DE2833172A1 - Quaternaere ammoniumsalze von fettsaeurereste aufweisenden antistatika oder weichgriffmitteln, deren herstellung und verwendung - Google Patents

Quaternaere ammoniumsalze von fettsaeurereste aufweisenden antistatika oder weichgriffmitteln, deren herstellung und verwendung

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DE2833172A1
DE2833172A1 DE19782833172 DE2833172A DE2833172A1 DE 2833172 A1 DE2833172 A1 DE 2833172A1 DE 19782833172 DE19782833172 DE 19782833172 DE 2833172 A DE2833172 A DE 2833172A DE 2833172 A1 DE2833172 A1 DE 2833172A1
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ethyl
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Description

Quaternäre Ammoniumsalze von Fettsäurereste aufweisenden Antistatika oder Weichgriffmitteln, deren Herstellung
und Verwendung.
Gegenstand der Erfindung ist ein wasserlösliches, quaternäres, mindestens einen Fettsäurerest aufweisendes Ammoniumsalz eines Antistatikums oder Weidhgriffmittels, das dadurch gekennzeichnet ist, dass dieses mit einem Dialkylester einer Alkylphosphonsaure mit identischen Alkylresten mit je 1 oder 2 Kohlenstoffatomen quaterniert ist.
Bekannte Antistatika oder Weichgriffmittel sind z.B. mit Quaternierungsmitteln wie etwa Methylchlorid oder Dimethylsulfat quaterniert oder liegen als quaternäre Ammoniumsalze von anorganischen oder organischen Säuren wie etwa Essigsäure oder Phosphorsäure vor. Mit diesen bekannten Antistatika oder Weichgriffmitteln behandelte organische Fasermaterialien, z.B. Textilmaterialien oder Papier, weisen bei ihrem Kontakt mit eisenhaltigen Gegenständen wie Heftklammern oder Nägeln eine nachteilige Rostbildung, d.h. Rostflecken, auf.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, dass diese nachteilige Rostbildung weitgehend vermindert
909807/0874
70.01.534
ΛΑ
werden kann, wenn die Ammoniumsalze von an sich bekannten Weichgriffmitteln oder Antistatika mit einem Dialkylester einer Alkylphosphonsaure der angegebenen Art quaterniert werden.
Bevorzugte erfindungsgemässe Ammoniumsalze entsprechen der Formel
R,
R1-N 1 ,
4L· 3
S/
worin R. einen Rest einer der Formeln
(1.1)
A1-CO
A2-CO-NH-(CH2)^
N-(CH2) -
r *· H9
R2 und R3 je einen Rest der Formel
■i
Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cyanoalkyl mit 2 oder Kohlenstoffatomen oder gegebenenfalls mit Alkyl mit 1 bis Kohlenstoffatomen veräthertes Hydroxyalkyl mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen oder R2 und R-, zusammen mit dem quaternären Stickstoffatom einen Ring der Formel
9QI8Ö7/087A
I! I
(1.4) A, C (CH2)
N
S \
n4
R. Aethyl oder vorzugsweise Methyl,
A1, A2* A3 und A4 je Alkyl oder Alkenyl mit 9 bis 21 Kohlenstoffatomen,
x, und *2 Je 1 oder 2 und
n, , η«, η-, und n, je 2 oder 3 bedeuten.
Die Reste A, bis A, in den Formeln (1.1) bis (1.4) leiten sich von gesättigten oder ungesättigten Fettsäuren mit 10 bis 22, insbesondere 12 bis 18 Kohlenstoffatomen ab.
In der Regel weisen Fettsäuren lineare Kohlenwasserstoff ketten auf. Verzweigte Ketten kommen dennoch als Einzelfälle auch in Betracht. Die ungesättigten Fettsäuren weisen 1 bis 3, insbesondere 1 Doppelbindungen auf. Als Beispiele geradkettiger, gesättigter Fettsäuren seien Caprin-, Arachin-, Behen-, insbesondere Laurin-, Myristin-, Palmitin-, Margarin- und Stearinsäure und als Beispile geradkettiger, ungesättigter Fettsäuren seien Decen-, Undecen· , Dodecen , Tetradecen, Elaidin-, Eikoseninsbesondere OeI-, Linol-, Linolen und Erukasäure genannt. Vor allem kommen technische Gemische der genannten Säuren in Betracht. Als Beispiele von Säuren mit verzweigten Ketten seien Isostearinsäure, die neben Palmitin- und Stearinsäuren a-Methyl-Margarinsäure als Hauptbestandteil enthält, und die Isodecylsäure, die aus einem Isomerengetnisch aus Trimethylheptyl- und Dimethyloctylsäuren als Hauptkomponenten besteht, genannt.
