DE2747198C3

DE2747198C3 - Farbphotographisches Aufzeichnungsmaterial

Info

Publication number: DE2747198C3
Application number: DE2747198A
Authority: DE
Inventors: Katsuo Isehara Kanagawa Mogaki
Original assignee: Konica Minolta Inc
Current assignee: Konica Minolta Inc
Priority date: 1976-10-23
Filing date: 1977-10-20
Publication date: 1981-03-19
Also published as: FR2368738A1; JPS5352421A; US4178184A; JPS603173B2; AU502313B2; SE7711894L; DE2747198B2; AU2981677A; DE2747198A1

Description

RO

(Ia)

(Ib)

RG

(Ic)

OR'

H, C

in denen bedeuten:

CH,

R eine Alkyl-, Alkenyl-, Cycloalkyl- oder Arylgruppe oder einen heterocyclischen Ring;

Ri ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Alkyl-. Alkylthio-, Alkoxy-, Aryl-. Aryloxy-. ArylthiO". Acyl·. Acylamino-, Diacylamino-, Acyloxy-. Sulfonamido-, Alkylamino·, Cycloalkylgruppe oder Alkoxycarbonylgruppe und

R₄. Rs Re, R;. R» und R₉ einzeln Wasserstoffatome oder Alkyl. Alkoxy-. Alkylthio-, Alkenyl-, Alkenyloxy-, Aryl-, Aryloxy- oder Aminogruppen oder Rg und Rq zusammenwirkend einen heterocyclischen Ring.

t/ithält, dadurch gekennzeichnet, daß es eusätzlich ein Bisphenol der Formel:

OH

der Kohlenstoffatome von Ai, A2, A3 und A4 nicht mehr als 32 beträgt, und X eine einfache Bindung, ein Sauerstoffatom, eine Sulfonylgruppe, ein Schwefelatom oder eine Gruppe der Formel

worin A5 Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen und π eine ganze Zahl von 1 bis 3 darstellen,

enthält.

2. Aufzeichnungsmaterial nach '.iispruch 1. dadurch gekennzeichnet, daß es eine UV-absorbierende Verbindung der Formel (Ib) enthält, in der R eine Alkylgruppe mit insgesamt 8 bis 32 Kohlenstoffatomen darstellt

3. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es ein Bisphenol der Formeln:

(Ua)

oder

A,

worin Ai bis A₄ und X die vorstehend angegebene Bedeutung besitzen, enthalt.

4. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 3. dadurch gekennzeichnet, daß es ein Bisphenol der angegebenen Formeln enthält, worin Ai und Aj einzeln jeweils eine tertiäre Alkylgruppe darstellen.

Die Erfindung betrifft ein farbphotographisches Aufzeichnungsmaterial mit einem Schichtträger und mindestens einer zur Ausbildung eines Farbbildes dienenden hydrophilen Schicht, das eine UV-absorbierende Verbindung der Formeln:

(II)

in der bedeuten:

A,, A₂, A₃ und A₄ einzeln eine Alkylgruppe mit I bis 18 Kohlenstoffatomen, wobei die Gesamtzahl RO

R₁

(hl)

R,

(Ib)

R.

RO

H₃C

CH₃

(Ic)

OR'

H₃C CH₃

in denen bedeuten:

R eine Alkyl-, Alkenyl-, Cycloalkyl- oder Arylgruppe oder einen heterocyclischen Ring;

Ri ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Alkyl-, Alkylthio-, Alkoxy-, Aryl-, Aryloxy-, Arylthio-. Acyl-, Acylamino-, Diacy'-amino-, Acyloxy-, Sulfonamido-, Alkylamino-, Cycloalkylgruppe oder Alkoxycarbonylgruppe und

R₄, Rs Re, R7, Rg und Ro einzeln Wasserstoffatome oder Alkyl-, Alkoxy-, Alkylthio-, Alkenyl-, Alkenyloxy-, Aryl-, Aryloxy- oder Aminogruppen oder Rg und R9 zusammenwirkend einen hetero.—dischen Ring,

enthält

Aus den US-PS 39 30 866 und 36 98 909 sind Chroman- und Cumaranstabilisatoren mit phenolischen OH-Gruppen für farbphotographische Aufzeichnungsmatcrialien bekannt. Diese Stabilisatoren lassen jedoch hinsichtlich ihrer stabilisierenden Wirkung, d. h. ihrer eine Verfärbung und ein Verblassen verhindernden Wirkung, noch erheblich zu wünschen übrig.

Der Erfindung lag die Aufgabe zugrunde. Stabilisatoren bzw. UV-Licht absorbierende Verbindungen einzusetzen, die mit farbphotographischen Aufzeichnungsmaterialien erhaltene Farbbilder gegen Verfärbung, insbesondere Vergilbung und ein Verblassen hervorragend zu schützen vermögen

Die Lösung der Aufgabe erfolgt mit einem farbphotographischen Aufzeichnungsmaterial der eingangs bc schriebenen Art, welches dadurch gekennzeichnet ist. daß es zusätzlich ein Bisphenol der Formel:

OH

(II)

eine einfache Bindung, ein Sauerstoffatom, eine Sulfonylgruppe, ein Schwefelatom oder eine Gruppe der Formel

worin As Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen und π eine ganze Zahl von 1 bis 3 darstellen,

einhält

L)ie durch die allgemeinen Reste definierten Gruppen können gegebenenfalls auch substituiert sein. Geeignete Substituenten sind beispielsweise Halogenatome, Cyano-, Hydroxy-, Amino-, Nitro-, Sulfo-, Carboxy-, Alkyl-, Alkenyl-, Aryl-, Cycloalkyl-, Alkoxy-, Alkenyloxy-. Aryloxy-. Acyl-. Acyloxy-. Oxycarbonyl-, Acylamino-. Carbamoyi-, Suifonamino- und Sulfamoyigruppen, heterocyclische Ringe und Mono- oder Dialkylaminogruppen, insbesondere Halogenatome und Cyano-, Hydroxy-, Amino-, Alkyl-, Aryl-, Oxycarbonyl- und die Mono- oder Dialkylaminogruppen.

Die durch die allgemeinen Reste wiedjrgegebenen Alkyl- und Alkenylgruppen (mit Ausnahme von R in der Formel (Ib)) besitzen vorzugsweise 1 bis 32 Kohlenstoffatome. Heterocyclische Ringe und zweiwertige heterocyclische Gruppen sird 5- oder bgliedrige heterocyclische Ringe, die Stickstoff, Sauerstoff und/oder Schwefel enthalten, z. B. Piperidin-, Morpholin-. Imidazoün-, Thiazolin-, Pyridin-. Pyrimidin- oder Triazinringe oder -gruppen.

