ö°/b Taigöi 10 trübe Lösung
100% Ölsäure pflanzlicher Herkunft 20 Gel
20% Disäure/80% Ölsäure pflanzlicher Herkunft 25 Lösung
Die Ergebnisse zeigen die erhöhte Wasserlöslichkeit, die im Vergleich zu alleiniger Verwendung der Fettsäuren bei der Verwendung von Gemischen aus Cocosnußsäure, Talgöl- und ölsäure mit der C2i-Dicarbonsäure erhalten wird.
Beispiel 3
30
Dieses Beispiel zeigt einen Vergleich der Viskositätsveränderungen bei Kaliumfeststoffen. Flüssige Seifen Von Fettsäuren sollen ziemlich fließfähig sein. Somit ist die Messung der Veränderung der Viskosität der Seifenlösung bei der Zunahme der prozentualen Seifenmenge ein einfaches Verfahren, die Konzentration der Seife festzustellen, die verwendet werden kann. Die Kurven in der Zeichnung zeigen diese Beziehung. Es wurde ein Brookfield-Viskosimeter zur Bestimmung dieser Kurven bei 25° C verwendet. Wie aus dem Diagramm ersichtlich wird, sind die Qjt-Dicarbonsäureseife und Gemische, die C^i-Dicarbonsäureseife enthalten, merklich besser als Seifen vom Ölsäuretyp und Seifen vom Cocosnußfettsäuretyp, sofern man die Zunahme der Viskosität mit dem Seifenfeststoffgehalt in Betracht zieht. Die Tatsache, daß 50% Ölsäure/50% Cocosnußseife erforderlich sind, um eine Viskosität von 2OcP bei einem tatsächlichen Seifengehalt von 30% zu erhalten, während nur 25% C2i-Dicarbonsäureseife/75% Tallölfettsäure dazu benötigt werden, um den gleichen Viskositätsgrad zu erhalten, ist für die der C2i-Dicarbonsäureseifen typisch.
Beispiel 4
Um zu zeigen, daß die Aminseifen von C,2i-Dicarbonsäure leicht in verschiedenen Konzentrationen hergestellt werden können, wurden die Triäthylaminseife der C2i-Dicarbonsäure hergestellt Es bildete sich sofort eine klare, fließfähige Seife bei einem Feststoffgehalt von etwa 90%. Diese Seife wurde langsam mit Wasser bis zu einem Feststoffgehalt von 25% verdünnt Die Lösung zeigte bei keiner Konzentration Anzeichen für. eine Gelierung. AJs die gleiche Arbeitsweise mit Ölsäure versucht wurde, bildete sich unmittelbar nach der Zugabe von Wasser ein Gel.
Die C2i-Dicarbonsäure-Aminseifen wurden auch unter Verwendung von Diäthanolamin und Monoäthanolamin hergestellt. Sämtliche Aminseifen zeigten eine ungesvöhnliche Löslichkeit genauso wie die Natrium- und Kaliumseifen.
Beispiel 5
Auch die Mono-Seifen von C^i-Dicarbonsäure sind in Wasser mit hohen Feststoffgehalten löslich. Naturgemäß haben diese Seifen alle einen pH-Wert von etwa 6,7, da sie eine freie Carboxylsäuregruppe aufweisen. Die Mono-Seife wird hergestellt, indem nur ein Äquivalent der Base zu der C2i-Dicarbonsäure gegeben wird. Ein Beispiel für die Brauchbarkeit einer Mono-Seife ist die Textilindustrie, wo Faserverarbeitungshilfsmittel sehr wichtig sind. Ein Baumwollstück wurde in einer 10%igen Lösungen einer Monokaliumseife der C21-D1-carbonsäure eingeweicht und dann getrocknet. Das Tuch absorbierte 1,8% ihres Gewichts Seife, die mit Wasser nicht herausgewaschen werden konnte. Die absorbierte Seife ergab in nassem ode. trockenem Zustand einen besseren Griff des Tuchs. Die Mono-Seife wurde leicht entfernt, indem das Tuch alkalisch gemacht wurde, um die Mono-Seife in die Di-Seife umzuwandeln, die ohne weiteres herausgewaschen werden konnte.