- ir-
Im Vordergrund des Interesses stehen OeI- .und Stearinsäure. In den Formeln (1.1) und (1.3) sind die Fettsäurereste Über eine Amino-Alkylenbrllcke mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen, d.h. über eine Amino-Aethylen- oder eine Amino-n-Propylenbrlicke an das quaternäre Stickstoffatom gebunden. Die Fettsäurereste können auch als N-methylolierte Fettsäureamidreste vorliegen und sind dann über eine Aetheralkylenbrücke mit 2 Kohlenstoffatom an das quaternäre Stickstoffatom gebunden. In der Formel (1.2) sind zwei Fettsäurereste an ein Alkylentriamin mit 4 bis 6 Kohlenstoffatomen, d.h. an Diäthylentriamin, Di-npropylentriamin oder N-aminoäthyl-N-aminopropyl-amin gebunden.
Ro und Ro in Formel (1) stehen neben ihrer Bedeutung als Formel (1.3) auch für Alkyl wie Isobutyl, sek.-Butyl, n-Butyl, Propyl-, Isopropyl, vorzugsweise AethyI oder insbesondere Methyl, für 2-Hydroxy-n-propyl oder insbesondere 2-Hydroxyäthyl, welches, obwohl weniger bevorzugt auch mit Isobutyl-, n-Butyl, insbesondere Aethyl oder Methyl veräthert sein kann, oder für 3-Cyano-n-propyl, 2-Cyanopropyl oder insbesondere 2-Cyanoäthyl. -
Schliesslich stehen R2 und R- zusammen auch für einen Heteroring mit 2 Stickstoffatomen, der mit dem quaternären Stickstoffatom einen Tetrahydropyrimidin- oder vorzugsweise einen Imidazolinring bildet.
Demgemäss entsprechen weiter bevorzugte Ammoniumsalze der Formel
Rc
ι Ο
I5-N -R7
R4
R^ einen Rest einer der Formeln
(2.1) A-CO-NH-(CH2-O) ..-(CH9) --
oder
A5-CO
N-(CH2) (2.2) A,—CO—m~-(CH9) < z n5
Rg Aethyl, Methyl, 2-Hydroxyäthyl oder einen Rest der Formel (2.1) ,
Rj Aethylj Methyl, 2-Hydroxyäthyl oder 2-Cyanoäthyl oder
Rg und R7 zusammen mit dem quaternären Stickstoffatom einen Ring der Formel
(2.3) A5 C (CH2)
\Θ/
R. Aethyl oder vorzugsweise Methyl, . Ac .Alkyl oder Alkenyl mit 11 bis 17 Kohlenstoffatomen,
χ« 1 oder 2 und η, und η,- je %2 oder 3 bedeuten, und insbesondere einer der Formeln
/IS
- Sf '—
(A,--CO-NH- (CH9) -) -N ^ Z n5 y \
A5-CO-NH-(CH2) 3-N ^0 —R y0 0
R4-O R4
Ας-C (CH9)
R-O
( A5^CO-NH-CH2-O-CH2-CH2)
y
A5-CO-NH-CH2-O-(CH2)2-N -CH2-CH2-OH
R.
R-O R.
4
oder
909807/0874
A5-CO
I4
N -(CH2) n -ΐΡ -(CH2) 2-CN
-( CH2 )
R4-O
worin R und A1- die angegebenen Bedeutungen haben, R Aethyl, Methyl, 2-Hydroxyäthyl oder 2-Q oder 3 und y 1 oder 2 bedeuten.
Methyl, 2-Hydroxyäthyl oder 2-Cyanoäthyl, η,, n5 und ng je
Spezifische Vertreter der Ammoniumsalze der Formel (3) entsprechen z.B. der Formel
(A^-CO-NH-(CH0)-) -N —(P0)-5 v 2'nc y f 8'3~y
CH3-O CH3
mit den folgenden Bedeutungen ftir n^, y, A1- und Fg \
Formel Nr.
des Ammonium
salzes		 Bedeutungen von n5 y Ä5 · -CH3
-CH3
-CH3
-CH3
-CH2-CH3
-CH2-CH2-OH
-CH9-CH9-GN
(9.1)
(9.2)
(9.3)
(9.4)
(9.5)
(9.6)
(9.7)		 3
3
3
3
3
3
2		 1
1
1
1
1
1
2		 "C17H33 .
"C17H35
~C16H31
~C11H23
"C17H33
"C17H33
~C17H 35
Al -JT-
Spezifische Vertreter der Ammoniumsalze der Formel (5) entsprechen z.B. der Formel
. N Il
ZO—NH—CH0—CH0 N
CH,
CH3-O
CH
mit den folgenden Bedeutungen für n, und A1- :
Formel Nr.
