CH635592A5 - Quaternaere ammoniumsalze von fettsaeurereste aufweisenden antistatika oder weichgriffmitteln, deren herstellung und verwendung. - Google Patents

Quaternaere ammoniumsalze von fettsaeurereste aufweisenden antistatika oder weichgriffmitteln, deren herstellung und verwendung. Download PDF

Info

Publication number
CH635592A5
CH635592A5 CH673178A CH673178A CH635592A5 CH 635592 A5 CH635592 A5 CH 635592A5 CH 673178 A CH673178 A CH 673178A CH 673178 A CH673178 A CH 673178A CH 635592 A5 CH635592 A5 CH 635592A5
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
formula
ammonium salts
ammonium salt
carbon atoms
methyl
Prior art date
Application number
CH673178A
Other languages
English (en)
Inventor
Armin Dr Hiestand
Original Assignee
Ciba Geigy Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy Ag filed Critical Ciba Geigy Ag
Priority to IT7850548A priority Critical patent/IT7850548A0/it
Publication of CH635592A5 publication Critical patent/CH635592A5/de

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/34—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups
    • C07C233/35—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
    • C07C233/36—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom having the carbon atom of the carboxamide group bound to a hydrogen atom or to a carbon atom of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/16—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C07C233/17—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
    • C07C233/18—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom having the carbon atom of the carboxamide group bound to a hydrogen atom or to a carbon atom of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C255/24—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms containing cyano groups and singly-bound nitrogen atoms, not being further bound to other hetero atoms, bound to the same saturated acyclic carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D233/06—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms with alkyl radicals, containing more than four carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/12—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms with alkyl radicals, containing more than four carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D233/16—Radicals substituted by nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
    • C07F9/40—Esters thereof
    • C07F9/4003—Esters thereof the acid moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
    • C07F9/4006—Esters of acyclic acids which can have further substituents on alkyl
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/38—Cationic compounds
    • C11D1/62—Quaternary ammonium compounds
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
    • D06M13/46—Compounds containing quaternary nitrogen atoms
    • D06M13/463—Compounds containing quaternary nitrogen atoms derived from monoamines
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
    • D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D21H17/00—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its constitution; Paper-impregnating material characterised by its constitution
    • D21H17/03—Non-macromolecular organic compounds
    • D21H17/05—Non-macromolecular organic compounds containing elements other than carbon and hydrogen only
    • D21H17/07—Nitrogen-containing compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
  • Paper (AREA)