Besonders gut eignen sich Verbindungen der Formeln (Ia), (Ib) und (ic), worm R eine Alkyl- oder eine Cycloalk>!gruppe. Ri. R- und Rjeinzeln ein Wasserstoffatom, eine Alkyl- oder C vcloalkylgi-uppe (insbesondere Rj gleich einem Wasserstoffatom und mindestens eine der Gruppen Rj und R₁ gleich einer niederen Alkylgruppe, vorzugsweise Methylgruppe) und R₄, R5. Rh. R₇. R₈ und R.» einzeln Wasserstoff oder Halogenatome oder eine Alkyl- oder Cycloalkylgruppe bedeuten oder R und R; zusammenwirkend zur Bildung des Chromanringes und Rg und R9 zl ammenwirkend /ur Bildung des Kohlenwasserstoffringes cyclisiert sind.

Bevorzugt venvendet werden Verbindungen der Formel (Ib) mit 8. vorzugsweise 12. bis 32 Kohlenstoffatomen.

Den erfindungsgemäß verwendeten Chromanen oder Cumaranen entsprechende Chromane und Cumarane werden gemäQ der älteren DE-OS 27 34 148 ebenfalls bereits als Stabilisatoren bzw. UV-absorbierende Verbindungen verwendet. Ihre diesbezügliche Wirkung läßt sich durch die erfindungsgemäße Mitverwendung der angegebenen Bisphenole noch stark verbessern.

Typische Beispiele für Verbindungen der allgemeinen Formeln (la). (Ib) und (Ic) sind:

in der bedeuten:

Αι, A2, A₃ und A₄ einzeln eine Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, wobei die Gesamtzahl der Kohlenstoffatome von Ai, Aj, Aj und A₄ nicht mehr als 32 beträgt, und

CH₃O

CH,

CII,

In)CH₁₇O

CH,

0-

CH.

CH₃

CHi

CH₃=CHCH₂O

(2)

CH,

-CMhO

In)C₁₃IUO

(n)C,,HjsO

CH,

CH,¹,

CH₃CH₃CHiCH jr-CH

C)'

CH-.

CH,

f :

CHjCH₃CH-CH Ir-CH,

CH

C H.O

CH

(8)

CH,

C H,I

I i

CH-CH-CH₃CHIr-CH₁

CH,

In)CJI₉O

O-

CH,

(n)C,H,O

CH,
CH,
C-H,

CH,

CH,O

CMI₁O

CH,

(9)

CH,

HX-O-/

/X.

CH,

CH;

CH,

CH₁O

CH,

KOOCCH₃O

(DC₄H,

CH,

(12)

CH, (i)C

CH

(n)C,HrOOCClI₂CH,O

CH,

ClI,

N N /\,^κΜ)'\ ·' ι ii, t ii,

Ml,

InI(MI-O

CH,O

C 11,
(HO

(II,

'¹CH, -, -CH,

(H,

C II·

—- C II,

OC;H;

CH, —/-CH,

NH >

(IS)

(I¹M

(20) (I)C₄II,

CH-.

N O

CMI<0

in)C 1,11,-

C II,O

ClI, ΠΙ,

Cl

■o

ν cn,

(Ml·

C1!.

CII.

NCH-CHCHO

OH

cn·.

CH,

CH-.

CH,

TH.

Cll·

CH,

CH,CH₃CH_:CH^!,CH-,

CH,

CH, CH₃

OCH^CH₂J₄CH₂O

CH(CH,);

CH,

OCH₂C H₂SH C H₂C H₂O CH,

CH,

CH, CII,

CH₁O

OCH,

CH, CH,

CH,

(29)

In)C₈H₁-O

CH, CU,

CW. PH.

ίο

CH₅

CH, CH,

(J)CH₁₁O

CII, CH,

OC H, (η)

CII, (3D

(DC₄H₉

CH,

CH, CH,

CH₃ CH,

OCH₂CH = CH,

(32)

C₄H₉(U

CH,

CH, CH,

OCH₂COOCH₃

CH₅ CH₅

CH₃

CH₃ CH₃

CH₃O

OC.H_!7(n)

CH₃ CH₃

CH₃ (34)

(35)

CH, CH₁

CjH₅OCOCIi₂O

C₂H,OCOCHO

C₁H^n)

OCH₂COOC₂H,

(36)

ClI, CU,

CH, OCHCOOC,Ih
C₄IMn)

(37)

CII₃O

C\l^

vp r7 wpi o-t L· pt ti σ cpin βρκηΐρΐρ hierfür sind Methvl-

(38) '" Äthyl-. n-Propyl-, i-Propyl-, η-Butyl-, i-Butyl-, sek.-Butyl-, t.-Butyl-, n-Amyl-, t.-Amyl-, t.-Hexyl-, n-Octyl-, t.-Octyl-, Decyl-, n-Dodecyl-, t.-Dodecyl- oder n-Octadecylgruppen.

CH CHiCHiC H-V-C Hi Bevorzugte Bisphenole der allgemeinen Formel (II)

SCH₂CH₂CH

sind solche der Formeln:

CH₁O

CH,

HO

OH

CH

3\

CH₂CH₂CH₂CHJj-CH,

(39)

(IhO

A,

OH HO —

OH (lib)

(40)

(41) worin Ai, A₂, Aj, A4 und λ die angegebene öedeuuing besitzen. Bevorzugte Verbindungen sind solche, bei 4". denen mindestens einer der Reste Ai und A₂ für eine tertiäre Alkylgruppe steht.

Beispiele für Verbindungen der allgemeinen Formel (Il)sind:

HO

(DC₄H

HO

(I)C₈H₁₇

OH

(42) C₄H₉(I)

C₄H,(t) (44)

(43) CH,

OH

CH₃

C₄H₉(I)

Die in der allgemeinen Formel II durch A* bis A4 wiedergegebenen Alkylgruppen können gerad- oder V V

C₄H₉M C₄H₉(O

₍₄₅₎

13

OH

Oll

CMI_n(O-

CsII₁₇(O

(46)

C₁IU(O

(47)

"ΐ

OH

S^CU-

OH

(49)

CM,

C₄Hq(O

OH

CMI_n(D

CMI₁₁(O

H₃C

CH,

CMM

C₅H₁₁(O

(50)

(51)

C₄H₉(O

CH₁₁(O

C₅H_n(O 14

OH

C₄H₉(O

C₄Hq(O (54)

OH

CjHq(I)

C₄H,(0 (55)

₄MqUI t.'lll

OH

CH,

CH,

OH

CIl,

OH

CH-,

C₄H,(0 (58)

C₄Hq(O (59)

C₅H

CH,

Ci₄H,.