des Ammoniumsalzes		 Bedeutungen von . A5
(10.1)
(10.2)
(10.3)
(10.4)
(10.5)		 n4. "C17H35
"C17H33
"C15H31
"C19H39
"C21H43
(10.6)
(10.7)
(10.8)
(10.9)
(10.10)		 2
2
2
2
2		 -C17H35 '
"C17H33
"C15H31
-C19H39
"C21H43
3
3
3
3
3
909807/0874
IS
■r-
Spezifische Vertreter der Ammoniumsalze der Formel (6) entsprechen z.B. der Formel
(11)
>y-f-<V3-y
mit den folgenden Bedeutungen für ys A^ und
Formel Nr. y. Bedeutungen von R8
2 -CH2-CH2—OH
CIcso rWIiIIlOIlJLlHIl
salzes		 2 A5 -CH9—CH9—OH
(11.1) ■ 2 -C17H35 -CH2—CH2-OH
(11.2) 2 ~C17H33 -CH2-CH2—OH
(11.3) 2 -C21H43 -CH9—CH9-—OH
(11.4) 2 "C19H39 -CH2—CH2—OH
(11.5) 2 "C16H33 -CH2-CH2-OH
(11.6) 2 "C15H31 -CH2—CH2—OH
(11.7) 2 -CH2—CH2-OH
(11.8) 1 -C12H25 -CH2—CH2—OH
(11.9) 1 "C11H23 -CH2—CH2—OH
(11.10) 1 -C17H35 -CH3
(11.11) 1 "C15H31 -LH2CH3
(11.12) "C17H35
(11.13) "C17H35
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Spezifische Vertreter der Ammoniumsalze der Formel (8) entsprechen z.B. der Formel
A, -CO 5 N
N— (CH2)?—N— (CH9)2
)2 (k),
—CN
-Ό
CHoO
mit den folgenden Bedeutungen für A,- :
CH,
• Formel Nr.
des Ammoniumsalzes		 Bedeutung von
A5
(12.1)
(12.2)
(12.3)
(12.4)
(12.5)		 "C17H35
"C17H33
-C17H29
"C15H-31
"C11H23
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Hierbei stehen vor allem die Ammoniumsalze einer der Formeln (9.7), (10.3), (11.1), (11.6), (11.10)-, (11.11), (12.1), (12.4) und insbesondere das Ammoniumsalz einer der Formeln (9.1) oder (10.1) im Vordergrund des Interesses.
Die Ammoniumsalze der Formel (1) werden nach an sich bekannten Methoden hergestellt, indem man eine mindestens einen Fettsäurerest und ein quaternierbares, basisches Stickstoffatom aufweisende Verbindung, d.h. ein tertiäres Amin der Formel
R2
worin R,, R? und R0 die angegebenen Bedeutungen haben, und einen Dialkylester einer Alkylphosphonsäure der Formel
(14) R4^
R/
^ 4
worin R, die angegebene Bedeutung hatt miteinander um-' setzt.
Vorzugsweise wird die Umsetzung in der Schmelze oder in einem Lösungsmittel bei 60 bis 140° C, insbesondere 80 bis 120° C durchgeführt. Als inerte Lösungsmittel kommen u.a. gegebenenfalls halogenierte aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Benzol, Toluol, Xylol , Chlorbenzol, cycloaliphatische oder heterocyclische Kohlenwasserstoffe, 2.B. Dioxan oder Tetrahydrofurans gegebenenfalls halogenierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Hexan, Heptan, Octan oder deren Gemische wie sie im Siedegrenz-
■·. 2033172
- Vi -
benzin vorkommen, Tri- und Tetrachloräthylen, aliphatische Aether, z.B. Dimethoxydiäthylenglykol oder aliphatische Amide, z.B. Dimethylformamid,in Betracht. Bei Mitverwendung solcher inerter, Lösungsmittel wird die Umsetzung zweckmässigbei der Rlickflusstemperatur des eingesetzten Lösungsmittels durchgeführt. Am zwecktnässigsten wird jedoch in der Schmelze bei Temperaturen von 110 bis 120° C umgesetzt»
In der Regel erfolgt die Umsetzung mit äquimolaren Mengen der Ausgangsstoffe der Formeln (13) und (14) oder Vorzugs- " weise mit einem leichten Ueberschuss von etwa 5 bis 10 Prozent, bezogen auf die molaren Mengen, an Phosphon-Säurederivat der Formel (14). ■
Die Ausgangsstoffe (13) und (14) sind bekannt.
Insbesondere sind die tertiären Amine als Ausgangsstoffe zur Herstellung der Ammoniumsalze der Formeln (3)s (4),
(9) und (9.1) bis (9.7) in den britischen Patentschriften 966 822 und 971 527, als Ausgangsstoffe zur Herstellung der Ammoniumsalze der Formeln (5), (10) und (10.1) bis (10.10) in der britischen Patentschrift 1 453 296, als Ausgangsstoffe
zur Herstellung der Ammoniumsalse der Formeln (6), (7), (11) und (11.1) bis (11.13) in den britischen Patentschriften 600 707 und 782 974:und als Ausgangsstoffe zur Herstellung der Ammoniumsalze der Formeln (8), (12) und (12.1) bis (12.5) in der britischen Patentschrift 773 336 beschrieben.
Die erfindungsgemässen Ammoniumsalze wurden vor allem als Antistatika und Weichgriffmittel in der Papier- und Textilindustrie verwendet. .