Description

635592
2
PATENTANSPRÜCHE 1. Ammoniumsalz, dadurch gekennzeichnet, dass dieses der Formel r„ -
.2 '©
n - r3 I
®y r. —o k. 4 4
entspricht, worin
Rj einen Rest einer der Formeln
R, Äthyl, Methyl, 2-Hydroxyäthyl oder 2-Cyanäthyl oder R6 und R7 zusammen mit dem quaternären Stickstoffatom einen Ring der Formel
V
ÖH2>„.
(1)
io R4 Äthyl oder Methyl,
und A6 Alkyl oder Alkenyl mit 11 bis 21 Kohlenstoffatomrai,
x31 oder 2 und n4 und % je 2 oder 3 bedeuten. 3. Ammoniumsalz nach Anspruch 2, dadurch gekerm-ls zeichnet, dass dieses der Formel
A1-C0-NH-(CH2-0)x -HCH^ -
1 l oder aj-co
^N-(CH2)n -
A2-CO-NH-(CH2)n 2
2
R2 und R3 je einen Rest der Formel
A3-C0-NH-(CH2-0)x _1-(CH2)n -
2 3
Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cyanalkyl mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen oder gegebenenfalls mit Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen veräthertes Hydroxyalkyl mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen oder R2 und R3 zusammen mit dem quaternären Stickstoffatom einen Ring der Formel
R4 Äthyl oder Methyl,
Als A2, A3 und A4 je Alkyl oder Alkenyl mit 9 bis 21 Kohlenstoffatomen,
xx und x2 je 1 oder 2 und nlf n2, n3 und n4 je 2 oder 3 bedeuten. 2. Ammoniumsalz nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass dieses der Formel
20
(a -co-nh-(ch ) -) -n 5 2 n5 y I
(r3) ©
18J"r
V
entspricht, worin R4 Äthyl oder Methyl,
25 R8 Äthyl, Methyl, 2-Hydroxyäthyl oder 2-Cyanäthyl,
A5 Alkyl oder Alkenyl mit 11 bis 21 Kohlenstoffatomen, n5 2 oder 3 und y 1 oder 2 bedeuten.
4. Ammoniumsalz nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass dieses der Formel
30
35
a5-co-nh-(ch2>3-n®- r8
ey
R.-cr Y
entspricht, worin 40 R4 Äthyl oder Methyl, R8 Äthyl, Methyl, 2-Hydroxyäthyl oder 2-Cyanäthyl und
A5 Alkyl oder Alkenyl mit 11 bis 21 Kohlenstoffatomen bedeuten.
5. Ammoniumsalz nach Anspruch 2, dadurch gekenn-45 zeichnet, dass dieses der Formel r5 " tp- r? R,
G.
v°
X.
50
ac-co-nh-(ch„)' 5 2 n,
°y°
V° \
R5 einen Rest einer der Formeln oder entspricht, worin ai Rest
A5-C0-NH-(CH2-0)x -achx -
3 5
a5-co
^N-(cnx -
As-CO-NH-CCH^ 5
4
R6 Äthyl, Methyl, 2-Hydroxyäthyl oder einen Rest der Formel
A5-CONH-(CH2-O)x _r(CH2)n -
3 5
55 entspricht, worin R4 Äthyl oder Methyl, A5 Alkyl oder Alkenyl mit 11 bis 21 Kohlenstoffatomen und n4 und n6 je 2 oder 3 bedeuten.
6. Ammoniumsalz nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass dieses der Formel
60
65
(O
(a -co-nh-ch -otch-ch-) -fp 5 2 2 2 y !
'8 3-y
®v
3
635592
entspricht, worin R4 Äthyl oder Methyl, Rs Äthyl, Methyl, 2-Hydroxy oder 2JCyanäthyl, A5 Alkyl oder Alkenyl mit 11 bis 21 Kohlenstoff atomen und y 1 oder 2 bedeuten.
7. Ammoniumsalz nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass dieses der Formel a5-co-nh-ch,-o-(ch2)2
>-
ch-£h2-oh ey
V° \
entspricht, worin R4 Äthyl oder Methyl und A5 Alkyl oder Alkenyl mit 11 bis 21 Kohlenstoffatomen bedeuten.
8. Ammoniumsalz nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass dieses der Formel kann, wenn die Ammoniumsalze von an sich bekannten Weichgriff mittein oder Antistatika als Anion ein Alkylester einer Alkylphosphonsäure mit identischen Alkylgruppen mit je 1 oder 2 Kohlenstoff atomen aufweisen.
s Somit betrifft der Gegenstand der vorliegenden Erfindung neue Ammoniumsalze, welche der Formel
10
(1)
15
I
R,
V
R. -(/ 4 4
entsprechen, worin Ri einen Rest einer der Formeln
5 %-(ch.) -ip-(ch.) -cn a,.-c0-nh-(ch,) 5 i
5 2 "5 *4
y r.-o
(1.1) ArC0-NH-(CH2-0)x -!-(CH2)n entspricht, worin
R4 Äthyl oder Methyl
A5 Alkyl oder Alkenyl mit 11 bis 21 Kohlenstoff atomen und n5 2 oder 3 bedeuten.
9. Verfahren zur Herstellung eines quaternären Ammoniumsalzes gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Amin der Formel
Ri—N—R3
worin Rw R2 und R3 die im Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben und einen Dialkylester einer Alkylphosphonsäure der Formel
V°w°
E4-° \
worin R4 die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat, miteinander umsetzt.
10. Verwendung eines Ammoniumsalzes gemäss einem der Ansprüche 1 bis 8 zum Antistatischmachen und/oder ■ Weichgriffigmachen von Papieren, Kartons und Tapeten.
Bekannte Antistatika oder Weichgriff mittel sind z.B. mit Quaternierungsmitteln wie etwa Methylchlorid oder Dirne-thylsulfat quaterniert oder liegen als quaternäre Ammoniumsalze von anorganischen oder organischen Säuren wie etwa Essigsäure oder Phosphorsäure vor. Mit diesen bekannten Antistatika oder Weichgriffmitteln behandelte organische Fasermaterialien, z.B. Papier, weisen bei ihrem Kontakt mit eisenhaltigen Gegenständen wie Heftklammern oder Nägeln eine nachteilige Rostbildung, d.h. Rostflecken, auf.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, dass diese nachteilige Rostbildung weitgehend vermindert werden
