DE2833172A1 - Quaternaere ammoniumsalze von fettsaeurereste aufweisenden antistatika oder weichgriffmitteln, deren herstellung und verwendung - Google Patents
Quaternaere ammoniumsalze von fettsaeurereste aufweisenden antistatika oder weichgriffmitteln, deren herstellung und verwendungInfo
- Publication number
- DE2833172A1 DE2833172A1 DE19782833172 DE2833172A DE2833172A1 DE 2833172 A1 DE2833172 A1 DE 2833172A1 DE 19782833172 DE19782833172 DE 19782833172 DE 2833172 A DE2833172 A DE 2833172A DE 2833172 A1 DE2833172 A1 DE 2833172A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- formula
- ammonium salt
- carbon atoms
- methyl
- ethyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 title claims description 70
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 title description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 5
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 title description 4
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 title description 4
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 title description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 27
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 25
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 21
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 19
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 claims description 18
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 13
- 239000004753 textile Substances 0.000 claims description 11
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 claims description 10
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 9
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 9
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 9
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 claims description 8
- 125000001731 2-cyanoethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])C#N 0.000 claims description 7
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 6
- 239000004902 Softening Agent Substances 0.000 claims description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims description 5
- 239000000155 melt Substances 0.000 claims description 3
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000007670 refining Methods 0.000 claims description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N oxo-[[1-[2-[2-[2-[4-(oxoazaniumylmethylidene)pyridin-1-yl]ethoxy]ethoxy]ethyl]pyridin-4-ylidene]methyl]azanium;dibromide Chemical compound [Br-].[Br-].C1=CC(=C[NH+]=O)C=CN1CCOCCOCCN1C=CC(=C[NH+]=O)C=C1 UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000009877 rendering Methods 0.000 claims 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 23
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 19
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 16
- -1 fatty acid residue Ammonium salt Chemical class 0.000 description 10
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 6
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 5
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 5
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 5
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 5
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 4
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001131 Pulp (paper) Polymers 0.000 description 3
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- HFDVRLIODXPAHB-UHFFFAOYSA-N 1-tetradecene Chemical compound CCCCCCCCCCCCC=C HFDVRLIODXPAHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DCTOHCCUXLBQMS-UHFFFAOYSA-N 1-undecene Chemical compound CCCCCCCCCC=C DCTOHCCUXLBQMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XDOFQFKRPWOURC-UHFFFAOYSA-N 16-methylheptadecanoic acid Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O XDOFQFKRPWOURC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N Fe2+ Chemical compound [Fe+2] CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical compound ClC NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 2
- VONWDASPFIQPDY-UHFFFAOYSA-N dimethyl methylphosphonate Chemical compound COP(C)(=O)OC VONWDASPFIQPDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N palmitic acid group Chemical group C(CCCCCCCCCCCCCCC)(=O)O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002964 rayon Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 2
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRSBERNSMYQZNG-UHFFFAOYSA-N 1 -dodecene Natural products CCCCCCCCCCC=C CRSBERNSMYQZNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTPDWCMLUKMQNO-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydropyrimidine Chemical compound C1NCC=CN1 OTPDWCMLUKMQNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000198134 Agave sisalana Species 0.000 description 1
- 108010002493 Arachin Proteins 0.000 description 1
- NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N Aziridine Chemical group C1CN1 NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008564 Boehmeria nivea Species 0.000 description 1
- DPUOLQHDNGRHBS-UHFFFAOYSA-N Brassidinsaeure Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(O)=O DPUOLQHDNGRHBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 description 1
- 229920002284 Cellulose triacetate Polymers 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URXZXNYJPAJJOQ-UHFFFAOYSA-N Erucic acid Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(O)=O URXZXNYJPAJJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N Linoleic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N Perchloroethylene Chemical group ClC(Cl)=C(Cl)Cl CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical compound ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N [(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-diacetyloxy-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5,6-triacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound O([C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(C)=O)O1)OC(C)=O)COC(=O)C)[C@@H]1[C@@H](COC(C)=O)O[C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000008431 aliphatic amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229940037003 alum Drugs 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 1
- WNPXRNJEBMRJGV-UHFFFAOYSA-N chembl1399590 Chemical compound COC1=CC=CC(C=2N=C3C=CC=CC3=C(N3C(CCCC3)C)N=2)=C1O WNPXRNJEBMRJGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008139 complexing agent Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 125000004966 cyanoalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IFRHWWBZUWDFBK-UHFFFAOYSA-N dimethoxy sulfate Chemical group COOS(=O)(=O)OOC IFRHWWBZUWDFBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 239000000986 disperse dye Substances 0.000 description 1
- 229940069096 dodecene Drugs 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 1
- DPUOLQHDNGRHBS-KTKRTIGZSA-N erucic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCCCCC(O)=O DPUOLQHDNGRHBS-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002979 fabric softener Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 125000002636 imidazolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N linoleic acid Natural products CCCCC\C=C/C\C=C\CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N 0.000 description 1
- KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N linolenic acid Natural products CC=CCCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 230000001050 lubricating effect Effects 0.000 description 1
- 239000002075 main ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229940050176 methyl chloride Drugs 0.000 description 1
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 1
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000021281 monounsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- DTSDBGVDESRKKD-UHFFFAOYSA-N n'-(2-aminoethyl)propane-1,3-diamine Chemical compound NCCCNCCN DTSDBGVDESRKKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N n-decene Natural products CCCCCCCCC=C AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEMQGTRYUADPNZ-UHFFFAOYSA-N n-heptadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O KEMQGTRYUADPNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004745 nonwoven fabric Substances 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002888 oleic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 239000010893 paper waste Substances 0.000 description 1
- 238000009304 pastoral farming Methods 0.000 description 1
- 150000003007 phosphonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229920006149 polyester-amide block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000004627 regenerated cellulose Substances 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 229950011008 tetrachloroethylene Drugs 0.000 description 1
- 229940095068 tetradecene Drugs 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- DTOSIQBPPRVQHS-UHFFFAOYSA-N α-Linolenic acid Chemical compound CCC=CCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/34—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups
- C07C233/35—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
- C07C233/36—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom having the carbon atom of the carboxamide group bound to a hydrogen atom or to a carbon atom of an acyclic saturated carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/16—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
- C07C233/17—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
- C07C233/18—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom having the carbon atom of the carboxamide group bound to a hydrogen atom or to a carbon atom of an acyclic saturated carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C255/24—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms containing cyano groups and singly-bound nitrogen atoms, not being further bound to other hetero atoms, bound to the same saturated acyclic carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D233/06—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms with alkyl radicals, containing more than four carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/12—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms with alkyl radicals, containing more than four carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D233/16—Radicals substituted by nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/40—Esters thereof
- C07F9/4003—Esters thereof the acid moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
- C07F9/4006—Esters of acyclic acids which can have further substituents on alkyl
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/38—Cationic compounds
- C11D1/62—Quaternary ammonium compounds
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
- D06M13/46—Compounds containing quaternary nitrogen atoms
- D06M13/463—Compounds containing quaternary nitrogen atoms derived from monoamines
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
- D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D21H17/00—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its constitution; Paper-impregnating material characterised by its constitution
- D21H17/03—Non-macromolecular organic compounds
- D21H17/05—Non-macromolecular organic compounds containing elements other than carbon and hydrogen only
- D21H17/07—Nitrogen-containing compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Paper (AREA)
Description
Quaternäre Ammoniumsalze von Fettsäurereste aufweisenden
Antistatika oder Weichgriffmitteln, deren Herstellung
und Verwendung.