Beispiel 6
Da die C2i-Dicarbonsäure zwei Säuregruppen mit verschiedenen Stärken besitzt, ist es sehr leicht, die Mono- oder Halbseife der Disäure herzustellen. Zur Demonstrierung der Wirksamkeit der Herstellung der Halbseife der C2i-Dicarbonsäure wurde die Hälfte der theoretischen Menge von Triethylamin zu der C2I-Dicarbonsäure gegeben. Das Ergebnis war die sehr lösliche Mono-Seife. Die gleichen Ergebnisse wurden erhalten, als die halbe Menge Diäthanolamin und Monoäthanolamin verwendet wurden.
Beispiel 7
Um zu zeigen, daß die C2i-Dicarbonsäureseife für flüssige Seifen verwendet werden kann, wurden mehrere Seifen hergestellt Die verwendete Formulierung bestand aus 12% Cocosnußfettsäuren, 3% Sojaoder Tallölfettsäure, 4,4% KOH, 1% KCl, 80% Wasser und 3% Parfüm (Kiefernöl).
Wenn eine Ölsäure anstelle der Cocosnußfettsäuren verwendet wird, dann wird eine sehr viskose Seife mit geringer Brauchbarkeit erhalten. Wenn jedoch die.
Kaliumseife der C2i-Dicarbonsäure anstelle der Cocos- »'ißfettsäuren verwendet wird, dann ergibt sich eine Jiynr fließfähige Seife mit guten Schaumeigenschaften. Mit C2i-Dicarbonsäureseifen werden viel konzenfriertere fließfähige Seifen hergestellt.
Zur weiteren Untersuchung der Vorteile der Cji-Dicarbonsäureseife in flüssigen Seifen wurde anstelle des kaliumhydroxyds bei allen oben angegebenen Formulierungen Natriumhydroxyd verwendet. Wie zu erwarten war, waren die Systeme mit Ölsäure Gele, während das System mit Cöcosnußfetfsäuren eine Flüssigkeit war, die aber nach mehreren Tagen ausfiel. Das System, das die C2i-Di<!arbonsäure enthielt, war sehr fließfähig und zeigte selbst nach drei Monaten keine Anzeichen für eine Ausfällung. Bei sämtlichen Formulierungen wurde die überschüssige Base bei sehr niedrigen Werten gehalten, so daß die pH-Werte für die C2i-Dicarbonsäu-
ι ι /-ι op , ,
ölsäure^Systeme etwa 11 betrugen.
Beispiel 8
Ein den flüssigen Seifen ziemlich ähnliches Gebiet sind die Shampoos. Die Formulierungen sind ähnlich, doch ist aer tatsächliche Seifengehalt mehr alis 'w-iimal
so hoch, da ein gründliches Einschäumen notwendig ist. Um 35% Seife in eine Formulierung hineinzubringen, müssen Cocosnußfettsäuren oder ein Gemisch von 50% Cocosnußsäure/50% Ölsäure verwendet werden. Ein Shampoo mit 40% Seife kann hergestellt werden, indem anstelle des Kaliumhydroxyds Triethanolamin zur Bildung der Seife verwendet wird. Vergleichbare Shampoos können mit C2i-Dicarbonsäure oder Salzen odir einem Gemisch aus C2i-Dicarbonsäure und Ölsäure hergestellt werden. Die C2i-Dicarbonsäure hat den Vorteil, daß anstelle von Kaliumhydroxyd Natriumhydroxyd verwendet werden kann. Auch können konzentrierte Shampoos hergestellt werdein, wenn C/i-Diearbonsäüru verwendet wird, da SiiluSi bei Feststoffgehalten von 99% keine Gelierung erfolgt.
Hierzu 1 Blatt Zeichnungen