Falls die Reste A1 bis A, in den Formeln (1.1) bis (1.4) fUr gesättigte höhere Fettsäurereste mit 15 bis 21, vorzugsweise 15 bis 17 Kohlenstoffatomen stehen,· so übertreffen die
909807/Ö87A
weichgriffigmachenden Eigenschaften die Antistatikaeigenschaften. Derartige erfindungsgemässe Ammoniumsalze liegen in der Regel als feste Salze vor. Falls die Reste A, bis A. hingegen für niedrigere Fettsäurereste mit vorzugsweise 11 bis 13 Kohlenstoffatomen stehen, sind die weichgriffmachenden Eigenschaften von schmierendem Charakter. Falls die Reste A, bis A. für 3, 2 und einfach ungesättigte Fettsäurereste mit 10 bis 21, vorzugsweise mit 17 Kohlenstoffatomen und einfach ungesättigt stehen, so überwiegen die antistatischen Eigenschaften. Die erfindungsgemässen Ammoniumsalze liegen dann in der Regel als flüssige Salze vor.
Neben dem Herstellungsverfahren der erfindungsgemässen Ammoniumsalze und deren Verwendung als Weichgriffmittel und/oder Antistatika bilden auch das Äpplikationsverfahren für die erfindungsgemässen Ammoniumsalze, das Mittel zur Durchführung dieses Verfahrens und die nach diesem Verfahren behandelten Substrate weitere Gegenstände der vorliegenden Erfindung.
Das Verfahren zum Veredeln von organischem Fasermaterial ist dadurch gekennzeichnet, dass man diese Materialien mit einer Zubereitung behandelt, welche mindestens ein erfindungsgemässes Ammoniumsalz enthält»
Beim organischen Fasermaterial, das erfindungsgemäss veredelt werden kann, handelt es sich um synthetische oder natürliche insbesondere um woll- oder vor allem cellulosehaltige Fasermater ialien o
Hierbei kommen vor allem Papiere bliebiger Art mit beliebigen Flächengewichten in Betracht, z.B. gefärbte oder ungefärbte Papiere und Kartons aus gebleichter oder ungebleichter Sulfit- oder Sulfat-Cellulose. Tapeten eignen sich besonders gut, nach dem erfindungsgemässen Verfahren veredelt zu werden.
Das organische Fasermaterial, das erfindungsgemäss veredelt wird, kann auch gefärbtes oder ungefärbtes textiles Faser-
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material beliebiger Verarbeitungsstufe sein, wie Garne oder fertige Kleidungsstücke, vorzugsweise' jedoch in Stückform wie Gewebe, Gewirke und Vliese.
Bei den synthetischen Fasern handelt es sich z.B. um Polyacrylnitril- vor allem um Polyamid- und Polyesterfasern. Bei den cellulosehaltigen Fasern kommt als Celluloseanteil u.a. Sisal-, Ramie-, Leinen- und insbesondere Baumwollfasern in Betracht. Auch regenerierte Cellulose wie Kunstseide- und Zellwollfasern können erfindungsgemäss veredelt werden. Mischfasern aus synthetischen und cellulosehaltigen Geweben, z.B. Mischgewebe aus'Polyester und Baumwolle, Polyester und Wolle oder Polyamid und Wolle kommen auch in Frage. Baumwollgewebe eignen sich besonders gut, nach dem erfindungsgemässen Verfahren veredelt zu werden.
Die Zubereitungen, die zur Durchführung des erfindungsgemässen Verfahrens zum Veredeln der Fasermaterialien eingesetzt werden, liegen vorzugsweise als wässrige Lösungen vor. Obwohl weniger bevorzugt, können aber die Zubereitungen auch als Lösungen in inerten Lösungsmitteln vorliegen, wobei die bei der Herstellung ·der erfindungsgemässen Ammoniumsalze vorstehend erwähnten inerten Lösungsmittel in Betrachtkommen. Zudem kommen auch wasserlösliche niedere Alkohole und Glykole wie Methanol, Aethanol oder Aethylenglykol in Frage.
Ausser einem oder mehreren erfindungsgemässen Ammoniumsalzen können die Zubereitung auch die in der Papier- und Textilindustrie üblichen Zusätze enthalten, sofern sie nicht korrosiv wirken. So können die Zubereitungen z.B. in der Papierindustrie handelsübliche Füllstoffe, Füllstoffretensionsm'ittel, Metallkomplexierungsmittel oder z.B.. in der Textilindustrie handelsübliche Netzmittel, Pu-ffersubstanzen, Stabilisierungsmittel enthalten.
Die Zubereitungen werden im erfindungsgemässen Verfahren auf die zu veredelnden Materialien nach bekannten Methoden
909807/OÖ74
z.B. durch Imprägnieren aufgebracht.
In der Papierindustrie werden die Ammoniumsalze der Papiermasse oder Papierpulpe zugesetzt oder insbesondere auf die Oberfläche von Papierbahnen gebracht, wobei die Papierbahnen besprüht oder im Tauchverfahren behandelt oder vorzugsweise foulardiert und abgequetscht werden.
In der Textilindustrie werden die Ammoniumsalze nach dem Ausziehverfahren oder insbesondere nach dem Foulardierverfahren auf die Textilmaterialien aufgebracht.