15

C₁H₉(O

C₄H₉(O

CH, CH,

C₄H₉(O C₄H₉(U

CH, CJUt)

-CH

(CHj)₄

CH, "ι"-'"* CH, CH.

C₄JUl)

CJUU

-CH-< ^OH (64)

CH-, ^{C H}- CH.

CJUt) CH-: >-OH (651

CJUt)

OH (67)

>-ΟΗ (68)

CH₁

CH,

C„H

CJUO

OH

CjHt

HO

CH, OH

CH;

(OC₁H, C₁₃Hj*

OH CH,

OH

CH₃ (72)

(73)

«⁷⁴>

CJUt)

CH,

OH

HO

CH,

(75)

CH,

OH

CH, (76)

(77)

CH,

C₄H^t)

CH, CH

Die durch die allgemeinen Formeln (la). (Ib) und (Ic] dargestellten Verbindungen können nach einem iibli-

rri> chen AlkylJierungsverfahren durch Umsetzung einet Ausgangsverbindung, z,B·. ö-Hydroxychroman, 5-Hydroxycumaran und/oder 6,6'-Di-hydroxy-2,2'-bisspi· rochroman, die man nach einem in den US-PS 34 32 300 35 73 050, 35 74 627 und 37 64 337 beschriebenen

hi Verfahren in Gegenwart von Alkalien mit Halogeniden Schwefelsäureestern oder Vinylverbindungen oder durch Verknüpfen von Phenolen mit einer Ätherbindung in der p-Stellung mit den genannten Ausgangsver-

•1O212/21Ü

bindungen entsprechend den in der DE-PS 19 38 672. in Journal of the American Chemical Society, Vol. 66, S. 1523 bis 1525, in Journal of the Chemical Society, S. 1850 bis 1852 (1958) und in Journal of the Chemical Society, S. 3350 bis 3378 (1959) beschriebenen Verfahren erhält, > synthetisiert werden.

Die durch die vorgenannte allgemeine Formel (II) dargestellten Verbindungen können entsprechend den in den US-PS 27 92 428, 27 96 445 und 28 41 619 und in Journal of the Chemical Society, S. 243 (1954) beschriebenen Verfahren synthetisiert werden.

Die erfindungsgemäß erreichbare Verhinderung des Verblassens und der Vergilbung sowie die Lösungsmittellöslichkeit der verwendeten Stabilisatoren beruhen auf einem synergetischen Effekt der in Kombination verwendeten Verbindungen. Diese Effekte stellen sich nicht ein, wenn die Verbindungen einzeln verwendet werden. Die Verbindungskombination wird zweckmä-Qigerweise eine Silberhalogenidemulsionsschicht einverleibt, sie kann jedoch auch in andere Schichten, die 2f> der Süberhalogenideniuisiorisschicht benachbart sind, untergebracht werden. Da die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen öllöslich sind, werden sie in einer Silberhalogenidemulsionsschicht vorzugsweise nach dem Auflösen zusammen mit Kupplern in einem hochsiedenden Lösungsmittel untergebracht gegebenenfalls unter Verwendung eines niedrigsiedenden Lösungsmittels in Kombination damit

Die farbphotographischen Aufzeichnungsmaterialien gemäB der Erfindung können jeden beliebigen Aufbau m aufweisen, beliebige geeignete photographische Zusätze enthalten und in beliebiger (geeigneter) Weise behandelt werden.

Die erfindungsgemäß verwendeten Stabilisatoren sind im wesentlichen farblos, so daß ihre Menge nicht r> begrenzt ist Von einer Verbindung der allgemeinen Formeln (Ia), (Ib) und (Ic) reichen etwa 15 g pro 1 Mol des bei der Farbentwicklungsbehandlung gebildeten Farbstoffes aus. Zweckmäßigerweise werden von diesen Verbindungen in einem kuppierhaltigen farbphotographischen Silberhalogenidaufzeichnungsmaterial 5 bis 300, vorzugsweise 10 bis 100Gew-%, bezogen auf die verwendeten Kuppler, eingesetzt. In einem kupplerfreien farbphotographischen Silberhalogenidaufzeichnungsmaterial beträgt die Menge an diesen Verbindun- v, gen 10 bis 100 g, insbesondere 15 bis 60 g. pro Mol Silberhalogenid. Von den Verbindungen der allgemeinen Formel (II) werden sowohl in kuppierhaltigen als auch kupplerfreien farbphotographischen Silberhaloge nidaufzeichnungsmaterialien 1 bis 300. vorzugsweise 2 ·" bis 100Gew-%, bezogen auf die Verbindung der allgemeinen Formeln (la). (Ib) und (Ic), verwendet. Selbstverständlich können im Rahmen der angegebenen Mengenbereiche auch mehrere Verbindungen der Formeln (la). (Ib) und (Ic) und/oder (II) zum F.insat/ r> gelangen.

Beispiel!

Die in der folgenden Tabelle Il aufgeführten Purpurrot-Kuppler, Stabilisatoren und Hydrochinonde rivate wurden einzeln in den in der Tabelle angegebe mi nen Lösungsmitteln gelöst. Die erhaltenen Lösungen wurden einzeln mit 500 ml einer 5%igen wäßrigen Gelatinelösung, die 2,5 g Natriumdodecylbenzolsulfat enthielt, versetzt, worauf das Ganze mittels eines Homogenisators dispergiert wurde. Die erhaltenen Dispersionen wurden einzeln in 1000 ml einer grünempfindlichen Silberchlorbromidemulsion (mit einem Gehalt von 20 MoI-% Silberchlorid) eingearbeitet. Danach wurden die Emulsionen, denen jeweils 10 ml einer 2%igen methanolischen Lösung von N,N',N"-Triacryloyl-6H-S-triazin als Filmhärter einverleibt wurden, einzeln auf ein mit Polyäthylen kaschiertes Papier aufgetragen und -getrocknet Die hierbei erhaltenen lichtempfindlichen photographischen SilberhaJogenidaufzeichnungsmaterialien (Prüflinge Nr.l bis 12) wurden mittels eines Stufenkeüs belichtet, dann entsprechend der folgenden Vorschrift behandelt und schließlich 50, 100 bzw. 200 h mittels eines Xenon-Ausbleichtestgeräts bestrahlt Die bestrahlten Proben wurden mit einem Farbdensitometer ausgemessen. Hierbei wurde die prozentuale Dichte {D/Do χ 100) nach der Bestrahlung (D) relativ zur Dichte (Do= IjO) vor dtr Bestrahlung ermittelt Die Bestimmung erfolgte für den Restfarbstoff mit grünem licht für die Vergübungszunahme mit blauem Licht

Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 1-2 zusammengestellt

Behandlung bei 30 C Behandlungszeit	30 s
Farbentwickeln 3 min	30 s
Bleichen und Fixieren 1min
Wässern 2 min
Stabilisieren 1 min
Trocknen
Farbentwickler:	5,0 ml
Benzylalkohol	2,5 g
Natriumhexametaphosphat	1,9g
wasserfreies Natriumsulfit	1,4 g
Natriumbromid	0,5 g
Kaliumbromid	39,Ig
Borsäure (Na₇B₄O₇ ■ 10H₂O)	5,0 g
N-Äthyl-N-jS-methansulfonamido-
äthyl-4-aminoanilinsulfat	11
mit Wasser aufgefüllt auf	10,30
der pH-Wert ist mit Natrium
hydroxid auf
eingestellt.
Bleich/Fixier-Bad	61,0g
Ammoniumeisen(!I!)-äthylen-
diamintetraacetat	5,0 g
Diammoniumäthylcndiamintetra-
acetat	124,5 g
Ammoniumthiosulfat	13,3 g
Natnummetabisulfat	2.7 g
wasserfreies Nalriumsulfit	Il
mit Wasser aufgefüllt auf	6.5
der pH-Wert ist mit Ammoniak
wasser auf
eingestellt.

Stabilisierbad: Eisessig 20 ml

mit Wasser aufgefüllt auf 800ml

einreguliert auf einen pH-Wert von 3,5 bis 4,0 und dann Zugabe von Wasser zur Herstellung eines Volumens von 11.

19

Tabelle H

Pruning

Kuppirr

(S)

Stabilisator (g) Hydrochinonverbindung

(g) Hochsiedendes Niedrigsiedendes Lösungsmittel Lösungsmittel

(ml) (ml)

M-I =
M-2 -M-3 =
M-4 -Hq-I -DBP -

M-I M-I M-I M-I M-I M-S M-3 M-I M-3 M-3 M-4 M-I M-4 M-4

M-4
M-4

36
36
36
36
36
39
39
39
39
39
3*>
39
39
39

39
39

(2) (44)

(4) (49)

(6) (50) (19) (58)

(2)

(10) (58) (19) (62) (26)

(28) (69) (30) (44) (2/) (44) (30 (54) (35) (55) (4) (39) (55) (40) (44) (43) (44)

11	Hq-21	1,1	TCP	36	MA	100
5
12	Hq-21	1,1	TCP	36	MA	100
12
12	Hq-21	1,1	TCP	36	MA	100
24
12	Hq-21	1,1	TCP	36	MA	100
12
6	Hq-21	1,1	TCP	36	MA	100
3
10	Hq-3	1,2	DBP	39	EA	100
IO
12	Hq-3	1,2	DBP	39	EA	100
24
18	Hq-3	1,2	DBP	39	EA	100
18
18	Hq-3	1,2	DBP	39	EA	100
18
14	Hq-3	1,2	DBP	39	EA	100
7
14	Hq-I	1,2	DBP	20	EA	100
14			TCP	19
16	Hq-I	1,2	TCP	19	EA	100
16
15	Hq-I	1,2	TCP	19	EA	100
7
6	Hq-I	1,2	TCP	19	EA	100
8
14
11 1 1	Hq-I	1,2	TCP	19	EA	100
1 I 11	Hq-I	1,2	TCP	19	EA	100

l-(2,4,6-Trichlorphenyl)-3-(3-(2.4-di-t.-amylphenoxyacetamido)-benzamidol-5-pyrazolon.

l-(2,4,6-Trichlorphenyl;-3-(.VdodecyIsuccinimidobenzamido)-5-pyrazolon.

4,4'-Methylenb!s-:N2,4,6-lrichloφhenyl)-3-[3-(2,4-di-t.-amylphenoxyacetamido)-benzamidol-5-pyrazolon |.

l-(2,4,6-Trichlorphenyl)-3-(2-chlor-5-octadecylsuccinimidoanilino)-5-pyrazolon.

2,5-Di-tert.-octylhydrochinon; Hq-3 = 2,6-Di-t.-n-dodecylhydrochinon; Hq-21 -■ 2-Methyl-5-dodecylhydrochinon.

Dibutylphthalat; TCP = Trikresylphosphat, FA - Äthylacetat; MA - Methylacetat.

Tabelle 1-2

Prüfling Nr.

RestfarbstolTverhältnis Dcslrahiungszeit 50

Vergilbungszunahmeverhällnis

200 50

100

200

	94	86	65	220	620	1450
Vergleich-I	92	85	65	275	775	1820
-2	85	69	49	220	630	1460
-3	73	51	32	430	926	2500