20
oder (1.2)
Ai-CO
^N-(CH2)n -
A2-CO-NH-(CH2)n
25
R2 und R3 je einen Rest der Formel (1.3) A3-€0-NH-(CH2-0)x -r(CH2)n -
2 3
30
Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cyanoalkyl mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen oder gegebenenfalls mit Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen veräthertes Hydroxyalkyl mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen oder R2 und R3 zusammen mit 35 dem quaternären Stickstoffatom einen Ring der Formel
(1.4)
40
2n.
R4 Äthyl oder vorzugsweise Methyl,
Ax, A2, A3 und A4 je Alkyl oder Alkenyl mit 9 bis 21 45 Kohlenstoffatomen,
Xj und x2 je 1 oder 2 und n2, n3 und n4 je 2 oder 3 bedeuten.
Die Reste Ax bis A4 in den Formeln (1.1) bis (1.4) lei-50 ten sich von gesättigten oder ungesättigten Fettsäuren mit 10 bis 22, insbesondere 12 bis 18 Kohlenstoff atomen ab.
In der Regel weisen Fettsäuren lineare Kohlenwasser-stoffketten auf. Verzweigte Ketten kommen dennoch als Einzelfälle auch in Betracht. Die ungesättigten Fettsäuren 55 weisen 1 bis 3, insbesondere 1 Doppelbindung auf. Als Beispiele geradkettiger, gesättigter Fettsäuren seien Caprin-, Arachin-, Behen-, insbesondere Laurin-, Myristin-, Palmatin-, Margarin- und Stearinsäure und als Beispiele geradkettiger, ungesättigter Fettsäuren seien Decen-, Undecen, Do-60 decen, Tetradecen, Elaidin-, Eikosen- insbesondere Öl-, Linol-, Linolen und Erukasäure genannt. Vor allem kommen technische Gemische der genannten Säuren in Betracht. Als Beispiele von Säuren mit verzweigten Ketten seien Isostearinsäure, die neben Palmitin- und Stearinsäu-65 ren a-Methyl-Margarinsäure als Hauptbestandteil enthält, und die Isodecylsäure, die aus einem Isomerengemisch aus Trimethylheptyl- und Dimethyloctylsäuren als 'Hauptkomponenten besteht, genannt.
635 592
4
Im Vordergrund des Interesses stehen Öl- und Stearinsäure. In den Formeln (1.1) und (1.3) sind die Fettsäurereste über eine Amino-AIkylenbrücke mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen, d.h. über eine Amino-Äthylen- oder eine Amino-n--Propylenbrücke an das quaternäre Stickstoffatom gebunden. Die Fettsäurereste können auch als N-methylolierte Fettsäureamidreste vorliegen und sind dann über eine Äther-alkylenbrücke mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen an das quaternäre Stickstoffatom gebunden. In der Formel (1.2) sind zwei Fettsäurereste an ein Alkylentriamin mit 4 bis 6 Kohlenstoffatomen, d.h. an Diäthylentriamin, Di-n-propylen-triamin oder N-aminoäthyl-N-aminopropyl-amin gebunden.
R2 und R3 in Formel (1) stehen ihrer Bedeutung als Formel (1.3) auch für Alkyl wie Isobutyl, sek.-Butyl, n-Bu-tyl, Propyl-, Isopropyl, vorzugsweise Äthyl oder insbesondere Methyl, für 2-'Hydroxy-n-propyl oder insbesondere 2-Hydroxyäthyl, welches, obwohl weniger bevorzugt auch mit Isobutyl-, n-Butyl, insbesondere Äthyl oder Methyl ver-äthert sein kann, oder für 3-Cyano-n-propyl, 2-Cyanopro-pyl oder insbesondere' 2-Cyanoäthyl.
Schliesslich stehen R2 und R3 mit dem quaternären Stickstoffatom zusammen auch für einen Heteroring mit 2 Stickstoff atomen, der einen Tetrahydropyrimidin- oder vorzugsweise einen Imidazolinring bildet.
Demgemäss entsprechen weiter bevorzugte Ammoniumsalze der Formel
(2)
R,
-P-
R,
®°y°
R.-O
10
worin
15
R5 einen Rest einer der Formeln
(2.1) A5-C0-NH-(CH2-0)x _r(CH2)n
3
oder (2.2)
Ag-CO
^N-(CH2)n • A5-CO-NH-(CH2)n 8
20
R6 Äthyl, Methyl, 2-Hydroxyäthyl oder einen Rest der Formel (2.1),
R7 Äthyl, Methyl, 2-Hydroxyäthyl oder 2-Cyanoäthyl oder
25 R6 und R7 zusammen mit dem quaternären Stickstoffatom einen Ring der Formel
30 (2.3)
2 n.
R4 Äthyl oder vorzugsweise Methyl,
35 Ag Alkyl oder Alkenyl mit 11 bis 21 Kohlenstoffatomen, x31 oder 2 und n4 und n5 je 2 oder 3 bedeuten, und insbesondere einer der Formeln
(3)
(rq),
1 o
(A -CO-NH-(CH ) -) -N 5 2 n5 " I
q.
0. yO
y
R.-O 4 4
(4)
R„
A5-CO-NH-(CH2)3-N®- Rg R.
a
0. n
X
h~"\
(5)
A.-CO-NH-(CH.) 5-
5 2 n6 |
R,
v
R.-O \ 4 4
5
635592
(6)
(A.-C0-NH-CH--0-CH -CH ) 5 2 2 2 y
(r„),
8 3-y ' ©
I
r,
®°y°
V \
(7)
%
A5-C0-NH-CH2-0-(CH2)2-ÏP-CH2-CH2-OH
G°y°
R -0 V 4 4
oder
R.
a5-cq
(8)
A -CO-NH-(CH„) 5 2 n
R.-O7 4 4
worin R4 und A5 die angegebenen Bedeutungen haben, R8 Äthyl, Methyl, 2-Hydroxyäthyl oder 2-Cyanoäthyl, n4, n5 und n6 je 2 oder 3 und y 1 oder 2 bedeuten.
Spezifische Vertreter der Ammoniumsalze der Formel (3) entsprechen z.B. der Formel
35
(10)
A5-CO-NH-CH2-CH2-l
Q,
°- />
CRj-or
X
CH-
(9)
©
A5-CO-NH-(CH2)-)7N-(R8)3_y
CH„
X
CH3"0' NCH3
40
mit den folgenden Bedeutungen für n5, y, A5 und R8:
mit den folgenden Bedeutungen für n4 und A5:
Formel Nr. des Ammoniumsalzes n5
y
Bedeutungen von As R8
(9.1)
3
1
-ch3
(9.2)
3
1
-ci,h33
-ch3
(9.3)
3
1
-ci6h3i
-ch3
(9.4)
3
1
-CuH23
-ch3
(9.5)
3
1
-ch2-ch3
(9.6)
3
1
-c17h33
-ch2-ch2-oh
(9.7)
2
2
-CA
-ch2-ch2-cn
Formel Nr.
des Ammoniumsalzes
45
n4
Bedeutungen von A5
(10.1)
2
-ca
(10.2)
2
"c17h33
50 (10.3)
2
"c15h31
(10.4)
2
-c19h39
(10.5)
2
-c21h43
55
(10.6)
3
-c17h35
(10.7)
3
-c^h^
(10.8)
60
3
-c15h31
(10.9)
3
-c19h39
(10.10)
3
-c21h43
65
Spezifische Vertreter der Ammoniumsalze der Formel Spezifische Vertreter der Ammoniumsalze der Formel
(5) entsprechen z.B. der Formel (6) entsprechen z.B. der Formel
635592
6
(11)
©
(a5-co-nh-ch2-o-ch2-ch2) -n-(rg)3_y ch_
X
ch3-0' nch3
mit den folgenden Bedeutungen für y, A5 und R9:
sches Stickstoffatom aufweisende Verbindung, d.h. ein tertiäres Amin der Formel r2
5 (13)
Ri—N—R3
worin Rw R2 und R3 die angegebenen Bedeutungen haben, und einen Dialkylester einer Alkylphosphonsäure der Formel
Formel Nr. des Ammoniumsalzes y
Bedeutungen von Ag R8
(11.1)
2
-CA
-ch2-ch2-oh
(11.2)
2
-ca
-ch2-ch2-oh
(11.3)
2
-c21h43
-ch2-ch2-oh
(11.4)
2
-cä
-ch2-ch2-oh
(11.5)
2
-ci6h,3
-ch2-ch2-oh
(11.6)
2
-ca
-ch2-ch2-oh
(11.7)
2
-ca
-ch2-ch2-oh
(11.8)
2
-c12h25
-ch2-ch2-oh
(11.9)
2
-cUh23
-ch2-ch2-oh
(11.10)
1
-ca
-ch2-ch2-oh
(11.11)
1
-c15H3l
-ch2-ch2-oh
(11.12)
1
-ca
-ch3
(11.13)
1
-ca
-ch2-ch3
10
(12)
Ve'
©
a5-c0-nh-(ch2)2
% - (ch2)2-n-(ch,),-cn
"2'2
(CH3)2
°y ch3o/ch3
mit den folgenden Bedeutungen für A5:
(14)
R.-O. /0 4
R.-O
4 4
Spezifische Vertreter der Ammoniumsalze der Formel (8) entsprechen z.B. der Formel
Formel Nr. des
Bedeutung von
Ammoniumsalzes
As
(12.1)
-C17H35
(12.2)
-CA
(12.3)
-CA
(12.4)
-CA
(12.5)
-CA
Hierbei stehen vor allem die Ammoniumsalze einer der Formeln (9.7), (10.3), (11.1), (11.6), (11.10), (11.11), (12.1), (2.4) und insbesondere das Ammoniumsalz einer der Formeln (9.1) oder (10.1) im Vordergrund des Interesses.
Die Ammoniumsalze der Formel (1) werden nach an sich bekannten Methoden hergestellt, indem man eine mindestens einen Fettsäurerest und ein quaternierbares, basi-
15 worin R4 die angegebene Bedeutung hat, miteinander umsetzt.
Vorzugsweise wird die Umsetzung in der Schmelze oder in einem Lösungsmittel bei 60 bis 140°C, insbesondere 80 bis 120°C durchgeführt.
20 Als inerte Lösungsmittel kommen u.a. gegebenenfalls halogenierte aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, cycloaliphatische oder hetero-cyclische Kohlenwasserstoffe, z.B. Dioxan oder Tetrahydro-furan, gegebenenfalls halogenierte aliphatische Kohlenwas-25 serstoffe, z.B. Hexan, Heptan, Octan oder deren Gemische wie sie im Siedegrenzbenzin vorkommen, Tri- und Tetrachloräthylen, aliphatische Äther, z.B. Dimethoxydiäthylen-glykol oder aliphatische Amide, z.B. Dimethylformamid, in Betracht.
30 Bei Mitverwendung solcher inerter Lösungsmittel wird die Umsetzung zweckmässig bei der Rückflusstemperatur des eingesetzten Lösungsmittels durchgeführt. Am zweck-mässigsten wird jedoch in der Schmelze bei Temperaturen von 110 bis 120°C umgesetzt.
35
In der Regel erfolgt die Umsetzung mit äquimolaren Mengen der Ausgangsstoffe der Formeln (13) und (14) oder vorzugsweise mit einem leichten Überschuss von etwa 5 bis 10 Prozent, bezogen auf die molaren Mengen, an Phosphon-40 säurederivat der Formel (14).
Die Ausgangsstoffe (13) und (14) sind bekannt. Insbesondere sind die tertiären Amine als Ausgangsstoffe zur Herstellung der Ammoniumsalze der Formeln (3), (4), (9) und (9.1) bis (9.7) in den britischen Patentschriften 966 822 45 und 971 527, als Ausgangsstoffe zur Herstellung der Ammoniumsalze der Formeln (5), (10) und (10.1) bis (10.10) in der britischen Patentschrift 1 453 296, als Ausgangsstoffe zur Herstellung der Ammoniumsalze der Formeln (6), (7), (11) und (11.1) bis (11.13) in den britischen Patent-50 schriften 600 707 und 782 974 und als Ausgangsstoffe zur Herstellung der Ammoniumsalze der Formeln (8), (12) und (12.1) bis (12.5) in der britischen Patentschrift 773 336 beschrieben. Die erfindungsgemässen Ammoniumsalze werden vor allem als Antistatika und Weichgriffmittel in der Papier-55 industrie verwendet.
Falls die Reste At bis A4 in den Formeln (1.1) bis (1.4) für gesättigte höhere Fettsäurereste mit 15 bis 21, vorzugsweise 15 bis 17 Kohlenstoffatomen stehen, so übertreffen die weichgriffigmachenden Eigenschaften die Antistatika-60 eigenschaften. Derartige erfindungsgemässe Ammoniumsalze liegen in der Regel als feste Salze vor. Falls die Reste A-l bis A4 hingegen für niedrigere Fettsäurereste mit vorzugsweise 11 bis 13 Kohlenstoff atomen stehen, sind die weich-griffmachenden Eigenschaften von schmierendem Charak-65 ter. Falls die Reste A1 bis A4 für 3-, 2- einfach ungesättigte Fettsäurereste mit 10 bis 21, vorzugsweise mit 17 Kohlenstoffatomen und einfach ungesättigt stehen, so überwiegen die antistatischen Eigenschaften. Die erfindungsgemässen