Zweckmässig setzt man 0,2 bis 5, vorzugsweise 0,5 bis 2 Prozent einer etwa 20 gewichtsprozentigen Lösung (+ 2 %) der erfindungsgemässen Ammoniumsalze, bezogen auf das Gewicht der zu veredelnden Fasermaterialien, ein. Die Auflage an erfindungsgemässen Ammoniumsalzen auf den veredelten Fasermaterialien beträgt in der Regel 0,1 bis 1, vorzugsweise 0,2 bis 0,6 Gewichtsprozent.
Die mit den Ammoniumsalzen imprägnierten Fasermaterialien werden getrocknet. Beim Veredeln von Papier wird das imprägnierte Papier in der Regel bei 60 bis 120° C während bis 2 Minuten getrocknet. Beim Veredeln von Textilien wird das imprägnierte Textilmaterial in der Regel bei 60 bis 200° C während 60 Minuten bis 20 Sekunden getrocknet.
ZS
Werden die Ammoniumsalze nach dem Ausziehverfahren auf den textlien Fasermaterialien aufgebracht, so wird das Ausziehen vorzugsweise bei 30 bis 60° C währen 30 bis 10 Minuten durchgeführt.
Die erfindungsgemäss veredelten Fasermaterialien weisen bereits mit geringen Auflagen an Ammoniumsalzen ausgezeichnete antistatische Effekte und/oder Weichgriffeffekte auf. Die Trockenanschmutzung und bei gefärbten Fasermaterialien die Reibechtheit der Färbungen werden nicht negativ beeinflusst, sondern oft sogar noch verbessert. Das gleiche gilt auch für die Hydrophilität von cellulosehaltigen Fasern. Ferner kann beim Färben mit Dispersionsfarbstoffen auch eine Migrationsinhibitor-' .wirkung beobachtet werden. Der wesentliche Vorteil der vorliegenden Erfindung liegt aber insbesondere darin, dass die mit den erfindungsgemässen Ammoniumsalzen behandelten Fasermaterialien in Kontakt mit eisenhaltigen Materialien nicht zum Rosten neigen, im Gegensatz zu mit bekannten Antistatika und Weichgriffmitteln ausgerüsteten Materialien. Dieser wesentliche Vorteil kommt insbesondere beim Heften von Tapeten oder beim Heften von , Dekorationsstoffen mit z.B. Nägeln oder Klammern u.a. in der Möbelindustrie voll zum Ausdruck.
Die in den nachstehenden Beispielen angegebenen Teile und Prozente sind Gewichtsteile und Gewichtsprozente.
9098Ö7/ÖÖ74
2033172
Herstellungsbeispiele
Beispiel 1
90 Teile eines 96%igen Dimethylesters der Methylphosphonsäure (0,66 Mol) werden zu 243,5 Teilen des tertiären Amins der Formel
(15.1) C17H33-CO-NH-(CH2)3N(CH3)2 (0,66 Aminäquivalente)
innerhalb von 20 Minuten bei 110 bis 120° C zugegeben. Das Reaktionsgemisch wird während 2 Stunden bei 100 bis 120° C gehalten und ansdi liessend auf 20° C abgekühlt. Man erhält 331,7 Teile eines wasserlöslichen, zähflüssigen Ammoniumsalzes, welches der Formel (9.1) entspricht.
Beispiel 2
136 Teile (1.05 Mol) eines 96%igen Dimethylesters der Methyl phosphonsäure und 684 Teile (1 Mol) des tertiären Amins der Formel
(15.2)
werden auf 110 bis 115° C erhitzt und bei dieser Temperatur während 6 Stunden gehalten. Nach dem Abkühlen des Reaktionsgemisches auf 20° C erhält man 816 Teile eines festen, wasserlöslichen, wachsartigen Ammoniumsalzes, welches der Formel (9.7) entspricht.
Auf analoge Weise werden die Ammoniumsalze der Formeln (9.2) bis (9.6) hergestellt, indem 1 Mol des tertiären Amins der Formel (15.2) durch 1 Mol des entsprechenden tertiären Amins ersetzt wird.
9098Ö7/OÖ74
77 - 3-er -
Beispiel 3
Man verfährt wie im Beispiel 2 .angegeben, setzt jedoch 590 Teile (1 Mol) des tertiären Amins der Formel
N-—CH2
(15.3) \
ι 50 /o —
CH2-CH2Hffl-CO-R
an Stelle von 1 Mol des tertiären Amins der Formel (15.2) ein.
Man erhält 720 Teile eines festen, . -
wasserlöslichen, wachsartigen Ammoniumsalzes, welches aus 50 % des Ammoniumsalzes der Formel (10.1) und 50 % des Ammoniumsalzes der Formel (10.3) besteht.
In analoger Weise werden die Ammoniumsalze der Formeln (10.2) und (10.4) bis (10.10) hergestellt, indem 1 Mol des tertiären Amins der Formel (15.3) durch 1 Mol des entsprechenden tertiären Amins ersetzt wird.