	Prüfling Nr.	3	4	5	6	7	8	9	IO	Il	Vergleich-I	12	13	27	UX)	47 198	22	100	20U
21		Vergleich-1	Vergleich-I	Vergleich-1	Vergleich-1	Vergleich-I	Vergleich-1	Vergleich-I	Vergleich-I	-2	Vergleich-I	Vergleich-1		88			572	1310
	-2	-2	-2	-2	-2	-2	-2	-2	-3	-2	-2	Resil'urbstQiTverhSltnis	87			713	1750
2	-3	-3	-3	-3	-3	-3	-3	-3	-3	-3	Bestrohlungszeit	65		Vergitburmszunuhmeverhiiltnis	570	1350
Vergleich-I		50	51	201»		926	2500
-2		94	88	68	50	530	1220
-3	94	86	68	195	758	1740
87	71	47	260	525	1210
73	51	32	200	926	2500
94	89	69	430	616	1430
93	88	67	178	770	1790
88	78	49	254	620	1450
73	51	32	180	926	2.-00
96	85	75	430	688	1600
95	83	73	212	765	1780
85	71	51	265	690	1620
73	54	32	220	930	2600
90	86	68	430	552	1360
90	85	64	245	650	'.600
85	76	55	273	555	1320
70	54	36	250	930	2600
96	86	73	450	450	1190
96	83	69	250	600	1580
85	76	65	295	450	1190
70	54	36	260	930	2600
97	86	I¹	450	522	1320
95	85	71	214	615	1550
83	79	54	301	525	1330
70	54	36	220	930	2600
93	86	77	450	570	1460
92	83	75	242	665	1700
88	76	>4	285	571	1460
70	54	36	250	930	2600
95	81	TA	450	558	1520
94	81	71	255	620	1690
87	75	65	296	560	1520
70	54	36	255	930	2600
91	81	70	450	545	1590
91	79	69	257	626	1830
81	79	54	286	545	1600
70	73	36	260	1200	3200
92	88	74	450	470	1390
92	86	69	284	596	1650
92	80	57	326	470	1380
90	73	42	290	1200	3200
94	85	79	520	552	1570
93	85	77	248	613	1740
92	80	65	295	552	1570
90	73	42	250	1200	3200
96	78	520
96	76	250
93	59	278
90	42	250
	520

Die in der libelle 1-2 g
wurden wie folgt hergestel

N t" L¹ '■."<_· h s ρ π 1Ί i 11 tr e

Vergleichsprüfling-I:

Diese Vergleichsprtifimgc wurden unter den gleichen Bedingungen im- die Ir-, der Tabelle 1-1 erfaßten Prüflinge hergestellt. jctl'Kh mit der Ausnahme, daß die Verbindung der allgemeinen Formel(II)fortgelassen wurde.

VergleichspnJfling-2:

Diese Vergleichsprüflinge wurden unter den gleichen Bedingungen wie die in der Tabelle 1-1 erfaßten Prüflinge hergestellt, jedoch mit der Ausnahme, daß die Verbindung der allgemeinen Formeln (la).(lb) bzw. (Ic) fortgelassen wurde.

\ erg'eichsprüfling-3:

gleichen Bedingungen wie die in der Tabelle 1-1 erfaßten Prüflinge hergestellt, jedoch mit der Ausnahme, daß die Verbindungen der allgemeinen Formeln (Ia). (Ib) b/w. (Ic) und (Ii) fortge!a«eii * irden

Dc- l.ibeue !-2 ·μ /·λ tntneh'·'·.·!: daß be' '· !_■■-■*:.-niJung der erfinciiingsgcmaßer. .S'abilisatorkombination das Verblass.η des Farbstoffs gehemmt und eine Vergilbung verhindert werden. Diese Effekte können nicht erreicht werden, wenn die Stabilisatoren einzeln eingesetzt werden.

24

PruHing Nr.	15	Vergleich-I	16	vergleich -ι	R CM	farbstoff erhiiltnis	KK)	81
	-2	_2	Heslrahlimgs/eil	88	79
	-3	_3	50	86	65
14	96	84	42
Vergleich-1	95	73	77
-2	95	84	75
-3	90	83	"¹O
91	80	42
91	73	72
91	82
90	82	65
93	79	42
93	73
90
90

crgilhiings/L!iiiihnie\ erhiiltnis

5(1

HHl

2(Kl

243	540	1440
283	628	1670
243	553	1460
520	1200	3200
362	786	2380
425	925	2800
365	790	2390
520	1200	3200
326	731	1855
435	v/5	2650
326	735	1855
520	1200	3200
	Beispiel 2

Die in der folgenden Tabelle 2-1 aufgeführten Gdbkuppler. jtabiiisato'en und Ihdroihinonderivale wurden einzeln in den in der Tabelle .lugegcbenen Lösungsmitteln gelöst. Die erhaltenen Lösungen uurden einzeln mit 500 :nl einer Steigen wäßrigen Gelatinelösung, die 3,0 g Natriiimdodeeylben/olsulfonat enthielt, versetzt, worauf das Ganze mittels eines Homogenisators dispergiert wurde. Die erhaltenen Dispersionen wurden einzeln in 1000 ml einer blauempfindlichen Silberchlorjodbromidemulsion (mit einem Gehalt von 1 Mol-% Silberjodid und 80 Mol-% Silberbromid) eingearbeitet. Danach wurden die Emulsionen, denen jeweils iOml einer 5%igen methanoli-',chen Lösung von Tria'th>iensuiionamid als Filmhärtungsmittel einverleibt wurden, einzeln auf ein mit

P^Uiathi/jpn L-QCf'hiprtps Panipr 3ΐΐίσρ1Γ3σρη llnrl -trp-

trocknet. Die hierbei erhaltenen lichtempfindlichen photographischen Silberhalogenidaufzeichnungsmate^rialien (Prüflinge Nr. 1 bis 9) wurden entsprechend Beispiel 1 belichtet und behandelt und dann 100 h lang mittels eines Xenon-Ausbleichtestgeräts bestrahlt. Dann wurden in entsprechender Weise wie im Beispiel 1 Dichiemessungen durchgeführt. Die Ermüdung des Restiarbstoffverhäknisses erfolgte allerdings mit blauem Licht.

Die erhaltenen Ergebnisse sind*· in Tabelle 2-2 zusammengestellt.

Tabelle 2-1	K uppler	121	Stabilisator	(gl	Hvdrochinon-	ig)	Hochs.edendes	Niedrigsiedendes
Prüfling					verhindung	Hq-I 1.2	Losungsmittel	Lösungsmittel
Nr						(ml)	(ml)
	Y-3	81	(2)	18	Kq-I 1.2	DBP 61	EA 120
1			(48)	18
	Y-3	81	(9!	18		DBP 6!	EA !20
2			(49)	9

	Kuppler	21	Stabilisator	27	47 198	(g)	2h	(ml)	Niedrigsiedendes	(ml)
I οι1μ.·1/ιι		ig»				1,2	Hochsiedendes	61	Lösungsmittel	120
Prüfling				(B)			Lösungsmittel
Nr.	Y-3		(31)			1,2		61	EA	120
		81	(52)		Hvdrnchinon-		DBP
	Y-3		(32)	13	verbindiing	1,2		61	EA	120
		81	(44)	10			DBP
4	Y-5		(29)	13	Hq-I	1.2		61	EA	120
		76	(44)	13			DBP
5	Y-5		(30)	19	Hq-I	1,2		61	EA	120
		76	(54)	14			DBP
6	Y-3		(35)	19	Hq-I	1,2		61	EA	120
		76	(5S)	19			DBP
7	Y-5		(36)	19	Hq-I	1,2		61	EA	120
		76	(55)	8			DBP
8	Y-5		(4)	19	ll(\|-l				EA
		76	(44)	16			DBP
9			40	Hq-I
		3
		Hq-I

^v-3 - ff-Bcnzoyl-2-chlor-5-(ff-dodecyloxycarbonyl)-athoxycarbonyl|-iiccianilid.