Claims (1)

  1. Patentansprüche: 1. Verwendung von Mono- oder üisalzen der C^-Dicarbonsäure der allgemeinen Formel
    CH3(CH2)- CH
    CH=CH
    \
    CH—(CHJh- COOH
DE2250055A 1971-10-12 1972-10-12 Verwendung von Salzen der C&darr;2&darr;&darr;1&darr; - Dicarbonsäure in flüssigen Seifenmassen Expired DE2250055C2 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US18845871A 1971-10-12 1971-10-12

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE2250055A1 DE2250055A1 (de) 1973-04-26
DE2250055C2 true DE2250055C2 (de) 1982-11-18

Family

ID=22693243

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2250055A Expired DE2250055C2 (de) 1971-10-12 1972-10-12 Verwendung von Salzen der C&darr;2&darr;&darr;1&darr; - Dicarbonsäure in flüssigen Seifenmassen

Country Status (6)

Country Link
US (1) US3734859A (de)
JP (1) JPS526283B2 (de)
CA (1) CA975796A (de)
DE (1) DE2250055C2 (de)
FR (1) FR2156305B1 (de)
GB (1) GB1383798A (de)

Families Citing this family (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3956161A (en) * 1974-06-03 1976-05-11 Westvaco Corporation Cleaning compositions containing C21 dicarboxylic acid
US3966628A (en) * 1974-08-21 1976-06-29 Westvaco Corporation Solid cleaning compositions containing C21 dicarboxylic acid
US3926893A (en) * 1974-08-26 1975-12-16 Westvaco Corp Polish containing a C{HD 21 {B -cycloaliphatic dicarboxylic acid
US3931029A (en) * 1974-10-15 1976-01-06 Basf Wyandotte Corporation Corrosion inhibited antifreeze compositions and process for inhibiting the corrosion of solder alloys
US3984356A (en) * 1975-08-20 1976-10-05 Morton-Norwich Products, Inc. Liquid laundering detergent and softener
US4081462A (en) * 1975-10-14 1978-03-28 Westvaco Corporation C22 -Cycloaliphatic tricarboxylic fatty acid soaps
US4081395A (en) * 1975-10-14 1978-03-28 Pennwalt Corporation Alkaline detergent compositions
CA1071969A (en) * 1976-03-25 1980-02-19 Pennwalt Corporation Alkaline detergent compositions
US4080164A (en) * 1976-06-01 1978-03-21 Westvaco Corporation Textile scouring
US4063886A (en) * 1976-06-01 1977-12-20 Westvaco Corporation Mercerizing compositions
US4196134A (en) * 1977-01-31 1980-04-01 Westvaco Corporation Vegetable oil adducts
US4548810A (en) * 1979-05-03 1985-10-22 Albert Zofchak Method of lubricating the skin
US4689168A (en) * 1984-06-08 1987-08-25 The Drackett Company Hard surface cleaning composition
US4744916A (en) * 1985-07-18 1988-05-17 Colgate-Palmolive Company Non-gelling non-aqueous liquid detergent composition containing higher fatty dicarboxylic acid and method of use
GB8525503D0 (en) * 1985-10-16 1985-11-20 Unilever Plc Detergent component
USRE36479E (en) * 1986-07-03 2000-01-04 The Lubrizol Corporation Aqueous compositions containing nitrogen-containing salts
US4770803A (en) * 1986-07-03 1988-09-13 The Lubrizol Corporation Aqueous compositions containing carboxylic salts
JP2526105B2 (ja) * 1988-09-20 1996-08-21 花王株式会社 洗浄剤組成物
DE4002012A1 (de) * 1990-01-24 1991-07-25 Henkel Kgaa Olefinisch ungesaettigte addukte von ethylen an mehrfach ungesaettigte fettsaeuren bzw. fettsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
DE4002008A1 (de) * 1990-01-24 1991-07-25 Henkel Kgaa Olefinisch ungesaettigte addukte von propylen an mehrfach ungesaettigte fettsaeuren bzw. fettsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
DE4002011A1 (de) * 1990-01-24 1991-07-25 Henkel Kgaa Gesaettigte, verzweigte fettsaeuren mit 20 bis 28 kohlenstoffatomen bzw. ester derselben mit c(pfeil abwaerts)1(pfeil abwaerts)-c(pfeil abwaerts)3(pfeil abwaerts)(pfeil abwaerts)6(pfeil abwaerts)-alkanolen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
DE4002009A1 (de) * 1990-01-24 1991-07-25 Henkel Kgaa Gesaettigte, verzweigte fettsaeuren mit 21 bis 28 kohlenstoffatomen bzw. ester derselben mit c(pfeil abwaerts)1(pfeil abwaerts)-c(pfeil abwaerts)3(pfeil abwaerts)(pfeil abwaerts)6(pfeil abwaerts)-alkanolen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre vrwendung
JPH08503732A (ja) * 1992-11-30 1996-04-23 ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー 特選の石鹸を含有する高起泡性洗剤組成物
DE10219295B4 (de) * 2002-04-25 2008-09-18 Coty B.V. Flüssige kosmetische Reinigungszusammensetzung
DE10346954A1 (de) * 2003-10-09 2005-06-09 Beiersdorf Ag Temperaturstabile kosmetische Reinigungszubereitung mit Dicarbonsäuren
AU2004316345B2 (en) * 2004-02-27 2010-12-02 Henkel Ag & Co. Kgaa Use of cationic starch derivatives for promoting colour yield
DE102006061863A1 (de) * 2006-12-21 2008-06-26 Henkel Kgaa Haarkonditionierende Mittel mit ausgewählten kationischen Polymeren und wasserlöslichen Silikonen
DE102006061555A1 (de) 2006-12-27 2008-07-03 Henkel Kgaa Synergistische Kombination von Seidenproteinen und ausgewählten Metallen
DE102007001027A1 (de) 2007-01-02 2008-07-03 Henkel Kgaa Kosmetische Zusammensetzungen enthaltend ausgewählte Fettsäuren und Squalen
DE102007001028A1 (de) 2007-01-02 2008-07-03 Henkel Kgaa Kosmetische Zusammensetzung enthaltend Arganöl und Sheabutter
DE102007001008A1 (de) 2007-01-02 2008-07-03 Henkel Kgaa Kosmetische Wirkstoffzusammensetzung mit Ayurveda-Extrakten
DE102007001019A1 (de) 2007-01-02 2008-07-03 Henkel Kgaa Natürliche mineralische Pulver in kosmetischen Mitteln
DE102009009004A1 (de) 2008-02-18 2009-09-17 Seaquist Perfect Dispensing Gmbh Abgabevorrichtung mit einem kosmetischen Fluid
DE102009031432A1 (de) 2009-07-01 2011-01-05 Henkel Ag & Co. Kgaa Kompaktes Haarspray