909807/0074
Beispiel 4
Man verfährt wie im Beispiel 2 angegeben, setzt jedoch 431 Teile (1 Mol) des tertiären Amins der Formel
(15.4) R-C0-NH-CH2-0-CH2-CH2N(CH2-CH2-OH)2 R : 50 7= - C15H31
•50 % - C17H35
an Stelle von 1 Mol des tertiären Amins der Formel (15.2) ein.
Man erhält 562 Teile
eines festen, wasserlöslichen, wachsartigen Ammoniumsalzes welches aus 50 °L des Ammoniumsalzes der Formel (11.10) und 50 % des Ammoniumsalzes der Formel (11.11) besteht. Auf analoge Weise werden die Ammoniumsalze der Formeln (11.12) und (11.13) hergestellt, indem 1 Mol des tertiären Amins der Formel (15.4) durch 1 Mol des entsprechenden tertiären Amins ersetzt wird.
Beispiel 5
Man verfährt wie im Beispiel 2 angegeben, setzt jedoch 712 Teile (1 Mol) des tertiären Amins der Formel
R. CQ °l _ Q U
(15.5) (R-CO-NH-CH2-O-CH2-CH2)2-NCH2-CH2-OH ' 5Q °% ^
an Stelle von 1 Mol des tertiären Amins der Formel (15.2)
Man erhält 844 Teile eines festen, wasserlöslichen, wachsärtigen Ammoniumsalzes, welches aus 50 % des Ammoniumsalzes der Formel (11.1) und 50 % des Ammoniumsalzes der Formel (11.6) besteht.
Auf analoge Weise werden die Ammoniumsalze der Formeln (11.2) bis (11.5) und (11.7) bis (11.9) hergestellt, indem 1 Mol des tertiären Amins der Formel (15.5) durch 1 Mol des entsprechenden tertiären Amins ersetzt wird.
909807/0874
Beispiel 6
Man verfährt wie im Beispiel 2 angegeben, setzt jedoch 699 Teile (1 Mol) des tertiären Amins der Formel
(15.6) C17H35-CO CH3
N-CH9-CH9-N
C17H35-CO-NH-CH2-CH2 ί * CH
an Stelle von 1 Mol des tertiären Amins der Formel (15.2) ein.
Man erhält 831 Teile eines festen, in heissem Wasser löslichen, wachsartigen Ammoniumsalzess welches der Formel. (12.1) entspricht.
Auf analoge Weise werden die Ammoniumsalze der Formeln (12.2) bis (12ο5) hergestellt, indem 1 Mol des tertiären Amins der Formel (15.6) durch 1 Mol des entsprechenden tertiären Amins ersetzt wird.
Applikationsbeispiele
Beispiel 7
Polyester- und Polyamid-Gewebe werden mit einer wässrigen Flotte foulardiert, die 6 g/l des Ammoniumsalzes der Formel (9.1) enthält.
Die Flottenaufnahme beträgt 80 %.
Anschliessend wird ein Teil der foulardierten Gewebe einer Wärmebehandlung von 130° C während 30 Sekunden, d.h. einem Thermofixierverfahren^ und ein anderer Teil der foulardierten Gewebe einer Wärmebehandlung von 200° C während 30 Sekunden d.h. einem Thermosolierverfahren, unterworfen. Die erhaltenen antistatischen Effekte sind in der folgenden Tabelle 1 zusammengestellt.
Tabelle 1
Gewebeart unbehandelt Temperatur der
Wärmebehandlung
während 30 Sek.		 Oberflächen-
Widerstand in
.O- /cm2
Polyestergewebe behandelt 130° C
200° C-		 1-1014
Polyamidgeweb e unbehandelt 130° C
200° C		 6-108
behandelt 130° C
200° C		 2.1O13 1
2,5-10iZ
130° C
200° C		 5.IO8
5-108
Aehnliche Ergebnisse werden mit den Ammoniumsalzen einer der Formeln (9.3) bis (9.6) erzielt.
909807/0874
Beispiel 8
Sauerstoff wird während 14 Stunden durch ein Säulenchromatographierb'hrchen geleitet, welches mit einer 4%igen Lösung des Ammoniumsalzes der Formel (9.1) tiberschichtete Stahlspäne enthält. Zur Erfassung der Rostbildung wird die Gewichtszunahme des Säulenchromatographieröhrchens nach 14 Stunden ermittelt. Dieser Test wird mit einer 4%igen Lösung des Additionsproduktes aus dem tertiären Amin der Formel (15.1) und Dimethylsulfat wiederholt. Dieses Produkt entspricht der Formel
(16)
C17H33-CO-NH-(CH2)3N(CH3)
CH3OSO2-Cr
Die Gewichtszunahme beträgt flir das quaternäre Methoxysulfat der Formel (16) .11,7 %, hingegen fUr das Ammoniumsalz der Formel (9.1) nur 2,5 %. Aehnliche Ergebnisse werden mit den Ammoniumsalzen einer der Formeln (9.2) bis (9.7), (10.1) bis (10.10), (11.1) bis (11.13) und (12.1) bis (12.5) erzielt.