Gegenstand der Erfindung ist ein wasserlösliches, quaternäres, mindestens einen Fettsäurerest aufweisendes
Ammoniumsalz eines Antistatikums oder Weidhgriffmittels,
das dadurch gekennzeichnet ist, dass dieses mit einem Dialkylester einer Alkylphosphonsaure mit
identischen Alkylresten mit je 1 oder 2 Kohlenstoffatomen
quaterniert ist.
Bekannte Antistatika oder Weichgriffmittel sind z.B. mit
Quaternierungsmitteln wie etwa Methylchlorid oder Dimethylsulfat quaterniert oder liegen als quaternäre Ammoniumsalze
von anorganischen oder organischen Säuren wie etwa Essigsäure oder Phosphorsäure vor. Mit diesen bekannten
Antistatika oder Weichgriffmitteln behandelte organische Fasermaterialien, z.B. Textilmaterialien oder Papier,
weisen bei ihrem Kontakt mit eisenhaltigen Gegenständen wie Heftklammern oder Nägeln eine nachteilige Rostbildung,
d.h. Rostflecken, auf.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, dass diese nachteilige Rostbildung weitgehend vermindert
909807/0874
70.01.534
ΛΑ
werden kann, wenn die Ammoniumsalze von an sich bekannten Weichgriffmitteln oder Antistatika mit einem Dialkylester
einer Alkylphosphonsaure der angegebenen Art quaterniert werden.
Bevorzugte erfindungsgemässe Ammoniumsalze entsprechen
der Formel
R,
R1-N 1 ,
4L· 3
S/
worin R. einen Rest einer der Formeln
(1.1)
A1-CO
A2-CO-NH-(CH2)^
N-(CH2) -
r *· H9
R2 und R3 je einen Rest der Formel
■i
Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cyanoalkyl mit 2 oder
Kohlenstoffatomen oder gegebenenfalls mit Alkyl mit 1 bis Kohlenstoffatomen veräthertes Hydroxyalkyl mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen
oder R2 und R-, zusammen mit dem quaternären Stickstoffatom
einen Ring der Formel
9QI8Ö7/087A
I! I
(1.4) A, C (CH2)
N
S \
S \
n4
R. Aethyl oder vorzugsweise Methyl,
A1, A2* A3 und A4 je Alkyl oder Alkenyl mit 9 bis 21 Kohlenstoffatomen,
x, und *2 Je 1 oder 2 und
n, , η«, η-, und n, je 2 oder 3 bedeuten.
Die Reste A, bis A, in den Formeln (1.1) bis (1.4) leiten sich von gesättigten oder ungesättigten Fettsäuren
mit 10 bis 22, insbesondere 12 bis 18 Kohlenstoffatomen ab.
In der Regel weisen Fettsäuren lineare Kohlenwasserstoff ketten auf. Verzweigte Ketten kommen dennoch
als Einzelfälle auch in Betracht. Die ungesättigten Fettsäuren weisen 1 bis 3, insbesondere 1 Doppelbindungen
auf. Als Beispiele geradkettiger, gesättigter Fettsäuren seien Caprin-, Arachin-, Behen-, insbesondere Laurin-,
Myristin-, Palmitin-, Margarin- und Stearinsäure und als
Beispile geradkettiger, ungesättigter Fettsäuren seien Decen-, Undecen· , Dodecen , Tetradecen, Elaidin-, Eikoseninsbesondere
OeI-, Linol-, Linolen und Erukasäure genannt. Vor allem kommen technische Gemische der genannten Säuren
in Betracht. Als Beispiele von Säuren mit verzweigten Ketten seien Isostearinsäure, die neben Palmitin- und
Stearinsäuren a-Methyl-Margarinsäure als Hauptbestandteil
enthält, und die Isodecylsäure, die aus einem Isomerengetnisch
aus Trimethylheptyl- und Dimethyloctylsäuren als Hauptkomponenten besteht, genannt.
- ir-
Im Vordergrund des Interesses stehen OeI- .und Stearinsäure.
In den Formeln (1.1) und (1.3) sind die Fettsäurereste Über
eine Amino-Alkylenbrllcke mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen, d.h.
über eine Amino-Aethylen- oder eine Amino-n-Propylenbrlicke
an das quaternäre Stickstoffatom gebunden. Die Fettsäurereste können auch als N-methylolierte Fettsäureamidreste vorliegen
und sind dann über eine Aetheralkylenbrücke mit 2 Kohlenstoffatom
an das quaternäre Stickstoffatom gebunden. In der Formel (1.2) sind zwei Fettsäurereste an ein Alkylentriamin
mit 4 bis 6 Kohlenstoffatomen, d.h. an Diäthylentriamin, Di-npropylentriamin
oder N-aminoäthyl-N-aminopropyl-amin gebunden.
Ro und Ro in Formel (1) stehen neben ihrer Bedeutung als
Formel (1.3) auch für Alkyl wie Isobutyl, sek.-Butyl, n-Butyl,
Propyl-, Isopropyl, vorzugsweise AethyI oder insbesondere Methyl,
für 2-Hydroxy-n-propyl oder insbesondere 2-Hydroxyäthyl,
welches, obwohl weniger bevorzugt auch mit Isobutyl-, n-Butyl, insbesondere Aethyl oder Methyl veräthert sein kann, oder
für 3-Cyano-n-propyl, 2-Cyanopropyl oder insbesondere
2-Cyanoäthyl. -
Schliesslich stehen R2 und R- zusammen auch für einen Heteroring mit 2 Stickstoffatomen, der mit dem quaternären Stickstoffatom
einen Tetrahydropyrimidin- oder vorzugsweise einen Imidazolinring bildet.
Demgemäss entsprechen weiter bevorzugte Ammoniumsalze der
Formel
Rc
ι Ο
I5-N -R7
R4
R^ einen Rest einer der Formeln
(2.1) A-CO-NH-(CH2-O) ..-(CH9) --
oder
A5-CO
N-(CH2) (2.2)
A,—CO—m~-(CH9) <
z n5
Rg Aethyl, Methyl, 2-Hydroxyäthyl oder einen Rest
der Formel (2.1) ,
Rj Aethylj Methyl, 2-Hydroxyäthyl oder 2-Cyanoäthyl oder
Rg und R7 zusammen mit dem quaternären Stickstoffatom
einen Ring der Formel
(2.3) A5 C (CH2)
\Θ/
R. Aethyl oder vorzugsweise Methyl, . Ac .Alkyl oder Alkenyl mit 11 bis 17 Kohlenstoffatomen,
χ« 1 oder 2 und η, und η,- je %2 oder 3 bedeuten,
und insbesondere einer der Formeln
/IS
- Sf '—
(A,--CO-NH- (CH9) -) -N
^ Z n5 y \
A5-CO-NH-(CH2) 3-N ^0 —R
y0 0
R4-O R4
Ας-C (CH9)
R-O
( A5^CO-NH-CH2-O-CH2-CH2)
y
A5-CO-NH-CH2-O-(CH2)2-N -CH2-CH2-OH
R.
