CH646159A5 - Acides thiazolyl acetiques et leur preparation. - Google Patents
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Description
L'invention a également pour objet un procédé de préparation des composés de formule VIII, isomère syn, caractérisé en ce qu'on fait agir l'isopropénylméthyléther de formule:
50
/och3
h2c = c
\ch3
sur un composé de formule IV, isomère syn: NH-R.
La présente invention a pour objet de nouveaux acides thiazolyl-acétiques ainsi que le procédé de leur préparation. Ces composés répondent à la formule:
nhh2
/W,
60
(iv)
(VIII)
CH,
^0-
■ CH,
och.
formule dans laquelle R2 a la signification indiquée ci-dessus, ou sur un sel de ce composé.
65 L'action de l'isopropénylméthyléther sur le produit de formule IV est effectuée éventuellement en présence d'un acide, par exemple en présence d'acide paratoluènesulfonique. On peut également utiliser comme produit de départ un sel d'acide minéral du produit de
3
646159
formule IV tel que le chlorhydrate. Dans ce cas, la présence d'un acide n'est pas nécessaire et on obtient l'amine libre par neutralisation en fin de réaction par une base telle que la pyridine.
Les composés de formule IV sont décrits dans la demande de brevet français N° 2346014. 5
Préparation du produit de départ (IV)
L'acide 2-(2-tritylamino 4-thiazolyl) 2-hydroxyiminoacétique, isomère syn, peut être préparé comme suit:
10
A) 2-(2-Amino 4-thiazolyl) 2-hyderoxyiminoacétate d'éthyle, isomère syn.
On dissout 0,8 g de thio-urée dans 2,4 cm3 d'éthanol et 4,8 cm3 d'eau. On ajoute en 5 min la solution de 2 g de 4-chloro 2-hydroxy-iminoacétylacétate d'éthyle et agite 1 h à température ambiante. On 15 chasse la majeure partie de l'éthanol sous vide partiel et neutralise à pH 6 en ajoutant du carbonate acide de sodium solide. On glace,
essore, lave à l'eau, sèche sous vide à 40° C. On obtient 1,32 g de produit attendu. F=232°C.
Analyse pour c5h9o3n3s: 20
Calculé: C 39,06 H 4,21 N 19,52 S 14,9%
Trouvé: C 38,90 H 4,40 N 19,70 S 14,6%
B) 2-(2-Tritylamino 4-thiazolyl) 2-hydroxyiminoacétate d'éthyle, isomère syn.
On introduit 43,2 g de 2-(2-amino 4-thiazolyl) 2-hydroxyiminoacétate d'éthyle, isomère syn, préparé au stade A ci-dessus, dans 120 cm3 de diméthylformamide sec.
On refroidit à — 35° C, introduit 32 cm3 de triéthylamine puis, en 30 30 min, par fractions, 60 g de chlorure de trityle. On laisse remonter la température, observe une dissolution totale, puis un échaufFement jusqu'à 30° C. Après 1 h, on verse sur 1,21 d'eau glacée contenant 40 cm3 d'acide chlorhydrique 22°B.
On agite dans un bain d'eau glacée, essore, rince à l'acide chlorhydrique normal, empâte à l'éther.
On obtient 69,3 g de chlorhydrate.
La base libre est obtenue en dissolvant le produit dans 5 volumes de méthanol additionnés de 120% de triéthylamine, puis en précipitant doucement par 5 volumes d'eau.
Analyse pour C26H23O3N3S; % H20:
Calculé: C67,6 H 5,1 N9,l S 6,9%
Trouvé: C67,5 H 5,1 N 8,8 S 6,8%
C) Acide 2-(2-tritylamino 4-thiazolyl) 2-hydroxyiminoacétique, isomère syn.