Y-5 -- ff-(l-Ben/yl-2.4-(lioxo-3-imidazoli(linyl)-ff-pivaryl-2-chlor-5-[y-(2.4-di-t.-anHl|ilicnoxy)-butylamido|-acetanilid.

Tabelle 2-2

Prüfling Nr.

RcstfarbstolT-verhältnis

Vergilbungs-

zunahme-

verhältnis

	68	95
Vergleich -I	68	110
-2	53	100
-3	48	150
	72	89
Vergleich-!	72	123
-2	58	115
-3	48	150
	79	90
Vergleich-I	78	116
-2	61	100
-3	48	150
	82	101
Vergleich-1	80	118
-2	69	110
-3	48	150
	89	99
Vergleich-1	88	114
-2	80	100
-3	75	141
	90	98
Vergleich-1	90	114
-2	80	100
-3	75	141
	91	100
Vergleich-1	89	119
-2	80	105
-3	75	141
	94	103
Vergleich-1	93	115
-2	81	110
-3	75	141

Rcsllarbstolivcrhiiltnis

Vergilbungs

/unahmc-

verhältnis

Vergleich-1
-2
-3

93
90

100
114

Die Tabelle 2-2 zeigt, daß bei Verwendung einer erfindungsgemäßen Stabilisatorkombination das Verblassen von mit Hilfe von Gelbkupplern erhaltenen Farbstoffen und auch eine Vergilbung wirksam verhindert werden.

Aus Tabelle 2-1 geht hervor, daß der Prüfling Nr. 9 ohne hochsiedendes Lösungsmittel in das Silberhalogenidaufzeichnungsmaterial eingearbeitet wurde. In diesem Falle diente die Verbindung der allgemeinen Formel (Ib) quasi als Lösungsmittel zum Dispergieren des Kupplers und der sonstigen Zusätze. Die mit dem Prüfling Nr. 9 erhaltenen Ergebnisse zeigen, daß Verbindungen der Formel (Ib) auch als hochsiedende Lösungsmittel verwendet werden können und dabei in hervorragender Weise das Verblassen von Farbstoffen und eine Vergilbung zu verhindern vermögen.

Beispiel 3

Die in der folgenden Tabelle 3-1 aufgeführten Blaugrünkuppler, Stabilisatoren und Hydrochinonderivate wurden einzeln in den in der Tabelle angegebenen Lösungsmitteln gelöst Die erhaltenen Lösungen wurden einzeln mit 500 mi einer 5%igen wäßrigen Gelatinelösung, die 03 g Natriumdodecylbenzolsulfonat enthiek, versetzt, worauf das Ganze mittels eines Homogenisators dispergiert wurde. Die erhaltenen Dispersionen wurden einzeln in 1000 ml einer rotempfindlichen Silberchlorbromidemulsion (mit einem Gehalt von 20 Mol-% Silberchlond) eingearbeitet. Danach

wurden die Emulsionen, denen jeweils 20 ml einer 4%igen wäßrigen Lösung von Natrium-2,4-dichlor-6-hydroxy-S-triazin als Filmhärtungsmittel einverleibt wurden, einzeln auf ein mit Polyäthylen kaschiertes Papier aufgetragen und -getrocknet. Die hierbei erhaltenen lichteTipfindlichen photographischen Silberhalogenidaufzeichnungsmaterialien (Prüfling Nr. I bis 4)

wurden in der im Beispiel I geschilderten Weise belichtet und entwickelt und dann 200 h lang mittels eines Xenon-Ausbleichtestgeräts bzw. Sonnenlicht bestrahlt. Danach wurden entsprechend Beispiel I Dichtemessungen durchgeführt, wobei jedoch das Restfarbstoffverhältnis mit rotem Licht bestimmt wurde.

Tabelle 3-1

Prüfling

Kuppler (g)

C-2
c--)
C-3
C-3

43
Λλ
45
45

Stabilisator	(8)	llytlrochinon-	(g)	Hochsiedendes	(ml)	Niedrigsiedendes
		verhinüung	0,30	Lösungsmittel	21	Lösungsmittel
						(ml)
(7)	12	Hq-I	0,30	DBP	21	!!Λ 90
(44)	0,24
(30)	12	Un-!	0,34	DBP	21	I- Λ 90
(54)	0,48
(7)	12	Hq-I	0,34	DRP	21	ΕΛ 90
(44)	0,24
(30)	12	Hq-I	DBP	ΕΛ 90
(54)	0,24

C-2 = 2.4-Dichlor-.Vrnethyl-6-(2,4-di-t.-amylphenoxyacctaniido)-phenol.
C-3 = 2,4-Dichlor-3-mcthyl-6-(i7-(2.4-di-t.-arnylphenoxy)-butylaniido]-phenol.

Tabelle 3-2	Vergleich-I	2	Vergleich-I	3	Vergleich-I	4	Vergleich-I	Ausbleichtest	Vergilbungs-	mit Sonnenlicht	(200 h)
Pruning Nr.	-2	-2	-2	-2		zunahme-
	-3	-3	-3	-3		verhältnis	RestLirbstoff-	Vergilbungs-
		mit dem Xcnon-Ausbleichteslgerüt	27λ	verhaltnis	/unahme-
	(200h)	320	,%·	verha'ltnis
	RestfarbstolT-	285	88	292
	verhältnis	430	88	390
I	«%)	260	85	310
89	330	83	440
89	290	89	296
86	430	89	390
85	245	85	315
90	285	83	440
90	265	90	285
87	325	89	375
85	218	84	300
90	280	86	450
90	240	90	280
87	325	89	360
85		87	292
90		86	450
90
88
85

Die Vergleichsprüflinge gemäß Tabelle 3-2 wu'den 65 gemäßer Verwendung einer' Stabilisatorkombination

wie die Vergleiehsprüflinge gemäß Tabelle 1-2 herge- das Verblassen von unter Verwendung von Blaugrün-

stellt. kupplem hergestellten Farbstoffen und eine Vergilbung

Aus Tabelle 3-2 geht hervor, daß sich bei erfindungs- wirksam verhindern lassen.