R-O R.
4
oder
909807/0874
A5-CO
I4
-( CH2 )
R4-O
worin R und A1- die angegebenen Bedeutungen haben, R Aethyl,
Methyl, 2-Hydroxyäthyl oder 2-Q oder 3 und y 1 oder 2 bedeuten.
Methyl, 2-Hydroxyäthyl oder 2-Cyanoäthyl, η,, n5 und ng je
Spezifische Vertreter der Ammoniumsalze der Formel (3)
entsprechen z.B. der Formel
(A^-CO-NH-(CH0)-) -N —(P0)-5
v 2'nc y f 8'3~y
CH3-O CH3
mit den folgenden Bedeutungen ftir n^, y, A1- und Fg \
Formel Nr. des Ammonium salzes |
Bedeutungen von | n5 | y | Ä5 · | -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH2-CH3 -CH2-CH2-OH -CH9-CH9-GN |
(9.1) (9.2) (9.3) (9.4) (9.5) (9.6) (9.7) |
3 3 3 3 3 3 2 |
1 1 1 1 1 1 2 |
"C17H33 . "C17H35 ~C16H31 ~C11H23 "C17H33 "C17H33 ~C17H 35 |
||
Al
-JT-
Spezifische Vertreter der Ammoniumsalze der Formel (5)
entsprechen z.B. der Formel
. N Il
ZO—NH—CH0—CH0 N
CH,
CH3-O
CH
mit den folgenden Bedeutungen für n, und A1- :
Formel Nr. des Ammoniumsalzes |
Bedeutungen von | . A5 |
(10.1) (10.2) (10.3) (10.4) (10.5) |
n4. | "C17H35 "C17H33 "C15H31 "C19H39 "C21H43 |
(10.6) (10.7) (10.8) (10.9) (10.10) |
2 2 2 2 2 |
-C17H35 ' "C17H33 "C15H31 -C19H39 "C21H43 |
3 3 3 3 3 |
909807/0874
IS
■r-
Spezifische Vertreter der Ammoniumsalze der Formel (6) entsprechen z.B. der Formel
(11)
>y-f-<V3-y
mit den folgenden Bedeutungen für ys A^ und
Formel Nr. | y. | Bedeutungen von | R8 |
2 | -CH2-CH2—OH | ||
CIcso rWIiIIlOIlJLlHIl salzes |
2 | A5 | -CH9—CH9—OH |
(11.1) ■ | 2 | -C17H35 | -CH2—CH2-OH |
(11.2) | 2 | ~C17H33 | -CH2-CH2—OH |
(11.3) | 2 | -C21H43 | -CH9—CH9-—OH |
(11.4) | 2 | "C19H39 | -CH2—CH2—OH |
(11.5) | 2 | "C16H33 | -CH2-CH2-OH |
(11.6) | 2 | "C15H31 | -CH2—CH2—OH |
(11.7) | 2 | -CH2—CH2-OH | |
(11.8) | 1 | -C12H25 | -CH2—CH2—OH |
(11.9) | 1 | "C11H23 | -CH2—CH2—OH |
(11.10) | 1 | -C17H35 | -CH3 |
(11.11) | 1 | "C15H31 | -LH2CH3 |
(11.12) | "C17H35 | ||
(11.13) | "C17H35 | ||
909807/0874
Spezifische Vertreter der Ammoniumsalze der Formel (8)
entsprechen z.B. der Formel
A, -CO 5 N
N— (CH2)?—N— (CH9)2
)2 (k),
—CN
-Ό
CHoO
mit den folgenden Bedeutungen für A,- :
CH,
• Formel Nr. des Ammoniumsalzes |
Bedeutung von A5 |
(12.1) (12.2) (12.3) (12.4) (12.5) |
"C17H35 "C17H33 -C17H29 "C15H-31 "C11H23 |
909807/0874
Hierbei stehen vor allem die Ammoniumsalze einer der Formeln (9.7), (10.3), (11.1), (11.6), (11.10)-, (11.11),
(12.1), (12.4) und insbesondere das Ammoniumsalz einer der Formeln (9.1) oder (10.1) im Vordergrund des Interesses.
Die Ammoniumsalze der Formel (1) werden nach an sich bekannten Methoden hergestellt, indem man eine mindestens einen
Fettsäurerest und ein quaternierbares, basisches Stickstoffatom aufweisende Verbindung, d.h. ein tertiäres Amin
der Formel
R2
worin R,, R? und R0 die angegebenen Bedeutungen haben,
und einen Dialkylester einer Alkylphosphonsäure der Formel
(14) R4^
R/
^ 4
worin R, die angegebene Bedeutung hatt miteinander um-'
setzt.
Vorzugsweise wird die Umsetzung in der Schmelze oder in einem Lösungsmittel bei 60 bis 140° C, insbesondere
80 bis 120° C durchgeführt. Als inerte Lösungsmittel kommen
u.a. gegebenenfalls halogenierte aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Benzol, Toluol, Xylol , Chlorbenzol,
cycloaliphatische oder heterocyclische Kohlenwasserstoffe, 2.B. Dioxan oder Tetrahydrofurans gegebenenfalls
halogenierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Hexan, Heptan, Octan oder deren Gemische wie sie im Siedegrenz-
■·. 2033172
- Vi -
benzin vorkommen, Tri- und Tetrachloräthylen, aliphatische
Aether, z.B. Dimethoxydiäthylenglykol oder aliphatische Amide, z.B. Dimethylformamid,in Betracht.
Bei Mitverwendung solcher inerter, Lösungsmittel wird die Umsetzung zweckmässigbei der Rlickflusstemperatur des
eingesetzten Lösungsmittels durchgeführt. Am zwecktnässigsten
wird jedoch in der Schmelze bei Temperaturen von 110 bis 120° C umgesetzt»
In der Regel erfolgt die Umsetzung mit äquimolaren Mengen
der Ausgangsstoffe der Formeln (13) und (14) oder Vorzugs- " weise mit einem leichten Ueberschuss von etwa 5 bis 10
Prozent, bezogen auf die molaren Mengen, an Phosphon-Säurederivat der Formel (14). ■
Die Ausgangsstoffe (13) und (14) sind bekannt.
Insbesondere sind die tertiären Amine als Ausgangsstoffe zur Herstellung der Ammoniumsalze der Formeln (3)s (4),
(9) und (9.1) bis (9.7) in den britischen Patentschriften
966 822 und 971 527, als Ausgangsstoffe zur Herstellung der Ammoniumsalze der Formeln (5), (10) und (10.1) bis (10.10)
in der britischen Patentschrift 1 453 296, als Ausgangsstoffe
zur Herstellung der Ammoniumsalse der Formeln (6), (7), (11)
und (11.1) bis (11.13) in den britischen Patentschriften 600 707 und 782 974:und als Ausgangsstoffe zur Herstellung
der Ammoniumsalze der Formeln (8), (12) und (12.1) bis (12.5) in der britischen Patentschrift 773 336 beschrieben.