On introduit 11,5 g de produit obtenu au stade B précédent dans 30 cm3 de dioxanne et 25 cm3 de soude 2N. On agite 1 h au bain d'eau à 50° C. On glace 10 min, essore, rince au dioxanne aqueux à 50%, au mélange dioxanne/éther (1/1) et à l'éther. On obtient, après séchage, 11,05 g de sel de sodium. L'acide correspondant est obtenu en reprenant le sel dans le méthanol aqueux en présence d'acide chlorhydrique.
Exemple
Acide 2-(2-tritylamino thiazol-4-yl) 2-( 1-méthyl-l-méthoxyéthoxy-imino) acétique, isomère syn.
On agite 20 min à température ambiante 12,9 g d'acide 2-[(hydroxy)imino] 2-(2-tritylaminothiazol-4-yl)acétique, isomère syn dans 120 cm3 de chlorure de méthylène et 12 cm3 de 2-méthoxy-propène. On concentre à sec et agite de nouveau 30 min dans 60 cm3 de chlorure de méthylène et 12 cm3 de méthoxypropène. On concentre à sec sous pression réduite.
On obtient le produit attendu que l'on utilise dans cet état.
R
Claims (5)
- 6461592REVENDICATIONS1. Composés de formule suivante, isomère syn:nhr,dans laquelle R2 représente un groupe éliminable par hydrolyse acide ou par hydrogénolyse ou un radical chloroacétyle.Les composés de formule VIII sont des intermédiaires précieux dans la synthèse de nouvelles oximes dérivées de l'acide 3-acétoxy-méthyl 7-aminothiazolylacétamidocéphalosporanique de formule générale:(VIII)och.dans laquelle R2 représente un groupe éliminable par hydrolyse acide ou par hydrogénolyse ou un radical chloroacétyle.
- 2. Composés de formule VIII selon la revendication 1, dans laquelle R2 représente un groupe tert.-butoxycarbonyle, trityle, benzyle, benzhydryle, trichloroéthyle, benzyloxycarbonyle, formyle, trichloroéthoxycarbonyle ou 2-tétrahydropyrannyle.
- 3. Composé de formule VIII selon la revendication 1, dans laquelle R2 représente un groupe trityle.
- 4. Procédé de préparation des composés de formule VIII isomère syn, définie à la revendication 1, caractérisé en ce que l'on fait agir l'isopropénylméthyléther de formule:och,H,C = C/CH2-0-C-CH3Ces oximes possèdent une très bonne activité antibiotique, d'une part sur les bactéries Gram +, telles que les staphylocoques, les 20 streptocoques et notamment sur les staphylocoques pénicillino-résistants et, d'autre part, sur les bactéries Gram —, notamment sur les bactéries coliformes, les Klebsiella, les Salmonella et les Proteus. Ces propriétés rendent aptes lesdites oximes de formule générale ci-dessus à être utilisées comme médicaments, et notamment comme 25 médicaments antibiotiques.Il est entendu que les composés de formule VIII précédemment cités peuvent exister soit sous la forme indiquée par ladite formule VIII, soit sous la forme de composés de formule:sur un composé de formule IV, isomère syn:30N-R„l s/n-nh nh-r35o-h(IV)co2h(vnyCH,^o--CH,formule dans laquelle R2 représente un groupe éliminable par hydrolyse acide ou par hydrogénolyse ou un radical chloroacétyle, ou sur un sel dudit composé.
- 5. Procédé selon la revendication 4, caractérisé en ce que la réaction est effectuée en présence d'un acide, par exemple en présence d'acide paratoluènesulfonique ou en mettant enjeu le composé de formule (IV) sous la forme d'un sel d'acide minéral tel que le chlorhydrate.:- 45och.Comme groupements facilement éliminables par hydrolyse acide ou par hydrogénolyse que peut représenter R2, on peut citer les groupements tert.-butoxycarbonyle, trityle, benzyle, benzhydryle, trichloroéthyle, benzyloxycarbonyle, formyle, trichloroéthoxycarbonyle ou 2-tétrahydropyrannyle.
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