DE2722854A1 - Hexahydro-4-phenyl-4-hydroxyindoline, ihre verwendung und herstellung - Google Patents

Hexahydro-4-phenyl-4-hydroxyindoline, ihre verwendung und herstellung

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Publication number
DE2722854A1
DE2722854A1 DE19772722854 DE2722854A DE2722854A1 DE 2722854 A1 DE2722854 A1 DE 2722854A1 DE 19772722854 DE19772722854 DE 19772722854 DE 2722854 A DE2722854 A DE 2722854A DE 2722854 A1 DE2722854 A1 DE 2722854A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
formula
compound
addition salts
chlorine
methyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19772722854
Other languages
English (en)
Inventor
Richard Dr Berthold
Franz Dr Troxler
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sandoz AG
Original Assignee
Sandoz AG
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Publication date
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Pending legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/08—Indoles; Hydrogenated indoles with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to carbon atoms of the hetero ring

Description

Die deutsche Offenlegungsschrift Nr. 25 52 563 umfasst eine Klasse von Hexahydro-4-phenyl-4-hydroxyindolinen. Es wurde nun gefunden, dass be stimmte, nicht spezifisch aufgeführte Verbindungen dieser Klasse besonders interessante Eigenschaften aufweisen.
Die Erfindung betrifft die Verbindungen der Formel I# worin
entweder R. 3-Chlor oder 4-Hydroxy und R2 Methyl
oder R, 3-Chlor und R2 2-!Iydroxyäthyl oder Phcn-Äthyl
oder R. Wasserstoff und R2 2,6-Dichlorbenzyl bedeuten..
709850/0783
272285A
1OO-4263/A
Die Erfindung betrifft ebenfalls ein Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel I, dadurch gekennzeichnet, dass man
a) in 1-Stellung einer entsprechenden Verbindung
der Formel II, worin R, obige Bedeutung besitzt, eine entsprechende Gruppe R einführt,
b) eine entsprechende Verbindung der Formel III, worin R. obige Bedeutung besitzt und -COR für -COCH.CgH , 2,6-Dichlorbenzoyl oder eine zur Methylgruppe reduzierbare Gruppe steht, reduziert, wobei R, und -COR3 so ausgewählt sind, dass eine Verbindung der Formel I entsteht, in der R2 Phenäthyl, 2,6-Dichlorbenzyl oder Methyl bedeutet.
Man verfährt analog zu bekannten, z.B. analog zu den in der deutschen Offenlegungsschrift erläuterten Bedingungen. Die Verbindung, in der R_ 2,6-Dichlorbenzyl bedeutet, stellt man vorzugsweise unter Durchfuhrung von Verfahren a) her.
öle Verbindungen der Formel I können in freier Form oder in Form von Additionssalzen mit Säuren
vorliegen. Aus den Verbindungen in freier
Form lassen sich in bekannter Weise Säureadditionssalze z.B. mit Maleinsäure herstellen und umgekehrt.
Die Ausgangsprodukte sind bekannt oder nach an sich bekannten Verfahren,z.B. wie in der obengenannten deutschen Offenlegungsschrift beschrieben, herstell-
bar· 709850/0783
100-4263/A
Die Verbindungen der Formel I in freier Form oder in Form ihrer physiologisch verträglichen Additionssalze mit Säuren, im folgenden als erfindungs· gemässe Substanzen bezeichnet, besitzen interessante pharmakodynamische Eigenschaften. Sie können daher als Heilmittel verwendet werden.
Sie weisen eine antidepressive Wirkung auf. Aufgrund dieser Wirkung sind sie zur Verwendung als Antidepressiva geeignet. Die Verbindung des Beispiels 1 ist antidepressiv besonders wirksam.
Ausserdem zeichnen sie sich durch eine antiarrhythmische Wirkung aus. Aufgrund dieser Wirkung können sie als Antiarrhythmica verwendet werden. Die Verbindung des Beispiels 2 ist antiarrhythmisch besonders wirksam.
Die Erfindung betrifft auch Heilmittel, die eine erfindungsgemässe Substanz enthalten. Diese Heilmittel, beispielsweise eine Lösung oder eine Tablette, können nach bekannten Methoden, unter Verwendung der üblichen Hilfs- und Trägerstoffe, hergestellt werden.
In den nachfolgenden Beispielen erfolgen alle Temperaturangaben in Celsiusgraden und sind unkorrigiert.
709850/0783
O CD CO CTI O
: Beispiel
ί Nr. 		3-Cl R2 -CH3 -CH3 Smp. Herstellung analog zu
Beispiel Nr.der oben
genannten DOS
I ι 3-Cl -CE2CH2-(Q) hml 181-183° 1,3
; 2 3-Cl -CH0CH5OH hml 176-179° 1,4
3 Cl hml 143-145° 1
H -CH2-^)
4 Cl b 121-123° 1,4
4-OH
5 b 178-179° 1,3
hml ■ Hydrogenmaleinat b - in freier Form
ro ro CD cn
100-4263/Α
II
HO ..
COR.
Ill
709850/0783