Beispiel 9
Ein Viskosegewebe und ein Polyäcrylgewebe werden mit einer Einsatzmenge, bezogen auf. das zu behandelnde Gewebe, von 0,1 % an Ammoniumsalz der Formel (10.1) nach dem Ausziehverfahren in einem Flottenverhältnis von 1:20 bei 40° C und einem pH Wert von 4 während 20 Minuten behandelt, Der Weichgriffeffekt wird mit Noten beurteilt, wobei Note 0 keine Beinflussung des Griffes und Note 4 einen sehr guten Weichgriff bedeuten.
Die unbehandelten Gewebe weisen die Griffnote O auf, während das behandelte Viskosegewebe und das behandelte Polyestergewebe jeweils die Note 3,5 aufweisen.
Aehnliche Resultate werden mit den Ammoniumsalzen der Formeln (9.2), (9.7), (10.5), (10.6), (10.9), (10.10), (11.1), (11.3) bis (11.6), (11.10) bis (11.13), (12.1) und (12.4) erzielt.
Ö09807/0874
Beispiel 10
Ein Polyester/Wolle-Gewebe (1:1) wird am Foulard mit 8 g/l einer quaternären Substanz gemäss Beispiel 1 bei einem Abguetscheffekt von 100 % behandelt . Das so avivierte Gewebe lässt sich ohne die üblicherweise auftretende elektrostatische Aufladung während des Konfektionierungsprozesses verarbeiten.
Analog verhalten sich synthetische Faserstoffe aus Polyamid, Polyester, Polyacrylnitril, modifiziertem Polyacrylnitril, Celluloseacetat, Cellulosetriacetat und deren Mischungen mit Wolle, Baumwolle und Zellwolle. Die Dosierung des Produktes gemäss Beispiel 1 erfolgt in der Weise, dass Auflagen von 0,04 bis 0,24 % erzielt werden.
909807/0874
Beispiel 11
Frisch hergestelltes, geleimtes Andruckpapier, enthaltend 30 % Holzschliff, 25 % gebleichter Sulfitzellstoff, 25 % Papierausschuss, 20 % gebleichter Sulfatzellstoff sowie die Zusätze China Clay, Talkum und Alaun läuft aus einem Trockenofen mit einer Geschwindigkeit von 120 m/Minute und 40 kg Papier pro Minute.Diese Papierbahn wird mit einer "5 %igen wässerigen Lösung des Produktes von Beispiel 1 besprüht, so dass 30 g oder 60 g Substanz je 100 kg Papier aufgetragen werden. Dies entspricht einem Auftrag von 0,3 oder 0,6°/oo.
Das so behandelte Papier läuft beim Bedrucken sehr gut, während das nicht behandelte Papier, wegen statischer Aufladung, schlecht durch die Druckmaschine läuft.
Oberflächenwiderstand gemessen s
30 g Produkt gemäss Beispiel 1 je 100 kg Papier 4,1·10 60 g Produkt gemäss Beispiel 1 je 100 kg Papier 2,7ΊΟ
909807/om

Claims (1)

  1. 283317*
    Patentansprüche
    1. Wasserlösliches, quaternlires, mindestens einen Fett sKurerest aufweisendes Ammoniumsalz eines Antistatikums oder Weichgriffmittels, dadurch gekennzeichnet, dass dieses mit einem Dialkylester einer Alkylphosphonsäure mit identischen Alky!resten mit je 1 oder 2 Kohlenstoffatomen quaterniert ist.
    2y Ammoniumsalz nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass dieses der Formel
    f2 • © 0 * R1—N-
    1 I     4 V -0
    entspricht, worin R, einen Rest einer der Formeln
    A1-CO -NH-
    A1-CO.
    A2-CO-NH-(CH2)
    909807/0874
    OBKMNAL INSPECTK)
    „ und Ro je einen Rest der Formel
    A3-CO-NH-(CH9-O) - (CH9 ) -
    l ^2I 2 n
    Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, C}7analkyl mit 2 oder
    3 Kohlenstoffatomen oder gegebenenfalls mit Alkyl mit 1 bis
    4 Kohlenstoffatomen veräthertes Hydroxyalkyl mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen oder R9 und R- zusammen mit dem quaternären Stickstoffatom einen Ring der Formel
    (CH0)
    > 2
    0)
    2 n
    R, Aethyl oder Methyl,
    A,, A?, Α« und A, je Alkyl oder Alkenyl mit 9 bis 21 Kohlenstoffatomen,
    x, und Xp je 1 oder 2 und
    n, , n9, n., und n, je 2 oder 3 bedeuten.
    3. Ammoniumsalz nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass dieses der Formel
    R5-N
    R.
    . .0
    909807/0874
    entspricht, worin R5 einen Rest einer der Formeln
    A5-CO^
    N-(CH2) -
    A1--CO -^H—(CH9) ^ * η5
    5 ν 2'η
    Aethyl, Methyl, 2-Hydroxyäthyl oder einen Rest der Formel ■
    x
    R7 Aethyl, Methyl, 2-Hydroxyäthyl oder 2-Cyanäthyl oder R6 und R7 zusammen mit dem quaternären Stickstoffatom einen Ring der Formel '
    A5 C (CH2)
    \®/ n4
    R Aethyl oder Methyl, 4
    4 und A1- Alkyl oder Alkenyl mit 11 bis 17 Kohlenstoffatomen,
    X3 1 oder 2 und n, und rir je 2 oder 3 bedeuten·
    909807/0874
    4. Ammoniumsalz nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass dieses der Formel
    y ι
    R.