7
635592
Ammoniumsalze liegen dann in der Regel als flüssige Salze vor.
Beim Veredeln von Papier, Karton und Tapeten wird so verfahren, dass man diese Materialien mit einer Zubereitung behandelt, welche mindestens ein erfindungsgemässes Ammoniumsalz enthält.
Hierbei kommen vor allem Papier beliebiger Art mit beliebigen Flächengewichten in Betracht, z.B. gefärbte oder ungefärbte Papiere und Kartons aus gebleichter oder ungebleichter Sulfit- oder Sulfat-Cellulose. Tapeten eignen sich besonders gut, mit den erfindungsgemässen Ammoniumsalzen veredelt zu werden.
Die Zubereitungen, die beim Veredeln von Papier, Karton und Tapeten eingesetzt werden, liegen vorzugsweise als wässrige Lösungen vor. Obwohl weniger bevorzugt, können aber die Zubereitungen auch als Lösungen in inerten Lösungsmitteln vorliegen, wobei die bei der Herstellung der erfindungsgemässen Ammoniumsalze vorstehend erwähnten inerten Lösungsmittel in Betracht kommen. Zudem kommen auch wasserlösliche, niedere Alkohole und Glykole wie Methanol, Äthanol oder Äthylenglykol in Frage.
Ausser einem oder mehreren erfindungsgemässen Ammoniumsalzen können die Zubereitungen auch die in der Papierindustrie üblichen Zusätze enthalten, sofern sie nicht kor-rovis wirken. So können die Zubereitungen z.B. in der Papierindustrie handelsübliche Füllstoffe, Füllstoffretensions-mittel, Metallkomplexierungsmittel enthalten.
Die Zubereitungen werden auf das Papier, den Karton oder die Tapeten nach bekannten Methoden, z.B. durch Imprägnieren, aufgebracht.
In der Papierindustrie werden die Ammoniumsalze der Papiermasse oder Papierpulpe zugesetzt oder insbesondere auf die Oberfläche von Papierbahnen gebracht, wobei die Papierbahnen besprüht oder im Tauchverfahren behandelt oder vorzugsweise foulardiert und abgequetscht werden.
Zweckmässig setzt man 0,2 bis 5, vorzugsweise 0,5 bis 2 Prozent einer etwa 20 gewichtsprozentigen Lösung (d= 2%) der erfindungsgemässen Ammoniumsalze, bezogen auf das Gewicht des zu veredelnden Substrates (Papier, Karton oder Tapeten) ein. Die Auflage an erfindungsgemässen Ammoniumsalzen auf das veredelte Substrat beträgt in der Regel 0,1 bis 1, vorzugsweise 0,2 bis 0,6 Gewichtsprozent.
Die mit den Ammoniumsalzen imprägnierten Substrate werden in der Regel bei 60 bis 120°C während 60 bis 2 Minuten getrocknet.
Die erfindungsgemäss veredelten Substrate weisen bereits mit geringen Auflagen an Ammoniumsalzen ausgezeichnete antistatische Effekte und/oder Weichgriffeffekte auf. Die Trockenanschmutzung und bei gefärbten Substraten die Reibechtheit der Färbungen werden nicht negativ beeinflusst, sondern oft sogar noch verbessert. Das gleiche gilt auch für die Hydrophilität der Substrate. Der wesentliche Vorteil der vorliegenden Erfindung liegt aber insbesondere darin,
dass die mit den erfindungsgemässen Ammoniumsalzen behandelten Substrate in Kontakt mit eisenhaltigen Materialien nicht zum Rosten neigen, im Gegensatz zu mit bekannten Antistatika und Weichgriffmitteln ausgerüsteten Substraten. Dieser wesentliche Vorteil kommt insbesondere beim Heften von Tapeten mit z.B. Nägeln oder Klammern voll zum Ausdruck.
Die in den nachstehenden Beispielen angegebenen Teile und Prozente sind Gewichtsteile und Gewichtsprozente.
Herstellungsbeispiele Beispiel 1
90 Teile eines 96% igen Dimethylesters der Methylphos-phonsäure (0,66 Mol) werden zu 243,5 Teilen des tertiären Amins der Formel
(15.1) C17H33-CO-NH-(CH2)3N(CH3)2
(0,66 Amin-äquivalente)
innerhalb von 20 Minuten bei 110 bis 120°C zugegeben. s Das Reaktionsgemisch wird während 2 Stunden bei 100 bis 120°C gehalten und anschliessend auf 20°C abgekühlt. Man erhält 331,7 Teile eines wasserlöslichen, zähflüssigem Ammoniumsalzes, welches der Formel (9.1) entspricht.
10
15
Beispiel 2
136 Teile (1,05 Mol) eines 96%igen Dimethylesters der Methylphosphonsäure und 684 Teile (1 Mol) des tertiären Amins der Formel
(15.2) (C17H35-C0-NH-CH2-CH2)2NCH2-CH2-€N
werden auf 110 bis 115°C erhitzt und bei dieser Temperatur während 6 Stunden gehalten. Nach dem Abkühlen des Reak-20 tionsge'misches auf 20°C erhält man 816 Teile eines festen, wasserlöslichen, wachsartigen Ammoniumsalzes, welches der Formel (9.7) entspricht.
Auf analoge Weise werden die Ammoniumsalze der Formeln (9.2) bis (9.6) hergestellt, indem 1 Mol des tertiä-25 ren Amins der Formel (15.2) durch 1 Mol des entsprechenden tertiären Amins ersetzt wird.