Die erfindungsgemässen Ammoniumsalze wurden vor allem als
Antistatika und Weichgriffmittel in der Papier- und Textilindustrie
verwendet. .
Falls die Reste A1 bis A, in den Formeln (1.1) bis (1.4)
fUr gesättigte höhere Fettsäurereste mit 15 bis 21, vorzugsweise
15 bis 17 Kohlenstoffatomen stehen,· so übertreffen die
909807/Ö87A
weichgriffigmachenden Eigenschaften die Antistatikaeigenschaften.
Derartige erfindungsgemässe Ammoniumsalze liegen
in der Regel als feste Salze vor. Falls die Reste A, bis A. hingegen für niedrigere Fettsäurereste mit vorzugsweise
11 bis 13 Kohlenstoffatomen stehen, sind die weichgriffmachenden Eigenschaften von schmierendem Charakter. Falls
die Reste A, bis A. für 3, 2 und einfach ungesättigte Fettsäurereste mit 10 bis 21, vorzugsweise mit 17 Kohlenstoffatomen
und einfach ungesättigt stehen, so überwiegen die antistatischen Eigenschaften. Die erfindungsgemässen Ammoniumsalze
liegen dann in der Regel als flüssige Salze vor.
Neben dem Herstellungsverfahren der erfindungsgemässen Ammoniumsalze
und deren Verwendung als Weichgriffmittel und/oder Antistatika bilden auch das Äpplikationsverfahren für die erfindungsgemässen
Ammoniumsalze, das Mittel zur Durchführung dieses Verfahrens und die nach diesem Verfahren behandelten
Substrate weitere Gegenstände der vorliegenden Erfindung.
Das Verfahren zum Veredeln von organischem Fasermaterial ist dadurch gekennzeichnet, dass man diese Materialien mit einer
Zubereitung behandelt, welche mindestens ein erfindungsgemässes Ammoniumsalz enthält»
Beim organischen Fasermaterial, das erfindungsgemäss veredelt werden kann, handelt es sich um synthetische oder natürliche
insbesondere um woll- oder vor allem cellulosehaltige Fasermater ialien o
Hierbei kommen vor allem Papiere bliebiger Art mit beliebigen Flächengewichten in Betracht, z.B. gefärbte oder ungefärbte
Papiere und Kartons aus gebleichter oder ungebleichter Sulfit- oder Sulfat-Cellulose. Tapeten eignen sich besonders
gut, nach dem erfindungsgemässen Verfahren veredelt zu werden.
Das organische Fasermaterial, das erfindungsgemäss veredelt
wird, kann auch gefärbtes oder ungefärbtes textiles Faser-
909807/0874
material beliebiger Verarbeitungsstufe sein, wie Garne oder fertige Kleidungsstücke, vorzugsweise' jedoch in
Stückform wie Gewebe, Gewirke und Vliese.
Bei den synthetischen Fasern handelt es sich z.B. um Polyacrylnitril-
vor allem um Polyamid- und Polyesterfasern. Bei den cellulosehaltigen Fasern kommt als Celluloseanteil
u.a. Sisal-, Ramie-, Leinen- und insbesondere Baumwollfasern in Betracht. Auch regenerierte Cellulose wie Kunstseide-
und Zellwollfasern können erfindungsgemäss veredelt werden. Mischfasern aus synthetischen und cellulosehaltigen Geweben,
z.B. Mischgewebe aus'Polyester und Baumwolle, Polyester und
Wolle oder Polyamid und Wolle kommen auch in Frage. Baumwollgewebe eignen sich besonders gut, nach dem erfindungsgemässen
Verfahren veredelt zu werden.
Die Zubereitungen, die zur Durchführung des erfindungsgemässen
Verfahrens zum Veredeln der Fasermaterialien eingesetzt werden, liegen vorzugsweise als wässrige Lösungen vor.
Obwohl weniger bevorzugt, können aber die Zubereitungen auch als Lösungen in inerten Lösungsmitteln vorliegen, wobei die
bei der Herstellung ·der erfindungsgemässen Ammoniumsalze
vorstehend erwähnten inerten Lösungsmittel in Betrachtkommen. Zudem kommen auch wasserlösliche niedere Alkohole
und Glykole wie Methanol, Aethanol oder Aethylenglykol
in Frage.
Ausser einem oder mehreren erfindungsgemässen Ammoniumsalzen
können die Zubereitung auch die in der Papier- und Textilindustrie üblichen Zusätze enthalten, sofern sie nicht
korrosiv wirken. So können die Zubereitungen z.B. in der Papierindustrie handelsübliche Füllstoffe, Füllstoffretensionsm'ittel,
Metallkomplexierungsmittel oder z.B.. in der Textilindustrie
handelsübliche Netzmittel, Pu-ffersubstanzen, Stabilisierungsmittel enthalten.
Die Zubereitungen werden im erfindungsgemässen Verfahren auf
die zu veredelnden Materialien nach bekannten Methoden
909807/OÖ74
z.B. durch Imprägnieren aufgebracht.
In der Papierindustrie werden die Ammoniumsalze der
Papiermasse oder Papierpulpe zugesetzt oder insbesondere auf die Oberfläche von Papierbahnen gebracht, wobei die
Papierbahnen besprüht oder im Tauchverfahren behandelt oder vorzugsweise foulardiert und abgequetscht werden.
In der Textilindustrie werden die Ammoniumsalze nach dem Ausziehverfahren oder insbesondere nach dem Foulardierverfahren
auf die Textilmaterialien aufgebracht.
Zweckmässig setzt man 0,2 bis 5, vorzugsweise 0,5 bis
2 Prozent einer etwa 20 gewichtsprozentigen Lösung (+ 2 %)
der erfindungsgemässen Ammoniumsalze, bezogen auf das
Gewicht der zu veredelnden Fasermaterialien, ein. Die Auflage an erfindungsgemässen Ammoniumsalzen auf den
veredelten Fasermaterialien beträgt in der Regel 0,1 bis 1, vorzugsweise 0,2 bis 0,6 Gewichtsprozent.
Die mit den Ammoniumsalzen imprägnierten Fasermaterialien werden getrocknet. Beim Veredeln von Papier wird das imprägnierte
Papier in der Regel bei 60 bis 120° C während bis 2 Minuten getrocknet. Beim Veredeln von Textilien wird
das imprägnierte Textilmaterial in der Regel bei 60 bis 200° C während 60 Minuten bis 20 Sekunden getrocknet.
