DE2858771C2 - - Google Patents

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DE2858771C2
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Description

Die Erfindung betrifft als neues Derivat der 2-(2-Amino- 1,3-thiazol-4-yl)-2-syn-oximinoessigsäure die Verbindung 2-syn-(1-Methyl-1-methoxyethyl)-oximino-2-(2-trityl-amino- 1,3-thiazol-4-yl)-essigsäure der Formel I,
worin R₂ Trityl bedeutet,
ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung zur Herstellung entsprechender syn-(1-Methyl-1-methoxyethyl)- oximino-Derivate von 7-(2-Amino-1,3-thiazol-4-yl)- acetamidodocephalosporansäuren.
Die Verbindungen der Formel I werden gemäß der Erfindung hergestellt durch Umsetzung von 2-Methoxypropen (Isopropenylmethylether) der Formel
mit einer syn-Verbindung der Formel II,
worin R₂ Trityl bedeutet.
Die Umsetzung des 2-Methoxypropens mit der Verbindung der Formel II wird vorzugsweise in Gegenwart einer Säure, wie beispielsweise p-Toluolsulfonsäure, vorgenommen. Ferner kann erfindungsgemäß als Ausgangsprodukt auch ein Salz der Verbindung der Formel II mit einer anorganischen Säure, wie etwa das Hydrochlorid, verwendet werden. In diesem Fall ist die Gegenwart einer Säure nicht erforderlich, und das freie Amin wird zum Ende der Reaktion durch Neutralisation mit einer Base, wie Pyridin, erhalten.
Die Erfindung betrifft ferner auch die Verwendung der syn- Verbindung der Formel I zur Herstellung entsprechender syn-Oximinoderivate von 7-(2-Amino-1,3-thiazol-4-yl)-acetamidocephalosporansäuren und insbesondere von Verbindungen der Formel III
in der A H, ein Alkalimetallatom, ein Äquivalent eines Erdalkalimetallatoms, Ammonium oder eine von einer organischen Aminbase abgeleitete Ammoniumgruppe bedeutet.
Diese Verbindungen der Formel III, die hohe antibiotische Wirksamkeit besitzen, sowie ihre Herstellung und ihre Verwendung in Form pharmazeutischer Mittel sind Gegenstand von DE 28 58 791.
Die Erfindung wird im folgenden anhand von Ausführungsbeispielen näher erläutert.
Die Abtrennung kristalliner Substanzen ist in den Beispielen durch Abnutschen angegeben, doch kann stattdessen in gleicher Weise auch zentrifugiert werden.
Beispiel 1 2-syn-(1-Methyl-1-methoxyethyl)-oximino-2-(2-trityl- amino-1,3-thiazol-4-yl)-essigsäure Stufe A: 2-(2-Amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-syn-hydroxyiminoethylacetat
0,8 g Thioharnstoff werden in 2,4 ml Ethanol und 4,8 ml Wasser gelöst. In 5 min wird eine Lösung von 2 g 4-Chlor- 2-hydroxyiminoacetessigsäureethylester zugesetzt, worauf 1 h bei Raumtemperatur gerührt wird. Danach wird der Hauptteil des Ethanols unter vermindertem Druck abgedampft; anschließend wird durch Zusatz von festem Natriumhydrogencarbonat auf pH 6 neutralisiert. Nach Abkühlen mit Eis, Abnutschen, Waschen mit Wasser und Vakuumtrocknung bei 40°C werden 1,32 g des angestrebten Produkts erhalten; F. 232°C.
Analyse: C₅H₉O₃N₃S:
ber.: C 39,06% H 4,21% N 19,52% S 14,9%
gef.: C 38,9%  H 4,4%  N 19,7%  S 14,6%.
Stufe B: 2-syn-Hydroxyimino-2-(2-tritylamino-1,3-thiazol- 4-yl)-essigsäureethylester
43,2 g des in Stufe A hergestellten 2-(2-Amino-1,3- thiazol-4-yl)-2-syn-hydroxyiminoessigsäureethylesters werden in 120 ml trockenes Dimethylformamid eingebracht.
Nach Abkühlen auf -35°C werden 32 ml Triethylamin sowie anschließend in 30 min portionsweise 60 g Tritylchlorid zugesetzt. Bei Ansteigenlassen der Temperatur wird zunächst gänzliche Auflösung und anschließend Erwärmung bis auf 30°C beobachtet. Nach 1 h wird in 1,2 l Eiswasser mit 40 ml Salzsäure von 22°B eingegossen.
Nach Rühren in einem Eis-Wasser-Bad, Abnutschen, Waschen mit 1 n Salzsäure und Anteigen in Ether werden 69,3 h Hydrochlorid erhalten.
Die freie Base wird durch Lösen des Produkts in 5 Volumenteilen Methanol mit einem Zusatz von 120% Triethylamin und anschließendes vorsichtiges Ausfällen mit 5 Volumenteilen Wasser erhalten.
Analyse: C₂₆H₂₃O₃N₃S · ¼ H₂O:
ber.: C 67,6% H 5,1% N 9,1% S 6,9%
gef.: C 67,5% H 5,1% N 8,8% S 6,8%.
Stufe C: 2-syn-Hydroxyimino-2-(2-tritylamino-1,3-thiazol- 4-yl)-essigsäure