Beispiel 3
Man verfährt wie im Beispiel 2 angegeben, setzt jedoch 30 590 Teile (1 Mol) des tertiären Amins der Formel
(15.3)
.-ts
R: 50% - C15H31 50% -C17H35
35
X-
CH2-NH-CO-R
an Stelle von 1 Mol des tertiären Amins der Formel (15.2) 40 ein.
Man erhält 720 Teile eines festen, wasserlöslichen, wachsartigen Ammoniumsalzes, welches aus 50% des Ammoniumsalzes der Formel (10.1) und 50% des Ammoniumsalzes der Formel (10.3) besteht.
45 In analoger Weise werden die Ammoniumsalzes der Formeln (10.2) und (10.4) bis (10.10) hergestellt, indem 1 Mol des tertiären Amins der Formel (15.3) durch 1 Mol des entsprechenden tertiären Amins ersetzt wird.
50
Beispiel 4
Man verfährt wie im Beispiel 2 angegeben, setzt jedoch 431 Teile (1 Mol) des tertiären Amins der Formel
55 (15.4) R-C0-NH-CH2-0-CH2-CH2N(CH2-CH2-0H)2
R: 50% - C15H31 50% - C17H35
anstelle von 1 Mol des tertiären Amins der Formel (15.2) 60 ein.
Man erhält 562 Teile eines festen, wasserlöslichen, wachsartigen Ammoniumsalzes welches aus 50% des Ammoniumsalzes der Formel (11.10) und 50% des Ammoniumsalzes der Formel (11.11) besteht. Auf analoge Weise werden 65 die Ammoniumsalze der Formeln (11.12) und (11.13) hergestellt, indem 1 Mol des tertiären Amins der Formel (15.4) durch 1 Mol des entsprechenden tertiären Amins ersetzt wird.
635592
8
Beispiel 5
Man verfährt wie im Beispiel 2 angegeben, setzt jedoch 712 Teile (1 Mol) des tertiären Amins der Formel
(15.5) (R-C0-NH-CH2-0-CH2-CH2)2NCH2-CH2-0H
R: 50% - C15H31 50% - C1VHSS
anstelle von 1 Mol des tertiären Amins der Formel (15.2) ein.
Man erhält 844 Teile eines festen, wasserlöslichen, wachsartigen Ammoniumsalzes, welches aus 50% des Ammoniumsalzes der Formel (11.1) und 50% des Ammoniumsalzes der Formel (11.6) besteht.
Auf analoge Weise werden die Ammoniumsalze der Formeln (11.2) bis (11.5) und (11.7) bis (11.9) hergestellt, indem 1 Mol des tertiären Amins der Formel (15.5) durch 1 Mol des entsprechenden tertiären Amins ersetzt wird.
Beispiel 7
Sauerstoff wird während 14 Stunden durch ein Säulen-chromatographieröhrchen geleitet, welches mit einer 4% igen Lösung des Ammoniumsalzes der Formel (9.1) überschich-5 tete Stahlspäne enthält. Zur Erfassung der Rostbildung wird die Gewichtszunahme des Säulenchromatographieröhrchens nach 14 Stunden ermittelt. Dieser Test wird mit einer 4%-igen Lösung des Additionsproduktes aus dem tertiären Amin der Formel (15.1) und Dimethylsulfat wiederholt. Die-10 ses Produkt entspricht der Formel
(16)
C17H33-CO-NH-(CH2)3N(CH3)3
CH,osoP-oe
Die Gewichtszunahme beträgt für das quaternäre Meth-15 oxysulfat der Formel (16) 11,7%, hingegen für das Ammoniumsalz der Formel (9.1) nur 2,5%. Ähnliche Ergebnisse werden mit den Ammoniumsalzen einer der Formeln (9.2) bis (9.7), (10.1) bis (10.10), (11.1) bis (11.13) und (12.1) bis (12.5) erzielt.
Beispiel 6
Man verfährt wie in Beispiel 2 angegeben, setzt jedoch 699 Teile (1 Mol) des tertiären Amins der Formel
(15.6) C17H35-CO
C„H35-CO-NH-CH2-CH2'
:N-ch2-ch2-N:
CH,
CH,-CH„-CN
anstelle von 1 Mol des tertiären Amins der Formel (15.2) ein.
Man erhält 831 Teile eines festen, in heissem Wasser löslichen, wachsartigen Ammoniumsalzes, welches der Formel (12.1) entspricht.
Auf analoge Weise werden die Ammoniumsalze der Formeln (12.2) bis (12.5) hergestellt, indem 1 Mol des tertiären Amins der Formel (15.6) durch 1 Mol des entsprechenden tertiären Amins ersetzt wird.
Beispiel 8
Frisch hergestelltes, geleimtes Andruckpapier, enthaltend 30% Holzschliff, 25% gebleichten Sulfitzellstoff, 25% Pa-pierausschuss, 20% gebleichten Sulfatzellstoff sowie die Zu-25 sätze China Clay, Talkum und Alaun läuft aus einem Trok-kenofen mit einer Geschwindigkeit von 120 m/Minute und 40 kg Papier pro Minute. Diese Papierbahn wird mit einer 5% igen wässerigen Lösung des Produktes von Beispiel 1 besprüht, so dass 30 g oder 60 g Substanz je 100 kg Pa-30 pier aufgetragen werden. Dies entspricht einem Auftrag von 0,3 oder 0,6%0.
Das so behandelte Papier läuft beim Bedrucken sehr gut, während das nicht behandelte Papier, wegen statischer Aufladung, schlecht durch die Druckmaschine läuft.
35
Oberflächenwiderstand gemessen:
30 g Produkt gemäss Beispiel 1 je 100 kg Papier 4,1.1010Q. 60 g Produkt gemäss Beispiel 1 je 100 kg Papier 2,7.1010Q.
v
CH673178A 1977-08-01 1978-06-20 Quaternaere ammoniumsalze von fettsaeurereste aufweisenden antistatika oder weichgriffmitteln, deren herstellung und verwendung. CH635592A5 (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IT7850548A IT7850548A0 (it) 1977-08-01 1978-07-31 Sali di ammonio quaternari di antistatici e ammorbidenti e procedimento per la loro produzione ed applicazione