ZS
Werden die Ammoniumsalze nach dem Ausziehverfahren auf
den textlien Fasermaterialien aufgebracht, so wird das Ausziehen vorzugsweise bei 30 bis 60° C währen 30 bis
10 Minuten durchgeführt.
Die erfindungsgemäss veredelten Fasermaterialien weisen
bereits mit geringen Auflagen an Ammoniumsalzen ausgezeichnete antistatische Effekte und/oder Weichgriffeffekte
auf. Die Trockenanschmutzung und bei gefärbten Fasermaterialien die Reibechtheit der Färbungen werden
nicht negativ beeinflusst, sondern oft sogar noch verbessert. Das gleiche gilt auch für die Hydrophilität von
cellulosehaltigen Fasern. Ferner kann beim Färben mit Dispersionsfarbstoffen auch eine Migrationsinhibitor-'
.wirkung beobachtet werden. Der wesentliche Vorteil der vorliegenden Erfindung liegt aber insbesondere darin,
dass die mit den erfindungsgemässen Ammoniumsalzen behandelten
Fasermaterialien in Kontakt mit eisenhaltigen Materialien nicht zum Rosten neigen, im Gegensatz zu
mit bekannten Antistatika und Weichgriffmitteln ausgerüsteten Materialien. Dieser wesentliche Vorteil kommt insbesondere
beim Heften von Tapeten oder beim Heften von , Dekorationsstoffen mit z.B. Nägeln oder Klammern u.a.
in der Möbelindustrie voll zum Ausdruck.
Die in den nachstehenden Beispielen angegebenen Teile und Prozente sind Gewichtsteile und Gewichtsprozente.
9098Ö7/ÖÖ74
2033172
Herstellungsbeispiele
90 Teile eines 96%igen Dimethylesters der Methylphosphonsäure
(0,66 Mol) werden zu 243,5 Teilen des tertiären Amins der Formel
(15.1) C17H33-CO-NH-(CH2)3N(CH3)2 (0,66 Aminäquivalente)
innerhalb von 20 Minuten bei 110 bis 120° C zugegeben. Das Reaktionsgemisch wird während 2 Stunden bei 100 bis
120° C gehalten und ansdi liessend auf 20° C abgekühlt.
Man erhält 331,7 Teile eines wasserlöslichen, zähflüssigen Ammoniumsalzes, welches der Formel (9.1) entspricht.
136 Teile (1.05 Mol) eines 96%igen Dimethylesters der Methyl
phosphonsäure und 684 Teile (1 Mol) des tertiären Amins der Formel
(15.2)
werden auf 110 bis 115° C erhitzt und bei dieser Temperatur während 6 Stunden gehalten. Nach dem Abkühlen des Reaktionsgemisches auf 20° C erhält man 816 Teile eines festen, wasserlöslichen,
wachsartigen Ammoniumsalzes, welches der Formel (9.7) entspricht.
Auf analoge Weise werden die Ammoniumsalze der Formeln (9.2) bis (9.6) hergestellt, indem 1 Mol des tertiären Amins der
Formel (15.2) durch 1 Mol des entsprechenden tertiären Amins ersetzt wird.
9098Ö7/OÖ74
77
- 3-er -
Man verfährt wie im Beispiel 2 .angegeben, setzt jedoch
590 Teile (1 Mol) des tertiären Amins der Formel
N-—CH2
(15.3) \
ι 50 /o —
CH2-CH2Hffl-CO-R
an Stelle von 1 Mol des tertiären Amins der Formel (15.2) ein.
Man erhält 720 Teile eines festen, . -
wasserlöslichen, wachsartigen Ammoniumsalzes, welches aus 50 % des Ammoniumsalzes der Formel (10.1) und
50 % des Ammoniumsalzes der Formel (10.3) besteht.
In analoger Weise werden die Ammoniumsalze der Formeln (10.2) und (10.4) bis (10.10) hergestellt, indem 1 Mol
des tertiären Amins der Formel (15.3) durch 1 Mol des entsprechenden tertiären Amins ersetzt wird.
909807/0074
Man verfährt wie im Beispiel 2 angegeben, setzt jedoch 431 Teile (1 Mol) des tertiären Amins der Formel
(15.4) R-C0-NH-CH2-0-CH2-CH2N(CH2-CH2-OH)2 R : 50 7= - C15H31
•50 % - C17H35
an Stelle von 1 Mol des tertiären Amins der Formel (15.2) ein.
Man erhält 562 Teile
eines festen, wasserlöslichen, wachsartigen Ammoniumsalzes welches aus 50 °L des Ammoniumsalzes der Formel
(11.10) und 50 % des Ammoniumsalzes der Formel (11.11) besteht. Auf analoge Weise werden die Ammoniumsalze der
Formeln (11.12) und (11.13) hergestellt, indem 1 Mol des tertiären Amins der Formel (15.4) durch 1 Mol des
entsprechenden tertiären Amins ersetzt wird.
Beispiel 5
Man verfährt wie im Beispiel 2 angegeben, setzt jedoch
712 Teile (1 Mol) des tertiären Amins der Formel
R. CQ °l _ Q U
(15.5) (R-CO-NH-CH2-O-CH2-CH2)2-NCH2-CH2-OH ' 5Q °% ^
an Stelle von 1 Mol des tertiären Amins der Formel (15.2)
Man erhält 844 Teile eines festen, wasserlöslichen, wachsärtigen Ammoniumsalzes, welches aus
50 % des Ammoniumsalzes der Formel (11.1) und 50 % des Ammoniumsalzes der Formel (11.6) besteht.
Auf analoge Weise werden die Ammoniumsalze der Formeln (11.2) bis (11.5) und (11.7) bis (11.9)
hergestellt, indem 1 Mol des tertiären Amins der Formel (15.5) durch 1 Mol des entsprechenden tertiären Amins
ersetzt wird.
909807/0874
Man verfährt wie im Beispiel 2 angegeben, setzt jedoch 699 Teile (1 Mol) des tertiären Amins der Formel
(15.6) C17H35-CO CH3
N-CH9-CH9-N
C17H35-CO-NH-CH2-CH2 ί * CH
C17H35-CO-NH-CH2-CH2 ί * CH
an Stelle von 1 Mol des tertiären Amins der Formel (15.2) ein.
Man erhält 831 Teile eines festen, in heissem Wasser löslichen, wachsartigen Ammoniumsalzess
welches der Formel. (12.1) entspricht.
Auf analoge Weise werden die Ammoniumsalze der Formeln (12.2) bis (12ο5) hergestellt, indem 1 Mol des tertiären
Amins der Formel (15.6) durch 1 Mol des entsprechenden tertiären Amins ersetzt wird.
Applikationsbeispiele
Polyester- und Polyamid-Gewebe werden mit einer wässrigen Flotte foulardiert, die 6 g/l des Ammoniumsalzes der
Formel (9.1) enthält.
Die Flottenaufnahme beträgt 80 %.
Die Flottenaufnahme beträgt 80 %.
Anschliessend wird ein Teil der foulardierten Gewebe einer Wärmebehandlung von 130° C während 30 Sekunden, d.h. einem
Thermofixierverfahren^ und ein anderer Teil der foulardierten
Gewebe einer Wärmebehandlung von 200° C während 30 Sekunden d.h. einem Thermosolierverfahren, unterworfen.