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3538009A (en) * 1967-02-01 1970-11-03 Cincinnati Milling Machine Co Method for reducing skin irritation in detergent compositions
DE1617227C3 (de) * 1967-07-12 1975-01-23 Unilever N.V., Rotterdam (Niederlande) Reinigungsmittel, insbesondere Wasch-Mlttel mit thermoreguliertem Schaum

Also Published As

Publication number Publication date
FR2156305B1 (de) 1977-08-26
GB1383798A (en) 1974-02-12
FR2156305A1 (de) 1973-05-25
DE2250055A1 (de) 1973-04-26
JPS526283B2 (de) 1977-02-21
CA975796A (en) 1975-10-07
US3734859A (en) 1973-05-22
JPS4847504A (de) 1973-07-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2250055C2 (de) Verwendung von Salzen der C&amp;darr;2&amp;darr;&amp;darr;1&amp;darr; - Dicarbonsäure in flüssigen Seifenmassen
DE2837880C2 (de)
DE2318324C3 (de) Weichspülmittelmischungen für Textilien
DE2207979C2 (de) Trockenes Bleichmittel auf der Basis von Peroxy-Bleichverbindungen
DE2622014C3 (de) Flüssige, dem Spülgang beim üblichen automatischen Wäschewaschen zuzusetzende Textilbehandlungsmittel
EP0188242B1 (de) Wässriges konzentriertes Textilweichmachungsmittel
EP1141189B1 (de) Klare weichspülmittelformulierungen
DE1083504B (de) Verfahren zur Herstellung eines kationaktiven Haarwaschmittels
DE1130956B (de) Amphotere oberflaechenaktive Mittel und quaternaere Verbindungen enthaltende Reinigungsmittel
DE1794068A1 (de) Mittel zur Behandlung von Textilien
CH638829A5 (de) Konzentrierte waescheweichspuelzusammensetzung, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung.
DE2836277A1 (de) Verfahren zur herstellung eines fluessigwaschmittels auf waessriger basis
DE1593215A1 (de) Verfahren zur Herstellung einer neuen,die Oberflaechenspannung herabsetzenden anionaktiven Verbindung
DE1619182C3 (de) Verfahren zum Weichmachen von Textilien
CH302734A (de) Klare hochkonzentrierte Lösung synthetischer waschaktiver Substanzen, insbesondere Kopfwasch- und Kopfpflegemittel.
CH672514A5 (de)
DE19515883A1 (de) Verfahren zur Herstellung hochkonzentrierter fließfähiger wäßriger Lösungen von Betainen
DE1074186B (de) Reinigungsmittel
DE1769483A1 (de) Gemisch zur Behandlung von Textilien und Verfahren zur Behandlung von Textilien mit diesem Gemisch
DE2657581A1 (de) Niedrigviskose, waessrige mischung von sulfosuccinamaten und verfahren zu deren herstellung
DE1617222A1 (de) Toiletteseifenstueck
DE3877820T2 (de) Kolophoniumemulsionen.
DE2243806B2 (de) Waessriges mittel zum weichmachen von textilgut
DE1033827B (de) Reinigungsmittelgemisch
DE4430084B4 (de) Verfahren zur Herstellung von Betainen

Legal Events

Date Code Title Description
D2 Grant after examination
8339 Ceased/non-payment of the annual fee