Claims (7)

  1. -Jf-
    100-4263/A
    Patentansprüche
    l·. Verbindungen der Formel I,
    worin entweder oder
    HO-.
    3-Chlor oder 4-Hydroxy und R_ Methyl
    3-Chlor und R- 2-Hydroxyäthyl oder Phen-
    äthyl
    Wasserstoff und R- 2,6-Dichlorbenzyl
    oder
    bedeuten, und ihre Säureadditionssalze.
  2. 2. Die Verbindung der Formel I, in der R1 3-Chlor und R Methyl bedeuten, und ihre Säureadditionssalze.
  3. 3. Die Verbindung der Formel I, in der R1 3-Chlor und R Phenäthyl bedeuten, und ihre Säureadditionssalze.
  4. 4. Verfahren zur Herstellung der Verbindung der Formel I, worin R1 und R- die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen,
    709850/0783
    ORIGINAL INSPECTED
    2722054
    100-4263/A
    und ihrer Säureadditionssalze, dadurch gekennzeichnet, dass man
    a) in 1-Stellung einer entsprechenden Verbindung der Formel II,
    HO -
    II
    worin R1 obige Bedeutung besitzt, eine entsprechende Gruppe R einführt,
    b) eine entsprechende Verbindung der Formel III
    R1
    HO ..
    III
    COR.
    worin R1 obige Bedeutung besitzt und -COR- für -COCH0C,H.., 2,6-Dichlorbenzoyl oder eine zur
    Z b D
    Methylgruppe reduzierbare Gruppe steht, reduziert, wobei R, und -COR3 so ausgewählt sind, dass eine Verbindung der Formel I entsteht, in der R3
    709850/0783
    100-4263/A
    Phenäthyl, 2,6-Dichlorbenzyl oder Methyl bedeutet, und die so erhaltenen Verbindungen der Formel I in freier Form oder als Säureadditionssalze gewinnt.
  5. 5. Verfahren nach Anspruch ^r zur Herstellung der Verbindung der Formel I, in der R1 3-Chlor und R_ Methyl bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man
    a) in 1-Stellung der Verbindung der Formel II, in der R. 3-Chlor bedeutet, eine Methylgruppe ein-
    10 führt,
    b) eine Verbindung der Formel III, worin R, 3-Chlor und COR, eine zur Methylgruppe reduzierbare Gruppe bedeuten, reduziert.
  6. 6. Verfahren nach Anspruch "i- zur Herstellung der Verbindung der Formel I, in der R, 3-Chlor und R2 Phenäthyl bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man
    a) in 1-Stellung der Verbindung der Formel II, in der R. 3-Chlor bedeutet, eine Phenäthylgruppe
    20 einführt,
    b) eine Verbindung der Formel III, worin R. für 3-Chlor und COR3 für COCH2CgH5 stehen, reduziert.
  7. 7. Heilmittel, dadurch gekennzeichnet, dass sie Verbindungen der Formel I bzw. ihre physiologisch vertrSglichen Säureadditionssalze enthalten.
    3700/VA/DK
    709850/0783
DE19772722854 1976-05-31 1977-05-20 Hexahydro-4-phenyl-4-hydroxyindoline, ihre verwendung und herstellung Pending DE2722854A1 (de)

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CH678276 1976-05-31

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DE2741009A1 (de) 1976-09-22 1978-03-23 Sandoz Ag 4-styryl-4-indolinol-derivate, ihre verwendung und herstellung

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FR2353531A2 (fr) 1977-12-30
NL7705843A (nl) 1977-12-02
BE855168R (fr) 1977-11-28
AU2564377A (en) 1978-12-07
ZA773251B (en) 1979-01-31

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