Die erhaltenen antistatischen Effekte sind in der folgenden Tabelle 1 zusammengestellt.
Gewebeart | unbehandelt | Temperatur der Wärmebehandlung während 30 Sek. |
Oberflächen- Widerstand in .O- /cm2 |
Polyestergewebe | behandelt | 130° C 200° C- |
1-1014 |
Polyamidgeweb e | unbehandelt | 130° C 200° C |
6-108 |
behandelt | 130° C 200° C |
2.1O13 1 2,5-10iZ |
|
130° C 200° C |
5.IO8 5-108 |
Aehnliche Ergebnisse werden mit den Ammoniumsalzen einer der Formeln (9.3) bis (9.6) erzielt.
909807/0874
Sauerstoff wird während 14 Stunden durch ein Säulenchromatographierb'hrchen
geleitet, welches mit einer 4%igen Lösung des Ammoniumsalzes der Formel (9.1) tiberschichtete
Stahlspäne enthält. Zur Erfassung der Rostbildung wird die Gewichtszunahme des Säulenchromatographieröhrchens
nach 14 Stunden ermittelt. Dieser Test wird mit einer 4%igen Lösung des Additionsproduktes aus dem tertiären
Amin der Formel (15.1) und Dimethylsulfat wiederholt. Dieses Produkt entspricht der Formel
(16)
C17H33-CO-NH-(CH2)3N(CH3)
CH3OSO2-Cr
Die Gewichtszunahme beträgt flir das quaternäre Methoxysulfat
der Formel (16) .11,7 %, hingegen fUr das Ammoniumsalz
der Formel (9.1) nur 2,5 %. Aehnliche Ergebnisse werden
mit den Ammoniumsalzen einer der Formeln (9.2) bis (9.7), (10.1) bis (10.10), (11.1) bis (11.13) und (12.1) bis
(12.5) erzielt.
Ein Viskosegewebe und ein Polyäcrylgewebe werden mit einer Einsatzmenge, bezogen auf. das zu behandelnde Gewebe,
von 0,1 % an Ammoniumsalz der Formel (10.1) nach dem Ausziehverfahren
in einem Flottenverhältnis von 1:20 bei 40° C und einem pH Wert von 4 während 20 Minuten behandelt,
Der Weichgriffeffekt wird mit Noten beurteilt, wobei
Note 0 keine Beinflussung des Griffes und Note 4 einen sehr guten Weichgriff bedeuten.
Die unbehandelten Gewebe weisen die Griffnote O auf,
während das behandelte Viskosegewebe und das behandelte Polyestergewebe jeweils die Note 3,5 aufweisen.
Aehnliche Resultate werden mit den Ammoniumsalzen der Formeln (9.2), (9.7), (10.5), (10.6), (10.9), (10.10),
(11.1), (11.3) bis (11.6), (11.10) bis (11.13), (12.1) und (12.4) erzielt.
Ö09807/0874
Beispiel 10
Ein Polyester/Wolle-Gewebe (1:1) wird am Foulard mit
8 g/l einer quaternären Substanz gemäss Beispiel 1 bei einem Abguetscheffekt von 100 % behandelt . Das so avivierte
Gewebe lässt sich ohne die üblicherweise auftretende elektrostatische Aufladung während des Konfektionierungsprozesses
verarbeiten.
Analog verhalten sich synthetische Faserstoffe aus Polyamid, Polyester, Polyacrylnitril, modifiziertem Polyacrylnitril,
Celluloseacetat, Cellulosetriacetat und deren Mischungen mit Wolle, Baumwolle und Zellwolle.
Die Dosierung des Produktes gemäss Beispiel 1 erfolgt in der Weise, dass Auflagen von 0,04 bis 0,24 %
erzielt werden.
909807/0874
Beispiel 11
Frisch hergestelltes, geleimtes Andruckpapier, enthaltend
30 % Holzschliff, 25 % gebleichter Sulfitzellstoff, 25 % Papierausschuss, 20 % gebleichter Sulfatzellstoff
sowie die Zusätze China Clay, Talkum und Alaun läuft aus einem Trockenofen mit einer Geschwindigkeit von
120 m/Minute und 40 kg Papier pro Minute.Diese Papierbahn wird mit einer "5 %igen wässerigen Lösung des
Produktes von Beispiel 1 besprüht, so dass 30 g oder 60 g Substanz je 100 kg Papier aufgetragen werden. Dies
entspricht einem Auftrag von 0,3 oder 0,6°/oo.
Das so behandelte Papier läuft beim Bedrucken sehr gut,
während das nicht behandelte Papier, wegen statischer Aufladung, schlecht durch die Druckmaschine läuft.
Oberflächenwiderstand gemessen s
30 g Produkt gemäss Beispiel 1 je 100 kg Papier 4,1·10
60 g Produkt gemäss Beispiel 1 je 100 kg Papier 2,7ΊΟ
909807/om
Claims (1)
- 283317*Patentansprüche1. Wasserlösliches, quaternlires, mindestens einen Fett sKurerest aufweisendes Ammoniumsalz eines Antistatikums oder Weichgriffmittels, dadurch gekennzeichnet, dass dieses mit einem Dialkylester einer Alkylphosphonsäure mit identischen Alky!resten mit je 1 oder 2 Kohlenstoffatomen quaterniert ist.2y Ammoniumsalz nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass dieses der Formel
f2 • © 0 * R1—N-
1 I4 V -0 entspricht, worin R, einen Rest einer der FormelnA1-CO -NH-A1-CO.A2-CO-NH-(CH2)909807/0874OBKMNAL INSPECTK)„ und Ro je einen Rest der FormelA3-CO-NH-(CH9-O) - (CH9 ) -l ^2I 2 nAlkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, C}7analkyl mit 2 oder3 Kohlenstoffatomen oder gegebenenfalls mit Alkyl mit 1 bis4 Kohlenstoffatomen veräthertes Hydroxyalkyl mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen oder R9 und R- zusammen mit dem quaternären Stickstoffatom einen Ring der Formel(CH0)
> 20)
2 nR, Aethyl oder Methyl,A,, A?, Α« und A, je Alkyl oder Alkenyl mit 9 bis 21 Kohlenstoffatomen,
x, und Xp je 1 oder 2 und
n, , n9, n., und n, je 2 oder 3 bedeuten.3. Ammoniumsalz nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass dieses der FormelR5-N
R.. .0909807/0874entspricht, worin R5 einen Rest einer der FormelnA5-CO^N-(CH2) -A1--CO -^H—(CH9) ^ * η55 ν 2'ηAethyl, Methyl, 2-Hydroxyäthyl oder einen Rest der Formel ■xR7 Aethyl, Methyl, 2-Hydroxyäthyl oder 2-Cyanäthyl oder R6 und R7 zusammen mit dem quaternären Stickstoffatom einen Ring der Formel 'A5 C (CH2)\®/ n4R Aethyl oder Methyl, 44 und A1- Alkyl oder Alkenyl mit 11 bis 17 Kohlenstoffatomen,X3 1 oder 2 und n, und rir je 2 oder 3 bedeuten·909807/08744. Ammoniumsalz nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass dieses der Formely ιR.R-Oentspricht, worin R4 Aethyl oder Methyl, F8 Aethyl, Methyl, 2-Hydroxyäthyl oder 2-Cyanäthyl, A1- Alkyl oder Alkenyl mit 1 bis 17 Kohlenstoffatomen, nc 2 oder 3 und y 1 oder 2 bedeuten.5. Ammoniumsalζ nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass dieses der Formel^O 0R-O R 4 -4entspricht, worinR4 Aethyl oder Methyl, Rß Aethyl, Methyl, 2-Hydroxyäthyl oder 2-Cyanäthyl und Ar Alkyl oder