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
LU77887A LU77887A1 (de) 1977-08-01 1977-08-01 Quaternare ammoniumsalze von fettsaeurereste aufweisenden antistatika oder weichgriffmitteln,deren herstellung und verwendung

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH635592A5 true CH635592A5 (de) 1983-04-15

Family

ID=19728657

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH673178A CH635592A5 (de) 1977-08-01 1978-06-20 Quaternaere ammoniumsalze von fettsaeurereste aufweisenden antistatika oder weichgriffmitteln, deren herstellung und verwendung.

Country Status (7)

Country Link
US (1) US4264516A (de)
CA (1) CA1097639A (de)
CH (1) CH635592A5 (de)
DE (1) DE2833172A1 (de)
FR (1) FR2399433A1 (de)
GB (1) GB2004554B (de)
LU (1) LU77887A1 (de)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS56135449A (en) * 1980-03-27 1981-10-22 Nippon Kasei Kk Higher fatty acid amide derivative, its preparation, and surfactant containing the same as active constituent
DE3137043A1 (de) * 1981-09-17 1983-03-24 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Ammoniumverbindungen
EP0149480B1 (de) * 1984-01-14 1989-04-19 Ciba-Geigy Ag Phosphonsäuresalze
US4618447A (en) * 1984-11-23 1986-10-21 Allied Corporation Surfactant-based solvent system for dewatering different substrates
JPS61289182A (ja) * 1985-06-14 1986-12-19 竹本油脂株式会社 合成繊維用帯電防止剤
DE3807068A1 (de) * 1988-03-04 1989-09-14 Henkel Kgaa Quataere imidazoliniumphosphate
ATE83811T1 (de) * 1988-10-27 1993-01-15 Scott Paper Co Cellulosefaserbahnen.
DE3842571A1 (de) * 1988-12-17 1990-06-21 Pfersee Chem Fab Hydrophile weichgriffmittel fuer faserige materialien und deren verwendung
US5415737A (en) * 1994-09-20 1995-05-16 The Procter & Gamble Company Paper products containing a biodegradable vegetable oil based chemical softening composition
CA2461629C (en) * 2003-03-24 2012-05-08 Nof Corporation Paper additive composition and method for producing paper using the same
TWI395857B (zh) * 2006-02-15 2013-05-11 Nof Corp 紙用柔軟劑及使用該柔軟劑製造紙的方法

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2268395A (en) * 1938-08-09 1941-12-30 Du Pont Quaternary ammonium compounds
US2286794A (en) * 1940-10-09 1942-06-16 Eastman Kodak Co Yarn conditioning process and composition therefor
US2357598A (en) * 1942-05-19 1944-09-05 Alframine Corp Quaternary compounds
CH242783A (de) * 1943-04-08 1946-05-31 Ciba Geigy Verfahren zur Herstellung eines neuen Amidderivats.
DE1056623B (de) * 1952-12-06 1959-05-06 Ciba Geigy Verfahren zur Herstellung von neuen, wasserloeslichen kationaktiven quaternaeren Ammoniumverbindungen
NL97769C (de) 1952-12-06
BE531024A (de) * 1953-08-11 1900-01-01
US2742379A (en) * 1954-02-25 1956-04-17 Du Pont Treatment of textile fibers with antistatic agent and product thereof
US2836517A (en) * 1954-04-09 1958-05-27 American Cyanamid Co Treatment of materials to impart antistatic properties and products
CH371456A (de) * 1958-04-30 1963-08-31 Ciba Geigy Verfahren zur Herstellung neuer Hydroxamsäureester
US3082227A (en) * 1961-09-27 1963-03-19 American Cyanamid Co Method of preparing a quaternary ammonium compound
BE624404A (de) * 1961-11-06
US3539601A (en) * 1967-07-12 1970-11-10 Swift & Co Fatty amido amines
US3775446A (en) * 1968-02-17 1973-11-27 Glanzstoff Ag Acyl-amino-propyl-dialkylammonium dialkyl phosphates
CH561323A (de) * 1972-12-15 1975-04-30
GB1453296A (en) * 1973-11-16 1976-10-20 Ciba Geigy Ag Process for flameproofing organic fibre material and a preparatio for use therein
US3984335A (en) * 1975-01-16 1976-10-05 Basf Wyandotte Corporation Compositions for souring and softening laundered textile materials and stock solutions prepared therefrom
US4110263A (en) * 1977-06-17 1978-08-29 Johnson & Johnson Baby Products Company Mild cleansing compositions containing alkyleneoxylated bisquaternary ammonium compounds
US4181634A (en) * 1977-06-17 1980-01-01 Johnson & Johnson Mild cleansing compositions comprising an alkyleneoxylated bisquaternary ammonium compound and an anionic or amphoteric detergent such as a phosphobetaine
US4215064A (en) * 1978-11-30 1980-07-29 Johnson & Johnson Phosphobetaines

Also Published As

Publication number Publication date
US4264516A (en) 1981-04-28
LU77887A1 (de) 1979-05-23
DE2833172A1 (de) 1979-02-15
CA1097639A (en) 1981-03-17
GB2004554A (en) 1979-04-04
GB2004554B (en) 1982-07-07
FR2399433A1 (fr) 1979-03-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CH635592A5 (de) Quaternaere ammoniumsalze von fettsaeurereste aufweisenden antistatika oder weichgriffmitteln, deren herstellung und verwendung.
DE1260059B (de) OElabweisendmachen von festen wasserunloeslichen Stoffen
DE3232921A1 (de) Inhibitoren gegen die korrosion von co(pfeil abwaerts)2(pfeil abwaerts) und h(pfeil abwaerts)2(pfeil abwaerts)s in wasser-in-oel-emulsionen
DE2060085A1 (de) Neue Stilbenverbindungen
EP0023335A1 (de) Neue N-Hydroxyalkylimidazolinderivate, deren Herstellung und Verwendung
DE3013067C2 (de)
DE3730475A1 (de) Polyaralkylamine als korrosionsinhibitoren
DE2406883A1 (de) Stilbenverbindungen
DE2711521A1 (de) Verfahren zum faerben von papiermaterial
EP0145656B1 (de) Kationische Verbindungen
EP0225282A1 (de) Verfahren zur Nachbehandlung von gefärbtem Cellulosefasermaterial
EP0106234B1 (de) Verwendung von Aminsalzen von Maleinamidsäuren als Inhibitoren gegen die Korrosion von CO2 und H2S in Wasser-in-Öl-Emulsionen
EP0131865A1 (de) Veresterte, oxalkylierte quaternäre Ammoniumverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Faserpräparationsmittel
DE3300874A1 (de) Bernsteinsaeurederivate als korrosionsschutzmittel
DE3341013A1 (de) Bernsteinsaeure-mono-dialkylamide als wasserloesliche korrosionsschutzmittel
EP0038299A2 (de) Kationische Verbindungen
DE3501180A1 (de) Salze von alkenylbernsteinsaeurehalbamiden, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als korrosionsinhibitoren
EP0016726B1 (de) Basische bzw. quaternierte Azofarbstoffe der 2-(4'-Azophenyl)-benzthiazol-Reihe, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung zum Färben und Bedrucken von Textilmaterial, Papier und Leder
EP0060456A1 (de) Inhibitoren gegen die Korrosion von H2S und CO2 in Wasser-in-Öl-Emulsionen
DE2818983C3 (de) Verfahren zur Herstellung quartärer Ammoniumderivate von Imidazolinprodukten
EP0292433B1 (de) Kationische Verbindungen
DE881946C (de) Verfahren zur Herstellung von Monoacylderivaten von 1, 2-Alkylendiaminen
DE1519194C (de) Verwendung von Amidoestem als Wachskomponente in Übertragungsfarben
DE887813C (de) Verfahren zur Herstellung von Aminoamiden aliphatischer Carbonsaeuren
DE2611746C3 (de) Verfahren zur Leimung von Cellulosefasern und Mittel zur Durchführung des Verfahrens

Legal Events

Date Code Title Description
PL Patent ceased