11,5 g des in Stufe B erhaltenen Produkts werden in 30 ml Dioxan und 25 ml 2 n NaOH eingebracht. Danach wird 1 h im Wasserbad bei 50°C gerührt. Anschließend wird 10 min mit Eis gekühlt, abgenutscht und mit 50%igem wäßrigem Dioxan, einem Dioxan-Ether-Gemisch (1 : 1) sowie mit Ether gewaschen. Nach dem Trocknen werden 11,05 g des Natriumsalzes erhalten.
Die entsprechende Säure wird durch Aufnehmen des Salzes in wäßrigem Methanol in Gegenwart von Salzsäure erhalten.
Stufe D: 2-syn-(1-Methyl-1-methoxyethyl)-oximino-2-(2- tritylamino-1,3-thiazol-4-yl)-essigsäure
12,9 g 2-syn-Hydroxyimino-2-(2-tritylamino-1,3-thiazol- 4-yl)-essigsäure werden in 120 ml Methylenchlorid mit 12 ml 2-Methoxypropen 20 min bei Raumtemperatur gerührt. Danach wird zur Trockne eingedampft und nochmals 30 min in 60 ml Methylenchlorid und 12 ml Methoxypropen gerührt. Anschließend wird unter vermindertem Druck zur Trockne eingedampft.
NMR-Spektrum (CDCl₃, 60 MHz):
6,78 ppm (Proton des Thiazolrings).
Beispiel 2 Diethylammoniumsalz der 3-Acetoxymethyl-7-[2-syn-(1- methyl-1-methoxyethyl)-oximino-2-(2-tritylamino-1,3- thiazol-4-yl)-acetamido]-3-cephem-4-carbonsäure
Dieses Beispiel betrifft die Weiterverarbeitung der erfindungsgemäßen Verbindung zum entsprechenden Cephalosporansäurederivat.
Die nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren aus 47,25 g 2-syn-Hydroxyimino-2-(2-tritylamino-1,3-thiazol- 4-yl)-essigsäure erhaltene 2-syn-(1-Methyl-1-methoxyethyl)- 2-(2-tritylamino-4-thiazolyl)-essigsäure wird in 230 ml Methylenchlorid gelöst, worauf 12,5 g Dicyclohexylcarbodiimid zugesetzt werden und 1 h bei Raumtemperatur gerührt wird. Der gebildete Dicyclohexylharnstoff wird abgenutscht und mit etwas Methylenchlorid gewaschen, wobei eine Menge von 9,82 g erhalten wird. Dem Filtrat wird eine Lösung von 13,6 g 7-Aminocephalosporansäure in 70 ml Methylenchlorid und 14 ml Triethylamin zugesetzt, worauf 2 h bei Raumtemperatur gerührt wird. Man wäscht dann im Scheidetrichter mit 350 ml 1 n Salzsäure, dekantiert, wäscht mit Wasser, trocknet und dampft zur Trockne ein. Der Rückstand wird anschließend in 100 ml Ethylacetat gelöst, worauf die Kristallisation ausgelöst wird. Man läßt 30 min kristallisieren, nutscht das kristalline Material ab und gewinnt so 5,5 g Ausgangsprodukte zurück. Das Filtrat wird zur Trockne eingedampft und der Rückstand 30 min mit 200 ml Isopropylether gerührt. Nach Abnutschen und Trocknen werden 37,35 g rohes Kondensationsprodukt erhalten.
Zur Reinigung wird wie folgt verfahren:
Das Produkt wird in 148 ml Ethylacetat gelöst; nach Zusatz von 5,5 ml Diethylamin wird unter kräftigem Rühren mit 650 ml Ether ausgefällt. Nach Abnutschen, Waschen mit Ether und Trocknen werden 26,35 g des angestrebten Produkts erhalten. Das Filtrat wird anschließend zur Trockne eingedampft und mit 50 ml Ether wieder aufgenommen, worauf eine zweite Menge von 2,8 g des Produkts erhalten wird, das mit dem der ersten Teilmenge dünnschichtchromatographisch identisch ist.
NMR, (CDCl₃, 60 MHz):
6,78 ppm (Proton des Thiazolrings).
Von dieser Verbindung kann die Oximino-Schutzgruppe unter hinreichend milden Bedingungen in saurem Medium, z. B. mit 1 n oder 2 n wässeriger Salzsäure bei Raumtemperatur während einer Reaktionsdauer von etwa 30 min bis zu einigen Stunden, abgespalten werden, ohne daß hierbei die Tritylgruppe abgespalten wird.

Claims (3)

1. 2-syn-(1-Methyl-1-methoxyethyl)-oximino-2-(2-tritylamino- 1,3-thiazol-4-yl)-essigsäure, der Formel I, worin R₂ Trityl bedeutet.
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindung der Formel I nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet durch Umsetzung von 2-Methoxypropen der Formel mit einer syn-Verbindung der Formel II, worin R₂ Trityl bedeutet.
3. Verwendung der Verbindung der Formel I nach Anspruch 1 zur Herstellung entsprechender syn-(1-methyl-1-methoxyethyl)- oximino-Derivate von 7-(2-Amino-1,3-thiazol-4- yl)-acetamidocephalosporansäuren.
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