Alkenyl mit 11 bis 17 Kohlenstoffatomen bedeuten.6. Ammoniumsalz nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass dieses der FormelCH,C17H33-CO-NH-(CH2) 3—^ ^ -CH3CH.CH3-O0 0CH,entspricht.7. Ammoniumsalz nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet; dass dieses der FormelA5-C\ £P> A5-CO-NH-(CH2) n—ir6 R•4 «·F-Oentspricht, worin R4 Aethyl oder Methyl, A5 Alkyl oder Alkenyl mit 11 bis 17 Kohlenstoffatomen und n, und n,- je2 oder"3 bedeuten.8. Ammoniumsalz nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass dieses der FormelN CHC17H35-C^ CH2C17H35-CO-NH-(CH2) 2—NCH3-Oentspricht.909807/08749. Ammoniumsalz nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass dieses der Formel(A5-HCO-NH-CH2-O-CH2-CH2) ·V° R4entspricht, worin R Aethyl oder Methyl, B Aethyl, Methyl, 2-Hydroxyäthyl oder 2-Cyanäthyl, A5 Alkyl oder Alkenyl mit 11 bis 17 Kohlenstoffatomen und y 1 oder bedeuten.1Oo Ammoniumsalζ nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet j, dass dieses der FormelR..4 4AC-CO-NH-CH9-O-(CH9 )9-N -CH-CH0-OHR4entspricht, worin B Aethyl oder Methyl und A5 Alkyl oder Alkenyl mit 11 bis 17 Kohlenstoffatomen bedeuten.11. Ammoniumsalζ nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass dieses der Formel909807/0874HO-CH0-CHs ^ ι(C17H35-CO-NH-CH2-O-CH2-CH2)2-Ν *CHCH3-O CH3entspricht.12. Ammoniumsalz nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass dieses der FormelA5-COAc-CO-MH-(CH9)N -(CH9) n -tsT -(CH9) 9-CN I n5 ι IlR 'R. -O B Λ4 4entspricht, worin R Aethyl oder MethylA1- Alkyl oder Alkenyl mit 11 bis 17 Kohlenstoffatomen undΠς 2 oder 3 bedeuten.13. Ammoniumsalz nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, dass dieses der Formel909807/0874C17H35-CO-NH-(CH2)2-(CH9) ,,-CNCH3-O CH3entspricht.14. Verfahren zur Herstellung eines quaternären Ammoniumsalzes gemäss einem der Ansprüche 1 bis 13, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Amin der FormelR1 N R3 ,worin R, } R2 und R« die im Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben und einen Dialkylester einer Alkylphosphonsäure der FormelR4-Oworin R, die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat, mit einander umsetzt."0 9-8 07/017415. Verfahren nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in der Schmelze oder in einem inerten Lösungsmittel bei 60 bis 140° C durchfuhrt.16. Verfahren zum Veredeln von organischem Fasermaterial, dadurch gekennzeichnet, dass man diese Materialien mit einer Zubereitung behandelt, welche ein Ammoniumsalz gemäss einem der Ansprüche 1 bis 13 enthält.17. Zubereitung zur Durchführung des Verfahrens gemäss Anspruch 16.18. Nach dem Verfahren gemäss Anspruch 16 veredeltes Fasermaterial.19. Fasermaterial· nach Anspruch 18, dadurch gekennzeichnet, dass dieses aus Papier besteht.20. Fasermaterial nach Anspruch 18, dadurch gekennzeichnet, dass dieses aus textilen Fasern besteht.21. Verwendung eines Ammoniumsalzes gemäss einem der Ansprüche 1 bis 13 zum Antistatischmachen und/oder Weichgriffigmachen von organischem Fasermaterial.FO 7.1 Ro/sch 909807/0874
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
LU77887A LU77887A1 (de) | 1977-08-01 | 1977-08-01 | Quaternare ammoniumsalze von fettsaeurereste aufweisenden antistatika oder weichgriffmitteln,deren herstellung und verwendung |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2833172A1 true DE2833172A1 (de) | 1979-02-15 |
Family
ID=19728657
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19782833172 Withdrawn DE2833172A1 (de) | 1977-08-01 | 1978-07-28 | Quaternaere ammoniumsalze von fettsaeurereste aufweisenden antistatika oder weichgriffmitteln, deren herstellung und verwendung |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4264516A (de) |
CA (1) | CA1097639A (de) |
CH (1) | CH635592A5 (de) |
DE (1) | DE2833172A1 (de) |
FR (1) | FR2399433A1 (de) |
GB (1) | GB2004554B (de) |
LU (1) | LU77887A1 (de) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS56135449A (en) * | 1980-03-27 | 1981-10-22 | Nippon Kasei Kk | Higher fatty acid amide derivative, its preparation, and surfactant containing the same as active constituent |
EP0331030A1 (de) * | 1988-03-04 | 1989-09-06 | Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien | Quartäre Imidazoliniumphosphate |
DE3842571A1 (de) * | 1988-12-17 | 1990-06-21 | Pfersee Chem Fab | Hydrophile weichgriffmittel fuer faserige materialien und deren verwendung |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3137043A1 (de) * | 1981-09-17 | 1983-03-24 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Ammoniumverbindungen |
DE3569533D1 (en) * | 1984-01-14 | 1989-05-24 | Ciba Geigy Ag | Phosphonic-acid salts |
US4618447A (en) * | 1984-11-23 | 1986-10-21 | Allied Corporation | Surfactant-based solvent system for dewatering different substrates |
JPS61289182A (ja) * | 1985-06-14 | 1986-12-19 | 竹本油脂株式会社 | 合成繊維用帯電防止剤 |
ATE83811T1 (de) * | 1988-10-27 | 1993-01-15 | Scott Paper Co | Cellulosefaserbahnen. |
US5415737A (en) * | 1994-09-20 | 1995-05-16 | The Procter & Gamble Company | Paper products containing a biodegradable vegetable oil based chemical softening composition |
CA2461629C (en) * | 2003-03-24 | 2012-05-08 | Nof Corporation | Paper additive composition and method for producing paper using the same |
EP1992738B1 (de) * | 2006-02-15 | 2013-07-31 | Nof Corporation | Weichmachungsmittel für papier und davon gebrauch machendes papierherstellungsverfahren |
Family Cites Families (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2268395A (en) * | 1938-08-09 | 1941-12-30 | Du Pont | Quaternary ammonium compounds |
US2286794A (en) * | 1940-10-09 | 1942-06-16 | Eastman Kodak Co | Yarn conditioning process and composition therefor |
US2357598A (en) * | 1942-05-19 | 1944-09-05 | Alframine Corp | Quaternary compounds |