B e ι s :: i c I 4

Zur herstellung eines farbpholographisclien Silberhalogenidaufzeichnungsmaterials werden in der angegebenen Reihenfolge auf mit Polyäthylen kaschiertes Papier die folgenden Schichten aufgetragen:

Erste Schicht: Eine einen Gelbkuppler enthaltende blauempfindliche Silberhalogenidemulsion wurde auf den Schichtträger so aufgetragen, daß die Menge an in der erhaltenen aufgetragenen Schicht vorliegendem Silber 400 mg/m² betrug. Diese Emulsion war eine Silbcrchlorjodbromidcmulsion. die I MoI-¹Vo Silberjodid. 80 Mol-% .Silberbromid und 400 g Gelatine pro Mol Silberhalogenid enthielt, wobei die Scnsibilisierting unter Verwendung eines Sensibilisierungsfarbsloffs der nachfolgende ί Struktur

auf die zweite Schicht so aufgetragen, daß die Menge an

ί in der erhaltenen aufgetragenen Schicht vorliegendem Silber 300 mg/m² ausmachte. Diese Emu'riior; war eine Silberchlorbromidemulsion. die 80 'AoX-⁰Zo Silberbromid und 500 g Gelatine pro Mol Silberhalogenid enthielt, die unter Verwendung eines Sensibilisierungsfarbstoffs der

in folgenden Struktur

=cn

CM,

(CU,I₁SOJi (CM,),SO,·

in einer Menge von 2.5 χ 10 -⁴ Mol pro Mo! Silberhalogenid erfolgte, und die den Gelbkupplcr

■\-[4-(1-Benzyl-2-phenyl-3,5-dio\o-1.2.4-trill zolidiny I )]-.v pi vary I-2-chlor-5-[}·-
(2.4-di-t.-amylphenoxy)-butylamido]-ncetanilid

in einer Menge von 2 χ 10"' Mol pro Mol Silberhalogenid enthielt, wobei der Kuppler gelöst und dispergiert in Dibuiylphthalat vorlag.

Zweite Schicht: Diese Schicht war eine Gelatineschicht, die auf der ersten Schicht so aufgetragen wurde. daß sie eine Trockenschichtstärke von 1 μπη aufwies.

Dritte Schicht: Eine einen Purpurrotkuppler enthaltende grünempfindliche Silberhalogenidemulsion wurde J I ..V-CIl = C-

in einer Menge von 2.5 χ 10 ' Mol pro Mol Silberhalogenid serisibilisiert wurde, und die den Purpurrotkupplcr

4.4'-Bcnzylidcnbiv[ I -(2.4.6-triehtorphenyl)-3-)2-chior-5-[y-(2.4-di-t.-amylphenoxy)-biitylamido]-anilino(-5-pyriizolon

in einer Menge von 2 χ 10' Mol pro Mol Silberhalogenid enthielt, wobei der Kuppler in einer 2 : !-Mischung von Dibutylphthalai und Trikresylphosphat gelöst und dispergiert wurde.

Vierte Schicht: Diese Schicht war eine Gelatineschicht mit einer Trockenschichtstärke von 1 μιη.

Fünfte Schicht: Eine einen Blaugrünkuppler enthaltende rotempfindliche Silberhalogenidemulsion wurde auf die vierte Schicht so aufgetragen, daß die Menge an in der erhaltenen aufgetragenen Schicht vorliegendem Silber 500 mg/m^: ausmachte. Diese Emulsion war eine Silberchlorbromidemulsion. die 80 Mol-% Silberbromid und 500 g Gelatine pro Mol Silberhalogenid enthielt, die unter Verwendung eines Sensibilisierunasfarbstoffs der folgenden Struktur

CH,-N

in einer Menge von 2.5 χ 10~⁴ Mol pro Mol Silberhalogenid sensibilisiert wurde, und die 2x10-' Mol des Blaugrünkupplers

2,4-Dichlor-3-methyl-6-[a-(2.4-di-t.-amylphenoxy)-buty!amido]-phenol

pro Mol Silberhalogenid enthielt, wobei der Kuppler in Dibutylphthalat gelöst und dispergiert wurde.

Sechste Schicht: Diese Schicht war eine Gelatineschicht die derartig aufgetragen wurde, daß sie in einer Trockenfiimstärke von ί μπι vorlag.

Die Silberhalogenidemulsionen. die in den lichtempfindlichen Schichten (in der ersten, dritten und fünften Schicht) eingesetzt wurden, wurden entsprechend der in der JP-OS 7772/1971 beschriebenen Verfahrensweise hergestellt, chemisch mit Natriumthiosulfatpentahydrat sensibilisiert und mit4-Hydroxy-6-methyl-l J3a,7-tetrazainden als Stabilisator, Bis-(vinylsulfonylmethyl)-äther als Filmhärter und Saponin als Beschichtungshilfsmitte! versehen.

Verwendet wurden die in der folgenden Tabelle 4-1 genannten Stabilisatoren. Kuppler und Hydrochinonderivate. Das Dispergieren der genannten Verbindungen erfolgte gemäß Beispiel 1.

	Tabelle 4-1	27 47 198	32
31	Prüfling Blnuempfindliche
Nr I mulsiunsschichl		Rotempfindliche
1 25"-» der Verbindung (2),	(irüncmpfindliche	Emulsionsschicht
bezogen auf den	l-imilMtinsschicht	15% der Verbindung (2),
Kuppler	3(1"» der Verbindung (2),	bezogen auf den
20% der Verbindung (44).	bezogen auf den	Kuppler
bezogen auf die	Kuppler	3% der Verbindung (44),
Verbindung (2)	100% der Verbin	bezogen auf die
2% Hydrochinonderivat	dung (44), be/ogen auf	Verbindung (2)
Hq-I. bezogen auf den	die Verbindung (2)	0.7% Hydrochinonderivat
Kuppler	3°'. Hydrochinonderivat	Hq-I. bezogen auf den
"! 30°.. der Verbindung (30),	Hq-I, bezogen auf den	Kuppler
bezogen auf den	Kuppler	15% der Verbindung (30),
Kuppler	30% der Verbindung (30),	bezogen auf den
50% der Verbindung (54).	bezogen auf den	Kuppler
bezogen auf die	Kuppler	2". der Verbindung (54),
Verbindung (30)	50% der Verbindung (54).	be/ogen auf die
2% Hydrochinonderivat	be/οεεη auf die	Verbindung (30)
Hq-3. bezogen auf den	Verbindung (30)	0.7% Hydrochinonderivat
Kuppler	y» Hydrochinonderival	Hq-3, bezogen auf den
Hq 3. bezogen auf den	Kuppler
Kuppler

Die erhaltenen Prüflinge werden sensitometrisch durch einen optischen Stufenkeil mit blauem, grünem bzw. rotem Licht belichtet und dann entsprechend Beispiel 1 (mit Ausnahme des Stnbilisierbades) behandelt. Die nch.mdclien Prüflinge wurden 100 bzw. 200 h

mittels eines Xenon-Ausbleichtesigeräts bestrahlt und dann in der im Beispiel I beschriebenen Weise auf ihre Dichte hin untersucht.