    R-O
    entspricht, worin R4 Aethyl oder Methyl, F8 Aethyl, Methyl, 2-Hydroxyäthyl oder 2-Cyanäthyl, A1- Alkyl oder Alkenyl mit 1 bis 17 Kohlenstoffatomen, nc 2 oder 3 und y 1 oder 2 bedeuten.
    5. Ammoniumsalζ nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass dieses der Formel
    ^O 0
    R-O R 4 -4
    entspricht, worin
    R4 Aethyl oder Methyl, Rß Aethyl, Methyl, 2-Hydroxyäthyl oder 2-Cyanäthyl und Ar Alkyl oder Alkenyl mit 11 bis 17 Kohlenstoffatomen bedeuten.
    6. Ammoniumsalz nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass dieses der Formel
    CH,
    C17H33-CO-NH-(CH2) 3—^ ^ -CH3
    CH.
    CH3-O
    0 0
    CH,
    entspricht.
    7. Ammoniumsalz nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet; dass dieses der Formel
    A5-C
    \ £P> A5-CO-NH-(CH2) n—ir
    6 R
    •4 «·
    F-O
    entspricht, worin R4 Aethyl oder Methyl, A5 Alkyl oder Alkenyl mit 11 bis 17 Kohlenstoffatomen und n, und n,- je
    2 oder"3 bedeuten.
    8. Ammoniumsalz nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass dieses der Formel
    N CH
    C17H35-C^ CH2
    C17H35-CO-NH-(CH2) 2—N
    CH3-O
    entspricht.
    909807/0874
    9. Ammoniumsalz nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass dieses der Formel
    (A5-HCO-NH-CH2-O-CH2-CH2) ·
    V° R4
    entspricht, worin R Aethyl oder Methyl, B Aethyl, Methyl, 2-Hydroxyäthyl oder 2-Cyanäthyl, A5 Alkyl oder Alkenyl mit 11 bis 17 Kohlenstoffatomen und y 1 oder bedeuten.
    1Oo Ammoniumsalζ nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet j, dass dieses der Formel
    R..
    4 4
    AC-CO-NH-CH9-O-(CH9 )9-N -CH-CH0-OH
    R4
    entspricht, worin B Aethyl oder Methyl und A5 Alkyl oder Alkenyl mit 11 bis 17 Kohlenstoffatomen bedeuten.
    11. Ammoniumsalζ nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass dieses der Formel
    909807/0874
    HO-CH0-CHs ^ ι
    (C17H35-CO-NH-CH2-O-CH2-CH2)2-Ν *
    CH
    CH3-O CH3
    entspricht.
    12. Ammoniumsalz nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass dieses der Formel
    A5-CO
    Ac-CO-MH-(CH9)
    N -(CH9) n -tsT -(CH9) 9-CN I n5 ι Il
    R '
    R. -O B Λ
    4 4
    entspricht, worin R Aethyl oder Methyl
    A1- Alkyl oder Alkenyl mit 11 bis 17 Kohlenstoffatomen und
    Πς 2 oder 3 bedeuten.
    13. Ammoniumsalz nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, dass dieses der Formel
    909807/0874
    C17H35-CO-NH-(CH2)2
    -(CH9) ,,-CN
    CH3-O CH3
    entspricht.
    14. Verfahren zur Herstellung eines quaternären Ammoniumsalzes gemäss einem der Ansprüche 1 bis 13, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Amin der Formel
    R1 N R3 ,
    worin R, } R2 und R« die im Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben und einen Dialkylester einer Alkylphosphonsäure der Formel
    R4-O
    worin R, die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat, mit einander umsetzt.
    "0 9-8 07/0174
    15. Verfahren nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in der Schmelze oder in einem inerten Lösungsmittel bei 60 bis 140° C durchfuhrt.
    16. Verfahren zum Veredeln von organischem Fasermaterial, dadurch gekennzeichnet, dass man diese Materialien mit einer Zubereitung behandelt, welche ein Ammoniumsalz gemäss einem der Ansprüche 1 bis 13 enthält.
    17. Zubereitung zur Durchführung des Verfahrens gemäss Anspruch 16.
    18. Nach dem Verfahren gemäss Anspruch 16 veredeltes Fasermaterial.
    19. Fasermaterial· nach Anspruch 18, dadurch gekennzeichnet, dass dieses aus Papier besteht.
    20. Fasermaterial nach Anspruch 18, dadurch gekennzeichnet, dass dieses aus textilen Fasern besteht.
    21. Verwendung eines Ammoniumsalzes gemäss einem der Ansprüche 1 bis 13 zum Antistatischmachen und/oder Weichgriffigmachen von organischem Fasermaterial.
    FO 7.1 Ro/sch 909807/0874
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