CH242783A (de) * | 1943-04-08 | 1946-05-31 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung eines neuen Amidderivats. |
DE1056623B (de) * | 1952-12-06 | 1959-05-06 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung von neuen, wasserloeslichen kationaktiven quaternaeren Ammoniumverbindungen |
NL97769C (de) | 1952-12-06 | |||
NL92622C (de) * | 1953-08-11 | 1900-01-01 | ||
US2742379A (en) * | 1954-02-25 | 1956-04-17 | Du Pont | Treatment of textile fibers with antistatic agent and product thereof |
US2836517A (en) * | 1954-04-09 | 1958-05-27 | American Cyanamid Co | Treatment of materials to impart antistatic properties and products |
CH371456A (de) * | 1958-04-30 | 1963-08-31 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung neuer Hydroxamsäureester |
US3082227A (en) * | 1961-09-27 | 1963-03-19 | American Cyanamid Co | Method of preparing a quaternary ammonium compound |
BE624404A (de) * | 1961-11-06 | |||
US3539601A (en) * | 1967-07-12 | 1970-11-10 | Swift & Co | Fatty amido amines |
US3775446A (en) * | 1968-02-17 | 1973-11-27 | Glanzstoff Ag | Acyl-amino-propyl-dialkylammonium dialkyl phosphates |
CH561323A (de) * | 1972-12-15 | 1975-04-30 | ||
GB1453296A (en) * | 1973-11-16 | 1976-10-20 | Ciba Geigy Ag | Process for flameproofing organic fibre material and a preparatio for use therein |
US3984335A (en) * | 1975-01-16 | 1976-10-05 | Basf Wyandotte Corporation | Compositions for souring and softening laundered textile materials and stock solutions prepared therefrom |
US4181634A (en) * | 1977-06-17 | 1980-01-01 | Johnson & Johnson | Mild cleansing compositions comprising an alkyleneoxylated bisquaternary ammonium compound and an anionic or amphoteric detergent such as a phosphobetaine |
US4110263A (en) * | 1977-06-17 | 1978-08-29 | Johnson & Johnson Baby Products Company | Mild cleansing compositions containing alkyleneoxylated bisquaternary ammonium compounds |
US4215064A (en) * | 1978-11-30 | 1980-07-29 | Johnson & Johnson | Phosphobetaines |
-
1977
- 1977-08-01 LU LU77887A patent/LU77887A1/de unknown
-
1978
- 1978-06-20 CH CH673178A patent/CH635592A5/de not_active IP Right Cessation
- 1978-07-17 US US05/925,062 patent/US4264516A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-07-27 FR FR7822299A patent/FR2399433A1/fr not_active Withdrawn
- 1978-07-28 CA CA308,359A patent/CA1097639A/en not_active Expired
- 1978-07-28 GB GB7831481A patent/GB2004554B/en not_active Expired
- 1978-07-28 DE DE19782833172 patent/DE2833172A1/de not_active Withdrawn
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS56135449A (en) * | 1980-03-27 | 1981-10-22 | Nippon Kasei Kk | Higher fatty acid amide derivative, its preparation, and surfactant containing the same as active constituent |
EP0331030A1 (de) * | 1988-03-04 | 1989-09-06 | Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien | Quartäre Imidazoliniumphosphate |
DE3842571A1 (de) * | 1988-12-17 | 1990-06-21 | Pfersee Chem Fab | Hydrophile weichgriffmittel fuer faserige materialien und deren verwendung |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
LU77887A1 (de) | 1979-05-23 |
CA1097639A (en) | 1981-03-17 |
CH635592A5 (de) | 1983-04-15 |
GB2004554B (en) | 1982-07-07 |
GB2004554A (en) | 1979-04-04 |
US4264516A (en) | 1981-04-28 |
FR2399433A1 (fr) | 1979-03-02 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE3542725C2 (de) | ||
DE1260059B (de) | OElabweisendmachen von festen wasserunloeslichen Stoffen | |
DE2833172A1 (de) | Quaternaere ammoniumsalze von fettsaeurereste aufweisenden antistatika oder weichgriffmitteln, deren herstellung und verwendung | |
DE2210087B2 (de) | Imidazoliniumsalze und diese enthaltende Textüweichmachungsmittel | |
AT398429B (de) | Quaternierte aminoamidwachse, deren herstellung und verwendung | |
DE2928052A1 (de) | Stabile stilbenaufhellerloesungen | |
DE69101456T2 (de) | Flüssige Textilweichmacherzusammensetzung. | |
DE69911853T2 (de) | Verfahren zum Dauerappretieren von Textilien | |
EP0038295A1 (de) | Komponentengemische aus Epoxyd-Polyalkylenpolyaminoamid-Umsetzungsprodukten und aus Polymerisaten auf Acrylbasis und/oder Styrol, deren Herstellung und Verwendung als Papierleimungs- und Textilbehandlungsmittel | |
EP0221855B1 (de) | Diquaternäre Ammoniumsalze und deren Herstellung und Verwendung als Textilveredelungsmittel | |
EP0225282B1 (de) | Verfahren zur Nachbehandlung von gefärbtem Cellulosefasermaterial | |
CH689175GA3 (de) | Erhoehung der Nassgleitfaehigkeit von Textilmaterial und Nassgleitmittel dafuer. | |
DE2843659C3 (de) | Verwendung quaternierter Etheramine als Faserpräparationsmittel | |
DE2938606C2 (de) | ||
DE2236273A1 (de) | Amphotere hilfsmittel zur veredelung von natuerliche oder synthetische fasern enthaltenden textilien, leder oder papier | |
DE2539310C2 (de) | ||
DE1793357C3 (de) | Verfahren zur Verbesserung der Fleckenbefreiungs- und Fleckenabweisungseigenschaften von Textilien und anderen faserigen Substraten | |
DE2335674C3 (de) | Verfahren und Mittel zum Präparieren von Fasern | |
DE1149687B (de) | Verfahren zur Behandlung, insbesondere antistatischen Ausruestung von Textilmaterialien | |
DE2438127A1 (de) | Weichmacherzusammensetzung fuer textilien | |
DE1469772C (de) | Verfahren zum Farben von Fasermatenal aus polymerem und copolymerem Acrylnitril | |
DE1928814A1 (de) | Verfahren zur Permanentausruestung von Cellulosefasern enthaltenden Textilmaterialien | |
DE1419445C (de) | Verfahren zum Behandeln von Fasern und Fäden und daraus hergestellten Textilien | |
DE2744021C3 (de) | Konzentriertes wäßriges Mittel zum Antistatischmachen von synthetischen Fasermaterialien und dessen Verwendung | |
DE1643833C3 (de) | Verwendung von Phosphoniumsalzen zum Weichgriffigmachen von Fasermaterialien |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8130 | Withdrawal |