Hierbei werden die in der folgenden Tabelle 4-i angegebenen Ergebnisse erhalten.

Tabelle 4-2 l'rullmp Nf

Vergleich-1

Vergleich-I -2 -3

RiotLirKlnlTvcrlullnis ("	purpurrot	200	bl.iugrun	200	Vergjlbungs-
gelb				zunahmeverhültnis
Bolrjhlungs/cil	HHi	100
Κ»' ?(K>			100 200

95	79
95	78
91	72
90	70
93	77
93	76
91	72
90	70

95 92 83 75 97 93 80 75

82 75 65 53 83 77 62 53

97
96
94
93
98
97
95
93

85 85 82 80 87 86 83 80

325	470
410	680
390	580
450	700
360	516
420	670
395	573
450	700

Die Vergleichsprüflinge gemäß Tabelle 4-2 wurden entsprechend den Vergleichsprüflingen von Tabelle 1-2 hergestellt

Aus Tabelle 4-2 geht hervor, daß die eine erfindungsgemäße Stabilisatorkombinaiion enthaltenden farbphotographischen Auf/cuhruingMTiaierialien ?ti Farbstoff bildern führen, bei denen in hervorragender Weise das Ausbleichen tier !"aibsioffi· und eine Vergilbiinp verhindert werden.

H c i s ρ ι c I ΐ

!"Uli- Lösung ν η II.ϊ ^ der Verbindung (4) und 8 gdoi Virliitultiii}· (">) !·' i-i-.r: MrJiimj; ,im I¹SmI

phihalat und SOg Äthylacetat wurde in 120 ml einei 5%igen wäßrigen Gelatinelösung, die Natriumdodecyl benzolsulfonat enthielt, eingearbeitet, worauf da: Cjan/c mittels eines Homogenisators dispergien wurde Die erhaltene Dispersion wurde 300 ml einer grünemp rindlichen Silberdilorbromidemulsion (mit einem Ge halt von 30 MoI-⁰Zb Silberchlorid) einverleibt. Danacl wurde die erhaltene Emulsion zur Herstellung eine farbphotographischen Silbcrhalogcnidaufzeichniings materials auf mit Polyäthylen kaschiertes Papic aufgetragen

Das erhaltene farbpholograp'whc Silberhalogenid aufzeichnungsmaterial witr i.· .in! sensitometrische Wei

130 212/218

se durch einen optischen Stufenkeil belichtet und dann bei einer Temperatur von 24^CC entsprechend der folgenden Vorschrift behandelt.

Erste Entwicklung 5 min

Wässern 4 min Belichtung

Farbentwicklung 3 min Wässern 4 min Bleichen 4 min Fixieren 4 min Wässern 10 min

Die verschiedenen Lösungen bzw. Bäder besaßen folgende Zusammensetzung:

Erster Entwickler

wasserfreies Natriumbisulfit 8,0 g

l-Phenyl-3-pyrazolidon 0,35 g

wasserfreies Natriumsulfit 37,0 g

Hydrochinon 5,5 g

wasserfreies Natriumcarbonat 28,2 g

Natriumlhiocyanat 1,38 g

wasserfreies Natriumbromid 1,30 g

Kaliumiodid 13,0 ml (0,l%ige wäßrige Lösung)

mit Wasser aufgefüllt auf 11

pH 9,9

Farbentwickler

wasserfreies Natriumsulfit 10,0g Ν,Ν-Diäthyl-p-phenylen- 3,0g

diaminhydrochlorid

Tabelle 5-1 Purpurrotkuppler !-(2,4,6- 2,0g TrichIorphenyl)-3-(4-nitro-

aniIino)-5-pyrazolon

mit Wasser aufgefüllt auf 11

Einregelung eines pH-Wertes 11,5

von

mit Natriumhydroxid

Bleichbad

wasserfreies Natriumbromid 43,0 g KaIiumeisen(HI)-cyanid 165,0 g

Borax (Na₂B₄O₇ · 10H₂O) mit Wasser aufgefüllt auf 11

Fixierbad:	200 g
Natriumthiosulfat
(Pentahydrat)	100 g
wasserfreies Natriumsulfat	15,0g
wasserfreies Dinatrium-
phosphat	Il
mit Wasser aufgefüllt auf

Das in der geschilderten Weise behandelte farbphotographische Silberhalogenidaufzeichnungsmaterial gemäß der Erfindung sowie die in der Tabelle 5-1

κι aufgeführten VergleichspniPinge, die entsprechend Tabelle 1-2 hergestellt wurden, wurden nach 200stündiger Belichtung mittels eines Xenon-Ausbleichtestgeräts auf ihre Dichte hin untersuchL Hierbei wurden die in der folgenden Tabelle 5-1 zusammengestellten Ergebnisse

η erhalten:

Reslfarbstoffverhältnis

Vergilbu ngszunahmcverhällnis

Erfindungsgemäßer Prüfling Vergleichsprüfling-I

-2

-3 112 148 127 530

Aus Tabelle 5-1 geht hervor, daß bei Verwendung *> genidaufzeichnungsmaterial letztlich Farbilofrbildcr einer erfindungsgemäßen Stabilisatorkombinalion in erhalten werden, die gegen ein Verblassen ui.d em einem kupplerfreien farbphotographischen Silberhab- Vergilben geschützt sind.

Claims

Patentansprüche:

I Farbphotographisches Aufzeichnungsmaterial mit einem Schichtträger und mindestens einer zur Ausbildung eines Farbbildes dienenden hydrophilen Schicht, das eine UV-absorbierende Verbindung der Formeln: